JPH08269035A - 殺虫性（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 高い殺虫力と広い殺虫スペクトラムを有する
優れた殺虫剤として有用な化合物を提供することを目的
とする。 【構成】 一般式（１） ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
を表し、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅ はそれぞれ独立して、水素原
子、任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキ
ル基、任意に置換されていてもよい炭素数２〜５のアル
ケニル基または任意に置換されていてもよい炭素数２〜
５のアルキニル基を表し、ｎは２〜５の整数を表し、Ｒ
_6,n は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｘは
ＣＨまたは窒素原子を表し、Ｙはニトロ基またはシアノ
基を表す。また、Ｒ₃ とＲ₄ は一緒になって環を形成し
ても良い。］で表される（テトラヒドロ−３−フラニ
ル）メチル誘導体およびそれを有効成分として含有する
殺虫剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル誘導体、および該誘導体を有効成
分として含有する殺虫剤に関するものである。本発明化
合物である（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導
体は農業分野において農薬（特に、殺虫剤）として有用
である。

【０００２】

【従来の技術】ジアミノアルカン基を有する殺虫性化合
物は、既に開示されている（特開昭６３−１０７６２号
公報等）。しかし、これらの特許公報には、具体的には
含窒素不飽和複素環を持った化合物しか開示されておら
ず、飽和複素環をもつ化合物は開示されていない。ま
た、本発明者らが検討を加えた結果、あらゆる複素環が
殺虫活性を示すわけではないことが判明した。すなわ
ち、これらの中で見るべき活性のある化合物はピリジン
誘導体、あるいはチアゾール誘導体に限られている。さ
らに、現在商品化が検討されている化合物は、ピリジル
メチル基を有する誘導体のみである。すなわち、従来技
術では、分子中に複素環を含む化合物が殺虫活性を示す
とされているが、実用的な化合物はピリジルメチル基を
有する誘導体に限られていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、前記のピリジルメチル基、あるい
はチアゾリルメチル基を持たずに優れた殺虫活性を示す
新規な（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体を
提供することを課題とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段および作用】本発明者らは
前記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、（テトラヒ
ドロ−３−フラニル）メチル誘導体が、ピリジルメチル
基あるいはチアゾイルメチル基を分子構造中に持たない
にもかかわらず、優れた殺虫活性を有することを見出
し、本発明を完成した。すなわち本発明は、一般式
（１）（化２）

【０００５】

【化２】 ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
を表し、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅ はそれぞれ独立して、水素原
子、任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキ
ル基、任意に置換されていてもよい炭素数２〜５のアル
ケニル基または任意に置換されてもよい炭素数２〜５の
アルキニル基を表し、ｎは２〜５の整数を表し、Ｒ_6,n
は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、ＸはＣＨ
または窒素原子を表し、Ｙはニトロ基またはシアノ基を
表す。また、Ｒ₃ とＲ₄ は一緒になって環を形成しても
良い。］で表される（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル誘導体および該化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする殺虫剤である。

【０００６】上記式中のＲ₁ 、Ｒ₂ に関して任意に置換
されてもよいアルキル基の典型的な例としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基等があげられる。任意に置換されてもよいアルキ
ル基の置換基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、
ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチ
オ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチ
ルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ
基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロ
ゲン原子、水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、ト
リフルオロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニ
ル基、トリメチルシリル基等のシリル基、フェニル基、
２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフ
ェニル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置
換のフェニル基があげられる。なお、Ｒ₁ 、Ｒ₂ に関し
て、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、水素原子であり、より好ましくは、水素
原子、メチル基、エチル基、さらに好ましくは、水素原
子、メチル基である。

【０００７】Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ に関して任意に置換され
てもよいアルキル基の典型的な例としてはそれぞれ独立
してメチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基等があげられる。任意に置換されても
よいアルキル基の置換基の例としては、上記の他にも、
メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロ
ピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、
ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等
のアルコキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブ
チルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチル
チオ基等のアルキルチオ基、塩素原子、臭素原子、沃素
原子、フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、
メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル
基、トシル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等
のシリル基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−
クロロフェニル、４−クロロフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基等の置換もしくは無置換のフェニル基があげられる。

【０００８】任意に置換されてもよいアルケニル基の典
型的な例としてはビニル基、アリル基、１−プロペニル
基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、
２−メチル−１−プロペニル基、３−メチル−１−プロ
ペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル
−２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、
１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル
基、４−ペンテニル基等があげられる。任意に置換され
てもよいアルケニル基の置換基の例としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキ
シ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ−
ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等のアルコ
キシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基
等のアルキルチオ基、塩素原子、臭素原子、沃素原子、
フッ素原子のハロゲン原子、水酸基、オキソ基、メタン
スルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、トシ
ル基等のスルホニル基、トリメチルシリル基等のシリル
基、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフ
ェニル基、４−クロロフェニル基、２−メチルフェニル
基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基等の
置換もしくは無置換のフェニル基等があげられる。

【０００９】任意に置換されてもよいアルキニル基の典
型的な例としてはプロパルギル基、１−プロピニル基、
１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基等が
あげられる。任意に置換されてもよいアルキニル基の置
換基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロピル
オキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イ
ソブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ
−ブチルオキシ基等のアルコキシ基、メチルチオ基、エ
チルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブ
チルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ
基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のアルキルチオ基、塩素
原子、臭素原子、沃素原子、フッ素原子のハロゲン原
子、水酸基、オキソ基、メタンスルホニル基、トリフル
オロメタンスルホニル基、トシル基等のスルホニル基、
トリメチルシリル基等のシリル基等、フェニル基、２−
クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロ
フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニ
ル基、４−メチルフェニル基等の置換もしくは無置換の
フェニル基等があげられる。

【００１０】なお、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ に関して、好まし
くは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル基、ベン
ジル基、ｐ−クロロベンジル基、２−（メチルチオ）エ
チル基、３−（メチルチオ）プロピル基、２−（メトキ
シ）エチル基、３−（メトキシ）プロピル基であり、よ
り好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、アリル基、プロパルギル
基、ベンジル基、４−クロロベンジル基であり、更に好
ましくは、水素原子、メチル基、エチル基である。

