JPS628421B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS628421B2
JPS628421B2 JP60063195A JP6319585A JPS628421B2 JP S628421 B2 JPS628421 B2 JP S628421B2 JP 60063195 A JP60063195 A JP 60063195A JP 6319585 A JP6319585 A JP 6319585A JP S628421 B2 JPS628421 B2 JP S628421B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
present
ethyl
propyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP60063195A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60214754A (ja
Inventor
Kurotsusan Gaudei Arekusandaa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beecham Group PLC
Original Assignee
Beecham Group PLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beecham Group PLC filed Critical Beecham Group PLC
Publication of JPS60214754A publication Critical patent/JPS60214754A/ja
Publication of JPS628421B2 publication Critical patent/JPS628421B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はナフタレン誘導体及びその製法に関す
るものである。
ベルギー特許第819794号明細書には式（） で示される化合物が記載されている。
本発明の化合物は式（） （ただし式中、R2はエチルまたはプロピル基
であり、そしてR3はエチルまたはプロピル基で
あるかまたはR2と結合してR2と一緒になつて−
CH2CH2−または−CH2CH2CH2−基である）で
示される抗炎症性化合物を提供するものである。
本発明はまた製薬上許容しうる担体とともに本
発明の抗炎症化合物より成る経口投与に適した医
薬組成物を提供するものである。
本発明による組成物は、錠剤、カプセル、溶
液、けん濁液、顆粒などまたは抗炎症剤の経口投
与に普通用いられる任意の他の投与形態であつて
もよい。このような組成物は普通の処方により調
製されうる。
一般に、このような組成物は本発明の化合物を
50〜1000mg含み、毎日１〜６回摂取し、１日当り
の投与量は200mg〜2000mgである。
本発明の化合物はマウスのLD50により示され
るように実質的に無毒であり、その値は経口で１
Kg当り１ｇより大きい。本発明の化合物は、50−
200mg／Kg／経口での投与量で標準の抗炎症テス
ト例えばコツトン・ペレツト・グラヌローマ
（Cotton Pellet Granuloma）テストおよびカラ
ギーニン誘発エデマ（Carageenin Induced
Oedema）テストで活性を示す。
本発明はまた式（） で示される化合物を一価又は二価のC2又はC3ア
ルコールと反応させてアセタール化することより
なる式（）で表わされる本発明の化合物を製造
する方法を提供するものである。
このような反応は遅い脱水条件下でのアルコー
ルとの反応などの如き普通用いられる反応条件下
で行われ得る。
このような反応は通常不活性溶媒例えばベンゼ
ンまたはトルエン中で高温度例えば混合物の還流
温度で行われる。
混合物中に脱水触媒例えばｐ−トルエンスルホ
ン酸を含むのがしばしば有利である。
下記の実施例は本発明を説明するものである。
実施例 １ ４−（6′−メトキシ−2′−ナフチル）−２−エチ
レンジオキシブタン ベンゼン（250ml）中の4′−（6′−メトキシ−
2′−ナフチル）ブタン−２−オン（５ｇ）、エチ
レングリコール（30ml）およびｐ−トルエンスル
ホン酸（0.2ｇ）の溶液を水を常に分離しつつ20
時間還流した（デイーン・スターク・トラツ
プ）。混合物を室温に冷却し、稀重炭酸ナトリウ
ム溶液（60ml）により塩基性にし、エーテル（３
×100ml）で抽出した。有機部分を合わせ水（２
×50ml）で洗い、乾燥し濃縮した。40−60゜ペト
ロールから粗固体を再結晶して無色針状、m.
p.61−９℃として純粋な４−（6′−メトキシ−
2′−ナフチル）−２−エチレンジオキシブタン
（4.5ｇ）を得た。
C17H20O2として計算：Ｃ，74.97；H.7.40％ 実測：Ｃ，74.84および75.23；Ｈ，7.55およ
び7.45％。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） （ただし式中、R2はエチルまたはプロピル基
    であり、そしてR3はエチルまたはプロピル基で
    あるかまたはR2と結合してR2と一緒になつて−
    CH2−CH2−または−CH2CH2CH2−基である）
    で示される化合物。 ２ 化合物が４−（6′−メトキシ−2′−ナフチ
    ル）−２−エチレンジオキシブタンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式（） で示される化合物を一価又は二価のC2又はC3ア
    ルコールと反応させてアセタール化することを特
    徴とする式（） （ただし式中、R2はエチルまたはプロピル基
    であり、そしてR3はエチルまたはプロピル基で
    あるかまたはR2と結合してR2と一緒になつて−
    CH2CH2−または−CH2CH2CH2−基である）で
    示される化合物を製造する方法。
JP60063195A 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法 Granted JPS60214754A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB44530 1975-10-29
GB44530/75A GB1497109A (en) 1975-10-29 1975-10-29 Naphthalene derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60214754A JPS60214754A (ja) 1985-10-28
JPS628421B2 true JPS628421B2 (ja) 1987-02-23

