JPH072842A - 有機材料用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として使 用するための新規なピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として使 用するための新規なピペリジン−トリアジン化合物

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JPH072842A
JPH072842A JP6142392A JP14239294A JPH072842A JP H072842 A JPH072842 A JP H072842A JP 6142392 A JP6142392 A JP 6142392A JP 14239294 A JP14239294 A JP 14239294A JP H072842 A JPH072842 A JP H072842A
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JP6142392A
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Graziano Vignali
ヴィアーニ グラッツィアーノ
Fabrizio Guizzardi
グィザーディ ファブリツィオ
Graziano Zagnoni
ザグノーニ グラッツィアーノ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
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    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

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  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【目的】 本発明は有機材料の光安定剤、熱安定剤およ
び酸化安定剤としての使用のための新規ピペリジン化合
物、および該化合物よりなる組成物を提供する。 【構成】 次式により表される化合物 〔式中、R1 :水素原子、C〜 C8 のアルキル基、
2 :C1 〜 C10のアルキレン基、A:−O−、n:
2〜4の整数、R3 、R4 :次式により表される基〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピペリジン化合
物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としてのそれらの用途ならびに
このように安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】アミノ酸のピペリジン誘導体による合成
ポリマーの安定化は、種々の特許、特に、米国特許発明
明細書第4102858号、同第4578472号、同
第4670489号、同第4883831号および同第
4883860号において、ヨーロッパ特許庁公開公報
第172413号および同第253007号において、
西ドイツ特許出願公開明細書第3533451号におい
て、英国特許発明明細書第2176473号においてお
よび公開特許公報第平成4年295465号において報
告されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式(I)
【化26】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
未置換のもしくはフェニル基上において炭素原子数1な
いし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し、Aは
−O−または次式
【化27】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
2のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、未置換もしくはフェニル基上において炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基もしくは次式(II)
【化28】 〔式中、R7 はR1 について定義された意味を表すかま
たは、2、3もしくは4位において炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりもしくは次式(III)
【化29】 (式中、Q1 は直接結合、−O−,−CH2 −,−CH
2 CH2 −もしくは
【化30】を表す。)により表される基により置換され
た炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。〕により
表される基を表し、またはR3 はまた次式(IV)
【化31】 により表される基を表し、R4 は次式(V)
【化32】 により表される基または式(III)の基または次式
(VIa)ないし(VIe)
【化33】 (式中、R7 は前に定義された意味を表し、R8 、R9
およびR10は同一もしくは異なっていてよく、R3 につ
いて定義された意味を表し、またはR10はまた炭素原子
数3ないし18のアルケニル基もしくは未置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジもしくはトリ
置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−C
2 CH2 −、−COCO−、−CH2 CO−もしくは
−COCH2 CO−を表し、そしてpは0もしくは1を
表す。)により表される基のうちの1つを表し、nは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は式
(VIIa)ないし(VIIc)
【化34】 〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異なって
いてよく、R3 について定義された意味を表し、または
11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、R12
炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5
ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7
のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレン
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、または1
個の1、4−ピペラジンジイル基により、または1、2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
次式
【化35】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
または炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
基を表す。)により表される基により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表し、またはR12
また次式
【化36】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてqは0も
しくは1を表す。〕により表される基のうちの1つを表
し、またnが3を表す場合、R5 は次式(VIIIa)
もしくは(VIIIb)
【化37】 (式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R2 5 およ
びR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
13について定義された意味を表し、R1 9 、R2 0
よびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし6のアルキレン基を表し、rおよびuは0も
しくは1を表し、そしてsおよびtは同一もしくは異な
っていてよく、2ないし6の整数を表す。)により表さ
れる基を表し、また、nが4を表す場合、R5 は次式
(IX)
【化38】 (式中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なってい
てよく、R11およびR13について定義された意味を表
し、またR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異
なっていてよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表す。)により表される基を表す。}により表される
化合物に関する。
【0004】18個以下の炭素原子を有するアルキル基
の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
およびオクタデシル基である。
【0005】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り、好ましくは、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、特にメトキシ基もしくはエトキシ基により置換され
た炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
【0006】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2
−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピ
ル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルア
ミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基であ
る。
【0007】式(III)の基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は
【化39】 により表される基であり;
【化40】 により表される基が特に好ましい。
【0008】18個以下の炭素原子を有するアルコキシ
基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。好ましいR1 およびR
7 の例は、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特
に、ヘプトキシ基またはオクトキシ基である。
【0009】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未
置換のまたは置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0010】R1 およびR7 としての炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好ましい。
【0011】18個以下の炭素原子を有するアルケニル
基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。1−位において炭素原子が飽和されたアル
ケニル基が好ましく、アリル基が特に好ましい。
【0012】炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り、もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
りモノ、ジもしくはトリ置換されたフェニル基の代表例
は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチル
フェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およ
びブトキシフェニル基である。
【0013】未置換のまたはフェニル基上において炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ−、ジ−もし
くはトリ置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、2−ブチルベン
ジル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基
が好ましい。
【0014】12個以下の炭素原子を有する脂肪族アシ
ル基の例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキ
サノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカ
ノイル基、アクリロイル基、クロトニル基および10−
ウンデセノイル基である。炭素原子数1ないし8のアル
カノイル基および炭素原子数3ないし8のアルケノイル
基が特に好ましい。
【0015】12個以下の炭素原子を有するアルキレン
基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、2−メチルトリメチレン基、2,2−ジメチルトリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。
【0016】1個の1、4−ピペラジンジイル基により
中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基R12
の好ましい例は次式
【化41】 により表される基である。
【0017】1、2もしくは3個の酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、4−
オキサペンタン−1,7−ジイル基、4,7−オキサデ
カン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基および4,7,10−トリオキサ
トリデカン−1,13−ジイル基である。
