JPH0219357A - スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents
スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤Info
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- JPH0219357A JPH0219357A JP63169264A JP16926488A JPH0219357A JP H0219357 A JPH0219357 A JP H0219357A JP 63169264 A JP63169264 A JP 63169264A JP 16926488 A JP16926488 A JP 16926488A JP H0219357 A JPH0219357 A JP H0219357A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（Ｉ！、！！上の利用分野）
本発明は新規なスルホンアミド誘導体及びこれを有効成
分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
（従来の技術）
これまで、ある種のスルホンアミド誘導体が殺菌活性を
有することが知られている６例えば、特公昭５５− Ｌ
ｌ ６４３号公報明Ｓｔ書にはＮ−３，３−ジクロ（
Ｊ−２−プロペニル（置換）スルホンアミド誘導体が１
４ ＩＩＩ ＪＸ用殺菌剤として有用であると記載され
ている。しかしながら、これら公知化合物の殺菌活性は
必ずしも満足するものではなかった。
有することが知られている６例えば、特公昭５５− Ｌ
ｌ ６４３号公報明Ｓｔ書にはＮ−３，３−ジクロ（
Ｊ−２−プロペニル（置換）スルホンアミド誘導体が１
４ ＩＩＩ ＪＸ用殺菌剤として有用であると記載され
ている。しかしながら、これら公知化合物の殺菌活性は
必ずしも満足するものではなかった。
（発明が解決しようとするｍ１ｌｌ）
本発明者らは更に有用な農園芸用殺菌剤を開発すべく種
々のスルホンアミド誘導体を合成し、その殺菌活性につ
いて検討した結果１本発明化合物が種々の植物病原菌、
特に稲の重５！病害であるいもち病に対して極めて優れ
た殺菌活性を有することを見い出し１本発明を完成した
ものである。
々のスルホンアミド誘導体を合成し、その殺菌活性につ
いて検討した結果１本発明化合物が種々の植物病原菌、
特に稲の重５！病害であるいもち病に対して極めて優れ
た殺菌活性を有することを見い出し１本発明を完成した
ものである。
（課趙を解決するための手段）
本発明のスルホンアミド誘導体は
一般式
ベンジル基、ニトロ基、チオシアナト基及びアルコキシ
カルボニル基の少なくとも１個以、ヒで直換されたピラ
ゾリル基。
カルボニル基の少なくとも１個以、ヒで直換されたピラ
ゾリル基。
ハロゲン原子又は低級アルキル基で置換されていてもよ
いイソオキサシリル基、低級アルキル基で直換されたイ
ソチアゾリルＪ＆、アルキルチオＪｓ、フェニル基及び
アルコキシカルボニル、ｌ、Ｇの少なくとも１個以とで
置換されたイミダゾリル基、ハロゲン原子又はハロゲン
１換アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はアルキルチオ基で置換
されていてもよいピリミジニル基、キノリルＪ１％、キ
ノキサリニル基、低級アルキル基で置換されていてもよ
いピラジニル基又はフタルイミドイル基を示し、Ｒ′は
アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換アルキル基又は
（式中、■ｅ及びＲ１は同−又は和訳なり水素原子又は
低級フルキル基を示し ａｍとＲ１は隣り合う窒素原子
を含む環を形成することもできる。）を示す、〕で表さ
れる。
いイソオキサシリル基、低級アルキル基で直換されたイ
ソチアゾリルＪ＆、アルキルチオＪｓ、フェニル基及び
アルコキシカルボニル、ｌ、Ｇの少なくとも１個以とで
置換されたイミダゾリル基、ハロゲン原子又はハロゲン
１換アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、ハ
ロゲン原子、低級アルキル基又はアルキルチオ基で置換
されていてもよいピリミジニル基、キノリルＪ１％、キ
ノキサリニル基、低級アルキル基で置換されていてもよ
いピラジニル基又はフタルイミドイル基を示し、Ｒ′は
アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換アルキル基又は
（式中、■ｅ及びＲ１は同−又は和訳なり水素原子又は
低級フルキル基を示し ａｍとＲ１は隣り合う窒素原子
を含む環を形成することもできる。）を示す、〕で表さ
れる。
前記、−殺人で表される本発明化合物を第１表、第２表
及び第３表に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて診照される。
及び第３表に例示する。尚、化合物番号は以後の記載に
おいて診照される。
第１Ａ
〔式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル
基。
基。
Ｒ’ Ｒ”
第１表つづき
４．・、＜Ｓｏ、Ｃ１ｌ・
（ＣＨａ）、Ｃｌ１＝ＣＣｌ。
笛ご１．１３つづ今
本発明化合物は１例えば以下に示す方法で製造すること
ができる。
ができる。
（製造法１）
（式中１Ｍはアルカリ金属原子を示し、Ｒ及びＲ１は前
記と同じ意味を示す、） ａｉ１法ｉにおいては、まずスルホンアミド誘導体をア
ルコール、アセトン、ジメチルホルムアミド（ＤＭｒ”
）、ベンゼン、トルエン等の溶媒に溶解し、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、水素化ナト
