JPH08245582A - 新規環状第四級アンモニウム塩およびその製造方法 - Google Patents
新規環状第四級アンモニウム塩およびその製造方法Info
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- JPH08245582A JPH08245582A JP5454995A JP5454995A JPH08245582A JP H08245582 A JPH08245582 A JP H08245582A JP 5454995 A JP5454995 A JP 5454995A JP 5454995 A JP5454995 A JP 5454995A JP H08245582 A JPH08245582 A JP H08245582A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 尿閉や排尿困難を治療し得る薬物を提供す
る。 【構成】 一般式（１） 〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｙは陰イオンを表す。但し、Ｒ１が
水素原子のとき、Ｘは５位塩素原子ではない。〕で表さ
れる環状第四級アンモニウム塩、それらの製造方法なら
びに当該第四級アンモニウム塩を含有する、コリン作動
薬として有用な薬剤組成物。
る。 【構成】 一般式（１） 〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｙは陰イオンを表す。但し、Ｒ１が
水素原子のとき、Ｘは５位塩素原子ではない。〕で表さ
れる環状第四級アンモニウム塩、それらの製造方法なら
びに当該第四級アンモニウム塩を含有する、コリン作動
薬として有用な薬剤組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な環状第四級アンモ
ニウム塩誘導体に関するものであり、さらに特定すれ
ば、本発明はムスカリン受容体作動物質としての環状第
四級アンモニウム塩に関するものである。
ニウム塩誘導体に関するものであり、さらに特定すれ
ば、本発明はムスカリン受容体作動物質としての環状第
四級アンモニウム塩に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】尿閉や排尿困難は患者の社会生活を著し
く阻害し、その生活の質を低下させる疾患であるが治療
薬として有用な薬物は見いだされてはいなかった。
く阻害し、その生活の質を低下させる疾患であるが治療
薬として有用な薬物は見いだされてはいなかった。
【０００３】コリン作動活性を有する第四級インドリウ
ム塩としては特公昭４５−４０３１７号公報に記載され
た化合物があるが、効力的に満足できるものではない。
また、特開平３−２５５０６８号公報にも第四級インド
リウム塩の報告があるが、同化合物の有する薬理作用は
コリン拮抗作用であり、尿失禁、頻尿に対する治療効果
を目的とするものである。
ム塩としては特公昭４５−４０３１７号公報に記載され
た化合物があるが、効力的に満足できるものではない。
また、特開平３−２５５０６８号公報にも第四級インド
リウム塩の報告があるが、同化合物の有する薬理作用は
コリン拮抗作用であり、尿失禁、頻尿に対する治療効果
を目的とするものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は尿閉や排尿困
難を治療し得る薬物を提供するためのものである。
難を治療し得る薬物を提供するためのものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため、環状アンモニウム塩に着目し、鋭意研究
を重ねてきた結果、特定の新規な環状第四級アンモニウ
ム塩が優れたコリン作動作用を有することを見いだし本
発明を完成するに至った。
解決するため、環状アンモニウム塩に着目し、鋭意研究
を重ねてきた結果、特定の新規な環状第四級アンモニウ
ム塩が優れたコリン作動作用を有することを見いだし本
発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化１０】
【０００８】〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表
し、Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子またはニトロ基を表し、Ｙは陰イオンを表す。
但し、Ｒ１が水素原子のとき、Ｘは５位塩素原子ではな
い。〕で表される新規な環状第四級アンモニウム塩、該
化合物および薬剤上許容される担体を含有するコリン作
動薬として有用な薬剤組成物並びに該化合物および薬剤
上許容される担体を含有するコリン作動薬として有用な
薬剤組成物に関するものである。
し、Ｒ2 は炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロ
ゲン原子またはニトロ基を表し、Ｙは陰イオンを表す。
但し、Ｒ１が水素原子のとき、Ｘは５位塩素原子ではな
い。〕で表される新規な環状第四級アンモニウム塩、該
化合物および薬剤上許容される担体を含有するコリン作
動薬として有用な薬剤組成物並びに該化合物および薬剤
上許容される担体を含有するコリン作動薬として有用な
薬剤組成物に関するものである。
【０００９】本発明の一般式においてＲ2として示され
る炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ヘキシル等の直鎖または枝分かれ状
の炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
る炭素数１〜６のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、イソプロピル、ヘキシル等の直鎖または枝分かれ状
の炭素数１から６のアルキル基が挙げられる。
【００１０】本発明の一般式においてＸとして示される
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を挙げることができる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子を挙げることができる。
【００１１】また、本発明の一般式においてＹとして示
