JPH08239355A - 芳香族アミド - Google Patents

芳香族アミド

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JPH08239355A
JPH08239355A JP7341548A JP34154895A JPH08239355A JP H08239355 A JPH08239355 A JP H08239355A JP 7341548 A JP7341548 A JP 7341548A JP 34154895 A JP34154895 A JP 34154895A JP H08239355 A JPH08239355 A JP H08239355A
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JP
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hydroxy
fuel
hydrogen
carbon atoms
polyalkyl
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JP7341548A
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English (en)
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Richard E Cherpeck
イー．チャーペック リチャード
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Chevron Phillips Chemical Co LP
Original Assignee
Chevron Chemical Co LLC
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 エンジン付着物を防止し、抑制するための燃
料添加剤として有用なポリアルキル及びポリアルケニル
芳香族アミドを提供すること。 【解決手段】 式： 【化１】 ［式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アルキ
ルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノであり；Ｒ1 とＲ
2 は水素、ヒドロキシ、低級アルキル、又は低級アルコ
キシであり；Ｒ3 は水素又は低級アルキルであり；Ｒ4
は水素又は式： 【化２】 （式中、Ａ1 はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、Ｎ−アル
キルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノである）で示さ
れるアシル基であり；Ｒ6 とＲ7 は水素、ヒドロキシ、
低級アルキル、又は低級アルコキシであり；Ｒ5 はポリ
アルキル又はポリアルケニル基であり；ｎは０〜２の整
数であり；ｘは２〜５の整数である］で示される化合物
又はその燃料溶解性塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は新規なヒドロキシ、
ニトロ及びアミノ芳香族化合物に関する。より詳しく
は、本発明は新規なポリアルキル及びポリアルケニルヒ
ドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族化合物と、エンジン
付着物を防止し、抑制するための燃料組成物へのそれら
の使用とに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンが、炭化水素燃料の酸化
及び重合のために、例えばキャブレータポート、スロッ
トル体、燃料インジェクター、吸気孔及び吸気弁のよう
なエンジン要素の表面上に付着物を形成する傾向がある
ことは周知である。これらの付着物は、比較的少量で存
在する場合にも、例えば失速及びアクセレーション不良
のような、注目に値する運転性の問題をしばしば惹起す
る。さらに、エンジン付着物は自動車の燃料消費量と排
出汚染物の発生とを顕著に高める。それ故、このような
付着物を防止し、抑制するための、効果的な燃料清浄剤
(fuel detergent)又は“付着物抑制”添加剤の開発はか
なり重要であり、多くの、このような物質が当該技術分
野で知られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素置換フェノール
は、燃料組成物に用いる場合に、エンジン付着物を減ず
ることが知られている。Ｋｒｅｕｚ等に１９７４年１１
月１９日に発行された米国特許第３，８４９，０８５号
は、脂肪族炭化水素ラジカルが約５００〜３，５００の
範囲内の平均分子量を有する高分子量の脂肪族炭化水素
置換フェノール 約０．０１〜０．２５容量％を含む、
ガソリン沸点範囲内の炭化水素混合物を含むモーター燃
料組成物を開示する。この特許は、少量の脂肪族炭化水
素置換フェノールを含むガソリン組成物が、ガソリンエ
ンジンの吸気弁及び吸気孔における付着物の形成を防止
又は抑制するのみでなく、エンジンマニホルド内での最
小の分解及び付着物形成で高い操作温度において作動す
るように設計されたエンジンにおける燃料組成物の性能
を強化することを教示する。
【０００４】同様に、Ｍａｃｈｌｅｄｅｒ等に１９７９
年１月１６日に発行された米国特許第４，１３４，８４
６号は、（１）脂肪族炭化水素置換フェノールと、エピ
クロロヒドリンと、第１級若しくは第２級モノアミン又
はポリアミンとの反応生成物と、（２）ポリアルキレン
フェノールとの混合物を含む燃料添加剤組成物を開示す
る。この特許は、このような組成物がキャブレータ、イ
ンダクション系及び燃焼室の良好な洗浄性を示し、さら
に、低濃度で炭化水素燃料中に用いる場合には、効果的
な錆抑制を示すことを教示する。
【０００５】アミノフェノールも、燃料組成物中に用い
た場合に、洗剤／分散剤、酸化防止剤及び耐食剤(anti-
corrosion agent)として作用することが知られている。
例えば、Ｒ．Ｍ．Ｌａｎｇｅに１９８２年３月１６日に
発行された米国特許第４，３２０，０２１号は、少なく
とも炭素数３０の、少なくとも１個の実質的飽和炭化水
素ベース置換基(substantially saturated hydrocarbon
-based substituent)を有するアミノフェノールを開示
する。この特許のアミノフェノールは油を基剤とする潤
滑剤及び通常は液体の(normally liquid)燃料に有用
で、好ましい性質を与えると開示される。
【０００６】ニトロフェノールも燃料添加剤として用い
られている。例えば、Ｋ．Ｅ．Ｄａｖｉｓに１９８２年
８月３１日に発行された米国特許第４，３４７，１４８
号は、少なくとも炭素数約４０の、少なくとも１個の脂
肪族置換基を含むニトロフェノールを開示する。この特
許のニトロフェノールは、潤滑油及び燃料組成物のため
の洗剤、分散剤、酸化防止剤及び乳化破壊剤(demulsifi
er)として有用であると開示される。
【０００７】同様に、Ｍ．Ｄｕｂｅｃｋ等に１９６９年
３月２５日に発行された米国特許第３，４３４，８１４
号は、主要量のガソリン沸点範囲の液体炭化水素と、排
気排出物とエンジン付着物とを減ずるために充分な、少
量の、アルキル、アリール、アラルキル、アルカノイル
オキシ、アルコキシ、ヒドロキシ又はハロゲン置換基を
有する芳香族ニトロ化合物とを含む液体炭化水素燃料組
成物を開示する。
【０００８】アミノ安息香酸及びニトロ安息香酸のポリ
（オキシアルキレン）エステルも当該技術分野において
知られている。例えば、Ｍ．Ｍａｔｔｅｒに１９５５年
８月２日に発行された米国特許第２，７１４，６０７号
は、アミノ安息香酸、ニトロ安息香酸及び他の同素環式
酸のポリエトキシエステルを開示する。これらのポリエ
トキシエステルは優れた薬理学的性質を有し、麻酔薬、