リウム等の塩基と反応させる１反応温度は常温から用い
る溶媒の沸点の範囲内で。
記と同じ意味を示す、） ａｉ１法ｉにおいては、まずスルホンアミド誘導体をア
ルコール、アセトン、ジメチルホルムアミド（ＤＭｒ”
）、ベンゼン、トルエン等の溶媒に溶解し、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、水素化ナト
リウム等の塩基と反応させる１反応温度は常温から用い
る溶媒の沸点の範囲内で。
反応は１〜５時間行えば高収率でスルホンアミド誘導体
のアルカリ金属塩を得ることができろ０次に、このスル
ホンアミド誘導体の金属塩と１．１．５−）−リクロロ
ー１−ペンテンとをアセトン、アルコール、ベンゼン、
トルエン、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
等の溶媒中で反応させ本発明化合物を製造することがで
きる。この反応時間は１〜４０時皿であるが、好ましく
は６０〜１００℃の範囲で４〜２０時間反応させればよ
い。
のアルカリ金属塩を得ることができろ０次に、このスル
ホンアミド誘導体の金属塩と１．１．５−）−リクロロ
ー１−ペンテンとをアセトン、アルコール、ベンゼン、
トルエン、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）
等の溶媒中で反応させ本発明化合物を製造することがで
きる。この反応時間は１〜４０時皿であるが、好ましく
は６０〜１００℃の範囲で４〜２０時間反応させればよ
い。
（′Ｆｉ造θ、２）
”ＳＯ”く（Ｇｏ、）、Ｃ１ｉ：ＣＣＩ、” Ｒｘ
−“８０・”（ＣＨ，） 、ＣＨ＝ＣＣ１゜（式中、Ｘ
はハロゲン原子を示し、Ｍ、Ｒ及びＲ′は前記と同じ５
σ味を示す、） 製造法２においては、まずＮ （５＊ ５−ジクロロ
−４−ペンテニル）スルホンアミド誘導体をアセトン、
アルコール。
−“８０・”（ＣＨ，） 、ＣＨ＝ＣＣ１゜（式中、Ｘ
はハロゲン原子を示し、Ｍ、Ｒ及びＲ′は前記と同じ５
σ味を示す、） 製造法２においては、まずＮ （５＊ ５−ジクロロ
−４−ペンテニル）スルホンアミド誘導体をアセトン、
アルコール。
ベンゼン、トルエン＋ＤＭＳＯ＋ＤＭＦ等の溶媒に溶解
し。
し。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム、
水素化ナトリウム等の塩基と反応させる０反応混度はｍ
ｌｕから用いるｆｆｌ媒の沸点の範囲内であり、反応は
１〜５時間行えば。
水素化ナトリウム等の塩基と反応させる０反応混度はｍ
ｌｕから用いるｆｆｌ媒の沸点の範囲内であり、反応は
１〜５時間行えば。
＾収率でスルホンアミド誘導体のアルカリ金属塩を得る
ことができろ。
ことができろ。
これを＋ｒｔｍし又は弔離することなく、ＲＸにて示さ
れるヘテロ環のハロゲン化物と反応させることにより本
発明化合物を！１２造することができる。
れるヘテロ環のハロゲン化物と反応させることにより本
発明化合物を！１２造することができる。
この反応時間は１〜４０時間であるが、好ましくは室温
〜１００℃の範囲で４〜２０時間反応させればよい。
〜１００℃の範囲で４〜２０時間反応させればよい。
反応に用いる溶媒としてはスルホンアミド誘導体のアル
カリ金属塩を！＋２造するときに用いたものと同様のも
のが使用できる。
カリ金属塩を！＋２造するときに用いたものと同様のも
のが使用できる。
（Ｉ２造法３）
塩ノＡ１
ＲＮＨ（ＣＨ，） Ｊ（：Ｈ＝ＣＣ１，＋ Ｒ’ＳＯ
，Ｃ１→（式中、Ｒ及びＲ’は前記と同じ意味を示す、
）１２造法３においては、Ｎ−（５，５−ジクロロ−４
−ペンテニル）アミン誘導体をベンゼン、トルエン、キ
シレン、エーテル等の溶媒に溶解させ、ジメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム等の
塩基の存在下にスルホニルクロライドを反応温度Ｏ℃か
ら用いる溶媒の沸点の範囲内で、反応時間１〜１０時間
で反応させることにより本発明化合物を製造することが
できる。好ましい反応温度は５℃〜常μであり１反応時
間は１〜３時間である。
，Ｃ１→（式中、Ｒ及びＲ’は前記と同じ意味を示す、
）１２造法３においては、Ｎ−（５，５−ジクロロ−４
−ペンテニル）アミン誘導体をベンゼン、トルエン、キ
シレン、エーテル等の溶媒に溶解させ、ジメチルアニリ
ン、トリエチルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム等の
塩基の存在下にスルホニルクロライドを反応温度Ｏ℃か
ら用いる溶媒の沸点の範囲内で、反応時間１〜１０時間
で反応させることにより本発明化合物を製造することが
できる。好ましい反応温度は５℃〜常μであり１反応時
間は１〜３時間である。
次に本発明化合物の製造例を示して具体的に説明する。
製造例 ｌ
Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）−Ｎ−（１
−エチルピラゾール−５−イル）メタンスルホンアミド
（化合物ｌ）の合成 Ｎ−（１−エチルピラゾール−５−イル）メタンスルホ
ンアミド３−０ｇ （０，０ｔｅモル）をＤＭＦ４０ｍ
ｌに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．１３４ｇ
（０，０１６モル）を室温で徐々に加えた。室温で２時
間撹拌した後、１，１．５−トリクロロ−】−ペンテン
２−６ｇ （０，０１０モル）を滴下した。４ｉ下後、
８０℃で４時間撹拌を続けた０反応終了後。
−エチルピラゾール−５−イル）メタンスルホンアミド
（化合物ｌ）の合成 Ｎ−（１−エチルピラゾール−５−イル）メタンスルホ
ンアミド３−０ｇ （０，０ｔｅモル）をＤＭＦ４０ｍ
ｌに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．１３４ｇ
