JPH08239334A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
- Publication number
- JPH08239334A JPH08239334A JP7044094A JP4409495A JPH08239334A JP H08239334 A JPH08239334 A JP H08239334A JP 7044094 A JP7044094 A JP 7044094A JP 4409495 A JP4409495 A JP 4409495A JP H08239334 A JPH08239334 A JP H08239334A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- antimony
- pentafluoropropane
- pentachloropropane
- catalyst
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率で工業的に有利な１，１，１，３，３
−ヘキサフルオロプロパンの製造方法を提供する。 【構成】 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン
をアンチモン触媒存在下フッ化水素により液相フッ素化
することを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造方法。
−ヘキサフルオロプロパンの製造方法を提供する。 【構成】 １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン
をアンチモン触媒存在下フッ化水素により液相フッ素化
することを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリウレタンフォーム
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
等の発泡剤あるいは冷媒等として有用な１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−
プロペンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅ
ｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄ
ｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１
８；ＣＡ ５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２
９４２０３６号）などが知られている。
パンの製造方法としては従来、ＣＦ3−ＣＣｌＸ−Ｃ
Ｆ2Ｃｌを接触水素化する方法（特開平６−２５６２３
５号）、１，１，３，３，３−ペンタフルオロ−１−
プロペンをＰｄ−Ａｌ2Ｏ3で水素化する方法（Ｉｚｖｅ
ｓｔ．Ａｋａｄ．Ｎａｕｋ Ｓ．Ｓ．Ｓ．Ｒ．，Ｏｔｄ
ｅｌ．Ｋｈｉｍ．Ｎａｕｋ．１９６０，１４１２−１
８；ＣＡ ５５，３４９ｆ）、１，２，２−トリクロ
ロペンタフルオロプロパンを水素化する方法（ＵＳＰ２
９４２０３６号）などが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記した特開平６−２
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロ−１−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。
５６２３５号またはＵＳＰ２９４２０３６号などに記載
された水素化による塩素原子の水素置換は反応率および
選択率に優れた方法ではあるが、触媒の劣化が著しく、
また、原料であるフッ素化塩素化物を予め調製しなけれ
ばならず、工業的に適用するには困難な点が多い。一
方、前記で示したオレフィンへの水素付加による方法
はすぐれた１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法であるが、原料となる１，１，３，３，３
−ペンタフルオロ−１−プロペンを入手することが困難
であり工業的に採用するには問題がある。
【０００４】
【問題点を解決するための具体的手段】本発明者らはか
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、対応する塩素化物をフッ化水素で
液相フッ素化するにあたって、触媒としてアンチモン化
合物を使用することにより、高収率で目的とする１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得ることが
できることを見出し、本発明に到達したものである。
かる従来技術の問題点に鑑み、工業的規模での製造に適
した１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製
造方法を確立するべく各種の製造プロセスについて鋭意
検討を加えたところ、対応する塩素化物をフッ化水素で
液相フッ素化するにあたって、触媒としてアンチモン化
合物を使用することにより、高収率で目的とする１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得ることが
できることを見出し、本発明に到達したものである。
【０００５】本発明に使用する１，１，１，３，３−ペ
ンタクロロプロパンは、塩化ビニリデンとクロロホルム
とを銅アミン触媒存在下に反応させる方法（Ｍ．Ｋｏｔ
ｏｒａら、Ｒｅａｃｔ．Ｋｉｎｅｔ．Ｃａｔａｌ．Ｌｅ
ｔｔ．，４４巻，２号，４１５頁，１９９１年）、四塩
化炭素と塩化ビニルとを銅アミン触媒存在下に反応させ
る方法（Ｍ．Ｋｏｔｏｒａら、Ｊ．ｏｆ Ｍｏｌ． Ｃ
ａｔａｌ．７７巻，５１頁，１９９２年）、四塩化炭素
と塩化ビニルを塩化第一鉄触媒の存在下反応させる方法
（Ｊ．ｏｆ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，３巻、２１
０１頁、１９６９年）等で得ることができる。
ンタクロロプロパンは、塩化ビニリデンとクロロホルム
とを銅アミン触媒存在下に反応させる方法（Ｍ．Ｋｏｔ
ｏｒａら、Ｒｅａｃｔ．Ｋｉｎｅｔ．Ｃａｔａｌ．Ｌｅ
ｔｔ．，４４巻，２号，４１５頁，１９９１年）、四塩
化炭素と塩化ビニルとを銅アミン触媒存在下に反応させ
る方法（Ｍ．Ｋｏｔｏｒａら、Ｊ．ｏｆ Ｍｏｌ． Ｃ
ａｔａｌ．７７巻，５１頁，１９９２年）、四塩化炭素
と塩化ビニルを塩化第一鉄触媒の存在下反応させる方法
（Ｊ．ｏｆ Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．ＵＳＳＲ，３巻、２１
０１頁、１９６９年）等で得ることができる。
【０００６】すなわち、本発明は、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンをフッ化水素により液相フッ素
化して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを
製造する方法であって、触媒としてアンチモン化合物を
使用する方法である。
−ペンタクロロプロパンをフッ化水素により液相フッ素
化して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを
製造する方法であって、触媒としてアンチモン化合物を
使用する方法である。
【０００７】フッ化水素によるハロゲン化炭化水素の液
相フッ素化におけるアンチモン触媒は、一般にはＳｂＦ
ａＸｂ（Ｘはハロゲン、ａ，ｂはいずれも０〜５であ
り、ａ＋ｂ＝５である。）の混合ハロゲン化状態をとる
ものと推定されているため、本発明においてもアンチモ
ン化合物はその活性状態においては出発化合物に拘わら
ずこの様な混合ハロゲン状態を採るものと考えられる。
また、ハロゲン化アンチモンは塩素、臭素、沃素、フッ
素により容易にその非活性状態である３価から活性状態
である５価に酸化されるので必ずしも反応系に導入する
ときから５価のアンチモンを使用する必要はない。
相フッ素化におけるアンチモン触媒は、一般にはＳｂＦ
ａＸｂ（Ｘはハロゲン、ａ，ｂはいずれも０〜５であ
り、ａ＋ｂ＝５である。）の混合ハロゲン化状態をとる
ものと推定されているため、本発明においてもアンチモ
ン化合物はその活性状態においては出発化合物に拘わら
ずこの様な混合ハロゲン状態を採るものと考えられる。
また、ハロゲン化アンチモンは塩素、臭素、沃素、フッ
素により容易にその非活性状態である３価から活性状態
である５価に酸化されるので必ずしも反応系に導入する
ときから５価のアンチモンを使用する必要はない。
【０００８】したがって、本発明でアンチモン触媒を用
いる場合、３価もしくは５価のハロゲン化アンチモンま
たはアンチモン金属を出発原料とすれば目的を達するこ
とができる。そこで、アンチモン化合物を具体的に挙げ
ると、五塩化アンチモン、五臭化アンチモン、五沃化ア
ンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン、三
臭化アンチモン、三沃化アンチモン、三フッ化アンチモ
ンを例示できるが、五塩化アンチモンまたは三塩化アン
チモンが最も好ましい。
いる場合、３価もしくは５価のハロゲン化アンチモンま
たはアンチモン金属を出発原料とすれば目的を達するこ
とができる。そこで、アンチモン化合物を具体的に挙げ
ると、五塩化アンチモン、五臭化アンチモン、五沃化ア
ンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン、三
臭化アンチモン、三沃化アンチモン、三フッ化アンチモ
ンを例示できるが、五塩化アンチモンまたは三塩化アン
チモンが最も好ましい。
【０００９】本発明の方法において、触媒濃度は１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンに対して０．１
〜５０モル％が好ましく、１０〜２０モル％がより好ま
しい。０．１モル％以下では１，１，１，３，３−ペン
タクロロプロパンの反応率、１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンの収率が共に低下し、また５０モル
％以上では高沸点化合物からなるタールの生成量が増加
し、触媒劣化が著しいので好ましくない。
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンに対して０．１
〜５０モル％が好ましく、１０〜２０モル％がより好ま
しい。０．１モル％以下では１，１，１，３，３−ペン
タクロロプロパンの反応率、１，１，１，３，３−ペン
タフルオロプロパンの収率が共に低下し、また５０モル
％以上では高沸点化合物からなるタールの生成量が増加
し、触媒劣化が著しいので好ましくない。
【００１０】反応温度は１０〜１５０℃が好ましく、５
０〜１３０℃がより好ましい。１０℃以下では１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンの反応率、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの収率共低下し、
また１５０℃以上ではタール生成量が増加し、触媒劣化
が著しい。
０〜１３０℃がより好ましい。１０℃以下では１，１，
１，３，３−ペンタクロロプロパンの反応率、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンの収率共低下し、
また１５０℃以上ではタール生成量が増加し、触媒劣化
が著しい。
【００１１】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンに対するフッ化水素のモル比は５〜３０の範囲が好ま
しく、特に好ましくは１０〜２０である。この範囲未満
では１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの反応
率は十分高くなく、この範囲を越えても１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン反応率の向上は認められ
ず、未反応フッ化水素回収の点からも経済的に有利でな
い。
ンに対するフッ化水素のモル比は５〜３０の範囲が好ま
しく、特に好ましくは１０〜２０である。この範囲未満
では１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの反応
率は十分高くなく、この範囲を越えても１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン反応率の向上は認められ
ず、未反応フッ化水素回収の点からも経済的に有利でな
い。
【００１２】反応に必要な圧力は反応温度にもよるが、
反応器内で反応混合物を液相の状態に保てれば良く、
１．０〜１００Ｋｇ／ｃｍ2が好ましく、５〜３０Ｋｇ
／ｃｍ2がより好ましい。
反応器内で反応混合物を液相の状態に保てれば良く、
１．０〜１００Ｋｇ／ｃｍ2が好ましく、５〜３０Ｋｇ
／ｃｍ2がより好ましい。
【００１３】本発明においては、反応の調節、触媒劣化
の防止を目的として反応系に溶媒を共存させることがで
きる。溶媒としては、目的物である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを使用してもよいし、または
テトラクロロエタン等の塩素化を受けにくい多塩素化物
を使用することが好ましい。
の防止を目的として反応系に溶媒を共存させることがで
きる。溶媒としては、目的物である１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを使用してもよいし、または
テトラクロロエタン等の塩素化を受けにくい多塩素化物
を使用することが好ましい。
【００１４】本発明の触媒は、劣化した場合あるいは触
媒原料として五価以外の化合物を使用した場合には、容
易に五価の活性化状態に活性化することができる。この
方法は、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは
上記したいずれかの溶媒の存在下、１０℃〜１００℃で
塩素を導入することよりなっている。必要に応じて攪拌
を行なうことも可能である。塩素の量は、触媒のモル数
の１〜１００倍のモル数を用いる。１０℃以下では活性
化するのに長時間を要し、１００℃以上では共存する
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは上記した
溶媒の塩素化がおこり好ましくない。
媒原料として五価以外の化合物を使用した場合には、容
易に五価の活性化状態に活性化することができる。この
方法は、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは
上記したいずれかの溶媒の存在下、１０℃〜１００℃で
塩素を導入することよりなっている。必要に応じて攪拌
を行なうことも可能である。塩素の量は、触媒のモル数
の１〜１００倍のモル数を用いる。１０℃以下では活性
化するのに長時間を要し、１００℃以上では共存する
１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン、１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンあるいは上記した
溶媒の塩素化がおこり好ましくない。
【００１５】本発明の方法は、バッチ式、生成物のみを
反応器から除去しながら行う半バッチ式または流通式反
応装置において実施することができるが、それぞれの反
応装置において、当業者が容易に調節しうる程度の反応
条件の変更を妨げるものではない。
反応器から除去しながら行う半バッチ式または流通式反
応装置において実施することができるが、それぞれの反
応装置において、当業者が容易に調節しうる程度の反応
条件の変更を妨げるものではない。
【００１６】本発明の反応を行う反応器は、ハステロ
イ、ステンレス鋼、モネル、ニッケルなど、あるいはこ
れらの金属または四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフ
ルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ樹
脂などを内部にライニングした材質で製作したものが好
ましい。
イ、ステンレス鋼、モネル、ニッケルなど、あるいはこ
れらの金属または四フッ化エチレン樹脂、クロロトリフ
ルオロエチレン樹脂、フッ化ビニリデン樹脂、ＰＦＡ樹
脂などを内部にライニングした材質で製作したものが好
ましい。
【００１７】本発明の方法で製造された１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンは、フッ素化反応生成
物について公知の方法を適用して精製されるが、例え
ば、塩化水素、未反応のフッ化水素とともに反応器から
液体または気体状態で取り出された後、過剰のフッ化水
素が液相分離などの操作で除去され、ついで、水または
塩基性水溶液で酸性成分を除いた後、蒸留により目的と
する高純度の１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンとする。
３，３−ペンタフルオロプロパンは、フッ素化反応生成
物について公知の方法を適用して精製されるが、例え
ば、塩化水素、未反応のフッ化水素とともに反応器から
液体または気体状態で取り出された後、過剰のフッ化水
素が液相分離などの操作で除去され、ついで、水または
塩基性水溶液で酸性成分を除いた後、蒸留により目的と
する高純度の１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンとする。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明す
る。 実施例１ 還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１６Ｌ製１ｌオー
トクレーブに触媒として五塩化アンチモン０．２モル(6
0g)、フッ化水素１０モル(200g)及び、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン１モル（216.5g）を仕込
み、攪拌しながら反応温度を１００℃に昇温した。反応
の進行と共に発生する塩化水素により圧力は上昇する
が、１５Kg/cm2になった時点で還流冷却器を通して塩化
水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を１５Kg/cm2に
保った。
る。 実施例１ 還流冷却器と攪拌機を備えたＳＵＳ３１６Ｌ製１ｌオー
トクレーブに触媒として五塩化アンチモン０．２モル(6
0g)、フッ化水素１０モル(200g)及び、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパン１モル（216.5g）を仕込
み、攪拌しながら反応温度を１００℃に昇温した。反応
の進行と共に発生する塩化水素により圧力は上昇する
が、１５Kg/cm2になった時点で還流冷却器を通して塩化
水素の抜出しを開始し、その後反応圧力を１５Kg/cm2に
保った。
【００１９】反応開始３時間後、反応器を室温まで冷却
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオート
クレーブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた１２１．８ｇの有機物をガスクロマトグラフに
より分析し、反応生成物組成を求めた。結果を表１に示
す。
し、圧力を常圧まで下げることにより反応器から流出し
たガスを水層を通した上で、ドライアイス−メタノール
で冷却されたトラップに捕集した。この捕集物とオート
クレーブの内容物を塩酸で洗浄し、さらに水で洗浄して
得られた１２１．８ｇの有機物をガスクロマトグラフに
より分析し、反応生成物組成を求めた。結果を表１に示
す。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例２ 反応温度を７５℃にした他は実施例１と同様に反応を行
い、有機物１２９．９ｇを得た。有機物をガスクロマト
グラフにより分析し、反応生成物組成を求めた。この結
果を表１に示した。
い、有機物１２９．９ｇを得た。有機物をガスクロマト
グラフにより分析し、反応生成物組成を求めた。この結
果を表１に示した。
【００２２】実施例３ フッ化水素を１５モル(300g)にした他は実施例２と同様
に反応を行い、有機物１２５．８ｇを得た。有機物をガ
スクロマトグラフにより分析し、反応生成物組成を求め
た。この結果を表１に示した。
に反応を行い、有機物１２５．８ｇを得た。有機物をガ
スクロマトグラフにより分析し、反応生成物組成を求め
た。この結果を表１に示した。
【００２３】実施例４ 五塩化アンチモンの使用量を０．３モル(90g)にした他
は実施例２と同様に反応を行い、有機物１２８．９ｇを
得た。有機物をガスクロマトグラフにより分析し、反応
生成物組成を求めた。この結果を表１に示した。
は実施例２と同様に反応を行い、有機物１２８．９ｇを
