JPH02169537A - フツ素置換ビフエニル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規な液晶性化合物並びにこれらの液晶性化合
物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶組
成物に関する。更に詳しく言えば本発明は強誘電性液晶
に関し、実用的な強誘電性液晶組成物作製の際、その組
成成分として有用で且つ化学的安定性に優れた新規な７
ツ素置換ビフ工ニル誘導体並びにこれらの新規なフッ素
置換ビフェニル誘導体の少なくとも１種を含有する液晶
組成物に関する。

〔背景技術〕

時計、電卓、パーソナルワープロ、ポケットテレビ用等
の表示素子として、液晶表示素子は広く朋いらている。

これは受光型で百が疲れない、消費電力が少ない、薄型
である等の優れた特徴を有しているためであるが、一方
においては応答速度が遅い、メモリー性がない等から応
用面において制限があった。応用面の拡大を図るため、
従来用いられていたツィステッドネマチック（ＴＮ）型
表示方式を改良したスーパーツィステッドネマチック（
ＳＴＮ）型表示方式等も見いだされている。しかし、こ
れらは大画面表示或いはグラフインク表示用としては充
分ではなく、これらに代わる液晶表示素子の研究も種々
行われている。

その１つに強誘電性液晶（Ｒ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒら；Ｐ
ｈｙｓｉｑｕｅ、　３６　Ｌ−６９（１９７５））を利
用した表示方式％式％ この方式は従来方式に比べて１００倍もの高速応答であ
ること、及びメモリー性があること等の優れた特徴を有
しているため、液晶表示素子の用途拡大が期待されてい
る。強誘電性液晶は液晶分子長軸が層法線方向とある角
度を有する一連のスメクチック液晶を差すが、実用的に
はカイラルスメクチックＣ（Ｓ＋０本）相が用いられる
。

実際の表示素子用材料は、（１）種々の強誘電性液晶化
合物から成る液晶組成物として、又は（２）種々のスメ
クチックＣ（Ｓ＋ａＣ）相を有する化合物と光学活性化
合物とから成る液晶組成物として用いられる。最近では
（２）の液晶組成物として用いる方法が主流となってき
ているが、これは、実用面において要求される種々の特
性（動作温度範囲、応答速度、自発分極、ラセンピッチ
、化学的安定性等）を調整しやすいこと、安価であるこ
と等の理由から（２）が有利と考えられているためであ
る。しかしながら、未だ実用化に供し得る化合物は極め
て少なく、強誘電性液晶組成物作製の際、有用な成分と
なりうる種々の新規化合物の開発が望まれている。

このような状況から、本発明者らは、強誘電性液晶組成
物作製の際に必要なＳｍＣ相を有する化合物に視点を置
、き、特にこれまで知られている化合物にはＳｍＣ相温
度領域が室温付近に存在するものが少なく、また、それ
が室温付近に存在するものであっても、その物質構造に
ベンゼン環が多く存在しｔ；す、又安息香酸エステル類
であったりしていることから、粘性が高く高速応答には
不利であるという観点から、種々の新規な構造を有する
化合物をデザインし、合成評価し、鋭意研究を重ねた結
果、化学的に安定で、室温付近におけるＳｍＣ相温度範
囲が広く、低粘性の点で、高速応答に有利であると考え
られる新規化合物を提供することに成功した。

〔発明の開示〕

本発明は、−数式、 （Ｒ１及びＲ２は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は分枝
鎖状のアルキル基を表わし、Ｚは単結合、０、Ｃ００又
はＯＣＯを表わし、ｘＩ及びｘ２のうちのいずれか一方
は、フッ素原子を表わし、他方は水素原子を表わす）で
表わされる非光学活性フッ素置換ビフェニル誘導体並び
にそれらの少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物を提供するものである。

本発明に係る新規な液晶化合物は、それ自身単独で室温
付近に広い温度範囲でＳｍＣ相を有する化合物であり、
又それらを適当な割合で混合すれば、更に広い温度範囲
でＳｍＣ相を有する混合物が調製することができ、フッ
素置換ビフェニル系であることから低粘性を期待でき、
従って実用的な強誘電性液晶組成物作成時の組成成分と
して有用な化合物である。