【００１１】Ｒ₃ とＲ₄ が一緒になって環を形成しても
良いがこの場合の典型的な例としてはメチレン基、エチ
レン基またはプロピレン基である。ｎは２〜５の整数を
表すが好ましくは２〜４であり、より好ましくは２また
は３である。Ｒ_6,n は例えば、水素原子またはメチル
基、エチル基であり、好ましくは水素原子またはメチル
基であり、より好ましくは水素原子である。ＸはＣＨま
たは窒素原子をＹはニトロ基またはシアノ基を表すが、
好ましくはＸとＹが一緒になってニトロメチレン基また
はニトロイミノ基である。

【００１２】以下に本発明の代表例をあげるが、本発明
の化合物はこれらに限定されるものではない。Ｎ−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−メチ
ル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニ
ル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプ
ロパン

【００１３】Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−
１−（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノプ
ロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１−メチルエチレン
ジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−１−メチルエチレンジアミ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１−メチルエチレン
ジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノ
プロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン

【００１４】Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−
ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝−１−メチル−
１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１−メチル−１，３
−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−１−メチル−１，３−ジア
ミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−１−メチル−１，３
−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−２−メチルエチレン
ジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−２−メチルエチレンジアミ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−２−メチルエチレン
ジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノ
プロパン

【００１５】Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−
１−（メチルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジア
ミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３
−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３−ジア
ミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−２−メチル−１，３
−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メ
チルチオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノ
プロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジア
ミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−３−メチル−１，３
−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチル
チオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−
（メチルチオ）エテニル｝−３−メチル−１，３−ジア
ミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ
−１−（メチルチオ）エテニル｝−３−メチル−１，３
−ジアミノプロパン

【００１６】Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝ピペラジン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）｝メ
チル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニ
ル｝ピペラジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）｝メ
チル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニ
ル｝ピペラジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロ
パン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロ
パン

【００１７】Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メ
チル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチ
ルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジ
アミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１−メチルエチレンジ
アミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプ
ロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン

【００１８】Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニ
トロイミノ）（メチルチオ）メチル｝−１−メチル−
１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−１−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−２−メチルエチレンジ
アミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−２−メチルエチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−２−メチルエチレンジ
アミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプ
ロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−
ジアミノプロパン

【００１９】Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミ
ノ）（メチルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジ
アミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−２−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ，
Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチ
オ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メ
チルチオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプ
ロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−３−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミノプロパ
ン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）
（メチルチオ）メチル｝−３−メチル−１，３−ジアミ
ノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチル−Ｎ’−メチル−Ｎ’−｛（ニトロイ
ミノ）（メチルチオ）メチル｝−３−メチル−１，３−
ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチル｝ピペラジ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）｝メ
チル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝ピペラジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）｝メ
チル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝ピペラジン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチル
チオ）メチル｝エチレンジアミン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチル
チオ）メチル｝−１，３−ジアミノプロパン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−｛（シアノイミノ）（メチルチオ）メチル｝ピペラジ
ン Ｎ−｛（４−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝ピペラジン Ｎ−｛（５−メチルテトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ’−｛（シアノイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝ピペラジン

【００２０】なお、一般式（１）で表される化合物は異
性体（ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−異性体）並びに互変
異性体として存在しうる。また、テトラヒドロフラン環
の３位に不斉炭素が存在し、光学活性異性体、ラセミ体
および任意の割合の混合物として存在しうる。また、テ
トラヒドロフラン環に置換基を有する化合物の場合、光
学異性体だけではなくジアステレオマーが存在し、この
シングルアイソマーまたは任意の割合の混合物として存
在しうる。この種の全ての異性体および互変異生体、並
びにその混合物も本発明に包含される。また、一般式
（１）で表される化合物は下記の反応式（１）（化３）
に従って製造できる。

【００２１】

【化３】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ₅ 、Ｒ_6,n 、Ｘ、
Ｙ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ａはアルキルチオ基ま
たは置換イミド基を表す。） すなわち、一般式（１）で表される化合物は、一般式
（２）で表されるジアミンと一般式（３）で表される化
合物とをアセトニトリル中またはアルコール中で反応さ
せることにより容易に得ることができる。また、一般式
（２）で表されるジアミノアルカン誘導体は、以下の反
応式（２）（化４）で表される反応式に従って製造でき
る。

【００２２】

【化４】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ_6,n 、ｎは前記と
同じ意味を表し、Ｚ₁ はハロゲン原子またはスルホニル
オキシ基を表す。） すなわち、一般式（２）で表されるアミン誘導体は、一
般式（４）で表される置換もしくは無置換のテトラヒド
ロ−３−フラン誘導体と一般式（５）で表されるジアミ
ノアルカン誘導体との反応から得られる。

【００２３】また、一般式（２）で表されるジアミノア
ルカン誘導体の製造で一般式（５）で表されるジアミノ
アルカン誘導体が非対称である場合は、異性体が生成
し、精製が困難になる場合がある。このような場合は以
下の反応式（３）（化５）または反応式（４）（化６）
に従えば効率よく合成できる。

【００２４】

【化５】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ₄ 、Ｒ_6,n（Ｒ_6,1）、ｎ
は前記と同じ意味を表し、Ｚ₂はハロゲン原子またはス
ルホニルオキシ基を表す。）

【００２５】

【化６】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｒ_6,n （Ｒ_6,1、Ｒ_6,2）、
ｎは前記と同じ意味を表す。） すなわち、一般式（６）で表される置換もしくは無置換
のテトラヒドロ−３−フラニルメチルアミン誘導体とハ
ロゲノ酢酸アミド誘導体（７）を塩基存在下で反応さ
せ、得られたアミノ酢酸アミド誘導体（８）を水素化リ
チウムアルミニウム等の水素化金属試薬または金属触媒
を用いた水素添加反応で還元することにより得ることが
できる。または、一般式（６）で表される置換もしくは
無置換のテトラヒドロ−３−フラニルメチルアミン誘導
体とアクリロニトリル誘導体（９）とのマイケル付加反
応で得られたアミノプロピオンニトリル誘導体（１０）
を同様に還元することにより得ることができる また、一般式（６）で表される置換もしくは無置換のテ
トラヒドロ−３−フランメチルアミン誘導体は、以下の
反応式（５）（化７）で表される反応式に従って製造で
きる。

【００２６】

【化７】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｒ₃ 、Ｚ₁ は前記と同じ意味を表
す。） すなわち、一般式（４）で表される置換もしくは無置換
のテトラヒドロ−３−フラン誘導体と一般式（１１）で
表されるアルキルアミンとの反応から得られる。また、
一般式（４）で表される置換もしくは無置換のテトラヒ
ドロ−３−フランメチル誘導体は、以下の反応式（６）
（化８）で表される反応式に従って製造できる。

