JPH08253461A - １−（ｎ）−アセチル−３，５，７，−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの製造方法 - Google Patents
１−（ｎ）−アセチル−３，５，７，−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH08253461A JPH08253461A JP4176749A JP17674992A JPH08253461A JP H08253461 A JPH08253461 A JP H08253461A JP 4176749 A JP4176749 A JP 4176749A JP 17674992 A JP17674992 A JP 17674992A JP H08253461 A JPH08253461 A JP H08253461A
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- nitric acid
- room temperature
- tetraazacyclooctane
- acetyl
- pentoxide
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
- C06B25/34—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitrated acyclic, alicyclic or heterocyclic amine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
１−（ｎ）−アセチル−３，５，７−トリニトロシクロ
テトラメチレンテトラアミンが硝酸および五酸化窒素ま
たは五酸化リンとの溶液を用いる１，３，５，７−テト
ラアセチル−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタ
ンのニトロリシスによって調製される。
テトラメチレンテトラアミンが硝酸および五酸化窒素ま
たは五酸化リンとの溶液を用いる１，３，５，７−テト
ラアセチル−１，３，５，７−テトラアザシクロオクタ
ンのニトロリシスによって調製される。
Description
【０００１】
【用途分野】これは１−（ｎ）−アセチル−３，５，７
−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの直接
製造のための新規のプロセスである。
−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの直接
製造のための新規のプロセスである。
【０００２】
【発明の背景】ＳＯＬＥＸ、または１−（ｎ）−アセチ
ル−３，５，７−トリニトロシクロテトラメチレンテト
ラアミンとして知られるものはＨＭＸに現われる通常の
汚染物である。ＳＯＬＥＸはニトロアミン爆発物の初期
の産業史以来既知であった。所望の生成物の純度の中で
希釈剤として存在するために、それは厄介なものとして
眺められてきた。
ル−３，５，７−トリニトロシクロテトラメチレンテト
ラアミンとして知られるものはＨＭＸに現われる通常の
汚染物である。ＳＯＬＥＸはニトロアミン爆発物の初期
の産業史以来既知であった。所望の生成物の純度の中で
希釈剤として存在するために、それは厄介なものとして
眺められてきた。
【０００３】大半の研究はそれを合成されたニトロアミ
ンから加水分解するおよび／または抽出することに向け
られてきた。最近のプロセスまで、ＳＯＬＥＸの直接合
成を開発するための有意義な努力は何ら行なわれなかっ
た。最近この化合物の合成の知識の不足が不利益になっ
てきた。
ンから加水分解するおよび／または抽出することに向け
られてきた。最近のプロセスまで、ＳＯＬＥＸの直接合
成を開発するための有意義な努力は何ら行なわれなかっ
た。最近この化合物の合成の知識の不足が不利益になっ
てきた。
【０００４】推進薬のためのエネルギを持った燃焼速度
調節剤の使用は最近注目の的であり、かつＳＯＬＥＸは
有用な調節剤として必要な特性の多くを有する。
調節剤の使用は最近注目の的であり、かつＳＯＬＥＸは
有用な調節剤として必要な特性の多くを有する。
【０００５】
【発明の概要】この発明の目的はＴＡＴまたは１，３，
５，７−テトラアセチル−１，３，５，７−テトラアザ
シクロオクタンとして知られるもののニトロリシスによ
ってＳＯＬＥＸを生成するための実務的でかつコストに
