JPH08277277A - イソチアゾールカルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいもち病防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 本発明はイネいもち病に対し優れた防除効果
を示すとともに効果の持続期間が長く、安定した効果を
示す薬剤を提供することを目的とする。 【構成】 式（１） （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数
１〜４のアルキルチオ基を表し、ｎは１〜２の整数を表
す。）で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体、こ
れを有効成分として含有するイネいもち病防除剤および
これを病原菌またはその生息場所に施用することを特徴
とするイネいもち病の防除方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規なイソチアゾールカ
ルボン酸誘導体およびこれらを有効成分とするイネいも
ち病防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】イネいもち病は各種病害の中で最も減収
率の高い病害である。その原因は夏期の低温、多雨など
による異常気象によるところが大きいが、いもち病に弱
い品種の無理な栽培、労働力不足による防除の不手際に
よるところも多い。特開平５―５９０２４号公報には、
以下の式（２）（化４）で表されるイソチアゾールカル
ボン酸誘導体がイネいもち病の防除剤として記載されて
いる。

【０００３】

【化４】 ［式中、Ｒ¹ は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４
のアルキル基または炭素数１〜４のアルコキシ基を表
し、Ｒ² は水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を表
し、Ｚはモルホリノ基、ピペリジニル基、ＯＲ³ ｛ここ
でＲ³ は水素原子、アルカリ金属原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはＮＨＲ⁵Ｒ⁶Ｒ⁷ （Ｒ⁵ 、Ｒ ⁶ およびＲ
⁷ は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）｝、またはＮＨＲ⁴ （ここで、Ｒ⁴ は水素原子、
直鎖または分岐した炭素数１〜１８のアルキル基、シク
ロアルキル基、シクロアルケニル基、ジメチルアミノ
基、フルフリル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、フ
ェニル基またはハロゲン置換フェニル基で置換されたア
ルキル基を表す］ いもち病菌による感染は葉いもち期から穂いもちまで極
めて長期間に渡っているが、特開平５−５９０２４号公
報の実施例に開示された化合物を水田で使用した場合、
初期の防除効果は十分高いが、薬剤処理後長期間に渡る
と徐々に効果の低下を来し、薬剤の持続性が短いという
問題があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明はイネ
いもち病に対し優れた防除効果を示すとともに効果の持
続期間が長く、安定した効果を示す薬剤を提供すること
を課題としている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するためイソチアゾールカルボン酸誘導体に
ついて研究を進めた結果、前述の特開平５−５９０２４
号公報には開示されていない新規なイソチアゾールカル
ボン酸誘導体がイネいもち病の防除剤として極めて優
れ、効果の持続性が長く、安定した効果を示すという優
れた特徴を有していることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、式（１）（化５）

【０００６】

【化５】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数
１〜４のアルキルチオ基を表し、ｎは１〜２の整数を表
す。）で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体、こ
れを有効成分として含有するイネいもち病防除剤および
これを病原菌またはその生息場所に施用することを特徴
とするイネいもち病の防除方法である。式（１）で表さ
れるイソチアゾールカルボン酸誘導体のＲとして具体的
には、水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基またはｔ−ブチ
ル基等の炭素数１〜４のアルキル基があげられる。

【０００７】一方、Ｘとして具体的には、水素原子；フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨー素原子等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基またはｔ−ブチル基等の炭素数１〜４のアルキ
ル基；メトキシ基、エトキシ基またはプロポキシ基等の
炭素数１〜４のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチ
オ基またはブチルチオ基等の炭素数１〜４のアルキルチ
オ基があげられる。

【０００８】本発明の式（１）で表されるイソチアゾー
ルカルボン酸誘導体は新規な化合物であり、例えば以下
に示す（Ａ法）または（Ｂ法）（化６）により製造でき
る。

【０００９】

【化６】 （式中、Ｒ、Ｘ、ｎは前記の意味を表し、Ｙは塩素原
子、臭素原子またはヨー素原子を表す。） すなわち、（Ａ法）においては式（３）で表される種々
のベンゼンスルホンアミドと式（４）表されるカルボン
酸ハライドとを溶融状態または溶媒中で反応させること
により製造できる。

