JPH072842A - 有機材料用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として使 用するための新規なピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents
有機材料用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として使 用するための新規なピペリジン−トリアジン化合物Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 本発明は有機材料の光安定剤、熱安定剤およ
び酸化安定剤としての使用のための新規ピペリジン化合
物、および該化合物よりなる組成物を提供する。 【構成】 次式により表される化合物 〔式中、R1 :水素原子、C1〜 C8 のアルキル基、
R2 :C1 〜 C10のアルキレン基、A:−O−、n:
2〜4の整数、R3 、R4 :次式により表される基〕
び酸化安定剤としての使用のための新規ピペリジン化合
物、および該化合物よりなる組成物を提供する。 【構成】 次式により表される化合物 〔式中、R1 :水素原子、C1〜 C8 のアルキル基、
R2 :C1 〜 C10のアルキレン基、A:−O−、n:
2〜4の整数、R3 、R4 :次式により表される基〕
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピペリジン化合
物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としてのそれらの用途ならびに
このように安定化された有機材料に関する。
物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としてのそれらの用途ならびに
このように安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】アミノ酸のピペリジン誘導体による合成
ポリマーの安定化は、種々の特許、特に、米国特許発明
明細書第4102858号、同第4578472号、同
第4670489号、同第4883831号および同第
4883860号において、ヨーロッパ特許庁公開公報
第172413号および同第253007号において、
西ドイツ特許出願公開明細書第3533451号におい
て、英国特許発明明細書第2176473号においてお
よび公開特許公報第平成4年295465号において報
告されている。
ポリマーの安定化は、種々の特許、特に、米国特許発明
明細書第4102858号、同第4578472号、同
第4670489号、同第4883831号および同第
4883860号において、ヨーロッパ特許庁公開公報
第172413号および同第253007号において、
西ドイツ特許出願公開明細書第3533451号におい
て、英国特許発明明細書第2176473号においてお
よび公開特許公報第平成4年295465号において報
告されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式(I)
【化26】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
未置換のもしくはフェニル基上において炭素原子数1な
いし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し、Aは
−O−または次式
キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
未置換のもしくはフェニル基上において炭素原子数1な
いし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し、Aは
−O−または次式
【化27】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
2のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、未置換もしくはフェニル基上において炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基もしくは次式(II)
2のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、未置換もしくはフェニル基上において炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基もしくは次式(II)
【化28】 〔式中、R7 はR1 について定義された意味を表すかま
たは、2、3もしくは4位において炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりもしくは次式(III)
たは、2、3もしくは4位において炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりもしくは次式(III)
【化29】 (式中、Q1 は直接結合、−O−,−CH2 −,−CH
2 CH2 −もしくは
2 CH2 −もしくは
【化30】を表す。)により表される基により置換され
た炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。〕により
表される基を表し、またはR3 はまた次式(IV)
た炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。〕により
表される基を表し、またはR3 はまた次式(IV)
【化31】 により表される基を表し、R4 は次式(V)
【化32】 により表される基または式(III)の基または次式
(VIa)ないし(VIe)
(VIa)ないし(VIe)
【化33】 (式中、R7 は前に定義された意味を表し、R8 、R9
およびR10は同一もしくは異なっていてよく、R3 につ
いて定義された意味を表し、またはR10はまた炭素原子
数3ないし18のアルケニル基もしくは未置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジもしくはトリ
置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−C
H2 CH2 −、−COCO−、−CH2 CO−もしくは
−COCH2 CO−を表し、そしてpは0もしくは1を
表す。)により表される基のうちの1つを表し、nは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は式
(VIIa)ないし(VIIc)
およびR10は同一もしくは異なっていてよく、R3 につ
いて定義された意味を表し、またはR10はまた炭素原子
数3ないし18のアルケニル基もしくは未置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジもしくはトリ
置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−C
H2 CH2 −、−COCO−、−CH2 CO−もしくは
−COCH2 CO−を表し、そしてpは0もしくは1を
表す。)により表される基のうちの1つを表し、nは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は式
(VIIa)ないし(VIIc)
【化34】 〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異なって
いてよく、R3 について定義された意味を表し、または
R11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、R12は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5
ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7
のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレン
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、または1
個の1、4−ピペラジンジイル基により、または1、2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
次式
いてよく、R3 について定義された意味を表し、または
R11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、R12は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5
ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7
のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレン
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、または1
個の1、4−ピペラジンジイル基により、または1、2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
次式
【化35】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
または炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
基を表す。)により表される基により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表し、またはR12は
また次式
または炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
基を表す。)により表される基により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表し、またはR12は
また次式
【化36】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてqは0も
しくは1を表す。〕により表される基のうちの1つを表
し、またnが3を表す場合、R5 は次式(VIIIa)
もしくは(VIIIb)
子数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてqは0も
しくは1を表す。〕により表される基のうちの1つを表
し、またnが3を表す場合、R5 は次式(VIIIa)
もしくは(VIIIb)
【化37】 (式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R2 5 およ
びR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、R1 9 、R2 0 お
よびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし6のアルキレン基を表し、rおよびuは0も
しくは1を表し、そしてsおよびtは同一もしくは異な
っていてよく、2ないし6の整数を表す。)により表さ
れる基を表し、また、nが4を表す場合、R5 は次式
(IX)
びR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、R1 9 、R2 0 お
よびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし6のアルキレン基を表し、rおよびuは0も
しくは1を表し、そしてsおよびtは同一もしくは異な
っていてよく、2ないし6の整数を表す。)により表さ
れる基を表し、また、nが4を表す場合、R5 は次式
(IX)
【化38】 (式中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なってい
てよく、R11およびR13について定義された意味を表
し、またR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異
なっていてよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表す。)により表される基を表す。}により表される
化合物に関する。
てよく、R11およびR13について定義された意味を表
し、またR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異
なっていてよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表す。)により表される基を表す。}により表される
化合物に関する。
【0004】18個以下の炭素原子を有するアルキル基
の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
およびオクタデシル基である。
の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
およびオクタデシル基である。
【0005】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り、好ましくは、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、特にメトキシ基もしくはエトキシ基により置換され
た炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
り、好ましくは、炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基、特にメトキシ基もしくはエトキシ基により置換され
た炭素原子数2ないし4のアルキル基の例は2−メトキ
シエチル基、2−エトキシエチル基、2−メトキシプロ
ピル基、3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピ
ル基、3−オクトキシプロピル基および4−メトキシブ
チル基である。
【0006】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2
−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピ
ル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルア
ミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基であ
る。
ミノ基により、好ましくはジメチルアミノ基もしくはジ
エチルアミノ基により置換された炭素原子数2ないし4
のアルキル基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2
−ジエチルアミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピ
ル基、3−ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルア
ミノプロピル基および4−ジエチルアミノブチル基であ
る。
【0007】式(III)の基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は
2ないし4のアルキル基の例は
【化39】 により表される基であり;
【化40】 により表される基が特に好ましい。
【0008】18個以下の炭素原子を有するアルコキシ
基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。好ましいR1 およびR
7 の例は、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特
に、ヘプトキシ基またはオクトキシ基である。
基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イ
ソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。好ましいR1 およびR
7 の例は、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特
に、ヘプトキシ基またはオクトキシ基である。
【0009】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未
置換のまたは置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
ルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未
置換のまたは置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0010】R1 およびR7 としての炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好ましい。
し12のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好ましい。
【0011】18個以下の炭素原子を有するアルケニル
基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。1−位において炭素原子が飽和されたアル
ケニル基が好ましく、アリル基が特に好ましい。
基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。1−位において炭素原子が飽和されたアル
ケニル基が好ましく、アリル基が特に好ましい。
【0012】炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り、もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
りモノ、ジもしくはトリ置換されたフェニル基の代表例
は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチル
フェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およ
びブトキシフェニル基である。
り、もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
りモノ、ジもしくはトリ置換されたフェニル基の代表例
は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチル
フェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およ
びブトキシフェニル基である。
【0013】未置換のまたはフェニル基上において炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ−、ジ−もし
くはトリ置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、2−ブチルベン
ジル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基
が好ましい。
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ−、ジ−もし
くはトリ置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチ
ルベンジル基、トリメチルベンジル基、2−ブチルベン
ジル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基
が好ましい。
【0014】12個以下の炭素原子を有する脂肪族アシ
ル基の例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキ
サノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカ
ノイル基、アクリロイル基、クロトニル基および10−
ウンデセノイル基である。炭素原子数1ないし8のアル
カノイル基および炭素原子数3ないし8のアルケノイル
基が特に好ましい。
ル基の例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘキ
サノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデカ
ノイル基、アクリロイル基、クロトニル基および10−
ウンデセノイル基である。炭素原子数1ないし8のアル
カノイル基および炭素原子数3ないし8のアルケノイル
基が特に好ましい。
【0015】12個以下の炭素原子を有するアルキレン
基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、2−メチルトリメチレン基、2,2−ジメチルトリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。
基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、2−メチルトリメチレン基、2,2−ジメチルトリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。
【0016】1個の1、4−ピペラジンジイル基により
中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基R12
の好ましい例は次式
中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基R12
の好ましい例は次式
【化41】 により表される基である。
【0017】1、2もしくは3個の酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、4−
オキサペンタン−1,7−ジイル基、4,7−オキサデ