【００２７】

【化８】 （式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ は前記と同じ意味を表す。） すなわち、一般式（１２）で表される置換もしくは無置
換の（テトラヒドロ−３−フラン）メタノール誘導体を
チオニルクロリド、三臭化リン等のハロゲン化剤、トリ
エチルアミン等の塩基存在下にｐ−トルエンスルホニル
クロリド、メタンスルホニルクロリド等のスルホン化剤
と反応させることにより得ることができる。

【００２８】さらに、一般式（１２）で表される置換も
しくは無置換の（テトラヒドロ−３−フラン）メタノー
ル誘導体およびそれらのアルキル置換化合物は文献既知
の方法またはその類似の方法で容易にしかも安価に合成
できる（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，ｖ
ｏｌ．２６（３５），４２６５−４２６８、Ｊ．Ｃｈｅ
ｍ．Ｓｏｃ，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．，６００−６０１
（１９９０），Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃ
ｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ ３
６１６，（１９７２），Ｔｅｔｒａｈｅｄｏｒｏｎ ｌ
ｅｔｔｅｒｓ，ｖｏｌ．２１，４９２７−４９３０），
Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ． Ｊｐｎ．，ｖｏ
ｌ．５５，１４９８−１５０３（１９８２）、Ｃａｎ．
Ｊ． Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３９，９２３（１９６
１））。

【００２９】また、一般式（３）で表される化合物の一
部は、すでに公知化合物であって、例えば、Ｃｈｅｍ．
Ｂｅｒ．，１００巻，５９１〜６０４頁、特開平４−
７４１５８号公報、特開平５−９１７３号公報に記載さ
れている。そして、その具体的な例としては、１，１−
ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレン、１，１−ビ
ス（エチルチオ）−２−ニトロエチレン、Ｎ−ニトロイ
ミドジチオ炭酸 ジメチルエステル、Ｎ−ニトロイミド
ジチオ炭酸 Ｓ−メチル−Ｓ−エチルエステル、Ｎ−フ
タロイル−Ｓ−メチル−Ｎ’−ニトロイソチオウレア、
Ｎ−フタロイル−Ｓ−エチル−Ｎ’−ニトロイソチオウ
レア等である。

【００３０】本発明の式（１）で表される化合物は強力
な殺虫作用を持ち、殺虫剤として農業、園芸、畜産、林
業、防疫、家屋等の多様な場面において使用することが
できる。また、本発明の式（１）で表される誘導体は植
物、高等動物、環境等に対して害を与えることなく、有
害昆虫に対して的確な防除効果を発揮する。

【００３１】その様な害虫としては例えば、アワヨト
ウ、タマナヤガ、シロイチモジヨトウ、ハスモンヨト
ウ、カブラヤガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ、ニカメ
イガ、コブノメイガ、ハイマダラメイガ、イネツトム
シ、ワタアカミムシ、ジャガイモガ、モンシロチョウ、
ノシメマダラメイガ、チャノコカクモンハマキ、キンモ
ンホソガ、ミカンハモグリガ、ナシヒメシンクイ、マメ
シンクイガ、モモシンクイガ、ブドウスカシバ、コナ
ガ、イガ等の鱗翅目害虫；タバココナジラミ、オンシツ
コナジラミ、ミカントゲコナジラミ、ワタアブラムシ、
ユキヤナギアブラムシ、リンゴワタムシ、モモアカアブ
ラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラム
シ、マメアブラムシ、ミカンクロアブラムシ、ムギミド
リアブラムシ、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、チャノ
ミドリヒメヨコバイ、フタテンヒメヨコバイ、ヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ、ツマグロヨコ
バイ、タイワンツマグロヨコバイ、ヤノネカイガラム
シ、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、
イセリアカイガラムシ、ミナミアオカメムシ、ホソヘリ
カメムシ、ナシグンバイ等の半翅目害虫；イネミズゾウ
ムシ、イネドロオイムシ、キスジノミハムシ、コロラド
ハムシ、ウリハムシ、Diabrotica spp.、コクゾウム
シ、ニジュウヤホシテントウ、アズキゾウムシ、マメコ
ガネ、ゴマダラカミキリ、タバコシバンムシ、ヒメマル
カツオブシムシ、コクヌストモドキ、ヒラタキクイムシ
等の鞘翅目害虫；アカイエカ、チカイエカ、ヒトスジシ
マカ、イネハモグリバエ、ダイズサヤタマバエ、イネカ
ラバエ、イネミギワバエ、イエバエ、タマネギバエ、ウ
リミバエ、ミカンコミバエ、マメハモグリバエ等の双翅
目害虫；ネギアザミウマ、カキクダアザミウマ、ミナミ
キロアザミウマ、イネアザミウマ、チャノキイロアザミ
ウマ等のアザミウマ目昆虫；クロゴキブリ、ヤマトゴキ
ブリ、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、コバネイナ
ゴ、トノサマバッタ等の直翅目害虫；カブラハバチ等の
膜翅目害虫；イエダニ、ツツガムシ類、ケナガコナダニ
等のダニ目害虫；その他イヌノミ、アタマジラミ、ヤマ
トシロアリ、ヤケヤスデ、ゲジなどをあげることができ
る。

【００３２】不飽和複素環を有するアルキレンジアミン
誘導体が殺虫活性を有することは、既に、特開昭６３−
１０７６２公報等により知られている。この公報には、
酸素原子、イオウ原子および窒素原子より選ばれる少な
くとも１ヶのヘテロ原子を含む任意に置換されてもよい
５員または６員のヘテロ環式基を示すと記載されている
が、具体的には含窒素不飽和複素環を持った化合物しか
開示されておらず、飽和複素環をもつ化合物は開示され
ていない。また、これらの中で見るべき活性のある化合
物はピリジン誘導体、あるいはチアゾール誘導体に限ら
れている。しかし、本発明の一般式（１）で表される化
合物は（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル基を有す
ることを特徴とするものであって、これらの誘導体が極
めて卓越した殺虫作用を示すことは、驚くべきことであ
る。