【００１０】（Ａ）法において反応に使用される溶媒と
しては、例えばヘキサン、石油エーテルなどの脂肪族炭
化水素、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、アニソ
ールなどの芳香族類、ジオキサンテトラヒドロフラン、
ジエチルエーテルなどのエーテル類、アセトニトリル、
プロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、１，２−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの非プロトン性
溶剤などがあげられ、これらの混合溶媒も使用される。

【００１１】本反応はまた塩基の存在下に行ってもよ
く、塩基として例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカ
リ土類金属の水酸化物；酸化カルシウム、酸化マグネシ
ウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化
物；水素化ナトリウム、水素化カルシウム等のアルカリ
金属およびアルカリ土類金属の水素化物；リチウムアミ
ド、ナトリウムアミド等のアルカリ金属のアミド；炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭
酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアル
カリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸水素塩；メチル
リチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、メチル
マグネシウムクロライド等のアルカリ金属アルキル；ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
−ｔ−ブトキシド、ジメトキシマグネシウム等のアルカ
リ金属およびアルカリ土類金属のアルコキシド；トリエ
チルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ
−メチルピペリジン、ルチジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン等の有機塩基類があげられ、特に好
ましくはトリエチルアミン、ピリジンである。これらの
塩基の使用量は特に制限されるものではなく、上記の種
々の有機塩基類の場合には溶媒として使用することもで
きる。

【００１２】上記式（３）で表される種々のベンゼンス
ルホンアミドは式（４）で表されるイソチアゾールカル
ボン酸ハライドと一般的には等モル量使用されるが、収
率改善のため一方を他方に対して１モル％から２０モル
％過剰に使用することもある。反応温度は０〜１５０℃
であり、好ましくは０〜４０℃である。（Ｂ）法におい
て式（１）は、式（５）で表される化合物を塩基の存在
下に種々のアルキル化剤と反応させることにより製造で
きる。（Ｂ）法の反応に使用される溶媒としては反応に
不活性なものであればよく、例えばヘキサン、石油エー
テルなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、クロ
ロベンゼン、アニソールなどの芳香族類、ジオキサンテ
トラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジノンなどの非プロトン性
溶剤などがあげられ、これらの混合溶媒も使用される。

【００１３】本反応に使用される塩基として例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等
のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物；、
例えば酸化カルシウム、酸化マグネシウム等のアルカリ
金属、アルカリ土類金属の酸化物；水素化ナトリウム、
水素化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類
金属の水素化物；リチウムアミド、ナトリウムアミド等
のアルカリ金属のアミド；炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等のアルカリ金
属およびアルカリ土類金属の炭酸塩；炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属およびアルカリ
土類金属の炭酸水素塩；メチルリチウム、ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、メチルマグネシウムクロライド
等のアルカリ金属アルキル；ナトリウムメトキシド、ナ
トリウムエトキシド、カリウム−ｔ−ブトキシド、ジメ
トキシマグネシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土
類金属のアルコキシド；トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ−メチルピペリジン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７
（ＤＢＵ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン
等の有機塩基類があげられる。

【００１４】本反応に使用されるアルキル化剤として具
体的には、例えばヨー化メチル、臭化エチル、ヨー化ブ
チル等のハロゲン化アルキル類；硫酸ジメチル、硫酸ジ
エチル等の硫酸エステル類；ジアゾメタンなどが使用さ
れるが、これに限定されるものではない。このようにし
て得られる本発明の化合物を有効成分として含有する薬
剤は、その作用特性としてイネいもち病防除剤として優
れ、処理から長期間に渡って効果が持続する。

【００１５】本発明の化合物は、イソチアゾール−５−
カルボン酸アミドのアミノ基の部分に種々のベンゼンス
ルホンアミド基を導入したという点において前記特開平
５ー５９０２４に記載された化合物と異なる。いもち病
防除剤としての性能向上において、アミノ基の部分がベ
ンゼンスルホンアミド基であることの意義は大きく、本
発明の化合物をいもち病に施用した場合、後記する試験
例からも明かなように、いもち病の防除剤として極めて
優れ、効果の持続性が長く、安定した効果を示すという
優れた特徴を有している 本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤や殺虫剤、除草
剤、植物成長調節剤等の農薬、土壌改良剤または肥効性
物質との混合使用は勿論のこと、これらとの混合製剤も
可能である。