（０，０１６モル）を室温で徐々に加えた。室温で２時
間撹拌した後、１，１．５−トリクロロ−】−ペンテン
２−６ｇ （０，０１０モル）を滴下した。４ｉ下後、
８０℃で４時間撹拌を続けた０反応終了後。
反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を水洗の
後。
後。
烈Ｉｋ硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し
、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、屈折率（
ｎ；＠）１．５２４１の目的物（Ｎ１色液体）２．４．
を得た。
、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、屈折率（
ｎ；＠）１．５２４１の目的物（Ｎ１色液体）２．４．
を得た。
製造例 ２
Ｎ−（４−ブロモ−１−エチルピラゾール−５−イル）
−Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）メタンス
ルホンアミド（化合物１９）の合成 Ｎ−（４−ブロモ−１＝エチルピラゾール−５−イル）
メタ’／Ｘ／Ｌｚホンアミド２．Ｇ ｇ （０，０１モ
ル）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解させ、６０％水素化ナトリ
ウム０．３９ ｇ （０，０１モル）を室温で徐々に加
えた。室温で２時間撹拌した後、１゜Ｌ、５−トリクロ
ロ−１−ペンテン１．７ｇ （０，０１モル）を滴“ド
した０滴下後、８０℃で１２時間撹拌を続けた０反応終
了後１反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を
水洗の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残漬をローへキサンで洗浄し、融点７２〜７
３℃の目的物（白色粉末）２．０ｇを得た。
−Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）メタンス
ルホンアミド（化合物１９）の合成 Ｎ−（４−ブロモ−１＝エチルピラゾール−５−イル）
メタ’／Ｘ／Ｌｚホンアミド２．Ｇ ｇ （０，０１モ
ル）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解させ、６０％水素化ナトリ
ウム０．３９ ｇ （０，０１モル）を室温で徐々に加
えた。室温で２時間撹拌した後、１゜Ｌ、５−トリクロ
ロ−１−ペンテン１．７ｇ （０，０１モル）を滴“ド
した０滴下後、８０℃で１２時間撹拌を続けた０反応終
了後１反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を
水洗の後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減
圧留去し、残漬をローへキサンで洗浄し、融点７２〜７
３℃の目的物（白色粉末）２．０ｇを得た。
！ＩＩ造例 ３
Ｎ−（４−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル）
−Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）Ｎ’ 、
Ｎ’ −ジメチルスルファミド（化合物６２）の合成Ｎ
−（４−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル）−
Ｎ’ 、Ｎ’ −ジメチルスルファミド２．１ｇ （０
，００８モル）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解させ、６０％水
素化ナトリウム０゜３２ｇ （０，００８モル）を室温
で徐々に加えた。室温で２時間撹拌した後、１，１．５
−トリクロロ−１−ペンテン１゜４ｇを滴下した０滴下
後、９０℃で１０時間撹拌を続けた。
−Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）Ｎ’ 、
Ｎ’ −ジメチルスルファミド（化合物６２）の合成Ｎ
−（４−クロロ−１−エチルピラゾール−５−イル）−
Ｎ’ 、Ｎ’ −ジメチルスルファミド２．１ｇ （０
，００８モル）をＤＭＦ３０ｍｌに溶解させ、６０％水
素化ナトリウム０゜３２ｇ （０，００８モル）を室温
で徐々に加えた。室温で２時間撹拌した後、１，１．５
−トリクロロ−１−ペンテン１゜４ｇを滴下した０滴下
後、９０℃で１０時間撹拌を続けた。
反応終了後１反応液を水に注ぎ、エーテルを抽出し、抽
出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、残Ｗ１をカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率（ｎ ”ｖ ） １．５２２３の目的物（
黄色粘稠液体）２．２．を得た。
出液を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧留去し、残Ｗ１をカラムクロマトグラフィーで精
製し、屈折率（ｎ ”ｖ ） １．５２２３の目的物（
黄色粘稠液体）２．２．を得た。
！１造ｆｓ４
Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）−Ｎ−（３
−メチルイソチアゾール−５−イル）メタルスルホンア
ミド（化合物９０）の合成 Ｎ−（３−メチルイソチアゾール−５−イル）メタンス
ルホンアミド１．２ｇ （０，００６モル）をＤＭＦ２
０ｍｌに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．２４
ｇ （０，００６モル）を室温で徐々に加えた。室温で
