JPH08283188A - アリールアルキルアルコール類の製造方法 - Google Patents
アリールアルキルアルコール類の製造方法Info
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- JPH08283188A JPH08283188A JP7082639A JP8263995A JPH08283188A JP H08283188 A JPH08283188 A JP H08283188A JP 7082639 A JP7082639 A JP 7082639A JP 8263995 A JP8263995 A JP 8263995A JP H08283188 A JPH08283188 A JP H08283188A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】含窒素配位子を有する遷移金属錯体を触媒とし
て用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気体に
て酸化して、対応するアリールアルキルアルコール類を
高選択率にて且つ実用的な反応速度にで製造する方法を
提供することにある。 【構成】本発明によるアリールアルキルアルコール類の
製造方法は、含窒素配位子を有する遷移金属錯体触媒の
存在下に、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアルコ
ール類に選択的に転化することを特徴とする。上記遷移
金属錯体触媒としては、例えば、ポルフィリン類やフタ
ロシアニン類等を配位子とする鉄、マンガン錯体等が好
ましく用いられる。
て用いて、アリールアルキル炭化水素を酸素含有気体に
て酸化して、対応するアリールアルキルアルコール類を
高選択率にて且つ実用的な反応速度にで製造する方法を
提供することにある。 【構成】本発明によるアリールアルキルアルコール類の
製造方法は、含窒素配位子を有する遷移金属錯体触媒の
存在下に、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアルコ
ール類に選択的に転化することを特徴とする。上記遷移
金属錯体触媒としては、例えば、ポルフィリン類やフタ
ロシアニン類等を配位子とする鉄、マンガン錯体等が好
ましく用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含窒素配位子、好まし
くは、ポルフィリン類又はフタロシアニン類のような複
素環式芳香族化合物を配位子とする遷移金属錯体を触媒
として用いて、アリールアルキル炭化水素類を酸素含有
気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアルコー
ル類に選択的に転化することによるアルコール類の製造
方法に関する。
くは、ポルフィリン類又はフタロシアニン類のような複
素環式芳香族化合物を配位子とする遷移金属錯体を触媒
として用いて、アリールアルキル炭化水素類を酸素含有
気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアルコー
ル類に選択的に転化することによるアルコール類の製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】触媒の存在下にアリールアルキル基を有
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルアルコール類を製造する方法は、従来、
種々知られているが、しかし、従来、望ましくない副生
物の生成を抑え、高い選択率、高い収率にて、アリール
アルキル炭化水素から対応するアリールアルキルアルコ
ール類を製造する方法は知られていない。
する炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するア
リールアルキルアルコール類を製造する方法は、従来、
種々知られているが、しかし、従来、望ましくない副生
物の生成を抑え、高い選択率、高い収率にて、アリール
アルキル炭化水素から対応するアリールアルキルアルコ
ール類を製造する方法は知られていない。
【０００３】例えば、米国特許第 3,879,467号には、有
機ペルオキシドを用いて、炭化水素を接触酸化して、主
生成物として、アルコール類とケトン類とを得る方法が
記載されている。この方法によれば、種々の金属触媒を
用い得ることが記載されているが、しかし、いずれの触
媒を用いても、ヒドロペルオキシドへの転換率が低い
か、又は目的とする生成物の収率が低いか、又は転換率
が高くとも、目的とする生成物を殆ど得ることができな
い問題がある。
機ペルオキシドを用いて、炭化水素を接触酸化して、主
生成物として、アルコール類とケトン類とを得る方法が
記載されている。この方法によれば、種々の金属触媒を
用い得ることが記載されているが、しかし、いずれの触
媒を用いても、ヒドロペルオキシドへの転換率が低い
か、又は目的とする生成物の収率が低いか、又は転換率
が高くとも、目的とする生成物を殆ど得ることができな
い問題がある。
【０００４】特開昭６１−１６７６３１号公報には、炭
化水素をルテニウム錯体を触媒として用いて、含酸素気
体にて酸化して、対応するアルコール類とケトン類とを
含む反応生成物を得ることが記載されている。しかし、
この方法によれば、実用的な反応速度で反応が進行しな
い問題がある。
化水素をルテニウム錯体を触媒として用いて、含酸素気
体にて酸化して、対応するアルコール類とケトン類とを
含む反応生成物を得ることが記載されている。しかし、
この方法によれば、実用的な反応速度で反応が進行しな
い問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、アリールア
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルアルコール類を製造する従来の方法に
