JPH08245536A - 芳香族アミド - Google Patents

芳香族アミド

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JPH08245536A
JPH08245536A JP7341550A JP34155095A JPH08245536A JP H08245536 A JPH08245536 A JP H08245536A JP 7341550 A JP7341550 A JP 7341550A JP 34155095 A JP34155095 A JP 34155095A JP H08245536 A JPH08245536 A JP H08245536A
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JP
Japan
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carbon atoms
hydroxy
fuel
alkyl
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JP7341550A
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Phillips Chemical Co LP
Original Assignee
Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジン付着物を防止し、抑制するための燃
料添加剤として有用であるポリ（オキシアルキレン）芳
香族アミドを提供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アルキ
ルアミノ、又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノであり；Ｒ1
とＲ2 は水素、ヒドロキシ、低級アルキル、又は低級ア
ルコキシであり；Ｒ3 は水素又は低級アルキルであり；
Ｒ4 は水素又は式： 【化２】 で示されるアシル基であり；Ｒ8 とＲ9 は水素、ヒドロ
キシ、低級アルキル、又は低級アルコキシであり；Ｒ5
とＲ6 は水素又は低級アルキルであり；Ｒ7 は水素、ア
ルキル、フェニル、アラルキル、又はアルカリールであ
り；ｘは２〜５の整数であり；ｙは０〜２の整数であ
り；ｚは５〜１００の整数である〕で示される化合物又
はその燃料溶解性塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は新規なヒドロキシ、
ニトロ及びアミノ芳香族化合物に関する。より詳しく
は、本発明は新規なポリ（オキシアルキレン）ヒドロキ
シ、ニトロ及びアミノ芳香族化合物と、エンジン付着物
を防止し、抑制するための燃料組成物へのそれらの使用
とに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンが、炭化水素燃料の酸化
及び重合のために、例えばキャブレータポート、スロッ
トル体、燃料インジェクター、吸気孔及び吸気弁のよう
なエンジン要素の表面上に付着物を形成する傾向がある
ことは周知である。これらの付着物は、比較的少量で存
在する場合にも、例えば失速及びアクセレーション不良
のような、注目に値する運転性の問題をしばしば惹起す
る。さらに、エンジン付着物は自動車の燃料消費量と排
出汚染物の発生とを顕著に高める。それ故、このような
付着物を防止し、抑制するための、効果的な燃料清浄剤
（ｆｕｅｌ ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ）又は“付着物抑制”
添加剤の開発はかなり重要であり、多くの、このような
物質が当該技術分野で知られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素置換フェノール
は、燃料組成物に用いる場合に、エンジン付着物を減ず
ることが知られている。Ｋｒｅｕｚ等に１９７４年１１
月１９日に発行された米国特許第３，８４９，０８５号
は、脂肪族炭化水素ラジカルが約５００〜３，５００の
範囲内の平均分子量を有する高分子量の脂肪族炭化水素
置換フェノール 約０．０１〜０．２５容量％を含む、
ガソリン沸点範囲内の炭化水素混合物を含むモーター燃
料組成物を開示する。この特許は、少量の脂肪族炭化水
素置換フェノールを含むガソリン組成物が、ガソリンエ
ンジンの吸気弁及び吸気孔における付着物の形成を防止
又は抑制するのみでなく、エンジンマニホルド内での最
小の分解及び付着物形成で高い操作温度において作動す
るように設計されたエンジンにおける燃料組成物の性能
を強化することを教示する。
【０００４】同様に、Ｍａｃｈｌｅｄｅｒ等に１９７９
年１月１６日に発行された米国特許第４，１３４，８４
６号は、（１）脂肪族炭化水素置換フェノールと、エピ
クロロヒドリンと、第１級若しくは第２級モノアミン又
はポリアミンとの反応生成物と、（２）ポリアルキレン
フェノールとの混合物を含む燃料添加剤組成物を開示す
る。この特許は、このような組成物がキャブレータ、イ
ンダクション系及び燃焼室の良好な清浄性を示し、さら
に、低濃度で炭化水素燃料中に用いる場合には、効果的
な錆抑制を示すことを教示する。
【０００５】アミノフェノールも、燃料組成物中に用い
た場合に、洗剤／分散剤、酸化防止剤及び耐食剤（ａｎ
ｔｉ−ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ ａｇｅｎｔ）として作用す
ることが知られている。例えば、Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅに
１９８２年３月１６日に発行された米国特許第４，３２
０，０２１号は、少なくとも炭素数３０の、少なくとも
１個の実質的飽和炭化水素ベース置換基（ｓｕｂｓｔａ
ｎｔｉａｌｌｙ ｓａｔｕｒａｔｅｄ ｈｙｄｒｏｃａ
ｒｂｏｎ−ｂａｓｅｄ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）を有
するアミノフェノールを開示する。この特許のアミノフ
ェノールは油を基剤とする潤滑剤及び通常は液体の（ｎ
ｏｒｍａｌｌｙ ｌｉｑｕｉｄ）燃料に有用で、好まし
い性質を与えると開示される。
【０００６】ニトロフェノールも燃料添加剤として用い
られている。例えば、Ｍ．Ｄｕｂｅｃｋ等に１９６９年
３月２５日に発行された米国特許第３，４３４，８１４
号はガソリン沸点範囲の液体炭化水素の主要量と、アル
キル、アリール、アラルキル、アルカノイルオキシ、ア
ルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン置換基を有する芳香
族ニトロ化合物の、排気放出物とエンジン付着物とを減
ずるために充分な最少量とを含む液体炭化水素燃料組成
物を開示する。
【０００７】同様に、Ｋ．Ｅ．Ｄａｖｉｓに１９８２年
８月３１日に発行された米国特許第４，３４７，１４８
号は、少なくとも炭素数約４０の、少なくとも１個の脂
肪族置換基を含むニトロフェノールを開示する。この特
許のニトロフェノールは、潤滑油及び燃料組成物のため
の洗剤、分散剤、酸化防止剤及び乳化破壊剤（ｄｅｍｕ
ｌｓｉｆｉｅｒ）として有用であると開示される。
【０００８】ポリ（オキシアルキレン）部分を含む燃料
添加剤も当該技術分野において知られている。例えば、
Ｍ．Ｍａｔｔｅｒに１９５５年８月２日に発行された米
国特許第２，７１４，６０７号は、アミノ安息香酸、ニ
トロ安息香酸及び他の同素環式酸のポリエトキシエステ
ルを開示する。これらのポリエトキシエステルは優れた
薬理学的性質を有し、麻酔薬、鎮痙薬、興奮薬及び静菌
薬として有用であると開示される。
【０００９】さらに最近では、Ｒ．Ａ．Ｌｅｗｉｓ等に
１９８０年３月４日発行された米国特許第４，１９１，
５３７号は、ガソリン沸点範囲内に沸点を有する炭化水
素の主要量と、約６００〜１０，０００の分子量と少な
くとも１個の塩基性窒素原子とを有するヒドロカルビル
ポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメート ３０〜
２，０００ｐｐｍとを含む燃料組成物を開示する。ヒド
ロカルビルポリ（オキシアルキレン）部分は炭素数２〜
５のオキシアルキレン単位から選択されるオキシアルキ
レン単位から構成される。これらの燃料組成物は、燃焼
室付着物に寄与することなく、吸気系の清潔さを維持す
ると開示される。
【００１０】ポリ（オキシアルキレン）部分を含む芳香
族化合物も当該技術分野において知られている。例え
ば、上記米国特許第４，１９１，５３７号はアルキルフ
ェニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメート製
造の中間体として有用であるアルキルフェニルポリ（オ
キシアルキレン）ポリマーを開示する。
【００１１】さらに、ポリ（オキシアルキレン）部分を
含むヒドロキシ芳香族化合物は当該技術分野において知
られている。例えば、Ｇ．Ｐ．Ｓｐｅｒａｎｚａに１９
９０年８月２８日に発行された米国特許第４，９５２，
７３２号は、フェノール、ホルムアルデヒド、及びプロ
ポキシ基（特に、エトキシ基）を含むアルキルアミンか
ら製造されたＭａｎｎｉｃｈ縮合物を開示する。これら
のＭａｎｎｉｃｈ縮合物は腐食抑制剤、撥水剤、塗料定
着剤として、及び界面活性剤製造の中間体としても有用
であると開示され、ポリオールはポリウレタンフォーム
の製造に用いられる。
【００１２】Ｄ．Ｔ．Ｒｅａｒｄａｎ等に１９９２年２
月２５日発行された米国特許第５，０９０，９１４号
は、芳香族部分にアミノ又はヒドラジノカルボニル置換
基を有し、芳香族部分とポリ（オキシアルキレン）部分
との間にエステル、アミド、カルバメート、尿素又はエ
ーテル結合基を含むポリ（オキシアルキレン）芳香族化
