JPH082763B2 - 農薬の耐水性向上剤組成物 - Google Patents

農薬の耐水性向上剤組成物

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JPH082763B2
JPH082763B2 JP62149885A JP14988587A JPH082763B2 JP H082763 B2 JPH082763 B2 JP H082763B2 JP 62149885 A JP62149885 A JP 62149885A JP 14988587 A JP14988587 A JP 14988587A JP H082763 B2 JPH082763 B2 JP H082763B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は希釈液として散布する農薬の耐水性を向上さ
せる組成物に関する。
[従来の技術] 近年、農薬の散布回数を減らして省力化を図る、環境
汚染を少なくするための農薬散布量を少なくするなどの
目的を達成するため、農薬の効力を長時間保持させるこ
とが要望されている。
水で希釈して散布する農薬の剤型として、水溶剤、乳
剤、水和剤、フロアプルなどの剤型があり、いずれも水
で希釈でき、容易に散布できるという利点を有するもの
の、逆に雨水により容易に流れ去るという欠点を有して
いる。
かかる欠点を改良するために従来より種々の方法が提
案されている。たとえば農薬と水溶性樹脂の水溶液と
を混合して使用する方法(特公昭48−10535号公報、特
公昭48−16176号公報など)や、農薬と水不溶性樹脂
のエマルジョンとを混合して使用する方法(特開昭51−
1645号公報、特開昭51−151334号公報、特開昭52−2894
2号公報、特開昭53−15422号公報、特開昭53−15423号
公報など)などの方法である。
[発明が解決しようとする問題点] これらの方法ではある程度の効果をあげることができ
るが、まだ充分満足できるものではない。
すなわち、の方法では水溶性樹脂が使用されている
ため、充分な耐水性がえられないばかりでなく、植物表
面や昆虫方面に対する濡れ性にも劣り、これらに農薬を
均一に付着させることができない。
この欠点を改良するために界面活性剤を使用すること
もできるが、界面活性剤を使用するとますます耐水性が
劣ることになる。
の方法では水不溶性樹脂を界面活性剤でエマルジョ
ン化したものを使用するので、やはり充分な耐水性はえ
られない。また、界面活性剤で乳化したものは経時的に
分離するなど、多くの欠点を有している。
[問題点を解決するための手段] 本発明はこれらの欠点を改良するためになされたもの
であり、架橋密度が1,000原子量当り0.02〜1.00個であ
る水系ポリウレタン樹脂および炭素数7以上のアルキル
基を有するスルホコハク酸ジエステル型界面活性剤を含
有することを特徴とする農薬の耐水性向上剤組成物に関
する。
[実施例] 本発明の組成物は希釈剤として散布する農薬の耐水性
を向上させるものであり、該農薬としては、たとえば除
草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤などがあげら
れ、これら農薬が散布される希釈液としては、水溶剤、
乳剤、水和剤、フロアブルなどの剤型で使用される通常
の農薬希釈液があげられる。
本発明に使用されるポリウレタン樹脂は、水系のポリ
ウレタン樹脂で、架橋密度が1000原子量あたり0.02〜1.
