JPH0825946B2 - フツ素置換ビフエニル誘導体 - Google Patents
フツ素置換ビフエニル誘導体Info
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- JPH0825946B2 JPH0825946B2 JP63323512A JP32351288A JPH0825946B2 JP H0825946 B2 JPH0825946 B2 JP H0825946B2 JP 63323512 A JP63323512 A JP 63323512A JP 32351288 A JP32351288 A JP 32351288A JP H0825946 B2 JPH0825946 B2 JP H0825946B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規な液晶性化合物並びにこれらの液晶性化
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物に関する。更に詳しく言えば本発明は強誘電性液
晶に関し、実用的な強誘電性液晶組成物作製の際、その
組成成分として有用で且つ化学的安定性に優れた新規な
フツ素置換ビフエニル誘導体並びにこれらの新規なフツ
素置換ビフエニル誘導体の少なくとも１種を含有する液
晶組成物に関する。
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物に関する。更に詳しく言えば本発明は強誘電性液
晶に関し、実用的な強誘電性液晶組成物作製の際、その
組成成分として有用で且つ化学的安定性に優れた新規な
フツ素置換ビフエニル誘導体並びにこれらの新規なフツ
素置換ビフエニル誘導体の少なくとも１種を含有する液
晶組成物に関する。
時計、電卓、パーソナルワープロ、ポケツトテレビ用
等の表示素子として、液晶表示素子は広く用いられてい
る。これは受光型で目が疲れない、消費電力が少ない、
薄型である等の優れた特徴を有しているためであるが、
一方においては応答速度が遅い、メモリー性がない等か
ら応用面において制限があった。応用面の拡大を図るた
め、従来用いられていたツイステツドネマチツク（TN）
型表示方式を改良したスーパーツイステツドネマチツク
（STN）型表示方式等も見いだされている。しかし、こ
れらは大画面表示或いはグラフイツク表示用としては充
分ではなく、これらに代わる液晶表示素子の研究も種々
行われている。
等の表示素子として、液晶表示素子は広く用いられてい
る。これは受光型で目が疲れない、消費電力が少ない、
薄型である等の優れた特徴を有しているためであるが、
一方においては応答速度が遅い、メモリー性がない等か
ら応用面において制限があった。応用面の拡大を図るた
め、従来用いられていたツイステツドネマチツク（TN）
型表示方式を改良したスーパーツイステツドネマチツク
（STN）型表示方式等も見いだされている。しかし、こ
れらは大画面表示或いはグラフイツク表示用としては充
分ではなく、これらに代わる液晶表示素子の研究も種々
行われている。
その１つに強誘電性液晶〔R.B.Meyerら;Physique,36
L−69（1975）〕を利用した表示方式〔N.A.Clarkら;App
lied Phys.lett.,36,899（1980）〕がある。
L−69（1975）〕を利用した表示方式〔N.A.Clarkら;App
lied Phys.lett.,36,899（1980）〕がある。
この方式は従来方法に比べて100倍もの高速応答であ
ること、及びメモリー性があること等の優れた特徴を有
しているため、液晶表示素子の用途拡大が期待されてい
る。強誘電性液晶は液晶分子長軸が層法線方向とある角
度を有する一連のスメクチツク液晶を差すが、実用的に
はカイラルスメクチツクＣ（SmC＊）相が用いられる。
ること、及びメモリー性があること等の優れた特徴を有
しているため、液晶表示素子の用途拡大が期待されてい
る。強誘電性液晶は液晶分子長軸が層法線方向とある角
度を有する一連のスメクチツク液晶を差すが、実用的に
はカイラルスメクチツクＣ（SmC＊）相が用いられる。
実際の表示素子用材料は、（１）種々の強誘電性液晶
化合物から成る液晶組成物として、又は（２）種々のス
メクチツクＣ（SmC）相を有する化合物と光学活性化合
物とから成る液晶組成物として用いられる。最近では
（２）の液晶組成物として用いる方法が主流となってき
ているが、これは、実用面において要求される種々の特
性（動作温度範囲、応答速度、自発分極、ラセンピツ
チ、化学的安定性等）を調整しやすいこと、安価である
こと等の理由から（２）が有利と考えられているためで
ある。しかしながら、未だ実用化に供し得る化合物は極
めて少なく、強誘電性液晶組成物作製の際、有用な成分
となりうる種々の新規化合物の開発が望まれている。
化合物から成る液晶組成物として、又は（２）種々のス
メクチツクＣ（SmC）相を有する化合物と光学活性化合
物とから成る液晶組成物として用いられる。最近では
（２）の液晶組成物として用いる方法が主流となってき
ているが、これは、実用面において要求される種々の特
性（動作温度範囲、応答速度、自発分極、ラセンピツ
チ、化学的安定性等）を調整しやすいこと、安価である
こと等の理由から（２）が有利と考えられているためで
ある。しかしながら、未だ実用化に供し得る化合物は極
めて少なく、強誘電性液晶組成物作製の際、有用な成分
となりうる種々の新規化合物の開発が望まれている。
このような状況から、本発明者らは、強誘電性液晶組