以下に合成経路、実施例等により、本発明を、更に詳し
く説明する。

以下の合成経路は一つの例であり、これを以て本発明に
係る化合物の合成は制約されない。

／′ 合成経路図（１） 合成経路図（２） ３−フルオロビフェニル誘導体（合成経路図１）の場合 ２−フルオロフェノールを出発原料として、これをアル
キルブロマイドでエーテル化した後、臭素にて臭素化し
て得られる２−フルオロ−４−ブロムアルコキシベンゼ
ンとマグネシウムとからグリニヤール試薬を調製し、こ
れをブロムベンゼンとクロスカップリング反応させるこ
とにより、３−フルオロ−４−アルコキシビフェニルヲ
得ル。この３−フルオロ−４−アルコキシビフェニルを
７リーデルクラフト及応によりアセチル化して得られる
３−フルオロ−４−アルコキシ−４′−アセチルビフェ
ニルをバイヤービリガー酸化し次いで加水分解すること
により３−フルオロ−４−アルコキシ−４′−ヒドロキ
シビフェニルが、又ハロホルム反応を行うことにより、
３−フルオロ−４−アルコキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸がそれぞれ得られる。３−フルオロ−４−アルコ
キシ−４′−ヒドロキシビフェニルをアルキルブロマイ
ドでエーテル化し、あるいはアルキルカル、ボン酸クロ
ライドでエステル化し、又、３−フルオロ−４−アルコ
キシ−４′−ビフェニルカルボン酸をアルコールでエス
テル化することにより本発明に係る各種の３−フルオロ
ビフェニル誘導体を得ることができる。

２−フルオロビフェニル誘導体（合成経路図２）の場合 ２−フルオロ−４−ブロムビフェニルを出発原料として
、これをフリーデルタラット反応によりアセチル化し、
これをバイヤービリガー酸化し次いで加水分解すること
により得られる２−フルオロ−４−／ロムー４′−ヒド
ロキシビフ工二ルをアルキルブロマイドでエーテル化し
、２−フルオロ−４−ブロム−４′−アルコキシビフェ
ニルを得る。この２−フルオロ−４−ブロム−４′−ア
ルコキシビフェニルをマグネシウムと反応させてグリニ
ヤール試薬を調製し、これを硼酸トリブチルエステルと
反応させ、次いで酸分解反応に付することにより２−フ
ルオロー４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビアエニル
が、又、シアン化第−銅でシアン化し、これを加水分解
することにより２−フルオロ−４′−アルコキシ−４−
ビフェニルカルボン酸がそれぞれ得られる。２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ−４′−アルコキシビフエニルをア
ルキルブロマイドでエーテル化し、あるいは、アルキル
カルボン酸クロライドでエステル化し、又、２−フルオ
ロ−４′−アルコキシ−４−ｔ’フェニルカルボン酸を
アルコールでエステル化することにより、本発明に係る
各種の２−フルオロビフェニル誘導体を得ることができ
る。

実施例に使用されている略記号は、下記の意味を有する
。

ＧＬＣ ＰＬＣ Ｒ ａｓｓ ｍ、ｐ ｂ、ｐ ガスクロマトグラフィー 高速液体クロマトグラフィー 赤外線吸収スペクトル 質量分析 融点 沸点 結晶 同定出来なかったスメクチック相 スメクチックＢ相 スメクチックＣ相 カイラルスメクチックＣ相 スメクチックＡ相 コレステリック相 等方性液体 温度不明 実施例　１ 反応器に２−フルオロフェノール１５９％　オクチルブ
ロマイド２５．９９、炭酸カリウム４６．２９並びにシ
クロへキサノン１５０肩ａを仕込み、１２０〜１３０℃
で１２時間撹拌した。反応液を希塩酸に注加し、ベンゼ
ン抽出、水洗芒硝で脱水後溶媒を留去した。残留分並び
にクロロホルム１００ｍ（Ｅヲ別（７）反応器に仕込み
、室温撹拌下臭素４４９を滴下し、さらに同温度で６時
間撹拌した後希苛性ソーダ水溶液に注加し撹拌した。ク
ロロホルム層を水洗、芒硝で脱水し、溶媒を留去した残
留分を減圧蒸留して、３−フルオロ−４−オクチルオキ
シブロムベンゼン３２ｇ（７８，８％）ヲ得り。