【0018】1もしくは2個の次式
【化42】 により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン
基R12の代表例は、次式
【化43】 により表される基である。
【0019】1または2個の炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン基を有する基の代表例は、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレン
ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、および
次式
【化44】 により表される基である。
【0020】フェニレンジメチレン基はフェニレンジ
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基の好ましい例
である。
【0021】R1 およびR7 の好ましい定義は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしく
はアセチル基、好ましくは水素原子もしくはメチル基で
ある。
【0022】式中、Aは−O−または次式
【化45】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし14のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換され
たベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(II)
の基、2もしくは3位において炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりもしくは式(III)(式中、Q
1 は直接結合、−O−,−CH2 −もしくは−CH2
2 −を表す。)の基により置換された炭素原子数2な
いし3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(I
V)の基を表し、R4 は式(V)の基、または式(II
I)の基、または式(VIa)ないし(VIe)(式
中、R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていて
よく、R3 について定義された意味を表し、またはR10
はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基または未
置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジ
もしくはトリ置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−
CO−、−CH2 CH2 −、−COCO−もしくは−C
OCH2 CO−を表し、pは0もしくは1を表す。)の
基のうちの1つを表しまたnは2、3もしくは4を表
し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし
(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同一もし
くは異なっていてよく、R3 について定義された意味を
表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも
表し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレンジメチレン
基、1個の1、4−ピペラジンジイル基により、または
1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは
2個の次式
【化46】(式中、R1 6 はR3 について定義された意
味を表すかもしくは炭素原子数1ないし8の脂肪族アシ
ル基もしくは(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カ
ルボニル基を表す。)により表される基により中断され
た炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し、また
はR12はまた次式
【化47】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しそしてsおよびtは同一もしく
は異なっていてよく、3ないし6の整数を表す。)の基
を表し、またnが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、ま
たR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物がより好ま
しい。
【0023】式中、Aは−O−または次式
【化48】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし8のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくは
トリ置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、式(II)の基、2もしくは3位
においてメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし
3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(IV)の
基をも表し、R4 は式(V)の基、または4−モルホリ
ニル基、または式(VIa)ないし(VIe)(式中、
8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていてよ
く、R3 について定義された意味を表し、またはR10
また炭素原子数3ないし11のアルケニル基もしくはフ
ェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−CH2 CH2
もしくは−COCO−を表し、pは0もしくは1を表
す。)の基のうちの1つを表し、またnは2、3もしく
は4を表し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)
ないし(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同
一もしくは異なっていてよく、R3 について定義された
意味を表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の
基をも表し、R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基、1個の1、4
−ピペラジンジイル基により、または1、2もしくは3
個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の次式
【化49】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
もしくは炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により表される基により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
た次式
【化50】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しまたsおよびtは同一もしくは
異なっていてよく、3ないし5の整数を表す。)の基を
表し、また、nが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、そ
してR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっ
ていてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物が特に好ま
しい。
【0024】式中、Aは−O−または次式
【化51】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1な
いし5のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、式
(II)の基、または式(IV)の基を表し、R4 は式
(V)の基、または4−モルホリニル基、または式(V
Ia)ないし(VIe)(式中、R8 、R9 およびR10
は同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義さ
れた意味を表し、Q2 は−CO−もしくは−CH2 CH
2 −を表し、pは0もしくは1を表す。)の基のうちの
1つを表し、またnは2、3もしくは4を表し、また、
nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし(VI
Ic)〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異
なっていてよく、R3 について定義された意味を表し、
またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、
12は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、1、4−ピペラジンジイル基によりまたは2もしく
は3個の酸素原子によりまたは1個の次式
【化52】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表
す。)により表される基により中断された炭素原子数6
ないし10のアルキレン基を表し、R14は炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表しまたqは0もしくは1を
表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3を表す場
合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VIIIb)
(式中、rは0を表し、R1 8 、R2 1 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
よびR2 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし3のアルキレン基を表し、uは0もしくは1
を表しまたsおよびtは同一もしくは異なっていてよ
く、3ないし5の整数を表す。)の基を表し、また、n
が4を表す場合、R5 は式(IX)(式中、R2 7 およ
びR3 1 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
13について定義された意味を表し、またR2 8 、R
2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)の基を表
すところの式(I)の化合物が特に興味があるものであ
る。
【0025】式中、R1 およびR7 は水素原子またはメ
チル基を表し、Aは−O−または−NH−を表し、R2
は炭素原子数1ないし2のアルキレン基を表し、R3
水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表し、R4 は式(V)の基を表すかまたは式(VI
a)もしくは(VIb)の基(式中、R8 およびR9
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、R10は2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表す。)を表し、またnは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は次
【化53】 により表される基もしくは次式
【化54】 により表される基(上記式中、R11、R13およびR15
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、qは0もしくは1を表す。)を表し、ま
たnが3を表す場合、R5 は次式
【化55】 により表される基を表し、またnが4を表す場合、R5
は次式
【化56】 により表される基を表し、およびR1 8 、R2 1 、R
2 7 およびR3 1 はR3 について定義された意味を表す
ところの式(I)の化合物が特に興味のあるものであ
る。
【0026】本発明の化合物はそれ自体知られている方
法により製造されうる。
【0027】方法Aに従えば、式(I)の化合物はいか
なる順序においてもまた適当なモル比において、塩化シ
アヌルと式(Xa)ないし(Xc)
【化57】 により表される化合物との反応により製造されうる。
【0028】反応は不活性有機溶媒、例えばトルエン、
キシレン、トリメチルベンゼン、第三アミルアルコール
または該炭化水素とすべての割合での第三アミルアルコ
ールの混合物中で好ましくは無機塩基、例えばナトリウ
ムまたはカリウムの水酸化物もしくは炭酸塩の存在下−
20ないし200℃、好ましくは−10℃ないし180
℃の温度にて行われる。
【0029】方法Bに従えば、式(I)の化合物は、次
【化58】 により表される基が炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により置き換えられている相当する化合物を最初に製
造し、そして得られたアルキル誘導体と適当なモル量の
次式(XI)
【化59】 により表される化合物とを、触媒例えば、アルカリ金
属、アルカリ金属の炭素原子数1ないし4のアルコキシ
ドもしくはアミドもしくは無水物、Ti(IV)の炭素
原子数1ないし4のアルコキシドまたはジブチル錫オキ
シドの存在下、反応させることにより得られうる。その
反応は溶媒の不存在下または不活性有機溶媒例えば、ト
ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中におい
て、100ないし200℃、好ましくは110℃ないし
180℃の温度にてなされる。
【0030】方法Bに従い操作をするとき、もしAが−