カン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基および4,7,10−トリオキサ
トリデカン−1,13−ジイル基である。
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、4−
オキサペンタン−1,7−ジイル基、4,7−オキサデ
カン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン
−1,12−ジイル基および4,7,10−トリオキサ
トリデカン−1,13−ジイル基である。
【0018】1もしくは2個の次式
【化42】 により中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン
基R12の代表例は、次式
基R12の代表例は、次式
【化43】 により表される基である。
【0019】1または2個の炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン基を有する基の代表例は、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレン
ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、および
次式
クロアルキレン基を有する基の代表例は、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレン
ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、および
次式
【化44】 により表される基である。
【0020】フェニレンジメチレン基はフェニレンジ
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基の好ましい例
である。
(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基の好ましい例
である。
【0021】R1 およびR7 の好ましい定義は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしく
はアセチル基、好ましくは水素原子もしくはメチル基で
ある。
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしく
はアセチル基、好ましくは水素原子もしくはメチル基で
ある。
【0022】式中、Aは−O−または次式
【化45】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし14のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換され
たベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(II)
の基、2もしくは3位において炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりもしくは式(III)(式中、Q
1 は直接結合、−O−,−CH2 −もしくは−CH2 C
H2 −を表す。)の基により置換された炭素原子数2な
いし3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(I
V)の基を表し、R4 は式(V)の基、または式(II
I)の基、または式(VIa)ないし(VIe)(式
中、R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていて
よく、R3 について定義された意味を表し、またはR10
はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基または未
置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジ
もしくはトリ置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−
CO−、−CH2 CH2 −、−COCO−もしくは−C
OCH2 CO−を表し、pは0もしくは1を表す。)の
基のうちの1つを表しまたnは2、3もしくは4を表
し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし
(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同一もし
くは異なっていてよく、R3 について定義された意味を
表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも
表し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレンジメチレン
基、1個の1、4−ピペラジンジイル基により、または
1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは
2個の次式
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし14のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換され
たベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(II)
の基、2もしくは3位において炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりもしくは式(III)(式中、Q
1 は直接結合、−O−,−CH2 −もしくは−CH2 C
H2 −を表す。)の基により置換された炭素原子数2な
いし3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(I
V)の基を表し、R4 は式(V)の基、または式(II
I)の基、または式(VIa)ないし(VIe)(式
中、R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていて
よく、R3 について定義された意味を表し、またはR10
はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基または未
置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジ
もしくはトリ置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−
CO−、−CH2 CH2 −、−COCO−もしくは−C
OCH2 CO−を表し、pは0もしくは1を表す。)の
基のうちの1つを表しまたnは2、3もしくは4を表
し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし
(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同一もし
くは異なっていてよく、R3 について定義された意味を
表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも
表し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレンジメチレン
基、1個の1、4−ピペラジンジイル基により、または
1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは
2個の次式
【化46】(式中、R1 6 はR3 について定義された意
味を表すかもしくは炭素原子数1ないし8の脂肪族アシ
ル基もしくは(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カ
ルボニル基を表す。)により表される基により中断され
た炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し、また
はR12はまた次式
味を表すかもしくは炭素原子数1ないし8の脂肪族アシ
ル基もしくは(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カ
ルボニル基を表す。)により表される基により中断され
た炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し、また
はR12はまた次式
【化47】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しそしてsおよびtは同一もしく
は異なっていてよく、3ないし6の整数を表す。)の基
を表し、またnが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、ま
たR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物がより好ま
しい。
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しそしてsおよびtは同一もしく
は異なっていてよく、3ないし6の整数を表す。)の基
を表し、またnが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、ま
たR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物がより好ま
しい。
【0023】式中、Aは−O−または次式
【化48】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし8のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくは
トリ置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、式(II)の基、2もしくは3位
においてメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし
3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(IV)の
基をも表し、R4 は式(V)の基、または4−モルホリ
ニル基、または式(VIa)ないし(VIe)(式中、
R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていてよ
く、R3 について定義された意味を表し、またはR10は
また炭素原子数3ないし11のアルケニル基もしくはフ
ェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−CH2 CH2 −
もしくは−COCO−を表し、pは0もしくは1を表
す。)の基のうちの1つを表し、またnは2、3もしく
は4を表し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)
ないし(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同
一もしくは異なっていてよく、R3 について定義された
意味を表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の
基をも表し、R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基、1個の1、4
−ピペラジンジイル基により、または1、2もしくは3
個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の次式
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし8のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくは
トリ置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、式(II)の基、2もしくは3位
においてメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし
3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(IV)の
基をも表し、R4 は式(V)の基、または4−モルホリ
ニル基、または式(VIa)ないし(VIe)(式中、
R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていてよ
く、R3 について定義された意味を表し、またはR10は
また炭素原子数3ないし11のアルケニル基もしくはフ
ェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−CH2 CH2 −
もしくは−COCO−を表し、pは0もしくは1を表
す。)の基のうちの1つを表し、またnは2、3もしく
は4を表し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)
ないし(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同
一もしくは異なっていてよく、R3 について定義された
意味を表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の
基をも表し、R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基、1個の1、4
−ピペラジンジイル基により、または1、2もしくは3
個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の次式
【化49】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
もしくは炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により表される基により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
た次式
もしくは炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により表される基により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
た次式
【化50】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しまたsおよびtは同一もしくは
異なっていてよく、3ないし5の整数を表す。)の基を
表し、また、nが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、そ
してR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっ
ていてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物が特に好ま
しい。
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しまたsおよびtは同一もしくは
異なっていてよく、3ないし5の整数を表す。)の基を
表し、また、nが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、そ
してR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっ
ていてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの式(I)の化合物が特に好ま
しい。
【0024】式中、Aは−O−または次式
【化51】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1な
いし5のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、式
(II)の基、または式(IV)の基を表し、R4 は式
(V)の基、または4−モルホリニル基、または式(V
Ia)ないし(VIe)(式中、R8 、R9 およびR10
は同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義さ
れた意味を表し、Q2 は−CO−もしくは−CH2 CH
2 −を表し、pは0もしくは1を表す。)の基のうちの
1つを表し、またnは2、3もしくは4を表し、また、
nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし(VI
Ic)〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異
なっていてよく、R3 について定義された意味を表し、
またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、
R12は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、1、4−ピペラジンジイル基によりまたは2もしく
は3個の酸素原子によりまたは1個の次式
のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1な
いし5のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素原
子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、式
(II)の基、または式(IV)の基を表し、R4 は式
(V)の基、または4−モルホリニル基、または式(V
Ia)ないし(VIe)(式中、R8 、R9 およびR10
は同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義さ
れた意味を表し、Q2 は−CO−もしくは−CH2 CH
2 −を表し、pは0もしくは1を表す。)の基のうちの
1つを表し、またnは2、3もしくは4を表し、また、
nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし(VI
Ic)〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異
なっていてよく、R3 について定義された意味を表し、
またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、
R12は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、1、4−ピペラジンジイル基によりまたは2もしく
は3個の酸素原子によりまたは1個の次式
【化52】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表
す。)により表される基により中断された炭素原子数6
ないし10のアルキレン基を表し、R14は炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表しまたqは0もしくは1を
表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3を表す場
合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VIIIb)
(式中、rは0を表し、R1 8 、R2 1 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 お
よびR2 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし3のアルキレン基を表し、uは0もしくは1
を表しまたsおよびtは同一もしくは異なっていてよ
く、3ないし5の整数を表す。)の基を表し、また、n
が4を表す場合、R5 は式(IX)(式中、R2 7 およ
びR3 1 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、またR2 8 、R
2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)の基を表
すところの式(I)の化合物が特に興味があるものであ
る。
す。)により表される基により中断された炭素原子数6
ないし10のアルキレン基を表し、R14は炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表しまたqは0もしくは1を
表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3を表す場
合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VIIIb)
(式中、rは0を表し、R1 8 、R2 1 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 お
よびR2 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし3のアルキレン基を表し、uは0もしくは1
を表しまたsおよびtは同一もしくは異なっていてよ
く、3ないし5の整数を表す。)の基を表し、また、n
が4を表す場合、R5 は式(IX)(式中、R2 7 およ
びR3 1 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、またR2 8 、R
2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)の基を表
すところの式(I)の化合物が特に興味があるものであ
る。
【0025】式中、R1 およびR7 は水素原子またはメ
チル基を表し、Aは−O−または−NH−を表し、R2
は炭素原子数1ないし2のアルキレン基を表し、R3 は
水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表し、R4 は式(V)の基を表すかまたは式(VI