される陰イオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨ
ウ素イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン等が挙げられる。
される陰イオンとしては、塩素イオン、臭素イオン、ヨ
ウ素イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンス
ルホン酸イオン等が挙げられる。
【００１２】本発明において、一般式（１）
【００１３】
【化１１】
【００１４】〔式中Ｒ１ 、Ｒ２ 、ＸおよびＹは前記
定義に同じ〕で表される環状第四級アンモニウム塩は、
一般式（２）
定義に同じ〕で表される環状第四級アンモニウム塩は、
一般式（２）
【００１５】
【化１２】
【００１６】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前述の通り〕
で表されるインドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前述の通り〕で表される化合物を反応させる
ことにより製造することができる。
で表されるインドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前述の通り〕で表される化合物を反応させる
ことにより製造することができる。
【００１７】反応は、アセトン、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等の有機溶媒中あるいは無溶媒で、−２０℃から１５０
℃で、好ましくは０℃から１００℃で実施され得る。
ン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等の有機溶媒中あるいは無溶媒で、−２０℃から１５０
℃で、好ましくは０℃から１００℃で実施され得る。
【００１８】また、本発明において、前記一般式（１）
で表される環状第四級アンモニウム塩は一般式（４）
で表される環状第四級アンモニウム塩は一般式（４）
【００１９】
【化１３】
【００２０】〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前記定義に同
じ〕で表されるインドリン誘導体に一般式（５） Ｒ2 Ｙ （５） 〔式中Ｒ2 およびＹは前記定義に同じ〕で表される化合
物を反応させることにより製造することができる。
じ〕で表されるインドリン誘導体に一般式（５） Ｒ2 Ｙ （５） 〔式中Ｒ2 およびＹは前記定義に同じ〕で表される化合
物を反応させることにより製造することができる。
【００２１】反応は、アセトン、エタノール、ベンゼ
ン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等の有機溶媒あるいは無溶媒で、−２０℃から１５０℃
で、好ましくは０℃から１００℃で実施され得る。
ン、トルエン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド
等の有機溶媒あるいは無溶媒で、−２０℃から１５０℃
で、好ましくは０℃から１００℃で実施され得る。
【００２２】さらに、本発明において一般式（６）
【００２３】
【化１４】
【００２４】〔式中Ｒ1 、ＸおよびＹは前記定義に同
じ〕で表される環状第四級アンモニウム塩は、一般式
（７）
じ〕で表される環状第四級アンモニウム塩は、一般式
（７）
【００２５】
【化１５】
【００２６】〔式中Ｒ1 およびＸは前述の通り〕で表さ
れるインドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前述の通り〕で表される化合物を塩基の存在
下に反応応させる事によって製造することができる。
れるインドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前述の通り〕で表される化合物を塩基の存在
下に反応応させる事によって製造することができる。
【００２７】反応は水、エタノール等の溶媒中、塩基と
して水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の存在下に０℃から１５０℃で、好ましくは２０℃
から１００℃で実施され得る。
して水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム等の存在下に０℃から１５０℃で、好ましくは２０℃
から１００℃で実施され得る。
【００２８】なお、本発明の環状第四級アンモニウム塩
誘導体においては、不斉炭素を有する化合物について光
学異性体が存在するが、これらの異性体および混合物は
何れも本発明に包含されるものである。
誘導体においては、不斉炭素を有する化合物について光
学異性体が存在するが、これらの異性体および混合物は
何れも本発明に包含されるものである。
【００２９】本発明の新規化合物の投与形態としては、
例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、又はシロップ
剤等による経口投与又は注射剤若しくは座剤等による非
経口投与を挙げることができる。
例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤、又はシロップ
剤等による経口投与又は注射剤若しくは座剤等による非
経口投与を挙げることができる。
【００３０】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００３１】（実施例１）６−ブロモ−１，１−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１
Ｈ−インドリウム ヨージド ６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
（１．０ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（２．
０ｍｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液（５ｍｌ）を混
合し、３時間還流した。反応液を一晩０℃にて放置後析
出した結晶を濾過し、イソプロパノールから再結晶し４
