JPH0825989B2 - ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤 - Google Patents
２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤Info
- Publication number
- JPH0825989B2 JPH0825989B2 JP63043267A JP4326788A JPH0825989B2 JP H0825989 B2 JPH0825989 B2 JP H0825989B2 JP 63043267 A JP63043267 A JP 63043267A JP 4326788 A JP4326788 A JP 4326788A JP H0825989 B2 JPH0825989 B2 JP H0825989B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetamide
- benzhydrylsulfonyl
- production method
- therapeutic agent
- crl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- ZESNOWZYHYRSRY-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylsulfonylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(S(=O)(=O)CC(=O)N)C1=CC=CC=C1 ZESNOWZYHYRSRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 title abstract 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 4
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 claims description 4
- HCRQRIFRHGPWBH-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylsulfanylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(SCC(=O)N)C1=CC=CC=C1 HCRQRIFRHGPWBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000932 sedative agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000000059 Dyspnea Diseases 0.000 description 3
- 206010013975 Dyspnoeas Diseases 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000006550 Mydriasis Diseases 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010021118 Hypotonia Diseases 0.000 description 2
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 2
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000036640 muscle relaxation Effects 0.000 description 2
- TXWZSAVMZMMFFU-UHFFFAOYSA-N n-benzhydrylsulfanylacetamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(SNC(=O)C)C1=CC=CC=C1 TXWZSAVMZMMFFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 2
- SRCCYSUDRUXYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-benzhydrylsulfanylacetyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(SCC(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 SRCCYSUDRUXYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNTZDLKAWLXDKF-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenylpropanethioyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CC(=S)Cl)C1=CC=CC=C1 ZNTZDLKAWLXDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 206010039897 Sedation Diseases 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 230000003292 diminished effect Effects 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 230000004046 hyporesponsiveness Effects 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 230000006742 locomotor activity Effects 0.000 description 1
- 230000004899 motility Effects 0.000 description 1
- 238000013421 nuclear magnetic resonance imaging Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 230000036280 sedation Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000008925 spontaneous activity Effects 0.000 description 1