合物を開示する。これらの化合物は例えばタンパク質及
び酵素のような高分子種を改質するために有用であると
開示される。
【００１３】Ｒ．Ｃ．Ｂａｒｏｎに１９８０年９月２２
日に発行された米国特許第４，３２８，３２２号は、例
えばポリ（エチレン）グリコールのような、オリゴマー
ポリオールのアミノー及びニトロベンゾエートエステル
を開示する。これらの物質はポリイソシアネートとの反
応による合成ポリマーの製造に用いられる。
【００１４】Ｆｒａｎｚ等に１９８９年８月２２日に発
行された米国特許第４，８５９，２１０号は（１）ポリ
ブチル若しくはポリイソブチル基が３２４〜３，０００
の数平均分子量を有する１種以上のポリブチル若しくは
ポリイソブチルアルコール、又は（２）ポリブチル若し
くはポリイソブチルアルコールのポリ（アルコキシラー
ト）、又は（３）ポリブチル若しくはポリイソブチルア
ルコールのカルボキシレートエステルを含む燃料組成物
を開示する。この特許はさらに、燃料組成物がポリブチ
ル若しくはポリイソブチルアルコールのエステルを含む
場合には、エステル形成酸基が飽和又は不飽和、脂肪族
又は芳香族、非環式又は環式、モノー又はポリカルボン
酸に由来することができることを開示する。
【００１５】ある種のポリ（オキシアルキレン）芳香族
アミドが、燃料組成物中の燃料添加剤として用いた場合
に、エンジン付着物、特に吸気弁付着物を良好に抑制す
ることが、今回発見された。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン付
着物、特に吸気弁付着物を防止し、抑制するための燃料
添加剤として有用である、新規なポリ（オキシアルキレ
ン）ヒドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族アミドを提供
する。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明のポリ（オキシア
ルキレン）ヒドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族アミド
は式：
【化７】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各アル
キル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキ
ルアミノであり；Ｒ1 とＲ2 はそれぞれ独立的に水素、
ヒドロキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数
１〜６の低級アルコキシであり；Ｒ3 は水素又は炭素数
１〜６の低級アルキルであり；Ｒ4 は水素又は式：
【化８】 （式中、Ａ1 はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各ア
ルキル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ8 と
Ｒ9 はそれぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜
６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシ
であり；Ｒ5とＲ6 は独立的に水素又は炭素数１〜６の
低級アルキルであり、各Ｒ5 とＲ6 は独立的に各−Ｏ−
ＣＨＲ5 −ＣＨＲ6 −単位において選択され；Ｒ7 は水
素、炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数７
〜１００のアラルキル、又は炭素数７〜１００のアルカ
リールであり；ｘは２〜５の整数であり；ｙは０〜２の
整数であり；ｚは５〜１００の整数である〕で示される
化合物又はその燃料溶解性塩である。
【００１８】本発明はさらに、ガソリン又はディーゼル
範囲内の沸点を有する炭化水素の主要量と、ポリ（オキ
シアルキレン）ヒドロキシ、ニトロ又はアミノ芳香族ア
ミドの付着物抑制有効量とを含む燃料組成物を提供す
る。
【００１９】本発明はさらに、約１５０゜Ｆ〜４００゜
Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不
活性で安定な親油性有機溶媒と、本発明のポリ（オキシ
アルキレン）ヒドロキシ、ニトロ又はアミノ芳香族アミ
ド 約１０〜７０重量％とを含む燃料濃縮物を提供す
る。
【００２０】本発明は、他の要素の中でも、ある置換ポ
リ（オキシアルキレン）芳香族アミドが、燃料組成物中
の燃料添加剤として用いた場合に、エンジン付着物、特
に吸気弁付着物を良好に抑制し、既知の炭化水素置換芳
香族の燃料添加剤より燃焼室付着物の生成が少ないとい
う意外な発見に基づく。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明によって提供する
燃料添加剤は一般式：
【化９】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 、ｘ、ｙ及びｚは上記で定義した通りである〕で示さ
れる化合物である。
【００２２】上記式Ｉにおいて、Ａは好ましくはヒドロ
キシ、ニトロ又はアミノ基である。さらに好ましくは、
Ａはヒドロキシ基である。好ましくは、Ｒ1 は水素、ヒ
ドロキシ、又は炭素数１〜４の低級アルキルである。さ
らに好ましくは、Ｒ1 は水素又はヒドロキシである。最
も好ましくは、Ｒ 1 は水素である。Ｒ2 とＲ3 は好まし
くは水素である。
【００２３】Ｒ4 は水素又は式：
【化１０】 〔式中、Ａ1 は好ましくはヒドロキシ、ニトロ又はアミ
ノ基である〕で示されるアシル基である。より好ましく
は、Ａ1 はヒドロキシ基である。好ましくはＲ8 は水
素、ヒドロキシ又は炭素数１〜４の低級アルキルであ
る。より好ましくは、Ｒ8 は水素である。Ｒ9 は好まし
くは水素である。
【００２４】好ましくは、Ｒ5 とＲ6 の一方は炭素数１
〜３の低級アルキルであり、他方は水素である。さらに
好ましくは、Ｒ5 とＲ6 の一方はメチル又はエチルであ
り、他方は水素である。好ましくは、Ｒ7 は水素、炭素
数１〜３０のアルキル、又は炭素数１〜３０のアルキル
基を有するアルキルフェニルである。さらに好ましく
は、Ｒ7 は水素、炭素数２〜２４のアルキル、又は炭素
数２〜２４のアルキル基を有するアルキルフェニルであ
る。さらに、より好ましくは、Ｒ7 は水素、炭素数４〜
１２のアルキル、又は炭素数４〜１２のアルキル基を有
するアルキルフェニルである。最も好ましくは、Ｒ7 は
炭素数４〜１２のアルキル基を有するアルキルフェニル
である。
【００２５】好ましくは、ｘは２〜３の整数である。よ
り好ましくは、ｘは２である。好ましくは、ｙは０又は
１である。好ましくは、ｚは８〜５０であり、より好ま
しくはｚは１０〜３０である。ポリ（オキシアルキレ
ン）芳香族アミドの好ましい群は、Ｒ1 とＲ8 が水素、
ヒドロキシ又は炭素数１〜４の低級アルキルであり；Ｒ
2 、Ｒ3 及びＲ9 が水素であり；Ｒ5 とＲ6 の一方が水
素であり、他方がメチル又はエチルであり；Ｒ7が水
素、炭素数１〜約３０のアルキル、又は炭素数１〜約３
０のアルキル基を有するアルキルフェニルであり；ｘが
２であり；ｙが１又は２であり；ｚが１０〜３０である
ような式Ｉ化合物である。
【００２６】ポリ（オキシアルキレン）芳香族アミドの
他の好ましい群は、Ｒ1 とＲ8 が水素、ヒドロキシ又は
炭素数１〜４の低級アルキルであり；Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
9 が水素であり；Ｒ5 とＲ6 の一方が水素であり、他方
がメチル又はエチルであり；Ｒ7 が水素、炭素数１〜約
３０のアルキル、又は炭素数１〜約３０のアルキル基を
有するアルキルフェニルであり；ｙが０であり；ｚが１
０〜３０であるような式Ｉ化合物である。
【００２７】ＡとＡ1 がＮ−アルキルアミノ基である場
合に、Ｎ−アルキルアミノ部分のアルキル基は好ましく
は炭素数１〜４である。さらに好ましくは、アルキル基
はメチル又はエチルである。例えば、特に好ましいＮ−
アルキルアミノ基はＮ−メチルアミノ基とＮ−エチルア
ミノ基である。最も好ましくは、アルキル基はメチル基
である。
【００２８】同様に、ＡとＡ1 がＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基である場合に、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ部分の
各アルキル基は好ましくは炭素数１〜４である。さらに
好ましくは、各アルキル基はメチル又はエチルのいずれ
かである。例えば、特に好ましいＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルアミノ基、及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基であ
る。最も好ましくは、各アルキル基はメチル基である。
【００２９】ポリ（オキシアルキレン）芳香族アミドの
他の好ましい群は、ＡとＡ1 がヒドロキシであり、Ｒ1
とＲ8 が水素又はヒドロキシであり、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ
9 が水素であり、Ｒ5 とＲ6 の一方が水素であり、他方
がメチル又はエチルであり；Ｒ7 が水素、炭素数１〜約
３０のアルキル、又は炭素数１〜約３０のアルキル基を
有するアルキルフェニルであり；ｘが２であり、ｙが０
又は１であり；ｚが８〜５０であるような式Ｉ化合物で
ある。ポリ（オキシアルキレン）芳香族アミドのより好
ましい群は、ＡとＡ1 がヒドロキシであり、Ｒ1 とＲ8
が水素又はヒドロキシであり、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ9 が水
素であり、Ｒ5 とＲ6 の一方が水素であり、他方がメチ
ル又はエチルであり；Ｒ7 が水素、炭素数２〜約２４の
アルキル、又は炭素数２〜約２４のアルキル基を有する
アルキルフェニルであり；ｘが２であり、ｙが０又は１
であり；ｚが１０〜３０であるような式Ｉ化合物であ
る。ポリ（オキシアルキレン）芳香族アミドの特に好ま
しい群は、ＡとＡ1 がヒドロキシであり、Ｒ1 とＲ8 が
水素又はヒドロキシであり、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ9 が水素
であり、Ｒ5 とＲ6 の一方が水素であり、他方がメチル
又はエチルであり；Ｒ 7 が炭素数４〜１２のアルキル基
を有するアルキルフェニルであり；ｘが２であり、ｙが
０又は１であり；ｚが１０〜３０であるような式Ｉ化合
物である。
【００３０】本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族
アミドの芳香族部分中に存在するヒドロキシ、ニトロ、
アミノ、Ｎ−アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ置換基がポリ（オキシアルキレン）アミド部分に関
してメタ又はパラ位置に存在することが特に好ましい。
Ｒ1 とＲ8 がヒドロキシ又は炭素数１〜４の低級アルキ
ルである場合に、ヒドロキシ又は低級アルキル基がポリ
（オキシアルキレン）アミド部分に関してメタ又はパラ
位置に、ヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アルキルア
ミノ又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ置換基に関してはオ
ルトの位置にあることが特に好ましい。
【００３１】本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族
アミドは一般に、通常のエンジン吸気弁操作温度（約２
００℃〜２５０℃）において不揮発性であるために充分
な分子量を有する。典型的に、本発明のポリ（オキシア
ルキレン）芳香族アミドの分子量は約４５０〜約５，０
００、好ましくは５００〜３，０００、より好ましくは
６００〜２，０００の範囲である。
【００３２】本発明のポリ（オキシアルキレン）ヒドロ
キシ芳香族アミドの燃料溶解性塩も付着物の防止又は抑
制に有用であると考えられる。このような塩はアルカリ
金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、置換ア
ンモニウム塩及びスルホニウム塩を含む。好ましい金属
塩はアルカリ金属塩、特にナトリウム塩とカリウム塩、
及び置換アンモニウム塩、特に例えばテトラブチルアン
モニウム塩のようなテトラアルキル置換アンモニウム塩
である。
【００３３】本発明のポリ（オキシアルキレン）アミノ
芳香族アミドの燃料溶解性塩は、アミノ、Ｎ−アルキル
アミノ又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基を含む化合物に
関して、容易に製造可能であり、このような塩はエンジ
ン付着物の防止又は抑制に有用であると考えられる。適
当な塩は、例えばアルキルスルホン酸又はアリールスル
ホン酸のような有機強酸によってアミノ部分をプロトン
付加することによって得られる塩を含む。好ましい塩は
トルエンスルホン酸及びメタンスルホン酸に由来する。
【００３４】定義 ここで用いる限り、下記用語は、特別に異なって述べな
い限り、次の意味を有する。 “アミノ”なる用語は基：−ＮＨ2 を意味する。 “Ｎ−アルキルアミノ”なる用語は基：−ＮＨＲa 〔Ｒ
a はアルキル基である〕を意味する。“Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ”なる用語は基：−ＮＲb Ｒc 〔Ｒ b とＲc
はアルキル基である〕を意味する。 “アルキル”なる用語は直鎖アルキル基と分枝鎖アルキ
ル基の両方を意味する。
【００３５】“低級アルキル”なる用語は炭素数１〜約
６のアルキル基を意味し、第１級アルキル、第２級アル
キル及び第３級アルキル基を含む。典型的な低級アルキ
ル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を含む。“低級アルコキ
シ”なる用語は基−ＯＲd （式中、Ｒd は低級アルキル
である）を意味する。典型的な低級アルコキシ基はメト
キシ、エトキシ等を含む。
【００３６】“アルカリール（ａｌｋａｒｙｌ）”なる
用語は式：
【化１１】 〔式中、Ｒe とＲf はそれぞれ独立的に水素又はアルキ
ル基である、但し、ＲeとＲf の両方ともが水素である
ことはない〕で示される基を意味する。典型的なアルカ
リール基は、例えば、トリル、キシリル、クメニル、エ
チルフェニル、ブチルフェニル、ジブチルフェニル、ヘ
キシルフェニル、オクチルフェニル、ジオクチルフェニ
ル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ジデシルフェニ
ル、ドデシルフェニル、ヘキサデシルフェニル、オクタ
デシルフェニル、イコシルフェニル、トリコンチルフェ
ニル等を含む。“アルキルフェニル”なる用語は、Ｒe
がアルキルであり、Ｒf が水素である、上記式で示され
るアルカリール基を意味する。
【００３７】“アラルキル（ａｒａｌｋｙｌ）”なる用
語は式：
【化１２】 〔式中、Ｒg とＲh はそれぞれ独立的に水素又はアルキ
ル基であり；Ｒi はアルキレン基である〕で示される基
を意味する。典型的なアルカリール基は、例えば、ベン
ジル、メチルベンジル、ジメチルベンジル、フェネチル
等を含む。 “オキシアルキレン単位”なる用語は一般式：
【化１３】 〔式中、Ｒj とＲk はそれぞれ独立的に水素又は低級ア
ルキル基である〕を有するエーテル部分を意味する。
【００３８】“ポリ（オキシアルキレン）”なる用語は
一般式：
【化１４】 〔式中、Ｒj とＲk は上記で定義した通りであり、ｚは
１より大きい整数である〕を有するポリマー又はオリゴ
マーを意味する。ここで特定のポリ（オキシアルキレ
ン）化合物中のポリ（オキシアルキレン）単位数を述べ
る場合に、特別に異なって述べない限り、この数がこの
ような化合物中のポリ（オキシアルキレン）単位の平均
数を意味することを理解すべきである。
【００３９】一般合成方法 本発明のポリ（オキシアルキレン）ヒドロキシ、ニトロ
及びアミノ芳香族アミドは下記の一般的な方法及び操作
によって製造することができる。典型的な又は好ましい
プロセス条件（例えば、反応温度、時間、反応物質のモ
ル比、溶媒、圧力等）が指定される場合に、他に述べな
い限り、他のプロセス条件も使用可能であることを理解
すべきである。最適反応条件は用いる特定の反応物質又
は溶媒によって変化するが、このような条件は当業者が
通常の最適化操作によって判定することができる。
【００４０】さらに、当業者は、下記合成操作の実施中
にある一定の官能基をブロック又は保護することが必要
になりうることを理解するであろう。このような場合に
は、保護基が官能基を好ましくない反応から保護するた
めに、又は官能基の、他の官能基との若しくは所望の化
学的変換を実施するために用いる試薬との好ましくない
反応をブロックするために役立つ。特定の官能基に関す
る保護基の適当な選択は当業者に容易に明らかであろ
う。種々な保護基とそれらの導入及び除去は、例えば
Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅとＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓの，Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版、Ｗｉｌｅｙ，ニューヨ
ーク，１９９１と、それに挙げられた参考文献とに記載
されている。
【００４１】本発明の合成操作では、ヒドロキシ基を、
必要な場合には、ベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルジメチ
ルシリルエーテルとして保護することが好ましい。これ
らの保護基の導入及び除去は当該技術分野において充分
に開示されている。アミノ基も保護を必要とすることが
あり、この保護は例えばベンジルオキシカルボニル又は
トリフルオロアセチル基のような標準のアミノ保護基を
用いて達成される。さらに、以下でさらに詳述するよう
に、芳香族部分にアミノ基を有する本発明のポリ（オキ
シアルキレン）芳香族アミドは一般に、対応ニトロ誘導
体から製造される。したがって、下記操作の多くでは、
ニトロ基がアミノ部分の保護基として役立つ。
【００４２】式：
【化１５】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ
7 、ｘ、ｙ及びｚは上記で定義した通りである〕で示さ
れる本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族アミド
は、通常の反応条件を用いて、式：
【化１６】 〔式中、Ｒ1 とＲ2 は上記で定義した通りであり、Ｒ10
はニトロ又は保護されたヒドロキシ若しくはアミノ基で
あり、Ｗは例えばクロリド又はブロミドのようなハライ
ド（ｈａｌｉｄｅ）である〕で示されるアシルハライド
を、式：
【化１７】 〔式中、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、ｘ、ｙ及びｚは上記
で定義した通りである〕で示されるポリ（オキシアルキ
レン）置換アミンと反応させることによって製造するこ
とができる。
【００４３】Ａ．アシルハライドの製造 式ＩＩのアシルハライドは、対応芳香族カルボン酸か
ら、必要に応じて、ヒドロキシ基又はアミノ基を最初に
保護して、式：
【化１８】 〔式中、Ｒ1 とＲ2 は上記で定義した通りであり、Ｒ10
はニトロ又は適当に保護されたヒドロキシ若しくはアミ
ノ基である〕で示されるカルボン酸を形成することによ
って製造することができる。
【００４４】最初に保護してから、対応アシルハライド
に転化する芳香族カルボン酸は既知化合物であるか、又
は既知化合物から通常の操作によって製造することがで
きる。出発物質としての使用に適する代表的な芳香族カ
ルボン酸は、例えば、２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒ
ドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、３，４−
ジ−ヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリ−ヒドロキ
シ安息香酸、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、
４−ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、３−
ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、３−ヒドロキシ
−４−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安
息香酸、２−アミノ安息香酸（アントラニル酸）、３−
アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４
−ヒドロキシ安息香酸、４−アミノ−３−ヒドロキシ安
息香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミ
ノ−３−メトキシ安息香酸、４−アミノ−３−メチル安
息香酸、４−アミノ−３，５−ｔ−ブチル安息香酸、３
−（Ｎ−メチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ−メチルア
ミノ）安息香酸、３−（Ｎ−エチルアミノ）安息香酸、
４−（Ｎ−エチルアミノ）安息香酸、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）安息香酸等を含む。
【００４５】好ましい芳香族カルボン酸は３−ヒドロキ
シ安息香酸、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸、３
−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、３−ヒドロキ
シ−４−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−ニトロ
安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、
３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸及び４−アミノ−
３−ヒドロキシ安息香酸を含む。
【００４６】芳香族カルボン酸がヒドロキシ基を含む場
合に、例えば、Ａ又はＲ1 がヒドロキシ基である場合
に、芳香族ヒドロキシ基の保護は周知の操作によって達
成することができる。特定のヒドロキシ芳香族カルボン
酸のために適した保護基の選択は当業者に明らかであろ
う。種々な保護基とそれらの導入及び除去は、例えば
Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅとＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓの，Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版、Ｗｉｌｅｙ，ニュー
ヨーク，１９９１と、それに挙げられた参考文献とに記
載されている。
【００４７】芳香族ヒドロキシ基の脱保護も通常の操作
によって実施することができる。この脱保護工程の適当
な条件は合成に用いる保護基に依存するが、このような
条件は当業者に容易に明らかであると思われる。例え
ば、ベンジル保護基は１〜約４気圧の水素下での、例え
ば炭素担体付き（ｏｎ ｃａｒｂｏｎ）パラジウムのよ
うな触媒の存在下における水素化分解によって除去する
ことができる。典型的に、この脱保護反応は不活性溶
媒、好ましくは酢酸エチルと酢酸との混合物中で、約０
℃〜約４０℃の温度において約１〜約２４時間実施す
る。
【００４８】芳香族部分にアミノ基を有する式Ｉのポリ
（オキシアルキレン）芳香族アミド（すなわち、この場
合にはＡがアミノ基である）を合成する場合に、最初に
対応ニトロ化合物（すなわち、この場合にはＡがニトロ
基である）を製造し、次にこのニトロ基を通常の操作に
よってアミノ基に還元することが一般に望ましい。芳香
族ニトロ基は当該技術分野において周知の幾つかの方法
によってアミノ基に還元することができる。例えば、芳
香族ニトロ基を接触水素化条件下で；又は例えば希塩酸
のような酸の存在下での例えば亜鉛、スズ、鉄等のよう
な還元性金属（ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｍｅｔａｌ）の使用
によって還元することができる。
【００４９】一般に、接触水素化によるニトロ基の還元
が好ましい。典型的に、この反応は１〜約４気圧の水素
を用いて、例えば炭素担体付きパラジウムのような触媒
の存在下において実施される。この反応は典型的に、例
えばエタノール、酢酸エチル、トルエン等のような不活
性溶媒中で約０℃〜約１００℃の温度において約１〜２
４時間実施される。芳香族ニトロ基の水素化は、例えば
Ｐ．Ｎ．Ｒｙｌａｎｄｅｒ，Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙ
ｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ，１１３〜１３７頁，Ａｃａｄｅｍｉｃ
Ｐｒｅｓｓ（１９７９）；及びＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ，総合巻Ｉ，第２版、２４０〜２４１
頁，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ社（１９４
１）；及びこれらに記載された参考文献においてさらに
詳細に考察されている。
【００５０】ヒドロキシ芳香族カルボン酸が、例えば
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸のよ
うに、ヒドロキシ基に隣接してバルキーな（ｂｕｌｋ
ｙ）アルキル基を有する、ある一定の場合には、このよ
うなヒドロキシ基がハライド部分に対して実質的に不反
応性であるように充分に立体的に遮蔽される（ｈｉｎｄ
ｅｒｅｄ）ので、アシルハライドの形成前にヒドロキシ
基を保護することは一般に不要である。次に、保護され
た芳香族カルボン酸を例えば塩化チオニル、三塩化リ
ン、三臭化リン又は五塩化リンのような無機ハロゲン化
物と；又は塩化オキサリルと通常の操作によって反応さ
せることによって、式ＩＩのアシルハライドを製造する
ことができる。
【００５１】典型的に、この反応は約１〜５モル当量の
無機アシルハライド又は塩化オキサリルを用いて、ニー
ト（ｎｅａｔ）で又は例えばジエチルエーテルのような
不活性溶媒中で、約２０℃〜約８０℃の範囲内の温度に
おいて約１〜約４８時間実施される。この反応には、例
えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒も用い
ることができる。
【００５２】Ｂ．ポリ（オキシアルキレン）置換アミンの製造 式ＩＩＩのポリ（オキシアルキレン）置換アミンは、ア
ンモニア、炭素数１〜６の第１級モノアミン及び窒素原
子２〜３個と炭素原子２〜１０個とを有するポリアミン
から選択される窒素含有化合物と、式：
【化１９】 〔式中、Ｒ5 、Ｒ6 及びｚは上記で定義した通りであ
り、Ｒ11はアルキル、フェニル、アラルキル又はアルカ
リールである〕で示されるポリ（オキシアルキレン）ア
ルコールとの反応生成物を含む。
【００５３】或いは、式Ｖのポリ（オキシアルキレン）
アルコール上の末端ヒドロキシ基を最初に適当な脱離基
（例えば、メシレート、クロリド、ブロミド等）に転化
してから、窒素含有化合物と反応させる。式Ｖのポリ
（オキシアルキレン）アルコールは通常の操作を用いて
製造することができる既知化合物である。例えば、この
ような化合物を製造するための適当な方法は米国特許第
２，７８２，２４０号と第２，８４１，４７９号に開示
されており、これらの特許の開示は本明細書に援用され
る。
【００５４】好ましくは、式Ｖのポリ（オキシアルキレ
ン）アルコールは、式： Ｒ11ＯＭ （ＶＩ） 〔式中、Ｒ11はアルキル、フェニル、アラルキル又はア
ルカリール基であり、Ｍは例えばリチウム、ナトリウ
ム、カリウム等のような金属カチオンである〕で示され
るアルコキシド又はフェノキシ金属塩を約５〜約１００
モル当量の式：
【化２０】 〔式中、Ｒ5 とＲ6 は上記で定義した通りである〕で示
されるアルキレンオキシド（エポキシド）と接触させる
ことによって製造される。
【００５５】典型的に、金属塩ＶＩは、対応ヒドロキシ
化合物Ｒ11ＯＨを強塩基（例えば、水素化ナトリウム、
水素化カリウム、ナトリウムアミド等）と、不活性溶媒
（例えば、トルエン、キシレン等）中で、実質的に無水
条件下、約−１０℃〜約１２０℃の範囲内の温度におい
て約０．２５〜約３時間接触させることによって製造さ
れる。金属塩ＶＩは一般に単離しないで、使用現場でア
ルキレンオキシドＶＩＩと反応させて、中和後に、ポリ
（オキシアルキレン）アルコールＶを形成する。この重
合反応は、典型的に、実質的に無水の不活性溶媒中で約
３０℃〜約１５０℃の温度において約２〜約１２０時間
実施する。この反応のための適当な溶剤には、トルエ
ン、キシレン等がある。典型的に、この反応は、反応物
質と溶媒とを含めるために充分な圧力において、好まし
くは大気圧又は周囲圧力において実施される。
【００５６】この反応におけるアルキレンオキシドの使
用量は一般に、生成物中の所望のオキシアルキレン単位
数に依存する。典型的に、アルキレンオキシドＶＩＩ対
金属塩ＶＩのモル比は、典型的に約５：１から約１０
０：１まで、好ましくは８：１から５０：１まで、より
好ましくは１０：１から３０：１までの範囲内である。
重合反応に用いるために適当なアルキレンオキシドに
は、例えば、エチレンオキシド；プロピレンオキシド；
例えば１，２−ブチレンオキシド（１，２−エポキシブ
タン）及び２，３−ブチレンオキシド（２，３−エポキ
シブタン）のようなブチレンオキシド；ペンチレンオキ
シド；ヘキシレンオキシド；オクチレンオキシド等があ
る。好ましいアルキレンオキシドはプロピレンオキシド
と１，２−ブチレンオキシドである。
【００５７】この重合反応では、例えばプロピレンオキ
シドのような、単一種類のアルキレンオキシド（例え
ば、プロピレンオキシド）を用いることができ、この場
合に生成物は例えばポリ（オキシプロピレン）ポリマー
のようなホモポリマーである。コポリマーも同様に満足
できるものであり、ランダムコポリマーが、金属塩ＶＩ
を例えばプロピレンオキシドと１，２−ブチレンオキシ
ドとの混合物のようなアルキレンオキシド混合物と、重
合条件下で接触させることによって製造することができ
る。オキシアルキレン単位のブロックを含むコポリマー
も本発明における使用に適する。ブロックコポリマー
は、金属塩ＶＩを重合条件において最初に１種のアルキ
レンオキシドと接触させ、次に他方のアルキレンオキシ
ドと任意の順序で、又は繰り返して、接触させることに
よって製造することができる。
【００５８】ポリ（オキシアルキレン）部分を１〜１０
個のオキシエチレン単位によって、好ましくは２〜５個
のオキシエチレン単位によって停止又はキャッピング
（ｃａｐｐｉｎｇ）することによって製造されるポリ
（オキシアルキレン）コポリマーは、末端オキシアルキ
レン単位にアルキル枝（ｂｒａｎｃｈ）を有するものよ
りも容易にエステル化されることが判明しているので、
本発明に特に有用である。これらのコポリマーは、金属
塩ＶＩを式ＶＩＩのアルキレンオキシド（例えば、プロ
ピレンオキシド又は１，２−ブチレンオキシド）と重合
条件下で接触させ、得られるオキシアルキレン単位の生
成ブロックを次に、エチレンオキシドを添加することに
よってオキシエチレン単位でキャッピング又は停止する
ことによって製造することができる。
【００５９】ポリ（オキシアルキレン）アルコールＶ
は、Ｓ．ＩｎｏｕｅとＴ．ＡｉｄａがＥｎｃｙｃｌｏｐ
ｅｄｉａ ｏｆ Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，第
２版，増刊巻，Ｊ．Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，ニ
ューヨーク，４１２〜４２０頁（１９８９）に述べてい
るように、リビング重合又はインモルタル（ｉｍｍｏｒ
ｔａｌ）重合によっても製造することができる。これら
の方法は、Ｒ5 とＲ6 の両方がアルキル基である式Ｖの
ポリ（オキシアルキレン）アルコールの製造に特に有用
である。
【００６０】上述したように、上記操作で用いるアルコ
キシド又はフェノキシド金属塩は一般に、対応ヒドロキ
シ化合物，Ｒ11ＯＨに由来する。適当なヒドロキシ化合
物は炭素数１〜約１００の直鎖又は分枝鎖アルコール
と、式：
【化２１】 〔式中、Ｒ12は炭素数１〜約１００のアルキル基であ
り、Ｒ13は水素である；又はＲ12とＲ13は両方ともがア
ルキル基であり、それぞれ独立的に炭素数１〜約５０で
ある〕で示されるフェノールである。
【００６１】本発明に用いるための直鎖又は分枝鎖脂肪
族アルコールの典型的な例は、限定する訳ではなく、ｎ
−ブタノール；イソブタノール；ｓｅｃ−ブタノール、
ｔ−ブタノール；ｎ−ペンタノール；ｎ−ヘキサノー
ル；ｎ−ヘプタノール；ｎ−オクタノール；イソオクタ
ノール；ｎ−ノナノール；ｎ−デカノール；ｎ−ドデカ
ノール、ｎ−ヘキサデカノール（セチルアルコール）；
ｎ−オクタノール（ステアリルアルコール）；線状Ｃ10
−Ｃ30αオレフィンに由来するアルコール及びこれらの
混合物と；炭素数９〜約１００のポリプロピレンアルコ
ール及び炭素数１２〜約１００のポリブテンアルコール
を含めた、ポリプロピレン及びポリブテンに由来するア
ルコールような、Ｃ2 〜Ｃ6 オレフィンのポリマーに由
来するアルコールを含む。好ましい直鎖又は分枝鎖脂肪
族アルコールは炭素数１〜約３０、より好ましくは炭素
数２〜約２４、最も好ましくは炭素数４〜１２である。
特に好ましい脂肪族アルコールはブタノールである。
【００６２】式ＶＩＩＩのフェノールはモノアルキル置
換フェノール又はジアルキル置換フェノールである。モ
ノアルキルフェノール、特に、パラ位置にアルキル置換
基を有するモノアルキルフェノールが好ましい。アルキ
ルフェノールのアルキル基は好ましくは炭素数１〜約３
０、より好ましくは炭素数２〜２４、最も好ましくは炭
素数４〜１２である。本発明に用いるために特に適した
フェノールの代表的な例は、限定する訳ではなく、フェ
ノール、メチルフェノール、ジメチルフェノール、エチ
ルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、デシルフェノール、ドデシルフェノール、テトラデ
シルフェノール、ヘキサデシルフェノール、オクタフェ
ノール、エイコシルフェノール、テトラコシルフェノー
ル、ヘキサコシルフェノール、トリアコンチルフェノー
ル（ｔｒｉａｃｏｎｔｙｌｐｈｅｎｏｌ）等を含む。例
えば、Ｃ14〜Ｃ18アルキルフェノールの混合物、Ｃ18〜
Ｃ24アルキルフェノールの混合物、Ｃ20〜Ｃ24アルキル
フェノールの混合物、又はＣ16〜Ｃ26アルキルフェノー
ルの混合物のような、アルキルフェノール混合物も使用
可能である。
【００６３】特に好ましいアルキルフェノールは、例え
ばポリプロピレン又はポリブテンのような、Ｃ3 〜Ｃ6
オレフィンのポリマー又はオリゴマーによってフェノー
ルをアルキル化することによって製造される。これらの
ポリマーは典型的に炭素数８〜約１００、好ましくは炭
素数１０〜３０である。特に好ましいアルキルフェノー
ルは、フェノールを平均４単位を有するプロピレンポリ
マーによってアルキル化することによって製造される。
このポリマーはプロピレンテトラマーの一般名を有し、
商業的に入手可能である。
【００６４】ポリ（オキシアルキレン）置換アミンのア
ミン成分はアンモニア、第１級モノアミン又は末端窒素
原子を有するポリアミンに由来することができる。本発
明の化合物の製造に有用な第１級モノアミンは窒素原子
１個と炭素原子１〜６個とを含む。適当なモノアミンの
例はＮ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−ｎ−プ
ロピルアミン、Ｎ−イソプロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチ
ルアミン、Ｎ−イソブチルアミン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチル
アミン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−ペンチ
ルアミン及びＮ−ｎ−ヘキシルアミンを含む。好ましい
第１級アミンはＮ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン及
びＮ−ｎ−プロピルアミンである。
【００６５】アミン成分がポリアミンに由来する場合
に、ポリアミンはアルキレンジアミン又はジアルキレン
トリアミンである。アルキレン基は炭素数２〜５、好ま
しくは炭素数２〜３である。このようなポリアミンの例
はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、イソプロピ
レンジアミン、ブチレンジアミン、イソブチレンジアミ
ン、ペンチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプ
ロピレントリアミン、ジイソプロピレントリアミン、ジ
ブチレントリアミン、ジイソブチレントリアミン、及び
ジペンチレントリアミンを含む。好ましいポリアミンは
エチレンジアミンとジエチレントリアミンである。
【００６６】本発明の芳香族アミドの製造に用いられる
ポリ（オキシアルキレン）置換アミンは、当該技術分野
において知られている慣習的方法によって製造される。
このようなポリ（オキシアルキレン）置換アミンとこれ
らの製造とは、Ｌｉｔｔｌｅ等への米国特許第３，４４
０，０２９号；Ｈｏｎｎｅｎへの第４，２４７，３０１
号；Ｈｅｒｂｓｔｍａｎ等への第４，３３２，５９５
号；及びＲａｔｈ等への第５，１１２，３６４号に詳細
に述べられており、これらの特許の開示は全ての目的に
関して本明細書に援用される。
【００６７】例えば、ポリ（オキシアルキレン）置換ア
ミンは、上記ポリ（オキシアルキレン）アルコールをア
ミンと、還元性アミノ化条件下で反応させることによっ
て、製造することができる。或いは、ポリ（オキシアル
キレン）アルコールを例えば塩化チオニルのようなハロ
ゲン化剤と反応させて、ポリ（オキシアルキレン）クロ
リドを形成し、その後に、ポリ（オキシアルキレン）ク
ロリドをアミンと反応させて、ポリ（オキシアルキレ
ン）置換アミンを形成することができる。上述したよう
に、ポリ（オキシアルキレン）化合物とアミンとの反応
の前に、アルコール部分を他の適当な脱離基（例えば、
メシレート基）に転化することもできる。
【００６８】Ｃ．ポリ（オキシアルキレン）芳香族アミ
ドの製造 式ＩＩのアシルハライドと、式ＩＩＩのポリ（オキシア
ルキレン）置換アミンとの反応は、式Ｉのポリ（オキシ
アルキレン）芳香族アミドを形成する。典型的に、この
反応はポリ（オキシアルキレン）置換アミンを約１．０
〜約３．５モル当量の式ＩＩアシルハライドと、例えば
トルエン、ジクロロメタン、ジエチルエーテル等のよう
な不活性溶媒中で約２５℃〜約１５０℃の範囲内の温度
において接触させることによって実施する。この反応は
一般に約０．５〜約４８時間内に完成する。この反応
は、反応中に発生する酸を中和することができる、充分
な量のアミン（例えば、トリエチルアミン、ジ（イソプ
ロピル）エチルアミン、ピリジン又は４−ジメチルアミ
ノ−ピリジン）の存在下で実施する。
【００６９】Ｒ7 が水素である式Ｉのポリ（オキシアル
キレン）芳香族アミド、すなわち、式：
【化２２】 〔式中、Ａ、Ｒ1 〜Ｒ6 、ｘ、ｙ及びｚは上記で定義し
た通りである〕は、Ｒ7 が例えばベンジル又はｔ−ブチ
ル基のような不安定なヒドロカルビル基である式Ｉ化合
物から、ヒドロカルビル基を適当な条件下で除去して、
ヒドロキシル基を形成することによって製造することが
できる。例えば、Ｒ7 がベンジル基である化合物は上記
合成方法にベンジルアルコールに由来する金属塩ＶＩを
用いることによって製造することができる。次に、通常
の水素化分解方法を用いるベンジルエーテルの開裂によ
って、式ＩＸ化合物を得る。例えばニトロ基のような、
水素化分解条件と適合しない官能基を有する化合物に関
しては、例えばｔ−ブチル基のような、他の不安定なヒ
ドロカルビル基を同様に用いることができる。ｔ−ブチ
ルエーテルは、例えばトリフルオロ酢酸を用いた酸性条
件下で開裂することができる。
【００７０】燃料組成物 本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族アミドは、エ
ンジン付着物、特に吸気弁付着物を防止し、抑制するた
めに、炭化水素燃料中の添加剤として有用である。所望
の付着物抑制を達成するために必要な添加剤の適当な濃
度は、使用燃料の種類、エンジンの種類、及び他の燃料
添加剤の存在に依存して変化する。一般に、炭化水素燃
料中の本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族アミド
の濃度は約５０〜約２，５００重量百万分率（ｐｐ
ｍ）、好ましくは７５〜１，０００ｐｐｍの範囲内であ
る。他の付着物抑制添加剤が存在する場合には、本発明
の添加剤の使用量は少なくてよい。
【００７１】本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族
アミドを、約１５０゜Ｆ〜４００゜Ｆ（約６５℃〜２０
５℃）の範囲内の沸点を有する、不活性で安定な親油性
（すなわち、ガソリンに溶解する）有機溶媒を用いた濃
縮物として配合することができる。例えば、ベンゼン、
トルエン、キシレン又は高沸点芳香族化合物若しくは芳
香族シンナーのような、脂肪族又は芳香族炭化水素溶媒
を用いることが好ましい。炭化水素溶媒と組合せた、例
えばイソプロパノール、イソブチルカルビノール、ｎ−
ブタノール等のような、炭素数約３〜８の脂肪族アルコ
ールも本発明の添加剤と共に用いるために適する。濃縮
物中の添加剤の量は一般に約１０〜約７０重量％、好ま
しくは１０〜５０重量％、より好ましくは２０〜４０重
量％の範囲内である。
【００７２】ガソリン燃料には、本発明の添加剤と共
に、例えばｔ−ブチルメチルエーテルのようなオキシゲ
ネート（ｏｘｙｇｅｎａｔｅ）、例えばメチルシクロペ
ンタジエニルマンガントリカルボニルのようなアンチノ
ック剤、及び例えばヒドロカルビルアミン、ヒドロカル
ビルポリ（オキシアルキレン）アミン又はスクシンイミ
ドのような、他の分散剤／洗剤を含めた、他の燃料添加
剤を用いることができる。さらに、酸化防止剤、金属奪
活剤（ｄｅａｃｔｉｖａｔｏｒ）、乳化破壊剤も存在す
ることができる。ジーゼル燃料には、例えば凝固点降下
剤（ｐｏｕｒ ｐｏｉｎｔ ｄｅｐｒｅｓｓａｎｔ）、
流動改良剤、セタン改良剤（ｃｅｔａｎｅ ｉｍｐｒｏ
ｖｅｒ）等のような、他の周知の添加剤も使用可能であ
る。
【００７３】本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族
アミドと共に、燃料溶解性で不揮発性のキャリヤー流体
又は油も使用可能である。このキャリヤー流体は、燃料
添加剤組成物の不揮発性残渣（ＮＶＲ）又は無溶剤液体
画分を実質的に高めるが、オクタン価要求値上昇にあま
り寄与しない、化学的に不活性な炭化水素溶解性液体ビ
ヒクルである。キャリヤー流体は、例えば鉱油、精製石
油、水素化及び非水素化ポリアルファオレフィンを含め
た合成ポリアルカンとアルケン、並びに例えばＬｅｗｉ
ｓへの米国特許第４，１９１，５３７号とＣａｍｐｂｅ
ｌｌへの米国特許第４，８７７，４１６号とに記載され
ているような合成ポリオキシアルキレン誘導油のよう
な、天然油又は合成油、並びに例えば、それぞれ、Ｒｏ
ｂｉｎｓｏｎとＶｏｇｅｌ等への米国特許第３，７５
６，７９３号と第５，００４，４７８号とに、かつ１９
９０年３月７日及び１９９０年８月１６日にそれぞれ公
開されたヨーロッパ特許出願第３５６，７２６号と第３
８２，１５９号とに記載されているようなポリエステル
であることができる。
【００７４】これらのキャリヤー流体は本発明の燃料添
加剤に対するキャリヤーとして作用し、付着物の除去及
び阻止を助けると考えられる。キャリヤー流体はまた、
本発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族化合物と組合
せて用いた場合に、相乗作用的な付着物抑制性をも示
す。キャリヤー流体は典型的に炭化水素燃料の約１００
〜約５０００重量ｐｐｍ、好ましくは燃料の４００〜
３，０００ｐｐｍの範囲内の量で用いられる。キャリヤ
ー流体対付着物抑制添加剤の比は好ましくは約０．５：
１から約１０：１までの範囲内であり、より好ましくは
１：１から４：１までの範囲内であり、最も好ましくは
約２：１である。キャリヤー流体は、燃料濃縮物に用い
る場合に、一般に約２０〜約６０重量％、好ましくは３
０〜５０重量％の範囲内の量で存在する。
【００７５】
【実施例】下記実施例は本発明の特定の実施態様と、そ
の合成製造方法とを説明するために提供するものであ
り；発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
【００７６】実施例１ α−（メタンスルホニル）−ω−４−ドデシルフェノキ
シポリ（オキシブチレン）の製造
【化２３】 マグネチックスターラーと、隔壁（ｓｅｐｔａ）と、窒
素供給口とを備えたフラスコに、平均１９オキシブチレ
ン単位を有するα−ヒドロキシ−ω−４−ドデシルフェ
ノキシポリ（オキシブチレン）（本質的に、米国特許第
４，１６０，６４８号の実施例６に記載の通りに製造）
（２４４．８ｇ）と、ジクロロメタン（４００ｍｌ）
と、トリエチルアミン（２６．５ｍｌ）とを加えた。こ
のフラスコを氷浴中で冷却し、メタンスルホニルクロリ
ド（１４．９ｍｌ）を滴加した。氷浴を除去し、反応を
室温において１６時間撹拌した。ジクロロメタン（１．
２リットル）を加え、有機相を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液によって２回洗浄し、次にブラインによって１回
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥さ
せ、濾過し、真空濃縮して所望の生成物（２６５．０
ｇ）を黄色油状物として得た。
【００７７】実施例２ α−（２−フタルイミドブチル）−ω−４−ドデシルフ
ェノキシポリ（オキシブチレン）の製造
【化２４】 マグネチックスターラーと、還流冷却器と、温度計と、
窒素供給口とを備えたフラスコに、カリウムフタルイミ
ド（４７．９ｇ）と、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（４００ｍｌ）と、実施例１に記載の通りに製造したメ
シレート（８８．５ｇ）とを加えた。この混合物を１６
時間還流加熱し、室温まで冷却し、ジエチルエ−テル
（２リットル）で希釈した。有機相を水によって３回洗
浄し、次にブラインによって１回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、油状物
を得た。油状物をシリカゲル上でクロマトグラフィー
（ヘキサン／ジエチルエーテル（１：１）で溶出）し、
所望の生成物（８０．０ｇ）を黄色油状物として得た。
【００７８】実施例３ α−（２−アミノブチル）−ω−４−ドデシルフェノキ
シポリ（オキシブチレン）の製造
【化２５】 マグネチックスターラーと、還流冷却器と、窒素供給口
とを備えたフラスコに、無水ヒドラジン（０．９ｍｌ）
と、エタノール（２００ｍｌ）と、実施例２生成物（４
０．０ｇ）とを加えた。この混合物を１６時間還流し、
室温まで冷却し、濾過し、真空濃縮した。残渣をジエチ
ルエ−テル（６００ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液によって２回洗浄し、水によって１回洗浄
し、次にブラインによって１回洗浄し、無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥させ、濾過し、真空濃縮して、油状物を
得た。油状物をシリカゲル上でクロマトグラフィー（ヘ
キサン／ジエチルエーテル（１：１）で溶出し、次にヘ
キサン／ジエチルエーテル／メタノール／イロプロピル
アミン（４０：４０：１５：５）で溶出）し、所望の生
成物（２０．０ｇ）を黄色油状物として得た。
【００７９】実施例４ ４−ベンジルオキシベンゾイルクロリドの製造 マグネチックスターラーと乾燥管とを備えたフラスコ
に、４−ベンジルオキシ安息香酸（３０．０ｇ）と、無
水ジクロロメタン（２００ｍｌ）と、次に塩化オキサリ
ル（２８．７ｍｌ）とを加えた。得られた混合物を室温
において１６時間撹拌し、室温まで冷却し、溶媒を真空
除去して、所望の酸塩化物（４３．２ｇ）を白色固体と
して得た。
【００８０】実施例５ α−〔２−（４’−ベンジルオキシベンズアミド）ブチ
ル〕−ω−４−ドデシルフェノキシポリ（オキシブチレ
ン）の製造
【化２６】 ４−ベンジルオキシベンゾイルクロリド（２．８ｇ，実
施例４から）を無水ジクロロメタン（２００ｍｌ）及び
トリエチルアミン（１．７ｍｌ）と一緒にした。無水ジ
クロロメタン（５０ｍｌ）に溶解した実施例５生成物
（２０．０ｇ）を加え、得られた混合物を窒素下で室温
において１６時間撹拌した。反応をジクロロメタン（６
００ｍｌ）によって希釈し、１％塩酸水溶液によって２
回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液によって２回、ブラ
インによって１回洗浄した。有機相を無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空除去して、黄色
油状物（２１．８ｇ）を得た。この油状物をシリカゲル
上でクロマトグラフィー（ヘキサンで溶出し、次にヘキ
サン／酢酸エチル／エタノール（７０：２８：２）で溶
出）し、所望の生成物（２０．８ｇ）を黄色油状物とし
て得た。
【００８１】実施例６ α−〔２−（４’−ヒドロキシベンズアミド）ブチル〕
−ω−４−ドデシルフェノキシポリ（オキシブチレン）
の製造
【化２７】 炭素担体付き（ｏｎ ｃｈａｒｃｏａｌ）１０％パラジ
ウム（３．０ｇ）を含む、酢酸エチル（１００ｍｌ）と
酢酸（１００ｍｌ）中の実施例５生成物（２０．８ｇ）
の溶液をＰａｒｒ低圧水素化装置において３５〜４０ｐ
ｓｉで１６時間水素化分解した。触媒を濾過し、残留酢
酸を真空下でトルエンと共に除去して、所望の生成物
（１９．４ｇ）を黄色油状物として得た。ＩＲ（ニー
ト）１６３６ｃｍ-1；1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，Ｄ2
Ｏ）δ ７．７〜７．８（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．３
（ｍ，２Ｈ），６．７〜７．０（ｍ，４Ｈ），３．１〜
４．２（ｍ，５７Ｈ），０．６〜１．８（ｍ，１２０
Ｈ）。
【００８２】実施例７ 単シリンダエンジン試験 試験化合物をガソリンに混入し、それらの付着物減少能
力をＡＳＴＭ／ＣＦＲ単シリンダエンジン試験において
評価した。Ｗａｕｋｅｓｈａ ＣＦＲ単シリンダエンジ
ンを用いた。各ランを１５時間実施し、その時間の終わ
りに、吸気弁を取り外し、ヘキサンで洗浄し、秤量し
た。予め測定した汚れていない弁（ｃｌｅａｎ ｖａｌ
ｖｅ）の重量をランの終了時の弁の重量から控除した。
両方の重量の差が付着物の重量である。付着物の少ない
量は優れた添加剤であることを実証する。試験の操作条
件は次の通りであった：水ジャケット温度 ２００゜Ｆ
（９３．３℃）；真空 １２ｍｍＨｇ（１２ｉｎ Ｈ
ｇ）；空気−燃料比 １２；イグニション・スパーク・
タイミング ４０゜ＢＴＣ；エンジン速度 １，８００
ｒｐｍ；クランク室油 市販３０Ｗオイル。各試験化合
物に関して、吸気弁上の炭素質付着物量（ｍｇ）を表１
に報告する。
【００８３】 表 １ 吸気弁付着物重量（ｍｇ） サンプル1 ラン１ ラン２ 平均 ベース燃料 １６４．４ １５８．１ １６１．３ 実施例６ ７．５ １５．８ １１．７ 1 ２００ｐｐｍａ（ｐａｒｔｓ ｐｅｒ ｍｉｌｌｉｏｎ ａｃｔｉｖｅ）に おいて。 上記単シリンダエンジン試験に用いたベース燃料は、燃
料清浄剤（ｆｕｅｌｄｅｔｅｒｇｅｎｔ）を含まないレ
ギュラーオクタン無鉛ガソリンであった。試験化合物を
２００ｐｐｍａの濃度になるように、ベース燃料と混合
した。
【００８４】表１のデータは、ベース燃料に比べて、本
発明のポリ（オキシアルキレン）芳香族アミド（実施例
６）によって吸気弁付着物の顕著な減少が生ずることを
説明する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｌ 1/22 6958−4Ｈ Ｃ１０Ｌ 1/22 Ａ

Claims (58)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各アル
    キル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキ
    ルアミノであり；Ｒ1 とＲ2 はそれぞれ独立的に水素、
    ヒドロキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数
    １〜６の低級アルコキシであり；Ｒ3 は水素又は炭素数
    １〜６の低級アルキルであり；Ｒ4 は水素又は式： 【化２】 （式中、Ａ1 はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各ア
    ルキル部分が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジア
    ルキルアミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ8
    とＲ9 はそれぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１
    〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキ
    シであり；Ｒ5 とＲ6 は独立的に水素又は炭素数１〜６
    の低級アルキルであり、各Ｒ5 とＲ6 は独立的に各−Ｏ
    −ＣＨＲ5 −ＣＨＲ6 −単位において選択され；Ｒ7 は
    水素、炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数
    ７〜１００のアラルキル、又は炭素数７〜１００のアル
    カリール（ａｌｋａｒｙｌ）であり；ｘは２〜５の整数
    であり；ｙは０〜２の整数であり；ｚは５〜１００の整
    数である〕で示される化合物又はその燃料溶解性塩。
  2. 【請求項２】 ＡとＡ1 がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである請
    求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素、ヒ
    ドロキシ、又は炭素数１〜６の低級アルキルである請求
    項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素又は
    ヒドロキシである請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 とＲ8 が水素である請求項５記載の
    化合物。
  7. 【請求項７】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである請
    求項６記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｒ2 とＲ9 が水素である請求項１記載の
    化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ3 が水素である請求項８記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ5 とＲ6 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項１記載の化
    合物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ5 とＲ6 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項１０記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ7 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ7 が水素、炭素数２〜２４のアルキ
    ル、又は炭素数２〜２４のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ7 が炭素数４〜１２のアルキル基を
    有するアルキルフェニルである請求項１３記載の化合
    物。
  15. 【請求項１５】 ｘが２であり、ｙが０又は１である請
    求項１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ｘが２であり、ｙが１である請求項１
    記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 ｙが０である請求項１記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 ｚが８〜５０の整数である請求項１記
    載の化合物。
  19. 【請求項１９】 ｚが１０〜３０の整数である請求項１
    ８記載の化合物。
  20. 【請求項２０】 ガソリン又はディーゼル範囲内に沸点
    を有する炭化水素の主要量と、式： 【化３】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各アル
    キル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキ
    ルアミノであり；Ｒ1 とＲ2 はそれぞれ独立的に水素、
    ヒドロキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数
    １〜６の低級アルコキシであり；Ｒ3 は水素又は炭素数
    １〜６の低級アルキルであり；Ｒ4 は水素又は式： 【化４】 （式中、Ａ1 はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各ア
    ルキル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアル
    キルアミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ8 と
    Ｒ9 はそれぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜
    ６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシ
    であり；Ｒ5 とＲ6 は独立的に水素又は炭素数１〜６の
    低級アルキルであり、各Ｒ5 とＲ6 は独立的に各−Ｏ−
    ＣＨＲ5 −ＣＨＲ6 −単位において選択され；Ｒ7 は水
    素、炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数７
    〜１００のアラルキル、又は炭素数７〜１００のアルカ
    リールであり；ｘは２〜５の整数であり；ｙは０〜２の
    整数であり；ｚは５〜１００の整数である〕で示される
    化合物又はその燃料溶解性塩の有効清浄剤量とを含む燃
    料組成物。
  21. 【請求項２１】 ＡとＡ1 がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項２０記載の燃料組成
    物。
  22. 【請求項２２】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである
    請求項２１記載の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素、
    ヒドロキシ、又は炭素数１〜６の低級アルキルである請
    求項２０記載の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素又
    はヒドロキシである請求項２３記載の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 Ｒ1 とＲ8 が水素である請求項２４記
    載の燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである
    請求項２５記載の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 Ｒ2 とＲ9 が水素である請求項２０記
    載の燃料組成物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ3 が水素である請求項２０記載の燃
    料組成物。
  29. 【請求項２９】 Ｒ5 とＲ6 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項２０記載の
    燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ5 とＲ6 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項２９記載の燃料組成
    物。
  31. 【請求項３１】 Ｒ7 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項２０記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 Ｒ7 が水素、炭素数２〜２４のアルキ
    ル、又は炭素数２〜２４のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項３１記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 Ｒ7 が炭素数４〜１２のアルキル基を
    有するアルキルフェニルである請求項３２記載の燃料組
    成物。
  34. 【請求項３４】 ｘが２であり、ｙが０又は１である請
    求項２０記載の燃料組成物。
  35. 【請求項３５】 ｘが２であり、ｙが１である請求項２
    ０記載の燃料組成物。
  36. 【請求項３６】 ｙが０である請求項２０記載の燃料組
    成物。
  37. 【請求項３７】 ｚが８〜５０である請求項２０記載の
    燃料組成物。
  38. 【請求項３８】 ｚが１０〜３０の整数である請求項３
    ７記載の燃料組成物。
  39. 【請求項３９】 燃料組成物が約５０〜約２，５００重
    量ｐｐｍの前記化合物を含む請求項２０記載の燃料組成
    物。
  40. 【請求項４０】 １５０゜Ｆ〜４００゜Ｆ（６５℃〜２
    ０５℃）の範囲内の沸点を有する不活性で安定な親油性
    有機溶媒と、式： 【化５】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各アル
    キル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキ
    ルアミノであり；Ｒ1 とＲ2 はそれぞれ独立的に水素、
    ヒドロキシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数
    １〜６の低級アルコキシであり；Ｒ3 は水素又は炭素数
    １〜６の低級アルキルであり；Ｒ4 は水素又は式： 【化６】 （式中、Ａ1 はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、又は各ア
    ルキル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアル
    キルアミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ8 と
    Ｒ9 はそれぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜
    ６の低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシ
    であり；Ｒ5 とＲ6 は独立的に水素又は炭素数１〜６の
    低級アルキルであり、各Ｒ5 とＲ6 は独立的に各−Ｏ−
    ＣＨＲ5 −ＣＨＲ6 −単位において選択され；Ｒ7 は水
    素、炭素数１〜１００のアルキル、フェニル、炭素数７
    〜１００のアラルキル、又は炭素数７〜１００のアルカ
    リールであり；ｘは２〜５の整数であり；ｙは０〜２の
    整数であり；ｚは５〜１００の整数である〕で示される
    化合物又はその燃料溶解性塩の約１０〜約７０重量％を
    含む燃料濃縮物。
  41. 【請求項４１】 ＡとＡ1 がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項４０記載の燃料濃縮
    物。
  42. 【請求項４２】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである
    請求項４１記載の燃料濃縮物。
  43. 【請求項４３】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素、
    ヒドロキシ又は炭素数１〜６の低級アルキルである請求
    項４０記載の燃料濃縮物。
  44. 【請求項４４】 Ｒ1 とＲ8 がそれぞれ独立的に水素又
    はヒドロキシである請求項４３記載の燃料濃縮物。
  45. 【請求項４５】 Ｒ1 とＲ6 が水素である請求項４４記
    載の燃料濃縮物。
  46. 【請求項４６】 ＡとＡ1 がそれぞれヒドロキシである
    請求項４５記載の燃料濃縮物。
  47. 【請求項４７】 Ｒ2 とＲ9 が水素である請求項４０記
    載の燃料濃縮物。
  48. 【請求項４８】 Ｒ3 が水素である請求項４０記載の燃
    料濃縮物。
  49. 【請求項４９】 Ｒ5 とＲ6 の一方が炭素数１〜３の低
    級アルキルであり、他方が水素である請求項４０記載の
    燃料組成物。
  50. 【請求項５０】 Ｒ5 とＲ6 の一方がメチル又はエチル
    であり、他方が水素である請求項４９記載の燃料組成
    物。
  51. 【請求項５１】 Ｒ7 が水素、炭素数１〜３０のアルキ
    ル、又は炭素数１〜３０のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項４０記載の燃料濃縮物。
  52. 【請求項５２】 Ｒ7 が水素、炭素数２〜２４のアルキ
    ル、又は炭素数２〜２４のアルキル基を有するアルキル
    フェニルである請求項５１記載の燃料濃縮物。
  53. 【請求項５３】 Ｒ7 が炭素数４〜１２のアルキル基を
    有するアルキルフェニルである請求項５２記載の燃料濃
    縮物。
  54. 【請求項５４】 ｘが２であり、ｙが０又は１である請
    求項４０記載の燃料濃縮物。
  55. 【請求項５５】 ｘが２であり、ｙが１である請求項４
    ０記載の燃料濃縮物。
  56. 【請求項５６】 ｙが０である請求項４０記載の燃料濃
    縮物。
  57. 【請求項５７】 ｚが８〜５０の整数である請求項４０
    記載の燃料濃縮物。
  58. 【請求項５８】 ｚが１０〜３０の整数である請求項５
    ７記載の燃料濃縮物。
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