【００１６】本発明の化合物はそのまま使用しても良い
が、固体または液体の希釈剤を包含する担体と混合した
組成物の形で施用するのが好ましい。ここでいう担体と
は処理すべき部位への有効成分の到達を助け、また有効
成分化合物の貯蔵、輸送、および取扱を容易にするため
に配合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。適当な固体担体としては、モンモリロナイト、
カオリナイトおよびベントナイト等の粘土類、珪藻土、
白土、タルク、バーミュキュライト、石膏、炭酸カルシ
ュウム、シリカゲル、硫安等の無機物質、大豆粉、鋸
屑、小麦粉等の植物性有機物質および尿素等があげられ
る。

【００１７】適当な液体担体としては、トルエン、キシ
レン、クメン等の芳香族炭化水素類、ケロシン、鉱油な
どのパラフィン系炭化水素類、四塩化炭素、クロロホル
ム、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素類、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテルなどのエーテル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、エチレングリコールなどのアルコー
ル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドお
よび水等があげられる。さらに本発明化合物の効力を増
強するために、製剤の剤型、適用場面等を考慮して目的
に応じてそれぞれ単独に、又は組み合わせて次の様な補
助剤を使用することもできる。

【００１８】補助剤としては、乳化、分散、拡展、湿
潤、結合、および安定化等の目的ではリグニンスルホン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシアルキレンアルキル硫酸塩、およ
びポリオキシアルキレンアルキルリン酸エステル塩等の
アニオン界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルアミン、ポリオキシ
アルキレンアルキルアミド、ポリオキシアルキレンアル
キルチオエーテル、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシアルキレンソルビタン脂肪酸エステ
ル、およびポリオキシプロピレンポリオキシエチレンブ
ロックポリマー等の非イオン性界面活性剤、ステアリン
酸カルシウム、ワックス等の滑剤、イソプロピルヒドロ
ジエンホスフェート等の安定剤、その他メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルロース、カゼイン、アラビア
ゴム等があげられる。しかし、これらの成分は以上のも
のに限定されるものではない。

【００１９】本発明の化合物の有効成分量は、通常粉剤
では０．５〜２０重量％、乳剤では５〜５０重量％、水
和剤では１０〜９０重量％、粒剤では０．１〜２０重量
％、およびフロアブル製剤では１０〜９０重量％であ
る。一方それぞれの剤型における担体の量は、通常粉剤
では６０〜９９重量％、水和剤では１０〜９０重量％、
粒剤では８０〜９９重量％、乳剤では４０〜９５重量
％、フロワブル製剤では１０〜９０重量％であり、また
補助剤の量は、通常粉剤では０．１〜２０重量％、乳剤
では１〜２０重量％、水和剤では０．１〜２０重量％、
粒剤では０．１〜２０重量％、およびフロアブル製剤で
は０．１〜２０重量％である。

【００２０】

【実施例】以下に実施例および試験例で本発明を更に詳
しく説明する。 実施例１ Ｎ−フェニルスルホニル−３−メチルイソチ
アゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号４）の合
成 ベンゼンスルホンアミド８．０ｇをピリジン５０ｍｌに
溶解した溶液に、室温で攪拌下、３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸クロライド（３−メチルイソチア
ゾール−５−カルボン酸８．０ｇと塩化チオニル１０ｇ
より調製）のベンゼン１０ｍｌ溶液を滴下し、更に２時
間攪拌後、終夜放置した。反応混合物を水中に排出し、
酢酸エチルで洗浄した。水層を濃塩酸でｐＨ３に調整
し、酢酸エチルで抽出、有機層を水洗後、硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧濃縮し、エーテル／ヘキサン
より結晶化して目的物１０．７ｇを得た（収率７５
％）。

【００２１】実施例２ Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルスル
ホニル−３−メチルイソチアゾール−５−カルボン酸ア
ミド（化合物番号５）の合成 Ｎ−メチルベンゼンスルホンスルホン酸アミド１．０ｇ
をメタノール１０ｍｌに溶解し、ナトリウムメトキシド
（２８％メタノール品）１．１ｇを添加する。室温で１
時間攪拌後、溶媒を減圧濃縮した。これをＮ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド１ｍｌに溶解した溶液に３−メチルイ
ソチアゾール−５−カルボン酸クロライド１．７ｇを添
加した。室温で１．５時間攪拌後、反応液を氷水中に排
出し、酢酸エチルで抽出、有機層を希塩酸、飽和炭酸水
素ナトリウムで順に洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧濃縮し、吸引濾過、ヘキサンで洗浄して
目的物１．２９ｇを得た（収率７５％）。 融点：４８〜５２℃ 上記と同様の方法で合成した化合物を第１表（表１、
２）に示す。

