JPH08253476A - 置換されたベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール除草剤 - Google Patents

置換されたベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール除草剤

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JPH08253476A
JPH08253476A JP8045662A JP4566296A JPH08253476A JP H08253476 A JPH08253476 A JP H08253476A JP 8045662 A JP8045662 A JP 8045662A JP 4566296 A JP4566296 A JP 4566296A JP H08253476 A JPH08253476 A JP H08253476A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 除草活性に優れたベンゾイソキサゾールおよ
びベンゾイソチアゾール系化合物を提供する。 【解決手段】 下記式Ｉ ［式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシであり；Ｒ1はハロゲン、Ｘ1Ｒ2または
Ｒ2であり；ＸおよびＸ１はＯまたはＳであり；Ｒ２は
水素、置換アルキル等であり；Ｑは 等である］を有する置換されたベンゾイソキサゾールお
よびベンゾイソチアゾール化合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】ある種のベンゾイソキサゾールおよびベ
ンゾイソチアゾール化合物が除草活性すなわちオーキシ
ン様活性を有することは知られている（Ｕ.Ｓ.３,６５
７,２６３、ＥＰ４４２６５５−Ａ２、E. Chrystal, T.
Cromartie, R. Ellis および M. Battersby, Proceedi
ngs of the Brighton Crop Protection Conference - W
eeds, 1, pp. 189-194 (1993)、K. Sato, T. Honma お
よび S. Sugai, Journal of Agricultural and Biologi
cal Chemistry, 49, pp. 3563-3567 (1985) 並びにM. G
iannella, F. Gualtieri および C. Melchiorre, Phyto
chemistry, 10, pp. 539-544 (1971) ）。しかしなが
ら、これらの刊行物のいずれにも本発明の除草剤は記載
されていない。
【０００２】Ｕ.Ｓ.４,８４４,７２８は、ピラゾール−
スルホンアミド除草剤の製造において中間体として使用
されるある種のピラゾール−１,２−ベンゾイソチアゾ
ールおよび−ベンゾイソキサゾール化合物を記載してい
る。しかしながら、本発明の化合物はその特許には特に
記載されておらずそしてこれらの中間体化合物に関する
除草剤活性は開示されていない。
【０００３】
【発明の要旨】本発明は除草剤として有用な置換された
ベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合
物を記載する。
【０００４】本発明の置換されたベンゾイソキサゾール
およびベンゾイソチアゾール化合物は構造式Ｉ
【０００５】
【化７】 ［式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシであり、Ｒ1はハロゲン、Ｘ1Ｒ2または
Ｒ2であり、ＸおよびＸ1は各々独立してＯまたはＳであ
り、Ｒ2は水素、場合により１〜３個のハロゲン原子、
１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4
アルキルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、
１個のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個の
フェニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原
子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、
１個のＣ1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣ
ＯＲ7基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置
換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ3−Ｃ7シク
ロアルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
キルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個
のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェ
ニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３個
のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル
チオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個のＣ
Ｏ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニル
基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1−
Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、
１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7基、
１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換されて
いてもよい）で置換されていてもよいＣ4−Ｃ7シクロア
ルケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
キニル、或いは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ3
基、１個のＣＯ2Ｒ4基または１個のＯＲ9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
は各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
であり、Ｒ9は１個のＣＯ2Ｒ10基で置換されたＣ1−Ｃ4
アルキルであり、Ｒ4、Ｒ8およびＲ10は各々独立して水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4
アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
もしくはニッケルカチオンであり、Ｑは
【０００６】
【化８】
【０００７】
【化９】 から選択され、Ｒ11およびＲ12は各々独立して水素、場
合により１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、または場合により１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＲ11および
Ｒ12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
には、それらは場合によりＯ、ＳまたはＮにより中断さ
れていてもよくそして場合により１〜３個のメチル基ま
たは１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい４−〜７−員の飽和もしくは不飽和環を表
し、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素またはＣ
1−Ｃ3アルキルであり、ＡおよびＡ1は各々独立してＯ
またはＳであり、Ｖはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3
アルコキシまたはＣ1−Ｃ3アルキルチオであり、Ｗはハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、そしてＺはＮま
たはＣＨである］を有する。
【０００８】本発明はまたこれらの化合物を含有する組
成物並びにこれらの化合物および組成物を使用する方法
にも関する。有利なことに、本発明の化合物、およびそ
れらを含有する組成物が望ましくない植物種の抑制のた
めに有用であることが見いだされた。本発明の化合物は
望ましくない植物種の発芽後抑制のために特に有用であ
る。
【０００９】
【発明の詳細な記述】本発明は望ましくない植物の葉ま
たはそれらの種子もしくは他の増殖器官（propagating
organs）を含有する土壌もしくは水に、除草的に有効な
量の式Ｉ、すなわち置換されたベンゾイソキサゾールま
たはベンゾイソチアゾール化合物を適用することを含ん
でなる、望ましくない植物種の抑制方法を提供する。
【００１０】本発明はまた望ましくない植物種の種子も
しくは他の増殖器官を含有する土壌または水に、除草的
に有効な量の式Ｉ、すなわち置換されたベンゾイソキサ
ゾールまたはベンゾイソチアゾール化合物を適用するこ
とを含んでなる、移植されたイネの中の望ましくない植
物種の抑制方法も提供する。
【００１１】本発明の置換されたベンゾイソキサゾール
およびベンゾイソチアゾール化合物は構造式Ｉ
【００１２】
【化１０】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは以上で定義されている
通りである］を有する。
【００１３】本発明の好適な式Ｉの置換されたベンゾイ
ソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合物は、Ｒ
が水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4ハロア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ4ハロアルコ
キシであり、Ｒ1がハロゲン、Ｘ1Ｒ2またはＲ2であり、
ＸがＯまたはＳであり、Ｘ1がＯであり、Ｒ2が水素、場
合により１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキル
チオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、場合により１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4アルキルチオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換されていて
もよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、
Ｃ3−Ｃ6アルキニル、或いは場合により１〜３個のハロ
ゲン原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−
Ｃ4アルキルチオ基または１個のＯＲ9基で置換されてい
てもよいフェニルであり、Ｒ9が１個のＣＯ2Ｒ10基で置
換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4およびＲ10が各
々独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｑが
【００１４】
【化１１】 であり、Ｒ11およびＲ12が各々独立して水素、場合によ
り１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルキル、場合により１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであり、そしてＲ11およびＲ12がそれら
が結合している原子と一緒になっている時には、それら
はＲ11Ｒ12が場合により１〜３個のメチル基または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ5アルキレン基である環を形成することがで