- 238000012453 sprague-dawley rat model Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/165—Amides, e.g. hydroxamic acids having aromatic rings, e.g. colchicine, atenolol, progabide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミ
ド、その製造方法及びその治療用用途に関する。
ド、その製造方法及びその治療用用途に関する。
本発明の対象は次の式（Ｉ）を有する化合物である２
−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドである。
−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドである。
本発明者はこの化合物が中枢神経系に活性を示し、治
療用に用いられ得ることを見出した。
療用に用いられ得ることを見出した。
２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドは、２
−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドから、酸化、特に
過酸化水素による酸化によって製造され得るが、２−
（ベンズヒドリルチオ）アセタミド自体はアンモニアと
２−（ベンズヒドリルチオ）アセチルクロリドの反応に
より製造される。
−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドから、酸化、特に
過酸化水素による酸化によって製造され得るが、２−
（ベンズヒドリルチオ）アセタミド自体はアンモニアと
２−（ベンズヒドリルチオ）アセチルクロリドの反応に
より製造される。
本発明は又２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタ
ミドを活性成分として含む鎮静剤組成物をも提供する。
ミドを活性成分として含む鎮静剤組成物をも提供する。
次の実施例は本発明の化合物の製造例を示すものであ
る。
る。
ａ）２−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドの製造 メチレンクロリド100ml中に溶解したベンズヒドリル
チオアセチルクロリド21g（0.076モル）を撹拌下アンモ
ニア40ml及び水40mlに対し滴加した。１時間撹拌後、有
機相が分離され、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。溶
剤は真空中で蒸発され、残渣はイソプロピルエーテルか
ら結晶化され、酢酸エチルから再結晶された。化合物は
45％の収率で得られた。
チオアセチルクロリド21g（0.076モル）を撹拌下アンモ
ニア40ml及び水40mlに対し滴加した。１時間撹拌後、有
機相が分離され、水で洗浄し、Na2SO4上で乾燥した。溶
剤は真空中で蒸発され、残渣はイソプロピルエーテルか
ら結晶化され、酢酸エチルから再結晶された。化合物は
45％の収率で得られた。
それは白色粉末で、アルコール、アセトン、酢酸エチ
ル中に可溶；水、イソプロピルエーテルに不溶である。
107〜108℃で溶融する。
ル中に可溶；水、イソプロピルエーテルに不溶である。
107〜108℃で溶融する。
ｂ）２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミドの製
造（コード番号CRL 41 056） 酢酸50ml中に溶解した２−（ベンズヒドリルチオ）ア
セタミド12.85g（0.05モル）が、110容積強度（volumes
strength）の過酸化水素15ml（0.15モル）の20及び30
℃間の滴加により酸化された。
造（コード番号CRL 41 056） 酢酸50ml中に溶解した２−（ベンズヒドリルチオ）ア
セタミド12.85g（0.05モル）が、110容積強度（volumes
strength）の過酸化水素15ml（0.15モル）の20及び30
℃間の滴加により酸化された。
５時間撹拌後、混合物は48時間放置された。スルホン
が濾別され、水で洗浄、乾燥され、エタノールから再結
晶された 化合物は36％の総合収率で得られた。白色針状の形状
を有し、アルコール類、アセトンに可溶；クロロホル
ム、酢酸エチルに僅溶；エチルエーテル、水に不溶であ
る。194℃で溶融する。
が濾別され、水で洗浄、乾燥され、エタノールから再結
晶された 化合物は36％の総合収率で得られた。白色針状の形状
を有し、アルコール類、アセトンに可溶；クロロホル
ム、酢酸エチルに僅溶；エチルエーテル、水に不溶であ
る。194℃で溶融する。
本発明の化合物（CRL 41 056）についてのその性質を
示す薬理学的研究の結果を次に示す。
示す薬理学的研究の結果を次に示す。
CRL 41 056のアラビヤゴム溶液中の懸濁液が腹腔内の
ルートにより二十日鼠（雄,NMRI,Evic Ceba）に対し20m
l/kgの容量で、又鼠（雄，CD1,SPRAGUE DAWLEY,Charle
s）に対し5ml/kgの容量で投与された。
ルートにより二十日鼠（雄,NMRI,Evic Ceba）に対し20m
l/kgの容量で、又鼠（雄，CD1,SPRAGUE DAWLEY,Charle
s）に対し5ml/kgの容量で投与された。
Ｉ 予備的毒性試験（pretoxicity）（１投与当り３匹
の二十日鼠） 64,128及び25mg/kgの投与：胃痙攣発生 512mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難 1024mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難、鎮静、死亡なし II 一般式挙動及び反応性 ３匹の鼠のグループが、CRL 41 056の投与前及び投与
後15分、30分、１時間、２時間、３時間及び24時間で観
察された。
の二十日鼠） 64,128及び25mg/kgの投与：胃痙攣発生 512mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難 1024mg/kgの投与：胃痙攣、呼吸困難、鎮静、死亡なし II 一般式挙動及び反応性 ３匹の鼠のグループが、CRL 41 056の投与前及び投与
後15分、30分、１時間、２時間、３時間及び24時間で観
察された。
4mg/kg :接触される時の反応性低下（hypo-reactivit