ｂ、ｐ　　１２２〜１３０°Ｏ／　０．３　ｒａｍＨｇ
窒素気流下、反応器にマグネシウム２２９、ヨウ素少量
、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　５０ｍ１２ヲ仕込み
、これにブロムベンゼン１４４ｇのＴＨＦ　１５０ｍ２
溶液を適当量注加し加温した。反応開始後残りのＴＨＦ
溶液を還流撹拌下に滴下し、滴下後２時間撹拌還流して
グリニヤール試薬を作成した。

別の容器ｉ：　Ｃｌ２ｚＰｄ（ＰＰｈｓ）ｚ　３．６９
及びＨＴＦ　１００ｍｆｆ１を仕込み、窒素気流下に（
ｉｓｏ−Ｃ４Ｈ１）ｔＡ（２Ｈ／ヘキサンの１モル溶液
２６ｍＱを加え、さらに（ａ）で得られた３−フルオロ
−４−オクチルオキシブロムベンゼン１７７．３ｇのＴ
ＨＦ　１５０ｍｇ溶液ヲ加、ｔ　ｆ＝。

これを加温し５０〜６０℃で先に作成したグリニヤール
試薬を滴下し、同温度で２時間熟成した。

反応液を希塩酸に注加し、ベンゼンで抽出し、水洗後、
芒硝で脱水し、溶媒を留去した。残留分ｔ−クロロホル
ム／ヘキチン混合溶媒で再結晶し、さらにシリカゲルク
ロマトグラフィー（溶離液ヘキサン）にて精製し、３−
フルオロ−４−オクチルオキシビフェニルを得た。

収量　１３７．５９（７８，３％）ＧＬＣ９８％以上反
応器に（ｂ）で得られた３−フルオロ−４−オクチルオ
キシビフェニル１４１ｇ並びに塩化メチレン４００ｍα
を仕込み、撹拌下、０℃以下で無水塩化アルミニウム９
４ｇを少しずつ加え、さらにアセチルクロライド５６９
を滴下した。滴下後、徐々に昇温しながら６時間撹拌し
た。反応液を希塩酸に注加し、有機層を水洗し、芒硝で
脱水後、溶媒を留去し、残留分をクロロホルムで再結晶
して３−フルオロ−４−才クチルオキシ−４′−アセチ
ルビフェニルヲ７４な。

収量　１５４．４ｇ（９５，８％）　　ＧＬＣ９９％以
上溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結晶して、３−
フルオロ−４−オクチルオキシ−４−ヒドロキシビフェ
ニルヲ得り。

収量　５．９４９（７０，５％）　　ＧＬＣ９９％以上
（ｅ）　　　　　Ｆ 反応器に（Ｃ）で得られた３−フルオロ−４−オクチル
オキシ−４′−アセチルビフェニル９．１５ζ、８８％
ギａ３６ｇ並びに塩化メチレン９０ｍｆｆを仕込み、室
温撹拌下に無水酢ａ１６ｇ、浸硫ａ１．Ｑ＋ｆｆ次いで
３５％過酸化水素水３０ｍ１２を順次滴下した。滴下後
、ＴＬＣ（Ｋｉｅｓａｌｇｅｌ　６０Ｆ２５４、展開液
ベンゼン）でぶ料が消失するまで撹拌還流した。反応液
を水に注加し、１時間撹拌後、洗液が中性になるまで有
機層を水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分に
メタノール７（ｈ（ｌ及び４０％苛性ソーダ水溶液を加
え、撹拌下に７０℃で３時間反応させた。反応液を水に
注加し、塩酸酸性とした後、エーテルで抽出し、水洗し
、芒硝で脱水後、反応器に（ｄ）で得られた３−フルオ
ロ−４−才クチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル
２−００ｇ、オクチルブロマイド１−２２９、炭酸カリ
ウム１．８ｇ及びシクロへキサノン１５＋ａＭを仕込み
、１１０〜１３０℃で５時間反応させた。反応液を濾過
し、得られる固形物をベンゼンで洗浄し、洗液と濾液を
合わせ、これを水洗し、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、
残留分をアセトンで再結晶して３−フルオロ−４，４′
−ジオクチルオキシビア工二ルを得た。