O−である場合、塩化シアヌルとの反応において式(X
I)(式中、Aは−O−を表す。)の化合物を放出され
た塩化水素の一時受容体として使用することが可能であ
る。生成された塩化水素は続いてナトリウムもしくはカ
リウムの水酸化物または炭素原子数1ないし4のアルコ
キシドにより中和されて遊離塩基を再生する、したがっ
てそれによりエステル交換反応が利用可能となる
【0031】反応の多彩な段階は単一の反応器中でかつ
同じ溶媒中でまたは異なる溶媒中で中間生成物を単離す
ることなく、またはそれらの分離および、所望ならば精
製の後に行うことなく為し得る。
【0032】式(Xa)および(XI)の化合物はそれ
自体知られている方法により製造されうる;他の試薬は
市販により購入可能か、または技術の現状に従い製造で
きる。
【0033】上述したように、本発明の化合物は、有機
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改良するのに非常に有効で
あり、そしてポリプロピレン繊維の安定化に対して特に
適する。
【0034】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1
−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0035】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧かつ高められた温度においての)ラジ
カル重合 b)1個または1個より多くの通常周期表のIVb、V
b、VIbまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、1個または1個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および/また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Ziegler-(Natta)
〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒(SSC)と称されるものであ
る。
【0036】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0037】3.モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LD
PE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリ
マー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン
/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポ
リマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0038】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0039】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0040】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0041】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0042】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
【0043】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【0044】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0045】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0046】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0047】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0048】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0049】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0050】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド
6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポ
リアミド4/6およびポリアミド12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0051】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【0052】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0053】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0054】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0055】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0056】22.乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【0057】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0058】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0059】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0060】26.ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【0061】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0062】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0063】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【0064】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0065】本発明の目的はまた光、熱もしくは酸化に
より誘発された崩壊を受けやすい材料および少なくとも
1つの式Iの化合物、および所望により合成ポリマーの
ための慣用の添加剤よりなる組成物である。
【0066】有機材料が合成ポリマー、例えばポリプロ
ピレン、得にはポリエチレンもしくはポリプロピレンで
あるところの組成物が好ましい。
【0067】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適当である。
【0068】式(I)の化合物は、安定化されるべき材
料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在
にも依るが、種々の割合における有機材料との混合物に
おいて使用できる。
【0069】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、0.01ないし5重量%、特に0.05な
いし1重量%の式(I)の化合物を使用するのが適当で
ある。
【0070】一般には、式(I)の化合物はポリマー材
料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材
料に添加できる。
【0071】式(I)の化合物は純粋な形態またはワッ
クス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中
に混入できる。
【0072】式(I)の化合物はさまざまな方法によっ
て、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは
溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたは
マスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入
でき;そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グ
ラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの
形態で使用できる。
【0073】式(I)の生成物で安定化された材料は、
例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面コーティングおよび同様のものの製造に
ついて使用できる。
【0074】所望ならば、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、防炎加工剤、
潤滑剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)の
化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
【0075】式(I)の化合物との混合に使用できる添
加剤の特別な例は以下に示すものである:
【0076】1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シ
クロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−
ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノ
ール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタ
デシ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノ
ールおよびそれらの混合物。
【0077】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば 2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチルフェ
ノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチル
フェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4
−ノニルフェノール。
【0078】1.3 ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ
−第三−アミル−ハイドロキノン、2,6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペー
ト。
【0079】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス
(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4′−
ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
ジスルフィド。
【0080】1.5 アルキリデンビスフェノール、例
えば 2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メ
チレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレン−
ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニル
フェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−
ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−第三
ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシク
ロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′
−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチ
ル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビ
ス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n
−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ
−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ペンタン。
【0081】1.6. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば 3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−
ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトア
セテート、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプトアセテート。
【0082】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えば ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ビス−[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−マロネート。