き、そしてＡおよびＡ1が各々独立してＯまたはＳであ
るものである。
【００１５】本発明のより好適な式Ｉの除草剤は構造式
II
【００１６】
【化１２】 ［式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシであり、Ｒ1はハロゲン、Ｘ1Ｒ2または
Ｒ2であり、ＸはＯまたはＳであり、Ｘ1はＯであり、Ｒ
2は水素、場合により１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−
Ｃ4アルキルチオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換されていても
よいＣ1−Ｃ4アルキル、場合により１個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換
されていてもよいＣ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6ア
ルケニル、Ｃ3−Ｃ6アルキニル、或いは場合により１〜
３個のハロゲン原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１
個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基または１個のＯＲ9基で置
換されていてもよいフェニルであり、Ｒ9は１個のＣＯ2
Ｒ10基で置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ4およ
びＲ10は各々独立して水素またはＣ1−Ｃ4アルキルであ
り、Ｑは
【００１７】
【化１３】 であり、Ｒ11およびＲ12は各々独立して水素、場合によ
り１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ1−Ｃ6アルキル、場合により１個もしくはそ
れ以上のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ3−Ｃ6
シクロアルキルであり、そしてＲ11およびＲ12がそれら
が結合している原子と一緒になっている時には、それら
はＲ11Ｒ12が場合により１〜３個のメチル基または１個
もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ2−Ｃ5アルキレン基である環を形成することがで
き、そしてＡおよびＡ1は各々独立してＯまたはＳであ
る］を有するものである。
【００１８】本発明のより好適な置換されたベンゾイソ
キサゾールおよびベンゾイソチアゾール化合物の他の群
は、Ｒが水素またはハロゲンであり、Ｒ1がハロゲン、
Ｘ1Ｒ2またはＲ2であり、ＸがＯまたはＳであり、Ｘ1が
Ｏであり、Ｒ2が水素、場合により１個のＣＯ2Ｒ4基で
置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ3−Ｃ4アルキニル、或いは場合により１個の
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基または１個のＯＲ9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、Ｒ9が１個のＣＯ2Ｒ10基
で置換されたＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10がＣ1−Ｃ4
アルキルであり、Ｒ11およびＲ12は各々独立してＣ1−
Ｃ4アルキルであり、そしてＲ11およびＲ12がそれらが
結合している原子と一緒になっている時には、それらは
Ｒ11Ｒ12が場合により１〜３個のメチル基または１個も
しくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ5アルキレン基である環を形成でき、そしてＡお
よびＡ1がＯである構造式IIを有するものである。
【００１９】望ましくない植物種の発芽後抑制のために
特に有用である本発明の最も好適な除草剤は、Ｒが水
素、ＦまたはＣｌであり、Ｒ1がハロゲン、Ｘ1Ｒ2また
はＲ2であり、ＸがＯまたはＳであり、Ｘ1がＯであり、
Ｒ2が水素、場合により１個のＣＯ2Ｒ4基で置換されて
いてもよいＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ3−Ｃ4アルケニル、Ｃ
3−Ｃ4アルキニル、或いは場合により１個のＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ基または１個のＯＲ9基で置換されていてもよ
いフェニルであり、Ｒ9が１個のＣＯ2Ｒ10基で置換され
たＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ10がＣ1−Ｃ4アルキルで
あり、Ｒ11およびＲ12が各々独立してＣ1−Ｃ4アルキル
であり、そしてＲ11およびＲ12がそれらが結合している
原子と一緒になっている時には、それらはＲ11Ｒ12が場
合により１〜３個のメチル基または１個もしくはそれ以
上のハロゲン原子で置換されていてもよいブチレン基で
ある環を形成でき、そしてＡおよびＡ1がＯである構造
式IIを有するものである。
【００２０】特に有効な除草剤である本発明の置換され
たベンゾイソキサゾールおよびベンゾイソチアゾール化
合物には中でも下記のものが包含される：５−(１−シ
クロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−α−メチ
ル−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル、
５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミ
ド)−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル、
Ｎ−[３−(ｏ−メトキシフェニル)−１,２−ベンゾイソ
チアゾール−５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボキシイミド、Ｎ−(３−フェニル−１,２−ベン
ゾイソチアゾール−５−イル)−１−シクロヘキセン−
１,２−ジカルボキシイミド、Ｎ−(１,２−ベンゾイソ
チアゾール−５−イル)−１−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボキシイミド、５−(１−シクロヘキセン−１,２
−ジカルボキシイミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール
−３−酢酸メチル、５−(１−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボキシイミド)−６−フルオロ−１,２−ベンゾイ
ソキサゾール−３−酢酸メチル、５−(１−シクロヘキ
セン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオロ−α
−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メ
チル、５−(３,４−ジメチル−２,５−ジオキソ−３−
ピロリン−１−イル)−６−フルオロ−α−メチル−１,
２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル、Ｎ−[３
−(アリルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサゾール−５
−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイ
ミド、および２−{[６−クロロ−５−(１−シクロヘキ
セン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−ベンゾイ
ソキサゾール−３−イル]オキシ}プロピオン酸メチル。
【００２１】上記のハロゲンの例は弗素、塩素、臭素お
よびヨウ素である。「Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル」および
「Ｃ1−Ｃ4ハロアルコキシ」は１個もしくはそれ以上の
ハロゲン原子で置換されたそれぞれＣ1−Ｃ4アルキルま
たはＣ1−Ｃ4アルコキシ基であると定義される。上記の
式Ｉにおいて、アルカリ金属にはナトリウム、カリウム
およびリチウムが包含される。さらに、式Ｉのアルカリ
土類金属にはマグネシウムおよびカルシウムが包含され
る。
【００２２】本発明の化合物は望ましくない植物種の発
芽後抑制に特に有用である。
【００２３】ＱがＱ１である本発明のある種の化合物
は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまたはアミノ
ベンゾイソチアゾールを標準的方法、例えば不活性溶媒
中でのホスゲンまたは塩化パラジウムおよび一酸化炭
素、を用いてその対応する式IVのイソシアナートに転化
させることにより製造できる。式IVの化合物を次にトリ
エチルアミンの存在下で式VIのアミノエステルである式
Ｖのアミノ酸で処理し、その後式VIIの中間体ウレアを
エタノール性塩化水素で処理するか、または例えばカリ
ウムｔ−ブトキシドの如き塩基の存在下で式VIIIのα−
ブロモカルボキシアミドで処理して所望する化合物を生
成する。上記の反応は以下のフローダイアグラムＩに示
される。
【００２４】フローダイアグラムＩ
【００２５】
【化１４】 ＱがＱ２である式Ｉの化合物は、亜硝酸ナトリウム、ナ
トリウムアジド、酢酸、塩化水素および酢酸ナトリウム
を用いる処理または亜硝酸ナトリウム、ヒドラジン水和
物および酢酸を用いる処理により式IIIのアミノベンゾ
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールから
その対応する式IXのアジドへの転化により製造できる。
式IXの化合物を次に式Ｘのイソシアナートで処理して所
望する生成物を与える。
【００２６】フローダイアグラムＩＩ
【００２７】
【化１５】 或いは、ＱがＱ２である式Ｉの化合物は、式IVのイソシ
アナートをトリメチルシリルアジドと反応させて式XIの
化合物を生成しそして式XIの化合物を一般的方法により
アルキル化することにより製造できる。
【００２８】フローダイアグラムＩＩＩ
【００２９】
【化１６】 ＱがＱ６でありそしてＡおよびＡ1がＯである式Ｉの化
合物は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまたはア
ミノベンゾイソチアゾールを式XIIの無水物化合物と、
好ましくは高められた温度において、反応させることに
より製造できる。
【００３０】フローダイアグラムＩＶ
【００３１】
【化１７】 ＱがＱ６でありそしてＡまたはＡ1の少なくとも１つが
Ｓである式Ｉの化合物は、ＱがＱ６でありそしてＡおよ
びＡ1がＯである式Ｉの化合物を例えばトルエン、キシ
レンまたはクロロホルムの如き不活性溶媒の中で五硫化
燐またはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェ
ニル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４
−ジスルフィド）で処理することにより製造できる。
【００３２】ＱがＱ３である式Ｉの化合物は、ＱがＱ６
でありそしてＡおよびＡ1がＯである式Ｉの化合物をホ
ウ水素化ナトリウムと反応させてＶがＯＨである化合物
を生成し、ＶがＯＨである化合物を塩基および適当なア
ルキル化剤と反応させてＶがＣ1−Ｃ3アルコキシである
化合物を生成するかまたはＶがＯＨである化合物を例え
ばクロロホルムの如き不活性溶媒中で例えば三塩化燐、
塩化チオニル、三臭化燐、トリフェニルホスフィン−ヨ
ウ素、三ヨウ化燐もしくはトリフェニルホスフィン−ヨ
ウ素の如きハロゲン化剤と反応させてＶがハロゲンであ
る化合物を生成し、そしてさらにＶがハロゲンである化
合物をＣ1−Ｃ3アルキルスルフィドと反応させてＶがＣ
1−Ｃ3アルキルチオである化合物を生成することにより
製造できる。
【００３３】フローダイアグラムＶ
【００３４】
【化１８】 ＱがＱ５であり、Ｚが窒素でありそしてＡおよびＡ1が
酸素である式Ｉの化合物は、式IVのイソシアナートを式
XIIの置換されたＮ−アルコキシ−カルボニルヒドラジ
ンと反応させて中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物を塩基と反応させて所望する化合物を得ることにより