００ｍｇの目的物を無色粉末として、収率２２％で得
た。このものの分析値を以下に示す。 融点 ２１５〜２１７℃ 元素分析値（％） Ｃ10Ｈ13ＢｒＩＮ （３５４．０
２） 計算値（％） Ｃ：３３．９３ Ｈ：３．７０
Ｎ：３．９６ 実測値（％） Ｃ：３３．７３ Ｈ：３．６５
Ｎ：３．９５1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ）
3.34(2H,t,J=7.1Hz)、3.50(6H,s)、4.18(2H,t,J=7.1Hz)、
7.53(1H,d,J=7.8Hz)、7.77(1H,d,J=7.8Hz)、8.23(1H,s)。
Ｈ−インドリウム ヨージド ６−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール
（１．０ｇ，５．０５ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（２．
０ｍｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液（５ｍｌ）を混
合し、３時間還流した。反応液を一晩０℃にて放置後析
出した結晶を濾過し、イソプロパノールから再結晶し４
００ｍｇの目的物を無色粉末として、収率２２％で得
た。このものの分析値を以下に示す。 融点 ２１５〜２１７℃ 元素分析値（％） Ｃ10Ｈ13ＢｒＩＮ （３５４．０
２） 計算値（％） Ｃ：３３．９３ Ｈ：３．７０
Ｎ：３．９６ 実測値（％） Ｃ：３３．７３ Ｈ：３．６５
Ｎ：３．９５1 Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ）
3.34(2H,t,J=7.1Hz)、3.50(6H,s)、4.18(2H,t,J=7.1Hz)、
7.53(1H,d,J=7.8Hz)、7.77(1H,d,J=7.8Hz)、8.23(1H,s)。
【００３２】（実施例２）２，３−ジヒドロ−１，１−ジメチル−６−ニトロ−１
Ｈ−インドリウム ヨージド ２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−１Ｈ−インドール
（３．２８ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル
（３．６ｍｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液（５ｍ
ｌ）を混合し、５時間還流した。反応液を一晩０℃にて
放置後析出した結晶を濾過し、エタノールから２回再結
晶し１．０ｇの目的物を褐色針状晶として、収率１６％
で得た。このものの分析値を以下に示す。 融点 １６８〜１７０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ） 3.5
4(2H,d,J=7.0Hz)、3.62(6H,s)、4.32(2H,d,J=7.0Hz)、7.92
(1H,d,J=8.8Hz)、8.48(1H,dd,J1=8.8Hz,J2=1.8Hz)、8.94
(1H,d,J=1.8Hz)。
Ｈ−インドリウム ヨージド ２，３−ジヒドロ−６−ニトロ−１Ｈ−インドール
（３．２８ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル
（３．６ｍｌ）、１０％水酸化カリウム水溶液（５ｍ
ｌ）を混合し、５時間還流した。反応液を一晩０℃にて
放置後析出した結晶を濾過し、エタノールから２回再結
晶し１．０ｇの目的物を褐色針状晶として、収率１６％
で得た。このものの分析値を以下に示す。 融点 １６８〜１７０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ，δ） 3.5
4(2H,d,J=7.0Hz)、3.62(6H,s)、4.32(2H,d,J=7.0Hz)、7.92
(1H,d,J=8.8Hz)、8.48(1H,dd,J1=8.8Hz,J2=1.8Hz)、8.94
(1H,d,J=1.8Hz)。
【００３３】（実施例３〜７）実施例１の方法に準じ、
表１に示す化合物を合成した。これらの化合物の分析値
を表２に示す。
表１に示す化合物を合成した。これらの化合物の分析値
を表２に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
【００３６】実験例１：コリン作動活性測定 コリン作動活性の測定は、モルモット回腸を用いたマグ
ヌス試験（“医薬品開発基礎講座Ｖ．７ 薬効の評価
（１） 薬理試験法（中）”、編集代表 津田恭介，野
上寿、ｐ７６３〜７７６）により評価を行った。試験結
果を表３に示す。
ヌス試験（“医薬品開発基礎講座Ｖ．７ 薬効の評価
（１） 薬理試験法（中）”、編集代表 津田恭介，野
上寿、ｐ７６３〜７７６）により評価を行った。試験結
果を表３に示す。
【００３７】
【表３】
【００３８】表３の結果から明らかなように、本発明の
環状第四級アンモニウム塩のコリン作動活性は対照物質
に比べ優れていた。
環状第四級アンモニウム塩のコリン作動活性は対照物質
に比べ優れていた。
【００３９】
【発明の効果】本発明の新規環状第四級アンモニウム塩
は、優れたコリン作動活性を有し、尿閉、排尿困難等の
治療、消化管機能低下改善、慢性胃炎、弛緩性便秘症の
治療等の医薬用途に有用である。
は、優れたコリン作動活性を有し、尿閉、排尿困難等の
治療、消化管機能低下改善、慢性胃炎、弛緩性便秘症の
治療等の医薬用途に有用である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｙは陰イオンを表す。但し、Ｒ1 が
水素原子のとき、Ｘは５位塩素原子ではない。〕で表さ
れる環状第四級アンモニウム塩。 - 【請求項２】 一般式（１） 【化２】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、ＸおよびＹは前記定義に同じ〕で表
される環状第四級アンモニウム塩を製造するにあたり、
一般式（２） 【化３】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 およびＸは前記定義に同じ〕で表され
るインドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前記定義に同じ〕で表される化合物を反応さ