【００２２】

【表１】

【００２３】

【表２】 これらの化合物は原体のまま使用してもよいが製剤化を
行うとより効果的である。以下にその製剤例を示すが、
これらはその一部である。なお、以下に「部」とあるの
は「重量部」を意味する。

【００２４】製剤例１ 粒剤 Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−３−メチルイ
ソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号１）
５部、ベントナイト２２部、タルク７０部、ソルポール
５０６０（界面活性剤：東邦化学（株）商品名）３部及
び少量の消泡剤を均一に混練し、バスケット造粒機にて
造粒した。後乾燥させて粒剤１００部を得た。

【００２５】製剤例２ 粒剤 Ｎ−（２−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号２）５部、ベ
ントナイト６０部、タルク３１部、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ソーダ１部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ルエーテル１部、およびリグニンスルホン酸ソーダ２部
を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バスケ
ット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部を得
た。

【００２６】製剤例３ 粒剤 Ｎ−（４−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号３）５部、ベ
ントナイト３５部、タルク５７部、リグニンスルホン酸
ソーダ２部、およびドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ
１部を混合した後、適量の水を加えて均一に混練し、バ
スケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤１００部
を得た。

【００２７】製剤例４ 粒剤 Ｎ−ベンゼンスルホニル−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボン酸アミド（化合物番号４）５部、ベントナ
イト６０部、クレー３２部、アルキルベンゼンスルホン
酸ソーダ３部を混合した後、適量の水を加えて均一に混
練し、バスケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤
１００部を得た。

【００２８】製剤例５ 粒剤 Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゼンスルホニル−３−メチルイソ
チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号５）３
部、クレー９３．７部、ジアルキルスルホサクシネート
０．２部、アルキル硫酸エステルソーダ０．１部、およ
びポリカルボン酸ソーダ３．０部を均一に混練し、バス
ケット造粒機にて造粒した後乾燥させて粒剤を得た。

【００２９】製剤例６ 粒剤 Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−３−メチルイ
ソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号１）
３部、クレー９３．５部、ジアルキルスルホサクシネー
ト０．５部、およびカルボキシメチルセルロース３部を
混合した後、適量の水を加えて混練し造粒機を用いて通
常の方法で造粒乾燥し、粒剤１００部を得た。

【００３０】製剤例７ 水和剤 Ｎ−（２−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号２）５０部、
炭酸カルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン
性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学株
商品名）５部、ホワイトカーボン５部を均一に混合粉砕
して水和剤とした。

【００３１】製剤例８ 水和剤 Ｎ−（４−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号３）７０部、
カオリナイト２５部、ソルポール５０３９（アニオン性
界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学株商
品名）３部、ホワイトカーボン２部を均一に混合粉砕し
て水和剤とした。

【００３２】製剤例９ 水和剤 Ｎ−ベンゼンスルホニル−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボン酸アミド（化合物番号４）５０部、炭酸カ
ルシウム４０部、ソルポール５０３９（アニオン性界面
活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化学（株）商
品名）５部、及びホワイトカーボン５部を均一に混合粉
砕して水和剤とした。

【００３３】製剤例１０ 水和剤 Ｎ−メチル−Ｎ−ベンゼンスルホニル−３−メチルイソ
チアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号５）７
０部、カオリナイト２５部、ソルポール５０３９（アニ
オン性界面活性剤とホワイトカーボンの混合物：東邦化
学（株）商品名）３部、及びホワイトカーボン２部を均
一に混合粉砕して水和剤とした。

【００３４】製剤例１１ 乳剤 Ｎ−（４−クロロベンゼンスルホニル）−３−メチルイ
ソチアゾール−５−カルボン酸アミド（化合物番号１）
２０部、ソルベッソ１５０（エクソン化学（株））７５
部、ソルポール２６８０（界面活性剤）５部を均一に混
合して乳剤とした。