製造できる。
【００３５】フローダイアグラムＶＩ
【００３６】
【化１９】 同様に、ＱがＱ５であり、Ｚが窒素であり、Ａが硫黄で
ありそしてＡ1が酸素である式Ｉの化合物は、式IIIのア
ミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチア
ゾールをチオホスゲンと反応させて式XIIIのイソチオシ
アナートを生成し、このイソシアナートを式XIIの置換
されたＮ−アルコキシカルボニルヒドラジンと反応させ
て中間化合物を生成しそしてこの中間化合物を塩基と反
応させることにより製造できる。
【００３７】フローダイアグラムＶＩＩ
【００３８】
【化２０】 ＱがＱ５であり、Ｚが炭素であり、Ａが硫黄でありそし
てＡ1が酸素である式Ｉの化合物は、式VIIIのイソチオ
シアナートを不活性溶媒中で式VIのアミノエステルと反
応させて中間体であるチオウレア化合物を生成しそして
このチオウレア化合物を高められた温度においてエタノ
ール性塩化水素または塩基で処理することにより製造で
きる。
【００３９】フローダイアグラムＶＩＩＩ
【００４０】
【化２１】 ＱがＱ５でありそしてＡおよび／またはＡ1が硫黄であ
る式Ｉの化合物は、ＱがＱ５でありそしてＡおよびＡ1
が酸素である式Ｉの化合物を例えばトルエン、キシレン
またはクロロホルムの如き不活性溶媒の中で五硫化燐ま
たはローソン試薬（２,４−ビス(４−メトキシフェニ
ル)−１,３−ジチア−２,４−ジホスフェタン−２,４−
ジスルフィド）で処理することにより製造できる。
【００４１】ＱがＱ４である式Ｉの化合物は、式IIIの
アミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチ
アゾールを標準的な方法によりジアゾ化して中間化合物
を生成し、それを亜硫酸ナトリウムを用いて還元して式
XIVのヒドラジンを生成することにより製造できる。こ
のヒドラジンを次に式XVのイミノ−エステルと反応させ
て式XVIのアミドラゾンを生成しそしてこのアミドラゾ
ンを場合によりトリエチルアミンの存在下でホスゲンま
たは適当なホスゲン同等物と反応させて所望する化合物
を生成する。
【００４２】フローダイアグラムＩＸ
【００４３】
【化２２】 ＱがＱ７である式Ｉの化合物は、式IIIのアミノベンゾ
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを塩
基の存在下で不活性溶媒中でXVIIのβ−アミノアルデヒ
ドと反応させて中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物をホスゲンまたはホスゲン同等物と反応させることに
より製造できる。
【００４４】フローダイアグラムＸ
【００４５】
【化２３】 ＱがＱ８でありそしてＷがハロゲンである式Ｉの化合物
は、式XIVのヒドラジン化合物またはその塩酸塩を場合
により例えばトリエチルアミンまたは酢酸ナトリウムの
如き塩基の存在下で例えばエタノールまたはトルエンの
如き不活性溶媒の中で式XVIIIの２−アルコキシ−カル
ボニルアルカノンと反応させて式XIXの２,３−ジヒドロ
ピラゾール−３−オンを生成しそしてこの２,３−ジヒ
ドロピラゾール−３−オンをオキシ塩化燐またはオキシ
臭化燐を用いてハロゲン化することにより製造できる。
【００４６】フローダイアグラムＸＩ
【００４７】
【化２４】 ＱがＱ８でありそしてＷがＣ1−Ｃ3アルキルである式Ｉ
の化合物は、式XIVのヒドラジン化合物を場合により塩
基の存在下で不活性溶媒中で式XXの１,３−ジケトンと
反応させることにより製造できる。
【００４８】フローダイアグラムＸＩＩ
【００４９】
【化２５】 ＱがＱ９である式Ｉの化合物は、式IIIのアミノベンゾ
イソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールをジ
アゾ化して中間体であるジアゾニウム塩を生成しそして
この中間体の塩をその場でトリエチルアミンの存在下で
式XXIのβ−アミノ酸と反応させることにより製造でき
る。
【００５０】フローダイアグラムＸＩＩＩ
【００５１】
【化２６】 ＱがＱ１０である式Ｉの化合物は、式XIVのヒドラジン
を例えばトリエチルアミンまたはピリジンの如き塩基の
存在下で式XXIIのアシルハライドと反応させて式XXIII
のアシルヒドラジドを生成しそしてこのアシルヒドラジ
ドを場合によりトリエチルアミンの存在下でクロロ蟻酸
トリクロロメチル、ホスゲンまたは適当なホスゲン同等
物と反応させることにより製造できる。
【００５２】フローダイアグラムＸＩＶ
【００５３】
【化２７】 ＱがＱ１１であり、Ａが硫黄であり、Ａ1が酸素であり
そしてＺがＣＨである式Ｉの化合物は、式XIIIのイソチ
オシアナートを式XXIVのアミンと反応させて式XXVのチ
オウレアを生成しそしてこのチオウレアを塩基の存在下
で式XXVIのα−ハロカルボニルハライドと反応させるこ
とにより製造できる。
【００５４】フローダイアグラムＸＶ
【００５５】
【化２８】 ＱがＱ１１であり、Ａが硫黄であり、Ａ1が酸素であり
そしてＺが窒素である式Ｉの化合物は、式XIIIのイソチ
オシアナートを式XXVIIの置換されたヒドラジンと反応
させて式XXVIIIの中間化合物を生成しそしてこの中間化
合物を例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下でホ
スゲンまたは適当なホスゲン同等物と反応させることに
より製造できる。
【００５６】フローダイアグラムＸＶＩ
【００５７】
【化２９】 ＱがＱ１１であり、ＡおよびＡ1が酸素でありそしてＺ
がＣＨである式Ｉの化合物は、式IVのイソシアナートを
式XXIVのアミンと反応させて式XXIXのウレアを生成し、
このウレアを脱水して式XXXのカルボジイミドを生成
し、このカルボジイミドを式XXVIのα−ハロカルボニル
ハライドと反応させて式XXXIのハロアミジンを生成し、
このハロアミジンを水性酸を用いて加水分解してアシル
ウレアを生成し、このアシルウレアをその場で加熱して
式XXXIIのＯ−アシルウレアを生成しそしてこのＯ−ア
シルウレアを例えばトリエチルアミンの如き塩基と反応
させることにより製造できる。
【００５８】フローダイアグラムＸＶＩＩ
【００５９】
【化３０】
【００６０】
【化３１】 ＱがＱ１２でありそしてＡおよびＡ1が酸素である式Ｉ
の化合物は、式IIIのアミノベンゾイソキサゾールまた
はアミノベンゾイソチアゾールを式XIIの無水物と反応
させて式XXXIIIの酸−アミドを生成しそしてこの酸−ア
ミドを例えば１,３−ジシクロヘキシルカルボジイミド
の如き脱水剤を用いて脱水することにより製造できる。
【００６１】フローダイアグラムＸＶＩＩＩ
【００６２】
【化３２】 ＱがＱ１２であり、Ａが硫黄でありそしてＡ1が酸素で
ある式Ｉの化合物は、式XXXIIIの酸−アミドを五硫化燐
またはローソン試薬と反応させ、その後に塩基と反応さ
せて式XXXIVの酸−チオアミドを生成し、そしてこの酸
−チオアミドを例えば１,３−ジシクロヘキシルカルボ
ジイミドの如き脱水剤を用いて脱水することにより製造
できる。
【００６３】フローダイアグラムＸＩＸ
【００６４】
【化３３】 ＱがＱ１３である式Ｉのある種の化合物は、式XXVのチ
オウレアをヨードメタンと反応させて式XXXVのイソチオ
ウレアを生成しそしてこのイソチオウレアを式XXXVIの
クロロ−オキシムと反応させることにより製造できる。
【００６５】フローダイアグラムＸＸ
【００６６】
【化３４】 ＱがＱ１４である式Ｉの化合物は、式IIIのアミノベン
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
クロロ蟻酸エチルと反応させて式XXXVIIのカルバメート
を生成しそしてこのカルバメートを高められた温度にお
いてエタノールを除去しながら式XXXVIIIのヒドロキシ
エステルと反応させることにより製造できる。
【００６７】フローダイアグラムＸＸＩ
【００６８】
【化３５】 或いは、ＱがＱ１４である式Ｉの化合物は、式IVのイソ
シアナートを式XXXVIIIのヒドロキシエステルと反応さ
せて式XXXIXの中間化合物を生成しそしてこの中間化合
物を例えばトルエンの如き不活性溶媒の中で例えば酢酸
ナトリウムの如き塩基と反応させることにより製造でき
る。
【００６９】フローダイアグラムＸＸＩＩ
【００７０】
【化３６】 ＱがＱ１５である式Ｉの化合物は、式IVのイソシアナー
トを式XLのα−アミノ−α,β−不飽和エステルと反応
させて式XLIのウレアを生成しそしてこのウレアを例え
ばトルエンの如き不活性溶媒中で高められた温度におい
て例えば酢酸ナトリウムの如き塩基と反応させることに
より製造できる。
【００７１】フローダイアグラムＸＸＩＩＩ
【００７２】
【化３７】 或いは、ＱがＱ１５である式Ｉの化合物は、式IVのイソ
シアナートを式XLIIのアミノ酸と反応させて式XLIIIの
ウレアを生成し、このウレアを水性酸と反応させて式XL
IVのヒダントインを生成しそしてこのヒダントインを式
XLVのアセタールと反応させることにより製造できる。
【００７３】フローダイアグラムＸＸＩＶ
【００７４】
【化３８】 ＱがＱ１６である式Ｉの化合物は、式IVのイソシアナー
トを例えばトリエチルアミンの如き塩基の存在下で式XL
VIのヒドロキシアルケノエート(hydroxy alkenoate)と
反応させることにより製造できる。
【００７５】フローダイアグラムＸＸＶ
【００７６】
【化３９】 ＱがＱ１７である式Ｉの化合物は、ＱがＱ６である式Ｉ
の化合物を例えばジエチルエーテルまたはテトラヒドロ
フランの如き溶媒の中で高められた温度において式XLVI
Iのグリニヤール試薬と反応させて式XLVIIIの中間化合
物を生成しそしてこの中間化合物を高められた温度にお
いて硫酸水素カリウムと反応させることにより製造でき
る。
【００７７】フローダイアグラムＸＸＶＩ
【００７８】
【化４０】 ＱがＱ１８である式Ｉの化合物は、式IIIのアミノベン
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
無水酢酸中で触媒量の酢酸ナトリウムを用いて高められ
た温度において、酢酸中で高められた温度において、ま
たはキシレン中で触媒量のｐ−トルエンスルホン酸を用
いて高められた温度において、式XLIXの無水物と反応さ
せることにより製造できる。
【００７９】フローダイアグラムＸＸＶＩＩ
【００８０】
【化４１】 或いは、ＱがＱ１８である式Ｉの化合物は、式IIIのア
ミノベンゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチア
ゾールをキシレン中で還流下で式Ｌの二酸(diacid)と反
応させることにより製造できる。
【００８１】フローダイアグラムＸＸＶＩＩＩ
【００８２】
【化４２】 ＱがＱ１９である式Ｉの化合物は、式IIIのアミノベン
ゾイソキサゾールまたはアミノベンゾイソチアゾールを
酢酸中で触媒量の濃塩酸を用いてエチルマロニルジウレ
タンおよび亜硝酸ナトリウムと反応させて式LIのヒドラ
ゾンを生成し、このヒドラゾンを塩基を用いて環化させ
て式LIIのトリアジンジオンを生成しそしてこのトリア
ジンジオンを高められた温度においてメルカプト酢酸を
用いて脱炭酸反応させそして場合によりＱがＱ１９であ
りそしてＲ11が水素である式Ｉの化合物をアルキルハラ
イドおよび例えば水素化ナトリウムの如き塩基を用いて
アルキル化することにより製造できる。
【００８３】フローダイアグラムＸＸＩＸ
【００８４】
【化４３】
【００８５】
【化４４】 或いは、ＱがＱ１９でありそしてＲ11が水素である式Ｉ
の化合物は、式XIVのヒドラジンを硫酸溶液中でアセト
ンと反応させて式LIIIのヒドラゾンを生成し、このヒド
ラゾンを酢酸溶液中でシアン化カリウムと反応させて式
LIVのトリアゾリジンを生成しそしてこのトリアゾリジ
ンをピルビン酸および硫酸と反応させることにより製造
できる。
【００８６】フローダイアグラムＸＸＸ
【００８７】
【化４５】 ＱがＱ２０である式Ｉの化合物は、式IVのイソシアナー
トを例えば水素化ナトリウムの如き塩基の存在下で式LV
のアミノエステルと反応させて式LVIの中間化合物を生
成しそしてこの中間化合物を酸を用いて環化しそして場
合によりＱがＱ２０でありそしてＲ15が水素である式Ｉ
の化合物をＣ1−Ｃ3アルキルハライドおよび例えば水素
化ナトリウムの如き塩基を用いてアルキル化することに
より製造できる。
【００８８】フローダイアグラムＸＸＸＩ