対して効率のよいプロセスを提供することである。他の
目的はこの発明の以下の説明から明らかになるであろ
う。
５，７−テトラアセチル−１，３，５，７−テトラアザ
シクロオクタンとして知られるもののニトロリシスによ
ってＳＯＬＥＸを生成するための実務的でかつコストに
対して効率のよいプロセスを提供することである。他の
目的はこの発明の以下の説明から明らかになるであろ
う。
【０００６】本発明者らはＴＡＴを少量の五酸化リンを
含む９８％硝酸と反応させることによって室温でまたは
室温近くで、ほぼ定量収率で、かつ９９＋％純度で入手
可能であることを発見した。結果として生じる生成物は
反応混合物を単に水に注ぎ、かつ結晶をフィルタで取り
除くことによって純粋な状態で入手される。結果として
生じる純粋な化合物は推進薬をもつＨＭＸの燃焼速度変
更のために有用である。
含む９８％硝酸と反応させることによって室温でまたは
室温近くで、ほぼ定量収率で、かつ９９＋％純度で入手
可能であることを発見した。結果として生じる生成物は
反応混合物を単に水に注ぎ、かつ結晶をフィルタで取り
除くことによって純粋な状態で入手される。結果として
生じる純粋な化合物は推進薬をもつＨＭＸの燃焼速度変
更のために有用である。
【０００７】このプロセスの他の顕著な特徴は、すなわ
ち本質的に１００％純粋である定量収率で本質的に１０
０％純粋な生成物を製造することである。副産物はな
く、かつゆえに結果として生じる環境問題はない。さら
に、それは本質的に一定温度でおこる室温反応であり、
それゆえに反応を維持するまたは完了するために加熱ま
たは冷却を必要とせず、それゆえに光熱費がかからな
い。さらに、この反応は発熱性の熱を生じないので、過
熱は問題にはならないしかつなり得ない。全体に、この
プロセスは量的にも質的にも迅速でかつ効率がよい。
ち本質的に１００％純粋である定量収率で本質的に１０
０％純粋な生成物を製造することである。副産物はな
く、かつゆえに結果として生じる環境問題はない。さら
に、それは本質的に一定温度でおこる室温反応であり、
それゆえに反応を維持するまたは完了するために加熱ま
たは冷却を必要とせず、それゆえに光熱費がかからな
い。さらに、この反応は発熱性の熱を生じないので、過
熱は問題にはならないしかつなり得ない。全体に、この
プロセスは量的にも質的にも迅速でかつ効率がよい。
【０００８】このプロセスを維持するまたは完了するた
めに要求される、必要なまたは望ましい過度の量の試薬
はない。さらに、その下でこの合成が行なわれる穏やか
な温度はその物質に対して不当に不良な環境を生み出さ
ない。このプロセスは室温で実行される。
めに要求される、必要なまたは望ましい過度の量の試薬
はない。さらに、その下でこの合成が行なわれる穏やか
な温度はその物質に対して不当に不良な環境を生み出さ
ない。このプロセスは室温で実行される。
【０００９】五酸化窒素はそれ自体として反応混合物に
導入されてもよいし、または当該技術分野で既知の通常
の化学的方法によってその場所で生成されてもよい。つ
まり、後者は五酸化窒素を生成するために、使用される
条件下で硝酸と反応可能な物質との硝酸の混合物を使用
することによって達成可能である。
導入されてもよいし、または当該技術分野で既知の通常
の化学的方法によってその場所で生成されてもよい。つ
まり、後者は五酸化窒素を生成するために、使用される
条件下で硝酸と反応可能な物質との硝酸の混合物を使用
することによって達成可能である。
【００１０】この発明のプロセスは先行技術ではＳＯＬ
ＥＸはたとえ少量存在しても厄介な存在であるＨＭＸの
汚染物であるという事実の点からみて顕著であると考え
られる。存在する僅かなパーセントのＳＯＬＥＸもまた
有用な生成物を製造するために入念に分離されなければ
ならない。
ＥＸはたとえ少量存在しても厄介な存在であるＨＭＸの
汚染物であるという事実の点からみて顕著であると考え
られる。存在する僅かなパーセントのＳＯＬＥＸもまた
有用な生成物を製造するために入念に分離されなければ
ならない。
【００１１】
【好ましい実施例の説明】以下の例はこの発明のプロセ
スを実行する方法の具体的な実施例を例示する。それら
は例示するのみであり、かつこの発明をいかなる方法に
おいても制限しないことが理解されなければならない。
スを実行する方法の具体的な実施例を例示する。それら
は例示するのみであり、かつこの発明をいかなる方法に
おいても制限しないことが理解されなければならない。
【００１２】
【例１】
【００１３】
【硝酸と五酸化リンとの混合物を用いるＴＡＴのニトロ