a)もしくは(VIb)の基(式中、R8 およびR9 は
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、R10は2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表す。)を表し、またnは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は次
式
チル基を表し、Aは−O−または−NH−を表し、R2
は炭素原子数1ないし2のアルキレン基を表し、R3 は
水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表し、R4 は式(V)の基を表すかまたは式(VI
a)もしくは(VIb)の基(式中、R8 およびR9 は
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、R10は2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表す。)を表し、またnは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は次
式
【化53】 により表される基もしくは次式
【化54】 により表される基(上記式中、R11、R13およびR15は
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、qは0もしくは1を表す。)を表し、ま
たnが3を表す場合、R5 は次式
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、qは0もしくは1を表す。)を表し、ま
たnが3を表す場合、R5 は次式
【化55】 により表される基を表し、またnが4を表す場合、R5
は次式
は次式
【化56】 により表される基を表し、およびR1 8 、R2 1 、R
2 7 およびR3 1 はR3 について定義された意味を表す
ところの式(I)の化合物が特に興味のあるものであ
る。
2 7 およびR3 1 はR3 について定義された意味を表す
ところの式(I)の化合物が特に興味のあるものであ
る。
【0026】本発明の化合物はそれ自体知られている方
法により製造されうる。
法により製造されうる。
【0027】方法Aに従えば、式(I)の化合物はいか
なる順序においてもまた適当なモル比において、塩化シ
アヌルと式(Xa)ないし(Xc)
なる順序においてもまた適当なモル比において、塩化シ
アヌルと式(Xa)ないし(Xc)
【化57】 により表される化合物との反応により製造されうる。
【0028】反応は不活性有機溶媒、例えばトルエン、
キシレン、トリメチルベンゼン、第三アミルアルコール
または該炭化水素とすべての割合での第三アミルアルコ
ールの混合物中で好ましくは無機塩基、例えばナトリウ
ムまたはカリウムの水酸化物もしくは炭酸塩の存在下−
20ないし200℃、好ましくは−10℃ないし180
℃の温度にて行われる。
キシレン、トリメチルベンゼン、第三アミルアルコール
または該炭化水素とすべての割合での第三アミルアルコ
ールの混合物中で好ましくは無機塩基、例えばナトリウ
ムまたはカリウムの水酸化物もしくは炭酸塩の存在下−
20ないし200℃、好ましくは−10℃ないし180
℃の温度にて行われる。
【0029】方法Bに従えば、式(I)の化合物は、次
式
式
【化58】 により表される基が炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により置き換えられている相当する化合物を最初に製
造し、そして得られたアルキル誘導体と適当なモル量の
次式(XI)
基により置き換えられている相当する化合物を最初に製
造し、そして得られたアルキル誘導体と適当なモル量の
次式(XI)
【化59】 により表される化合物とを、触媒例えば、アルカリ金
属、アルカリ金属の炭素原子数1ないし4のアルコキシ
ドもしくはアミドもしくは無水物、Ti(IV)の炭素
原子数1ないし4のアルコキシドまたはジブチル錫オキ
シドの存在下、反応させることにより得られうる。その
反応は溶媒の不存在下または不活性有機溶媒例えば、ト
ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中におい
て、100ないし200℃、好ましくは110℃ないし
180℃の温度にてなされる。
属、アルカリ金属の炭素原子数1ないし4のアルコキシ
ドもしくはアミドもしくは無水物、Ti(IV)の炭素
原子数1ないし4のアルコキシドまたはジブチル錫オキ
シドの存在下、反応させることにより得られうる。その
反応は溶媒の不存在下または不活性有機溶媒例えば、ト
ルエン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中におい
て、100ないし200℃、好ましくは110℃ないし
180℃の温度にてなされる。
【0030】方法Bに従い操作をするとき、もしAが−
O−である場合、塩化シアヌルとの反応において式(X
I)(式中、Aは−O−を表す。)の化合物を放出され
た塩化水素の一時受容体として使用することが可能であ
る。生成された塩化水素は続いてナトリウムもしくはカ
リウムの水酸化物または炭素原子数1ないし4のアルコ
キシドにより中和されて遊離塩基を再生する、したがっ
てそれによりエステル交換反応が利用可能となる
O−である場合、塩化シアヌルとの反応において式(X
I)(式中、Aは−O−を表す。)の化合物を放出され
た塩化水素の一時受容体として使用することが可能であ
る。生成された塩化水素は続いてナトリウムもしくはカ
リウムの水酸化物または炭素原子数1ないし4のアルコ
キシドにより中和されて遊離塩基を再生する、したがっ
てそれによりエステル交換反応が利用可能となる
【0031】反応の多彩な段階は単一の反応器中でかつ
同じ溶媒中でまたは異なる溶媒中で中間生成物を単離す
ることなく、またはそれらの分離および、所望ならば精
製の後に行うことなく為し得る。
同じ溶媒中でまたは異なる溶媒中で中間生成物を単離す
ることなく、またはそれらの分離および、所望ならば精
製の後に行うことなく為し得る。
【0032】式(Xa)および(XI)の化合物はそれ
自体知られている方法により製造されうる;他の試薬は
市販により購入可能か、または技術の現状に従い製造で
きる。
自体知られている方法により製造されうる;他の試薬は
市販により購入可能か、または技術の現状に従い製造で
きる。
【0033】上述したように、本発明の化合物は、有機
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改良するのに非常に有効で
あり、そしてポリプロピレン繊維の安定化に対して特に
適する。
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改良するのに非常に有効で
あり、そしてポリプロピレン繊維の安定化に対して特に
適する。
【0034】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1
−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
なものである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1
−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0035】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧かつ高められた温度においての)ラジ
カル重合 b)1個または1個より多くの通常周期表のIVb、V
b、VIbまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、1個または1個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および/また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Ziegler-(Natta)
〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒(SSC)と称されるものであ
る。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧かつ高められた温度においての)ラジ
カル重合 b)1個または1個より多くの通常周期表のIVb、V
b、VIbまたはVIII族の金属を含む触媒を使用する触媒
重合。これらの金属は通常、1個または1個より多い配
位子、典型的にはπ−配位またはσ−配位することがで
きる、酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/
またはアリールを有する。これら金属錯体は遊離形態に
あるか支持体上に典型的には、活性化塩化マグネシウ
ム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化珪素上に固
定されていてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶ま
たは不溶であってよい。触媒はそれ自体だけで重合にお
いて使用でき、または、別の活性剤、典型的には金属ア
ルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属ア
ルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンを使用する
ことができ、前記金属は周期表のIa、IIa および/また
はIIIa族の元素である。活性剤は都合良くは、他のエス
テル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基によ
り修飾され得る。これら触媒系は通常フィリップス(Phi
llips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oi
l Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Ziegler-(Natta)
〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまた
はシングルサイト触媒(SSC)と称されるものであ
る。
【0036】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0037】3.モノオレフィンおよびジオレフィン相
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LD
PE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリ
マー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン
/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポ
リマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエ
チレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレ
ン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LD
PE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリ
マー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン
/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポ
リマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレ
ン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0038】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0039】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0040】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0041】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0042】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
【0043】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【0044】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0045】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0046】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0047】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0048】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0049】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0050】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド
6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポ
リアミド4/6およびポリアミド12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド
6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポ
リアミド4/6およびポリアミド12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0051】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【0052】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0053】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
−カーボネート。
【0054】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【0055】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0056】22.乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【0057】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0058】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0059】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0060】26.ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【0061】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0062】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0063】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【0064】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0065】本発明の目的はまた光、熱もしくは酸化に
より誘発された崩壊を受けやすい材料および少なくとも
1つの式Iの化合物、および所望により合成ポリマーの
ための慣用の添加剤よりなる組成物である。
より誘発された崩壊を受けやすい材料および少なくとも
1つの式Iの化合物、および所望により合成ポリマーの
ための慣用の添加剤よりなる組成物である。
【0066】有機材料が合成ポリマー、例えばポリプロ
ピレン、得にはポリエチレンもしくはポリプロピレンで
あるところの組成物が好ましい。
ピレン、得にはポリエチレンもしくはポリプロピレンで
あるところの組成物が好ましい。
【0067】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適当である。
に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適当である。
【0068】式(I)の化合物は、安定化されるべき材
料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在
にも依るが、種々の割合における有機材料との混合物に
おいて使用できる。
料の性質、最終用途に依存しておよび他の安定剤の存在
にも依るが、種々の割合における有機材料との混合物に
おいて使用できる。
【0069】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、0.01ないし5重量%、特に0.05な
いし1重量%の式(I)の化合物を使用するのが適当で
ある。
量に関して、0.01ないし5重量%、特に0.05な
いし1重量%の式(I)の化合物を使用するのが適当で
ある。
【0070】一般には、式(I)の化合物はポリマー材
料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材
料に添加できる。
料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材
料に添加できる。
【0071】式(I)の化合物は純粋な形態またはワッ
クス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中
に混入できる。
クス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマー材料中
に混入できる。
【0072】式(I)の化合物はさまざまな方法によっ
て、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは
溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたは
マスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入
でき;そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グ
ラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの
形態で使用できる。
て、例えば粉末の形態での乾式混合によって、あるいは
溶液もしくは懸濁液の形態での湿式混合によってまたは
マスターバッチの形態によっても、ポリマー材料に混入
でき;そしてかかる操作において、ポリマーは粉末、グ
ラニュール、溶液、懸濁液の形態でまたはラテックスの
形態で使用できる。
【0073】式(I)の生成物で安定化された材料は、
例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面コーティングおよび同様のものの製造に
ついて使用できる。
例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面コーティングおよび同様のものの製造に
ついて使用できる。
【0074】所望ならば、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、防炎加工剤、
潤滑剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)の
化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、防炎加工剤、
潤滑剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)の
化合物と有機材料との混合物に加えることができる。
【0075】式(I)の化合物との混合に使用できる添
加剤の特別な例は以下に示すものである:
加剤の特別な例は以下に示すものである:
【0076】1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シ
クロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−
ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノ
ール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタ
デシ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノ
ールおよびそれらの混合物。
第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ
−第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シ
クロペンチル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチ
ルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,
4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−
第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、2,6−
ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノ
ール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタ
デシ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノ
ールおよびそれらの混合物。
【0077】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば 2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチルフェ
ノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチル
フェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4
−ノニルフェノール。
例えば 2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチルフェ
ノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチル
フェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4
−ノニルフェノール。
【0078】1.3 ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ
−第三−アミル−ハイドロキノン、2,6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペー
ト。
ドロキノン、例えば 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ
−第三−アミル−ハイドロキノン、2,6−ジフェニル
−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−第
三ブチル−ハイドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペー
ト。
【0079】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス
(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4′−
ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
ジスルフィド。
ーテル、例えば 2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフェノー
ル)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル
−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス
(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4′−
ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−
ジスルフィド。
【0080】1.5 アルキリデンビスフェノール、例
えば 2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メ
チレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレン−
ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニル
フェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−
ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−第三
ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシク
ロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′
−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチ
ル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビ
ス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n
−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ
−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ペンタン。
えば 2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−第三
ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン
−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メ
チレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレン−
ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニル
フェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−
ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフ
ェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−
メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノ
ール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス
(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′
−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−第三
ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシク
ロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′
−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチ
ル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビ
ス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタ
ン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n
−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ
−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ペンタン。
【0081】1.6. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば 3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−
ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトア
セテート、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプトアセテート。
化合物、例えば 3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−
ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−
ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトア
セテート、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオ
テレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプトアセテート。
【0082】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えば ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ビス−[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−マロネート。
ト、例えば ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカ
プトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ビス−[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]
−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−マロネート。
【0083】1.8. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベン
ゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
物、例えば 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼ
ン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベン
ゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0084】1.9. トリアジン化合物、例えば、 2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0085】1.10. べンジルホスホネート、例え
ば ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン
酸モノエチルエステルのCa塩。
ば ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン
酸モノエチルエステルのCa塩。
【0086】1.11. アシルアミノフェノール、例
えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエステ
ル。
えば ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸4−
ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエステ
ル。
【0087】1.12. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0088】1.13. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0089】1.14. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0090】1.15. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレン
グリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0091】1.16. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0092】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、 2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−
(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’
−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニル
エチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フ
ェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’
−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−
(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、および2−(3’−第三ブ
チル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオ
キシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの
混合物、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾー
ル−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−
5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒド
ロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレング
リコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2
CH2 −COO(CH2 )3 −]2 −(式中,R=3’
−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾ
トリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
リアゾール 、例えば、 2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三ブチル
−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾ
ール、2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−第三アミル−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;2−
(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’
−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−
5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニル
エチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベ
ンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フ
ェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’
−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキ
シカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’−第三ブチル−5’−[2−
(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−
2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、および2−(3’−第三ブ
チル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオ
キシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの
混合物、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾー
ル−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−
5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒド
ロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレング
リコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2
CH2 −COO(CH2 )3 −]2 −(式中,R=3’
−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾ
トリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
【0093】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ
−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−
または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導
体。
ン、例えば 4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ
−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−
ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−
または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導
体。
【0094】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば 4−第三ブチルフェニル=サリチレート、フェニル=サ
リチレート、オクチルフェニル=サリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニ
ル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート。
酸のエステル、例えば 4−第三ブチルフェニル=サリチレート、フェニル=サ
リチレート、オクチルフェニル=サリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニ
ル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエ
ート。
【0095】2.4. アクリレート、例えば エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−ア
クリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメート、およびN−(β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
ト、イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−ア
クリレート、メチルα−カルボメトキシ−シンナメー
ト、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メト
キシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−
メトキシシンナメート、およびN−(β−カルボメトキ
シ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0096】2.5. ニッケル化合物,例えば 2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラ
メチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば
1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ
−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の
配位子を伴うもの。
メチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば
1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒ
ドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ
−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケ
ル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキ
シピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の
配位子を伴うもの。
【0097】2.6. 立体障害性アミン、例えば ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバ
ケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネー
ト、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−
テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと
4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン。
ケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタ
メチルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネー
ト、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−
テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸と
の縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと
4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン。
【0098】2.7. オキサミド、例えば 4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2′−
ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブトキサニリド、2−エトキシ−2′−エトキサニリ
ド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オ
キサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合
物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混
合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物。
ジオクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブトキサニリ
ド、2,2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三
ブトキサニリド、2−エトキシ−2′−エトキサニリ
ド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オ
キサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−
エチル−5,4′−ジ−第三ブトキサニリドとの混合
物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混
合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物。
【0099】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロ
ピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ
−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−
3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン。
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば 2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオ
キシフェニル) −1,3,5−トリアジン、2−(2−
ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,
6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−
トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロ
ピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ
−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン。 2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブ
チルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビ
ス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリア
ジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−
3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン。
【0100】3. 金属不活性化剤,例えば N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラ
ル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジア
セタール−アジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−
サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス
−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
ル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒド
ラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セ
バシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジア
セタール−アジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−
サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス
−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0101】4. ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0102】4a.ヒドロキシルアミン、例えば ジベンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシ
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベンゾエートまたはビス(1−ヒドロキシ−2、2、
6、6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート。
ルアミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデ
シルヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシル
アミン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒド
ロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベンゾエートまたはビス(1−ヒドロキシ−2、2、
6、6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート。
【0103】5. 過酸化物スカベンジャー、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
【0104】6. ポリアミド安定剤、例えば ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。
よび二価マンガンの塩。
【0105】7. 塩基性補助安定剤、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg
塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパ
ルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコ
ール錫塩。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg
塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパ
ルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコ
ール錫塩。
【0106】8. 核剤、例えば 4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
酸。
【0107】9. 充填剤および強化剤、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0108】10.その他の添加剤、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
防止剤および発泡剤。
【0109】12.ベンゾフラノンまたはインドリノ
ン、例えば 米国特許発明明細書4325863号、同第43382
44号または同第5175312号に記載されているも
のまたは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニ
ル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オ
ン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステア
ロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−
オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−
(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4
−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−
(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,
7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−
(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)
−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
ン、例えば 米国特許発明明細書4325863号、同第43382
44号または同第5175312号に記載されているも
のまたは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニ
ル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オ
ン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステア
ロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−
オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−
(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4
−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−
(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,
7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−
(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)
−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
【0110】式(I)の化合物はまた、例えばリサーチ
ディスクロージャー(Research Disclosure) 199
0,31429(474頁ないし480頁)に記載され
ているような、写真複製の技術および他の複製技術にお
いて知られた材料のうち大部分のものの安定剤として、
特に、光安定剤としてもまた使用できる。
ディスクロージャー(Research Disclosure) 199
0,31429(474頁ないし480頁)に記載され
ているような、写真複製の技術および他の複製技術にお
いて知られた材料のうち大部分のものの安定剤として、
特に、光安定剤としてもまた使用できる。
【0111】
【実施例】本発明のより詳細な説明のために、式(I)
の化合物の幾つかの製造実施例および使用例を記載す
る;これらの実施例は単に説明の目的のために与えら
れ、いかなる制限を含むものではない。
の化合物の幾つかの製造実施例および使用例を記載す
る;これらの実施例は単に説明の目的のために与えら
れ、いかなる制限を含むものではない。
【0112】実施例1:次式
【化60】 により表される化合物の製造 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル106.1g(0.3モル)をメシチレ
ン280ml中の塩化シアヌル27.7g(0.15モ
ル)の溶液に0℃の温度に維持しながらゆっくりと添加
した。添加の完了後、混合物を周囲の温度にて2時間攪
拌しそして粉砕K2 CO3 45.6g(0.33モル)
を添加し、続いて80℃にて4時間加熱した。周囲の温
度に冷却した後に、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジ
アミン29.6g(0.075g)を添加しそしてこの
混合物を2時間還流加熱し、粉砕K2 CO3 34.6g
(0.25モル)を添加し、続いて反応水をさらに10
時間還流加熱し共沸除去する。混合物を60℃に冷却
し、ろ過しそして真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン
より結晶化した。得られた生成物は187−189℃に
て溶融した。 C110 H200 N22O8 の分析 計算値: C=67.45%;H=10.29%;
N=15.73% 実測値: C=66.95%;H=10.21%;
N=15.57%
ル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル106.1g(0.3モル)をメシチレ
ン280ml中の塩化シアヌル27.7g(0.15モ
ル)の溶液に0℃の温度に維持しながらゆっくりと添加
した。添加の完了後、混合物を周囲の温度にて2時間攪
拌しそして粉砕K2 CO3 45.6g(0.33モル)
を添加し、続いて80℃にて4時間加熱した。周囲の温
度に冷却した後に、N,N’−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジ
アミン29.6g(0.075g)を添加しそしてこの
混合物を2時間還流加熱し、粉砕K2 CO3 34.6g
(0.25モル)を添加し、続いて反応水をさらに10
時間還流加熱し共沸除去する。混合物を60℃に冷却
し、ろ過しそして真空中で蒸発させた。残渣をヘキサン
より結晶化した。得られた生成物は187−189℃に
て溶融した。 C110 H200 N22O8 の分析 計算値: C=67.45%;H=10.29%;
N=15.73% 実測値: C=66.95%;H=10.21%;
N=15.57%
【0113】実施例2:次式:
【化61】 により表される化合物を実施例1に記載されたのと同様
に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
βーアラニン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル110.3g(0.3モル)およびN,
N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,6−ヘキサンジアミン29.6g(0.
075モル)との反応により製造した。カラムクロマト
グラフィーにより精製した後、得られた生成物は136
−138℃にて溶融した。 C114 H208 N22O8 の分析 計算値: C=67.95%;H=10.40%;
N=15.29% 実測値: C=67.25%;H=10.30%;
N=15.26%
に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
βーアラニン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルエステル110.3g(0.3モル)およびN,
N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,6−ヘキサンジアミン29.6g(0.
075モル)との反応により製造した。カラムクロマト
グラフィーにより精製した後、得られた生成物は136
−138℃にて溶融した。 C114 H208 N22O8 の分析 計算値: C=67.95%;H=10.40%;
N=15.29% 実測値: C=67.25%;H=10.30%;
N=15.26%
【0114】実施例3:次式:
【化62】 により表される化合物を実施例1において記載したのと
同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)グ
リシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
エステル106.1g(0.3モル)および1−ピペラ
ジンエタンアミン9.7g(0.075モル)との反応
により製造した。ヘキサンからの結晶化の後、得られた
生成物は125−127℃にて溶融した。 C92H165 N21O8 の分析 計算値: C=65.25%;H=9.82%;N
=17.37% 実測値: C=64.59%;H=9.75%;N
=17.26%
同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)グ
リシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
エステル106.1g(0.3モル)および1−ピペラ
ジンエタンアミン9.7g(0.075モル)との反応
により製造した。ヘキサンからの結晶化の後、得られた
生成物は125−127℃にて溶融した。 C92H165 N21O8 の分析 計算値: C=65.25%;H=9.82%;N
=17.37% 実測値: C=64.59%;H=9.75%;N
=17.26%
【0115】実施例4:次式:
【化63】 により表される化合物を実施例1において記載されたの
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびジエチレ
ントリアミン5.2g(0.05モル)との反応により
製造した。ヘキサンからの結晶後、得られた生成物は1
37−139℃にて溶融した。 C133 H238 N30O12の分析 計算値: C=65.21%;H=9.79%;N
=17.15% 実測値: C=65.21%;H=9.77%;N
=17.04%
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびジエチレ
ントリアミン5.2g(0.05モル)との反応により
製造した。ヘキサンからの結晶後、得られた生成物は1
37−139℃にて溶融した。 C133 H238 N30O12の分析 計算値: C=65.21%;H=9.79%;N
=17.15% 実測値: C=65.21%;H=9.77%;N
=17.04%
【0116】実施例5:次式:
【化64】 により表される化合物を実施例1において記載されたの
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびN,
N’’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ジエチレントリアミン19.1g(0.05
モル)との反応により製造した。得られた生成物は17
1−174℃にて溶融した。 C157 H272 N32O12の分析 計算値: C=66.48%;H=10.05%;
N=16.43% 実測値: C=66.18%;H=10.00%;
N=16.33%
と同様に塩化シアヌル27.7g(0.15モル)とN
−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)
グリシン2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル106.1g(0.3モル)およびN,
N’’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ジエチレントリアミン19.1g(0.05
モル)との反応により製造した。得られた生成物は17
1−174℃にて溶融した。 C157 H272 N32O12の分析 計算値: C=66.48%;H=10.05%;
N=16.43% 実測値: C=66.18%;H=10.00%;
N=16.33%
【0117】実施例6:次式:
【化65】 により表される化合物を塩化シアヌル27.7g(0.