２時間撹拌した後、１，１．５−トリクロロ−１−ペン
テン１．１ｇ （０，００６モル）を滴下した。７１Ｎ
下終了後、９０℃で１０時間撹拌を続けた０反応終了後
１反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し。
−メチルイソチアゾール−５−イル）メタルスルホンア
ミド（化合物９０）の合成 Ｎ−（３−メチルイソチアゾール−５−イル）メタンス
ルホンアミド１．２ｇ （０，００６モル）をＤＭＦ２
０ｍｌに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．２４
ｇ （０，００６モル）を室温で徐々に加えた。室温で
２時間撹拌した後、１，１．５−トリクロロ−１−ペン
テン１．１ｇ （０，００６モル）を滴下した。７１Ｎ
下終了後、９０℃で１０時間撹拌を続けた０反応終了後
１反応液を水に注ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を水洗
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
し。
残渣をｎ−へキサンで洗浄し、融点５８〜６１℃の目的
物（褐色結晶）０．７０ｇを得た。
物（褐色結晶）０．７０ｇを得た。
！＋２造例 ５
Ｎ （ｎ ｇ ５−ジクロロ−４−ペンテニル） −
Ｎ−（４−メチルピリミジン−２−イル）メタンスルホ
ンアミド（化合物９６）の合成 Ｎ−（４−メチルピリミジン−２−イル）メタンスルホ
ンアミド２．５ ｇ （０，０１３モル）をＤＭＦ３０
ｍｌに溶解させ、Ｇｏ％水素化ナトリウムＯ−５３ｇ
（０，０１３モル）を室ｔ１で徐々に加えた。室温で２
時間撹拌した後、Ｌ、ｌ、５−トリクａロー１−ペンテ
ン２．３ ｇ （ｏ、ｏ ｌ ａモル）を滴下した８滴
下後、８０℃で１６時間撹拌した０反応終了後１反応液
を水に１１．ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をカラ１５クロマトグラフイーで精製し、屈折率（
ｎ Ｖ ） ｌ 、５ ；１８６の目的物（淡黄色粘
稠液体）３．０ｇを得た。
Ｎ−（４−メチルピリミジン−２−イル）メタンスルホ
ンアミド（化合物９６）の合成 Ｎ−（４−メチルピリミジン−２−イル）メタンスルホ
ンアミド２．５ ｇ （０，０１３モル）をＤＭＦ３０
ｍｌに溶解させ、Ｇｏ％水素化ナトリウムＯ−５３ｇ
（０，０１３モル）を室ｔ１で徐々に加えた。室温で２
時間撹拌した後、Ｌ、ｌ、５−トリクａロー１−ペンテ
ン２．３ ｇ （ｏ、ｏ ｌ ａモル）を滴下した８滴
下後、８０℃で１６時間撹拌した０反応終了後１反応液
を水に１１．ぎ、エーテルで抽出し、抽出液を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、
残渣をカラ１５クロマトグラフイーで精製し、屈折率（
ｎ Ｖ ） ｌ 、５ ；１８６の目的物（淡黄色粘
稠液体）３．０ｇを得た。
！り造例 ６
Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）−Ｎ−（５
−メチルイソオキサゾール−３−イル）クロロメタンス
ルホンアミド（化合物７７）の合成 Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）クロロ
メタンスルホンアミド４．０ ｇ （０，０１０モル）
をＤＭＦ３０ｍ １ ｉ：溶解させ、６０％水素化？ト
’Ｊ’７４０．７６ｇ （０，０１９モル）を′Ｊ！ａ
で徐々に加えた。室温で２時間撹拌した後。
−メチルイソオキサゾール−３−イル）クロロメタンス
ルホンアミド（化合物７７）の合成 Ｎ−（５−メチルイソオキサゾール−３−イル）クロロ
メタンスルホンアミド４．０ ｇ （０，０１０モル）
をＤＭＦ３０ｍ １ ｉ：溶解させ、６０％水素化？ト
’Ｊ’７４０．７６ｇ （０，０１９モル）を′Ｊ！ａ
で徐々に加えた。室温で２時間撹拌した後。
１．１．５−トリクロロ−４−ペンテン３．３ ｇ （
０，０１９モル）を滴下した０滴下後、８０〜９０℃で
１２１間撹拌した。
０，０１９モル）を滴下した０滴下後、８０〜９０℃で
１２１間撹拌した。
反応終了後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。＃酸
エチルをエバポレータで留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーで精製し、屈折率（ｎ ｙ ） １−５２７
１の目的物（Ｉｔ色粘稠岐体）３．４ｇを得た。
抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。＃酸
エチルをエバポレータで留去し、残渣をカラムクロマト
グラフィーで精製し、屈折率（ｎ ｙ ） １−５２７
１の目的物（Ｉｔ色粘稠岐体）３．４ｇを得た。
製造例 ７
Ｎ−（２−クロロピリミジン−４−イル）−Ｎ−（５，
５＝ジクロロ−４−ペンテニル）メタンスルホンアミド
（化合物９９）の合成 Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）メタンスル
ホンアミド３．５ ｇ （ｏ、ｏ １５モル）をＤＭＦ
５０ｍＬに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．６
ｇ （ｏ、ｏ ｌ ５モル）を室温で徐々に加えた。そ
のまま室温で１時間撹拌した後、２゜４−ジクロロピリ
ミジン３．０ｇ （０，０２モル）を加え、室温で１２
時ｆｆＩＩＪｊｔ拌を続けた０反応終了後１反応液を水
に注ぎ。
５＝ジクロロ−４−ペンテニル）メタンスルホンアミド
（化合物９９）の合成 Ｎ−（５，５−ジクロロ−４−ペンテニル）メタンスル
ホンアミド３．５ ｇ （ｏ、ｏ １５モル）をＤＭＦ