鎮痙薬、興奮薬及び静菌薬として有用であると開示され
る。
【０００９】同様に、Ｄ．Ｔ．Ｒｅａｒｄａｎ等に１９
９２年２月２５日発行された米国特許第５，０９０，９
１４号は、芳香族部分にアミノ又はヒドラジノカルボニ
ル置換基を有し、芳香族部分とポリ（オキシアルキレ
ン）部分との間にエステル、アミド、カルバメート、尿
素又はエーテル結合基を有するポリ（オキシアルキレ
ン）芳香族化合物を開示する。これらの化合物は例えば
タンパク質及び酵素のような高分子種を改質する(modif
y)ために有用であると開示される。
【００１０】Ｒ．Ｃ．Ｂａｒｏｎに１９８０年９月２２
日に発行された米国特許第４，３２８，３２２号は、例
えばポリ（エチレン）グリコールのような、オリゴマー
ポリオールのアミノ−及びニトロベンゾエートエステル
を開示する。これらの物質はポリイソシアネートとの反
応による合成ポリマーの製造に用いられる。
【００１１】さらに、Ｕｄｅｌｈｏｆｅｎ等に１９８０
年１１月４日に発行された米国特許第４，２３１，７５
９号は、（１）アルキル基が約６００〜約３，０００の
数平均分子量を有する高分子量アルキル置換ヒドロキシ
芳香族化合物と、（２）アミンと、（３）アルデヒドと
のＭａｎｎｉｃｈ縮合生成物を含む燃料添加剤組成物を
開示する。この特許は、このようなＭａｎｎｉｃｈ縮合
生成物が単独で用いた場合にはキャブレータを浄化し、
炭化水素キャリヤー流体と共に用いた場合には吸気弁を
浄化することを開示する。
【００１２】Ｆｒａｎｚ等に１９８９年８月２２日に発
行された米国特許第４，８５９，２１０号は（１）ポリ
ブチル若しくはポリイソブチル基が３２４〜３，０００
の数平均分子量を有する１種以上のポリブチル若しくは
ポリイソブチルアルコール、又は（２）ポリブチル若し
くはポリイソブチルアルコールのポリ（アルコキシラー
ト）、又は（３）ポリブチル若しくはポリイソブチルア
ルコールのカルボキシレートエステルを含む燃料組成物
を開示する。この特許はさらに、燃料組成物がポリブチ
ル若しくはポリイソブチルアルコールのエステルを含む
場合には、エステル形成酸基が飽和又は不飽和、脂肪族
又は芳香族、非環式又は環式、モノ−又はポリカルボン
酸に由来することができることを開示する。
【００１３】Ｄｅｘｔｅｒ等に１９６６年１１月１５日
に発行された米国特許第３，２８５，８５５号は、エス
テル部分が炭素数６〜３０であるジアルキルヒドロキシ
安息香酸及びヒドロキシフェニル安息香酸のアルキルエ
ステルを開示する。この特許は、このようなエステル
が、酸化劣化を通常受けやすいポリプロピレン及び他の
有機物質の安定化に有用であることを開示する。ヒンダ
ードジアルキルヒドロキシフェニル基を含む、同様なア
ルキルエステルがＲｏｓｓに１９９３年３月２３日に発
行された米国特許第５，１９６，５６５号に開示され
る。
【００１４】Ｍｏｌｌｅｔ等に１９９３年３月２３日発
行された米国特許第５，１９６，１４２号は、エステル
部分が炭素数２３までであるヒドロキシフェニルカルボ
ン酸のアルキルエステルを開示する。この特許は、この
ような化合物が乳化重合したポリマーを安定化するため
の酸化防止剤として有用であることを開示する。
【００１５】ある種のポリアルキル及びポリアルケニル
ヒドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族アミドが、燃料組
成物中の燃料添加剤として用いた場合に、エンジン付着
物、特に吸気弁付着物を良好に抑制することが、今回発
見された。
【００１６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン付
着物、特に吸気弁付着物を防止し、抑制するための燃料
添加剤として有用である、新規なポリアルキル及びポリ
アルケニルヒドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族アミド
を提供する。
【００１７】
【課題を解決するための手段】本発明のポリアルキル及
びポリアルケニルヒドロキシ、ニトロ及びアミノ芳香族
アミドは式：
【化７】 ［式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキル
基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノであり；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独立的に水素、ヒドロ
キシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６
の低級アルコキシであり；Ｒ3は水素又は炭素数１〜６
の低級アルキルであり；Ｒ4は水素又は式：
【化８】 （式中、Ａ1はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキ
ル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ6とＲ7は
それぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜６の低
級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであ
り；Ｒ5は約４５０〜５，０００の範囲内の平均分子量
を有するポリアルキル又はポリアルケニル基であり；ｎ
は０〜２の整数であり；ｘは２〜５の整数である］で示
される化合物又はその燃料溶解性塩である。
【００１８】本発明はさらに、ガソリン又はディーゼル
範囲内の沸点を有する炭化水素の主要量と、ポリアルキ
ル又はポリアルケニルヒドロキシ、ニトロ又はアミノ芳
香族アミドの付着物抑制有効量とを含む燃料組成物を提
供する。
【００１９】本発明はさらに、約１５０゜Ｆ〜４００゜
Ｆ（約６５℃〜２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不
活性で安定な親油性有機溶媒と、本発明のポリアルキル
又はポリアルケニルヒドロキシ、ニトロ又はアミノ芳香
族アミド 約１０〜７０重量％とを含む燃料濃縮物を提
供する。
【００２０】本発明は、他の要素の中でも、ある種のポ
リアルキル又はポリアルケニルヒドロキシ、ニトロ又は
アミノ芳香族アミドが、燃料組成物中の燃料添加剤とし
て用いた場合に、エンジン付着物、特に吸気弁付着物
と、付着物生成とを良好に抑制するという意外な発見に
基づく。
【００２１】
【課題を解決するための手段】本発明によって提供する
燃料添加剤は一般式：
【化９】 ［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ及びｘは上
記で定義した通りである］で示される化合物である。上
記式Ｉにおいて、Ａは好ましくはヒドロキシ、ニトロ又
はアミノ基である。さらに好ましくは、Ａはヒドロキシ
基である。好ましくは、Ｒ1は水素、ヒドロキシ、又は
炭素数１〜４の低級アルキルである。さらに好ましく
は、Ｒ1は水素又はヒドロキシである。最も好ましく
は、Ｒ1は水素である。Ｒ2とＲ3は好ましくは水素であ
る。
【００２２】Ｒ4は水素又は式：
【化１０】 〔式中、Ａ1 は好ましくはヒドロキシ、ニトロ又はアミ
ノ基である〕で示されるアシル基である。より好ましく
はＡ1 はヒドロキシ基である。好ましくはＲ6 は水素、
ヒドロキシ又は炭素数１〜４の低級アルキルである。よ
り好ましくはＲ6 は水素である。Ｒ7 は好ましくは水素
である。
【００２３】好ましくは、Ｒ5 は約４５０〜５，００
０、より好ましくは約５００〜３，０００、最も好まし
くは約６００〜２，０００の範囲内の平均分子量を有す
るポリアルキル又はポリアルケニル基である。好ましく
は、ｎは０又は１である。好ましくは、ｘは２〜３の整
数である。より好ましくは、ｘは２である。
【００２４】ポリアルキル及びポリアルケニル芳香族ア
ミドの好ましい群は、Ｒ1とＲ6が水素、ヒドロキシ又は
炭素数１〜４の低級アルキルであり；Ｒ2、Ｒ3及びＲ7