【００３３】本発明にかかわる優れた殺虫活性は、（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン誘導体に限定
して現れるものであり、テトラヒドロフラン環の酸素原
子を硫黄原子あるいは窒素原子に置き換えた場合、高い
殺虫活性は認められない。また、酸素原子の位置も（テ
トラヒドロ−３−フラニル）メチル基に特徴的であり、
（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル誘導体では高い
殺虫活性は認められない。すなわち、本発明の化合物
は、その殺虫活性が、飽和複素環の極めて限定された構
造である（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン
誘導体にのみに認められところに特徴を有する。

【００３４】本発明の一般式（１）で表される化合物を
実際に施用する場合には、他の成分を加えずに単味の形
でも使用できるが、防除薬剤として使いやすくするため
担体を配合して適用するのが一般的である。

【００３５】本発明の一般式（１）で表される化合物の
製剤化に当たっては、何らの特別の条件を必要とせず、
一般農薬に準じて当業技術の熟知する方法によって乳
剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、水溶剤、フロアブル
剤、マイクロカプセル剤、油剤、エアゾール、薫煙剤，
毒餌等の任意の剤型に調整でき、これらをそれぞれの目
的に応じた各種用途に供しうる。

【００３６】ここでいう担体とは、処理すべき部位への
有効成分の到達を助け、また有効成分化合物の貯蔵、輸
送、取扱いを容易にするために配合される液体、固体ま
たは気体の合成または天然の無機または有機物質を意味
する。適当な固体担体としては例えばモンモリロナイ
ト、カオリナイト、ケイソウ土、白土、タルク、バーミ
キュライト、石膏、炭酸カルシウム、シリカゲル、硫安
等の無機物質、大豆粉、鋸屑、小麦粉、ペクチン、メチ
ルセルロース、アルギン酸ナトリウム、ワセリン、ラノ
リン、流動パラフィン、ラード、植物油等の有機物質、
活性炭等があげられる。

【００３７】適当な液体担体としては例えばトルエン、
キシレン、クメン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水
素類、ケロシン、鉱油等のパラフィン系炭化水素類、メ
チレンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲ
ン化炭化水素、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等のエーテル類、酢酸エチルエステル、酢酸ブ
チルエステル、脂肪酸グリセリンエステル等のエステル
類アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類メ
タノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等があげられ
る。

【００３８】さらに本発明の一般式（１）で表される化
合物の効力を増強するために、製剤の剤型、適用場面等
を考慮して目的に応じてそれぞれ単独に、または組合わ
せて以下のような補助剤を使用することもできる。乳
化、分散、拡展、湿潤、結合、安定化等の目的で使用す
る助剤としてはリグニンスルホン酸塩類等の水溶性塩基
類、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキル硫酸エ
ステル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル類、多価アルコールエステル類等の非イオン性界面活
性剤、ステアリン酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イ
ソプロピルヒドロジエンホスフェート等の安定剤、その
他メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カ
ゼイン、アラビアゴム等があげられる。しかし、これら
の成分は以上のものに限定されるものではない。

【００３９】さらにこれら本発明の式（１）で表される
化合物は２種以上の配合使用によって、より優れた殺虫
活性を発現させることも可能であり、また他の生理活性
物質、例えばアレスリン、テトラメトリン、レスメトリ
ン、フェノトリン、フラメトリン、ペルメトリン、シペ
ルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルト
リン、フェンプロパトリン、トラロメトリン、シクロプ
ロトリン、フルシトリネート、フルバリネート、アクリ
ナトリン、テフルトリン、ビフェントリン、エンペント
リン、ベータサイフルスリン、ゼータサイパーメスリン
等の合成ピレスロイド系殺虫剤およびこれらの各種異性
体あるいは除虫菊エキス；ＤＤＶＰ、シアノホス、フェ
ンチオン、フェニトロチオン、テトラクロルビンホス、
ジメチルビンホス、プロパホス、メチルパラチオン、テ
メホス、ホキシム、アセフェート、イソフェンホス、サ
リチオン、ＤＥＰ，ＥＰＮ、エチオン、メカルバム、ピ
リダフェンチオン、ダイアジノン、ピリミホスメチル、
エトリムホス、イソキサチオン、キナルホス、クロルピ
リホスメチル、クロルピリホス 、ホサロン、ホスメッ
ト、メチダチオン、オキシデブロホス、バミドチオン、
マラチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチ
オン、チオメトン、エチルチオメトン、ホレート、テル
ブホス、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホ
ス、ピラクロホス、モノクロトホス、ナレド、ホスチア
ゼート等の有機リン系殺虫剤、ＮＡＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩ
ＰＣ、ＢＰＭＣ、ＸＭＣ、ＰＨＣ、ＭＰＭＣ、エチオフ
ェンカルブ、ベンダイオカルブ、ピリミカーブ、カルボ
スルファン、ベンフラカルブ、メソミル、オキサミル、
アルジカルブ、等のカーバメート系殺虫剤、エトフェン
プロックス、ハルフェンプロックス等のアリールプロピ
ルエーテル系の殺虫剤、シラフルオフェン等のシリルエ
ーテル系化合物。硫酸ニコチン、ポリナクチン複合体、
アベルメクチン、ミルベメクチン、ＢＴ剤等の殺虫性天
然物、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、ジ
フルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズロ
ン、 トリフルムロン、フルフェノクスロン、フルシク
ロクスロン、ヘキサフルムロン、フルアズロン、イミダ
クロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、ピメトロ
ジン、フィプロニル、ブプロフェジン、フェノキシカル
ブ、ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレ
ン、キノプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロ
ン、トリアズロン、テブフェノジド、ベンゾエピン等の
殺虫剤、ジコホル、クロルベンジレート、フェニソブロ
モレート、テトラジホン、ＣＰＣＢＳ、ＢＰＰＳ、キノ
メチオネート、アミトラズ、ベンゾメート、ヘキシチア
ゾックス、酸化フェンブタスズ、シヘキサチン、ジエノ
クロル、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキ
シメート、フェナザキン、テブフェンピラド、ピリミジ
ナミン等の殺ダニ剤、その他殺菌剤、肥料、土壌改良
剤、植物成長調節剤等の植物保護剤や資材、土壌改良資
材、ＢＴ剤、微生物の生産毒素、天然または合成の昆虫
ホルモン攪乱剤、誘引剤、忌避剤、昆虫病原性微生物類
や小動物類等その他の農薬等と混合することによりさら
に効力の優れた多目的組成物をつくることもでき、また
相乗効果も期待できる。