５０ｍＬに溶解させ、６０％水素化ナトリウム０．６
ｇ （ｏ、ｏ ｌ ５モル）を室温で徐々に加えた。そ
のまま室温で１時間撹拌した後、２゜４−ジクロロピリ
ミジン３．０ｇ （０，０２モル）を加え、室温で１２
時ｆｆＩＩＪｊｔ拌を続けた０反応終了後１反応液を水
に注ぎ。
エーテルで抽出し、抽出液を水洗の後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残液をカラムク
ロマ１〜グラフイーで精製し、屈折率（ｎ −ｐ” ）
ｌ −５４４３の目的物（淡黄色液体）４．０ｇを得
た。
シウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残液をカラムク
ロマ１〜グラフイーで精製し、屈折率（ｎ −ｐ” ）
ｌ −５４４３の目的物（淡黄色液体）４．０ｇを得
た。
以下余白
次に本発明化合物のｎ園芸用殺菌剤はスルホンアミド誘
導体を有効成分として含有してなる。
導体を有効成分として含有してなる。
本発明化合物はそれ自体で用いてもよいが、通常はＩ［
！体、界面活性剤１分散剤又は補助剤等を配合して常法
によ゛す、例えば粉剤、水和剤、乳剤、６１粒剤又は粒
剤に製剤する。好適な１ｎ体としては例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻上、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、２−プロパツール。
！体、界面活性剤１分散剤又は補助剤等を配合して常法
によ゛す、例えば粉剤、水和剤、乳剤、６１粒剤又は粒
剤に製剤する。好適な１ｎ体としては例えば、タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻上、ホワイトカ
ーボン、バーミキュライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素
等の固体担体、２−プロパツール。
キシレン、シクロヘキサノン、メチルナフタレン等の液
体担体等が挙げられろ、界面活性剤及び分散剤としては
例えば。
体担体等が挙げられろ、界面活性剤及び分散剤としては
例えば。
ジナフチルメタンジスルホン酸塩、アルコール硫酸エス
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩。
テル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスル
ホン酸塩。
ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等が挙げられる。こ
れらの製剤を適宜な′ａ度に希釈して散布するか又はｖ
１ｒｍ１ｇする。
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノアルキレート等が挙げられる。補助剤と
してはカルボキシメチルセルロース等が挙げられる。こ
れらの製剤を適宜な′ａ度に希釈して散布するか又はｖ
１ｒｍ１ｇする。
有効成分の配合割合は、必要に応じ適宜選ばれるが、粉
剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（ｆｆｉ量）、
また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（噴量）が
適当である。
剤及び粒剤とする場合は０．１〜２０％（ｆｆｉ量）、
また乳剤及び水和剤とする場合は５〜８０％（噴量）が
適当である。
本発明のａｍ共用殺菌剤の施用量は使用される化合物の
種類、対象病害１発生傾向、被害の程度、環境条件、使
用する剤１ｆ１などによって変わるが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は、有効成分で１０アール
当り０．１ｇ〜５ｋｇ。
種類、対象病害１発生傾向、被害の程度、環境条件、使
用する剤１ｆ１などによって変わるが、粉剤及び粒剤の
ようにそのまま使用する場合は、有効成分で１０アール
当り０．１ｇ〜５ｋｇ。
好ましくは１ｇ〜Ｉｋｇの範囲から適宜選ぶのがよい、
また１Ｌ剤及び水和剤のように液状で使用する場合は０
．１ ｐ ｐｍ〜１０．０ＯＯｐｐｔｎ、夕Ｉましくは
ｌＯ〜３．ＯＯＯｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
また１Ｌ剤及び水和剤のように液状で使用する場合は０
．１ ｐ ｐｍ〜１０．０ＯＯｐｐｔｎ、夕Ｉましくは
ｌＯ〜３．ＯＯＯｐｐｍの範囲から適宜選ぶのがよい。
次に本発明のｎ園芸用殺菌剤の実施例を挙げて、具体的
に説明する。下記実施例中の％は重置百分中を示す。
に説明する。下記実施例中の％は重置百分中を示す。
実施例 ｌ 粉剤
化合物（１）２％、珪藻±５％及びクレー９３％を均一
に混合粉砕して粉剤とした。
に混合粉砕して粉剤とした。
実施例 ２ 水和剤
化合物（２）５０％、珪藻土４５％、ジナフチルメタン
ジスルホン醜ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
ジスルホン醜ナトリウム２％及びリグニンスルホン酸ナ
トリウム３％を均一に混合粉砕して水和剤とした。
実施例 ３ 乳剤
化合物（０１）３０％、シクロへキサノン２０％、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウｔｓ４％及びメチルナ
フタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
オキシエチレンアルキルアリールエーテル１１％、アル
キルベンゼンスルホン酸カルシウｔｓ４％及びメチルナ
フタレン３５％を均一に溶解して乳剤とした。
実施例 ４ 粒剤
化合物（７７）５％、ラウリルアルコールｆＲＷ１エス