【００８９】
【化４６】 ＱがＱ２１である式Ｉの化合物は、ＱがＱ２０でありそ
してＲ11が水素である式Ｉの化合物をホウ水素化ナトリ
ウムと反応させることにより製造できる。
【００９０】フローダイアグラムＸＸＸＩＩ
【００９１】
【化４７】 或いは、ＱがＱ２１である式Ｉの化合物は、式LVIIのア
ミンを式LVIIIのα,β−不飽和エステルと反応させて式
LIXのアミノエステルを生成しそしてこのアミノエステ
ルを式IVのイソシアナートと反応させ、その後に酸性メ
タノール溶液中で加熱することにより製造できる。
【００９２】フローダイアグラムＸＸＸＩＩＩ
【００９３】
【化４８】 ＱがＱ２２である式Ｉの化合物は、式XIVのヒドラジン
を式LXのβ−カルボニルアルデヒドと反応させ、その後
に酸性条件下で環化して式LXIのジヒドロピリダジノン
を生成しそしてこのジヒドロピリダジノンを例えばジオ
キサンまたはトルエンの如き不活性溶媒の中で高められ
た温度においてクロラニルまたは２,３−ジクロロ−５,
６−ジシアノベンゾキノン（ＤＤＱ）を用いて脱水素す
ることにより製造できる。
【００９４】フローダイアグラムＸＸＸＩＶ
【００９５】
【化４９】 式IIIのアミノベンゾイソキサゾールおよびアミノベン
ゾイソチアゾールは、式LXIIのニトロベンゾイソキサゾ
ールまたはニトロベンゾイソチアゾールを酢酸中で鉄を
用いて還元することにより製造できる。
【００９６】フローダイアグラムＸＸＸＶ
【００９７】
【化５０】 式LXIIのある種のニトロベンゾイソチアゾール化合物
は、式LXIIIのケトンをアンモニアおよび硫黄と反応さ
せることにより製造できる。
【００９８】フローダイアグラムＸＸＸＶＩ
【００９９】
【化５１】 或いは、Ｒ1がＲ2でありそしてＲ2が式Ｉに関して以上
で記載されている通りに場合により置換されていてもよ
いフェニルである式LXIIのある種のニトロベンゾイソチ
アゾールは、式LXIVのベンズアルデヒドを式LXVの臭化
フェニルマグネシウムと反応させて式LXVIのベンゾフェ
ノンを生成し、このベンゾフェノンを塩基およびメチル
メルカプタンと反応させて式LXVIIIの中間化合物を生成
し、それを式LXIXのそのオキシムに転化させそしてこの
オキシムを無水酢酸およびピリジンと反応させることに
より製造できる。
【０１００】フローダイアグラムＸＸＸＶＩＩ
【０１０１】
【化５２】
【０１０２】
【化５３】 式LXVIIのある種の化合物は、式LXXの塩化ベンゾイルを
例えば塩化アルミニウムの如きルイス酸の存在下で式LX
XIのメトキシベンゼンと反応させることにより製造でき
る。
【０１０３】フローダイアグラムＸＸＸＶＩＩＩ
【０１０４】
【化５４】 Ｒ1がＯＲ2である式LXIIのある種のニトロベンゾイソキ
サゾール化合物は、式LXXIIのサリチル酸メチルをヒド
ロキシルアミン塩酸塩および例えばナトリウムメトキシ
ドの如き塩基と反応させて式LXIIIのサリチロヒドロキ
サム酸を生成し、このサリチロヒドロキサム酸を１,
１′−カルボニルジイミダゾールおよび例えばトリエチ
ルアミンの如き塩基と反応させて式LXXIVの１,２−ベン
ゾイソキサゾール−３−オールを生成し、この１,２−
ベンゾイソキサゾール−３−オールを式LXXVのハライド
化合物および例えば炭酸カリウムの如き塩基と反応させ
て式LXXVIの中間化合物を生成しそしてこの中間化合物
を硝酸と反応させることにより製造できる。
【０１０５】フローダイアグラムＸＸＸＩＸ
【０１０６】
【化５５】 或いは、Ｒ1がＣＨ2ＣＯ2(Ｃ1−Ｃ4アルキル)である式L
XIIのある種のニトロベンゾイソキサゾール化合物は、
式LXXVIIのフェノールをオキシ塩化燐中でマロン酸およ
び塩化亜鉛と反応させて式LXXVIIIの４−ヒドロキシク
マリンを生成し、この４−ヒドロキシクマリンをヒドロ
キシルアミン塩酸塩および例えばナトリウムメトキシド
の如き塩基と反応させて式LXXIXの１,２−ベンゾイソキ
サゾール−３−酢酸を生成し、この１,２−ベンゾイソ
キサゾール−３−酢酸を塩化水素の存在下でＣ1−Ｃ4ア
ルコールと反応させて式LXXXの１,２−ベンゾイソキサ
ゾール−３−アセテートを生成しそしてこの１,２−ベ
ンゾイソキサゾール−３−アセテートを硝酸と反応させ
ることにより製造できる。
【０１０７】フローダイアグラムＸＬ
【０１０８】
【化５６】 Ｒ1がＲ2であるニトロベンゾイソキサゾール化合物のあ
るものは、式LXVIIのベンゾフェノンを例えば水酸化カ
リウムの如き塩基の存在下でヒドロキシルアミン塩酸塩
と反応させて式LXXXIのオキシムを生成しそしてこのオ
キシムを例えば水酸化カリウムの如き塩基と反応させる
ことにより製造できる。
【０１０９】フローダイアグラムＸＬＩ
【０１１０】
【化５７】 本発明の置換されたベンゾイソキサゾールおよびベンゾ
イソチアゾール化合物は広範囲の望ましくない植物種の
抑制に有用な有効な除草剤である。これらの化合物は乾
燥地および湿潤地区域の両者に固有の雑草を抑制するた
めに有効である。これらの化合物はまた水性除草剤とし
ても有用でありそして上記の植物の葉またはそれらの種
子もしくは他の増殖器官、例えば枝、塊茎もしくは根茎
を含有する土壌もしくは水に、約０.０１６〜４.０ｋｇ
／ｈａのそして好適には約０.１２５〜４.０ｋｇ／ｈａ
の割合で適用された時に該植物を抑制するのに有効であ
る。
【０１１１】有利なことに、本発明の化合物は移植され
たイネ栽培物の中の重要な雑草を含む望ましくない植物
種を抑制するのに有効であることが見いだされた。該化
合物は移植されたイネ植物および種々の雑草種の種子ま
たは他の増殖器官を含有する土壌または水に適用でき
る。
【０１１２】本発明の化合物は、特に雑草調節が望まれ
る場所に発芽後に適用された時に、広範囲の除草剤とし
ての使用に最も良く適する。しかしながら、本発明のあ
る種の化合物は選択的である。実際に、本発明の化合物
の一部は例えばダイズおよびイネの如き作物中で選択的
である。
【０１１３】本発明の置換されたベンゾイソキサゾール
およびベンゾイソチアゾール化合物は単独で使用された
時に望ましくない植物種を抑制するのに有効であるが、
それらを他の除草剤を含む他の生物学的化学物質と組み
合わせて使用することもできる。
【０１１４】本発明の式Ｉの化合物は作物に、農業的に
許容可能な不活性の固体または液体担体中に分散または
溶解された除草的に有効な量の式Ｉの化合物を含んでな
る固体または液体の除草剤組成物の形状で適用できる。
これらの組成物は発芽前または発芽後処理として適用す
ることができる。
【０１１５】式Ｉの化合物は乳化可能な濃厚物、水和
剤、顆粒状調合物、散布可能な濃厚物などとして調合で
きる。
【０１１６】本発明のさらなる理解を助けるために、下
記の実施例を主として本発明のさらに個別の詳細事項を
説明する目的のために示す。本発明の全範囲は特許請求
の範囲で規定されているため、本発明がこれらの実施例
により限定されると考えるべきではない。ＮＭＲという
語は核磁気共鳴分光を示す。
【０１１７】
【実施例】実施例１ ４−クロロサリチル酸メチルの製造
【０１１８】
【化５８】 温度を４５−５０℃に保ちながら塩化水素気体を４−ク
ロロサリチル酸（１００ｇ、０.５７９モル）のメタノ
ール中混合物の中で泡立たせる。反応混合物を次に室温
で５、６時間撹拌し、真空中で濃縮しそしてエーテルで
抽出する。一緒にした有機抽出物を連続的に食塩水、飽
和炭酸水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水
硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して琥珀
色の油を得る。油を減圧下で蒸留して標記生成物を無色
の油として与え、それはＮＭＲ分光分析により同定され
る。
【０１１９】実施例２ ４−クロロサリチロヒドロキサム酸の製造
【０１２０】
【化５９】 温度を１０℃より下に保ちながらヒドロキシルアミン塩
酸塩（２０.６５ｇ、０.２９７モル）をナトリウムメト
キシド（５３ｇ、０.９９モル）のメタノール中混合物
に加える。４−クロロサリチル酸メチル（４６.２ｇ、
０.２４８モル）のメタノール中混合物を次に反応混合
物に加えそして生じた混合物を室温で１０日間撹拌し、
濃塩酸（ｐＨ３）を用いて酸性化しそして濾過して標記
生成物を灰白色の固体として与え、それはＮＭＲ分光分
析により同定される。
【０１２１】本質的に同じ工程を使用したが４−クロロ
サリチル酸メチルを４−フルオロサリチル酸フェニルで
置換すると、４−フェニルサリチロヒドロキサム酸が桃
白色の固体、融点１８４℃（分解）として得られる。
【０１２２】実施例３ ６−クロロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−オー
ルの製造
【０１２３】
【化６０】 １,１′−カルボニルジイミダゾール（１２.７６ｇ、７
８.５ミリモル）およびトリエチルアミン（１２.６ｍ
Ｌ、９０ミリモル）のテトラヒドロフラン中溶液を４−
クロロサリチロヒドロキサム酸（１３.３９ｇ、７１.４
ミリモル）のテトラヒドロフラン中の還流懸濁液にゆっ
くり加える。反応混合物を１時間還流させ、冷却し、真
空中で濃縮し、水で希釈し、濃塩酸（ｐＨ１）を用いて
酸性化しそして濾過して固体を得る。この固体のエーテ
ル中溶液を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で抽出する。一
緒にした水性抽出物を濃塩酸を用いて酸性化しそして生
じた沈澱を集めそして一夜乾燥して標記生成物を白色の
固体、融点２１８−２１９℃、として与える。
【０１２４】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１２５】
【表１】 実施例４ ２−[(６−クロロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３
−イル)オキシ]プロピオン酸メチルの製造
【０１２６】
【化６１】 ６−クロロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−オー
ル（６.８ｇ、４０.１ミリモル）、炭酸カリウム（８.
３ｇ、６０ミリモル）および２−ブロモプロピオン酸メ
チル（１０.０ｇ、６０.１ミリモル）のＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中混合物を室温で一夜撹拌しそして水で
希釈する。生じた水性混合物を濃塩酸（ｐＨ５−ｐＨ
６）を用いて酸性化しそして塩化メチレンで抽出する。
一緒にした有機抽出物をヘキサンで希釈し、水で洗浄
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して残渣を得る。シリカゲルおよび酢酸エチル／ヘキサ
ン溶液を使用する残渣のカラムクロマトグラフィーで標
記生成物を金色の油として与え、それはＮＭＲ分光分析
により同定される。
【０１２７】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１２８】
【表２】 実施例５ ２−[(６−クロロ−５−ニトロ−１,２−ベンゾイソキ
サゾール−３−イル)オキシ]プロピオン酸メチルの製造
【０１２９】
【化６２】 温度を１０℃より下に保ちながら硝酸（７０％、３.０
ｍＬ、４７ミリモル）を２−[(６−クロロ−１,２−ベ
ンゾイソキサゾール−３−イル)オキシ]プロピオン酸メ
チル（６.０ｇ、２３.５ミリモル）の濃硫酸（５０ｍ
Ｌ）中混合物にゆっくり加える。反応混合物を氷／水浴
上で１時間撹拌しそして氷上に注ぐ。生じた水性混合物
をエーテルで希釈し、５、６分間撹拌しそしてエーテル
を一夜にわたり自然に蒸発させる。生じた混合物を濾過
して固体を得て、それを塩化メチレンの中に溶解させ
る。塩化メチレン溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮して固体を得て、それをエーテル／
ヘキサン溶液から再結晶化させて標記生成物を固体、融
点９８−１０１℃、として与える。
【０１３０】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１３１】
【表３】 実施例６ ２−[(５−アミノ−６−クロロ−１,２−ベンゾイソキ
サゾール−３−イル)オキシ]プロピオン酸メチル,塩酸
塩の製造
【０１３２】
【化６３】 ２−[(６−クロロ−５−ニトロ−１,２−ベンゾイソキ
サゾール−３−イル)オキシ]プロピオン酸メチル（２.
０ｇ、６.７ミリモル）、活性炭上５％パラジウム（０.