化】７５グラムの硝酸と１３グラムの五酸化リンとを含
む溶液が調製された。この室温溶液は磁石の攪拌棒、温
度計を備える空の２５０ｍｌ．のビーカーに注がれ、時
計皿がカバーとして頂上に置かれた。攪拌棒を動かしな
がら、１０グラムのＴＡＴが約５分の時間間隔シーケン
スの間注意深く加えられた。温度は摂氏２〜３度上昇し
たが、発熱はなかった。溶液は室温で攪拌され、覆われ
た。１５分ごとに、一滴下の溶液が取り除かれ、水のサ
ンプルに落とされた。これは何らかの水不溶解性の生成
物が生じたかどうかを見るためであった。室温で約１時
間半ないし２時間後、水不溶解性物質の沈澱物が検出さ
れた。反応媒質は反応溶液から沈澱し続けるまでその生
成物、ＳＯＬＥＸとますます濃密になり続けた。５ない
し６時間後、室温で、その混合物は概してあまり濃くな
り過ぎて磁石で攪拌することができなくなり、かつこの
頃にはその反応は完了した。この時点で、全体が急速に
攪拌しながら全体の約５倍の冷水に加えられた。沈澱し
た生成物は光る針形状の結晶としてフィルタで除かれ
た。水洗いの後の純度は９９＋％純粋であることが発見
され、かつ生成物、ＳＯＬＥＸの収率は約９５ないし１
００％であることが発見された。しかしながら、これは
使用されたＴＡＴの純度に大部分は依存する。本発明者
らの発見を確認する分析データがＨＰＬＣ、ＩＲおよび
融点によって得られた。
化】７５グラムの硝酸と１３グラムの五酸化リンとを含
む溶液が調製された。この室温溶液は磁石の攪拌棒、温
度計を備える空の２５０ｍｌ．のビーカーに注がれ、時
計皿がカバーとして頂上に置かれた。攪拌棒を動かしな
がら、１０グラムのＴＡＴが約５分の時間間隔シーケン
スの間注意深く加えられた。温度は摂氏２〜３度上昇し
たが、発熱はなかった。溶液は室温で攪拌され、覆われ
た。１５分ごとに、一滴下の溶液が取り除かれ、水のサ
ンプルに落とされた。これは何らかの水不溶解性の生成
物が生じたかどうかを見るためであった。室温で約１時
間半ないし２時間後、水不溶解性物質の沈澱物が検出さ
れた。反応媒質は反応溶液から沈澱し続けるまでその生
成物、ＳＯＬＥＸとますます濃密になり続けた。５ない
し６時間後、室温で、その混合物は概してあまり濃くな
り過ぎて磁石で攪拌することができなくなり、かつこの
頃にはその反応は完了した。この時点で、全体が急速に
攪拌しながら全体の約５倍の冷水に加えられた。沈澱し
た生成物は光る針形状の結晶としてフィルタで除かれ
た。水洗いの後の純度は９９＋％純粋であることが発見
され、かつ生成物、ＳＯＬＥＸの収率は約９５ないし１
００％であることが発見された。しかしながら、これは
使用されたＴＡＴの純度に大部分は依存する。本発明者
らの発見を確認する分析データがＨＰＬＣ、ＩＲおよび
融点によって得られた。
【００１４】
【例２】例１で述べられたのと同一の割合および方法が
使用された。しかしながら、この場合温度は昇温され、
３０℃で一定に維持された。ＳＯＬＥＸの存在はＴＡＴ
が完全に溶解した後１ないし１．５時間の間滴下テスト
によって検出された。この反応は４ないし５時間以内に
一般に完了するであろう。この反応はあまりに粘性があ
って磁石で攪拌することができなくなるであろう。この
手順によって得られた生成物の純度は、水洗いの後、使
用されたＴＡＴの純度に大部分依存して、約９９＋％で
あり、かつ得られた製造収率は約９５ないし１００％で
あった。
使用された。しかしながら、この場合温度は昇温され、
３０℃で一定に維持された。ＳＯＬＥＸの存在はＴＡＴ
が完全に溶解した後１ないし１．５時間の間滴下テスト
によって検出された。この反応は４ないし５時間以内に
一般に完了するであろう。この反応はあまりに粘性があ
って磁石で攪拌することができなくなるであろう。この
手順によって得られた生成物の純度は、水洗いの後、使
用されたＴＡＴの純度に大部分依存して、約９９＋％で
あり、かつ得られた製造収率は約９５ないし１００％で
あった。
【００１５】
【例３】例１で述べられたのと同一の割合および方法が
使用された。しかしながら、この実施例において、温度
は昇温され、４０ないし４５℃で一定に維持された。水
不溶解性の生成物が４５分以内に検出可能であった。こ
の温度で、全反応は３ないし４時間の時間枠内で完了す
るであろう。このより高い温度で生成物はより大きな溶
解性を有することが発見され、かつそれは攪拌可能であ
った。しかしながら、生成物の純度は約８５ないし９０
％であることが発見されたにすぎなかった。しかしなが
ら、この温度で、総製造収率は、水洗いされかつ乾燥さ
れて、９０％未満であった。