【００３５】製剤例１２ フロアブル剤 Ｎ−（２−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号２）４０部、
ソルポール３３５３（非イオン性界面活性剤：東邦化学
（株）商品名）５部、ザンサンガムの１％水溶液５部、
水４０部、エチレングリコール１０部のうち有効成分以
外の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加え、
よく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕し、フロアブ
ル剤を得た。

【００３６】製剤例１３ 粉剤 Ｎ−（４−トリルスルホニル）−３−メチルイソチアゾ
ール−５−カルボン酸アミド（化合物番号３）１０部、
クレー９０部を均一に混和し、粉剤を得た。

【００３７】製剤例１４ 粉剤 Ｎ−ベンゼンスルホニル−３−メチルイソチアゾール−
５−カルボン酸アミド（化合物番号４）５部、クレー４
０部、タルク５４部、ステアリン酸カルシウム１部を粉
砕、混合し粉剤を得た。

【００３８】本発明に係わるイネいもち病防除剤が優れ
たイネいもち病防除効果を示すことを試験例をあげて具
体的に説明する。 試験例１ イネいもち病防除効果試験(育苗箱処理) イネ育苗箱（３０ｃｍ×６０ｃｍ×３ｃｍ）に生育した
イネ苗(品種:マンゲツモチ;２葉期)に製剤例２に準じて
調整した粒剤を箱当たり所定量になるように処理した。
３日後、５０００分の１アールのワグネルポットに移植
し温室内で育てた。移植３０日、４５日、６０日経過毎
に、処理全ポットの１／３ずつを使用し、その都度胞子
懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃で高湿度条件下でそれ
ぞれ１週間置き、病斑数を調査し、効果の持続を調べ
た。防除価は次式（数１）により算出した。結果を第２
表（表３）に示す。（６反復）

【００３９】

【数１】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００４０】

【表３】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００４１】試験例２ イネいもち病防除効果試験(水
面施用) ５０００分の１アールのワグネルポットにイネ(品種:マ
ンゲツモチ;３葉期)を移植し、温室内で１週間生育した
後、製剤例２に準じて調整した粒剤をアール当たり所定
量になるように水面施用した。薬剤処理３０日、４０
日、５０日経過毎に、処理全ポットの１／３ずつを使用
し、その都度胞子懸濁液を噴霧接種し、温度２５℃、で
高湿度条件下でそれぞれ１週間置き、病斑数を調査し、
効果の持続を調べた。防除価は次式（数２）により算出
した。結果を第３表（表４）に示す。（６反復）

【００４２】

【数２】防除価＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病
斑数）×１００

【００４３】

【表４】 対照化合物：Ｎ−ベンジル−３−メチル−５−イソチア
ゾールカルボン酸アミド（特開平５−５９０２４号公報
に記載の化合物）

【００４４】

【発明の効果】本発明に係わるイソチアゾールカルボン
酸誘導体は、イネいもち病の防除に極めて優れた効果を
示し、効果の持続性が長く、長期にわたって安定した効
果を示すことから、農園芸用殺菌剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲見 俊一 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 戸村 直文 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内 (72)発明者 貴志 淳朗 千葉県茂原市東郷1144番地 三井東圧化学 株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式 （１）（化１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数
   １〜４のアルキルチオ基を表し、ｎは１〜２の整数を表
   す。）で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体。
2. 【請求項２】 式 （１）において、Ｒが水素原子また
   はメチル基であり、Ｘｎが水素原子である請求項１記載
   の化合物。
3. 【請求項３】 式（１）（化２） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数
   １〜４のアルキルチオ基を表し、ｎは１〜２の整数を表
   す。）で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体を有
   効成分として含有するイネいもち病防除剤。
4. 【請求項４】 式（１）（化３） 【化３】 （式中、Ｒは水素原子または炭素数１〜４のアルキル基
   を表し、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜４の
   アルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基または炭素数
   １〜４のアルキルチオ基を表し、ｎは１〜２の整数を表
   す。）で表されるイソチアゾールカルボン酸誘導体を有
   効成分として含有するイネいもち病防除剤を病原菌また
   はその生息場所に施用することを特徴とするイネいもち
   病の防除方法。