が水素であり；ｎが１又は２であり；ｘが２であるよう
な式Ｉ化合物である。ポリアルキル及びポリアルケニル
芳香族アミドの他の好ましい群は、Ｒ1とＲ6が水素、ヒ
ドロキシ又は炭素数１〜４の低級アルキルであり；
Ｒ2、Ｒ3及びＲ7が水素であり；ｎが０である式Ｉ化合
物である。
【００２５】ＡとＡ1がＮ−アルキルアミノ基である場
合に、Ｎ−アルキルアミノ部分のアルキル基は好ましく
は炭素数１〜４である。さらに好ましくは、アルキル基
はメチル又はエチルである。例えば、特に好ましいＮ−
アルキルアミノ基はＮ−メチルアミノ基とＮ−エチルア
ミノ基である。最も好ましくは、アルキル基はメチル基
である。
【００２６】同様に、ＡとＡ1がＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基である場合に、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ部分の
各アルキル基は好ましくは炭素数１〜４である。さらに
好ましくは、各アルキル基はメチル又はエチルのいずれ
かである。例えば、特に好ましいＮ，Ｎ−ジアルキルア
ミノ基はＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルアミノ基、及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノ基であ
る。最も好ましくは、各アルキル基はメチル基である。
【００２７】ポリアルキル及びポリアルケニル芳香族ア
ミドの他の好ましい群は、ＡとＡ1がヒドロキシであ
り、Ｒ1とＲ6が水素又はヒドロキシであり、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ7が水素であり、ｎが１であり；ｘが２であるよう
な式Ｉ化合物である。ポリアルキル及びポリアルケニル
芳香族アミドの他の好ましい群は、Ａがヒドロキシであ
り、Ｒ1が水素又はヒドロキシであり、Ｒ2とＲ3が水素
であり、ｎが０であるような式Ｉ化合物である。
【００２８】本発明のポリアルキル及びポリアルケニル
芳香族アミドの芳香族部分中に存在するヒドロキシ、ニ
トロ、アミノ、Ｎ−アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジアル
キルアミノ置換基がポリアルキル又はポリアルケニルア
ミド部分に関してメタ又はパラ位置に与えられることが
特に好ましい。Ｒ1とＲ6がヒドロキシ又は炭素数１〜４
の低級アルキルである場合に、ヒドロキシ又は低級アル
キル基がポリアルキル又はポリアルケニルアミド部分に
関してメタ又はパラ位置に、ヒドロキシ、ニトロ、アミ
ノ、Ｎ−アルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ
置換基に関してはオルトの位置にあることが特に好まし
い。
【００２９】本発明のポリアルキル及びポリアルケニル
芳香族アミドは一般に、通常のエンジン吸気弁操作温度
（約２００℃〜２５０℃）において不揮発性であるため
に充分な分子量を有する。典型的に、本発明のポリアル
キル及びポリアルケニル芳香族アミドの分子量は約４５
０〜約５，０００、好ましくは５００〜３，０００、よ
り好ましくは６００〜２，０００の範囲である。
【００３０】本発明のポリアルキル及びポリアルケニル
ヒドロキシ芳香族アミドの燃料溶解性塩も付着物の防止
又は抑制に有用であると考えられる。このような塩はア
ルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、
置換アンモニウム塩及びスルホニウム塩を含む。好まし
い金属塩はアルカリ金属塩、特にナトリウム塩とカリウ
ム塩、及び置換アンモニウム塩であり、特に例えばテト
ラブチルアンモニウム塩のようなテトラアルキル置換ア
ンモニウム塩が好ましい。
【００３１】本発明のポリアルキル及びポリアルケニル
アミノ芳香族アミドの燃料溶解性塩は、アミノ、Ｎ−ア
ルキルアミノ又はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノ基を含む化
合物に関して、容易に製造可能であり、このような塩は
エンジン付着物の防止又は抑制に有用であると考えられ
る。適当な塩は、例えばアルキルスルホン酸又はアリー
ルスルホン酸のような有機強酸によってアミノ部分をプ
ロトン付加することによって得られる塩を含む。好まし
い塩はトルエンスルホン酸及びメタンスルホンン酸に由
来する。
【００３２】定義 ここで用いる限り、下記用語は、特別に異なって述べな
い限り、次の意味を有する。“アミノ”なる用語は基：
−ＮＨ2を意味する。“Ｎ−アルキルアミノ”なる用語
は基：−ＮＨＲa［Ｒaはアルキル基である］を意味す
る。“Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ”なる用語は基：−Ｎ
ＲbＲc［ＲbとＲcはアルキル基である］を意味する。
“アルキル”なる用語は直鎖アルキル基と分枝鎖アルキ
ル基の両方を意味する。
【００３３】“低級アルキル”なる用語は炭素数１〜約
６のアルキル基を意味し、第１級アルキル、第２級アル
キル及び第３級アルキル基を含む。典型的な低級アルキ
ル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル等を含む。“ポリアルキ
ル”及び“ポリアルケニル”なる用語は、例えばエチレ
ン、プロピレン、ブチレン等のようなモノオレフィン、
特に１−モノオレフィンのポリマー又はコポリマーであ
るポリオレフィンに一般に由来するアルキル及びアルケ
ニル基を意味する。好ましくは、用いるモノオレフィン
が炭素数２〜約２４、より好ましくは炭素数約３〜１２
である。より好ましいモノオレフィンは、プロピレン、
ブチレン、特にイソブチレン、１−オクテン、及び１−
デセンを含む。このようなモノオレフィンから製造され
るポリオレフィンはポリプロピレン、ポリブテン、特に
ポリイソブテンを含み、ポリアルファオレフィンは１−
オクテン及び１−デセンから製造される。
【００３４】一般合成方法 本発明のポリアルキル及びポリアルケニルヒドロキシ
ル、ニトロ及びアミノ芳香族アミドは下記の一般的な方
法及び操作によって製造することができる。典型的な又
は好ましいプロセス条件（例えば、反応温度、時間、反
応物質のモル比、溶媒、圧力等）が指定される場合に、
他に述べない限り、他のプロセス条件も使用可能である
ことを理解すべきである。最適反応条件は用いる特定の
反応物質又は溶媒によって変化するが、このような条件
は当業者が普通の最適化操作によって判定することがで
きる。
【００３５】さらに、当業者は、下記合成操作の実施中
にある一定の官能基をブロック又は保護することが必要
になりうることを理解するであろう。このような場合に
は、保護基が官能基を好ましくない反応から保護するた
めに、又は官能基の、他の官能基との若しくは所望の化
学的変換を実施するために用いる試薬との好ましくない
反応をブロックするために役立つ。特定の官能基に関す
る保護基の適当な選択は当業者に容易に明らかであろ
う。種々な保護基とそれらの導入及び除去は、例えば
Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅとＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓの，Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｗｉｌｅｙ，ニューヨ
ーク，１９９１と、それに挙げられた参考文献とに記載
されている。
【００３６】本発明の合成操作では、ヒドロキシル基
を、必要な場合には、ベンジル又はｔｅｒｔ−ブチルジ
メチルシリルエーテルとして保護することが好ましい。
これらの保護基の導入及び除去は当該技術分野において
充分に開示されている。アミノ基も保護を必要とするこ
とがあり、この保護は例えばベンジルオキシカルボニル