00個である。
本明細書にいう水系ポリウレタン樹脂とは、自己分散
性や自己乳化性を有するポリウレタン樹脂や、自己分散
性などまではいたらないが親水性基を有し、わずかの界
面活性剤などの使用などで分散・乳化しうるポリウレタ
ン樹脂を総称する概念である。
水系ポリウレタン樹脂の架橋密度が1000原子量あたり
0.02〜1.00個の範囲を外れるばあい、耐水性を向上させ
るという本発明の目的が充分達成されなくなる。
本明細書にいう架橋密度たは、たとえば次のような計
算により導きだされるものである。すなわち、分子量MW
1、官能基数F1の活性水素原子含有化合物W1gと、分子量
MW2、官能基数F2の活性水素原子含有化合物W2gと、‥‥
‥分子量MWn-1、官能基数Fn-1の活性水素原子含有化合
物Wn-1gと、分子量MWn、官能基数Fnの有機ポリイソシア
ネートWngと、分子量MWn+1、官能基数Fn+1のNCO基と反
応性の活性水素原子および塩形成性基を有する化合物と
を反応せしめてえられる水系ポリウレタン樹脂の1000原
子量あたりの架橋密度は、次式 で計算される。ただし、式中、Fn+1が1のばあいは、
{Wn+1(Fn+1−2)/MWn+1}=0とする。
前記水系ポリウレタン樹脂の具体例としては、たとえ
ば (1)特定のポリヒドロキシ化合物、または特定のポ
リヒドロキシ化合物と平均分子量50〜100,000で2個以
上の活性水素原子を有する多価アミン化合物(以下、特
定の多価アミン化合物ともいう)との併用物、 有機ポリイソシアネートおよび NCO基と反応性の活性水素原子および塩形成基を有す
る化合物 から合成される塩形成基を有するホリウレタン樹脂の
塩形成基を使用して通常の方法、たとえば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムなどの1価の金属水酸化物やアン
モニア、トリメチルアミン、トリエチルアミンなどの3
級アミン化合物などを用いて水中に乳化・懸濁させたア
ニオン性水系ポリウレタン樹脂や、 (2)特定のポリヒドロキシ化合物または特定のポリ
ヒドロキシ化合物と特定の多価アミン化合物との併用
物、 有機ポリイソシアネートおよび モノアルコールおよび(または)多価アルコールのエ
チレンオキサイド付加物またはエチレンオキサイドおよ
びプロピレンオキサイドの付加物 から合成されるノニオン性水系ポリウレタン樹脂 などがあげられる。
前記平均分子量50〜100,000で2個以上の活性水素原
子を有するポリヒドロキシ化合物としては、たとえばジ
エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、ビスフェノールA、トリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトールなどの多価アルコール、
それらのオキシアルキレン付加誘導体またはそれらのポ
リオールエステル化物、ポリ(オキシエチレン)ポリオ
ール、ポリ(オキシプロピレン)ポリオール、ポリ(オ
キエチレンオキシプロピレン)ポリオール、ポリマーポ
リオール、ポリエステルポリオール、ポリチオエーテル
ポリオール、ポリアセタールポリオール、ポリオキシテ
トラメチレングリコール、ポリカプロラクトンポリオー
ル、ポリカーボネートポリオール、アクリルポリオー
ル、ポリブタジエンポリオール、ヒマシ油ポリオールな
どのポリオール化合物などがあげられる。
前記平均分子量50〜100,000で2個以上の活性水素原
子を有する多価アミン化合物としては、たとえばエチレ
ンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ンなどの低分子量多価アミン、エポキシアミンアダクト
体または末端にアミノ基を有するポリアミドポリアミン
などの高分子量多価アミン化合物などがあげられる。
特定のポリヒドロキシ化合物および特定の多価アミン
化合物は、平均分子量が50〜100,000であることが好ま
しく、この範囲を外れると、耐水性を向上させるという
本発明の目的の達成が困難になる傾向にある。
前記有機ポリイソシアネートとしては、たとえばナフ
チレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、キシリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、水素添加ジフェニルメタンジイソシアネ
ート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレンジ
イソシアネートなど、2個以上のNCO基を有する芳香
族、脂肪族または脂環式系の各種有機ポリイソシアネー
トがあげられる。これらは単独で用いてもよく、2種以
上併用してもよい。
前記NCO基と反応性の活性水素原子および塩形成基を
有する化合物とは、たとえば塩形成性のカルボン酸基や
スルホン酸基などを有し、活性水素原子を有する化合物