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルＯ−ス２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物８０重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押／ｆｌｉ式造粒機を用い
て１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした。
テルのナトリウム塩２％、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５％、カルボキシメチルセルＯ−ス２％及びクレー８
６％を均一に混合粉砕する。この混合物８０重量部に水
２０重量部を加えて練合し、押／ｆｌｉ式造粒機を用い
て１４〜３２メツシユの粒状に加工したのち、乾燥して
粒剤とした。
（発明の効果）
本発明のｎ園芸用殺菌剤は前述の公知化合物と比較して
も。
も。
特に罹いもち病防除剤として卓効を示し、更に稲紋枯病
、キュウリベと病、キュウリうどんこ病及び小松菜黒す
す病防除剤としても有効である。稲いもち病に対しては
茎１１１１１［布のみならず水ｔｈ＋施用によっても高
い活性を示す、しかも作物に薬害を示すこともない、ま
た残効性、耐両性に優れると言う特徴をも持っている。
、キュウリベと病、キュウリうどんこ病及び小松菜黒す
す病防除剤としても有効である。稲いもち病に対しては
茎１１１１１［布のみならず水ｔｈ＋施用によっても高
い活性を示す、しかも作物に薬害を示すこともない、ま
た残効性、耐両性に優れると言う特徴をも持っている。
次に本発明の農ｗ！ｉ芸用殺菌剤の奏する効果を試験例
を挙げて具体的に説明する。
を挙げて具体的に説明する。
試験例 １ 稲いもち病予防効果試験
直径９０ｍの自磁製鉢に籾（品種：愛知用）を２０粒ず
つ播種し、＆ｌ室内で３〜４週間育成した。
つ播種し、＆ｌ室内で３〜４週間育成した。
第４！Ｊが展開した稲幼苗に、実施例２に準じて調製し
た水和剤を有効成分濃度が５０ ＩＩ Ｐ ｍになるよ
う水で希釈し、Ｌ鉢当たり１０ｍ１散布した。風乾後、
いもち病菌の胞子懸濁液を喧縛接種し、２５℃のＭ室内
に入札た。接種５日後に賭斑を敷え下記計算式に従い防
除価を算出した。
た水和剤を有効成分濃度が５０ ＩＩ Ｐ ｍになるよ
う水で希釈し、Ｌ鉢当たり１０ｍ１散布した。風乾後、
いもち病菌の胞子懸濁液を喧縛接種し、２５℃のＭ室内
に入札た。接種５日後に賭斑を敷え下記計算式に従い防
除価を算出した。
結果を第４表に示す。
尚、比較薬剤は特公昭５５−１１６４３号公報記載の下
記化合物を用いた。
記化合物を用いた。
比較薬剤 １ ： Ｎ−（０−クロロフェニル）
−１！−（３゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタン
スルホンアミド 比較薬剤 ２ ： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ〜（３，３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタ
ンスルホンアミド 比較薬剤 ３：Ｎ−（Ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−（３
゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタンスルホンアミ
ド 比較薬剤 ４ ： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−
ペンテニル）−Ｎ−（０−メトキシフェニル）メタンス
ルホンアミド 比較薬剤 ５ ： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−
ペンテニル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド比較
薬剤 （３： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−ペンテ
ニル）−Ｎ−（０−フェニルフェニル）メタンスルホン
アミド 比較栗ｊ’ＦＪ ７ ： Ｎ−（３，３−ジクロ
ロ−２−ペンテニル）−Ｎ−（０−トリル）メタンスル
ホンアミド 比較薬剤 ８：Ｎ−（０−クロロフェニル）−Ｎ−（３
゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）２−プロベンスルホ
ンアミド 試験例 ２ ＃ｌいもち病予水面施用効果試験１（〔杼
１２ｃｍの白磁表体に稲苗（品種：愛知Ｍ）を移植し。
−１！−（３゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタン
スルホンアミド 比較薬剤 ２ ： Ｎ−（３，４−ジクロロフェニ
ル）−Ｎ〜（３，３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタ
ンスルホンアミド 比較薬剤 ３：Ｎ−（Ｐ−クロロフェニル）−Ｎ−（３
゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）メタンスルホンアミ
ド 比較薬剤 ４ ： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−
ペンテニル）−Ｎ−（０−メトキシフェニル）メタンス
ルホンアミド 比較薬剤 ５ ： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−
ペンテニル）−Ｎ−フェニルメタンスルホンアミド比較
薬剤 （３： Ｎ−（３，３−ジクロロ−２−ペンテ
ニル）−Ｎ−（０−フェニルフェニル）メタンスルホン