１ｇ）および濃塩酸（０.６ｍＬ）のエタノール中懸濁
液を４３０ｍＬの水素が吸収されるまで水素化する。反
応混合物を次に珪藻土を通して濾過しそして真空中で濃
縮して標記生成物を褐色のゴムとして与え、それはＮＭ
Ｒ分光分析により同定される。
【０１３３】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１３４】
【表４】 実施例７ ２−{[６−クロロ−５−(１−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボキシイミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−
３−イル]オキシ}プロピオン酸メチルの製造
【０１３５】
【化６４】 ２−[(５−アミノ−６−クロロ−１,２−ベンゾイソキ
サゾール−３−イル)オキシ]プロピオン酸メチル,塩酸
塩（３.０ｇ、６.６ミリモル）、無水３,４,５,６−テ
トラヒドロフタル酸（１.２２ｇ、８.０３ミリモル）お
よび酢酸ナトリウム（０.６６ｇ、８.０５ミリモル）の
酢酸中混合物を１時間還流させ、真空中で濃縮し、炭酸
水素ナトリウム溶液で希釈しそしてエーテルで抽出す
る。有機抽出物を一緒にし、連続的に飽和炭酸水素ナト
リウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして真空中で濃縮して褐色のゴムを得る。
シリカゲルおよびエーテル／ヘキサン溶液を使用するゴ
ムのカラムクロマトグラフィーで標記生成物を白色の固
体として与え、それはＮＭＲ分光分析により同定され
る。
【０１３６】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１３７】
【表５】 実施例８ ７−フルオロ−４−ヒドロキシクマリンの製造
【０１３８】
【化６５】 ３−フルオロフェノール（３１.５ｇ、０.２８１モ
ル）、マロン酸（２９.２４ｇ、０.２８１モル）および
塩化亜鉛（１００.０ｇ、０.７３４モル）のオキシ塩化
燐（７０ｍＬ、０.７５１モル）中混合物を一夜にわた
り６５℃に加熱しそして氷／水混合物の中に注ぐ。生じ
た水性混合物を濾過して薄緑色の固体を得る。この固体
の１０％炭酸水素ナトリウム溶液中混合物を室温で２時
間撹拌し、木炭を用いて脱色しそして珪藻土を通して濾
過する。濾液を濃塩酸を用いて酸性化しそして生じた沈
澱を集めそして乾燥して標記生成物を褐色の固体、融点
２２９−２３０℃、を与える。
【０１３９】実施例９ ６−フルオロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢
酸の製造
【０１４０】
【化６６】 ナトリウムメトキシド（２２.３ｇ、０.４１２モル）の
メタノール中溶液をヒドロキシルアミン塩酸塩（３０.
４ｇ、０.４３８モル）のメタノール中溶液に加える。
生じた混合物を室温で３０分間撹拌しそして濾過する。
濾液を７−フルオロ−４−ヒドロキシクマリン（１８.
５ｇ、０.１０３モル）のメタノール中の還流溶液に加
える。反応混合物を一夜還流させそして真空中で濃縮し
て黄色の固体を得る。この固体の炭酸水素ナトリウム溶
液中溶液をエーテルで洗浄しそして６Ｎ塩酸を用いて酸
性化する。生じた沈澱を濾過しそして乾燥して固体を与
え、それを水から再結晶化させて標記生成物をベージュ
色の固体、融点１３２−１３３℃、として与える。
【０１４１】本質的に同じ工程を使用するが、７−フル
オロ−４−ヒドロキシクマリンを４−ヒドロキシクマリ
ンで置換すると、１,２−ベンゾイソキサゾール−３−
酢酸が灰白色の固体、融点１２３−１２７℃、として得
られる。
【０１４２】実施例１０ ６−フルオロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢
酸メチルの製造
【０１４３】
【化６７】 塩化水素気体を６−フルオロ−１,２−ベンゾイソキサ
ゾール−３−酢酸（１３.７ｇ、０.７０２モル）のメタ
ノール中冷（氷／水浴）溶液の中で１５分の期間にわた
り泡立たせる。反応混合物を真空中で濃縮して褐橙色の
固体を得る。シリカゲルおよび塩化メチレンを用いるこ
の固体のフラッシュカラムクロマトグラフィーで標記生
成物を白色の固体、融点６０−６１℃、として与える。
【０１４４】本質的に同じ工程を使用するが、６−フル
オロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸を１,２
−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸で置換すると、１,
２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチルが油として
得られる。
【０１４５】実施例１１ ６−フルオロ−５−ニトロ−１,２−ベンゾイソキサゾ
ール−３−酢酸メチルの製造
【０１４６】
【化６８】 ６−フルオロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢
酸メチル（６.０ｇ、２８.７ミリモル）を一部分ずつ硝
酸（９０％、６０ｍＬ）に０℃において加える。反応混
合物を０℃において３０分間撹拌しそして氷／水混合物
の中に注ぐ。水性混合物を塩化メチレンで抽出する。有
機抽出物を一緒にし、連続的に水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
上で乾燥しそして真空中で濃縮して黄色の固体を得る。
シリカゲルおよびエーテル／石油エーテル溶液を用いる
この油のフラッシュカラムクロマトグラフィーで標記生
成物を薄黄色の固体として与え、それはＮＭＲ分光分析
により同定される。
【０１４７】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる：
【０１４８】
【表６】 実施例１２ ５−(３,４−ジメチル−２,５−ジオキソ−３−ピロリ
ン−１−イル)−６−フルオロ−α−メチル−１,２−ベ
ンゾイソキサゾール−３−酢酸メチルの製造
【０１４９】
【化６９】 ５−アミノ−６−フルオロ−α−メチル−１,２−ベン
ゾイソキサゾール−３−酢酸メチル（２.６ｇ、１１.０
ミリモル）の酢酸中溶液を、無水２,３−ジメチルマレ
イン酸（１.３９ｇ、１１.０ミリモル）に加える。反応
混合物を５、６時間還流させそして真空中で濃縮して褐
色の油を得る。この油のエーテル中溶液を連続的に炭酸
水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して褐色の油を
得る。シリカゲルおよびエーテル／ヘキサン溶液を使用
するこの油のカラムクロマトグラフィーで標記生成物を
白色の固体、融点１０６−１０７℃、として与える。
【０１５０】本質的に同じ工程を使用したが、無水２,
３−ジメチルマレイン酸を無水３,４,５,６−テトラヒ
ドロフタル酸で置換すると、５−(１−シクロヘキセン
−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオロ−α−メ
チル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル
が白色の固体、融点１１７℃、として得られる。
【０１５１】実施例１３ ６−フルオロ−α−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾ
ール−３−酢酸メチルの製造
【０１５２】
【化７０】 水素化ナトリウム（２.３２ｇ、５７.９ミリモル、油中
６０％）を一部分ずつ６−フルオロ−１,２−ベンゾイ
ソキサゾール−３−酢酸メチル（１２.０７ｇ、５７.７
ミリモル）のテトラヒドロフラン中溶液に−２℃におい
て加える。混合物を２℃において３０分間撹拌し、ヨウ
化メチル（１０.６５ｇ、７５.０ミリモル）で処理し、
５℃において５０分間撹拌しそして氷上に注ぐ。水性混
合物を塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒に
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮
して標記生成物を油として与え、それはＮＭＲ分光分析
により同定される。
【０１５３】実施例１４ Ｎ−[３−(アリルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサゾー
ル−５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボ
キシイミドの製造
【０１５４】
【化７１】 Ｎ−(３−ヒドロキシ−１,２−ベンゾイソキサゾール−
５−イル)−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシ
イミド（０.７５ｇ、２.６４ミリモル）、炭酸カリウム
（０.６ｇ、４.３５ミリモル）および臭化アリル（１
ｇ、８.３ミリモル）のＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中
混合物を６０−７０℃に２時間加熱しそして水で希釈す
る。水性混合物をエーテルで抽出する。有機抽出物を一
緒にし、連続的に水および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して黄色の油を
得る。シリカゲルおよびエーテル／ヘキサン溶液を使用
するこの油のカラムクロマトグラフィーでゴムを生成す
る。このゴムのエーテル／ヘキサン混合物中溶液をシリ
カゲルの栓の中に通しそして結晶化させて標記生成物を
薄黄色の固体、融点８８−８９℃、として与える。
【０１５５】本質的に同じ工程を使用したが、臭化アリ
ルを臭化プロパルギルで置換すると、Ｎ−[３−(２−プ
ロピニルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサゾール−５−
イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミ
ドが薄黄色の固体、融点１４７−１４８℃、として得ら
れる。
【０１５６】実施例１５ ２−クロロ−２′−メトキシ−５−ニトロベンズヒドロ
ールの製造
【０１５７】
【化７２】 ２−ブロモアニソール（５０ｇ、０.２６７モル）のエ
ーテル中溶液をマグネシウム（７.１ｇ、０.２９３モ
ル）のエーテル中混合物に一部分ずつ加える。添加が完
了した後に、反応混合物を還流下で１時間加熱し、エー
テルで希釈し、０℃に冷却し、２−クロロ−５−ニトロ
アルデヒド（３９ｇ、０.２１モル）のテトラヒドロフ
ラン中溶液で処理し、室温に暖めそして氷／水混合物で
希釈する。水性混合物を塩酸（ｐＨ２−ｐＨ３）を用い
て酸性化した後に、有機相を分離しそして水相をエーテ
ルで抽出する。抽出物を一緒にし、連続的に１０％炭酸
水素ナトリウム溶液および食塩水で洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥しそして真空中で濃縮して標記生成物
を褐色のゴムとして与える。
【０１５８】実施例１６ ２−クロロ−２′−メトキシ−５−ニトロベンゾフェノ
ンの製造
【０１５９】
【化７３】 反応混合物の温度を２５−３５℃に保ちながら、酸化ク
ロム（VI）（９１ｇ、０.９１９モル）の１：４水／酢
酸溶液中溶液を２−クロム−２′−メトキシ−５−ニト
ロベンズヒドロール（６４.２ｇ、０.２１９モル）に一
部分ずつ加える。反応混合物を次に２５−３５℃におい
て１時間撹拌し、冷却し、水で希釈しそして真空中で濃
縮して残渣を得る。残渣を水で希釈しそして塩化メチレ
ンで抽出する。有機抽出物を一緒にし、無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、シリカゲル（１０ｇ）と混合しそして
濾過する。濾液を真空中で濃縮して油を得る。この油の
メタノール／水溶液中溶液を木炭を用いて脱色しそして
真空中で濃縮して残渣を生ずる。シリカゲルおよび塩化
メチレン／ヘキサン溶液を用いるこの残渣のカラムクロ
マトグラフィーで標記生成物を白色の固体として与え
る。
【０１６０】実施例１７ ２−クロロ−２′−メトキシ−５−ニトロベンゾフェノ
ンのオキシムの製造
【０１６１】
【化７４】 ２−クロロ−２′−メトキシ−５−ニトロベンゾフェノ
ン（１.４４ｇ、４.９４ミリモル）を酢酸ナトリウム
（０.６１ｇ、７.４８ミリモル）およびヒドロキシルア
ミン塩酸塩（０.５２ｇ、７.４８ミリモル）の１：１０
水／エタノール混合物中混合物に加える。反応混合物を
６時間還流させ、冷却し、水で希釈しそして濾過する。
濾液を塩化メチレンで５、６回抽出する。抽出物を一緒
にし、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそし
て濾過する。濾液をヘキサンで曇り点まで希釈し、シリ
カゲル（１ｇ）で処理しそして濾過する。濾液が結晶化
しそして固体を集めて標記生成物を固体、融点１７３−
１７８℃、として与える。
【０１６２】実施例１８ ３−(ｏ−メトキシフェニル)−５−ニトロ−１,２−ベ
ンゾイソキサゾールの製造
【０１６３】
【化７５】 ２−クロロ−２′−メトキシ−５−ニトロベンゾフェノ
ンのオキシム（６.５ｇ、１６.２８ミリモル）の２：１
エタノール／テトラヒドロフラン混合物中溶液を水酸化
カリウムのエタノール中溶液に一部分ずつ加える。反応
混合物を４５分間撹拌し、追加の水酸化カリウム（４.