収量　２．４９ｇ（９１，９％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析４２８に分子イオンピークが認めら
れたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物質
が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変を観察した。その結果を表−１に示
す。

実施例　２ 実施例１（ｅ）におけるオクチルブロマイド１．２２９
に替えて、ノニルブロマイド１．３１９を用い、他は実
施例１　（ｅ）と同様に操作することにより３〜フルオ
ロ−４−オクチルオキシ−４′−ノニルオキシビフェニ
ルヲ得た。

収量　２．４３ｇ（８６，９％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析４４２に分子イオンピークが認めら
れたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物質
が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変を観察した。その結果を表−１に示
す。

実施例　３ 実施例１（ｅ）におけるオクチルブロマイド１．２２９
に替えて、デシルブロマイド１．４９を用い、他は実施
例１　（ａ）と同様に操作することにより３−フルオロ
−４−オクチルオキシ−４′−デシルオキシビフェニル
ヲ得り。

収量　２．６６ｇ（９２，２％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。まｆ−
ＩＲ及びＭａｓｓ分析で４５６に分子イオンピークが認
められたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた
物質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変を観察した。その結果を表−１に示
す。

実施例　４ 反応器に実施例１　（ｄ）で得られる３−フルオロ−４
−オクチルオキシ−４′−ヒドロキシビフェニル２．０
０９、ピリジン２０ｍＵを仕込み、室温撹拌下にオクタ
ノイルクロライド１．５４９をＯ〜−５℃で滴下し、滴
下後１０時間撹拌した。反応液を水に注加し、ベンゼン
で抽出、希塩酸で洗浄、水洗、希アンモニア水処理、水
洗、芒硝脱水後、ベンゼンを留去し、残留分をアセトン
／メタノール混合溶媒で再結晶して、３−フルオロ−４
−才クチルオキシ−４′−オクタノイルオキシビアエニ
ルを得た。

収量　１．４０９　（５０，３％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析４４２に分子イオンビークが認めら
れたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物質
が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光ＩＩ微鏡下で相変を観察した。その結果を表−１に
示す。

実施例　５ 実施例４におけるオクタノイルクロライド１．５４ｇに
替えて、デカノイルクロライド１．８１９を用い、他は
実施例４と同様に操作して３−フルオロ−４−オクチル
オキシ−４′−デカメイルオキシビフェニルを得た。

収量　２．４０ｇ（８１，１％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。また！
［及びＭａｓｓ分析４７０に分子イオンビークが認めら
れたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物質
が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光Ｉｌｌｌｌ下鏡下変を観察した。その結果を表−１
に示す。

実施例　６ 反応器に無水塩化アルミニウム１１３９及び塩化メチレ
ン６００＋Ｑを仕込み０℃以下で撹拌下にアセチルクロ
ライド１１３９を滴下し、次いで２−フルオロ−４−ブ
ロムビフェニルｌｏｏｇの塩化メチレン４００ｍα溶液
を滴下後、徐々に室温に戻しながら７時間撹拌反応した
。反応液を氷と希塩酸中に注加し、塩化メチレン層を水
洗、炭酸水素ナトリウム水溶液洗浄、水洗し、芒硝で脱
水後溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結晶して２−
フルオロ−４−ブロム−４′−アセチルビ７エ二ルを得
た。

収量　９６９（８２，２％）　　ＧＬＣ１００％レン３
００ｍｆｆを仕込み、１０℃で撹拌下に８８％ギ酸５０
０ｒｘＱ、無水酢酸４８０ｒａＱを滴下し、さらに濃硫
酸ｔ、Ｓｔαを加えた後、３５％過酸化水素水１５０ｍ
１２を３時間を要して滴下し、滴下後徐々に昇温しで４
５〜５０℃で３０時間撹拌反応した。反応液を氷水に注
加し、ベンゼンで抽出、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗
浄、水洗、芒硝脱水を行い、溶媒を留去し、残留分を得
た。この残留分とエチルアルコール２ａ、を別の反応器
に仕込み、これに２５％苛性カリ水溶液を加え、８時間
還流撹拌した。