【００４０】なお、本発明の一般式（１）で表される化
合物は光、熱、酸化等に安定であるが、必要に応じ酸化
防止剤あるいは紫外線吸収剤、例えばＢＨＴ（２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（ブ
チルヒドロキシアニソール）のようなフェノール誘導
体、ビスフェノール誘導体、またフェニル−α−ナフチ
ルアミン、フェニル−β−ナフチルアミン、フェネチジ
ンとアセトンの縮合物等のアリールアミン類あるいはベ
ンゾフェノン系化合物類を安定剤として適量加えること
によって、より効果の安定した組成物を得ることができ
る。

【００４１】本発明の一般式（１）で表される化合物の
殺虫剤は該化合物を０．００００００１〜９５重量％、
好ましくは ０．０００１〜５０重量％含有させる。本
発明殺虫剤を施用するには、一般に有効成分０．００１
〜５０００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐ
ｍの濃度で使用するのが望ましい。また、１０ａあたり
の施用量は、一般に有効成分で１〜３００ｇである。

【００４２】

【実施例】次の参考例および実施例により本発明の内容
を具体的に説明するが、本発明は、これに限定されるも
のではない。 実施例 １ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝エチレンジアミン （化合物Ｎｏ．８） （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルメシレート１．
０ｇ、Ｎ−メチルエチレンジアミン５．０ｇ、無水炭酸
カリウム１．５３ｇ、ヨー化ナトリウム０．５０ｇ、ア
セトニトリル１０ｍｌの混合物を２時間還流煮沸した。
濾過後、減圧濃縮により未反応のＮ−メチルエチレンジ
アミンを留去し０．８６ｇの油状物を得た。

【００４３】Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロ−Ｓ−メチ
ルイソチオウレア０．８４ｇを塩化メチレン１０ｍｌ中
に懸濁し、−１０℃で先の油状物のうち０．５０ｇを滴
下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌し、反応液を濾
過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラムクロマタグラフィーで精製し、目的物０．１６
ｇを得た。

【００４４】実施例 ２ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝エチレンジアミン（化合物Ｎｏ．１０） Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロ−Ｓ−メチルイソチオウ
レア１．０８ｇを塩化メチレン１０ｍｌ中に懸濁し、−
１０℃でＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−Ｎ−エチルエチレンジアミン０．６５ｇを滴下し
た。滴下終了後、室温で２時間攪拌し、反応液を濾過
後、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲル
カラムクロマタグラフィーで精製し、目的物０．２０ｇ
を得た。

【００４５】実施例 ３ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテ
ニル｝−１，３−ジアミノプロパン（化合物Ｎｏ．３） Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
エチル−１，３−ジアミノプロパン０．８１ｇ、１，１
−ビス（メチルチオ）−２−ニトロエチレン０．７８
ｇ、アセトニトリル１０ｍｌの混合物を３．５時間還流
煮沸した。反応液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、目的物を０．３４ｇの
油状物としていた。

【００４６】実施例 ４ Ｎ−（｛テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−Ｎ’−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチ
ル｝−１，３−ジアミノプロパン（化合物Ｎｏ．２） （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルメシレート２．
５ｇ、Ｎ−メチル−１，３−ジアミノプロパン９．０
ｇ、無水炭酸カリウム３．８４ｇ、ヨー化ナトリウム
０．５０ｇ、アセトニトリル５０ｍｌの混合物を３時間
還流煮沸した。濾過後、減圧濃縮により未反応のＮ−メ
チル−１，３−ジアミノプロパンを留去し２．２２ｇの
油状物を得た。

【００４７】Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロ−Ｓ−メチ
ルイソチオウレア２．００ｇを塩化メチレン１０ｍｌ中
に懸濁し、−１０℃で先の油状物のうち１．００ｇを滴
下した。滴下終了後、室温で２時間攪拌し、反応液を濾
過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲ
ルカラムクロマタグラフィーで精製し、目的物０．５０
ｇを得た。

【００４８】実施例 ５ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル｝メチル｝−Ｎ’
−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチル｝−１，４
−ジアミノブタン（化合物Ｎｏ．５） Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロ−Ｓ−メチルイソチオウ
レア０．３０ｇを塩化メチレン１０ｍｌ中に懸濁し、−
１０℃でＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−１，４−ジアミノブタン１．０ｇを滴下した。滴
下終了後、室温で２時間攪拌し、反応液を１Ｎ塩酸水に
排出し、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１で洗浄し、水層
を水酸化ナトリウムで塩基性とした後塩化メチレンで２
回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧濃縮し、
得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製し、目的物を０．７６ｇ得た。

【００４９】実施例 ６ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−｛（ニトロイミノ）（メチルチオ）メチル｝−１，５
−ジアミノペンタン（化合物Ｎｏ．７） Ｎ−フタロイル−Ｎ’−ニトロ−Ｓ−メチルイソチオウ
レア０．６４ｇを塩化メチレン１０ｍｌ中に懸濁し、−
１０℃でＮ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチ
ル｝−１，５−ジアミノペンタン０．３０ｇを滴下し
た。滴下終了後、室温で２時間攪拌し、反応液を１Ｎ塩
酸水に排出し、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１で洗浄
し、水層を水酸化ナトリウムで塩基性とした後塩化メチ
レンで２回抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧
濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロモトグ
ラフィーで精製し、目的物を０．１６ｇ得た。

【００５０】実施例 ７ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，
５−ジアミノペンタン（化合物Ｎｏ．６） Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１，
５−ジアミノペンタン０．３０ｇ、１，１−ビス（メチ
ルチオ）−２−ニトロエチレン０．４０ｇ、アセトニト
リル１０ｍｌの混合物を３．５時間還流煮沸した。反応
液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロマトグラ
フィーで精製し、目的物を０．１３ｇの油状物として得
た。

【００５１】実施例 ８ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ’
−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，
４−ジアミノブタン（化合物Ｎｏ．４） Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−１，
４−ジアミノブタン１．０ｇ、１，１−ビス（メチルチ
オ）−２−ニトロエチレン０．９５ｇ、ジメチルホルム
アミド（ＤＭＦ）１０ｍｌの混合物を２時間還流煮沸し
た。反応液を減圧濃縮し、得られた油状物をカラムクロ
マトグラフィーで精製し、目的物を０．４５ｇの油状物
として得た。