成物作製の際に必要なSmC相を有する化合物に視点を置
き、特にこれまで知られている化合物にはSmC相温度領
域が室温付近に存在するものが少なく、また、それが室
温付近に存在するものであっても、その物質構造にベン
ゼン環が多く存在したり、又安息香酸エステル類であっ
たりしていることから、粘性が高く高速応答には不利で
あるという観点から、種々の新規な構造を有する化合物
をデザインし、合成評価し、鋭意研究を重ねた結果、化
学的に安定で、室温付近におけるSmC相温度範囲が広
く、低粘性の点で、高速応答に有利であると考えられる
新規化合物を提供することに成功した。
成物作製の際に必要なSmC相を有する化合物に視点を置
き、特にこれまで知られている化合物にはSmC相温度領
域が室温付近に存在するものが少なく、また、それが室
温付近に存在するものであっても、その物質構造にベン
ゼン環が多く存在したり、又安息香酸エステル類であっ
たりしていることから、粘性が高く高速応答には不利で
あるという観点から、種々の新規な構造を有する化合物
をデザインし、合成評価し、鋭意研究を重ねた結果、化
学的に安定で、室温付近におけるSmC相温度範囲が広
く、低粘性の点で、高速応答に有利であると考えられる
新規化合物を提供することに成功した。
本発明は、一般式、 （R1及びR2は炭素原子数５〜18個の直鎖状のアルキル基
であって、その一方は炭素原子数６以上のアルキル基を
表わし、Ｚは単結合、Ｏ、COO又はOCOを表わす）で表わ
される非光学活性フツ素置換ビフエニル誘導体並びにそ
れらの少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供するものである。
であって、その一方は炭素原子数６以上のアルキル基を
表わし、Ｚは単結合、Ｏ、COO又はOCOを表わす）で表わ
される非光学活性フツ素置換ビフエニル誘導体並びにそ
れらの少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物を提供するものである。
本発明に係る新規な液晶化合物は、それ自身単独で室
温付近に広い温度範囲でSmC相を有する化合物であり、
又それらを適当な割合で混合すれば、更に広い温度範囲
でSmC相を有する混合物が調製することができ、フツ素
置換ビフエニル系であることから低粘性を期待でき、従
って実用的な強誘電性液晶組成物作成時の組成成分とし
て有用な化合物である。
温付近に広い温度範囲でSmC相を有する化合物であり、
又それらを適当な割合で混合すれば、更に広い温度範囲
でSmC相を有する混合物が調製することができ、フツ素
置換ビフエニル系であることから低粘性を期待でき、従
って実用的な強誘電性液晶組成物作成時の組成成分とし
て有用な化合物である。
以下に合成経路、実施例等により、本発明を、更に詳
しく説明する。
しく説明する。
以下の合成経路は一つの例であり、これを以て本発明
に係る化合物の合成は制約されない。
に係る化合物の合成は制約されない。
合成経路図 ２−フルオロビフエニル誘導体（合成経路図）の場合 ２−フルオロ−４−ブロムビフエニルを出発原料とし
て、これをフリーデルクラフト反応によりアセチル化
し、これをバイヤービリガー酸化し次いで加水分解する
ことにより得られる２−フルオロ−４−ブロム−４′−
ヒドロキシビフエニルをアルキルブロマイドでエーテル
化し、２−フルオロ−４−ブロム−４′−アルコキシビ
フエニルを得る。この２−フルオロ−４−ブロム−４′
−アルコキシビフエニルをマグネシウムと反応させてグ
リニヤール試薬を調製し、これを硼酸トリブチルエステ
ルと反応させ、次いで酸分解反応に付することにより２
−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビフエ
ニルが、又、シアン化第一銅でシアノ化し、これを加水
分解することにより２−フルオロ−４′−アルコキシ−
４−ビフエニルカルボン酸がそれぞれ得られる。２−フ
ルオロ−４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビフエニル
をアルキルブロマイドでエーテル化し、あるいは、アル
キルカルボン酸クロライドでエステル化し、又、２−フ
ルオロ−４′−アルコキシ−４−ビフエニルカルボン酸
をアルコールでエステル化することにより、本発明に係
る各種の２−フルオロビフエニル誘導体を得ることがで
きる。
て、これをフリーデルクラフト反応によりアセチル化
し、これをバイヤービリガー酸化し次いで加水分解する
ことにより得られる２−フルオロ−４−ブロム−４′−
ヒドロキシビフエニルをアルキルブロマイドでエーテル
化し、２−フルオロ−４−ブロム−４′−アルコキシビ
フエニルを得る。この２−フルオロ−４−ブロム−４′
−アルコキシビフエニルをマグネシウムと反応させてグ
リニヤール試薬を調製し、これを硼酸トリブチルエステ
ルと反応させ、次いで酸分解反応に付することにより２
−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビフエ
ニルが、又、シアン化第一銅でシアノ化し、これを加水
分解することにより２−フルオロ−４′−アルコキシ−
４−ビフエニルカルボン酸がそれぞれ得られる。２−フ
ルオロ−４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビフエニル
をアルキルブロマイドでエーテル化し、あるいは、アル
キルカルボン酸クロライドでエステル化し、又、２−フ