アミド 比較栗ｊ’ＦＪ ７ ： Ｎ−（３，３−ジクロ
ロ−２−ペンテニル）−Ｎ−（０−トリル）メタンスル
ホンアミド 比較薬剤 ８：Ｎ−（０−クロロフェニル）−Ｎ−（３
゜３−ジクロロ−２−ペンテニル）２−プロベンスルホ
ンアミド 試験例 ２ ＃ｌいもち病予水面施用効果試験１（〔杼
１２ｃｍの白磁表体に稲苗（品種：愛知Ｍ）を移植し。
温室内で３〜４週間育成した。稲の第３〜４Ｊｌが展開
した時に実施例２に帛じて調製した水和剤を有効成分で
ｌＯアール当たり１−になるよう水面に施用した。施Ｊ
ｌ１７径小に稲いもち病菌の胸７−１１１１濁液を噴震
接種し、２５℃の温室内に入れた。
した時に実施例２に帛じて調製した水和剤を有効成分で
ｌＯアール当たり１−になるよう水面に施用した。施Ｊ
ｌ１７径小に稲いもち病菌の胸７−１１１１濁液を噴震
接種し、２５℃の温室内に入れた。
接＃５１１後に１３斑を数え試験例１の計算式に従い防
除価を算出した。
除価を算出した。
結果を第５Ａに示す。
試験例 ３ 稲紋枯病予防効果試験
直ｔ！ ７ ｃｍの素焼体に水稲種子（品種二金南風）
を１５粒ずつＩＩＩ挿し、Ｕｖ内で４〜５週間育成した
。第５葉が展開した稲幼苗に実施例２に準じて！１ｌＩ
ＩＩシた水和剤を有効成分濃度が５００ ｐ ｐ ｍに
なるよう水で希釈し、■体当たりｌｏｍｌｆｉ布した。
を１５粒ずつＩＩＩ挿し、Ｕｖ内で４〜５週間育成した
。第５葉が展開した稲幼苗に実施例２に準じて！１ｌＩ
ＩＩシた水和剤を有効成分濃度が５００ ｐ ｐ ｍに
なるよう水で希釈し、■体当たりｌｏｍｌｆｉ布した。
風乾後、籾殻フスマ培地で７０間培養した紋枯＃Ｉ２１
菌を株元に接種し１層室内（２８℃）に置き、５０後に
郁葉鞘部分に形成された病斑の高さを測定し、下記の計
算式に従い防除価を算出した。
菌を株元に接種し１層室内（２８℃）に置き、５０後に
郁葉鞘部分に形成された病斑の高さを測定し、下記の計
算式に従い防除価を算出した。
結果は下記の評価基準に従い第６表に示す。
評価基準
Ａクラス ： 防除価９０％以上
Ｂクラス ： ＃ ８０〜９０％未満Ｃクラス ：
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５０％未
満 試験例 ４ キュウリベと病予防効果試験Ｄ ｃｓ Ｘ
９ ｃｍの塩化ビニール表体にキュウリ種子（品種：
摺痕半白）を１２粒ずつ播種し、Ｕ室内で７日間育成さ
せた。
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５０％未
満 試験例 ４ キュウリベと病予防効果試験Ｄ ｃｓ Ｘ
９ ｃｍの塩化ビニール表体にキュウリ種子（品種：
摺痕半白）を１２粒ずつ播種し、Ｕ室内で７日間育成さ
せた。
子葉が展開したキュウリ幼苗に実施例２に準じて調製し
た水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう水で
希釈し。
た水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう水で
希釈し。
１鉢当たり１０ｍ１散布した。風乾後、キュウリベと病
の胞Ｙ−ｓ濁液を噴霧接種し、２０〜２２℃の温室内に
入れた。接種７［１後に下記基準により発病程度を調査
し発病度及び防除価を求めた。
の胞Ｙ−ｓ濁液を噴霧接種し、２０〜２２℃の温室内に
入れた。接種７［１後に下記基準により発病程度を調査
し発病度及び防除価を求めた。
区分
！Ｉ！：
小：
中 ：
人：
発病度（％） ＝
発病程度
発病が認められない
発病面積が１／３未満
＃ ｌ／３〜２７３未満
＃ ２７３以上
（ｎ’ＸＯ）＋（ｎ’Ｘｌ）＋（ｎ”Ｘ２）＋（ｎ”Ｘ
３）ｘ ｉｏ。
３）ｘ ｉｏ。
ｎａ二 発病程度「健」の菫数
ｎｌ ： 発病程度「小」の葉数
ｎ” ： 発病程度ｒ巾Ｊのｌｌｌ数ｎ１ ： 発
病程度ｒ大Ｊの葉数 Ｎ ： ｎ”＋ｎ”＋ｎ”＋ｎ”結果は下記の評
価ＪＡ準に従い第７表に示す。
病程度ｒ大Ｊの葉数 Ｎ ： ｎ”＋ｎ”＋ｎ”＋ｎ”結果は下記の評
価ＪＡ準に従い第７表に示す。
詐！ｉ）＆準
Ａクラス ： 防除価が９０％以上
Ｂクラス ： ＃ ８０〜９０％未満Ｃクラス ：
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５
０％未満 ＩＪ ｒｓ Ｘ Ｄ ｃｓの塩化ビニール！！！鉢に小
松菜種子を１２粒ずつ播種し、ｌ！！室内で７１１間育
成させた。子葉が展開した小松菜幼＋？ｉに実施例２に
準じて調整した水和剤を有効成分濃度が５００ ｐ ｐ
１（１になるよう水で希釈し、１鉢当たり１０ｍ１散
布した。風ｆｔ後、アブラナ科黒すす病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種し、ａＯｔ：のＭ室内に入れた。接ｆ４３径
小に病斑数を数えて−・葉当たりの平均病斑数を求めて
下記計算式により防除価を算出し、 ２１価基準に従い
評価した結果を第８表に示す。
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５
０％未満 ＩＪ ｒｓ Ｘ Ｄ ｃｓの塩化ビニール！！！鉢に小
松菜種子を１２粒ずつ播種し、ｌ！！室内で７１１間育
成させた。子葉が展開した小松菜幼＋？ｉに実施例２に
準じて調整した水和剤を有効成分濃度が５００ ｐ ｐ
１（１になるよう水で希釈し、１鉢当たり１０ｍ１散
布した。風ｆｔ後、アブラナ科黒すす病菌の胞子懸濁液
を噴霧接種し、ａＯｔ：のＭ室内に入れた。接ｆ４３径
小に病斑数を数えて−・葉当たりの平均病斑数を求めて
下記計算式により防除価を算出し、 ２１価基準に従い
評価した結果を第８表に示す。
評価Ｊ１準
Δクラス ： 防除価が９０％以上
８クラス ： ＃ ８０〜９０％未満Ｃクラス ：
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５