使用された。しかしながら、この実施例において、温度
は昇温され、４０ないし４５℃で一定に維持された。水
不溶解性の生成物が４５分以内に検出可能であった。こ
の温度で、全反応は３ないし４時間の時間枠内で完了す
るであろう。このより高い温度で生成物はより大きな溶
解性を有することが発見され、かつそれは攪拌可能であ
った。しかしながら、生成物の純度は約８５ないし９０
％であることが発見されたにすぎなかった。しかしなが
ら、この温度で、総製造収率は、水洗いされかつ乾燥さ
れて、９０％未満であった。
【００１６】
【例４】再び同一の割合および方法がとられた。しかし
ながら、五酸化リンは五酸化窒素と置換された。五酸化
窒素のために、本発明者らは当該化学技術分野で既知の
２つの別個のソースを使用した。五酸化窒素の第１のソ
ースは四酸化二窒素のオゾン処理によって誘導された。
五酸化窒素の第２のソースは電解槽セルから誘導され
た。双方の場合において、結果は五酸化リンを使用して
得られたものと類似であった。
ながら、五酸化リンは五酸化窒素と置換された。五酸化
窒素のために、本発明者らは当該化学技術分野で既知の
２つの別個のソースを使用した。五酸化窒素の第１のソ
ースは四酸化二窒素のオゾン処理によって誘導された。
五酸化窒素の第２のソースは電解槽セルから誘導され
た。双方の場合において、結果は五酸化リンを使用して
得られたものと類似であった。
【００１７】
【例５】例１と同一の割合が使用された。しかしなが
ら、この場合において、反応は室温で連続モードで実行
された。連続して、反応媒質の１／３が３０分後に不溶
解性生成物の最初の明確な検出が行なわれたときに取り
除かれた。、このサンプルは精製する前に３時間さらな
るエイジングのために放置された。このサンプルを取り
除いた後、必要とされる五酸化リンの量を含む付加的な
ＴＡＴおよび硝酸が加えられた。これは取り除かれた反
応媒質の量をもとに戻すために行なわれた。サンプルは
合計で４サンプルがとられるまで９０分ごとにとられ、
かつ各サンプルはエイジングのために放置された。残余
の反応媒質はさらに３時間放置され、かつ精製された。
すべてのサンプルは混合され、フィルタにかけられ、温
水で洗われかつ乾燥された。得られた全製造収率は約８
３＋％であることが発見され、かつ生成物の純度は９５
％を越えた。
ら、この場合において、反応は室温で連続モードで実行
された。連続して、反応媒質の１／３が３０分後に不溶
解性生成物の最初の明確な検出が行なわれたときに取り
除かれた。、このサンプルは精製する前に３時間さらな
るエイジングのために放置された。このサンプルを取り
除いた後、必要とされる五酸化リンの量を含む付加的な
ＴＡＴおよび硝酸が加えられた。これは取り除かれた反
応媒質の量をもとに戻すために行なわれた。サンプルは
合計で４サンプルがとられるまで９０分ごとにとられ、
かつ各サンプルはエイジングのために放置された。残余
の反応媒質はさらに３時間放置され、かつ精製された。
すべてのサンプルは混合され、フィルタにかけられ、温
水で洗われかつ乾燥された。得られた全製造収率は約８
３＋％であることが発見され、かつ生成物の純度は９５
％を越えた。
【００１８】
【結論】当該技術分野で既知であるように、ＳＯＬＥＸ
は、純粋な形において、それが単純な既知の技術によっ
てＨＭＸに変換され得るという点で有用である。それは
大規模なＨＭＸ製造のための貴重な出発反応物であるこ
とが判明した。本発明者の知るところによれば、これは
ＳＯＬＥＸの直接合成のための現存の唯一の手順であ
る。この合成は望ましくない汚染物のない１００％収率
を与える。それは３モル未満の五酸化二窒素またはその
合成等価体を必要とする。
は、純粋な形において、それが単純な既知の技術によっ
てＨＭＸに変換され得るという点で有用である。それは
大規模なＨＭＸ製造のための貴重な出発反応物であるこ
とが判明した。本発明者の知るところによれば、これは
ＳＯＬＥＸの直接合成のための現存の唯一の手順であ
る。この合成は望ましくない汚染物のない１００％収率
を与える。それは３モル未満の五酸化二窒素またはその
合成等価体を必要とする。
【００１９】このプロセスは室温プロセスであり、かつ
加熱または冷却を必要としない。それは約２０℃と４５
℃との間の範囲の温度で最もよく実施される。このプロ
セスは単に水との沈澱によって純粋な生成物の瞬時の分
離を可能にする。したがって、多数の再結晶は必要とさ
れない。
加熱または冷却を必要としない。それは約２０℃と４５
℃との間の範囲の温度で最もよく実施される。このプロ