９ｇ）で処理し、５、６分間撹拌し、氷−水で希釈し、
濃塩酸（ｐＨ１−ｐＨ２）を用いて酸性化しそして塩化
メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒にし、連続的に
食塩水および飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥し、ヘキサンで希釈し、放置
して結晶化させた。標記生成物を濾過により集め、そし
て濾液を真空中で濃縮して固体を与える。シリカゲルお
よび塩化メチレン／ヘキサン溶液を用いるこの固体のカ
ラムクロマトグラフィーでさらに標記生成物を白色の固
体、融点１７０−１７１℃、として与える。
【０１６４】実施例１９ ｏ−(５−ニトロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−
イル)フェノールの製造
【０１６５】
【化７６】 三臭化ホウ素の塩化メチレン（１５ｍＬ、１５ミリモ
ル）中１モル溶液を３−(ｏ−メトキシフェニル)−５−
ニトロ−１,２−ベンゾイソキサゾール（１.９６ｇ、
７.２５ミリモル）の塩化メチレン中溶液に０℃におい
て加える。反応混合物を室温に暖めそして２時間撹拌し
そして氷／水混合物で希釈する。相を分離しそして水相
を塩化メチレンで抽出する。有機相および塩化メチレン
抽出物を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそし
て真空中で濃縮して標記生成物を固体、融点１７２−１
７６℃、として与える。
【０１６６】実施例２０ {ｏ−[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシ
イミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イル]フ
ェノキシ}酢酸メチルの製造
【０１６７】
【化７７】 ブロモ酢酸メチル（０.７５ｍＬ、７.６９ミリモル）を
Ｎ−[３−(ｏ−ヒドロキシフェニル)−１,２−ベンゾイ
ソキサゾール−５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２
−ジカルボキシイミド（１.０ｇ、２.７７ミリモル）お
よび炭酸カリウム（０.６１ｇ、４.４２ミリモル）の
Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミド中混合物に加える。反応
混合物を室温において一夜撹拌し、氷／水混合物で希釈
しそして塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を一緒に
し、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
真空中で濃縮して濃色の油を与える。シリカゲルおよび
エーテル／ヘキサン溶液を用いるこの油のカラムクロマ
トグラフィーで薄黄色の固体を与える。この固体を塩化
メチレン／ヘキサン混合物の中に溶解させ、シリカゲル
で処理し、濾過しそして氷浴上で結晶化させる。固体を
集めそして乾燥して標記生成物を薄黄色の固体、融点１
１９−１２２℃、として与える。
【０１６８】本質的に同じ工程を使用したが、ブロモ酢
酸メチルを２−ブロモプロピオン酸メチルで置換する
と、{ｏ−[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボ
キシイミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イ
ル]フェノキシ}−α−メチル酢酸メチルが薄黄色のゴム
として得られる。
【０１６９】実施例２１ ５−アミノ−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸
メチルの製造
【０１７０】
【化７８】 鉄（０.７４ｇ、１３.３ミリモル）を５−ニトロ−１,
２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル（０.６７
ｇ、２.７ミリモル）の酢酸中溶液に５０℃において一
部分ずつ加える。反応混合物を５０℃において５、６分
間撹拌し、冷却しそして珪藻土を通して濾過する。標記
生成物を含有する生じた濾液をさらに精製せずに実施例
２２で使用する。
【０１７１】本質的に同じ工程を使用して、下記の化合
物が得られる。
【０１７２】
【化７９】 実施例２２ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミ
ド)−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチルの
製造
【０１７３】
【化８０】 実施例２１で得られた濾液および無水３,４,５,６−テ
トラヒドロフタル酸（０.４４ｇ、２.６５ミリモル）の
混合物を還流下で５、６分間加熱し、冷却しそして珪藻
土を通して濾過する。生じた濾液を真空中で濃縮して残
渣を得る。この残渣の塩化メチレン中溶液を炭酸水素ナ
トリウム溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
そして真空中で濃縮してゴムを与える。シリカゲルおよ
びエーテル／ヘキサン溶液を用いるこのゴムのクロマト
グラフィーで固体を生じ、それを塩化メチレン／ヘキサ
ン溶液から再結晶化させて標記生成物を橙色の固体
（０.３８ｇ、融点１４３−１４４℃）として与える。
【０１７４】本質的に同じ工程を使用したが、適当に置
換された５−アミノ−１,２−ベンゾイソチアゾールお
よび適当な無水物を使用すると、下記の化合物が得られ
る。
【０１７５】
【表７】 実施例２３ α−メチル−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸
メチルの製造
【０１７６】
【化８１】 水素化ナトリウム（１.２５ｇ、油中６０％、３１.３ミ
リモル）のテトラヒドロフラン中混合物を１,２−ベン
ゾイソチアゾール−３−酢酸メチル（６.０ｇ、２９.０
ミリモル）のテトラヒドロフラン中溶液に加える。３０
分間撹拌した後に、反応混合物をヨウ化メチル（２.０
ｍＬ、３２.０ミリモル）で処理し、１時間撹拌しそし
て氷を用いて急冷する。水性混合物を塩酸（ｐＨ５−ｐ
Ｈ６）で中和しそして塩化メチレンで抽出する。有機抽
出物を一緒にし、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそして
真空中で濃縮して褐色の油を得る。シリカゲルおよびエ
ーテルのヘキサン中１０％〜２５％溶液を用いる固体を
油のクロマトグラフィーで標記生成物を琥珀色の油とし
て与え、それはＮＭＲ分光分析により同定される。
【０１７７】実施例２４ α−メチル−５−ニトロ−１,２−ベンゾイソチアゾー
ル−３−酢酸メチルの製造
【０１７８】
【化８２】 反応混合物の温度を５℃より下に保ちながらα−メチル
−１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル（１
５.９６ｇ、７２.１３ミリモル）を硝酸（９０％、１０
０ｍＬ）に滴々添加する。反応混合物を一夜撹拌し、氷
上に注ぎそして塩化メチレンで抽出する。有機抽出物を
一緒にし、連続的に水、飽和炭酸水素ナトリウム溶液お
よび食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥しそ
して真空中で濃縮して橙色の油を得る。シリカゲルおよ
びエーテル／ヘキサン溶液を用いるこの油のカラムクロ
マトグラフィーで標記生成物を橙色の固体、融点８８−
９０℃、として与える。
【０１７９】実施例２５ ３−メチル−５−ニトロ−１,２−ベンゾイソチアゾー
ルの製造
【０１８０】
【化８３】 氷／水浴中で冷却された鋼製ボンベの中で無水アンモニ
ア（３０ｇ）をメタノールに加える。添加が完了した後
に、２−クロロ−５−ニトロアセトフェノン（１２.１
ｇ、６０.７ミリモル）および硫黄（２.０ｇ、６２.４
ミリモル）を反応混合物に加える。ボンベを密封し、約
８０−８５℃に一夜加熱し、氷／水浴の中で冷却しそし
て排出する。反応混合物をメタノールで希釈しそして真
空中で濃縮して黄色の固体を得る。この黄色の固体の塩
化メチレン中溶液を乾燥シリカゲルパッドの中に通しそ
して真空中で濃縮して固体を生成し、これを塩化メチレ
ン／ヘキサン溶液から再結晶化させて標記生成物を固
体、融点１２４−１２５℃、として与える。
【０１８１】実施例２６ ２′−メトキシ−２−(メチルチオ)−５−ニトロベンゾ
フェノンの製造
【０１８２】
【化８４】 メタンチオール（１.７ｇ、３５.３ミリモル）のテトラ
ヒドロフラン中溶液をカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド
（４.０ｇ、３５.７ミリモル）のテトラヒドロフラン中
溶液に０℃において加える。２−クロロ−２′−メトキ
シ−５−ニトロベンゾフェノン（１０.０ｇ、３４.３ミ
リモル）の溶液を冷たい反応混合物に一部分ずつ加え
る。反応混合物を次に室温に暖めそして一夜撹拌しそし
て氷で希釈する。生じた水性混合物を濾過して標記生成
物を黄色の固体（９.９ｇ、融点１１９−１２２℃）と
して与える。
【０１８３】実施例２７ ２′−メトキシ−２−(メチルチオ)−５−ニトロベンゾ
フェノンのオキシムの製造
【０１８４】
【化８５】 ２′−メトキシ−２−(メチルチオ)−５−ニトロベンゾ
フェノン（８.８ｇ、２９.０ミリモル）、酢酸ナトリウ
ム（５.２５ｇ、６４.０ミリモル）およびヒドロキシル
アミン塩酸塩（２.２ｇ、３１.７ミリモル）のメタノー
ル中混合物を２時間還流させ、追加のヒドロキシルアミ
ン塩酸塩（１０ｇ）および酢酸ナトリウム（５ｇ）で処
理し、さらに３８時間還流させそして氷／水混合物の中
に加える。生じた水性混合物を濾過して標記生成物を薄
黄色の固体（８.９ｇ、融点１９８−２０３℃）として
与える。
【０１８５】実施例２８ ３−(ｏ−メトキシフェニル)−５−ニトロ−１,２−ベ
ンゾイソチアゾールの製造
【０１８６】
【化８６】 ２′−メトキシ−２−(メチルチオ)−５−ニトロベンゾ
フェノンのオキシム（８.３ｇ、２６.１ミリモル）およ
び無水酢酸（２０ｍＬ）のピリジン（１５０ｍＬ）中溶
液を５日間還流させ、冷却しそして真空中で濃縮して濃
色の固体を得る。この固体のメタノール中混合物を濃塩
酸（ｐＨ５）を用いて酸性化し、水で希釈しそして濾過
して固体を得る。この固体の塩化メチレン中溶液をシリ
カゲルパッドの中に通しそして真空中で濃縮して標記生
成物を固体、融点１９３−１９８℃、として与える。
【０１８７】実施例２９ 試験化合物の発芽後除草剤評価 本発明の化合物の発芽後除草剤活性は下記の試験により
示され、そこでは種々の双子葉および単子葉植物が水性
アセトン混合物中に分散されている試験化合物で処理さ
れる。試験では、苗植物をジフィー平地で約２週間成長
させる。試験化合物を０.５％の Atlas Chemical Indus
tries のモノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン
表面活性剤である TWEENR20 を含有する５０／５０アセ
トン／水混合物の中に、４０ｐｓｉで予め決められた時
間にわたり操作される噴霧ノズルにより適用された時に
植物に１ヘクタール当たり約０.１２５ｋｇ〜１.０００
ｋｇに相当する試験化合物を与えるのに十分な量で分散
させる。噴霧後に、植物を温室ベンチの上に置きそして
従来の温室実施法に相応する一般的方法で管理する。処
理から４〜５週間後に、苗植物を試験しそして以下に示
されている評価システムに従い評価する。得られたデー
タは以下の表Ｉに報告されている。ある化合物に関して
１回以上の試験が含まれている時には、データは平均化
される。
【０１８８】これらの評価で使用された植物種は頭文
字、通称および科学名により報告されている。
【０１８９】この発芽後除草剤評価および以下の実施例
における発芽前評価で使用された化合物には化合物番号
が指定されておりそして名称により同定されている。表
Ｉ中のデータは化合物番号により報告されている。
【０１９０】除草剤評価目盛り 除草剤評価の結果は評価目盛り（０−９）で表示され
る。この目盛りは対照と比べた植物の起立性、勢い、奇
形、寸法、黄変および全体的な植物の外観に基づく。
【０１９１】評価 意味 対照と比べた％調節 ９ 完全な死滅 １００ ８ ほぼ完全な死滅 ９１−９２ ７ 良好な除草剤効果 ８０−９０ ６ 除草剤効果 ６５−７９ ５ 明確な損傷 ４５−６４ ４ 損傷 ３０−４４ ３ 中程度の効果 １６−２９ ２ 僅かな効果 ６−１５ １ 痕跡量の効果 １−５ ０ 効果なし ０ − 評価なし 除草剤評価で使用された植物種 頭文字 通称 科学名 ABUTH ベルベットリーフ ABUTILON THEOPHRASTI, MEDIC. AMARE ピッグウィード、レッドルート AMARANTHUS RETROFLEXUS, L. AMBEL ラグウィード、コモン AMBROSIA ARTEMISIIFOLIA, L. IPOHE アサガオ、アイビーリーフ IPOMOEA HEDERACEA, (L)JACQ. IPOSS アサガオ種 IPOMOEA SPP. DIGSA クラブグラス、(ヘイリー)Ｌ DIGITARIA SANGUINALIS, (L)SCOP ECHCG バーンヤードグラス ECHINOCHLOA GRUS-GALLI, (L)BEAU SETVI フォックステール、グリーン SETARIA VIRIDIS, (L)BEAUV GLXMAW ダイズ、ウィリアムズ GLYCINE MAX(L)MERR. CV.WILLIAMS ORYSAT イネ、テボネット ORYZA SATIVA, L. TEBENNET ORYSA イネ(未特定) ORYZA SATIVA L. (未特定) 除草剤として評価された化合物 化合物番号 １ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−ベン ゾイソチアゾール−３−酢酸メチル ２ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−α−メチル −１,２−ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル ３ Ｎ−[３−(ｏ−メトキシフェニル)−１,２−ベンゾイソチアゾール−５ −イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド ４ ２−{[６−クロロ−５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイ ミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イル]オキシ}プロピオン酸 メチル ５ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−ベン ゾイソキサゾール−３−酢酸メチル ６ ２−{[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２ −ベンゾイソキサゾール−３−イル]オキシ}プロピオン酸メチル ７ Ｎ−[３−(２−プロピニルオキシ)−１,２−ベンゾイソチアゾール−５ −イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド ８ Ｎ−(３−ヒドロキシ−１,２−ベンゾイソキサゾール−５−イル)−１ −シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド ９ Ｎ−[３−(アリルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサゾール−５−イル) −１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド １０ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオ ロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル １１ {[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フル オロ−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イル]オキシ}酢酸メチル １２ ５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオ ロ−α−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル １３ ５−(３,４−ジメチル−２,５−ジオキソ−３−ピロリン−１−イル)− ６−フルオロ−α−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸 メチル １４ {ｏ−[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２ −ベンゾイソキサゾール−３−イル]フェノキシ}酢酸メチル