反応液を氷と希塩酸中に注加しベンゼンで抽出、食塩水
で洗浄、芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をシリカ
ゲルクロマトグラフィー（溶離液ベンゼン）にて精製し
、２−フルオロ−４−ブロム−４′−ヒドロキシビフェ
ニルヲ得た。

収量　２８．１９　（４７，５％） （ｃ）　　　　　　　　Ｆ 反応器に（ａ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４′
−アセチルビフェニル６５ｇ及び塩化メチ反応器に（ｂ
）で得た２−フルオロ−４−プロムー４′−ヒドロキシ
ビフェニル５ｇ、オクチルブロマイド８．６３ｇ、炭酸
カリウム４９及び２−ブタノン（ＭＥＫ）　５０ｍｆｆ
を仕込み、撹拌還流下に８時間反応後、反応液を希塩酸
に注加し、ベンゼンで抽出、水洗、芒硝で脱水後、溶媒
を留去し、残留分をアセトン／メタノール混合溶媒で再
結晶して、２−フルオロ−４−ブロム−４′−オクチル
オキシビフェニル６．４５ｇ（９０，８％）を得た。

収量　６．４５９（９０，８％）　　ＴＬＣモノスポッ
ト反応器にマグネシウム８．６ｇ及びヨウ素の少量を仕
込み、（Ｃ）で得た２−フルオロ−４−ブロム−４′−
オクチルオキシビフェニル１３５ｇのＴＨＦ２００講α
溶液の少量を加えて加熱し、反応開始後残りのＴＨＦ溶
液を滴下した。滴下終了後３時間還流し、グリニヤール
試薬を作成した。別の反応器に硼酸トリブチルエステル
６８９を仕込み、これに先に作成したグリニヤール試薬
を撹拌下に４０℃で滴下し、滴下後１時間同温度で撹拌
した。放冷後、撹拌下に１０％硫酸水溶液を滴下し、反
応液にベンゼン５００＋１２を加えて抽出した。別の反
応器にこのベンゼン抽出液を仕込み、４０〜５０℃で撹
拌下に２０％過酸化水素水７２ｍＱを滴下し、さらに２
時間撹拌反応した。反応液を水に注加し、ベンゼン層を
亜硫酸水素ナトリウム水溶液で処理し、水洗し、芒硝で
脱水後、溶媒を留去し、残留分をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶離液ヘキサン−ベンゼン）にて精製し、２
−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビ
フェニルを得た。

収量　８４．５ｇ（７５，５％） 反応器に（ｄ）で得られた２−フルオロ−４−ヒドロキ
シ−４′−オクチルオキシビフェニル５−０９、オクチ
ルブロマイド３．１ｇ％炭酸カリウム４．４ｇ及びシク
ロへキサノン３５ｍＱを仕込み、１１０〜１３０℃で５
時間反応させた。反応液を濾過し、得られる固形物をベ
ンゼンで洗浄し、洗液と濾液を合わせ、これを水洗し、
芒硝で脱水後、溶媒を留去し、残留分をアセトンで再結
晶して２−フルオロ−４，４′−ジオクチルオキシビア
工二ルを得た。

収量　６．４６９　（９５，５％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４２８に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に
示す。

実施例　７ 実施例６（ｅ）におけるオクチルブロマイド３．１９に
替えて、デシルブロマイド３．５ｇを用い、他は実施例
６（ｅ）と同様に操作することにより２−フルオロ−４
−デシルオキシ−４′−オクチルオキシビフェニルヲ得
を二。

収量　６．８６９　（９５，２％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４５６に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光Ｉｉ微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１
に示す。

実施例　８ 実施例６（ｅ）におけるオクチルブロマイド３．１９に
替えて、４−メチルヘキシルブロマイド２．８９を用い
、他は実施例６（ｅ）と同様に操作することにより２−
フルオロ−４−（４−メチルヘキシル）オキシ−４′−
才クチルオキシビフェニルを得た。

収量　５．４０ｇ（８２，６％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４１４に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光Ｂ微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に
示す。