【0083】1.8. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベン
ゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0084】1.9. トリアジン化合物、例えば、 2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0085】1.10. べンジルホスホネート、例え
ば ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン
酸モノエチルエステルのCa塩。
【0086】1.11. アシルアミノフェノール、例
えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエステ
ル。
【0087】1.12. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0088】1.13. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0089】1.14. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0090】1.15. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0091】1.16. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0092】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、 2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−
(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’
−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニル
エチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フ
ェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’
−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−
(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、および2−(3’−第三ブ
チル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオ
キシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの
混合物、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾー
ル−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−
5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒド
ロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレング
リコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2
CH2 −COO(CH2 3 −]2 −(式中,R=3’
−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾ
トリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
【0093】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
、例えば 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ
−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−
または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導
体。
【0094】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば 4−第三ブチルフェニル=サリチレート、フェニル=サ
リチレート、オクチルフェニル=サリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニ
ル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート。
【0095】2.4. アクリレート、例えば エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−ア
クリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメート、およびN−(β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0096】2.5. ニッケル化合物,例えば 2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば
1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ
−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の
配位子を伴うもの。
【0097】2.6. 立体障害性アミン、例えば ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバ
ケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネー
ト、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−
テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと
4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン。
【0098】2.7. オキサミド、例えば 4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−
ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブトキサニリド、2−エトキシ−2′−エトキサニリ
ド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オ
キサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合
物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混
合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物。
【0099】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロ
ピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ
−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−
3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン。
【0100】3. 金属不活性化剤,例えば N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラ
ル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジア
セタール−アジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−
サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス
−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0101】4. ホスフィットおよびホスホナイト
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0102】4a.ヒドロキシルアミン、例えば ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベンゾエートまたはビス(1−ヒドロキシ−2、2、
6、6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート。
【0103】5. 過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
【0104】6. ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
【0105】7. 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg
塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパ
ルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコ
ール錫塩。
【0106】8. 核剤、例えば 4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
【0107】9. 充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0108】10.その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【0109】12.ベンゾフラノンまたはインドリノ
、例えば 米国特許発明明細書4325863号、同第43382
44号または同第5175312号に記載されているも
のまたは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニ
ル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オ
ン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステア
ロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−
オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−
(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4
−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−
(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,
7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−
(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)
−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
【0110】式(I)の化合物はまた、例えばリサーチ
ディスクロージャー(Research Disclosure) 199
0,31429(474頁ないし480頁)に記載され
ているような、写真複製の技術および他の複製技術にお
いて知られた材料のうち大部分のものの安定剤として、
特に、光安定剤としてもまた使用できる。
【0111】
【実施例】本発明のより詳細な説明のために、式(I)
の化合物の幾つかの製造実施例および使用例を記載す
る;これらの実施例は単に説明の目的のために与えら
れ、いかなる制限を含むものではない。
【0112】実施例1:次式
【化60】 により表される化合物の製造 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル106.1g(0.3モル)をメシチレ
ン280ml中の塩化シアヌル27.7g(0.15モ
ル)の溶液に0℃の温度に維持しながらゆっくりと添加
した。添加の完了後、混合物を周囲の温度にて2時間攪
拌しそして粉砕K2 CO3 45.6g(0.33モル)
を添加し、続いて80℃にて4時間加熱した。周囲の温
度に冷却した後に、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジ
アミン29.6g(0.075g)を添加しそしてこの
混合物を2時間還流加熱し、粉砕K2 CO3 34.6g
(0.25モル)を添加し、続いて反応水をさらに10
時間還流加熱し共沸除去する。混合物を60℃に冷却
し、ろ過しそして真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン
より結晶化した。得られた生成物は187−189℃に
て溶融した。 C110200228 の分析 計算値: C=67.45%;H=10.29%;
N=15.73% 実測値: C=66.95%;H=10.21%;
N=15.57%
【0113】実施例2:次式:
【化61】 により表される化合物を実施例1に記載されたのと同様
に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
βーアラニン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル110.3g(0.3モル)およびN,
N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,6−ヘキサンジアミン29.6g(0.