得た。有機物をガスクロマトグラフにより分析し、反応
生成物組成を求めた。この結果を表１に示した。
【００２４】
【発明の効果】本発明の方法は、対応する有機塩素化合
物から一段階で目的とする１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンを製造することができるという効果を
有する。
物から一段階で目的とする１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンを製造することができるという効果を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 日比野 泰雄 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社東京研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンをアンチモン触媒存在下フッ化水素により液相フッ素
化することを特徴とする１，１，１，３，３−ペンタフ
ルオロプロパンの製造方法。 - 【請求項２】アンチモン触媒が五ハロゲン化アンチモン
（ハロゲンは、塩素、臭素、沃素、フッ素をいう。）で
ある請求項１記載の１，１，１，３，３−ペンタフルオ
ロプロパンの製造方法。 - 【請求項３】反応温度を１０〜１５０℃、反応圧力を
１．０〜１００．０ｋｇ／ｃｍ2とすることを特徴とす
る請求項１〜２記載の１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7044094A JPH08239334A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| EP96103220A EP0729932A1 (en) | 1995-03-03 | 1996-03-01 | Method of producing halopropane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7044094A JPH08239334A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08239334A true JPH08239334A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=12682041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7044094A Pending JPH08239334A (ja) | 1995-03-03 | 1995-03-03 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08239334A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997013737A1 (en) * | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO1997024307A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO1997027163A1 (en) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope comprising pentafluoropropane and hydrogen fluoride and method for separating and purifying pentafluoropropane |
| WO1997045388A1 (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO1997049656A1 (en) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | Daikin Industries, Ltd. | Method for purifying 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2007501843A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ）の低温での製造 |
| JP2007262084A (ja) * | 1995-10-23 | 2007-10-11 | Solvay (Sa) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| WO2010029893A1 (ja) | 2008-09-11 | 2010-03-18 | セントラル硝子株式会社 | フッ素化プロペンの製造方法 |
| JP2014525893A (ja) * | 2011-04-25 | 2014-10-02 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
-
1995
- 1995-03-03 JP JP7044094A patent/JPH08239334A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6291728B1 (en) | 1995-10-13 | 2001-09-18 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO1997013737A1 (en) * | 1995-10-13 | 1997-04-17 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2009084290A (ja) * | 1995-10-23 | 2009-04-23 | Solvay (Sa) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| JP2007262084A (ja) * | 1995-10-23 | 2007-10-11 | Solvay (Sa) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| WO1997024307A1 (en) * | 1995-12-29 | 1997-07-10 | Daikin Industries, Ltd. | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US6863780B2 (en) | 1996-01-23 | 2005-03-08 | Tatsuo Nakada | Process of separating/purifying pentafluoropropane |
| WO1997027163A1 (en) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Daikin Industries, Ltd. | Azeotrope comprising pentafluoropropane and hydrogen fluoride and method for separating and purifying pentafluoropropane |