セスは単に水との沈澱によって純粋な生成物の瞬時の分
離を可能にする。したがって、多数の再結晶は必要とさ
れない。
【００２０】要するに、これはＨＭＸの産業上の製法の
経済的な前駆体である。また、ＳＯＬＥＸは、純粋な形
において、強い硝酸で単に処理されることによってＨＭ
Ｘに変換され得ることは既知であり、かつ大規模なＨＭ
Ｘ製造のための貴重な出発反応物であることが判明する
かもしれない。
経済的な前駆体である。また、ＳＯＬＥＸは、純粋な形
において、強い硝酸で単に処理されることによってＨＭ
Ｘに変換され得ることは既知であり、かつ大規模なＨＭ
Ｘ製造のための貴重な出発反応物であることが判明する
かもしれない。
【００２１】前述の開示はこの発明の原理の単なる例示
であり、かつ制限的な意味で解釈されない。本発明者ら
は説明された厳密な詳細に制限されることを所望しない
ことが理解されることを望む、なぜなら明らかな変更が
当業者に発生するであろうからである。
であり、かつ制限的な意味で解釈されない。本発明者ら
は説明された厳密な詳細に制限されることを所望しない
ことが理解されることを望む、なぜなら明らかな変更が
当業者に発生するであろうからである。
【手続補正書】
【提出日】平成７年１０月５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】本発明者らはＴＡＴを少量の五酸化窒素リ
ンを含む９８％硝酸と反応させることによって室温でま
たは室温近くで、ほぼ定量収率で、かつ９９＋％純度で
入手可能であることを発見した。結果として生じる生成
物は反応混合物を単に水に注ぎ、かつ結晶をフィルタで
取り除くことによって純粋な状態で入手される。結果と
して生じる純粋な化合物は推進薬をもつＨＭＸの燃焼速
度変更のために有用である。
ンを含む９８％硝酸と反応させることによって室温でま
たは室温近くで、ほぼ定量収率で、かつ９９＋％純度で
入手可能であることを発見した。結果として生じる生成
物は反応混合物を単に水に注ぎ、かつ結晶をフィルタで
取り除くことによって純粋な状態で入手される。結果と
して生じる純粋な化合物は推進薬をもつＨＭＸの燃焼速
度変更のために有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウィリアム・ルカサバージュ アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 スカサナ、エルドラド・ドライブ、４ (72)発明者 スティーブン・エム・ニコリチ アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 サドルブルック、エバンズ・プレイス、 173 (72)発明者 ジャック・オールスター アメリカ合衆国、ニュー・ジャージー州、 フェアローン、アレクサンダー・アベニ ュ、12−06
Claims (4)
- 【請求項１】 １，３，５，７−テトラアザシクロオク
タンを硝酸および窒素またはリンいずれかの五酸化物と
反応させることによって１−（ｎ）−アセチル−３，
５，７，−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミ
ンを製造する改良されたプロセスにおいて、その改良点
は本質的に１００％純粋であるほぼ定量収率の生成物を
生成するために前記１−（ｎ）−アセチル−３，５，７
−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンに基づ
いて７．５ないし１より大きい硝酸濃縮比率で最長６時
間の間最高約４５℃の反応温度を維持するステップを含
む、プロセス。 - 【請求項２】 五酸化窒素が使用される、請求項１に記
載のプロセス。 - 【請求項３】 五酸化窒素は硝酸と五酸化リンとの混合
物からその場所で形成される、請求項２に記載のプロセ
ス。 - 【請求項４】 温度は１６時間の間２０℃および２５℃
で維持される、請求項３に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/775,406 US5120887A (en) | 1991-10-15 | 1991-10-15 | Process of making pure SOLEX |
| US775406 | 1991-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253461A true JPH08253461A (ja) | 1996-10-01 |