又はトリフルオロアセチル基のような一般的なアミノ保
護基を用いて達成される。さらに、以下でさらに詳述す
るように、芳香族部分にアミノ基を有する本発明のポリ
アルキル及びポリアルケニル芳香族アミドは一般に、対
応ニトロ誘導体から製造することができる。したがっ
て、下記操作の多くでは、ニトロ基がアミノ部分の保護
基として役立つ。
【００３７】式：
【化１１】 ［式中、Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、ｎ及びｘは上
記で定義した通りである］で示される本発明のポリアル
キル又はポリアルケニル芳香族アミドは、通常の反応条
件によって、式：
【化１２】 ［式中、Ｒ1とＲ2は上記で定義した通りであり、Ｒ8は
ニトロ又は保護されたヒドロキシ若しくはアミノ基であ
り、Ｚは例えばクロリド又はブロミドのようなハライド
(halide)である］で示されるアシルハライドを、式：
【化１３】 ［式中、Ｒ3、Ｒ5、ｎ及びｘは上記で定義した通りであ
る］で示されるポリアルキル又はポリアルケニル置換ア
ミンと反応させることによって製造することができる。
【００３８】Ａ．アシルハライドの製造 式ＩＩのアシルハライドは対応芳香族カルボン酸から、
必要に応じて、ヒドロキシ基又はアミノ基を最初に保護
して、式：
【化１４】 ［式中、Ｒ1とＲ2は上記で定義した通りであり、Ｒ8は
ニトロ又は適当に保護されたヒドロキシ若しくはアミノ
基である］で示されるカルボン酸を形成することによっ
て製造することができる。
【００３９】最初に保護してから、対応アシルハライド
に転化する芳香族カルボン酸は既知化合物であるか、又
は既知化合物から通常の操作によって製造することがで
きる。出発物質としての使用に適する代表的な芳香族カ
ルボン酸は、例えば、２−ヒドロキシ安息香酸、３−ヒ
ドロキシ安息香酸、４−ヒドロキシ安息香酸、３，４−
ジヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシ安
息香酸、３−ヒドロキシ−４−メトキシ安息香酸、４−
ヒドロキシ−３−メトキシ安息香酸、３−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ安息香酸、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４
−ヒドロキシ安息香酸、２−ニトロ安息香酸、３−ニト
ロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、３−ヒドロキシ−４
−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−３−ニトロ安息香
酸、２−アミノ安息香酸（アントラニル酸）、３−アミ
ノ安息香酸、４−アミノ安息香酸、３−アミノ−４−ヒ
ドロキシ安息香酸、４−アミノ−３−ヒドロキシ安息香
酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、４−アミノ−
３−メトキシ安息香酸、４−アミノ−３−メチル安息香
酸、４−アミノ−３，５−ジ−ｔ−ブチル安息香酸、３
−（Ｎ−メチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ−メチルア
ミノ）安息香酸、３−（Ｎ−エチルアミノ）安息香酸、
４−（Ｎ−エチルアミノ）安息香酸、３−（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノ）安息香酸、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）安息香酸等を含む。好ましい芳香族カルボン酸は３
−ヒドロキシ安息香酸、４−アミノ−３−ヒドロキシ安
息香酸、３−ニトロ安息香酸、４−ニトロ安息香酸、３
−ヒドロキシ−４−ニトロ安息香酸、４−ヒドロキシ−
３−ニトロ安息香酸、３−アミノ安息香酸、４−アミノ
安息香酸、３−アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸及び４
−アミノ−３−ヒドロキシ安息香酸を含む。
【００４０】芳香族カルボン酸がヒドロキシ基を含む場
合に、例えば、Ａ又はＲ1がヒドロキシ基である場合
に、芳香族ヒドロキシ基の保護は周知の操作によって達
成することができる。特定のヒドロキシ芳香族カルボン
酸のために適した保護基の選択は当業者に明らかであろ
う。種々な保護基とそれらの導入及び除去は、例えば
Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅとＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓの，Ｐｒ
ｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第２版，Ｗｉｌｅｙ，ニュー
ヨーク，１９９１と、それに挙げられた参考文献とに記
載されている。
【００４１】芳香族ヒドロキシ基の脱保護も通常の操作
によって実施することができる。この脱保護工程の適当
な条件は合成に用いる保護基に依存するが、このような
条件は当業者に容易に明らかであると思われる。例え
ば、ベンジル保護基は１〜約４気圧の水素下での、例え
ば炭素担体付き（ｏｎ ｃａｒｂｏｎ）パラジウムのよ
うな触媒の存在下における水素化分解によって除去する
ことができる。典型的に、この脱保護反応は不活性溶
媒、好ましくは酢酸エチルと酢酸との混合物中で、約０
℃〜約４０℃の温度において約１〜約２４時間実施す
る。
【００４２】芳香族部分にアミノ基を有する式Ｉのポリ
アルキル及びポリアルケニル芳香族アミド（すなわち、
この場合にはＡがアミノ基である）を合成する場合に、
最初に対応ニトロ化合物を製造し（すなわち、この場合
にはＡがニトロ基である）、次にこのニトロ基を通常の
操作によってアミノ基に還元することが一般に望まし
い。芳香族ニトロ基は当該技術分野において周知の幾つ
かの方法によってアミノ基に還元することができる。例
えば、芳香族ニトロ基を接触水素化条件下で；又は例え
ば希塩酸のような酸の存在下での例えば亜鉛、スズ、鉄
等のような還元性金属(reducing metal)の使用によって
還元することができる。
【００４３】一般に、接触水素化によるニトロ基の還元
が好ましい。典型的に、この反応は１〜約４気圧の水素
を用いて、例えば炭素担体付きパラジウムのような白金
又はパラジウム触媒の存在下において実施される。この
反応は典型的に、例えばエタノール、酢酸エチル、トル
エン等のような不活性溶媒中で約０℃〜約１００℃の温
度において約１〜２４時間実施される。芳香族ニトロ基
の水素化は、例えばＰ．Ｎ．Ｒｙｌａｎｄｅｒ，Ｃａｔ
ａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎｉｎ Ｏｒ
ｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，１１３〜１３７頁，
Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ（１９７９）；及びＯｒ
ｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，総合巻Ｉ，第２版，
２４０〜２４１頁，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎ
ｓ社（１９４１）；及びこれらに記載された参考文献に
おいてさらに詳細に考察されている。
【００４４】ヒドロキシ芳香族カルボン酸が、例えば
３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸のよ
うに、ヒドロキシ基に隣接してバルキーな(bulky)アル
キル基を有する場合には、このようなヒドロキシ基がハ
ライド部分に対して実質的に不反応性であるように充分
に立体的に遮蔽される(hindered)ので、アシルハライド