| WO1997045388A1 (en) * | 1996-05-31 | 1997-12-04 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| WO1997049656A1 (en) * | 1996-06-27 | 1997-12-31 | Daikin Industries, Ltd. | Method for purifying 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| JP2007501843A (ja) * | 2003-08-08 | 2007-02-01 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン（ＨＣＦＣ−１２３３ｚｄ）の低温での製造 |
| WO2010029893A1 (ja) | 2008-09-11 | 2010-03-18 | セントラル硝子株式会社 | フッ素化プロペンの製造方法 |
| US8487144B2 (en) | 2008-09-11 | 2013-07-16 | Central Glass Company, Ltd. | Process for producing fluorinated propene |
| JP2014525893A (ja) * | 2011-04-25 | 2014-10-02 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
| JP2017114891A (ja) * | 2011-04-25 | 2017-06-29 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン、トランス−１−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペン、及びトランス−１，３，３，３−テトラフルオロプロペンを共製造するための統合方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0938461B1 (en) | Liquid phase catalytic fluorination of hydrochlorocarbon and hydrochlorofluorocarbon | |
| US6362383B1 (en) | Hydro-fluorination of chlorinated hydrocarbons | |
| JP5884130B2 (ja) | ２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペンの液相フッ素化で２−クロロ−１，１，１，２−テトラフルオロプロペンを製造する方法 | |
| EP0729932A1 (en) | Method of producing halopropane | |
| JPH09183740A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP3290668B2 (ja) | ヒドロフルオロカーボンの製造法 | |
| JP2014500858A (ja) | ２，３，３，３−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
| US6198010B1 (en) | Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane | |
| EP2640681B1 (en) | Process for the manufacture of 2-chloro-3,3,3-trifluoropropene (hcfo 1233xf) by liquid phase fluorination of pentachloropropane | |
| JPH11180908A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法及びその製造中間体の製造方法 | |
| WO1994014736A1 (fr) | Procedes de production de 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, de 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-halogeno-3-chloropropane et de 1,1,1,2,3,3-hexachloropropene | |
| JPWO1994014736A1 (ja) | １，１，１，３，３‐ペンタフルオロプロパンの製造方法，及び１，１，１，３，３‐ペンタフルオロ‐２，３‐ジクロロプロパンの製造方法 | |
| JPH08239334A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP3831987B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| US5347059A (en) | Process for preparing 1,1-dichloro-1,3,3,3-tetra-fluoropropane | |
| WO1998058892A2 (en) | Preparation of fluoroalkyl compounds and their derivatives | |
| JP3183819B2 (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JP2930697B2 (ja) | １，１―ジクロロテトラフルオロエタンの製造方法 | |
| JP3367861B2 (ja) | ３，３−ジクロロ−１，１，１−トリフルオロアセトンの製造方法 | |
| JPH0873385A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| JPH09110737A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| US5055624A (en) | Synthesis of 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane | |
| JPH1017502A (ja) | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
| US6313359B1 (en) | Method of making hydrofluorocarbons | |
| EP0728126B1 (en) | Preparation of 1,1,2,3,3-pentafluoropropane |