せることを特徴とする環状第四級アンモニウム塩の製造
方法。 - 【請求項３】 一般式（１） 【化４】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、ＸおよびＹは前記定義に同じ〕で表
される環状第四級アンモニウム塩を製造するにあたり、
一般式（４） 【化５】 〔式中Ｒ1 およびＸは前記定義に同じ〕で表されるイン
ドリン誘導体に一般式（５） Ｒ2 Ｙ （５） 〔式中Ｒ2 およびＹは前記定義に同じ〕で表される化合
物を反応させることを特徴とする環状第四級アンモニウ
ム塩の製造方法。 - 【請求項４】 一般式（６） 【化６】 〔式中Ｒ1 、Ｒ2 、ＸおよびＹは前記定義に同じ〕で表
される環状第四級アンモニウム塩を製造するにあたり、
一般式（７） 【化７】 〔式中Ｒ1 およびＸは前記定義に同じ〕で表されるイン
ドリン誘導体に一般式（３） ＭｅＹ （３） 〔式中Ｙは前記定義に同じ〕で表される化合物を反応さ
せることを特徴とする環状第四級アンモニウム塩の製造
方法。 - 【請求項５】 一般式（１） 【化８】 〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｙは第四級アンモニウムカチオンと
対イオンとなる陰イオンを表す。但し、Ｒ１が水素原子
のとき、Ｘは５位塩素原子ではない。〕で表される環状
第四級アンモニウム塩および薬剤上許容される担体を含
有するコリン作動薬として有用な薬剤組成物。 - 【請求項６】 一般式（１） 【化９】 〔式中Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ2 は炭
素数１〜６のアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子また
はニトロ基を表し、Ｙは第四級アンモニウムカチオンと
対イオンとなる陰イオンを表す。但し、Ｒ１が水素原子
のとき、Ｘは５位塩素原子ではない。〕で表される第四
級アンモニウム塩および薬剤上許容される担体を含有す
る排尿障害治療薬用の薬剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5454995A JPH08245582A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 新規環状第四級アンモニウム塩およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5454995A JPH08245582A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 新規環状第四級アンモニウム塩およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08245582A true JPH08245582A (ja) | 1996-09-24 |
Family
ID=12973770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5454995A Pending JPH08245582A (ja) | 1995-03-14 | 1995-03-14 | 新規環状第四級アンモニウム塩およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08245582A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018391A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Drugs for improving vesical excretory strength |
| US8252814B2 (en) | 1998-09-30 | 2012-08-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder |
-
1995
- 1995-03-14 JP JP5454995A patent/JPH08245582A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000018391A1 (en) * | 1998-09-30 | 2000-04-06 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Drugs for improving vesical excretory strength |
| EP1604653A1 (en) * | 1998-09-30 | 2005-12-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Acetylcholinesterase inhibitors for improving excretory potency of urinary bladder |
| KR100639543B1 (ko) * | 1998-09-30 | 2006-10-31 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 방광 배출력 개선제 |
| KR100648869B1 (ko) * | 1998-09-30 | 2007-02-28 | 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 | 방광 배출력 개선제 |
| EP1891954A3 (en) * | 1998-09-30 | 2009-01-14 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Acetylcholinesterase inhibitors for improving excretory potency of urinary bladder |
| US8252814B2 (en) | 1998-09-30 | 2012-08-28 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder |
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