15モル)とN−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルエステル106.1g(0.3モル)
およびN,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,2
−エタンジアミン6.5g(0.0375モル)との反
応により、実施例1において記載したと同様に製造し
た。ヘキサンからの結晶化の後、得られた生成物は15
1−153℃にて溶融した。 C180 H322 N40O16の分析 計算値: C=65.46%;H=9.83%;N
=16.96% 実測値: C=65.27%;H=9.76%;N
=16.86%
15モル)とN−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)グリシン2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルエステル106.1g(0.3モル)
およびN,N’−ビス(3−アミノプロピル)−1,2
−エタンジアミン6.5g(0.0375モル)との反
応により、実施例1において記載したと同様に製造し
た。ヘキサンからの結晶化の後、得られた生成物は15
1−153℃にて溶融した。 C180 H322 N40O16の分析 計算値: C=65.46%;H=9.83%;N
=16.96% 実測値: C=65.27%;H=9.76%;N
=16.86%
【0118】実施例7:次式:
【化66】 により表される化合物の製造 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)アミノ]−アセトアミド105.8g(0.
3モル)を0℃ないし5℃の範囲内の温度に維持しなが
ら、メシチレン280ml中の塩化シアヌル27.7g
(0.15モル)の溶液にゆっくりと添加した。添加の
完了後、混合物を70℃にて3時間加熱し、そしてその
後周囲温度に冷却した。;NaOH12g(0.3モ
ル)の溶液および水20mlを添加し、そして混合物を
30分間攪拌しそして70℃にてさらに2時間加熱し
た。該混合物を周囲の温度に冷却しそして水50mlの
添加の後に15分間攪拌し、そして水相を分離した。こ
のようにして得られた有機相にビス(3−アミノプロピ
ル)アミン6.6g(0.05モル)を添加しそして混
合物を2時間還流加熱した。その後該混合物を50℃に
冷却し、粉砕NaOH12g(0.3モル)を添加し、
続いてさらに12時間還流加熱し、反応水を共沸的に分
離して除いた。50℃に冷却した後に反応混合物を水に
より洗浄し、無水Na2 SO4 の上で乾燥しそして真空
中で蒸発させた。得られた生成物は169−172℃で
溶融した。 C135 H248 N36O6 の分析 計算値: C=65.70%;H=10.11%;
N=20.40% 実測値: C=65.19%;H=10.01%;
N=20.14%
ル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)アミノ]−アセトアミド105.8g(0.
3モル)を0℃ないし5℃の範囲内の温度に維持しなが
ら、メシチレン280ml中の塩化シアヌル27.7g
(0.15モル)の溶液にゆっくりと添加した。添加の
完了後、混合物を70℃にて3時間加熱し、そしてその
後周囲温度に冷却した。;NaOH12g(0.3モ
ル)の溶液および水20mlを添加し、そして混合物を
30分間攪拌しそして70℃にてさらに2時間加熱し
た。該混合物を周囲の温度に冷却しそして水50mlの
添加の後に15分間攪拌し、そして水相を分離した。こ
のようにして得られた有機相にビス(3−アミノプロピ
ル)アミン6.6g(0.05モル)を添加しそして混
合物を2時間還流加熱した。その後該混合物を50℃に
冷却し、粉砕NaOH12g(0.3モル)を添加し、
続いてさらに12時間還流加熱し、反応水を共沸的に分
離して除いた。50℃に冷却した後に反応混合物を水に
より洗浄し、無水Na2 SO4 の上で乾燥しそして真空
中で蒸発させた。得られた生成物は169−172℃で
溶融した。 C135 H248 N36O6 の分析 計算値: C=65.70%;H=10.11%;
N=20.40% 実測値: C=65.19%;H=10.01%;
N=20.14%
【0119】実施例8:次式:
【化67】 により表される化合物の製造 実施例1からの化合物25g(0.0128モル)およ
び第三アミルアルコール200ml中のパラホルムアル
デヒド4.5g(0.15モル)の混合物を80℃にて
1時間加熱した。その後同じ温度にて1時間かけて、ギ
酸6.9g(0.15モル)を添加した。添加の完了の
後、混合物を80℃にてさらに2時間の間加熱した。周
囲温度に冷却した後に、水50ml中のK2 CO3 2
0.7g(0.15モル)の溶液を添加し、混合物を3
0分間攪拌しそして水相を分離した。有機相を無水Na
2 SO4 上で乾燥しそして真空中で蒸発させた。得られ
た生成物は167−169℃で溶融した。 C120 H220 N22O8 の分析 計算値: C=68.66%;H=10.56%;
N=14.68% 実測値: C=68.56%;H=10.46%;
N=14.59%
び第三アミルアルコール200ml中のパラホルムアル
デヒド4.5g(0.15モル)の混合物を80℃にて
1時間加熱した。その後同じ温度にて1時間かけて、ギ
酸6.9g(0.15モル)を添加した。添加の完了の
後、混合物を80℃にてさらに2時間の間加熱した。周
囲温度に冷却した後に、水50ml中のK2 CO3 2
0.7g(0.15モル)の溶液を添加し、混合物を3
0分間攪拌しそして水相を分離した。有機相を無水Na
2 SO4 上で乾燥しそして真空中で蒸発させた。得られ
た生成物は167−169℃で溶融した。 C120 H220 N22O8 の分析 計算値: C=68.66%;H=10.56%;
N=14.68% 実測値: C=68.56%;H=10.46%;
N=14.59%
【0120】実施例9:次式:
【化68】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例4からの化合物36.7g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6g(0.2モル)
および第三アミルアルコール200ml中のギ酸8.5
g(0.185モル)との反応により製造した。得られ
た生成物は150−152℃で溶融した。 C145 H262 N30O12の分析 計算値: C=66.53%;H=10.09%;
N=16.05% 実測値: C=66.11%;H=10.07%;
N=15.99%
ものと同様に実施例4からの化合物36.7g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6g(0.2モル)
および第三アミルアルコール200ml中のギ酸8.5
g(0.185モル)との反応により製造した。得られ
た生成物は150−152℃で溶融した。 C145 H262 N30O12の分析 計算値: C=66.53%;H=10.09%;
N=16.05% 実測値: C=66.11%;H=10.07%;
N=15.99%
【0121】実施例10:次式:
【化69】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例5からの化合物40.9g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6.9g(0.23
モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ酸
9.6g(0.21モル)との反応により製造した。得
られた生成物は194−197℃にて溶融した。 C165 H300 N32O12の分析 計算値: C=67.77%;H=10.34%;
N=15.33% 実測値: C=67.30%;H=10.27%;
N=15.21%
ものと同様に実施例5からの化合物40.9g(0.0
15モル)とパラホルムアルデヒド6.9g(0.23
モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ酸
9.6g(0.21モル)との反応により製造した。得
られた生成物は194−197℃にて溶融した。 C165 H300 N32O12の分析 計算値: C=67.77%;H=10.34%;
N=15.33% 実測値: C=67.30%;H=10.27%;
N=15.21%
【0122】実施例11:次式:
【化70】 により表される化合物を、実施例8において記載された
ものと同様に実施例6からの化合物24.8g(0.0
075モル)とパラホルムアルデヒド4.5g(0.1
5モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ
酸6.9g(0.15モル)との反応により製造した。
得られた生成物は168−170℃にて溶融した。 C196 H354 N40O16の分析 計算値: C=66.74%;H=10.12%;
N=15.88% 実測値: C=66.39%;H=10.08%;
N=15.68%
ものと同様に実施例6からの化合物24.8g(0.0
075モル)とパラホルムアルデヒド4.5g(0.1
5モル)および第三アミルアルコール200ml中のギ
酸6.9g(0.15モル)との反応により製造した。
得られた生成物は168−170℃にて溶融した。 C196 H354 N40O16の分析 計算値: C=66.74%;H=10.12%;
N=15.88% 実測値: C=66.39%;H=10.08%;
N=15.68%
【0123】実施例12:(ポリプロピレン繊維におけ
る光安定化作用) 表1に示す生成物の各々2.5g、トリス(2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル)ホスフィット1g、カルシウ
ムモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート0.5g、ステアリン酸カルシ
ウム1gおよび二酸化チタン2.5gを、低速ミキサー
中でメルトインデックス=12g/10分(230℃お
よび2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末
1000gと共に混合した。混合物を200ないし23
0℃にて押出して、ポリマー粒子を与え、その後これを
パイロット装置(レオナルド−シュミラゴ(Leona
rd−Sumirago)(VA)社、イタリア)を使
用し、以下の条件下で操作して、繊維に変換した。 押出し機温度 : 230−245℃ ヘッド温度 : 255−260℃ 延伸比 : 1:3.5 番手 : 11デシテックス/フィラメ
ント このように製造された繊維を白い厚紙に据え付け、63
℃のブラックパネル温度にある、ウエザロメーター65
WR型(ASTM D2565−85)中において暴露
した。種々の光暴露時間後に取り出された試料について
残留強力(recidualtenacity)を、定
速の張力計により測定し、それから初期強力(init
ial tenacity)を半減するのに必要な暴露
時間(時間単位で)(T5 0 )を算出した。比較のた
め、上記で示したものと同じ条件下で、だが本発明の安
定剤を加えないで、製造した繊維を暴露した。得られた
結果を表1に示す。 表1安定剤 T5 0 (時間) 安定剤なし 240 実施例1からの化合物 2410 実施例3からの化合物 2030 実施例4からの化合物 2180 実施例7からの化合物 2300 実施例8からの化合物 2400 実施例9からの化合物 2180
る光安定化作用) 表1に示す生成物の各々2.5g、トリス(2,4−ジ
−第三−ブチルフェニル)ホスフィット1g、カルシウ
ムモノエチル3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート0.5g、ステアリン酸カルシ
ウム1gおよび二酸化チタン2.5gを、低速ミキサー
中でメルトインデックス=12g/10分(230℃お
よび2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末
1000gと共に混合した。混合物を200ないし23
0℃にて押出して、ポリマー粒子を与え、その後これを
パイロット装置(レオナルド−シュミラゴ(Leona
rd−Sumirago)(VA)社、イタリア)を使
用し、以下の条件下で操作して、繊維に変換した。 押出し機温度 : 230−245℃ ヘッド温度 : 255−260℃ 延伸比 : 1:3.5 番手 : 11デシテックス/フィラメ
ント このように製造された繊維を白い厚紙に据え付け、63
℃のブラックパネル温度にある、ウエザロメーター65
WR型(ASTM D2565−85)中において暴露
した。種々の光暴露時間後に取り出された試料について
残留強力(recidualtenacity)を、定
速の張力計により測定し、それから初期強力(init