075モル)との反応により製造した。カラムクロマト
グラフィーにより精製した後、得られた生成物は136
−138℃にて溶融した。 C114208228 の分析 計算値: C=67.95%;H=10.40%;
N=15.29% 実測値: C=67.25%;H=10.30%;
N=15.26%
【0114】実施例3:次式:
【化62】 により表される化合物を実施例1において記載したのと
同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)グ
リシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
エステル106.1g(0.3モル)および1−ピペラ
ジンエタンアミン9.7g(0.075モル)との反応
により製造した。ヘキサンからの結晶化の後、得られた
生成物は125−127℃にて溶融した。 C92165218 の分析 計算値: C=65.25%;H=9.82%;N
=17.37% 実測値: C=64.59%;H=9.75%;N
=17.26%
【0115】実施例4:次式:
【化63】 により表される化合物を実施例1において記載されたの
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびジエチレ
ントリアミン5.2g(0.05モル)との反応により
製造した。ヘキサンからの結晶後、得られた生成物は1
37−139℃にて溶融した。 C1332383012の分析 計算値: C=65.21%;H=9.79%;N
=17.15% 実測値: C=65.21%;H=9.77%;N
=17.04%
【0116】実施例5:次式:
【化64】 により表される化合物を実施例1において記載されたの
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびN,
N’’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ジエチレントリアミン19.1g(0.05
モル)との反応により製造した。得られた生成物は17
1−174℃にて溶融した。 C1572723212の分析 計算値: C=66.48%;H=10.05%;
N=16.43% 実測値: C=66.18%;H=10.00%;
N=16.33%
【0117】実施例6:次式:
【化65】 により表される化合物を塩化シアヌル27.7g(0.
15モル)とN−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルエステル106.1g(0.3モル)
およびN,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,2
−エタンジアミン6.5g(0.0375モル)との反
応により、実施例1において記載したと同様に製造し
た。ヘキサンからの結晶化の後、得られた生成物は15
1−153℃にて溶融した。 C1803224016の分析 計算値: C=65.46%;H=9.83%;N
=16.96% 実測値: C=65.27%;H=9.76%;N
=16.86%
【0118】実施例7:次式:
【化66】 により表される化合物の製造 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)アミノ]−アセトアミド105.8g(0.
3モル)を0℃ないし5℃の範囲内の温度に維持しなが
ら、メシチレン280ml中の塩化シアヌル27.7g
(0.15モル)の溶液にゆっくりと添加した。添加の
完了後、混合物を70℃にて3時間加熱し、そしてその
後周囲温度に冷却した。;NaOH12g(0.3モ
ル)の溶液および水20mlを添加し、そして混合物を
30分間攪拌しそして70℃にてさらに2時間加熱し
た。該混合物を周囲の温度に冷却しそして水50mlの
添加の後に15分間攪拌し、そして水相を分離した。こ
のようにして得られた有機相にビス(3−アミノプロピ
ル)アミン6.6g(0.05モル)を添加しそして混
合物を2時間還流加熱した。その後該混合物を50℃に
冷却し、粉砕NaOH12g(0.3モル)を添加し、
続いてさらに12時間還流加熱し、反応水を共沸的に分
離して除いた。50℃に冷却した後に反応混合物を水に
より洗浄し、無水Na2 SO4 の上で乾燥しそして真空
中で蒸発させた。得られた生成物は169−172℃で
溶融した。 C135248366 の分析 計算値: C=65.70%;H=10.11%;
N=20.40% 実測値: C=65.19%;H=10.01%;
N=20.14%
【0119】実施例8:次式:
【化67】 により表される化合物の製造 実施例1からの化合物25g(0.0128モル)およ
び第三アミルアルコール200ml中のパラホルムアル
デヒド4.5g(0.15モル)の混合物を80℃にて
1時間加熱した。その後同じ温度にて1時間かけて、ギ
酸6.9g(0.15モル)を添加した。添加の完了の
後、混合物を80℃にてさらに2時間の間加熱した。周
囲温度に冷却した後に、水50ml中のK2 CO3
0.7g(0.15モル)の溶液を添加し、混合物を3
0分間攪拌しそして水相を分離した。有機相を無水Na
2 SO4 上で乾燥しそして真空中で蒸発させた。得られ
た生成物は167−169℃で溶融した。 C120220228 の分析 計算値: C=68.66%;H=10.56%;
N=14.68% 実測値: C=68.56%;H=10.46%;
N=14.59%
【0120】実施例9:次式:
【化68】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例4からの化合物36.7g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6g(0.2モル)
および第三アミルアルコール200ml中のギ酸8.5
g(0.185モル)との反応により製造した。得られ
た生成物は150−152℃で溶融した。 C1452623012の分析 計算値: C=66.53%;H=10.09%;
N=16.05% 実測値: C=66.11%;H=10.07%;
N=15.99%
【0121】実施例10:次式:
【化69】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例5からの化合物40.9g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6.9g(0.23
モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ酸
9.6g(0.21モル)との反応により製造した。得
られた生成物は194−197℃にて溶融した。 C1653003212の分析 計算値: C=67.77%;H=10.34%;
N=15.33% 実測値: C=67.30%;H=10.27%;
N=15.21%
【0122】実施例11:次式:
【化70】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例6からの化合物24.8g(0.0
075モル)とパラホルムアルデヒド4.5g(0.1
5モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ
酸6.9g(0.15モル)との反応により製造した。
得られた生成物は168−170℃にて溶融した。 C1963544016の分析 計算値: C=66.74%;H=10.12%;
N=15.88% 実測値: C=66.39%;H=10.08%;
N=15.68%
【0123】実施例12:(ポリプロピレン繊維におけ
る光安定化作用) 表1に示す生成物の各々2.5g、トリス(2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル)ホスフィット1g、カルシウ
ムモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート0.5g、ステアリン酸カルシ
ウム1gおよび二酸化チタン2.5gを、低速ミキサー
中でメルトインデックス=12g/10分(230℃お
よび2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末
1000gと共に混合した。混合物を200ないし23
0℃にて押出して、ポリマー粒子を与え、その後これを
パイロット装置(レオナルド−シュミラゴ(Leona
rd−Sumirago)(VA)社、イタリア)を使
用し、以下の条件下で操作して、繊維に変換した。 押出し機温度 : 230−245℃ ヘッド温度 : 255−260℃ 延伸比 : 1:3.5 番手 : 11デシテックス/フィラメ
ント このように製造された繊維を白い厚紙に据え付け、63
℃のブラックパネル温度にある、ウエザロメーター65
WR型(ASTM D2565−85)中において暴露
した。種々の光暴露時間後に取り出された試料について
残留強力(recidualtenacity)を、定
速の張力計により測定し、それから初期強力(init
ial tenacity)を半減するのに必要な暴露
時間(時間単位で)(T5 0 )を算出した。比較のた
め、上記で示したものと同じ条件下で、だが本発明の安
定剤を加えないで、製造した繊維を暴露した。得られた
結果を表1に示す。 表1安定剤 5 0 (時間) 安定剤なし 240 実施例1からの化合物 2410 実施例3からの化合物 2030 実施例4からの化合物 2180 実施例7からの化合物 2300 実施例8からの化合物 2400 実施例9からの化合物 2180