０％未満 試験例 ５ 小松菜黒すす病予防効果試験試験例 ６
キュウリうどんこ病予防効果試験９ ｃｓ Ｘ ９ ａ
ｍの塩化ビニール表体にキュウリ種子（品Ｈ１：相模半
白）を１２粒ずつ播種し、駄室内で７日間育成させた。
＃ ５０〜８０％未満Ｄクラス ： ＃ ５
０％未満 試験例 ５ 小松菜黒すす病予防効果試験試験例 ６
キュウリうどんこ病予防効果試験９ ｃｓ Ｘ ９ ａ
ｍの塩化ビニール表体にキュウリ種子（品Ｈ１：相模半
白）を１２粒ずつ播種し、駄室内で７日間育成させた。
子葉がｍ関したキュウリ幼苗に実施例２に準じて３ｉ製
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう水
で希釈し、１鉢当たり１０ｍ１散布した。風乾後、キュ
ウリうどんこ病菌の胞子をｔｉｉｍｔ、、２５〜３０℃
の層室内に入れた。接！１１０径小に下記基準により鉢
全体の発病程度を調査した。
した水和剤を有効成分濃度が５００ｐｐｍになるよう水
で希釈し、１鉢当たり１０ｍ１散布した。風乾後、キュ
ウリうどんこ病菌の胞子をｔｉｉｍｔ、、２５〜３０℃
の層室内に入れた。接！１１０径小に下記基準により鉢
全体の発病程度を調査した。
１ｎｎＷｔ 発病４度
Ｏ： 発病を認めず
１ ： ２５％未満の発病面積
２ ： ２５〜５０％未満の充ＪＩ＃面積３ ：
５０〜７５％未満の発病面積４ ： ７５％以上の発
病面積 結果を発病ｍ数で第９表に示す。
５０〜７５％未満の発病面積４ ： ７５％以上の発
病面積 結果を発病ｍ数で第９表に示す。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル
基、ベンジル基、ニトロ基、チオシアナト基及びアルコ
キシカルボニル基の少なくとも１個以上で置換されたピ
ラゾリル基、ハロゲン原子又は低級アルキル基で置換さ
れていてもよいイソオキサゾリル基、低級アルキル基で
置換されたイソチアゾリル基、アルキルチオ基、フェニ
ル基及びアルコキシカルボニル基の少なくとも１個以上
で置換されたイミダゾリル基、ハロゲン原子又はハロゲ
ン置換アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又はアルキルチオ基で置
換されていてもよいピリミジニル基、キノリル基、キノ
キサリニル基、低級アルキル基で置換されていてもよい
ピラジニル基又はフタルイミドイル基を示し、Ｒ＾１は
アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換アルキル基又は
基▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は相異なり水素原子
又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２とＲ＾３は隣り合う
窒素原子を含む環を形成することもできる。）を示す。 〕で表されるスルホンアミド誘導体。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、低級アルキル基、フェニル
基、ベンジル基、ニトロ基、チオシアナト基及びアルコ
キシカルボニル基の少なくとも１個以上で置換されたピ
ラゾリル基、ハロゲン原子又は低級アルキル基で置換さ
れていてもよいイソオキサゾリル基、低級アルキル基で
置換されたイソチアゾリル基、アルキルチオ基、フェニ
ル基及びアルコキシカルボニル基の少なくとも１個以上
で置換されたイミダゾリル基、ハロゲン原子又はハロゲ
ン置換アルキル基で置換されていてもよいピリジル基、
ハロゲン原子、低級アルキル基又はアルキルチオ基で置
換されていてもよいピリミジニル基、キノリル基、キノ
キサリニル基、低級アルキル基で置換されていてもよい
ピラジニル基又はフタルイミドイル基を示し、Ｒ＾１は
アルキル基、フェニル基、ハロゲン置換アルキル基又は
基▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾２及びＲ＾３は同一又は相異なり水素原子
又は低級アルキル基を示し、Ｒ＾２とＲ＾３は隣り合う
窒素原子を含む環を形成することもできる。）を示す。 〕で表されるスルホンアミド誘導体を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63169264A JPH0219357A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63169264A JPH0219357A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219357A true JPH0219357A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15883286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63169264A Pending JPH0219357A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | スルホンアミド誘導体及び農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219357A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
-
1988
- 1988-07-07 JP JP63169264A patent/JPH0219357A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
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