【００５２】参考例 １ １−［Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝
メチルアミノ］−２−シアノエタン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝メチル
アミン０．３０ｇ、アクリロニトリル３ｍｌを８０℃で
２時間攪拌した。反応溶液をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：
１）で精製し、無色の油状物０．２４ｇを目的物として
得た。

【００５３】参考例 ２ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチル−１，３−ジアミノプロパン 水素化リチウムアルミニウム０．３５ｇをジエチルエー
テル１０ｍｌ中に０℃で懸濁し、そこに９８％硫酸０．
４５ｇを注意深く加えた。室温で３０分攪拌後、１−
［Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝メチ
ルアミノ］−２−シアノエタン０．５０ｇを加え、同温
で３時間攪拌した。水０．４０ｇ、２Ｎ水酸化ナトリウ
ム溶液０．４０ｇを加え、３０分攪拌後、ガラスフィル
ター付きロートで濾過し、ろ液を減圧濃縮した。目的物
を粗油状物として０．４ｇ得た。

【００５４】参考例 ３ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝−Ｎ−
メチルエチレンジアミン 水素化リチウムアルミニウム０．３５ｇをジエチルエー
テル１０ｍｌ中に０℃で懸濁し、室温で３０分攪拌後、
α−［Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝
メチルアミノ］アセトアミド０．５０ｇを加え、２時間
還流煮沸した。水０．４０ｇ、２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液０．４０ｇを加え、３０分攪拌後、ガラスフィルター
付きロートで濾過し、ろ液を減圧濃縮した。目的物を粗
油状物として０．４ｇ得た。

【００５５】参考例 ４ α−［Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝
メチルアミノ］アセトアミド ｛Ｎ−（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝メチル
アミン１．００ｇ、α−クロロアセトアミド０．８０
ｇ、無水炭酸カリウム３．００ｇ、ヨウ化ナトリウム
０．２０ｇ、エタノール２０ｍｌの混合物を８時間還流
した。２Ｎ水酸化ナトリウム２０ｍｌに排出し、ジクロ
ロメタンで３回抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後
減圧濃縮し、目的物を１．０３ｇの粗油状物として得
た。

【００５６】参考例 ５ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルアミン Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタル
イミド１．５０ｇ、水８ｍｌの懸濁溶液中に２５％Ｎａ
ＯＨ水溶液１ｍｌを加え、７０℃で３時間攪拌した。反
応液を１０％ＨＣｌ水溶液に７０℃で滴下し、同温で５
時間攪拌した。反応液が温かい間にトルエン１２ｍｌを
加え、水層を分取し５０％ＮａＯＨ水溶液で弱アルカリ
性とした後、ジクロロメタンで抽出、乾燥、減圧濃縮し
０．５５ｇの（テトラヒドロ−３−フラニル）メチルア
ミンを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.36(2H,br.),1.52-1.64(1H,m),1.98
-2.10(1H,m),2.32(1H,septet,J=7.3Hz),2.72(2H,d,J=7.
3Hz),3.51(1H,dd,J=5.9Hz,J=8.8Hz),3.75(1H,q,J=7.3H
z),3.82-3.91(2H,m) IR(neat,cm^-1):3363,1660,1060

【００５７】参考例 ６ Ｎ−｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタル
イミド （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラ−ト３
０．０ｇ、フタルイミドカリウム２３．０ｇ、ＤＭＦ１
５０ｍｌの混合物を８０℃で８時間攪拌した。反応混合
物に水を注ぎ、析出した結晶を濾取し２７．０ｇのＮ−
｛（テトラヒドロ−３−フラニル）メチル｝フタルイミ
ドを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.69-1.81(1H,m),1.98-2.11(1H,m),
2.74(1H,septet,J=7.3Hz) 3.61(2H,dd,J=5.9Hz,J=8.1Hz),3.65-3.88(4H,m),3.95(1
H,dt,J=5.9Hz,J=8.1Hz),7.71-7.80(2H,m),7.84-7.89(2
H,m) IR(neat,cm^-1):1701,1399,1050,719

【００５８】参考例 ７ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルトシラ−ト （テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ−ル５０ｇ、ト
シルクロライド９５ｇ、トリエチルアミン５２ｇ、ＴＨ
Ｆ４５０ｍｌの混合物を８時間加熱還流した。不溶物を
濾別後、反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン
＝１：７）で精製し、１１４．５ｇの（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチルトシラ−トを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.55(1H,septet,J=6.6Hz),1.94-2.07
(1H,m),2.46(3H,s),2.59(1H,septet,J=6.6Hz),3.49(1H,
dd,J=5.1Hz,J=9.5Hz),3.64-3.81(3H,m),3.92(1H,t,J=8.
8Hz),3.99(1H,dd,J=6.6Hz,J=9.5Hz),7.36(2H,d.J=8.1H
z),7.79(2H,d,J=8.1Hz)

【００５９】参考例 ８ （テトラヒドロ−３−フラニル）メチルブロマイド 三臭化リン１０ｇ、ピリジン０．８ｇ、エーテル１００
ｍｌの混合物に（テトラヒドロ−３−フラニル）メタノ
−ル１０ｇを３０分で滴下し、その後５．５時間攪拌し
た。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ−（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝
１：１）で精製し、８．６ｇの（テトラヒドロ−３−フ
ラニル）メチルブロマイドを得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.62-1.76(1H,m),2.05-2.16(1H,m),
2.70(1H,septet,J=7.3Hz) 3.40(2H,dd,J=1.5Hz,J=7.3Hz),3.45-3.53(1H,m),3.60(1
H,dd,J=5.1Hz,J=8.8Hz),3.80(1H,t,J=7.3Hz),3.89-3.95
(1H,m)

