JPH08269021A

JPH08269021A - ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH08269021A
Application number: JP7262195A
Authority: JP
Inventors: Tokio Obata; 登紀夫小畑; Katsutoshi Fujii; 勝利藤井; Isamu Narita; 勇成田; Yoshinori Yamanaka; 良典山中; Yasushi Nakamoto; 泰中本
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 1995-03-30
Filing date: 1995-03-30
Publication date: 1996-10-15
Anticipated expiration: 2019-07-14
Also published as: JP3543411B2

Abstract

(57)【要約】【構成】次式【化２１】（式中、Ｒ¹はＣ１〜４ハロアルコキシ基、Ｃ１〜４ハ
ロアルキル基、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜４アルコキ
シ基、水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基を表し；
Ｒ²はＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ
１〜４アルキルを置換基として有するアミノ基、ピペリ
ジン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール
基、チアゾリジン基、又はＣ１〜４アルキルチオ基を表
し；＊は不斉炭素原子を表す。）で示される４−アミノ
ピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする
農園芸用の有害生物防除剤。【効果】優れた殺虫、殺ダニ、殺菌、殺線虫効力を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤，殺線虫剤などとして有用な農園芸用の有害生物防
除剤である新規な４−アミノピリミジン誘導体に関する
ものである。

【０００２】

【従来技術の説明】本発明に近似した４−アミノピリミ
ジン誘導体としては、ＷＯ９２／０８７０４号公報（Ｐ
ＣＴ）に開示された、次式

【０００３】

【化８】

【０００４】〔式中、Ｑは表１に示す置換基を表す。Ａ
はＲ¹で置換されていてもよいＣ₁からＣ₅のアルキレ
ン基又はＣ₃〜Ｃ₅のシクロアルキレン基を表し；Ｇは
Ｏ又はＳを表し；ＸはＳｉ又はＧｅを表し；Ｒ¹はＣ₁
又はＣ₂のハロアルキル基、ＣＮ基、Ｃ（Ｏ）Ｒ⁸、Ｃ
Ｏ₂Ｒ⁸、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ⁸）Ｒ⁹、Ｎ₃、ＮＯ₂、Ｎ
（Ｒ⁸）Ｒ⁹、Ｎ（Ｒ⁸）Ｃ（Ｏ）Ｒ⁹、Ｎ（Ｒ⁸）Ｃ
（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹⁰）Ｒ⁹、Ｎ（Ｒ⁸）Ｓ（Ｏ）₂Ｒ¹⁰、Ｏ
Ｒ⁸、Ｏ（Ｃ）Ｒ⁸、ＯＣＯ₂Ｒ⁸、ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ
⁸）Ｒ⁹、ＯＳ（Ｏ）₂Ｒ⁸、ＳＲ⁸、Ｓ（Ｏ）Ｒ⁸、
Ｓ（Ｏ）₂Ｒ⁸及びＳＣＮを表し；Ｒ²はＨ、ハロゲン
原子、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基又はＣ₁〜Ｃ₆のハロア
ルキル基を表し；Ｒ₃はＨ、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆のアルコキシアルキル基又はＣ₂〜Ｃ₆のアルキルチ
オアルキル基を表し；Ｒ⁴はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆
のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆のアルコキシアルキル基又はＣ₂〜Ｃ₆のアルキルチ
オアルキル基を表し；Ｒ⁵はＨ、ＨＣＯ、Ｃ₂〜Ｃ₆の
アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルキルカルボニ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ
₆のハロアルコキシカルボニル基、ＣＯＲ¹⁵、Ｒ¹¹ＯＣ
（Ｏ）Ｎ（Ｒ¹²）Ｓ−、Ｒ¹¹（Ｒ¹²）ＮＳ−又はＳＲ⁸
を表し；Ｒ⁶はＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ
₆のアルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルコキシアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のハロアル
ケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のア
ルケニルオキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルキニルオキシ基、
Ｃ₃〜Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆のシクロア
ルキルアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキルチオ基、Ｃ₁
〜Ｃ₆のアルキルスルフィニ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル
スルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルキルチオ基、Ｃ ₁
〜Ｃ₆のハロアルキルスルフィニ基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロ
アルキルスルホニル基及び置換基Ｗで置換されてもよい
フェニル基を表し；Ｒ⁷はＨ、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ
Ｏ₂、Ｃ₁又はＣ₂アルキル基、Ｃ₁又はＣ₂アルコキ
シ基又はＣＦ₃を表し；Ｒ⁸及びＲ¹⁰は互いに独立し
て、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルキ
ル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のハロア
ルケニル基、Ｃ ₂〜Ｃ₆のアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆の
ハロアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルコキシアルキル
基、Ｃ₂〜Ｃ₆のアルキルチオアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆
のニトロアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆のシアノアルキル基、
Ｃ₃〜Ｃ₆のアルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₃〜
Ｃ₆のシクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆のハロシクロアル
キル基、置換基Ｗで置換されてもよいフェニル基又は置
換基Ｗで置換されてもよいベンジル基を表し；Ｒ⁹はＨ
又はＣ₁〜Ｃ₄のアルキル基を表し；Ｒ⁸とＲ⁹とで−
（ＣＨ₂）₄−、−（ＣＨ₂）₅−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₂−を表し；Ｒ¹¹とＲ¹²とはそれぞれ独立
して、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルキル基を表し；Ｒ¹³はＣ₁〜Ｃ
₄のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄のアルコキシアルキル基又
は置換基Ｗで置換されてもよいフェニル基を表し；Ｒ¹⁴
はＣ₁〜Ｃ₆のアルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆のアルコキシ
基、Ｃ₁〜Ｃ₆のハロアルコキシ基又は１〜３個の置換
基Ｗで置換されてもよいフェニル基又は置換基Ｗで置換
されてもよいベンジル基を表し；Ｒ ¹⁵はイミダゾール−
１−イル基、ピラゾール−１−イル基、１，２，３−ト
リアゾール−１−イル基及び１，２，４−トリアゾール
−１−イル基を表し；Ｗはハロゲン原子、ＣＮ、Ｎ
Ｏ₂、Ｃ₁又はＣ₂のアルキル基、Ｃ₁又はＣ₂のハロ
アルキル基、Ｃ₁又はＣ₂のアルコキシ基、Ｃ₁又はＣ
₂のハロアルコキシ基、Ｃ ₁又はＣ₂のアルキルチオ
基、Ｃ₁又はＣ₂のハロアルキルチオ基、Ｃ₁又はＣ ₂
のアルキルスルホニル基又はＣ₁又はＣ₂のハロアルキ
ルスルホニル基を表す。なお、この式で定義した各種置
換基の記号は、この式だけに限定する。）

【０００５】

【表１】

【０００６】で示される化合物が殺虫剤，殺ダニ剤，殺
菌剤として有効であることが記載されている。しかしな
がら、本発明のようなピリミジン環の６−位エチル基に
フッ素原子を有する４−アミノピリミジン誘導体の開示
は認められない。従って、本発明の４−アミノピリミジ
ン誘導体は新規化合物であることから、殺虫剤，殺ダニ
剤，殺菌剤，殺線虫剤などとして有用な農園芸用の有害
生物防除活性を有することについても知られていない。

【０００７】

【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な４−
アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分
とする殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺線虫剤などとして
有用な農園芸用の有害生物防除剤を提供することであ
る。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために検討した結果、新規な４−アミノピ
リミジン誘導体が殺虫剤，殺ダニ剤，殺菌剤，殺線虫剤
などとして有用な農園芸用の有害生物防除剤として顕著
な防除活性を有することを見出し、本発明を完成するに
至った。即ち、本発明は次の通りである。第１の発明
は、次式（１）：

【０００９】

【化９】

【００１０】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４個のハロアル
コキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１
〜６個のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基、
水素原子、ハロゲン原子、又はニトロ基を表す。Ｒ²は
炭素数１〜４個のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコ
キシ基、炭素数１〜４個のアルキルを置換基として有す
るアミノ基、ピペリジン基、ピラゾール基、イミダゾー
ル基、トリアゾール基、チアゾリジン基、又は炭素数１
〜４個のアルキルチオ基を表す。＊は不斉炭素原子を表
す。）で示される４−フェネチルアミノピリミジン誘導
体に関するものである。第２の発明は、次式（２）：

【００１１】

【化１０】

【００１２】（式中、Ｒ¹は前記と同義である。）で示
されるピリミジン誘導体と次式（３）：

【００１３】

【化１１】

【００１４】（式中、Ｒ³は炭素数１〜４個のアルキル
基を表す。）で示される低級脂肪族カルボン酸クロライ
ド類とを反応させることを特徴とする、前記の式（１）
で示されるＲ²が炭素数１〜４個のアルキル基である４
−アミノピリミジン誘導体の製法に関するものである。
第３の発明は、次式（２）：

【００１５】

【化１２】

【００１６】（式中、Ｒ¹は前記と同義である。）で示
されるピリミジン誘導体と次式（４）：

【００１７】

【化１３】

【００１８】で示されるトリクロロメチルクロロホーメ
ートとを反応させて、次式（５）：

【００１９】

【化１４】

【００２０】（式中、Ｒ¹は前記と同義である。）で示
される中間体を製造し、次いで、次式（６）：

【００２１】

【化１５】

【００２２】（式中、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルコキ
シ基、炭素数１〜４個のアルキルを有するアミノ基、ピ
ペリジン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾ
ール基、チアゾリジン基、又は炭素数１〜４個のアルキ
ルチオ基を表す。）で示される炭素数１〜４個のアルコ
ール類，炭素数１〜４個のアルキルアミン類，飽和環状
アミン類，アゾール類，チアゾリジン基，又は炭素数１
〜４個のメルカプタン類とを反応させることを特徴とす
る、請求項１記載の式（１）で示されるＲ²が炭素数１
〜４個のアルコキシ基，炭素数１〜４個のアルキルを有
するアミノ基，ピペリジン基，ピラゾール基，イミダゾ
ール基，トリアゾール基，チアゾリジン基，又は炭素数
１〜４個のアルキルチオ基である４−アミノピリミジン
誘導体の製法に関するものである。

【００２３】第４の発明は、前記の式（１）で示される
４−フェネチルアミノピリミジン誘導体を有効成分とす
る農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。

【００２４】以下、本発明について詳細に説明する。目的化合物及び原料化合物について目的化合物である新規な４−アミノピリミジン誘導体
〔化合物（１）〕並びにその製造原料〔化合物（２），
化合物（３），化合物（５），化合物（６）〕で表した
Ｒ¹〜Ｒ²は、次の通りである。

【００２５】〔Ｒ¹〕Ｒ¹としては、炭素数１〜４個の
ハロアルコキシ基、炭素数１〜４個のハロアルキル基、
炭素数１〜６個のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコ
キシ基、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基などを挙げ
ることができる。

【００２６】ハロアルコキシ基としては、アルコキシが
直鎖状又は分岐状であり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素
原子，フッ素原子などのハロゲン原子を有するものを挙
げることができるが；好ましくは炭素数が１〜４個であ
り、臭素原子又はフッ素原子からなるものであり；さら
に好ましくは−ＯＣＨ₂ＣＦ₃，−ＯＣＦ₃である。ハ
ロアルキル基としては、アルキルが直鎖状又は分岐状で
あり、塩素原子，ヨウ素原子，臭素原子，フッ素原子な
どのハロゲン原子を有するものを挙げることができる
が；好ましくは炭素数が１〜４個であり、フッ素原子を
有するものであり；さらに好ましくは−ＣＦ₃である。

【００２７】アルキル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが；好ましくは炭素数１〜４
個のものであり；さらに好ましくはＣＨ₃、t-Ｃ₄Ｈ₉
である。アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のも
のを挙げることができるが；好ましくは−ＯＣＨ₃であ
る。ハロゲン原子としては、塩素原子，ヨウ素原子，臭
素原子，フッ素原子などを挙げることができるが；塩素
原子が好ましい。

【００２８】〔Ｒ²〕Ｒ²としては、炭素数１〜４個の
アルキル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１
〜４個のアルキルを置換基として有するアミノ基、ピペ
リジン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾー
ル基、チアゾリジン基、炭素数１〜４個のアルキルチオ
基などを挙げることができる。

【００２９】アルキル基としては、直鎖状又は分岐状の
ものを挙げることができるが；好ましくは炭素数１〜３
個のものであり；さらに好ましくはＣＨ₃、Ｃ₃Ｈ₇で
ある。アルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のもの
を挙げることができるが；好ましくは−ＯＣＨ₃、−Ｏ
Ｃ₂Ｈ₅である。アルキルを置換基として有するアミノ
基としては、直鎖状又は分岐状のアルキルを置換基とし
て有するものを挙げることができるが；アルキル基は、
好ましくはＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅である。そして、好ましい
アルキルを置換基として有するアミノ基としては、ＮＨ
ＣＨ₃、Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）₂などを挙げることができる。

【００３０】ピペリジン基としては、好ましくはピペリ
ジン−１−イル基などを挙げることができる。ピラゾー
ル基としては、好ましくはピラゾール−１−イル基など
を挙げることができる。イミダゾール基としては、好ま
しくはイミダゾール−１−イル基などを挙げることがで
きる。トリアゾール基としては、好ましくは１，２，４
−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾー
ル−１−イル基などを挙げることができる。チアゾリジ
ン基としては、好ましくはチアゾリジン−３−イル基、
チアゾリジン−１，１−ジオキサイド−３−イル基など
を挙げることができる。アルキルチオ基としては、直鎖
状又は分岐状のアルキル基を有するものを挙げることが
できるが；好ましくは−ＳＣＨ₃である。※は不斉炭素
原子を表す。

【００３１】化合物（１）としては、前記の各種の置換
基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の
面から好ましいものは、次の通りである。 (a) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基である化合物。 (b) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²が炭素数１〜４個のアルコキシ基である化合物。 (c) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキルを置換基として有する
アミノ基である化合物。 (d) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がピペリジン基である化合物。 (e) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がピラゾール基である化合物。 (f) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がイミダゾール基である化合物。 (g) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がトリアゾール基である化合物。

【００３２】(h) Ｒ¹が炭素数１〜６個のアルキル基で
あり、Ｒ²が炭素数１〜４個のアルキル基である化合
物。 (i) Ｒ¹が炭素数１〜４個のアルコキシ基であり、Ｒ²
が炭素数１〜４個のアルキル基である化合物。 (j) Ｒ¹が水素原子であり、Ｒ²が炭素数１〜４個のア
ルキル基である化合物。 (k) Ｒ¹がハロゲン原子であり、Ｒ²が炭素数１〜４個
のアルキル基である化合物。 (l) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がチアゾリジン基である化合物。 (m) Ｒ¹が炭素数１〜４個のハロアルコキシ基であり、
Ｒ²がアルキルチオ基である化合物。

【００３３】これらの好ましい組み合わせからなる(a)
〜(m) で示した化合物（１）のＲ¹及びＲ²としては、
前記の説明箇所で示した好ましいもの、さらに好ましい
ものを例示することができる。これらの具体的な化合物
（１）としては、後述の表２〜６中に記載した化合物
１、２、４、７〜１１、３３、３４を挙げることができ
る。

【００３４】本発明の化合物（１）はアミノ基を有して
いるので、これらに由来する酸付加塩も本発明に含まれ
る。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸，臭
化水素酸，硝酸，硫酸，リン酸などの無機酸；ギ酸，シ
ュウ酸，フマル酸，アジピン酸，ステアリン酸，オレイ
ン酸，アコニット酸などのカルボン酸；メタンスルホン
酸，ベンゼンスルホン酸，ｐ−トルエンスルホン酸など
の有機スルホン酸；サッカリンなどを挙げることができ
る。また、本発明の化合物（１）は＊で示した不斉炭素
原子を含むので、これらに由来する個々の光学異性体，
ラセミ体，又はそれらの混合物のいずれも本発明に含ま
れる。

【００３５】化合物（１）は、以下に示す方法によって
合成することができる。化合物（２）の合成化合物（２）は、特願平６−１０６８８号に記載の方法
と同様に、次に示すように、通常、化合物（７）と化合
物（８）とを、溶媒中で反応させることによって製造す
ることができる。

【００３６】

【化１６】

【００３７】（式中、Ｒ¹は前記と同義である。）溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであ
れば特に限定されず、例えば、ベンゼン，トルエン，キ
シレン，メチルナフタリン，石油エーテル，リグロイ
ン，ヘキサン，クロルベンゼン，ジクロルベンゼン，塩
化メチレン，クロロホルム，ジクロルエタン，トリクロ
ルエチレン，シクロヘキサンのような塩素化された又は
されていない芳香族，脂肪族，脂環式の炭化水素類；ジ
エチルエーテル，テトラヒドロフラン，ジオキサンなど
のようなエーテル類；アセトン，メチルエチルケトンな
どのようなケトン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド類；
アセトニトリル，プロピオニトリルなどのようなニトリ
ル類；トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリンなどのような有機塩基；１，３−ジメチル−２
−イミダゾリドン；ジメチルスルホキシド；前記溶媒の
混合物を挙げることができる。

【００３８】溶媒の使用量は、化合物（７）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、特に限
定されず、例えば、トリエチルアミン，ピリジン，Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン，ＤＢＵなどの有機塩基、ナトリ
ウムメトキシド，ナトリウムエトキシドなどのアルカリ
金属アルコキシド、水素化ナトリウム，ナトリウムアミ
ド，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸ナトリウ
ム，炭酸水素ナトリウム，炭酸カリウムなどの無機塩基
を挙げることができるが；有機塩基が好ましい。

【００３９】塩基の使用量は、化合物（７）に対して
０．００１〜５倍モルであるが；１．０〜２倍モルが好
ましい。反応温度は、特に限定されないが、室温から使
用する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；８０〜１１
０℃が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によっ
て変化するが；通常０．３〜２時間である。原料化合物
の使用量は、化合物（７）に対して化合物（８）が０．
５〜２倍モルであるが；０．８〜１．２倍モルが好まし
い。化合物（７）は、特開平５−１９４４１７号公報に
記載の方法と同様に、次に示すように、通常、化合物
（９）と化合物（１０）とを、溶媒中で反応させること
によって製造することができる。

【００４０】

【化１７】

【００４１】（式中、Ｒ¹は前記と同義である。）化合物（８）は、次式に示すように行うことによって、
製造することができる。

【００４２】

【化１８】

【００４３】（式中、Ｒ²は前記と同義である。）化合物（８）としては、後述の表２〜６に示した化合物
１〜３５に対応した置換基Ｒ¹からなる化合物（８）を
挙げることができる〔化合物（８）₁〜（８） ₃₅と称す
る。例えば、化合物（８）₁は、化合物（８）で示され
る式におけるＲ ¹が２，２，２−トリフルオロエトキシ
基である。〕。

【００４４】化合物（１）の合成〔合成法１〕合成法１は、化合物（２）と化合物（３）
とを溶媒中又は無溶媒で反応させて化合物（1-1)〔化合
物（１）におけるＲ²が炭素数１〜４個のアルキル基で
ある化合物〕を得る方法であり、塩基の存在下で反応さ
せることによって反応を促進させることができる。

【００４５】

【化１９】

【００４６】（式中、Ｒ¹及びＲ³は前記と同義であ
る。）溶媒の種類としては、化合物（２）の合成法に記載の溶
媒の他に、無水酢酸，無水プロピオン酸，無水ブタン酸
などのような脂肪族カルボン酸の無水物、それらの混合
物などを挙げることができるが；導入するアシル基と同
一の脂肪族カルボン酸の無水物が好ましい。

【００４７】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、化合物
（２）の合成法に記載の塩基を挙げることができるが；
有機塩基が好ましい。塩基の使用量は、化合物（２）に
対して１〜５倍モルであるが；２〜５倍モルが好まし
い。反応温度は、特に限定されないが、室温から使用す
る溶媒の沸点以下の温度範囲内であり；８０〜１２０℃
が好ましい。反応時間は、前記の濃度，温度によって変
化するが；通常２〜１０時間である。

【００４８】化合物（３）は、市販品を使用することが
できる。以上のようにして製造された目的の化合物(1-
1) は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの通常の後
処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマトグラフ
ィーなどの公知の手段で適宜精製することができる。化
合物(1-1) としては、後述の表２〜６中に示した化合物
１〜３，１２，１６，１８，２０，２１，２４，２５，
２７，２９，３０などを挙げることができる。

【００４９】〔合成法２〕合成法２は、次のように、化
合物（２）と化合物（４）とを溶媒中で反応させて中間
体化合物（５）を合成し、次いで、化合物（６）を反応
させて化合物(1-2) 〔化合物（１）においてＲ²が炭素
数１〜４個のアルコキシ基、炭素数１〜４個のアルキル
を置換基として有するアミノ基、ピペリジン基、ピラゾ
ール基、イミダゾール基、トリアゾール基、チアゾリジ
ン基である化合物〕を得る方法であり、塩基の存在下で
反応させることによって反応を促進させることができ
る。

【００５０】

【化２０】

【００５１】（式中、Ｒ¹及びＲ⁴は前記と同義であ
る。）溶媒の種類としては、化合物（２）の合成法に記載の溶
媒を挙げることができるが；トルエンなどの芳香族炭化
水素が好ましい。

【００５２】溶媒の使用量は、化合物（２）が５〜８０
重量％になるようにして使用することができるが；１０
〜７０重量％が好ましい。塩基の種類としては、化合物
（２）の合成法に記載の塩基を挙げることができるが；
ピリジン、トリエチルアミンなどの有機塩基が好まし
い。塩基の使用量は、化合物（２）に対して１〜５倍モ
ルであるが；２〜５倍モルが好ましい。反応温度は、特
に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の
温度範囲内であり；室温〜５０℃が好ましい。反応時間
は、前記の濃度，温度によって変化するが；通常０．５
〜１１時間である。

【００５３】化合物（４）及び（６）は、市販品を使用
することができる。以上のようにして製造された目的の
化合物(1-2) は、反応終了後、抽出，濃縮，濾過などの
通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶，各種クロマ
トグラフィーなどの公知の手段で適宜精製することがで
きる。化合物(1-2) としては、後述の表２〜６中に示し
た化合物４〜１１，１３〜１５，１７，１９，２２，２
３，２６，２８，３１〜３４などを挙げることができ
る。

【００５４】農園芸用の有害生物防除剤〔防除効果〕本発明の化合物（１）で防除効果が認めら
れる農園芸における有害生物としては、農園芸害虫〔例
えば、半翅目（ウンカ類，ヨコバイ類，アブラムシ類，
コナジラミ類など）、鱗翅目（ヨトウムシ類，コナガ，
ハマキムシ類，メイガ類，シンクイムシ類，モンシロチ
ョウなど）、鞘翅目（ゴミムシダマシ類，ゾウムシ類，
ハムシ類，コガネムシ類など）、ダニ目（ハダニ科のミ
カンハダニ，ナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビ
ダニなど）〕、衛生害虫（例えば、ハエ，カ，ゴキブリ
など）、貯穀害虫（コクストモドキ類，マメゾウムシ類
など）、土壌中のネコブセンチュウ、マツノザイセンチ
ュウ、ネダニなどを挙げることができ、また、農園芸病
原菌（例えば、コムギ赤さび病，大麦うどんこ病，キュ
ウリべと病、イネいもち病、トマト疫病など）を挙げる
ことができる。

【００５５】〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有
害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ・殺菌・殺線虫効
果が顕著であり、化合物（１）の１種以上を有効成分と
して含有するものである。化合物（１）は、単独で使用
することもできるが、通常は常法によって、担体，界面
活性剤，分散剤，補助剤などを配合（例えば、粉剤，乳
剤，微粒剤，粒剤，水和剤，油性の懸濁液，エアゾール
などの組成物として調製する）して使用することが好ま
しい。

【００５６】担体としては、例えば、タルク，ベントナ
イト，クレー，カオリン，ケイソウ土，ホワイトカーボ
ン，バーミキュライト，消石灰，ケイ砂，硫安，尿素な
どの固体担体；炭化水素（ケロシン，鉱油など）、芳香
族炭化水素（ベンゼン，トルエン，キシレンなど）、塩
素化炭化水素（クロロホルム，四塩化炭素など）、エー
テル類（ジオキサン，テトラヒドロフランなど）、ケト
ン類（アセトン，シクロヘキサノン，イソホロンな
ど）、エステル類（酢酸エチル，エチレングリコールア
セテート，マレイン酸ジブチルなど）、アルコール類
（メタノール，ｎ−ヘキサノール，エチレングリコール
など）、極性溶媒（ジメチルホルムアミド，ジメチルス
ルホキシドなど）、水などの液体担体；空気，窒素，炭
酸ガス，フレオンなどの気体担体（この場合には、混合
噴射することができる）などを挙げることができる。

【００５７】本剤の動植物への付着，吸収の向上，薬剤
の分散，乳化，展着などの性能を向上させるために使用
できる界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルコー
ル硫酸エステル類，アルキルスルホン酸塩，リグニンス
ルホン酸塩，ポリオキシエチレングリコールエーテルな
どを挙げることができる。そして、その製剤の性状を改
善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロー
ス，ポリエチレングリコール，アラビアゴムなどを補助
剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の
担体，界面活性剤，分散剤及び補助剤をそれぞれの目的
に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用する
ことができる。本発明の化合物（Ｉ）を製剤化した場合
の有効成分濃度は、乳剤では通常１〜５０重量％，粉剤
では通常０．３〜２５重量％，水和剤では通常１〜９０
重量％，粒剤では通常０．５〜５重量％，油剤では通常
０．５〜５重量％，エアゾールでは通常０．１〜５重量
％である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それ
ぞれの目的に応じて、植物茎葉，土壌，水田の水面に散
布するか、又は直接施用することによって各種の用途に
供することができる。

【００５８】

【実施例】以下、本発明を参考例及び実施例によって具
体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範
囲を限定するものではない。参考例１〔化合物（７）の合成〕 (1) ４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエチル）−
ピリミジンの合成４，５−ジクロロ−６−（１−ヒドロキシエチル）ピリ
ミジン（２．１ｇ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶
解し、氷冷、攪拌下にジエチルアミノサルファートリフ
ルオライド（２．０ｇ）を滴下し、さらに１時間室温で
反応して反応を完結した。反応液に冷水（２０ｍｌ）を
加え、ジクロロメタン層を分取し、水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ワコーゲルＣ−２００、クロロホルム溶出）で精製す
ることによって、淡黄色油状の液体である目的物を１．
３ｇ得た。

【００５９】・ｂ．ｐ．２２９〜２３１℃ ・¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６４〜１．８１（ｄ−ｄ，３Ｈ）、５．８４〜６．
１９（ｄ−ｑ，１Ｈ）、８．９２（ｓ，１Ｈ）

【００６０】参考例２〔化合物（２）の合成〕 (1) ５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−４−
｛２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニル〕エチルアミノ｝ピリミジンの合成２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェ
ニル〕エチルアミン（２．２ｇ）とトリエチルアミン
（３ｇ）とをトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、参考例１
で得た４，５−ジクロロ−６−（１−フルオロエチル）
−ピリミジン（２．０ｇ）を加え、約６０℃で４時間加
熱攪拌した。反応終了後、反応混合物に水を加え、トル
エンで目的化合物を抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲル
Ｃ−２００、トルエン溶出）で精製することによって、
無色油状液体の目的物を１．３ｇ得た。

【００６１】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６０〜１．７５（ｄ−ｄ，３Ｈ）、２．８８〜２．
９３（ｔ，２Ｈ）３．７５〜３．７９（ｔ，２Ｈ）、４．３０〜４．３９
（ｑ，２Ｈ）５．５４（ｓ，１Ｈ）、５．７５〜６．００（ｄ−ｑ，
１Ｈ）６．８９〜６．９２（ｄ，２Ｈ）、７．１６〜７．１９
（ｄ，２Ｈ）８．５５（ｓ，１Ｈ）

【００６２】実施例１〔化合物（１）の合成〕 (1)Ｎ−アセチル−５−クロロ−６−（１−フルオロエ
チル）−４−｛２−〔４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）フェニル〕エチルアミノ｝ピリミジン〔化合
物１〕の合成５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−４−｛２−
〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル〕エチルアミノ｝ピリミジン（１．８ｇ）を無水酢酸
（１５ｍｌ）に溶解し、ピリジン（０．４５ｇ）とアセ
チルクロライド（１．５ｇ）とを加え、約８０℃で２４
時間加熱攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水を
加え、酢酸エチルで目的化合物を抽出し、水洗し、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で留去し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：酢酸エチル＝
９：１溶出）で精製することによって、淡黄色結晶であ
る目的化合物を１．１ｇ得た。

【００６３】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．６６〜１．７８（ｄ−ｄ，３Ｈ）、２．００（ｓ，
３Ｈ）２．８６〜２．９２（ｔ，２Ｈ）、４．０２〜４．０８
（ｔ，２Ｈ）４．２４〜４．３４（ｑ，２Ｈ）、５．８８〜６．１２
（ｄ−ｑ，２Ｈ）６．７８〜６．８２（ｄ，２Ｈ）、７．０８〜７．１２
（ｄ，２Ｈ）９．０５（ｓ，１Ｈ）

【００６４】(2)Ｎ−メトキシカルボニル−５−クロロ
−６−（１−フルオロエチル）−４−｛２−〔４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル〕エチ
ルアミノ｝ピリミジン〔化合物４〕の合成５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−４−｛２−
〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル〕エチルアミノ｝ピリミジン（１．８ｇ）とピリジン
（（０．４ｇ）とをトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、ト
リクロロホーメート（１．１ｇ）を滴下し、約８０℃で
５時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、水（２
０ｍｌ）を加え、トルエンで目的化合物を抽出し、水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下で
留去し、中間体であるＮ−クロロカルボニル−５−クロ
ロ−６−（１−フルオロエチル）−４−｛２−〔４−
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル〕エチ
ルアミノ｝ピリミジンを淡黄色結晶として１．９ｇ得
た。このＮ−クロロカルボニル−５−クロロ−６−（１
−フルオロエチル）−４−｛２−〔４−（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）フェニル〕エチルアミノ｝ピリ
ミジン（０．３５ｇ）とトリエチルアミン（０．２ｇ）
とをトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、メタノール（０．
２ｇ）を滴下し、約５０℃で５時間攪拌した。反応終了
後、室温まで冷却し、水（１０ｍｌ）を加え、酢酸エチ
ルで目的化合物を抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後に溶媒を減圧下で留去した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ
−２００，トルエン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製
することによって、淡黄色液体である目的化合物を０．
２７ｇ得た。

【００６５】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．１２〜１．２０（ｔ，６Ｈ）、１．６２〜１．７２
（ｄ−ｄ，３Ｈ）２．９６〜３．０２（ｔ，２Ｈ）、３．３２〜３．４２
（ｑ，４Ｈ）３．８８〜３．９４（ｔ，２Ｈ）、４．２８〜４．３８
（ｑ，２Ｈ）５．８７〜６．１０（ｄ−ｑ，１Ｈ）、６．８６〜６．
８９（ｄ，２Ｈ）７．１８〜７．２１（ｄ，２Ｈ）、８．８２（ｓ，１
Ｈ）

【００６６】(3)Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイ
ル）−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−４−
｛２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニル〕エチルアミノ｝ピリミジン〔化合物７〕の合成 (2) で得られた化合物４（０．８０ｇ）をトルエン（１
０ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．８ｇ）とジ
エチルアミン（０．５ｇ）とを順次加え、室温で１時間
攪拌した。反応終了後、酢酸エチルで目的化合物を抽出
し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を
減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエン：
酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによって、淡
黄色液体である目的化合物を０．６６ｇ得た。

【００６７】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．１２〜１．２０（ｔ，６Ｈ）、１．６２〜１．７２
（ｄ−ｄ，６Ｈ）２．９６〜３．０２（ｔ，２Ｈ）、３．３２〜３．４２
（ｍ，４Ｈ）３．８８〜３．９４（ｔ，２Ｈ）、４．２８〜４．３８
（ｑ，２Ｈ）５．８７〜６．１０（ｄ−ｑ，１Ｈ）、６．８６〜６．
８９（ｄ，２Ｈ）７．１８〜７．２１（ｄ，２Ｈ）、８．８２（ｓ，１
Ｈ）

【００６８】(4)Ｎ−（イミダゾール−１−イル−カル
ボニル）−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）−
４−｛２−〔４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）フェニル〕エチルアミノ｝ピリミジン〔化合物９〕
の合成 (2) で得られた化合物４（０．６３ｇ）をトルエン（１
０ｍｌ）に溶解し、ピリジン（０．１２ｇ）とイミダゾ
ール（０．１１ｇ）とを順次加え、室温で２時間攪拌し
た。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで目的化合物を
抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下で留去した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，トルエ
ン：酢酸エチル＝９：１溶出）で精製することによっ
て、無色液体である目的化合物を０．５０ｇ得た。

【００６９】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，δｐｐｍ）１．５１〜１．６２（ｄ−ｄ，６Ｈ）、３．０３〜３．
０９（ｔ，２Ｈ）４．２３〜４．３２（ｍ，４Ｈ）、５．６７〜５．９１
（ｄ−ｑ，１Ｈ）６．７６〜６．７９（ｄ，２Ｈ）、６．８５〜６．８９
（ｄ，２Ｈ）７．０９〜７．１２（ｄ，２Ｈ）、７．６４（ｓ，１
Ｈ）８．９９（ｓ，１Ｈ）

【００７０】(5) 表２〜６中のその他の化合物（１）の
合成前記(1) 〜(4) に記載の方法に準じて、表２〜６中のそ
の他の化合物（１）を合成した。以上のようにした合成
した化合物を表２〜６に示す。

【００７１】

【表２】

【００７２】

【表３】

【００７３】

【表４】

【００７４】

【表５】

【００７５】

【表６】

【００７６】実施例２〔製剤の調製〕 (1) 粒剤の調製化合物１を５重量部，ベントナイト３５重量部，タルク
５７重量部，ネオペレックスパウダー（商品名；花王株
式会社製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

【００７７】(2) 水和剤の調製化合物１を１０重量部，カオリン６７．５重量部，ホワ
イトカーボン２０重量部，ネオペレックスパウダー（商
品名；花王株式会社製）２重量部及びデモール（商品
名；花王株式会社製）０．５重量部とを均一に混合し、
次いで粉砕して水和剤を得た。

【００７８】(3) 乳剤の調製化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部に、トキ
サノン（商品名；三洋化成工業製）１０重量部を加えて
均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

【００７９】(4) 粉剤の調製化合物１を５重量部，タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

【００８０】実施例３〔効力試験〕 (1) コナガに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にキャベツ葉片
（５×５ｃｍ）を３０秒間浸漬し、各プラスチックカッ
プに一枚づつ入れて風乾した。次に、これらのカップ内
に各々１０頭のコナガ（３齢幼虫）を放って蓋をし、２
５℃の定温室に放置し、２日後に各カップの生死虫数を
数えて死虫率を求めた。殺虫効果の評価は、死虫率の範
囲によって、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜
８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示
した。これらの結果を表７に示す。

【００８１】

【表７】

【００８２】(2) トビイロウンカに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を
３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に
挿入した。次に、各円筒にトビイロウンカ（４齢幼虫）
を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に放置
し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺虫効
果の評価の結果を、前記の(1) に記載した４段階の評価
方法で表８に示す。

【００８３】

【表８】

【００８４】(3) ツマグロヨコバイに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
３００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にイネ稚苗を
３０秒間づつ浸漬して風乾後、それぞれのガラス円筒に
挿入した。次に、各円筒にツマグロヨコバイ（４齢幼
虫）を１０頭放って多孔質の栓をし、２５℃の定温室に
放置し、４日後に生死虫数を数えて殺虫率を求めた。殺
虫効果の評価の結果を、前記の(1) に記載した４段階の
評価方法で表９に示す。

【００８５】

【表９】

【００８６】(4) ナミハダニ雌成虫に対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で３０
０ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に１０頭のナミハ
ダニ雌成虫を寄生させた各インゲン葉片（直径２０ｍ
ｍ）を１５秒間づつ浸漬した。次に、これらの各葉片を
２５℃の定温室に放置し、３日後に各葉片における生死
虫数を数えて殺ダニ率を求めた。

【００８７】殺ダニ効果の評価は、殺ダニ率の範囲によ
って、４段階（Ａ：１００％，Ｂ：１００未満〜８０
％，Ｃ：８０未満〜６０％，Ｄ：６０％未満）で示し
た。殺ダニ効果の評価の結果を、表１０に示す。

【００８８】

【表１０】

【００８９】(5) ハスモンヨトウに対する効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で各々
５００ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中にダイズ本葉
を３０秒間浸漬し、各プラスチックカップに１枚づつ入
れて風乾した。これらのカップ内に各々１０頭のハスモ
ンヨトウ（２齢幼虫）を放って蓋をし、２５℃の定温室
に放置し、２日後に各カップ内の生死虫数を数えて殺虫
率を求めた。殺虫効果の評価の結果を、前記の(1) に記
載した４段階の評価方法で表１１に示す。

【００９０】

【表１１】

【００９１】なお、表１２に示すようなＷＯ９２／０８
７０４号公報（ＰＣＴ）に記載された比較化合物１及び
２を、化合物（１）の場合と同様に検討し、比較例とし
た。

【００９２】

【表１２】

【００９３】(6) サツマイモネコブセンチュウに対する
効力試験実施例２に準じて調製した表２〜６に示す化合物（１）
の各水和剤を界面活性剤（０．０１％）を含む水で１０
ｐｐｍに希釈し、これらの各薬液中に約１００頭のサツ
マイモネコブセンチュウ（２期幼虫）を放った。次に、
２５℃の定温室に放置し、２日後に顕微鏡下で生死虫数
を数えて殺線虫率を求めた。殺線虫効果の評価の結果
は、殺線虫率の範囲によって、４段階（Ａ：１００〜９
０％，Ｂ：９０未満〜８０％，Ｃ：８０未満〜６０％，
Ｄ：６０％未満）で示した。これらの結果を表１３に示
す。

【００９４】

【表１３】

【００９５】なお、表１２に示す比較化合物１及び２
を、化合物（１）の場合と同様に検討し、比較例とし
た。 (7) コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した表２〜６で示
した化合物（１）の水和剤を、界面活性剤（０．０１
％）を含む水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２
０ｍｌで散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培
し、次いで、コムギ赤さび病菌の胞子懸濁液（７×１０
⁴胞子／ｍｌ）を植物体に均一に噴霧接種した。接種
後、１週間ガラス温室内で育成し、第一葉に現れたコム
ギ赤さび病病斑の程度を調査した。殺菌効果の評価は、
無処理区の病斑の程度と比較して、６段階（０：全体が
罹病、１：病斑面積が６０％程度、２：病斑面積が４０
％程度、３：病斑面積が２０％程度、４：病斑面積が１
０％以下、５：病斑無し）で示した。その結果を表１４
に示す。

【００９６】

【表１４】

【００９７】(8) イネいもち病に対する防除効力試験
（予防効果）直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本の
イネ（品種；日本晴）を育成し、１．５葉期の幼植物体
に、実施例２に準じて調製した表２〜６で示した化合物
（Ｉ）の各水和剤を、界面活性剤（０．０１％）を含む
水で５００ｐｐｍに希釈して、１鉢あたり２０ｍｌづつ
散布した。散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次い
で、罹病葉から調製したイネいもち病菌の分生胞子懸濁
液を植物葉に均一に噴霧接種した。接種後、５日間２８
℃湿室内で育成し、葉に現れたイネいもち病病斑の程度
を調査した。その結果を、前記の(1) に記載した６段階
の評価方法で、表１５に示す。

【００９８】

【表１５】

【００９９】

【発明の効果】本発明の新規な４−アミノピリミジン誘
導体は、殺虫，殺ダニ，殺菌，殺線虫などの優れた効果
を有するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｄ 403/12 ２３１Ｃ０７Ｄ 403/12 ２３１２３３２３３２３９２３９ 417/12 ２３９ 417/12 ２３９ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者山中良典山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者中本泰山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（１）：【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数１〜４個のハロアルコキシ基、炭
素数１〜４個のハロアルキル基、炭素数１〜６個のアル
キル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基、水素原子、ハ
ロゲン原子、又はニトロ基を表す。Ｒ²は炭素数１〜４
個のアルキル基、炭素数１〜４個のアルコキシ基、炭素
数１〜４個のアルキルを置換基として有するアミノ基、
ピペリジン基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリア
ゾール基、チアゾリジン基、又は炭素数１〜４個のアル
キルチオ基を表す。＊は不斉炭素原子を表す。）で示さ
れる４−アミノピリミジン誘導体。
【請求項２】次式（２）：【化２】（式中、Ｒ¹は請求項１の記載と同義である。）で示さ
れるピリミジン誘導体と次式（３）：【化３】（式中、Ｒ³は炭素数１〜４個のアルキル基を表す。）
で示される低級脂肪族カルボン酸クロライド類とを反応
させることを特徴とする、請求項１記載の式（１）でＲ
²が炭素数１〜４個のアルキル基である４−アミノピリ
ミジン誘導体の製法。
【請求項３】次式（２）：【化４】（式中、Ｒ¹は請求項１の記載と同義である。）で示さ
れるピリミジン誘導体と次式（４）：【化５】で示されるトリクロロメチルクロロホーメートとを反応
させて、次式（５）：【化６】（式中、Ｒ¹は請求項１の記載と同義である。）で示さ
れる中間体を製造し、次いで、次式（６）：【化７】（式中、Ｒ⁴は炭素数１〜４個のアルコキシ基、炭素数
１〜４個のアルキルを有するアミノ基、ピペリジン基、
ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、チア
ゾリジン基、又は炭素数１〜４個のアルキルチオ基を表
す。）で示される炭素数１〜４個のアルコール類，炭素
数１〜４個のアルキルアミン類，飽和環状アミン類，ア
ゾール類，チアゾリジン基，又は炭素数１〜４個のメル
カプタン類とを反応させることを特徴とする、請求項１
記載の式（１）でＲ²が炭素数１〜４個のアルコキシ
基，炭素数１〜４個のアルキルを有するアミノ基，ピペ
リジン基，ピラゾール基，イミダゾール基，トリアゾー
ル基，チアゾリジン基，又は炭素数１〜４個のアルキル
チオ基である４−アミノピリミジン誘導体の製法。
【請求項４】請求項１記載の式（１）で示される４−
アミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用の有
害生物防除剤。