のことで、その具体例としては、たとえばグリコール
酸、リンゴ酸、グリシン、アミノ安息香酸、アラニン、
ジメチロールプロピオン酸などのヒドロキシ酸、アミノ
カルボン酸、多価ヒドロキシ酸や、タウリン、2−ヒド
ロキシエタンスルホン酸などのアミノスルホン酸、ヒド
ロキシスルホン酸などがあげられる。
前記モノアルコールおよび(または)多価アルコール
のエチレンオキサイド付加物またはエチレンオキサイド
およびプロピレンオキサイドの付加物におけるモノアル
コールとしては、たとえばブタノール、ペンタノール、
ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ラウリル
アルコールなどがあげられ、また多価アルコールとして
は、特定のポリヒドロキシ化合物として記載の前記多価
アルコールなどがあげられる。
本発明に使用されるスルホコハク酸ジエステル型界面
活性剤とは炭素数が7以上のアルキル基を有するスルホ
コハク酸ジエステルの塩であり、その具体例としては、
たとえばスルホコハク酸ジヘプチルナトリウム、スルル
ホコハク酸ジオクチルナトリウム、スルホコハク酸ジノ
ニルナトリウム、スルホコハク酸ジデシルナトリウム、
スルホコハク酸ジトリデシルナトリウム、スルホコハク
酸ジラウリルナトリウム、スルホコハク酸ジステアリル
ナトリウムなどがあげられる。なお前記2つのアルキル
基が同じである必要はない。前記アルキル基の炭素数が
7未満のばあいには湿潤性や耐水性の点から好ましくな
い。
本発明の組成物における水系ポリウレタン樹脂とスル
ホコハク酸ジエステル型界面活性剤との配合割合として
は、水系ポリウレタン樹脂/スルホコハク酸ジエステル
型界面活性剤が有効成分の割合として重量比で0.1/1〜1
0/1が好ましい。
前記組成物には必要により消泡剤、防腐剤、着色剤、
香料、その他の添加剤を添加してもよい。
このようにして調製される本発明の組成物と、農薬の
水希釈液との使用割合にはとくに制限はなく、農薬の希
釈液の希釈倍率によっても異なるが、通常10〜1000倍の
農薬の水希釈液100部(重量部、以下同様)に対して本
発明の組成物の有効成分が0.1〜20部程度使用される。
本発明の組成物は水系ポリウレタン樹脂とスルホコハ
ク酸ジエステル型界面活性剤とを混合しておいて農薬の
希釈液に添加するのが省力の点から好ましいが、農薬の
希釈液に水系ポリウレタン樹脂とスルホコハク酸ジエス
テル型界面活性剤とを個々に配合してもよい。
後者の方法のばあい、通常10〜1000倍の農薬の水希釈
液100部に対して水系ポリウレタン樹脂0.5〜50部および
スルホコハク酸ジエステル型界面活性剤0.1〜10部が配
合される。
つぎに本発明の組成物を実施例によってさらに具体的
に説明するが、本発明はそれらの実施例のみに限定され
るものではない。
合成例1 ポリブチレンアジペート(MW2000、2.0官能)70部、
1,6−ヘキサンジオール(WM118、2.0官能)20部、トリ
メチロールプロパン(MW134、3.0官能)3部、ジメチロ
ールプロピオン酸(MW134、2.0官能)6.5部およびイソ
ホロンジイソシアネート(MW222、2.0官能)70部を用
い、アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成
し、えられたプレポリマーをトリエチルアミンを含有し
た水中に乳化・懸濁させ、濃度30%のエマルジョンをえ
た。この水系ポリウレタン樹脂の架橋密度は1,000原子
量当り0.132であった。
合成例2 ポリブチレンアジペート(MW2000、2.0官能)70部、
1,6−ヘキサンジオール(MW118、2.0官能)20部、トリ
メチロールプロパン(MW134、3.0官能)10部、ジメチロ
ールプロピオン酸(MW134、2.0官能)6.5部およびイソ
ホロンジイソシアネート(MW222、2.0官能)95部を用
い、アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成
し、えられたプレポリマーをトリエチレンテトラミン
(MW146、4.0官能)4.6部およびトリエチルアミンを含
有した水中に乳化・懸濁させ、濃度30%のエマルジョン
をえた。この水系ポリウレタン樹脂の架橋密度は1,000
原子量当り0.66であった。
合成例3 ポリテトラメチレングリコール(MW1000、2.0官能)7
0部、1,4−ブタンジオール(MW90、2.0官能)15部、ト
リメチロールプロパン(MW134、3.0官能)7部およびヘ
キサメチレンイソシアネート(MW168、2.0官能)60部を
用い、アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成
し、えられたプレポリマーとタウリン−水酸化ナトリウ
ム水溶液とを混合したのち水中に乳化・懸濁させ、濃度
30%のエマルジョンをえた。この水系ポリウレタン樹脂