ルオロ−４′−アルコキシ−４−ビフエニルカルボン酸
をアルコールでエステル化することにより、本発明に係
る各種の２−フルオロビフエニル誘導体を得ることがで
きる。
実施例に使用されている略記号は、下記の意味を有す
る。
る。
GLC ガスクロマトグラフイー HPLC 高速液体クロマトグラフイー IR 赤外線吸収スペクトル Mass 質量分析 m.p 融点 b.p 沸点 Ｃ 結晶 SX 同定出来なかったスメクチツク相 SB スメクチツクＢ相 SmC,SC スメクチツクＣ相 SmC＊,SC ＊ カイラルスメチツクＣ相 SA スメクチツクＡ相 Ch コレステリツク相 Ｉ 等方性液体 ？ 温度不明 実施例 １ 反応器に無水塩化アルミニウム113g及び塩化メチレン
600mlを仕込み０℃以下で攪拌下にアセチルクロライド1
13gを滴下し、次いで２−フルオロ−４−ブロムビフエ
ニル100gの塩化メチレン400ml溶液を滴下後、徐々に室
温に戻しながら７時間攪拌反応した。反応液を氷と希塩
酸中に注加し、塩化メチレン層を水洗、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液洗浄、水洗し、芒硝で脱水後溶媒を留去し、
残留分をアセトンで再結晶して２−フルオロ−４−ブロ
ム−４′−アセチルビフエニルを得た。
600mlを仕込み０℃以下で攪拌下にアセチルクロライド1
13gを滴下し、次いで２−フルオロ−４−ブロムビフエ
ニル100gの塩化メチレン400ml溶液を滴下後、徐々に室
温に戻しながら７時間攪拌反応した。反応液を氷と希塩
酸中に注加し、塩化メチレン層を水洗、炭酸水素ナトリ
ウム水溶液洗浄、水洗し、芒硝で脱水後溶媒を留去し、
残留分をアセトンで再結晶して２−フルオロ−４−ブロ
ム−４′−アセチルビフエニルを得た。
収量 96g（82.2％） GLC 100％ 反応器に（ａ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−
４′−アセチルビフエニル65g及び塩化メチレン300mlを
仕込み、10℃で攪拌下に88％ギ酸500ml、無水酢酸480ml
を滴下し、さらに濃硫酸1.5mlを加えた後、35％過酸化
水素水150mlを３時間を要して滴下し、滴下後徐々に昇
温して45〜50℃で30時間攪拌反応した。反応液を氷水に
注加し、ベンゼンで抽出、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄、水洗、芒硝脱水を行い、溶媒を留去し、残留分を
得た。この残留分とエチルアルコール２を別の反応器
に仕込み、これに25％苛性カリ水溶液を加え、８時間還
流攪拌した。反応液を氷と希塩酸中に注加しベンゼンで
抽出、食塩水で洗浄、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残
留分をシリカゲルクロマトグラフイー（溶離液ベンゼ
ン）にて精製し、２−フルオロ−４−ブロム−４′−イ
ドロキシビフエニルを得た。
４′−アセチルビフエニル65g及び塩化メチレン300mlを
仕込み、10℃で攪拌下に88％ギ酸500ml、無水酢酸480ml
を滴下し、さらに濃硫酸1.5mlを加えた後、35％過酸化
水素水150mlを３時間を要して滴下し、滴下後徐々に昇
温して45〜50℃で30時間攪拌反応した。反応液を氷水に
注加し、ベンゼンで抽出、炭酸水素ナトリウム水溶液で
洗浄、水洗、芒硝脱水を行い、溶媒を留去し、残留分を
得た。この残留分とエチルアルコール２を別の反応器
に仕込み、これに25％苛性カリ水溶液を加え、８時間還
流攪拌した。反応液を氷と希塩酸中に注加しベンゼンで
抽出、食塩水で洗浄、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残
留分をシリカゲルクロマトグラフイー（溶離液ベンゼ
ン）にて精製し、２−フルオロ−４−ブロム−４′−イ
ドロキシビフエニルを得た。
収量 28.1g（47.5％） 反応器に（ｂ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−
４′−ヒドロキシビフエニル5g、オクチルブロマイド8.
63g、炭酸カリウム4g及び２−ブタノン（MEK）50mlを仕
込み、攪拌還流下に８時間反応後、反応液を希塩酸に注
加し、ベンゼンで抽出、水洗、芒硝で脱水後、溶媒を留
去し、残留分をアセトン／メタノール混合溶媒で再結晶
して、２−フルオロ−４−ブロム−４′−オクチルオキ
シビフエニル6.45g（90.8％）を得た。
４′−ヒドロキシビフエニル5g、オクチルブロマイド8.
63g、炭酸カリウム4g及び２−ブタノン（MEK）50mlを仕
込み、攪拌還流下に８時間反応後、反応液を希塩酸に注
加し、ベンゼンで抽出、水洗、芒硝で脱水後、溶媒を留
去し、残留分をアセトン／メタノール混合溶媒で再結晶
して、２−フルオロ−４−ブロム−４′−オクチルオキ
シビフエニル6.45g（90.8％）を得た。
収量 6.45g（90.8％） TLC モノスポツト 反応器にマグネシウム8.6g及びヨウ素の少量を仕込
み、（ｃ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４′−オ
クチルオキシビフエニル135gのTHF200ml溶液の少量を加
えて加熱し、反応開始後残りのTHF溶液を滴下した。滴
下終了後３時間還流し、グリニヤール試薬を作成した。
別の反応器の硼酸トリブチルエステル68gを仕込み、こ
れに先に作成したグリニヤール試薬を攪拌下に40℃で滴