実施例　９ 反応器に実施例６（ｄ）で得られる３−フルオロ−４−
ヒドロキシ−４′−オクチルオキシビフェニル７．０ｇ
、ピリジン２０ｍＱを仕込み、０〜−５℃にて撹拌下に
オクタノイルクロライド４．３９を滴下し、滴下後、同
温度で１０時間撹拌した。反応液を水に注加し、ベンゼ
ンで抽出、希塩酸で洗浄、水洗、希アンモニア水処理、
水洗、芒硝脱水後、ベンゼンを留去し、残留分をメタノ
ール／アセトン混合溶媒で再結晶して、２−フルオロ−
４−オクタノイルオキシ−４′−オクチルオキシビフェ
ニルを得た。

収量　５．２７９　（５４，２％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭ　ａ、　ｓ　ｓ分析で４４２に分子イオンピー
クが認められたこと、並びに用いた原料の関係から、得
られた物質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に
示す。

実施例　ＩＯ 実施例９におけるオクタノイルクロライド４．３ｇに替
えて、デカノイルクロライド５．０ｇを用い、他は実施
例１０と同様に操作して２−フルオロ−４−デカノイル
オキシ−４′−オクチルオキシビフェニルを得た。

収量　９．４２ｇ（９１，１％） この物の純度はＨＰＬＣで９９％以上であった。またＩ
Ｒ及びＭａｓｓ分析で４７０に分子イオンピークが認め
られたこと、並びに用いた原料の関係から、得られた物
質が目的物であることを確認した。

この物をメトラーホットステージＦＰ−８２にはさみ、
偏光顕微鏡下で相変化を観察した。その結果を表−１に
示す。

実施例　１１ 本発明で得られた下記の４種の化合物の等重量混合物を
作成し、これをメトラーホットステージＦＰ−８２には
さみ、偏光Ｈ微鏡下で相変化を観察した。

（実施例６の化合物） （９１施例９の化合物） （実施例ｉｏの化合物） その結果、昇温時９．４℃で結晶からＳｍＣ相、４４．
３℃でＳｍＣ相からＮｅ相、６２　、０　”ＯでＮｅ相
から等方性液体へ変化した。

このように本発明の化合物を混合することにより、室温
を含む広い温度範囲でＳｍＣ相を有する混合物が得られ
た。

実施例　１２ 実施例１１で作成しＩ；混合液晶９０重量％に対し、下
記の公知強誘電性液晶を１０１量％添加して強誘電性液
晶組成物を作成した。

（実施例７の化合物） （公知液晶） この液晶組成物の相転移温度は昇温時１３℃で結晶から
Ｓ＋ｕＣ本相、４８℃でＳｍＣ本相からｃｈ相、６７．
５℃でｃｈ相から等方性液体へ変化した。

表面にポリビニルアルコール（ＰＶＡ）　全塗布し、そ
の表面をラビングして平行配向九理を施した透明電極を
備えたセル厚３μ肩の液晶セルを作製し、この液晶セル
に先に作製した強誘電性液晶組成物を封入し、等方性液
体からＳｍＣ本相まで徐冷して液晶素子を作製した。こ
の液晶素子を２枚の偏光板に挟み、電圧を印加し、透過
光強度の変化から応答時間を測定した。

その結果、２００　Ｈｚ、±２５Ｖ矩形波印加、４２．
５℃において応答時間はＬ−２ｍ５ｅｃであつた。

このように、本発明のＳ＋＋Ｃ化合物からなるＳｍＣ液
晶組成物は強誘電性液晶表示素子用材料として使用でき
る。

市稲荷１−７−１ 関東化学株式会社中央研究

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は
   分枝鎖状のアルキル基を表わし、Ｚは単結合、Ｏ、ＣＯ
   Ｏ又はＯＣＯを表わし、Ｘ＿１及びＸ＿２のうちの、い
   ずれか一方は、フッ素原子を表わし、他方は水素原子を
   表わす）で表わされる非光学活性フッ素置換ビフェニル
   誘導体。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒ＾１及びＲ＾２は炭素原子数１〜１８の直鎖状又は
   分枝鎖状のアルキル基を表わし、Ｚは単結合、Ｏ、ＣＯ
   Ｏ又はＯＣＯを表わし、Ｘ＿１及びＸ＿２のうちのいず
   れか一方は、フッ素原子を表わし、他方は水素原子を表
   わす）で表わされる非光学活性フッ素置換ビフェニル誘
   導体の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
   組成 物。