Family
ID=25104309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4176749A Pending JPH08253461A (ja) | 1991-10-15 | 1992-07-03 | １−（ｎ）−アセチル−３，５，７，−トリニトロシクロテトラメチレンテトラアミンの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5120887A (ja) |
| EP (1) | EP0547736A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08253461A (ja) |
| AU (1) | AU651223B2 (ja) |
| ZA (1) | ZA924595B (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5124493A (en) * | 1991-10-15 | 1992-06-23 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process of producing XMX in 100% yield and purity |
| US6214988B1 (en) | 1999-01-03 | 2001-04-10 | Schlumberger Technology Corporation | Process for making an HMX product |
| US6265573B1 (en) | 1999-05-26 | 2001-07-24 | Schlumberger Technology Corporation | Purification process |
| US6201117B1 (en) | 1999-05-26 | 2001-03-13 | Schlumberger Technology Corporation | Process for making a 1,3,5,7-tetraalkanoyl-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
| US6428724B1 (en) | 1999-05-26 | 2002-08-06 | Schlumberger Technology Corporation | Granulation process |
| US6194571B1 (en) * | 1999-05-26 | 2001-02-27 | Schlumberger Technology Corporation | HMX compositions and processes for their preparation |
| CN101863849B (zh) * | 2010-06-28 | 2012-06-27 | 北京理工大学 | 一种同时制备奥克托今和黑索今的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3415868A (en) * | 1967-06-09 | 1968-12-10 | Texaco Inc | Nitration of hydrocarbon in the presence of trifluoroacetic acid |
| US3939148A (en) * | 1974-02-25 | 1976-02-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane |
| US4432902A (en) * | 1982-07-20 | 1984-02-21 | The United States Of America As Represented By The Department Of Energy | Method for synthesizing HMX |
| US4534895A (en) * | 1983-09-22 | 1985-08-13 | Rockwell International Corporation | 1-Azidomethyl-3,5,7-trinitro-1,3,5,7-tetrazacyclooctane and synthesis thereof via azidation with acetyl azide |
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