【００６０】参考例 ９ 塩酸｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチ
ル｝アミン （１）（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタ
ノール１３．０ｇおよびトリエチルアミン１２．５ｇの
テトラヒドロフラン８５ｍｌ溶液に氷冷下にてメタンス
ルホニルクロリド１４．１ｇのテトラヒドロフラン１０
ｍｌ溶液を３０分間かけて滴下した。反応液を氷冷下に
て１時間、室温にて２時間攪拌したのち、不溶物をろ別
し、ろ液を減圧濃縮して得られた油状物およびフタルイ
ミドカリウム２０．７ｇのジメチルホルムアミド１１５
ｍｌ懸濁溶液を８０℃にて３時間攪拌した。反応液を室
温まで放冷したのち酢酸エチルを加え、これを水にて洗
浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥したの
ちこれを減圧濃縮し、得られた油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）にて精製し、さらに再結晶（酢酸エチル−
ヘキサン）することによりＮ−｛（２−メチルテトラヒ
ドロ−４−フラニル）メチル｝フタルイミド２２．１ｇ
を無色の結晶として得た。 （２）Ｎ−｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニ
ル）メチル｝フタルイミド２１．０ｇおよびヒドラジン
一水和物（９８％）４．８６ｇのエタノール１００ｍｌ
溶液を２時間加熱環流した。反応液を室温まで放冷した
のちこれに濃塩酸８．６ｍｌを加え、室温にて１．５時
間攪拌した。不溶物をろ別し、ろ液を減圧濃縮してエタ
ノールを除去したのち水酸化ナトリウム水溶液を加えて
水溶液をアルカリ性とした。この水溶液をジクロロメタ
ンにて抽出し、有機層を無水炭酸カリウムにて乾燥した
のち常圧濃縮して得られた油状物に酢酸エチル６０ｍｌ
を加え、続いて氷冷下にて塩化水素酢酸エチル溶液（４
Ｍ）３０ｍｌを加えて析出した結晶をろ別することで塩
酸｛（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メチ
ル｝アミン５．７０ｇを無色の結晶として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.12(3H,s),1.21(3H,s),1.41(1H,dd,
J=12.5Hz,J=8.8Hz),1.87-1.95(1H,m),2.50-2.63(1H,m),
2.78(2H,d,J=7.3Hz),3.48(1H,dd,J=8.8Hz,J=6.6Hz),3.8
3(1H,dd,J=8.8Hz,J=7.3Hz)

【００６１】参考例 １０ （３−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタノール （１）マロン酸ジエチル２５．０ｇのエタノール５０ｍ
ｌ溶液に氷冷下にてナトリウム１．７２ｇ少しづつ加え
た。次にα−ブロモプロピオン酸エチル７．３ｇを滴下
し滴下終了後６０℃で４時間攪拌した。反応液に酢酸エ
チルを加え、これを水にて洗浄したのち、有機層を無水
硫酸マグネシウムにて乾燥し、有機層を減圧濃縮して２
−｛２−（エトキシカルボニル）エチル｝マロン酸ジエ
チルの粗油状物１７．４ｇを得た。 （２）水素化アルミニウムリチウム５．１０ｇのテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にて２−｛２
−（エトキシカルボニル）エチル｝マロン酸ジエチルの
粗油状物１７．４ｇのテトラヒドロフラン３０ｍｌ溶液
を２０分かけて滴下した。反応液を氷冷下にて１時間、
室温にて５時間攪拌したのち、氷冷下にて水１０ｍｌを
２０分かけて滴下した。反応液を１時間加熱還流したの
ちろ過し、減圧濃縮することにより２−ヒドロキシメチ
ル−３−メチル−１，４−ブタンジオール７．７０ｇを
無色の油状物として得た。 （３）２−ヒドロキシメチル−３−メチル−１，４−ブ
タンジオール７．７０ｇおよびリン酸（８５％）７．３
ｍｌの混合物を１２０℃にて３時間攪拌した。反応混合
物を室温まで放冷したのち、水を加え、これをジクロロ
メタンにて抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムに
て乾燥したのちこれを減圧濃縮してえられた油状物を減
圧蒸留することにより（３−メチルテトラヒドロ−４−
フラニル）メタノール３．０９ｇを無色の油状物として
得た。

【００６２】参考例１１ （２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタノール （１）水素化ナトリウム６．５５ｇのジメチルホルムア
ミド９０ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にてマロン酸ジエチル２
５．０ｇのジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を２０分か
けて滴下した。反応液を氷冷下にて１時間攪拌したのち
クロロアセトン１７．３ｇのジメチルホルムアミド５ｍ
ｌ溶液を加え、氷冷下にて１時間、室温にて６時間攪拌
した。反応液に酢酸エチルを加え、これを水にて洗浄し
たのち、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。
有機層を減圧濃縮して得られた油状物を減圧蒸留するこ
とにより２−（２−オキソプロピル）マロン酸ジエチル
１４．８ｇを黄色の油状物として得た。¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.27(6H,t,J=7.3),2.21(3H,s),3.06
(2H,d,J=7.3),3.86(1H,t,J=7.3),4.20(4H,q,J=7.3) IR(neat,cm^-1):2985,2940,1732,1467,1448,1406,1370,1
332,1273,1237,1161,1098,1050,1026,867 b.p.:125-135℃(5mmHg) （２）水素化アルミニウムリチウム５．００ｇのテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌ懸濁溶液に氷冷下にて２−（２
−オキソプロピル）マロン酸ジエチル１１．４ｇのテト
ラヒドロフラン３０ｍｌ溶液を２０分かけて滴下した。
反応液を氷冷下にて１時間、室温にて４．５時間攪拌し
たのち、氷冷下にて水１０ｍｌを２０分かけて滴下し
た。反応液を１時間加熱還流したのちろ過し、ろ過物を
エタノール２００ｍｌに懸濁させてこれを加熱還流し
た。懸濁液をろ過しろ液を先のろ液と合わせて減圧濃縮
することにより２−ヒドロキシメチル−１，４−ペンタ
ンジオール７．０８ｇを無色の油状物として得た。 IR(neat,cm^-1):3313,2969,2928,1706,1457,1420,1375,1
091,1050 （３）２−ヒドロキシメチル−１，４−ペンタンジオー
ル７．０８ｇおよびリン酸（８５％）７．３ｍｌの混合
物を１２０℃にて３時間攪拌した。反応混合物を室温ま
で放冷したのち、水を加え、これをジクロロメタンにて
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した
のちこれを減圧濃縮してえられた油状物を減圧蒸留する
ことにより（２−メチルテトラヒドロ−４−フラニル）
メタノール２．６９ｇを無色の油状物として得た。