Family

ID=10433734

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51130374A Expired JPS6045167B2 (ja) 1975-10-29 1976-10-29 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063194A Granted JPS60214752A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063195A Granted JPS60214754A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP51130374A Expired JPS6045167B2 (ja) 1975-10-29 1976-10-29 ナフタレン誘導体及びその製法
JP60063194A Granted JPS60214752A (ja) 1975-10-29 1985-03-27 ナフタレン誘導体及びその製法

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4180585A (ja)
JP (3) JPS6045167B2 (ja)
DE (1) DE2647966C2 (ja)
FR (1) FR2329263A1 (ja)
GB (1) GB1497109A (ja)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0011925B1 (en) * 1978-11-23 1982-09-22 Beecham Group Plc Naphthalene derivatives, a process for their preparation and their use in anti-inflammatory pharmaceutical compositions
IE50898B1 (en) * 1980-02-26 1986-08-06 Blaschim Spa Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-propan-1-one
DE3021516A1 (de) * 1980-06-07 1981-12-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 4-substituierte 3,3-dimethyl-butan-2-one, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
JPH0731201B2 (ja) * 1987-12-31 1995-04-10 トロピックス・インコーポレーテッド 化学発光による測定法
IT1283638B1 (it) * 1996-07-29 1998-04-23 Archimica Spa Procedimento per la preparazione di un naftilbutanone
US10865171B1 (en) * 2019-09-04 2020-12-15 Eastman Chemical Company Process to make aromatic enol ethers and olefin isomers of aromatic enol ethers
US10858304B1 (en) * 2019-09-04 2020-12-08 Eastman Chemical Company Aromatic enol ethers

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923900A (en) * 1972-05-03 1975-12-02 Riker Laboratories Inc 1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethyl hydroxymethylketone
US3943257A (en) * 1973-08-20 1976-03-09 Sandoz, Inc. 4-Alkyl-4-naphthyl butenes

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6045167B2 (ja) 1985-10-08
FR2329263A1 (fr) 1977-05-27
DE2647966A1 (de) 1977-05-12
JPS5257154A (en) 1977-05-11
GB1497109A (en) 1978-01-05
US4180585A (en) 1979-12-25
JPS60214754A (ja) 1985-10-28
JPS628420B2 (ja) 1987-02-23
JPS60214752A (ja) 1985-10-28
FR2329263B1 (ja) 1978-12-15
DE2647966C2 (de) 1984-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4325974A (en) β, γ-Dihydropolyprenyl alcohol and hypotensive pharmaceutical composition containing same
US3205136A (en) Antidepressant phenyloxyalkylamines
JPS628421B2 (ja)
JPS60139619A (ja) Ｏ−ベンジリデン−アスコルビン酸又はその塩よりなる抗腫瘍剤
US2771391A (en) Physiologically active p-alkoxy-beta-piperidinopropiophenones causing cns depressantand anesthetic effects in animals
JPS6033818B2 (ja) 新ナフタレン誘導体の製法
CA1172266A (en) Nonaprenylamine derivatives
CA1219587A (en) Hydroxybenzylaminobenzenes as anti-inflammatory agents
JPS6312063B2 (ja)
EP0101380A2 (fr) Nicotinamide 1-oxyde N-substitué, ses sels, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
LU81430A1 (fr) Nouvelles cystamines
CA1210392A (fr) Procede pour la preparation d'amides n-substitues, et les amides ainsi obtenus
US3483248A (en) Preparation of 2-(4-biphenylyl) butyric acid
US3494964A (en) Alpha-halo-alpha-amino ketones
JPS59130856A (ja) １−シアノ−３−（フルオルアルキル）グアニジン
JPS63192771A (ja) ２，３，２′，３′−ビス（メチレンジオキシ）ビフエニル化合物、その製造法およびそれを含む肝疾患治療剤
JP3112754B2 (ja) シクロアルケノン化合物及び該化合物を有効成分とする脳機能改善薬
LU82434A1 (fr) Procede de preparation de derives condenses de la pyrimidine,les sels,hydrates et isomeres de ceux-ci,certains representants de ces composes prepares et compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci
JPH0825989B2 (ja) ２−（ベンズヒドリルスルホニル）アセタミド、その製造方法及びその治療剤
BE862346R (fr) Nouveaux derives d'acides penicillanique et leur utilisation therapeutique
US2608515A (en) Di-methyl-butylsulfamylbenzoic acid
US4714789A (en) Halo-biphenyl tertiary alcohols useful in therapy in the treatment of atherosclerosis
Castle et al. The reduction of Schiff bases with lithium aluminum hydride
JPH01156942A (ja) ４−オキソ−４−（置換フェニル）ブテノイル−サリシレート
US3162637A (en) Piperazinoalkyl esters of 9-hydroxyfluorene-9-carboxylic acid