下し、滴下後１時間同温度で攪拌した。放冷後、攪拌下
に10％硫酸水溶液を滴下し、反応液にベンゼン500mlを
加えて抽出した。別の反応器にこのベンゼン抽出液を仕
込み、40〜50℃で攪拌下に20％過酸化水素水72mlを滴下
し、さらに２時間攪拌反応した。反応液を水に注加し、
ベンゼン層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理し、水
洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲ
ルクロマトグラフイー（溶離液ヘキサン→ベンゼン）に
て精製し、２−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−オク
チルオキシビフエニルを得た。
み、（ｃ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４′−オ
クチルオキシビフエニル135gのTHF200ml溶液の少量を加
えて加熱し、反応開始後残りのTHF溶液を滴下した。滴
下終了後３時間還流し、グリニヤール試薬を作成した。
別の反応器の硼酸トリブチルエステル68gを仕込み、こ
れに先に作成したグリニヤール試薬を攪拌下に40℃で滴
下し、滴下後１時間同温度で攪拌した。放冷後、攪拌下
に10％硫酸水溶液を滴下し、反応液にベンゼン500mlを
加えて抽出した。別の反応器にこのベンゼン抽出液を仕
込み、40〜50℃で攪拌下に20％過酸化水素水72mlを滴下
し、さらに２時間攪拌反応した。反応液を水に注加し、
ベンゼン層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理し、水
洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲ
ルクロマトグラフイー（溶離液ヘキサン→ベンゼン）に
て精製し、２−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−オク
チルオキシビフエニルを得た。
収量 84.5g（75.5％） 反応器に（ｄ）で得られた２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ−４′−オクチルオキシビフエニル5.0g、オクチル
ブロマイド3.1g、炭酸カリウム4.4g及びシクロヘキサノ
ン35mlを仕込み、110〜130℃で５時間反応させた。反応
液を濾過し、得られる固形物をベンゼンで洗浄し、洗液
と濾液を合わせ、これを水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を
留去し、残留分をアセトンで再結晶して２−フルオロ−
4,4′−ジオクチルオキシビフエニルを得た。
キシ−４′−オクチルオキシビフエニル5.0g、オクチル
ブロマイド3.1g、炭酸カリウム4.4g及びシクロヘキサノ
ン35mlを仕込み、110〜130℃で５時間反応させた。反応
液を濾過し、得られる固形物をベンゼンで洗浄し、洗液
と濾液を合わせ、これを水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を
留去し、残留分をアセトンで再結晶して２−フルオロ−
4,4′−ジオクチルオキシビフエニルを得た。
収量 6.46g（95.5％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で428に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
Mass分析で428に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
この物をメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
実施例 ２ 実施例１（ｅ）におけるオクチルブロマイド3.1gに替
えて、デシルブロマイド3.5gを用い、他は実施例１
（ｅ）と同様に操作することにより２−フルオロ−４−
デシルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得
た。
えて、デシルブロマイド3.5gを用い、他は実施例１
（ｅ）と同様に操作することにより２−フルオロ−４−
デシルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得
た。
収量 6.86g（95.2％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で456に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
Mass分析で456に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
この物をメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
実施例 ３ 反応器に実施例１（ｄ）で得られる３−フルオロ−４
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフエニル7.0g、
ピリジン20mlを仕込み、０〜−５℃にて攪拌下にオクタ
ノイルクロライド4.3gを滴下し、滴下後、同温度で10時
間攪拌した。反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出、希
塩酸で洗浄、水洗、希アンモニア水処理、水洗、芒硝脱
水後、ベンゼンを留去し、残留分をメタノール／アセト
ン混合溶媒で再結晶して、２−フルオロ−４−オクタノ
イルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフエニル7.0g、
ピリジン20mlを仕込み、０〜−５℃にて攪拌下にオクタ
ノイルクロライド4.3gを滴下し、滴下後、同温度で10時
間攪拌した。反応液を水に注加し、ベンゼンで抽出、希
塩酸で洗浄、水洗、希アンモニア水処理、水洗、芒硝脱
水後、ベンゼンを留去し、残留分をメタノール／アセト
ン混合溶媒で再結晶して、２−フルオロ−４−オクタノ
イルオキシ−４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
収量 5.27g（54.2％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で442に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
Mass分析で442に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
この物をメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
実施例 ４ 実施例３におけるオクタノイルクロライド4.3gに替え
て、デカノイルクロライド5.0gを用い、他は実施例４と
同様に操作して２−フルオロ−４−デカノイルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
て、デカノイルクロライド5.0gを用い、他は実施例４と
同様に操作して２−フルオロ−４−デカノイルオキシ−
４′−オクチルオキシビフエニルを得た。
収量 9.42g（91.1％） この物の純度はHPLCで99％以上であった。またIR及び
Mass分析で470に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
Mass分析で470に分子イオンピークが認められたこと、
並びに用いた原料の関係から、得られた物質が目的物で
あることを確認した。
この物をメトラーホツトステージFP−82にはさみ、偏
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に示
す。
実施例 ５ 本発明で得られた下記の４種の化合物の等重量混合物
を作成し、これをメトラーホツトステージFP−82にはさ
み、偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
を作成し、これをメトラーホツトステージFP−82にはさ
み、偏光顕微鏡下で相変化を観察した。
その結果、昇温時9.4℃で結晶からSmC相、44.3℃でSm
C相からNe相、62.0℃でNe相から等方性液体へ変化し
た。
C相からNe相、62.0℃でNe相から等方性液体へ変化し
た。
このように本発明の化合物を混合することにより、室
温を含む広い温度範囲でSmC相を有する混合物が得られ
た。
温を含む広い温度範囲でSmC相を有する混合物が得られ
た。
実施例 ６ 実施例５で作成した混合液晶90重量％に対して下記の
公知強誘電性液晶を10重量％添加して強誘電性液晶組成
物を作成した。
公知強誘電性液晶を10重量％添加して強誘電性液晶組成
物を作成した。
この液晶組成物の相転移温度は昇温時13℃で結晶から
SmC＊相、48℃でSmC＊相からCh相、67.5℃でCh相から等
方性液体へ変化した。
SmC＊相、48℃でSmC＊相からCh相、67.5℃でCh相から等
方性液体へ変化した。
表面にポリビニルアルコール（PVA）を塗布し、その
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚３μｍの液晶セルを作製し、この液晶セルに
先に作製した強誘電性液晶組成物を封入し、等方性液体
からSmC＊相まで徐冷して液晶素子を作製した。この液
晶素子を２枚の偏光板に挟み、電圧を印加し、透過光強
度の変化から応答時間を測定した。
表面をラビングして平行配向処理を施した透明電極を備
えたセル厚３μｍの液晶セルを作製し、この液晶セルに
先に作製した強誘電性液晶組成物を封入し、等方性液体
からSmC＊相まで徐冷して液晶素子を作製した。この液
晶素子を２枚の偏光板に挟み、電圧を印加し、透過光強
度の変化から応答時間を測定した。
その結果、200Hz、±25V矩形波印加、42.5℃において
応答時間は1.2msecであった。
応答時間は1.2msecであった。
このように、本発明のSmC化合物からなるSmC液晶組成
物は強誘電性液晶表示素子用材料として使用できる。
物は強誘電性液晶表示素子用材料として使用できる。
フロントページの続き (72)発明者 鈴木 賢治 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学株 式会社中央研究所内 (72)発明者 藤井 恒宣 埼玉県草加市稲荷１―７―１ 関東化学株 式会社中央研究所内 (56)参考文献 特開 平１−250335（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−154637（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−137983（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−255446（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−126823（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−121225（ＪＰ，Ａ) 特表 平２−504520（ＪＰ，Ａ) Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．，Ｂ：Ａ ｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅ ｍ．，38Ｂ〔10〕（1983）Ｐ．1221−1226
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （R1及びR2は炭素原子数５〜18個の直鎖状のアルキル基
であって、その一方は炭素原子数６以上のアルキル基を
表わし、Ｚは単結合、Ｏ、COO又はOCOを表わす）で表わ
される非光学活性フツ素置換ビフエニル誘導体。 - 【請求項２】一般式 （R1及びR2は炭素原子数５〜18個の直鎖状のアルキル基
であって、その一方は炭素原子数６以上のアルキル基を
表わし、Ｚは単結合、Ｏ、COO又はOCOを表わす）で表わ
される非光学活性フツ素置換ビフエニル誘導体の少なく
とも１種を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63323512A JPH0825946B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | フツ素置換ビフエニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63323512A JPH0825946B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | フツ素置換ビフエニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02169537A JPH02169537A (ja) | 1990-06-29 |
| JPH0825946B2 true JPH0825946B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=18155516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63323512A Expired - Lifetime JPH0825946B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | フツ素置換ビフエニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0825946B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545747A (en) * | 1990-08-16 | 1996-08-13 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Cyclobutanecarboxylic acid derivatives and liquid crystalline compositions containing them |
| US5630962A (en) * | 1990-12-19 | 1997-05-20 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-Fluoropyridines, their preparation and their use in liquid crystal mixtures |
| EP0532916B1 (de) * | 1991-08-17 | 1997-11-05 | Hoechst Aktiengesellschaft | 2-Fluorpyrazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE59310130D1 (de) * | 1992-06-09 | 2001-01-25 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | 3-Fluorpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
| CN116640041B (zh) * | 2023-05-30 | 2023-10-31 | 南京先进生物材料与过程装备研究院有限公司 | 一种制备4-溴代联苯及其衍生物的方法及系统 |
-
1988
- 1988-12-23 JP JP63323512A patent/JPH0825946B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈ．，Ｂ：Ａｎｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，３８Ｂ〔１０〕（１９８３）Ｐ．１２２１−１２２６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02169537A (ja) | 1990-06-29 |
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