y）（30mn） 16mg/kg :接触される時の反応性低下（30mn） :2〜３時間散瞳 64mg/kg :接触される時の反応性低下（30〜60mn） ：筋肉弛緩（15mn） :1時間散瞳 256mg/kg:接触される時の反応性低下及び筋肉弛緩30mn :1〜３時間散瞳 :2時間呼吸困難 III 自発的能動性に対する作用 CRL 41 056が与えられて半時間後、二十日鼠（投与量
当り６匹、12匹コントロール）がアクチメーター（acti
meter）中に置かれ、そこで彼らの能動性が記録され
た。
y）（30mn） 16mg/kg :接触される時の反応性低下（30mn） :2〜３時間散瞳 64mg/kg :接触される時の反応性低下（30〜60mn） ：筋肉弛緩（15mn） :1時間散瞳 256mg/kg:接触される時の反応性低下及び筋肉弛緩30mn :1〜３時間散瞳 :2時間呼吸困難 III 自発的能動性に対する作用 CRL 41 056が与えられて半時間後、二十日鼠（投与量
当り６匹、12匹コントロール）がアクチメーター（acti
meter）中に置かれ、そこで彼らの能動性が記録され
た。
128及び512mg/kgの投与量で、CRL 41 056は自発的運
動活動の下降をもたらす。
動活動の下降をもたらす。
CRL 41 056は運動性減弱及び反応性低下と結びついた
鎮静効果を示す。
鎮静効果を示す。
CRL 41 056は１錠当り100mgを含む錠剤を１日当り２
錠摂取すると、人間に対する良い鎮静剤であることがわ
かった。
錠摂取すると、人間に対する良い鎮静剤であることがわ
かった。
本発明による治療剤組成物は経口及び非経口的ルート
で人又は動物に対し投与され得る。
で人又は動物に対し投与され得る。
それらは固体又は半固体状の製剤の形で利用され得
る。その例としては、錠剤、カプセル、坐薬並びに徐放
性製剤（delayed-release forms）があげられる。
る。その例としては、錠剤、カプセル、坐薬並びに徐放
性製剤（delayed-release forms）があげられる。
これらの組成物に於いては、活性成分は通常用いら
れ、当業者によく知られている薬理学的に受容され得る
賦形剤の一又は以上と通常混合される。
れ、当業者によく知られている薬理学的に受容され得る
賦形剤の一又は以上と通常混合される。
投与される活性成分の量は、処理される患者、投与の
ルート及び疾病の重さによって変化することは明らかで
ある。
ルート及び疾病の重さによって変化することは明らかで
ある。
Claims (3)
- 【請求項１】２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタ
ミド。 - 【請求項２】２−（ベンズヒドリルチオ）アセタミドを
酸化することよりなる、２−（ベンズヒドリルスルホニ
ル）アセタミドの製造法。 - 【請求項３】請求項１の化合物を活性成分とする鎮静剤
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8702586A FR2611709B1 (fr) | 1987-02-26 | 1987-02-26 | 2-(benzhydrylsulfonyl)acetamide, son procede de preparation et son application en therapeutique |
| FR8702586 | 1987-02-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301856A JPS63301856A (ja) | 1988-12-08 |
| JPH0825989B2 true JPH0825989B2 (ja) | 1996-03-13 |
Family
ID=9348363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63043267A Expired - Lifetime JPH0825989B2 (ja) | 1987-02-26 | 1988-02-25 | ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0283362B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0825989B2 (ja) |
| AT (1) | ATE65248T1 (ja) |
| CA (1) | CA1296021C (ja) |
| DE (1) | DE3863665D1 (ja) |
| ES (1) | ES2040362T3 (ja) |
| FR (1) | FR2611709B1 (ja) |
| GR (1) | GR3002328T3 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK1787980T3 (da) | 2000-07-27 | 2010-04-26 | Teva Pharma | Krystallint og rent modafinil og fremgangsmåde til atfremstille dette |
| CA2511992A1 (en) | 2003-02-24 | 2004-09-10 | Mallinckrodt Inc. | Process for preparing benzhydrylthioacetamide |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1584462A (en) * | 1977-03-31 | 1981-02-11 | Lafon Labor | N-diaryl-malonamide and diarylmethyl-sulphinyl-acetamide derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
-
1987