【００６３】参考例１２ ３−（メチルアミノメチル）−４−エチルテトラヒドロ
フラン （１）（３−エチルテトラヒドロ−４−フラニル）メタ
ノール１１．５ｇ、トシルクロリド１６．７ｇ、トリエ
チルアミン９．１０ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍｌの
混合物を５時間還流煮沸した。反応終了後、水５００ｍ
ｌに排出、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し、水洗い、乾
燥後、減圧濃縮し得られた残渣をカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒；酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）で精
製した。３−（トシルオキシメチル）−４−エチルテト
ラヒドロフラン７．６０ｇを得た。 （２）３−（トシルオキシメチル）−４−エチルテトラ
ヒドロフラン２．５０ｇ、無水炭酸カリウム２．２０
ｇ、沃化ナトリウム０．３０ｇ、メチルアミン１０ｍ
ｌ、エタノール１０ｍｌの混合物を１１時間還流煮沸し
た。反応終了後、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に排出、
塩化メチレンで抽出し、乾燥後、減圧濃縮した。３−
（メチルアミノメチル）−４−エチルテトラヒドロフラ
ン２．１０ｇを得た。 上記実施例および参考例と同様の方法に従って、製造し
た式（１）の化合物の代表例を上記実施例の化合物と共
に第１表（表１〜７）に示した。

【００６４】

【表１】

【００６５】

【表２】

【００６６】

【表３】

【００６７】

【表４】

【００６８】

【表５】

【００６９】

【表６】

【００７０】

【表７】 また、上記実施例および参考例と同様の方法に従って、
以下の比較化合物を製造した。

【００７１】Ｎ−（テトラヒドロ−２−フラニル）メチ
ル−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチ
オ）エテニル｝−１，３−ジアミノプロパン¹ HNMR(CDCl₃,ppm):1.41-1.60(1H,m),1.78-2.08(5H,m),
2.31(3H,s),2.43(3H,s),2.41-2.68(4H,m),3.52(2H,br-
t),3.73(1H,q,J=8.8),3.86(1H,q,J=8.8),4.01(1H,quin
t,J=6.6),6.56(1H,s),10.79(1H,br-s) IR(KBr,cm^-1):3152,2948,1563,1343,1234 Oil Ｎ−（４−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２
−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝エチレンジア
ミン（特開昭６３−１０７６２号公報記載化合物）¹ HNMR(CDCl₃,ppm):2.26(3H,s),2.43(3H,s),2.70(2H,t,J
=5.9),3.49(2H,q,J=5.9) 3.58(2H,s),6.58(1H,s),7.35(2H,d,J=6.6),8.57(2H,d,J
=6.6),10.74(1H,br-s) IR(KBr,cm^-1):3146,2811,1561,1415,1311,1220,1093 次に製剤例を挙げて本発明組成物を具体的に説明する。

【００７２】製剤例 １ 本発明化合物２０部、ソルポール３５５Ｓ（東邦化学
製、界面活性剤）１０部、キシレン７０部、以上を均一
に攪拌混合して乳剤を得た。なお部は重量部を表す。

【００７３】製剤例 ２ 本発明化合物１０部、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム１部、ホ
ワイトカーボン５部、ケイソウ土８２部、以上を均一に
攪拌混合して水和剤１００部を得た。

【００７４】製剤例 ３ 本発明化合物０．３部、ホワイトカーボン０．３部を均
一に混合し、クレー９９．２部、ドリレスＡ（三共製）
０．２部を加えて均一に粉砕混合し、粉剤１００部を得
た。

【００７５】製剤例 ４ 本発明化合物２部、ホワイトカーボン２部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト９４部、以上を
均一に粉砕混合後、水を加えて混練し、造粒乾燥して粒
剤１００部を得た。

【００７６】製剤例 ５ 本発明化合物２０部およびポリビニルアルコールの２０
％水溶液５部を充分攪拌混合した後、キサンタンガムの
０．８％水溶液７５部を加えて再び攪拌混合してフロア
ブル剤１００部を得た。

【００７７】製剤例 ６ 本発明化合物１０部、カルボキシメチルセルロース３
部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ジオクチルス
ルホサクシネートナトリウム塩１部、水８４部を均一に
湿式粉砕し、フロアブル剤１００部を得た。 次に、本発明の式（１）で表される化合物が優れた殺虫
活性を有することを明確にするために以下の試験例によ
り具体的に説明する。

【００７８】試験例 １ ヒメトビウンカに対する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、内部へヒメトビウンカ雌成虫１
０頭づつを放って２５℃の恒温室に置き、４８時間後に
死虫率を調査した。結果を第２表（表８）に示した。

【００７９】

【表８】 比較化合物 １： Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）｝メチル−Ｎ−メ チル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノ プロパン 比較化合物 ２： Ｎ−（４−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル−Ｎ’−｛２− ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝エチレンジアミン（特開昭６３−１０７ ６２号公報記載の化合物）

【００８０】試験例 ２ 抵抗性ツマグロヨコバイに対
する効果 本発明化合物を所定濃度のアセトン溶液とし、数本に束
ねたイネ苗（約３葉期）に３ｍｌ散布する。風乾後、処
理苗を金網円筒で覆い、有機リン剤およびカーバメート
抵抗性ツマグロヨコバイ雌成虫１０頭づつを放って２５
℃の恒温室に置き、４８時間後に死虫率を調査した。結
果を第３表（表９）に示した。

【００８１】

【表９】 比較化合物 １： Ｎ−｛（テトラヒドロ−２−フラニル）メチル｝−Ｎ−メ チル−Ｎ’−｛２−ニトロ−１−（メチルチオ）エテニル｝−１，３−ジアミノ プロパン

【００８２】

【発明の効果】本発明の式（１）で表される新規（テト
ラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体は高い殺虫力と
広い殺虫スペクトラムを有する優れた化合物である。ま
た、本発明の式（１）で表される新規（テトラヒドロ−
３−フラニル）メチル誘導体を含有する農薬は殺虫剤と
して優れた特性を具備し有用である。

フロントページの続き (72)発明者 直井 敦子 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 白石 史郎 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）（化１） 【化１】 ［式中、Ｒ₁ 、Ｒ₂ はそれぞれ独立して水素原子または
   任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基
   を表し、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅ はそれぞれ独立して、水素原
   子、任意に置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキ
   ル基、任意に置換されていてもよい炭素数２〜５のアル
   ケニル基または任意に置換されていてもよい炭素数２〜
   ５のアルキニル基を表し、ｎは２〜５の整数を表し、Ｒ
   _6,n は水素原子または炭素数１〜３のアルキル基、Ｘは
   ＣＨまたは窒素原子を表し、Ｙはニトロ基またはシアノ
   基を表す。また、Ｒ₃ とＲ₄ は一緒になって環を形成し
   ても良い。］で表される（テトラヒドロ−３−フラニ
   ル）メチル誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（１）で表される
   （テトラヒドロ−３−フラニル）メチル誘導体を有効成
   分として含有することを特徴とする殺虫剤。