の形成前にヒドロキシ基を保護することは一般に不要で
ある。次に、保護された芳香族カルボン酸を例えば塩化
チオニル、三塩化リン、三臭化リン又は五塩化リンのよ
うな無機ハロゲン化物と；又は塩化オキサリルと通常の
操作によって反応させることによって、式ＩＩのアシル
ハライドを製造することができる。
【００４５】典型的に、この反応は約１〜５モル当量の
無機アシルハライド又は塩化オキサリルを用いて、ニー
ト(neat)で又は例えばジエチルエーテルのような不活性
溶媒中で、約２０℃〜約８０℃の範囲内の温度において
約１〜約４８時間実施される。この反応には、例えば
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドのような触媒も用いるこ
とができる。
【００４６】Ｂ．ポリアルキル又はポリアルケニル置換
アミンの製造 式ＩＩＩのポリアルキル又はポリアルケニル置換アミン
は、平均分子量約４５０〜５，０００を有するポリオレ
フィンに由来する、ポリアルキルハライド又はポリアル
ケニルハライドと、アンモニア、炭素数１〜６の第１級
モノアミン及び窒素原子２〜３個と炭素原子２〜１０個
とを有するポリアミンから選択される窒素含有化合物と
の反応生成物を含む。
【００４７】上述したように、ポリアルキルアミン又は
ポリアルケニルアミン上のポリアルキル又はポリアルケ
ニル置換基は約４５０〜５，０００、好ましくは約５０
０〜５，０００、より好ましくは約５００〜約３，００
０、最も好ましくは約６００〜２，０００の範囲内の平
均分子量を有する。本発明に用いるポリアルキルアミン
又はポリアルケニルアミン上のポリアルキル又はポリア
ルケニル置換基は一般に、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン等のようなモノオレフィン（特に、１−モ
ノオレフィン）のポリマー又はコポリマーであるポリオ
レフィンから誘導することができる。モノオレフィンは
好ましくは炭素数２〜約２４であり、より好ましくは炭
素数約３〜１２である。最も好ましいモノオレフィンは
プロピレン、ブチレン、特にイソブチレン、１−オクテ
ン及び１−デセンを含む。このようなモノオレフィンか
ら製造されるポリオレフィンはポリプロピレン、ポリブ
テン、特にポリイソブテン、並びに１−オクテン及び１
−デセンから製造されるポリアルファオレフィンを含
む。ポリイソブテンから製造されるポリオレフィンが最
も好ましい。
【００４８】適当なポリオレフィンの１種類は、全ポリ
オレフィン組成物の少なくとも約２０％、好ましくは少
なくとも５０％の量で存在するアルキルビニリデン異性
体を含むものである。好ましいアルキルビニリデン異性
体には、メチルビニリデン及びエチルビニリデンがあ
り、メチルビニリデン異性体がより好ましい。したがっ
て、本発明に使用可能である高分子量ポリオレフィンは
少なくとも約２０％、好ましくは少なくとも５０％、よ
り好ましくは少なくとも７０％の、反応性の大きいメチ
ルビニリデン異性体を有するポリイソブテンを含む。適
当なポリイソブテンは、ＢＦ3触媒を用いて製造したポ
リイソブテンを含む。メチルビニリデン異性体が組成物
全体の高い割合を占める、このようなポリイソブテンの
製造が米国特許第４，１５２，４９９号及び第４，６０
５，８０８号に開示される。
【００４９】高いアルキルビニリデン含量を有する適当
なポリイソブテンの例には、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｐｅｔｒ
ｏｌｅｕｍから入手可能な、Ｕｌｔｒａｖｉｓ３０（分
子量約１３００を有し、約７６％のメチルビニリデン含
量を有するポリイソブテン）がある。ポリアルキル又は
ポリアルケニル置換アミンのアミン成分はアンモニア、
第１級モノアミン又は末端アミノ窒素原子を有するポリ
アミンに由来することができる。本発明の化合物の製造
に有用な第１級モノアミンは窒素原子１個と炭素原子１
〜６個とを含む。適当なモノアミンの例はＮ−メチルア
ミン、Ｎ−エチルアミン、Ｎ−ｎ−プロピルアミン、Ｎ
−イソプロピルアミン、Ｎ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−イ
ソブチルアミン、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルアミン、Ｎ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルアミン、Ｎ−ｎ−ペンチルアミン、及びＮ
−ｎ−ヘキシルアミンを含む。好ましい第１級アミンは
Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン及びＮ−ｎ−プロ
ピルアミンである。
【００５０】アミン成分がポリアミンに由来する場合
に、このポリアミンはアルキレンジアミン又はジアルキ
レントリアミンである。アルキレン基は炭素数２〜５、
好ましくは炭素数２〜３である。このようなポリアミン
の例はエチレンジアミン、プロピレンジアミン、イソプ
ロピレンジアミン、ブチレンジアミン、イソブチレンジ
アミン、ペンチレンジアミン、ジエチレントリアミン、
ジプロピレントリアミン、ジイソプロピレントリアミ
ン、ジブチレントリアミン、ジイソブチレントリアミン
及びジペンチレントリアミンを含む。好ましいポリアミ
ンはエチレンジアミンとジエチレントリアミンである。
【００５１】特に好ましいポリアルキル又はポリアルケ
ニル置換アミンはポリイソブテニルエチレンジアミン
と、ポリイソブチル基が実質的に飽和され、アミン部分
がアンモニアから誘導されるポリイソブチルアミンであ
る。本発明の芳香族ポリアミドの製造に用いられるポリ
アルキル又はポリアルケニル置換アミンは、当該技術分
野で周知の通常の方法によって製造される。このような
ポリアルキル置換アミンとそれらの製造は米国特許第
３，４３８，７５７号、第３，５６５，８０４号、第
３，５７４，５７６号、第３，８９８，０５６号、第
３，９６０，５１５号及び第４，８３２，７０２号に開
示されており、これらの特許の開示は、全ての目的に関
して、本明細書に援用される。
【００５２】Ｃ．ポリアルキル又はポリアルケニル芳香
族アミドの製造 式ＩＩのアシルハライドと、式ＩＩＩのポリアルキル又
はポリアルケニル置換アミンとの反応は、式Ｉのポリア
ルキル又はポリアルケニル芳香族アミドを形成する。典
型的に、この反応はポリアルキル又はポリアルケニル置
換アミンを約１．０〜約３．５モル当量の式ＩＩアシル
ハライドと、例えばトルエン、ジクロロメタン、ジエチ
ルエーテル等のような不活性溶媒中で約２５℃〜約１５
０℃の範囲内の温度において接触させることによって実
施する。この反応は一般に約０．５〜約４８時間内に完
成する。この反応は反応中に発生する酸を中和すること
ができる、充分な量のアミン（例えば、トリエチルアミ
ン、ジ（イソプロピル）エチルアミン、ピリジン又は４
−ジメチルアミノ−ピリジン）の存在下で実施する。
【００５３】燃料組成物 本発明のポリアルキル又はポリアルケニル芳香族アミド
は、エンジン付着物、特に吸気弁付着物を防止し、抑制
するために、炭化水素燃料中の添加剤として有用であ
る。所望の付着物抑制を達成するために必要な添加剤の
適当な濃度は、使用燃料の種類、エンジンの種類、及び
他の燃料添加剤の存在に依存して変化する。一般に、炭
化水素燃料中の本発明のポリアルキル又はポリアルケニ
ル芳香族アミドの濃度は約５０〜約２５００重量百万分
率（ｐｐｍ）、好ましくは７５〜１，０００ｐｐｍの範
囲内である。他の付着物抑制添加剤が存在する場合に
は、本発明の添加剤の使用量は少なくてよい。
【００５４】本発明のポリアルキル又はポリアルケニル
芳香族アミドを、約１５０゜Ｆ〜４００゜Ｆ（約６５℃
〜２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不活性で安定な
親油性（すなわち、ガソリンに溶解する）有機溶媒を用
いた濃縮物として配合することができる。例えば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン又は高沸点芳香族化合物若し
くは芳香族シンナーのような、脂肪族又は芳香族炭化水
素溶媒を用いることが好ましい。炭化水素溶媒と組合せ
た、例えばイソプロパノール、イソブチルカルビノー
ル、ｎ−ブタノール等のような、炭素数約３〜８の脂肪
族アルコールも本発明の添加剤と共に用いるために適す
る。濃縮物中の添加剤の量は一般に約１０〜約７０重量
％、好ましくは１０〜５０重量％、より好ましくは２０
〜４０重量％の範囲内である。
【００５５】ガソリン燃料には、本発明の添加剤と共
に、例えばｔ−ブチルメチルエーテルのようなオキシゲ
ネート(oxygenate)、例えばメチルシクロペンタジエニ
ルマンガントリカルボニルのようなアンチノック剤、及
び例えばヒドロカルビルアミン、ヒドロカルビルポリ
（オキシアルキレン）アミン又はスクシンイミドのよう
な、他の分散剤／清浄剤を含めた、他の燃料添加剤を用
いることができる。さらに、酸化防止剤、金属奪活剤(d
eactivator)、乳化破壊剤も存在することができる。ジ
ーゼル燃料ニは、例えば凝固点降下剤(pour point depre
ssant)、流動改良剤、セタン改良剤(cetane improver)
等のような、他の周知の添加剤も使用可能である。
【００５６】本発明のポリアルキル又はポリアルケニル
芳香族アミドと共に、燃料溶解性で不揮発性のキャリヤ
ー流体又は油も使用可能である。このキャリヤー流体
は、燃料添加剤組成物の不揮発性残渣（ＮＶＲ）又は無
溶剤液体画分を実質的に高めるが、オクタン価要求値上
昇にあまり寄与しない、化学的に不活性な炭化水素溶解
性液体ビヒクルである。キャリヤー流体は、例えば鉱
油、精製石油、水素化及び非水素化ポリアルファオレフ
ィンを含めた合成ポリアルカンとアルケン、並びに例え
ばＬｅｗｉｓへの米国特許第４，１９１，５３７号とＣ
ａｍｐｂｅｌｌへの米国特許第４，８７７，４１６号と
に記載されているような合成ポリオキシアルキレン誘導
油のような、天然油又は合成油、並びに例えば、それぞ
れ、ＲｏｂｉｎｓｏｎとＶｏｇｅｌ等への米国特許第
３，７５６，７９３号と第５，００４，４７８号とに、
かつ１９９０年３月７日及び１９９０年８月１６日にそ
れぞれ公開されたヨーロッパ特許出願第３５６，７２６
号と第３８２，１５９号とに記載されているようなポリ
エステルであることができる。
【００５７】これらのキャリヤー流体は本発明の燃料添
加剤に対するキャリヤーとして作用し、付着物の除去及
び阻止を助けると考えられる。キャリヤー流体はまた、
本発明のポリアルキル又はポリアルケニル芳香族化合物
と組合せて用いた場合に、相乗作用的な付着物抑制性を
も示す。キャリヤー流体は典型的に炭化水素燃料の約１
００〜約５０００重量ｐｐｍ、好ましくは燃料の４００
〜３，０００ｐｐｍの範囲内の量で用いられる。キャリ
ヤー流体対付着物抑制添加剤の比は好ましくは約０．
５：１から約１０：１までの範囲内であり、より好まし
くは１：１から４：１までの範囲内であり、最も好まし
くは約２：１である。キャリヤー流体は、燃料濃縮物に
用いる場合に、一般に約２０〜約６０重量％、好ましく
は３０〜５０重量％の範囲内の量で存在する。
【００５８】
【実施例】下記実施例は本発明の特定の実施態様と、そ
の合成製造方法とを説明するために提供するものであ
り；発明の範囲を限定するものと解釈すべきではない。
【００５９】実施例１ ４−ベンジルオキシベンゾイルクロリドの製造 マグネチックスターラーと乾燥管とを備えたフラスコ
に、４−ベンジルオキシ安息香酸（３０．０ｇ）と、無
水ジクロロメタン（２００ｍｌ）と、塩化オキザリル
（２８．７ｍｌ）とを加えた。生じた混合物を室温にお
いて１６時間撹拌し、溶媒を真空除去して、所望の酸塩
化物４３．２ｇを白色固体として得た。
【００６０】実施例２ ポリイソブテニルエチレンジアミンのビス−Ｎ，Ｎ’−
４−ベンジルオキシベンズアミドの製造
【化１５】 平均２３イソブチル単位を有するポリイソブテニルエチ
レンジアミン（本質的に、米国特許第３，９６０，５１
５号の実施例３に記載の通りに製造）をシリカゲル上で
クロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル
（１：１）によって溶出させ、続いてヘキサン／ジエチ
ルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４０：
４０：１５：５）によって溶出）した。４−ベンジルオ
キシベンゾイルクロリド（７３．７ｇ、実施例１におけ
るように製造）を、クロマトグラフィーしたポリイソブ
テニルエチレンジアミン（１９３．２ｇ）及び無水トル
エン（２リットル）と混合した。次に、トリエチルアミ
ン（４３．６ｍｌ）及び４−ジメチルアミノピリジン
（８．７ｇ）を加え、生じる混合物を窒素下で１６時間
還流加熱した。反応を室温に冷却し、３リットルのヘキ
サンで希釈した。有機層を炭酸水素ナトリウム飽和水溶
液で２回洗浄し、ブラインで１回洗浄した。有機層を無
水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、溶媒を真空
除去し、黒色油状物（２６４．４ｇ）を得た。油状物を
シリカゲル上でクロマトグラフィ−（ヘキサン／ジエチ
ルエ−テル／イソプロピルアミン（４９：４９：２）で
溶出）し、所望の生成物（１５５．０ｇ）を褐色油状物
として得た。
【００６１】実施例３ ポリイソブチルエチレンジアミンのビス−Ｎ，Ｎ’−４
−ヒドロキシベンズアミドの製造
【化１６】 炭素担体付（ｏｎ ｃｈａｒｃｏａｌ）１０％パラジウ
ム（１５．０ｇ）を含有する、酢酸エチル（３００ｍ
ｌ）、酢酸（３００ｍｌ）及びトルエン（１００ｍｌ）
中の実施例２生成物（１５５．０ｇ）の溶液をＰａｒｒ
低圧水素化装置で３５−４０ｐｓｉにおいて１６時間水
素化分解した。触媒濾過し、残渣の酢酸をトルエンで真
空除去し、所望の生成物（１３８．８ｇ）を褐色油状物
として得た。Ｒ（ニート）１６０９ｃｍ-1；1Ｈ ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ3，Ｄ2Ｏ）δ ７．５−７．７（ｍ，４
Ｈ），６．５−６．８（ｍ，４Ｈ），３．６−４．２
（ｍ，６Ｈ），０．６−１．６（ｍ，１８３Ｈ）。
【００６２】実施例４ ポリイソブテニルエチレンジアミンのビス−Ｎ，Ｎ’−
４−ニトロベンズアミドの製造
【化１７】 平均２３イソブチル単位を有するポリイソブテニルエチ
レンジアミン（本質的に、米国特許第３，９６０，５１
５号の実施例３に記載の通りに製造）をシリカゲル上で
クロマトグラフィー（ヘキサン／ジエチルエーテル
（１：１）によって溶出させ、続いてヘキサン／ジエチ
ルエーテル／メタノール／イソプロピルアミン（４０：
４０：１５：５）によって溶出）した。４−ニトロベン
ゾイルクロリド（５．７ｇ）を、クロマトグラフィーし
たポリイソブテニルエチレンジアミン（２０．０ｇ）及
び無水トルエン（２００ｍｌ）と混合した。次に、トリ
エチルアミン（５．１ｍｌ）を加え、生じる混合物を窒
素下で１６時間還流加熱した。反応を室温に冷却し、６
００ｍｌのヘキサンで希釈した。有機層を炭酸水素ナト
リウム飽和水溶液で２回洗浄し、ブラインで１回洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過
し、溶媒を真空除去し、褐色油状物（２３．７ｇ）を得
た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｄ2Ｏ）δ ８．１−
８．３５（ｍ，８Ｈ），５．４−５．６（ｍ，１Ｈ），
３．５−４．２（ｍ，６Ｈ），０．６−１．８（ｍ，１
８０Ｈ）。
【００６３】実施例５ ポリイソブチルエチレンジアミンのビス−Ｎ，Ｎ’−４
−アミノベンズアミドの製造
【化１８】 炭素担体付１０％パラジウム（４．０ｇ）を含有する、