【０１９２】
【表８】
【０１９３】
【表９】
【０１９４】
【表１０】
【０１９５】
【表１１】 実施例３０ 試験化合物の発芽前除草剤評価 本発明の試験化合物の発芽前除草剤活性は下記の試験に
より例示され、そこでは種々の単子葉および双子葉植物
の種子を別個に充填土と混合しそして別個のピントコッ
プ中で土の頂部から約１インチに植える。植え付け後
に、試験化合物を１個のコップ当たり１ヘクタール当た
り約０.５０ｋｇ〜４.０ｋｇに相当する試験化合物を与
えるのに十分な量で含有する選択されたアセトン水溶液
をコップに噴霧する。処理されたコップを次に温室ベン
チの上に置き、水やりをしそして従来の温室実施法に相
応する一般的方法で管理する。処理から４〜５週間後
に、試験を停止しそして実施例２９に示されている評価
システムに従い評価する。
【０１９６】得られたデータは以下の表IIに報告されて
いる。評価された化合物は実施例２９に示されている化
合物番号により報告されている。
【０１９７】
【表１２】 実施例３１ 灌水された水田状態下での移植後適用および発芽前雑草
調節に対するイネの耐性 移植後の除草剤適用に対する移植されたイネの耐性を下
記の通り測定する：２つの１０日目の苗（CV. Tebonne
t）を直径が１０.５ｃｍであり排水孔のない３２オンス
プラスチック容器中のシルト土の中に移植する。移植後
に、容器に潅水しそして水の高さを土の表面から１.５
〜３ｃｍ上に保つ。移植後３日目に、容器の灌水された
土の表面を１.０、０.５、０.２５、０.１２５および
０.０６３ｋｇ／ｈａに相当する活性成分を与える試験
化合物を含有する選択された水／アセトン５０／５０容
量／容量混合物で処理する。処理された容器を温室ベン
チの上に置き、水の高さが上記の通りに保たれるように
水やりしそして通常の温室工程に従い管理する。処理か
ら３〜４週間後に、試験を停止しそして各々の容器を試
験しそして除草剤効果を実施例２９に示されている評価
システムに従い評価する。得られたデータは以下の表II
Iに報告されている。
【０１９８】灌水された水田状態下での発芽前除草剤活
性を下記の通り測定する：植物種または成長器官を直径
が１０.５ｃｍであり排水孔のない３２オンスプラスチ
ック容器中のローム土の頂部０.５ｃｍに植える。水を
この容器に加えそして実験期間中は土の表面から１.５
〜３ｃｍ上に保つ。試験化合物を１.０、０.５、０.２
５、０.１２５および０.０６３ｋｇ／ｈａに相当する活
性成分を与えるように直接ピペットで加えられる水／ア
セトンの５０／５０容量／容量混合物として適用する。
処理された容器を温室ベンチの上に置き、水の高さが上
記の通りに保たれるように水やりしそして通常の温室工
程に従い管理する。処理から３〜４週間後に、試験を停
止しそして各々の容器を試験しそして除草剤効果を実施
例２９に示されている評価システムに従い評価する。得
られたデータは以下の表IIIに報告されている。
【０１９９】この実施例で使用された植物種は頭文字、
通称および科学名により報告されている。
【０２００】 イネの耐性／発芽前雑草調節評価で使用された植物種 頭文字 通称 科学名 ECHORC ウォーターグラス(カリフォルニア) ECHINOCHLOA ORYZOIDES (ARD.)FRITSCH CYPIR ライスフラットセッジ CYPERUS IRIA CYPSE フラットセッジ CYPERUS SEROTINUS, ROTTB. MOOVA モノコリア MONOCHORIA VAGINALIS, PRESL. SAGPY アローウィード(ピグマエア) SAGITTARIA PYGMAEA, L. ORYSAT イネ、テボネット ORYZA SATIVA, L. TEBENNET 表IIIのデータからわかるように、Ｎ−[３−(ｏ−メト
キシフェニル)−１,２−ベンゾイソチアゾール−５−イ
ル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド
が移植されたイネの存在下でのウォーターグラス、ライ
スフラットセッジ、フラットセッジおよびモノコリアの
発芽前調節に有用であることがわかる。
【０２０１】 表III 水田状態−移植後のイネ 発芽前雑草化合物 (kg/ha) ECHORC CYPIR CYPSE MOOVA SAGPY ORYSAT N-[3-(o-メトキシフェニル) 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 4.0 1.0 -1,2-ベンゾイソチアゾール 0.500 7.0 9.0 9.0 9.0 2.0 0.0 -5-イル]-1-シクロヘキセン 0.250 7.0 9.0 2.0 9.0 0.0 0.0 -1,2-ジカルボキシイミド 0.125 4.0 9.0 0.0 9.0 0.0 0.0 0.063 2.0 8.0 0.0 8.0 0.0 0.0 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【０２０２】１． 構造式
【０２０３】
【化８７】 ［式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ
4ハロアルコキシであり、Ｒ1はハロゲン、Ｘ1Ｒ2または
Ｒ2であり、ＸおよびＸ1は各々独立してＯまたはＳであ
り、Ｒ2は水素、場合により１〜３個のハロゲン原子、
１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4
アルキルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、
１個のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個の
フェニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原
子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−
Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、
１個のＣ1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣ
ＯＲ7基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置
換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
アルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ3−Ｃ7シク
ロアルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
キルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個
のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェ
ニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
ケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３個
のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル
チオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個のＣ
Ｏ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニル
基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
シ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1−
Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、
１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7基、
１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換されて
いてもよい）で置換されていてもよいＣ4−Ｃ7シクロア
ルケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
キニル、或いは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ3
基、１個のＣＯ2Ｒ4基または１個のＯＲ9基で置換され
ていてもよいフェニルであり、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
は各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アル
ケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
であり、Ｒ9は１個のＣＯ2Ｒ10基で置換されたＣ1−Ｃ4
アルキルであり、Ｒ4、Ｒ8およびＲ10は各々独立して水
素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4
アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
もしくはニッケルカチオンであり、Ｑは
【０２０４】
【化８８】
【０２０５】
【化８９】 から選択され、Ｒ11およびＲ12は各々独立して水素、場
合により１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、または場合により１
個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
よいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＲ11および
Ｒ12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
には、それらは場合によりＯ、ＳまたはＮにより中断さ
れていてもよくそして場合により１〜３個のメチル基ま
たは１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
いてもよい４−〜７−員の飽和もしくは不飽和環を表
し、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素またはＣ
1−Ｃ3アルキルであり、ＡおよびＡ1は各々独立してＯ
またはＳであり、Ｖはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3
アルコキシまたはＣ1−Ｃ3アルキルチオであり、Ｗはハ
ロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、そしてＺはＮま
たはＣＨである］を有する化合物。
【０２０６】２． Ｘ1がＯであり、Ｒ2が水素、場合に
より１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
またはＣＯ2Ｒ4基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
キル、場合により１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−
Ｃ6アルキニル、或いは場合により１〜３個のハロゲン
原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4ア
ルキルチオ基または１個のＯＲ9基で置換されていても
よいフェニルであり、Ｒ4およびＲ10が各々独立して水
素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｑが
【０２０７】
【化９０】 であり、そして、Ｒ11およびＲ12が各々独立して水素、
場合により１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、または場合により
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＲ11およ
びＲ12がそれらが結合している原子と一緒になっている
時には、それらはＲ11Ｒ12が場合により１〜３個のメチ
ル基または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ2−Ｃ5アルキレン基である環を形成
することができ、そしてＡおよびＡ1が各々独立してＯ
またはＳである、上記１に従う化合物。
【０２０８】３． 構造式
【０２０９】
【化９１】 を有する、上記２に従う化合物。
【０２１０】４． ５−(１−シクロヘキセン−１,２−
ジカルボキシイミド)−α−メチル−１,２−ベンゾイソ
チアゾール−３−酢酸メチル、５−(１−シクロヘキセ
ン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−ベンゾイソ
チアゾール−３−酢酸メチル、Ｎ−[３−(ｏ−メトキシ
フェニル)−１,２−ベンゾイソチアゾール−５−イル]
−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド、
Ｎ−(３−フェニル−１,２−ベンゾイソチアゾール−５
−イル)−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイ
ミド、Ｎ−(１,２−ベンゾイソチアゾール−５−イル)
−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド、
{ｏ−[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシ
イミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イル]フ
ェノキシ}酢酸メチル、５−(１−シクロヘキセン−１,
２−ジカルボキシイミド)−６−フルオロ−１,２−ベン
ゾイソキサゾール−３−酢酸メチル、５−(１−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオロ
−α−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢
酸メチル、５−(３,４−ジメチル−２,５−ジオキソ−
３−ピロリン−１−イル)−６−フルオロ−α−メチル
−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル、Ｎ
−[３−(アリルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサゾール
−５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキ
シイミド、および２−{[６−クロロ−５−(１−シクロ
ヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−ベン
ゾイソキサゾール−３−イル]オキシ}プロピオン酸メチ
ルよりなる群から選択される、上記３に従う化合物。
【０２１１】５． 望ましくない植物の葉またはそれら
の種子もしくは他の増殖器官を含有する土壌もしくは水
に、除草的に有効な量の構造式
【０２１２】
【化９２】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは上記１に記載されてい
る通りである］を有する化合物を適用することを含んで
なる、望ましくない植物種の抑制方法。
【０２１３】６． Ｘ1がＯであり、Ｒ2が水素、場合に
より１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
またはＣＯ2Ｒ4基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4アル
キル、場合により１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4