- 1987-02-26 FR FR8702586A patent/FR2611709B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-02-24 ES ES88400432T patent/ES2040362T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 DE DE8888400432T patent/DE3863665D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-24 AT AT88400432T patent/ATE65248T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-24 EP EP88400432A patent/EP0283362B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-25 CA CA000559871A patent/CA1296021C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-02-25 JP JP63043267A patent/JPH0825989B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-07-18 GR GR91400957T patent/GR3002328T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE65248T1 (de) | 1991-08-15 |
| GR3002328T3 (en) | 1992-12-30 |
| DE3863665D1 (de) | 1991-08-22 |
| CA1296021C (en) | 1992-02-18 |
| FR2611709B1 (fr) | 1989-06-09 |
| FR2611709A1 (fr) | 1988-09-09 |
| EP0283362A1 (fr) | 1988-09-21 |
| EP0283362B1 (fr) | 1991-07-17 |
| ES2040362T3 (es) | 1995-04-01 |
| JPS63301856A (ja) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0017195B1 (en) | Derivatives of 2,5-disubstituted-cyclohexane-1,3-diones, process for preparation thereof and pharmaceutical composition containing them | |
| SU1225481A3 (ru) | Способ получени смеси глицерил-1,2-и 1,3-бис/ди-н-пропилацетатов/,про вл ющей свойства депрессанта центральной нервной системы | |
| JPH0136819B2 (ja) | ||
| FR2489319A1 (fr) | Derives de l'acide amino-4 butyrique et les medicaments, actifs notamment sur le systeme nerveux central, en contenant | |
| JPS6033818B2 (ja) | 新ナフタレン誘導体の製法 | |
| FR2501506A1 (fr) | Compositions pharmaceutiques a action anorexigene contenant des derives de la tetrahydropyridine | |
| EP0357403A2 (en) | Substituted beta-diketones | |
| JPS6117574A (ja) | カルシウム拮抗活性のある１‐〔ビス‐（４‐ルオロフエニル）‐メチル〕‐４‐（３‐フエニル‐２‐プロペニル）‐ヘキサヒドロ‐１ｈ‐１，４‐ジアゼピンとその製法及びそれを含有する医薬組成物 | |
| CA1296021C (en) | 2-(benzhydrylsulfonyl)acetamide, a process for its preparation and itstherapeutic use | |
| JPS60158149A (ja) | 炎症抑制作用を有する１，４‐ナフトキノン誘導体 | |
| JPS628421B2 (ja) | ||
| HU181947B (en) | Process for producing pyridyl-indol derivatives | |
| CZ20021433A3 (cs) | Proléčivo na bázi 6-methoxy-2-naftyloctové kyseliny | |
| WO1979000231A1 (fr) | Nouveaux derives de la thiazoline et leur application comme medicaments | |
| SU1547708A3 (ru) | Способ получени третбутил производного эрголина | |
| CH641775A5 (fr) | N-(1-methyl 2-pyrrolidinyl methyl) 2,3-dimethoxy 5-methylsulfamoyl benzamide et ses derives, son procede de preparation et composition le renferment. | |
| JPS6317068B2 (ja) | ||
| DE69018741T2 (de) | Konjugierte gamma-Hydroxybutenolid-Derivate und sie als aktiver Wirkstoff enthaltende Mittel gegen Magengeschwüre. | |
| BE862346R (fr) | Nouveaux derives d'acides penicillanique et leur utilisation therapeutique | |
| US4156009A (en) | Diazepine derivatives | |
| US4332819A (en) | Antiphlogistic agent and its use | |
| JP3112754B2 (ja) | シクロアルケノン化合物及び該化合物を有効成分とする脳機能改善薬 | |
| JPS5899413A (ja) | 抗炎症剤 | |
| FR2548180A1 (fr) | Amides d'acides carboxyliques et leurs derives, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US4178452A (en) | Ethyl 3-[(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-1,2,5,6-tetrahydro-2-oxopyridine-4-carboxylate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |