JPH08269032A - プロピレンオキシドの精製 - Google Patents
プロピレンオキシドの精製Info
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- JPH08269032A JPH08269032A JP8089979A JP8997996A JPH08269032A JP H08269032 A JPH08269032 A JP H08269032A JP 8089979 A JP8089979 A JP 8089979A JP 8997996 A JP8997996 A JP 8997996A JP H08269032 A JPH08269032 A JP H08269032A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/32—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 活性炭との接触によりプロピレンオキシドか
ら不純物を除去するにあたって、吸着熱から生じる過度
の発熱を実質的に回避できる簡便かつ安全な方法を提供
する。 【解決手段】 プロピレンオキシドと接触させる前に活
性炭をプロピレングリコールのようなグリコールで予備
湿潤させる。活性炭が予め定められた程度にまで失活し
た後、該炭素を塩基性触媒を含有する水と接触させて、
吸着されたプロピレンオキシドをプロピレングリコール
に加水分解し、炭素／プロピレングリコール／水の危険
性のないスラリーを形成させて炭素床の交換を行う。 【効果】 グリコールの置換に伴って起こる発熱がほと
んどまたは全く見られず、プロピレンオキシドの精製が
より一層簡便で安全な作業となり、精巧な制御システム
を必要としない。
ら不純物を除去するにあたって、吸着熱から生じる過度
の発熱を実質的に回避できる簡便かつ安全な方法を提供
する。 【解決手段】 プロピレンオキシドと接触させる前に活
性炭をプロピレングリコールのようなグリコールで予備
湿潤させる。活性炭が予め定められた程度にまで失活し
た後、該炭素を塩基性触媒を含有する水と接触させて、
吸着されたプロピレンオキシドをプロピレングリコール
に加水分解し、炭素／プロピレングリコール／水の危険
性のないスラリーを形成させて炭素床の交換を行う。 【効果】 グリコールの置換に伴って起こる発熱がほと
んどまたは全く見られず、プロピレンオキシドの精製が
より一層簡便で安全な作業となり、精巧な制御システム
を必要としない。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、活性炭吸着剤と接
触させることによるプロピレンオキシドなどのアルキレ
ンオキシドの精製に関するものであり、特に、アルキレ
ンオキシドと接触させる前に、まず初めに活性炭をプロ
ピレングリコールなどのグリコールに接触させて予備湿
潤させ、それによって吸着熱から生じる過度の発熱を実
質的に回避する方法に関する。さらに、実質的に改良さ
れた炭素床交換法が提供される。
触させることによるプロピレンオキシドなどのアルキレ
ンオキシドの精製に関するものであり、特に、アルキレ
ンオキシドと接触させる前に、まず初めに活性炭をプロ
ピレングリコールなどのグリコールに接触させて予備湿
潤させ、それによって吸着熱から生じる過度の発熱を実
質的に回避する方法に関する。さらに、実質的に改良さ
れた炭素床交換法が提供される。
【０００２】
【従来の技術】活性炭との接触によりプロピレンオキシ
ドなどのアルキレンオキシドを精製する方法は当技術分
野で知られている。例えば、米国特許第４，６９２，５
３５号には、活性炭と接触させることによりプロピレン
オキシドから高分子量のポリ（プロピレンオキシド）ポ
リマーを分離することが示されている。米国特許第５，
１８７，２８７号および関連の米国特許第５，３５２，
８０７号には、活性炭処理によりプロピレンオキシドや
ブチレンオキシドのような低級アルキレンオキシドから
種々の有機不純物を分離することが開示されている。
ドなどのアルキレンオキシドを精製する方法は当技術分
野で知られている。例えば、米国特許第４，６９２，５
３５号には、活性炭と接触させることによりプロピレン
オキシドから高分子量のポリ（プロピレンオキシド）ポ
リマーを分離することが示されている。米国特許第５，
１８７，２８７号および関連の米国特許第５，３５２，
８０７号には、活性炭処理によりプロピレンオキシドや
ブチレンオキシドのような低級アルキレンオキシドから
種々の有機不純物を分離することが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】活性炭によるプロピレ
ンオキシドの処理にはさまざまな困難が付随している。
プロピレンオキシドが活性炭に吸着される際に放出され
る相当量の熱のために、活性炭処理プロセスの初期また
は開始時期には過度の温度上昇と結びついた危険ならび
に炭素床への被害が予想される。炭素床を液体のプロピ
レンオキシドと接触させる場合は、同時に起こる吸着発
熱がプロピレンオキシドの気化および炭素床中への移動
を引き起こし、ひいては極端な危険と反応器の損傷を伴
って５００℃以上の二次発熱を生じさせる。炭素床交換
に際しては、安全性の問題および環境上の危険を提起す
るところの毒性で危険性のある炭素／プロピレンオキシ
ド／水のスラリーの取扱い方に主な関心が集中してい
る。従来の炭素処理法では蒸気回収システム、スチー
ム、窒素、冷却、フレア設備の用意、精巧な制御システ
ム、そして熟練オペレーターを必要とした。
ンオキシドの処理にはさまざまな困難が付随している。
プロピレンオキシドが活性炭に吸着される際に放出され
る相当量の熱のために、活性炭処理プロセスの初期また
は開始時期には過度の温度上昇と結びついた危険ならび
に炭素床への被害が予想される。炭素床を液体のプロピ
レンオキシドと接触させる場合は、同時に起こる吸着発
熱がプロピレンオキシドの気化および炭素床中への移動
を引き起こし、ひいては極端な危険と反応器の損傷を伴
って５００℃以上の二次発熱を生じさせる。炭素床交換
に際しては、安全性の問題および環境上の危険を提起す
るところの毒性で危険性のある炭素／プロピレンオキシ
ド／水のスラリーの取扱い方に主な関心が集中してい
る。従来の炭素処理法では蒸気回収システム、スチー
ム、窒素、冷却、フレア設備の用意、精巧な制御システ
ム、そして熟練オペレーターを必要とした。
【０００４】さらに、プロピレンオキシドの輸送および
貯蔵の間に高分子量のポリ（プロピレンオキシド）ポリ
マーが形成され、このポリマー形成がプロピレンオキシ
ドから生成されたポリオールのポリウレタンフォームへ
の使用に著しい悪影響を及ぼすという事実が困難の度合
を高めている。米国特許第４，６９２，５３５号にはこ
れについての詳細な説明が載っている。プロピレンオキ
シドは供給源で精製することができるが、不純物は輸送
や貯蔵中に形成されるため、プロピレンオキシドが用い
られるいろいろな場所に精巧な設備を配置して、従来の
方法により活性炭処理を行うことは往々にして実際的で
なかった。
貯蔵の間に高分子量のポリ（プロピレンオキシド）ポリ
マーが形成され、このポリマー形成がプロピレンオキシ
ドから生成されたポリオールのポリウレタンフォームへ
の使用に著しい悪影響を及ぼすという事実が困難の度合
を高めている。米国特許第４，６９２，５３５号にはこ
れについての詳細な説明が載っている。プロピレンオキ
シドは供給源で精製することができるが、不純物は輸送
や貯蔵中に形成されるため、プロピレンオキシドが用い
られるいろいろな場所に精巧な設備を配置して、従来の
方法により活性炭処理を行うことは往々にして実際的で
なかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、プロピ
レンオキシドの精製処理に使用することになっている活
性炭を、最初にプロピレングリコールのようなグリコー
ルと接触させる。その際、通常は炭素５ポンド（約２．
２７ｋｇ）あたりプロピレングリコール少なくとも１ポ
ンド（約０．４５ｋｇ）の量とする。炭素へのグリコー
ル吸着に伴って吸着発熱が生じるけれども、このことは
グリコールの沸点および引火点が比較的高いために特別
の問題を提起することはない。実際、活性炭はその使用
場所への輸送に先立ってグリコールで予備湿潤させるこ
とができ、予備湿潤状態で処理容器に装填しうる。その
後、吸着グリコールを含む活性炭とプロピレンオキシド
を接触させ、標準方法にしたがって精製する。この接触
の初期の間にプロピレンオキシドが吸着グリコールに取
って代わり、その後でプロピレンオキシドの精製が普通
に行われる。重要な特徴は、グリコールの置換に伴って
起こる発熱がほとんどまたは全く見られず、その結果と
してプロピレンオキシドの精製がより一層簡便で安全な
作業となる点である。ユーティリティ施設や精巧な制御
システムがほとんどまたは全く必要でなく、この方法は
プロピレンオキシドの使用場所、例えばポリウレタンフ
ォーム用のポリオールの生成場所、で採用するのに適し
ている。
レンオキシドの精製処理に使用することになっている活
性炭を、最初にプロピレングリコールのようなグリコー
ルと接触させる。その際、通常は炭素５ポンド（約２．
２７ｋｇ）あたりプロピレングリコール少なくとも１ポ
ンド（約０．４５ｋｇ）の量とする。炭素へのグリコー
ル吸着に伴って吸着発熱が生じるけれども、このことは
グリコールの沸点および引火点が比較的高いために特別
の問題を提起することはない。実際、活性炭はその使用
場所への輸送に先立ってグリコールで予備湿潤させるこ
とができ、予備湿潤状態で処理容器に装填しうる。その
後、吸着グリコールを含む活性炭とプロピレンオキシド
を接触させ、標準方法にしたがって精製する。この接触
の初期の間にプロピレンオキシドが吸着グリコールに取
って代わり、その後でプロピレンオキシドの精製が普通
に行われる。重要な特徴は、グリコールの置換に伴って
起こる発熱がほとんどまたは全く見られず、その結果と
してプロピレンオキシドの精製がより一層簡便で安全な
作業となる点である。ユーティリティ施設や精巧な制御
システムがほとんどまたは全く必要でなく、この方法は
プロピレンオキシドの使用場所、例えばポリウレタンフ
ォーム用のポリオールの生成場所、で採用するのに適し
ている。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明によると、プロピレンオキ
シドからの不純物の除去に使用することになっている活
性炭は、初めに、活性炭を実質的に飽和させるのに十分
なグリコールと接触させる。好ましくは炭素５ポンド
（約２．２７ｋｇ）あたりプロピレングリコール少なく
とも１ポンド（約０．４５ｋｇ）の量で、より好ましく
は炭素３ポンド（約１．３６ｋｇ）あたりプロピレング
リコール少なくとも１ポンド（約０．４５ｋｇ）の量
で、活性炭を液体のプロピレングリコールで湿潤させ
る。炭素２ポンド（約０．９１ｋｇ）あたり少なくとも
１ポンド（約０．４５ｋｇ）のプロピレングリコールを
用いるときに良好な結果が得られ、所望により、もっと
多量のグリコールを使用することもできるが、多量を使
用する利点は何もなさそうである。
シドからの不純物の除去に使用することになっている活
性炭は、初めに、活性炭を実質的に飽和させるのに十分
なグリコールと接触させる。好ましくは炭素５ポンド
（約２．２７ｋｇ）あたりプロピレングリコール少なく
とも１ポンド（約０．４５ｋｇ）の量で、より好ましく
は炭素３ポンド（約１．３６ｋｇ）あたりプロピレング
リコール少なくとも１ポンド（約０．４５ｋｇ）の量
で、活性炭を液体のプロピレングリコールで湿潤させ
る。炭素２ポンド（約０．９１ｋｇ）あたり少なくとも
１ポンド（約０．４５ｋｇ）のプロピレングリコールを
用いるときに良好な結果が得られ、所望により、もっと
多量のグリコールを使用することもできるが、多量を使
用する利点は何もなさそうである。
【０００７】グリコールと接触させた後、吸着グリコー
ルを含む活性炭を冷却して、グリコールの吸着に伴って
発生した熱を取り除くことができる。また、容器（その
中で接触が行われる）に入れる前に、活性炭にグリコー
ルを予備噴霧してもよい。その後でグリコール含有活性
炭を十分量のプロピレンオキシド（好ましくは液体）と
接触させて、実質的な発熱を起こすことなく吸着グリコ
ールを置換させる。置換期間中にプロピレンオキシドと
置換グリコールの混合物を回収し、有利にはこの混合物
を適当な加水分解法により全てグリコールに転化する
か、またはリファイナーもしくはポリオール製造装置に
移送する。
ルを含む活性炭を冷却して、グリコールの吸着に伴って
発生した熱を取り除くことができる。また、容器（その
中で接触が行われる）に入れる前に、活性炭にグリコー
ルを予備噴霧してもよい。その後でグリコール含有活性
炭を十分量のプロピレンオキシド（好ましくは液体）と
接触させて、実質的な発熱を起こすことなく吸着グリコ
ールを置換させる。置換期間中にプロピレンオキシドと
置換グリコールの混合物を回収し、有利にはこの混合物
を適当な加水分解法により全てグリコールに転化する
か、またはリファイナーもしくはポリオール製造装置に
移送する。
【０００８】グリコールの置換後、活性炭を普通のやり
方で使用して、例えば米国特許第４，６９２，５３５号
および第５，３５２，８０７号に記載されるごとくプロ
ピレンオキシドから不純物を取り除く。活性炭の不純物
除去能はグリコールの予備飽和によって悪影響を受ける
ことはない。活性炭の不純物除去能が非経済的な程度に
まで低下してしまった場合は、炭素床から遊離の液体プ
ロピレンオキシドを排出させ、その後触媒量の塩基
（例：ＮａＯＨ）を含む水の添加により残留プロピレン
オキシドをプロピレングリコールに転化させて炭素床の
交換を行うことが有利である。得られる炭素／水／プロ
ピレングリコールのスラリーは危険性のあるものではな
く、廃棄用タンク車にポンプ輸送することができる。
方で使用して、例えば米国特許第４，６９２，５３５号
および第５，３５２，８０７号に記載されるごとくプロ
ピレンオキシドから不純物を取り除く。活性炭の不純物
除去能はグリコールの予備飽和によって悪影響を受ける
ことはない。活性炭の不純物除去能が非経済的な程度に
まで低下してしまった場合は、炭素床から遊離の液体プ
ロピレンオキシドを排出させ、その後触媒量の塩基
（例：ＮａＯＨ）を含む水の添加により残留プロピレン
オキシドをプロピレングリコールに転化させて炭素床の
交換を行うことが有利である。得られる炭素／水／プロ
ピレングリコールのスラリーは危険性のあるものではな
く、廃棄用タンク車にポンプ輸送することができる。
【０００９】
【実施例】本発明の利点を明らかにするため一連の実験
を行った。それぞれの場合に、約７５０ｇの活性炭（Ｃ
ａｌｇｏｎ１２ｘ４０）を直径４インチ（約１０．１６
ｃｍ）、長さ８インチ（約２０．３２ｃｍ）のシリンダ
ーの中に入れた。プロピレンオキシドと窒素の蒸気混合
物または液体プロピレングリコールを炭素床に導入する
手段と、そこから取り去る手段を設けた。各部の温度を
測定するためにシリンダー軸に沿って床入口、床内部の
０．２５インチ（約０．６４ｃｍ）、４インチ（約１
０．１６ｃｍ）および７．７５インチ（約１９．６９ｃ
ｍ）の位置、そして床出口に熱電対を配置した。シリン
ダーの外側表面温度も測定した。
を行った。それぞれの場合に、約７５０ｇの活性炭（Ｃ
ａｌｇｏｎ１２ｘ４０）を直径４インチ（約１０．１６
ｃｍ）、長さ８インチ（約２０．３２ｃｍ）のシリンダ
ーの中に入れた。プロピレンオキシドと窒素の蒸気混合
物または液体プロピレングリコールを炭素床に導入する
手段と、そこから取り去る手段を設けた。各部の温度を
測定するためにシリンダー軸に沿って床入口、床内部の
０．２５インチ（約０．６４ｃｍ）、４インチ（約１
０．１６ｃｍ）および７．７５インチ（約１９．６９ｃ
ｍ）の位置、そして床出口に熱電対を配置した。シリン
ダーの外側表面温度も測定した。
【００１０】現在一般に行われている実施を示す最初の
比較実験では、窒素中に１０重量％のプロピレンオキシ
ドを含む蒸気混合物をプロピレンオキシド流速１３３ｇ
／分で炭素床に導入した。添付した図１は得られた温度
プロフィールを示すものである。図１から明らかなよう
に、発熱は中程度であったものの、この方法は５００分
以上を要し、危険の発生を避けるための精巧な制御装置
を必要とした。
比較実験では、窒素中に１０重量％のプロピレンオキシ
ドを含む蒸気混合物をプロピレンオキシド流速１３３ｇ
／分で炭素床に導入した。添付した図１は得られた温度
プロフィールを示すものである。図１から明らかなよう
に、発熱は中程度であったものの、この方法は５００分
以上を要し、危険の発生を避けるための精巧な制御装置
を必要とした。
【００１１】図１に示したような実施においては、窒素
流の低下の際の防護手段を講じなければならないことに
注目すべきである。こうした事例では、炭素床内部で温
度スパイク（ｓｐｉｋｅ）が起こり、外部冷却および装
置の一時停止が必要となる。液体のプロピレンオキシド
が炭素床に導入されたいくつかの事例では、１６０℃以
上の温度スパイクが起こり、引き続いてプロピレンオキ
シドの気化および移動が起こり、このことは５００℃以
上の温度スパイクを伴う第２の発熱をもたらす。このよ
うな極端な場合には、反応器が損なわれ、また、火災や
爆発の危険が存在する。
流の低下の際の防護手段を講じなければならないことに
注目すべきである。こうした事例では、炭素床内部で温
度スパイク（ｓｐｉｋｅ）が起こり、外部冷却および装
置の一時停止が必要となる。液体のプロピレンオキシド
が炭素床に導入されたいくつかの事例では、１６０℃以
上の温度スパイクが起こり、引き続いてプロピレンオキ
シドの気化および移動が起こり、このことは５００℃以
上の温度スパイクを伴う第２の発熱をもたらす。このよ
うな極端な場合には、反応器が損なわれ、また、火災や
爆発の危険が存在する。
【００１２】本発明にしたがう一連の実験においては、
炭素床をまず液体のプロピレングリコールで予備湿潤さ
せ、続いて液体のプロピレンオキシドを１３３ｇ／分の
流速で炭素床に導入した。図２は、炭素床の予備湿潤に
用いたプロピレングリコールの量が炭素床中に含まれる
炭素の２０重量％である場合の床の温度プロフィールを
示すものである。図２に見られるように、約４０℃ほど
の温度に達するわずかな発熱が起こったが、これはプロ
ピレングリコールの予備添加を行わなかった場合に観察
される最高温度よりもはるかに低かった。
炭素床をまず液体のプロピレングリコールで予備湿潤さ
せ、続いて液体のプロピレンオキシドを１３３ｇ／分の
流速で炭素床に導入した。図２は、炭素床の予備湿潤に
用いたプロピレングリコールの量が炭素床中に含まれる
炭素の２０重量％である場合の床の温度プロフィールを
示すものである。図２に見られるように、約４０℃ほど
の温度に達するわずかな発熱が起こったが、これはプロ
ピレングリコールの予備添加を行わなかった場合に観察
される最高温度よりもはるかに低かった。
【００１３】図３は、炭素床の予備湿潤に用いたプロピ
レングリコールの量が炭素床中に含まれる炭素の３３．
３重量％である場合の床の温度プロフィールを示すもの
である。図３から明らかなように、吸着発熱による床温
度の増加は本質的に見られなかった。図４は、炭素床の
予備湿潤に用いたプロピレングリコールの量が炭素床中
に含まれる炭素の５０重量％である場合の床の温度プロ
フィールを示すものである。この場合も、床温度の増加
は本質的に見られなかった。
レングリコールの量が炭素床中に含まれる炭素の３３．
３重量％である場合の床の温度プロフィールを示すもの
である。図３から明らかなように、吸着発熱による床温
度の増加は本質的に見られなかった。図４は、炭素床の
予備湿潤に用いたプロピレングリコールの量が炭素床中
に含まれる炭素の５０重量％である場合の床の温度プロ
フィールを示すものである。この場合も、床温度の増加
は本質的に見られなかった。
【００１４】プロピレングリコールで予備湿潤された炭
素がプロピレンオキシドから不純物を取り除く能力を保
持しているか否かを調べるために、１５ガロンのプロピ
レンオキシドを炭素床を通過させた後にプロピレンオキ
シドの入口および出口サンプルを採取した。下記の表は
異なる分子量のポリ（プロピレンオキシド）の入口およ
び出口濃度を示すものである。
素がプロピレンオキシドから不純物を取り除く能力を保
持しているか否かを調べるために、１５ガロンのプロピ
レンオキシドを炭素床を通過させた後にプロピレンオキ
シドの入口および出口サンプルを採取した。下記の表は
異なる分子量のポリ（プロピレンオキシド）の入口およ
び出口濃度を示すものである。
【００１５】
【表１】
【００１６】実験１では、窒素中に１０重量％のプロピ
レンオキシドを含む気体混合物を炭素床を通過させるこ
とにより炭素床を予備飽和させた。実験２では、窒素中
に７２重量％のプロピレンオキシドを含む気体混合物を
炭素床を通過させることにより炭素床を予備飽和させ
た。実験３では、炭素の重量に対して３３．３％の液体
プロピレングリコールを用いて炭素床を予備飽和させ
た。それぞれの場合に、予備飽和後、液体プロピレンオ
キシドを１３３ｇ／分の流速で導入し、１５ガロンのプ
ロピレンオキシドを処理した後で分析用サンプルを採取
した。得られたデータは、プロピレングリコールによる
予備飽和が活性炭の不純物除去能に悪影響を与えないこ
とを明確に表している。
レンオキシドを含む気体混合物を炭素床を通過させるこ
とにより炭素床を予備飽和させた。実験２では、窒素中
に７２重量％のプロピレンオキシドを含む気体混合物を
炭素床を通過させることにより炭素床を予備飽和させ
た。実験３では、炭素の重量に対して３３．３％の液体
プロピレングリコールを用いて炭素床を予備飽和させ
た。それぞれの場合に、予備飽和後、液体プロピレンオ
キシドを１３３ｇ／分の流速で導入し、１５ガロンのプ
ロピレンオキシドを処理した後で分析用サンプルを採取
した。得られたデータは、プロピレングリコールによる
予備飽和が活性炭の不純物除去能に悪影響を与えないこ
とを明確に表している。
【００１７】本発明の更なる特徴として、活性炭の有効
性が不満足なレベルにまで低下した後には、遊離のプロ
ピレンオキシドを排出させてから、触媒量のＮａＯＨま
たは他の塩基性物質（例：ＫＯＨ）を含む水の添加（こ
れにより残留プロピレンオキシドがプロピレングリコー
ルに転化される）により炭素床の交換が行われる。その
結果得られる水／炭素／プロピレングリコールの混合物
は廃棄処分のために都合よく輸送され得る。本発明のこ
の実施態様では、プロピレンオキシドで飽和された炭素
と接触させるにあたり、塩基性触媒を含む水は少なくと
も全部の吸着プロピレンオキシドを加水分解するのに十
分な量で用いられる。この加水分解には常温が効果的で
あり、十分な反応時間（例えば、１０分ないし４日）後
に炭素／プロピレングリコール／水の危険性のないスラ
リーは、例えば廃棄処分のためのポンプ輸送により、取
り去ることができる。
性が不満足なレベルにまで低下した後には、遊離のプロ
ピレンオキシドを排出させてから、触媒量のＮａＯＨま
たは他の塩基性物質（例：ＫＯＨ）を含む水の添加（こ
れにより残留プロピレンオキシドがプロピレングリコー
ルに転化される）により炭素床の交換が行われる。その
結果得られる水／炭素／プロピレングリコールの混合物
は廃棄処分のために都合よく輸送され得る。本発明のこ
の実施態様では、プロピレンオキシドで飽和された炭素
と接触させるにあたり、塩基性触媒を含む水は少なくと
も全部の吸着プロピレンオキシドを加水分解するのに十
分な量で用いられる。この加水分解には常温が効果的で
あり、十分な反応時間（例えば、１０分ないし４日）後
に炭素／プロピレングリコール／水の危険性のないスラ
リーは、例えば廃棄処分のためのポンプ輸送により、取
り去ることができる。
【００１８】ここで採用される活性炭とプロピレンオキ
シドの処理条件は米国特許第５，３５２，８０７号およ
び第４，６９２，５３５号に記述されているとおりであ
り、これら特許の開示内容を参考としてここに組み入れ
る。本発明を実施するにあたって、プロピレングリコー
ルを使用することが極めて有利である。一般的には、グ
リコール類、特にエチレングリコール、２，３−ブチレ
ングリコールなどの２〜４個の炭素原子を有するものも
使用することができ、同様の有効性を示す。本明細書中
で用いるグリコールの定義には、エチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドでオキシアルキル化され
たグリコール類も含まれるものとする。
シドの処理条件は米国特許第５，３５２，８０７号およ
び第４，６９２，５３５号に記述されているとおりであ
り、これら特許の開示内容を参考としてここに組み入れ
る。本発明を実施するにあたって、プロピレングリコー
ルを使用することが極めて有利である。一般的には、グ
リコール類、特にエチレングリコール、２，３−ブチレ
ングリコールなどの２〜４個の炭素原子を有するものも
使用することができ、同様の有効性を示す。本明細書中
で用いるグリコールの定義には、エチレンオキシドおよ
び／またはプロピレンオキシドでオキシアルキル化され
たグリコール類も含まれるものとする。
【００１９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によるプロ
ピレンオキシドの精製方法では、活性炭をプロピレング
リコールなどのグリコールに接触させて予備湿潤させる
ことによって吸着熱から生じる過度の発熱を実質的に回
避できることから、プロピレンオキシドの精製がより一
層簡便で安全な作業となり、精巧な制御システムを必要
としないという利点がある。炭素床の交換も実質的に容
易となる。
ピレンオキシドの精製方法では、活性炭をプロピレング
リコールなどのグリコールに接触させて予備湿潤させる
ことによって吸着熱から生じる過度の発熱を実質的に回
避できることから、プロピレンオキシドの精製がより一
層簡便で安全な作業となり、精巧な制御システムを必要
としないという利点がある。炭素床の交換も実質的に容
易となる。
【図１】窒素中に１０重量％のプロピレンオキシドを含
む蒸気混合物で活性炭を飽和させる従来の方法において
得られた温度対時間のプロットを示す図。
む蒸気混合物で活性炭を飽和させる従来の方法において
得られた温度対時間のプロットを示す図。
【図２】活性炭を最初に２０重量％のプロピレングリコ
ールで予備湿潤させた場合に、液体プロピレンオキシド
の活性炭処理から得られる温度対時間のプロットを示す
図。
ールで予備湿潤させた場合に、液体プロピレンオキシド
の活性炭処理から得られる温度対時間のプロットを示す
図。
【図３】活性炭を最初に３３．３重量％のプロピレング
リコールで予備飽和させた場合に、液体プロピレンオキ
シドの活性炭処理から生じる発熱のプロットを示す図。
リコールで予備飽和させた場合に、液体プロピレンオキ
シドの活性炭処理から生じる発熱のプロットを示す図。
【図４】活性炭を最初に５０重量％のプロピレングリコ
ールで予備飽和させた場合に、液体プロピレンオキシド
の活性炭処理から生じる発熱のプロットを示す図。
ールで予備飽和させた場合に、液体プロピレンオキシド
の活性炭処理から生じる発熱のプロットを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス シー マリン アメリカ合衆国 ペンシルベニア 19341 エクストン サウス ボルダーストン ドライブ 362
Claims (7)
- 【請求項１】 活性炭との接触によりプロピレンオキシ
ドから不純物を除去する方法であって、プロピレンオキ
シドと接触させる前に活性炭をグリコールで予備湿潤さ
せることを特徴とする方法。 - 【請求項２】 グリコールがプロピレングリコールであ
ることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 グリコールがエチレングリコールである
ことを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 炭素の重量に対して少なくとも２０重量
％のプロピレングリコールで炭素床を予備湿潤させるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項５】 炭素の重量に対して少なくとも３３．３
重量％のプロピレングリコールで炭素床を予備湿潤させ
ることを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項６】 炭素の重量に対して少なくとも５０重量
％のプロピレングリコールで炭素床を予備湿潤させるこ
とを特徴とする、請求項１に記載の方法。 - 【請求項７】 活性炭が予め定められた程度に失活した
後、該炭素を塩基性触媒を含有する水と接触させて、吸
着されたプロピレンオキシドをプロピレングリコールに
加水分解することを特徴とする、請求項１に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/410,164 US5493035A (en) | 1995-03-24 | 1995-03-24 | Propylene oxide purification |
| US08/410164 | 1995-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08269032A true JPH08269032A (ja) | 1996-10-15 |
Family
ID=23623508
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8089979A Pending JPH08269032A (ja) | 1995-03-24 | 1996-03-21 | プロピレンオキシドの精製 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5493035A (ja) |
| EP (1) | EP0736528A1 (ja) |
| JP (1) | JPH08269032A (ja) |
| KR (1) | KR960034192A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539203A (ja) * | 1999-03-16 | 2002-11-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | プロピレンオキシドの精製方法 |
| JP2011523416A (ja) * | 2008-05-20 | 2011-08-11 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | 炭酸アルキレンの生成方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996036419A1 (en) * | 1995-05-15 | 1996-11-21 | Jordan Holding Company | Method for preconditioning adsorbent and preconditioned adsorbent |