ial tenacity)を半減するのに必要な暴露
時間(時間単位で)(T5 0 )を算出した。比較のた
め、上記で示したものと同じ条件下で、だが本発明の安
定剤を加えないで、製造した繊維を暴露した。得られた
結果を表1に示す。 表1安定剤 T5 0 (時間) 安定剤なし 240 実施例1からの化合物 2410 実施例3からの化合物 2030 実施例4からの化合物 2180 実施例7からの化合物 2300 実施例8からの化合物 2400 実施例9からの化合物 2180
【0124】実施例13:ポリプロピレンプラックにお
ける酸化防止作用 表2に示された化合物1g、オクタデシル3−(3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオネート0.5g、トリス(2,4−ジ−第三−ブチ
ルフェニル)ホスフィット1gおよびステアリン酸カル
シウム1gを、メルトインデックス=2.1g/10分
(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプ
ロピレン粉末1000gと共に低速ミキサーで混合し
た。混合物を200ないし220℃にて押出して、ポリ
マー粒子を与え、これを続いて220℃にて射出成形に
より1mm厚のプラックに加工した。その後プラックを
DIN53451成形機により打ち抜き、そして得られ
た試料を135℃の温度に維持された強制循環空気炉中
において暴露した。破損を引き起こすまでの時間を決定
するために、合間に試料を180。 だけ折り曲げること
によりその試験をした。比較のため、上記と同様の条件
下で、だが、本発明の安定剤を加えないで、製造した試
料を暴露した。得られた結果を表2に示す。 表2安定剤 T5 0 (時間) 安定剤なし 510 実施例1からの化合物 1470 実施例8からの化合物 1380
ける酸化防止作用 表2に示された化合物1g、オクタデシル3−(3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオネート0.5g、トリス(2,4−ジ−第三−ブチ
ルフェニル)ホスフィット1gおよびステアリン酸カル
シウム1gを、メルトインデックス=2.1g/10分
(230℃および2.16kgで測定)を有するポリプ
ロピレン粉末1000gと共に低速ミキサーで混合し
た。混合物を200ないし220℃にて押出して、ポリ
マー粒子を与え、これを続いて220℃にて射出成形に
より1mm厚のプラックに加工した。その後プラックを
DIN53451成形機により打ち抜き、そして得られ
た試料を135℃の温度に維持された強制循環空気炉中
において暴露した。破損を引き起こすまでの時間を決定
するために、合間に試料を180。 だけ折り曲げること
によりその試験をした。比較のため、上記と同様の条件
下で、だが、本発明の安定剤を加えないで、製造した試
料を暴露した。得られた結果を表2に示す。 表2安定剤 T5 0 (時間) 安定剤なし 510 実施例1からの化合物 1470 実施例8からの化合物 1380
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ファブリツィオ グィザーディ イタリア国,40128 ボローニャ,ヴィア ガベラ 1 (72)発明者 グラッツィアーノ ザグノーニ イタリア国,40038 ベルガート−ボロー ニャ,ヴィア ホルナッチ 77
Claims (12)
- 【請求項1】 次式(I) 【化1】 {式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし
18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、
未置換のもしくはフェニル基上において炭素原子数1な
いし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し、Aは
−O−または次式 【化2】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
2のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、未置換もしくはフェニル基上において炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ
置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、テトラヒドロフルフリル基もしくは次式(II) 【化3】 〔式中、R7 はR1 について定義された意味を表すかま
たは、2、3もしくは4位において炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4の
アルキル)アミノ基によりもしくは次式(III) 【化4】 (式中、Q1 は直接結合、−O−,−CH2 −,−CH
2 CH2 −もしくは 【化5】を表す。)により表される基により置換された
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。〕により表
される基を表し、またはR3 はまた次式(IV) 【化6】 により表される基を表し、R4 は次式(V) 【化7】 により表される基または式(III)の基または次式
(VIa)ないし(VIe) 【化8】 (式中、R7 は前に定義された意味を表し、R8 、R9
およびR10は同一もしくは異なっていてよく、R3 につ
いて定義された意味を表し、またはR10はまた炭素原子
数3ないし18のアルケニル基もしくは未置換もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基もしくは炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジもしくはトリ
置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−C
H2 CH2 −、−COCO−、−CH2 CO−もしくは
−COCH2 CO−を表し、そしてpは0もしくは1を
表す。)により表される基のうちの1つを表し、nは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は式
(VIIa)ないし(VIIc) 【化9】 〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異なって
いてよく、R3 について定義された意味を表し、または
R11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、R12は
炭素原子数2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5
ないし7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7
のシクロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素
原子数5ないし7のシクロアルキレン)基、フェニレン
ジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、または1
個の1、4−ピペラジンジイル基により、または1、2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
次式 【化10】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
または炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
基を表す。)により表される基により中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基を表し、またはR12は
また次式 【化11】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し、そしてqは0も
しくは1を表す。〕により表される基のうちの1つを表
し、またnが3を表す場合、R5 は次式(VIIIa)
もしくは(VIIIb) 【化12】 (式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R2 5 およ
びR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、R1 9 、R2 0 お
よびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし6のアルキレン基を表し、rおよびuは0も
しくは1を表し、そしてsおよびtは同一もしくは異な
っていてよく、2ないし6の整数を表す。)により表さ
れる基を表し、また、nが4を表す場合、R5 は次式
(IX) 【化13】 (式中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なってい
てよく、R11およびR13について定義された意味を表
し、またR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異
なっていてよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表す。)により表される基を表す。}により表される
化合物。 - 【請求項2】 式中、R1 およびR7 は水素原子、炭素
原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数6な
いし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基もしくはアセチ
ル基を表すところの請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 式中、Aは−O−または次式 【化14】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし10のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭
素原子数1ないし14のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしく
はトリ置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、未置換もしくはフェニル基上で炭素原子数1ない
し4のアルキル基によりモノ、ジもしくはトリ置換され
たベンジル基、テトラヒドロフルフリル基、式(II)
の基、2もしくは3位において炭素原子数1ないし4の
アルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基によりもしくは式(III)(式中、Q
1 は直接結合、−O−,−CH2 −もしくは−CH2 C
H2 −を表す。)の基により置換された炭素原子数2な
いし3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(I
V)の基を表し、R4 は式(V)の基、または式(II
I)の基、または式(VIa)ないし(VIe)(式
中、R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていて
よく、R3 について定義された意味を表し、またはR10
はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基または未
置換もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によりモノ、ジ
もしくはトリ置換されたフェニル基をも表し、Q2 は−
CO−、−CH2 CH2 −、−COCO−もしくは−C
OCH2 CO−を表し、pは0もしくは1を表す。)の
基のうちの1つを表しまたnは2、3もしくは4を表
し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし
(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同一もし
くは異なっていてよく、R3 について定義された意味を
表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも
表し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
メチレンジシクロヘキシレン基、フェニレンジメチレン
基、1個の1、4−ピペラジンジイル基により、または
1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは
2個の次式 【化15】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
もしくは炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により表される基により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
た次式 【化16】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しそしてsおよびtは同一もしく
は異なっていてよく、3ないし6の整数を表す。)の基
を表し、またnが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、ま
たR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なって
いてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの請求項1記載の式(I)の化
合物。 - 【請求項4】 式中、Aは−O−または次式 【化17】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし8のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
原子数1ないし12のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数1ないし4のアルキル基によりモノ、ジもしくは
トリ置換されたシクロヘキシル基、ベンジル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、式(II)の基、2もしくは3位
においてメトキシ基により、エトキシ基により、ジメチ
ルアミノ基により、ジエチルアミノ基によりもしくは4
−モルホリニル基により置換された炭素原子数2ないし
3のアルキル基を表し、またはR3 はまた式(IV)の
基をも表し、R4 は式(V)の基、または4−モルホリ
ニル基、または式(VIa)ないし(VIe)(式中、
R8 、R9 およびR10は同一もしくは異なっていてよ
く、R3 について定義された意味を表し、またはR10は
また炭素原子数3ないし11のアルケニル基もしくはフ
ェニル基をも表し、Q2 は−CO−、−CH2 CH2 −
もしくは−COCO−を表し、pは0もしくは1を表
す。)の基のうちの1つを表し、またnは2、3もしく
は4を表し、nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)
ないし(VIIc)〔式中、R11、R13およびR15は同
一もしくは異なっていてよく、R3 について定義された
意味を表し、またはR11およびR13はまた式(IV)の
基をも表し、R12は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基、1個の1、4
−ピペラジンジイル基により、または1、2もしくは3
個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の次式 【化18】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表すか
もしくは炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もしく
は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により表される基により中断された炭素原子
数4ないし10のアルキレン基を表し、またはR12はま
た次式 【化19】 により表される基をも表し、R14およびR1 7 は炭素原
子数2ないし4のアルキレン基を表しそしてqは0もし
くは1を表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3
を表す場合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VII
Ib)(式中、R1 8 、R2 1 、R2 3 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 、
R2 0 およびR2 2 は同一もしくは異なっていてよく、
炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し、rおよび
uは0もしくは1を表しまたsおよびtは同一もしくは
異なっていてよく、3ないし5の整数を表す。)の基を
表し、また、nが4を表す場合、R5 は式(IX)(式
中、R2 7 およびR3 1 は同一もしくは異なっていてよ
く、R11およびR13について定義された意味を表し、そ
してR2 8 、R2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっ
ていてよく、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表
す。)の基を表すところの請求項1記載の式(I)の化
合物。 - 【請求項5】 式中、Aは−O−または次式 【化20】 (式中、R6 が水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
0のアルキル基を表す。)を表し、R2 は炭素原子数1
ないし5のアルキレン基を表し、R3 は水素原子、炭素
原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、式
(II)の基、または式(IV)の基を表し、R4 は式
(V)の基、または4−モルホリニル基、または式(V
Ia)ないし(VIe)(式中、R8 、R9 およびR10
は同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義さ
れた意味を表し、Q2 は−CO−もしくは−CH2 CH
2 −を表し、pは0もしくは1を表す。)の基のうちの
1つを表し、またnは2、3もしくは4を表し、また、
nが2を表す場合、R5 は式(VIIa)ないし(VI
Ic)〔式中、R11、R13およびR15は同一もしくは異
なっていてよく、R3 について定義された意味を表し、
またはR11およびR13はまた式(IV)の基をも表し、
R12は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、シクロヘ
キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、1個の1、4−ピペラジンジイル基によりまたは2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1個の次式 【化21】 (式中、R1 6 はR3 について定義された意味を表
す。)により表される基により中断された炭素原子数6
ないし10のアルキレン基を表し、R14は炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表しまたqは0もしくは1を
表す。〕の基のうちの1つを表し、またnが3を表す場
合、R5 は式(VIIIa)もしくは(VIIIb)
(式中、rは0を表し、R1 8 、R2 1 、R2 4 、R
2 5 およびR2 6 は同一もしくは異なっていてよく、R
11およびR13について定義された意味を表し、R1 9 お
よびR2 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭素原子
数2ないし3のアルキレン基を表し、uは0もしくは1
を表しまたsおよびtは同一もしくは異なっていてよ
く、3ないし5の整数を表す。)の基を表し、また、n
が4を表す場合、R5 は式(IX)(式中、R2 7 およ
びR3 1 は同一もしくは異なっていてよく、R11および
R13について定義された意味を表し、またR2 8 、R
2 9 およびR3 0 は同一もしくは異なっていてよく、炭
素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)の基を表
すところの請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項6】 式中、R1 およびR7 は水素原子または
メチル基を表し、Aは−O−または−NH−を表し、R
2 は炭素原子数1ないし2のアルキレン基を表し、R3
は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基もしくは
1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
を表し、R4 は式(V)の基を表すかまたは式(VI
a)もしくは(VIb)の基(式中、R8 およびR9 は
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、R10は2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル基もしくは1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル基を表す。)を表し、またnは
2、3もしくは4を表し、nが2を表す場合、R5 は次
式 【化22】 により表される基もしくは次式 【化23】 により表される基(上記式中、R11、R13およびR15は
同一もしくは異なっていてよく、R3 について定義され
た意味を表し、qは0もしくは1を表す。)を表し、ま
たnが3を表す場合、R5 は次式 【化24】 により表される基を表し、またnが4を表す場合、R5
は次式 【化25】 により表される基を表し、およびR1 8 、R2 1 、R
2 7 およびR3 1 はR3 について定義された意味を表す
ところの請求項1記載の式(I)の化合物。 - 【請求項7】 光、熱および酸化により誘発される崩壊
を受けやすい有機材料および少なくとも一種の請求項1
記載の式(I)の化合物よりなるところの組成物。 - 【請求項8】 有機材料が合成ポリマーであるところの
請求項7記載の組成物。 - 【請求項9】 式(I)の化合物に加えて、合成ポリマ
ー用の他の慣用の添加剤を含む請求項8記載の組成物。 - 【請求項10】 有機材料がポリオレフィンであるとこ
ろの請求項7記載の組成物。 - 【請求項11】 有機材料がポリエチレンもしくはポリ
プロピレンであるところの請求項7記載の組成物。 - 【請求項12】 光、熱もしくは酸化により誘発される
崩壊に対して有機材料を安定化するために請求項1記載
の式(I)の化合物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT93A001164 | 1993-06-03 | ||
| ITMI931164A IT1270975B (it) | 1993-06-03 | 1993-06-03 | Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH072842A true JPH072842A (ja) | 1995-01-06 |
Family
ID=11366321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6142392A Pending JPH072842A (ja) | 1993-06-03 | 1994-06-01 | 有機材料用の光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤として使 用するための新規なピペリジン−トリアジン化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5449776A (ja) |
| EP (1) | EP0627428A1 (ja) |
| JP (1) | JPH072842A (ja) |
| KR (1) | KR950000692A (ja) |
| BR (1) | BR9402143A (ja) |
| CA (1) | CA2124919A1 (ja) |
| IT (1) | IT1270975B (ja) |
| SK (1) | SK65494A3 (ja) |
| TW (1) | TW263518B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009525357A (ja) * | 2006-01-30 | 2009-07-09 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 可逆熱変色性組成物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW350859B (en) * | 1994-04-13 | 1999-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | HALS phosphonites as stabilizers |
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