【0124】実施例13:ポリプロピレンプラックにお
ける酸化防止作用 表2に示された化合物1g、オクタデシル3−(3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオネート0.5g、トリス(2,4−ジ−第三−ブチ
ルフェニル)ホスフィット1gおよびステアリン酸カル
シウム1gを、メルトインデックス=2.1g/10分
(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプ
ロピレン粉末1000gと共に低速ミキサーで混合し
た。混合物を200ないし220℃にて押出して、ポリ
マー粒子を与え、これを続いて220℃にて射出成形に
より1mm厚のプラックに加工した。その後プラックを
DIN53451成形機により打ち抜き、そして得られ
た試料を135℃の温度に維持された強制循環空気炉中
において暴露した。破損を引き起こすまでの時間を決定
するために、合間に試料を180 だけ折り曲げること
によりその試験をした。比較のため、上記と同様の条件
下で、だが、本発明の安定剤を加えないで、製造した試
料を暴露した。得られた結果を表2に示す。 表2安定剤 5 0 (時間) 安定剤なし 510 実施例1からの化合物 1470 実施例8からの化合物 1380
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ファブリツィオ グィザーディ イタリア国,40128 ボローニャ,ヴィア ガベラ 1 (72)発明者 グラッツィアーノ ザグノーニ イタリア国,40038 ベルガート−ボロー ニャ,ヴィア ホルナッチ 77

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(I) 【化1】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
    18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
    未置換のもしくはフェニル基上において炭素原子数1な
    いし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換さ
    れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
    は炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し、Aは
    −O−または次式 【化2】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
    2のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
    ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
    はトリ置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
    キル基、未置換もしくはフェニル基上において炭素原子
    数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ
    置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基、テトラヒドロフルフリル基もしくは次式(II) 【化3】 〔式中、R7 はR1 について定義された意味を表すかま
    たは、2、3もしくは4位において炭素原子数1ないし
    8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
    アルキル)アミノ基によりもしくは次式(III) 【化4】 (式中、Q1 は直接結合、−O−,−CH2 −,−CH
    2 CH2 −もしくは 【化5】を表す。)により表される基により置換された
    炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。〕により表
    される基を表し、またはR3 はまた次式(IV) 【化6】 により表される基を表し、R4 は次式(V) 【化7】 により表される基または式(III)の基または次式
    (VIa)ないし(VIe) 【化8】 (式中、R7 は前に定義された意味を表し、R8 、R9
    およびR10は同一もしくは異なっていてよく、R3 につ
    いて定義された意味を表し、またはR10はまた炭素原子
    数3ないし18のアルケニル基もしくは未置換もしくは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数
    1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジもしくはトリ
    置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−C
    2 CH2 −、−COCO−、−CH2 CO−もしくは
    −COCH2 CO−を表し、そしてpは0もしくは1を
    表す。)により表される基のうちの1つを表し、nは
    2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は式
    (VIIa)ないし(VIIc) 【化9】 〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異なって
    いてよく、R3 について定義された意味を表し、または
    11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、R12
    炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5
    ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7
    のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
    レン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素
    原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレン
    ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、または1
    個の1、4−ピペラジンジイル基により、または1、2
    もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
    次式 【化10】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
    または炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基もしく
    は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
    基を表す。)により表される基により中断された炭素原
    子数4ないし12のアルキレン基を表し、またはR12
    また次式 【化11】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
    子数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてqは0も
    しくは1を表す。〕により表される基のうちの1つを表
    し、またnが3を表す場合、R5 は次式(VIIIa)
    もしくは(VIIIb) 【化12】 (式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R2 5 およ
    びR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
    13について定義された意味を表し、R1 9 、R2 0
    よびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
    数2ないし6のアルキレン基を表し、rおよびuは0も
    しくは1を表し、そしてsおよびtは同一もしくは異な
    っていてよく、2ないし6の整数を表す。)により表さ
    れる基を表し、また、nが4を表す場合、R5 は次式
    (IX) 【化13】 (式中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なってい
    てよく、R11およびR13について定義された意味を表
    し、またR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異
    なっていてよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基
    を表す。)により表される基を表す。}により表される
    化合物。
  2. 【請求項2】 式中、R1 およびR7 は水素原子、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数6な
    いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
    ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチ
    ル基を表すところの請求項1記載の式(I)の化合物。
  3. 【請求項3】 式中、Aは−O−または次式 【化14】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
    0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
    ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
    素原子数1ないし14のアルキル基、未置換もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
    はトリ置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
    ル基、未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ない
    し4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換され
    たベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(II)
    の基、2もしくは3位において炭素原子数1ないし4の
    アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
    キル)アミノ基によりもしくは式(III)(式中、Q
    1 は直接結合、−O−,−CH2 −もしくは−CH2
    2 −を表す。)の基により置換された炭素原子数2な
    いし3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(I
    V)の基を表し、R4 は式(V)の基、または式(II
    I)の基、または式(VIa)ないし(VIe)(式
    中、R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていて
    よく、R3 について定義された意味を表し、またはR10
    はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基または未
    置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
    は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジ
    もしくはトリ置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−
    CO−、−CH2 CH2 −、−COCO−もしくは−C
    OCH2 CO−を表し、pは0もしくは1を表す。)の
    基のうちの1つを表しまたnは2、3もしくは4を表
    し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし
    (VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同一もし
    くは異なっていてよく、R3 について定義された意味を
    表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも
    表し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレンジメチレン
    基、1個の1、4−ピペラジンジイル基により、または
    1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは
    2個の次式 【化15】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
    もしくは炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基もしく
    は(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基
    を表す。)により表される基により中断された炭素原子
    数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
    た次式 【化16】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
    子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
    くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
    を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
    Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
    2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
    11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
    2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
    炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
    uは0もしくは1を表しそしてsおよびtは同一もしく
    は異なっていてよく、3ないし6の整数を表す。)の基
    を表し、またnが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
    中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
    く、R11およびR13について定義された意味を表し、ま
    たR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なって
    いてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
    す。)の基を表すところの請求項1記載の式(I)の化
    合物。
  4. 【請求項4】 式中、Aは−O−または次式 【化17】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
    0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
    ないし8のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
    原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくは
    トリ置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、テトラ
    ヒドロフルフリル基、式(II)の基、2もしくは3位
    においてメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
    ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
    −モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし
    3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(IV)の
    基をも表し、R4 は式(V)の基、または4−モルホリ
    ニル基、または式(VIa)ないし(VIe)(式中、
    8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていてよ
    く、R3 について定義された意味を表し、またはR10
    また炭素原子数3ないし11のアルケニル基もしくはフ
    ェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−CH2 CH2
    もしくは−COCO−を表し、pは0もしくは1を表
    す。)の基のうちの1つを表し、またnは2、3もしく
    は4を表し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)
    ないし(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同
    一もしくは異なっていてよく、R3 について定義された
    意味を表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の
    基をも表し、R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基、1個の1、4
    −ピペラジンジイル基により、または1、2もしくは3
    個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の次式 【化18】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