の架橋密度は1,000原子量当り0.344であった。
合成例4 ポリカプロラクトンポリオール(MW2000、2.0官能)7
0部、ジエチレングリコール(MW106、2.0官能)10部、
グリセリン(MW92、3.0官能)5部、ポリエチレングリ
コール(MW2000、2.0官能)20部、4,4′−ジフェニルメ
タンジイソシアネート(MW250、2.0官能)65部を用い、
アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成し、え
られたプレポリマーを水中に乳化・懸濁させ、濃度35%
のエマルジョンをえた。この水系ポリウレタン樹脂の架
橋密度は1,000原子量当り0.320であった。
比較合成例1 ポリブチレンアジペート(MW2000、2.0官能)70部、
1,6−ヘキサンジオール(WM118、2.0官能)20部、トリ
メチロールプロパン(MW134、3.0官能)10部、ジメチロ
ールプロピオン酸(MW134、2.0官能)6.5部およびイソ
ホロンジイソシアネート(MW222、2.0官能)65部を用
い、アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成
し、えられたプレポリマーをトリエチルアミンを含有し
た水中に乳化・懸濁させ、濃度35%のエマルジョンをえ
た。この水系ポリウレタン樹脂の架橋密度は1,000原子
量当り0.009であった。
比較合成例2 ポリブチレンアジペート(MW2000、2.0官能)70部、
1,6−ヘキサンジオール(WM118、2.0官能)20部、トリ
メチロールプロパン(MW134、3.0官能)20部、ジメチロ
ールプロピオン酸(MW134、2.0官能)6.5部およびイソ
ホロンジイソシアネート(MW222、2.0官能)140部を用
い、アセトン中でイソシアネートプレポリマーを合成
し、えられたプレポリマーをトリエチレンテトラミン
(MW146、4.0官能)11.2部およびトリエチルアミンを含
有した水中に乳化・懸濁させ、濃度35%のエマルジョン
をえた。この水系ポリウレタン樹脂の架橋密度は1,000
原子量当り1.13であった。
実施例1〜16および比較例1〜20 第1表に示される割合でトップジンM水和剤(日本曹
達(株)製、有効成分70%)の希釈液、前記合成例また
は比較合成例でえられた水系ポリウレタン樹脂(エマル
ジョン)およびスルホコハク酸ジエステル型界面活性剤
を調合した。
また第2表に示される割合でサルファーフローアブル
(有効成分40%、硫黄を主成分とするフロアブル)の希
釈液、前記合成例または比較合成例でえられた水系ポリ
ウレタン樹脂(エマルジョン)およびスルホンコハク酸
ジエステル型界面活性剤を調合した。
つぎに第1表および第2表に示されるように調合され
た農薬液の湿潤性および耐水性について下記のようにし
て調べた。
まず、200mlのプラスチック製ポットに砂壌土をつ
め、オオムギ(品種:赤神力)を15〜20粒播種した。こ
れを20℃の空調温室内で1週間栽培し、第1葉が展開し
たオオムギ幼苗をえた。この幼苗の茎葉に第1表および
第2表に示されるように調合された農薬液の充分量を散
布して湿潤性を観察し、評価した。つぎに散布された農
薬液を風乾後、水道水の充分量を茎葉に散布して風乾
し、そののち幼苗にオオムギうどんこ病菌(Erysiphe g
raminis)を接種し、20℃の空調室温で10日間栽培した
のち、第1葉の発病状態を肉眼観察し、評価した。その
結果を第3表に示す。
(湿潤性) ◎:オオムギ幼苗の第1葉をよくぬらす。
○:1%以下のはじきが認められる。
△:1〜5%のはじきが認められる。
×:5%以上のはじきが認められる (発病指数) 0:葉面上に菌叢または病斑を認めない。
1:葉面積の5%未満に菌叢または病斑を認める。
2:葉表面の5%以上20%未満に菌叢または病斑を認め
る。
3:葉面積の20%以上50%未満に菌叢または病斑を認め
る。
4:葉面積の50%以上に菌叢または病斑を認める。
[発明の効果] 本発明の農薬の耐水性向上剤組成物は、農薬を植物表
面や昆虫表面に均一に付着させることができ、かつ付着
した農薬の耐水性を向上させることができるという効果
を奏する。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】架橋密度が1,000原子量当り0.02〜1.00個
    である水系ポリウレタン樹脂および炭素数7以上のアル
    キル基を有するスルホコハク酸ジエステル型界面活性剤
    を含有することを特徴とする農薬の耐水性向上剤組成
    物。
JP62149885A 1987-06-16 1987-06-16 農薬の耐水性向上剤組成物 Expired - Lifetime JPH082763B2 (ja)

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