アルキルチオまたはＣＯ2Ｒ4基で置換されていてもよい
Ｃ3−Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、Ｃ3−
Ｃ6アルキニル、或いは場合により１〜３個のハロゲン
原子、１個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ1−Ｃ4ア
ルキルチオ基または１個のＯＲ9基で置換されていても
よいフェニルであり、Ｒ4およびＲ10が各々独立して水
素またはＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｑが
【０２１４】
【化９３】 であり、そして、Ｒ11およびＲ12が各々独立して水素、
場合により１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、または場合により
１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていて
もよいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＲ11およ
びＲ12がそれらが結合している原子と一緒になっている
時には、それらはＲ11Ｒ12が場合により１〜３個のメチ
ル基または１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換
されていてもよいＣ2−Ｃ5アルキレン基である環を形成
しうる、上記５に従う方法。
【０２１５】７． 化合物が５−(１−シクロヘキセン
−１,２−ジカルボキシイミド)−α−メチル−１,２−
ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル、５−(１−シ
クロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２−
ベンゾイソチアゾール−３−酢酸メチル、Ｎ−[３−(ｏ
−メトキシフェニル)−１,２−ベンゾイソチアゾール−
５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシ
イミド、Ｎ−(３−フェニル−１,２−ベンゾイソチアゾ
ール−５−イル)−１−シクロヘキセン−１,２−ジカル
ボキシイミド、Ｎ−(１,２−ベンゾイソチアゾール−５
−イル)−１−シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイ
ミド、{ｏ−[５−(１−シクロヘキセン−１,２−ジカル
ボキシイミド)−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−イ
ル]フェノキシ}酢酸メチル、５−(１−シクロヘキセン
−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フルオロ−１,２
−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチル、５−(１−
シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−６−フ
ルオロ−α−メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−
３−酢酸メチル、５−(３,４−ジメチル−２,５−ジオ
キソ−３−ピロリン−１−イル)−６−フルオロ−α−
メチル−１,２−ベンゾイソキサゾール−３−酢酸メチ
ル、Ｎ−[３−(アリルオキシ)−１,２−ベンゾイソキサ
ゾール−５−イル]−１−シクロヘキセン−１,２−ジカ
ルボキシイミド、および２−{[６−クロロ−５−(１−
シクロヘキセン−１,２−ジカルボキシイミド)−１,２
−ベンゾイソキサゾール−３−イル]オキシ}プロピオン
酸メチルよりなる群から選択される、上記６に従う方
法。
【０２１６】８． 該化合物を該植物の葉に約０.０１
６ｋｇ／ｈａ〜４.０ｋｇ／ｈａの割合で適用すること
を含んでなる、上記５に従う方法。
【０２１７】９． 望ましくない植物種の種子もしくは
他の増殖器官を含有する土壌または水に、除草的に有効
な量の構造式
【０２１８】
【化９４】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは上記１に記載されてい
る通りである］を有する化合物を適用することを含んで
なる、移植されたイネの中の望ましくない植物種の抑制
方法。
【０２１９】１０． 不活性固体または液体担体および
除草的に有効な量の構造式
【０２２０】
【化９５】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは上記１に記載されてい
る通りである］を有する化合物を含んでなる除草剤組成
物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 413/04 ２４９ Ｃ０７Ｄ 413/04 ２４９ ２５３ ２５３ ２５７ ２５７ ２６１ ２６１ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 417/04 ２０７ Ｃ０７Ｄ 417/04 ２０７ ２３１ ２３１ ２３３ ２３３ ２３７ ２３７ ２３９ ２３９ ２４９ ２４９ ２５３ ２５３ ２５７ ２５７ ２６１ ２６１ ２６３ ２６３ ３０７ ３０７ ３３３ ３３３

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、Ｒは水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1
    −Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシまたはＣ1−Ｃ
    4ハロアルコキシであり、Ｒ1はハロゲン、Ｘ1Ｒ2または
    Ｒ2であり、ＸおよびＸ1は各々独立してＯまたはＳであ
    り、Ｒ2は水素、場合により１〜３個のハロゲン原子、
    １〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4
    アルキルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、
    １個のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個の
    フェニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原
    子、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−
    Ｃ4アルコキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、
    １個のＣ1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキ
    ルチオ基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣ
    ＯＲ7基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置
    換されていてもよい）で置換されていてもよいＣ1−Ｃ4
    アルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
    個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
    ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
    ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
    ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
    キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
    −Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
    基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
    基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
    れていてもよい）で置換されていてもよいＣ3−Ｃ7シク
    ロアルキル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    キルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個
    のＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェ
    ニル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
    〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
    1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
    基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
    基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
    れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
    ケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３個
    のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル
    チオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個のＣ
    Ｏ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニル
    基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
    個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコキ
    シ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1−
    Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ基、
    １個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7基、
    １個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換されて
    いてもよい）で置換されていてもよいＣ4−Ｃ7シクロア
    ルケニル、場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜３
    個のＣ1−Ｃ4アルコキシ基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルキ
    ルチオ基、１個のシアノ基、１個のＣＯＲ3基、１個の
    ＣＯ2Ｒ4基、１個のＣＯＮＲ5Ｒ6基または１個のフェニ
    ル基（これは場合により１〜３個のハロゲン原子、１〜
    ３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アルコ
    キシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ1
    −Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
    基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ7
    基、１個のＣＯ2Ｒ8基もしくは１個のＯＲ9基で置換さ
    れていてもよい）で置換されていてもよいＣ2−Ｃ6アル
    キニル、或いは場合により１〜３個のハロゲン原子、１
    〜３個のＣ1−Ｃ4アルキル基、１〜３個のＣ1−Ｃ4アル
    コキシ基、１個のＣ3−Ｃ6シクロアルキル基、１個のＣ
    1−Ｃ4ハロアルキル基、１個のＣ1−Ｃ4アルキルチオ
    基、１個のシアノ基、１個のニトロ基、１個のＣＯＲ3
    基、１個のＣＯ2Ｒ4基または１個のＯＲ9基で置換され
    ていてもよいフェニルであり、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7
    は各々独立して水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アル
    ケニル、Ｃ2−Ｃ4アルキニル、ベンジルまたはフェニル
    であり、Ｒ9は１個のＣＯ2Ｒ10基で置換されたＣ1−Ｃ4
    アルキルであり、Ｒ4、Ｒ8およびＲ10は各々独立して水
    素、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルケニル、Ｃ2−Ｃ4
    アルキニル、ベンジル、フェニルまたはアルカリ金属、
    アルカリ土類金属、マンガン、銅、亜鉛、コバルト、銀
    もしくはニッケルカチオンであり、Ｑは 【化２】 【化３】 から選択され、Ｒ11およびＲ12は各々独立して水素、場
    合により１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換さ
    れていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、または場合により１
    個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されていても
    よいＣ3−Ｃ6シクロアルキルであり、そしてＲ11および
    Ｒ12がそれらが結合している原子と一緒になっている時
    には、それらは場合によりＯ、ＳまたはＮにより中断さ
    れていてもよくそして場合により１〜３個のメチル基ま
    たは１個もしくはそれ以上のハロゲン原子で置換されて
    いてもよい４−〜７−員の飽和もしくは不飽和環を表
    し、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は各々独立して水素またはＣ
    1−Ｃ3アルキルであり、ＡおよびＡ1は各々独立してＯ
    またはＳであり、Ｖはヒドロキシ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ3
    アルコキシまたはＣ1−Ｃ3アルキルチオであり、Ｗはハ
    ロゲンまたはＣ1−Ｃ3アルキルであり、そしてＺはＮま
    たはＣＨである］を有する化合物。
  2. 【請求項２】 望ましくない植物の葉またはそれらの種
    子もしくは他の増殖器官を含有する土壌もしくは水に、
    除草的に有効な量の構造式 【化４】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは請求項１に記載されて
    いる通りである］を有する化合物を適用することを特徴
    とする、望ましくない植物種をの抑制方法。
  3. 【請求項３】 望ましくない植物種の種子もしくは他の
    増殖器官を含有する土壌または水に、除草的に有効な量
    の構造式 【化５】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは請求項１に記載されて
    いる通りである］を有する化合物を適用することを特徴
    とする、移植されたイネの中の望ましくない植物種の抑
    制方法。
  4. 【請求項４】 不活性固体または液体担体および除草的
    に有効な量の構造式 【化６】 ［式中、Ｒ、Ｒ1、ＸおよびＱは請求項１に記載されて
    いる通りである］を有する化合物を含んでなる除草剤組
    成物。
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