| US6096116A (en) * | 1998-12-15 | 2000-08-01 | Bp Amoco Corporation | Reducing ignition risk for activated carbon |
| EP1366032A1 (en) | 2001-03-06 | 2003-12-03 | Huntsman International Llc | Purification of propylene oxide |
| DE10137826A1 (de) * | 2001-08-02 | 2003-02-13 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Alkenoxiden aus Alkenen |
| DE102008028760B9 (de) * | 2008-06-17 | 2010-09-30 | Zylum Beteiligungsgesellschaft Mbh & Co. Patente Ii Kg | Verfahren zur Abtrennung von NOx aus einem epoxidhaltigen Gasstrom |
| CN110041293A (zh) * | 2019-04-26 | 2019-07-23 | 江苏扬农化工集团有限公司 | 一种改性活性炭吸附法高效纯化环氧丙烷的方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4831196A (en) * | 1982-08-20 | 1989-05-16 | Chemrox, Inc. | Process for olefin oxide detoxification |
| US4692535A (en) * | 1986-12-22 | 1987-09-08 | Atlantic Richfield Company | Purification of propylene oxide |
| US5187287A (en) * | 1992-02-20 | 1993-02-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Lower alkylene oxide purification |
| DE69306607D1 (de) * | 1992-02-20 | 1997-01-30 | Arco Chem Tech | Reinigung von niedrigem Alkylenoxyd |
-
1995
- 1995-03-24 US US08/410,164 patent/US5493035A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-03-14 EP EP96301768A patent/EP0736528A1/en not_active Ceased
- 1996-03-21 JP JP8089979A patent/JPH08269032A/ja active Pending
- 1996-03-23 KR KR1019960007999A patent/KR960034192A/ko not_active Abandoned
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002539203A (ja) * | 1999-03-16 | 2002-11-19 | シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ | プロピレンオキシドの精製方法 |
| JP2011523416A (ja) * | 2008-05-20 | 2011-08-11 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | 炭酸アルキレンの生成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0736528A1 (en) | 1996-10-09 |
| US5493035A (en) | 1996-02-20 |
| KR960034192A (ko) | 1996-10-22 |
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