酢酸エチル（２００ｍｌ）及びトルエン（５０ｍｌ）中
の実施例４生成物（１８．７ｇ）の溶液をＰａｒｒ低圧
水素化装置で３５−４０ｐｓｉにおいて１６時間水素化
分解した。触媒を濾過し、残渣の酢酸をトルエンで真空
除去し、所望の生成物（１５．４ｇ）を褐色油状物とし
て得た。1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，Ｄ2Ｏ）δ ７．４
−７．７（ｍ，４Ｈ），６．５−６．８（ｍ，４Ｈ），
３．４−４．０（ｍ，６Ｈ），０．６−１．６（ｍ，１
８３Ｈ）。
【００６４】実施例６ 単シリンダエンジン試験 試験化合物をガソリンに混入し、それらの付着物(depos
it)減少能力をＡＳＴＭ／ＣＦＲ単シリンダエンジン試
験において評価した。Ｗａｕｋｅｓｈａ ＣＦＲ単シリ
ンダエンジンを用いた。各ランを１５時間実施し、その
時間の終わりに、吸気弁を取り外し、ヘキサンで洗浄
し、秤量した。予め測定した汚れていない弁(clean val
ve)の重量をランの終了時の弁の重量から控除した。両
方の重量の差が付着物の重量である。付着物の少ない量
は優れた添加剤であることを実証する。試験の操作条件
は次の通りであった：水ジャケット温度 ２００゜Ｆ
（９３．３℃）；真空 １２ｍｍＨｇ（１２ ｉｎ Ｈ
ｇ）；空気−燃料比 １２；イグニション・スパーク・
タイミング ４０゜ＢＴＣ；エンジン速度 １，８００
ｒｐｍ；クランク室油 市販３０Ｗオイル。各試験化合
物に関して、吸気弁上の炭素質付着物量（ｍｇ）を表１
に報告する。
【００６５】 表１ 吸気弁付着物重量（ｍｇ） サンプル1 ラン１ ラン２ 平均 ベース燃料 ３０２．６ ３２１．２ ３０７．４ 実施例３ ５．７ ７．２ ６．５ 実施例４ １１２．１ １２７．４ １１８．３実施例５ ２６５．１ ２６０．１ ２６２．６ 1 ２００ｐｐｍａ(parts per million active)において。 上記単シリンダエンジン試験に用いたベース燃料は、燃
料清浄剤(fuel detergent)を含まないレギュラーオクタ
ン無鉛ガソリンであった。試験化合物を２００ｐｐｍａ
の濃度になるように、ベース燃料と混合した。
【００６６】表１のデータは、ベース燃料に比べて、本
発明のポリアルキル及びポリアルケニル芳香族アミド
（実施例３、４及び５）によって吸気弁付着物の顕著な
減少が生ずることを説明する。

Claims (52)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式： 【化１】 ［式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキル
    基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキルア
    ミノであり；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独立的に水素、ヒドロ
    キシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６
    の低級アルコキシであり；Ｒ3 は水素又は炭素数１〜６
    の低級アルキルであり；Ｒ4は水素又は式： 【化２】 （式中、Ａ1はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキ
    ル部分が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキ
    ルアミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ6とＲ7
    はそれぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜６の
    低級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであ
    り；Ｒ5は約４５０〜５，０００の範囲内の平均分子量
    を有するポリアルキル又はポリアルケニル基であり；ｎ
    は０〜２の整数であり；ｘは２〜５の整数である］で示
    される化合物又はその燃料溶解性塩。
  2. 【請求項２】 ＡとＡ1がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである請
    求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ＡとＡ1がそれぞれニトロである請求項
    ２記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素、ヒド
    ロキシ、又は炭素数１〜６の低級アルキルである請求項
    １記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素又はヒ
    ドロキシである請求項５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 Ｒ1とＲ6が水素である請求項６記載の化
    合物。
  8. 【請求項８】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである請
    求項７記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ｒ2とＲ7が水素である請求項１記載の化
    合物。
  10. 【請求項１０】 Ｒ3が水素である請求項９記載の化合
    物。
  11. 【請求項１１】 Ｒ5が約５００〜３，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ｒ5が約６００〜２，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 Ｒ5がポリプロピレン、ポリブテン、
    又は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオ
    レフィンオリゴマーに由来するポリアルキル又はポリア
    ルケニル基である請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ5がポリイソブテンに由来する請求
    項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ｎが０又は１であり、ｘが２である請
    求項１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ｎが１であり、ｘが２である請求項１
    記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 ｎが０である請求項１記載の化合物。
  18. 【請求項１８】 ガソリン又はディーゼル範囲内の沸点
    を有する炭化水素の主要量と、式： 【化３】 〔式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキル
    基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキルア
    ミノであり；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独立的に水素、ヒドロ
    キシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６
    の低級アルコキシであり；Ｒ3は水素又は炭素数１〜６
    の低級アルキルであり；Ｒ4は水素又は式： 【化４】 （式中、Ａ1はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキ
    ル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキル
    アミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ6とＲ7は
    それぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜６の低
    級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであ
    り；Ｒ5は約４５０〜５，０００の範囲内の平均分子量
    を有するポリアルキル又はポリアルケニル基であり；ｎ
    は０〜２の整数であり；ｘは２〜５の整数である］で示
    される化合物又はその燃料溶解性塩の有効清浄剤量とを
    含む燃料組成物。
  19. 【請求項１９】 ＡとＡ1がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項１８記載の燃料組成
    物。
  20. 【請求項２０】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである
    請求項１８記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 ＡとＡ1がそれぞれニトロである請求
    項１８記載の燃料組成物。
  22. 【請求項２２】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素、ヒ
    ドロキシ、又は炭素数１〜６の低級アルキルである請求
    項１８記載の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素又は
    ヒドロキシである請求項２２記載の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ｒ1とＲ6が水素である請求項２３記載
    の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである
    請求項２４記載の燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 Ｒ2とＲ7が水素である請求項１８記載
    の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 Ｒ3が水素である請求項１８記載の燃
    料組成物。
  28. 【請求項２８】 Ｒ5が約５００〜３，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項１８記載の燃料組成物。
  29. 【請求項２９】 Ｒ5が約６００〜２，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項２８記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ5がポリプロピレン、ポリブテン、
    又は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオ
    レフィンオリゴマーに由来するポリアルキル又はポリア
    ルケニル基である請求項２９記載の燃料組成物。
  31. 【請求項３１】 Ｒ5がポリイソブテンに由来する請求
    項３０記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 ｎが０又は１であり、ｘが２である請
    求項１８記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 ｎが１であり、ｘが２である請求項１
    ８記載の燃料組成物。
  34. 【請求項３４】 ｎが０である請求項１８記載の燃料組
    成物。
  35. 【請求項３５】 約５０〜約２，５００重量ｐｐｍの前
    記化合物を含む請求項１８記載の燃料組成物。
  36. 【請求項３６】 約１５０゜Ｆ〜４００゜Ｆ（６５℃〜
    ２０５℃）の範囲内の沸点を有する、不活性で安定な親
    油性有機溶媒と、式： 【化５】 ［式中、Ａはヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル基
    が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキル
    基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキルア
    ミノであり；Ｒ1とＲ2はそれぞれ独立的に水素、ヒドロ
    キシ、炭素数１〜６の低級アルキル、又は炭素数１〜６
    の低級アルコキシであり；Ｒ3は水素又は炭素数１〜６
    の低級アルキルであり；Ｒ4は水素又は式： 【化６】 （式中、Ａ1はヒドロキシ、ニトロ、アミノ、アルキル
    基が炭素数１〜６であるＮ−アルキルアミノ、各アルキ
    ル基が独立的に炭素数１〜６であるＮ，Ｎ−ジアルキル
    アミノである）で示されるアシル基であり；Ｒ6とＲ7は
    それぞれ独立的に水素、ヒドロキシ、炭素数１〜６の低
    級アルキル、又は炭素数１〜６の低級アルコキシであ
    り；Ｒ5は約４５０〜５，０００の範囲内の平均分子量
    を有するポリアルキル又はポリアルケニル基であり；ｎ
    は０〜２の整数であり；ｘは２〜５の整数である］で示
    される化合物又はその燃料溶解性塩 約１０〜約７０重
    量％とを含む燃料濃縮物。
  37. 【請求項３７】 ＡとＡ1がそれぞれ独立的にヒドロキ
    シ、ニトロ又はアミノである請求項３６記載の燃料濃縮
    物。
  38. 【請求項３８】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである
    請求項３７記載の燃料濃縮物。
  39. 【請求項３９】 ＡとＡ1がそれぞれニトロである請求
    項３８記載の燃料濃縮物。
  40. 【請求項４０】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素、ヒ
    ドロキシ、又は炭素数１〜６の低級アルキルである請求
    項３６記載の燃料濃縮物。
  41. 【請求項４１】 Ｒ1とＲ6がそれぞれ独立的に水素又は
    ヒドロキシである請求項３６記載の燃料濃縮物。
  42. 【請求項４２】 Ｒ1とＲ6が水素である請求項３６記載
    の燃料濃縮物。
  43. 【請求項４３】 ＡとＡ1がそれぞれヒドロキシである
    請求項４２記載の燃料濃縮物。
  44. 【請求項４４】 Ｒ2とＲ7が水素である請求項３６記載
    の燃料濃縮物。
  45. 【請求項４５】 Ｒ3が水素である請求項３６記載の燃
    料濃縮物。
  46. 【請求項４６】 Ｒ5が約５００〜３，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項３６記載の燃料濃縮物。
  47. 【請求項４７】 Ｒ5が約６００〜２，０００の範囲内
    の平均分子量を有するポリアルキル又はポリアルケニル
    基である請求項４６記載の燃料濃縮物。
  48. 【請求項４８】 Ｒ5がポリプロピレン、ポリブテン、
    又は１−オクテン若しくは１−デセンのポリアルファオ
    レフィンオリゴマーに由来するポリアルキル又はポリア
    ルケニル基である請求項４７記載の燃料濃縮物。
  49. 【請求項４９】 Ｒ5がポリイソブテンに由来する請求
    項４８記載の燃料濃縮物。
  50. 【請求項５０】 ｎが０又は１であり、ｘが２である請
    求項３６記載の燃料濃縮物。
  51. 【請求項５１】 ｎが１であり、ｘが２である請求項３
    ６記載の燃料濃縮物。
  52. 【請求項５２】 ｎが０である請求項３６記載の燃料濃
    縮物。
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