    もしくは炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もしく
    は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
    を表す。)により表される基により中断された炭素原子
    数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
    た次式 【化19】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
    子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
    くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
    を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
    Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
    2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
    11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
    2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
    炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
    uは0もしくは1を表しまたsおよびtは同一もしくは
    異なっていてよく、3ないし5の整数を表す。)の基を
    表し、また、nが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
    中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
    く、R11およびR13について定義された意味を表し、そ
    してR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっ
    ていてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
    す。)の基を表すところの請求項1記載の式(I)の化
    合物。
  5. 【請求項5】 式中、Aは−O−または次式 【化20】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
    0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
    ないし5のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
    原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、式
    (II)の基、または式(IV)の基を表し、R4 は式
    (V)の基、または4−モルホリニル基、または式(V
    Ia)ないし(VIe)(式中、R8 、R9 およびR10
    は同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義さ
    れた意味を表し、Q2 は−CO−もしくは−CH2 CH
    2 −を表し、pは0もしくは1を表す。)の基のうちの
    1つを表し、またnは2、3もしくは4を表し、また、
    nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし(VI
    Ic)〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異
    なっていてよく、R3 について定義された意味を表し、
    またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、
    12は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
    キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
    基、1個の1、4−ピペラジンジイル基によりまたは2
    もしくは3個の酸素原子によりまたは1個の次式 【化21】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表
    す。)により表される基により中断された炭素原子数6
    ないし10のアルキレン基を表し、R14は炭素原子数2
    ないし3のアルキレン基を表しまたqは0もしくは1を
    表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3を表す場
    合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VIIIb)
    (式中、rは0を表し、R1 8 、R2 1 、R2 4 、R
    2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
    11およびR13について定義された意味を表し、R1 9
    よびR2 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
    数2ないし3のアルキレン基を表し、uは0もしくは1
    を表しまたsおよびtは同一もしくは異なっていてよ
    く、3ないし5の整数を表す。)の基を表し、また、n
    が4を表す場合、R5 は式(IX)(式中、R2 7 およ
    びR3 1 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
    13について定義された意味を表し、またR2 8 、R
    2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭
    素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)の基を表
    すところの請求項1記載の式(I)の化合物。
  6. 【請求項6】 式中、R1 およびR7 は水素原子または
    メチル基を表し、Aは−O−または−NH−を表し、R
    2 は炭素原子数1ないし2のアルキレン基を表し、R3
    は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,
    2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしくは
    1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
    を表し、R4 は式(V)の基を表すかまたは式(VI
    a)もしくは(VIb)の基(式中、R8 およびR9
    同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
    た意味を表し、R10は2,2,6,6−テトラメチル−
    4−ピペリジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
    メチル−4−ピペリジル基を表す。)を表し、またnは
    2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は次
    式 【化22】 により表される基もしくは次式 【化23】 により表される基(上記式中、R11、R13およびR15
    同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
    た意味を表し、qは0もしくは1を表す。)を表し、ま
    たnが3を表す場合、R5 は次式 【化24】 により表される基を表し、またnが4を表す場合、R5
    は次式 【化25】 により表される基を表し、およびR1 8 、R2 1 、R
    2 7 およびR3 1 はR3 について定義された意味を表す
    ところの請求項1記載の式(I)の化合物。
  7. 【請求項7】 光、熱および酸化により誘発される崩壊
    を受けやすい有機材料および少なくとも一種の請求項1
    記載の式(I)の化合物よりなるところの組成物。
  8. 【請求項8】 有機材料が合成ポリマーであるところの
    請求項7記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I)の化合物に加えて、合成ポリマ
    ー用の他の慣用の添加剤を含む請求項8記載の組成物。
  10. 【請求項10】 有機材料がポリオレフィンであるとこ
    ろの請求項7記載の組成物。
  11. 【請求項11】 有機材料がポリエチレンもしくはポリ
    プロピレンであるところの請求項7記載の組成物。
  12. 【請求項12】 光、熱もしくは酸化により誘発される
    崩壊に対して有機材料を安定化するために請求項1記載
    の式(I)の化合物を使用する方法。
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