おける上述したような問題を解決するためになされたも
のであって、含窒素配位子を有する遷移金属錯体が比較
的温和な反応条件下にアリールアルキル炭化水素を酸素
含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアル
コール類に転化するのに有用な触媒であることを見出し
て、本発明に至ったものである。
ルキル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応する
アリールアルキルアルコール類を製造する従来の方法に
おける上述したような問題を解決するためになされたも
のであって、含窒素配位子を有する遷移金属錯体が比較
的温和な反応条件下にアリールアルキル炭化水素を酸素
含有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアル
コール類に転化するのに有用な触媒であることを見出し
て、本発明に至ったものである。
【０００６】即ち、本発明は、含窒素配位子を有する遷
移金属錯体を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルアルコール類を高選択率にて且つ実用的な反応速
度にで製造する方法を提供することを目的とする。
移金属錯体を触媒として用いて、アリールアルキル炭化
水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールア
ルキルアルコール類を高選択率にて且つ実用的な反応速
度にで製造する方法を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によるアリールア
ルキルアルコール類の製造方法は、含窒素配位子を有す
る遷移金属錯体触媒の存在下に、一般式（Ｉ）
ルキルアルコール類の製造方法は、含窒素配位子を有す
る遷移金属錯体触媒の存在下に、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルアルコール類に選択的に転化することを特徴とす
る。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされるアリールアルキル炭化水
素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリールアル
キルアルコール類に選択的に転化することを特徴とす
る。
【００１０】本発明による方法において、原料として用
いるアリールアルキル炭化水素は、一般式（Ｉ）
いるアリールアルキル炭化水素は、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
を示し、相互に同じであってもよく、異なっていてもよ
く、ｎは１〜３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化
水素基を示す。）で表わされる。
【００１３】本発明によれば、上記一般式（Ｉ）で表わ
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル
等から導かれるｍ価の炭化水素基を挙げることができる
が、好ましくは、ベンゼン又はナフタレンから導かれる
ｎ価の炭化水素基である。
されるアリールアルキル炭化水素は、α水素を有するこ
とが必要であり、特に、第３級水素を有することが好ま
しい。従って、本発明によれば、上記一般式（Ｉ）にお
いて、Ｐ及びＱの少なくともいずれかがアルキル基であ
ることが好ましく、特に、いずれもがアルキル基である
ことが好ましい。上記アルキル基としては、特に、メチ
ル基が好ましい。芳香族炭化水素基として、例えば、ベ
ンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル
等から導かれるｍ価の炭化水素基を挙げることができる
が、好ましくは、ベンゼン又はナフタレンから導かれる
ｎ価の炭化水素基である。
【００１４】従って、本発明において、アリールアルキ
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、1,
3,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロピル
ベンゼン類、エチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ン、ｓｅｃ−ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフ
タレン類、2,６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソ
プロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、4,
4'−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビフ
ェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。
ル炭化水素の好ましい具体例としては、例えば、クメ
ン、サイメン、ｍ−ジイソプロピルベンゼン、ｐ−ジイ
ソプロピルベンゼン等のジイソプロピルベンゼン類、1,
3,５−トリイソプロピルベンゼン等のトリイソプロピル
ベンゼン類、エチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼ
ン、ｓｅｃ−ブチルエチルベンゼン、イソプロピルナフ
タレン類、2,６−ジイソプロピルナフタレン等のジイソ
プロピルナフタレン類、イソプロピルビフェニル類、4,
4'−ジイソプロピルビフェニル等のジイソプロピルビフ
ェニル類や、これらの２種以上の混合物を挙げることが
できる。しかし、これらに限定されるものではない。
【００１５】本発明によれば、含窒素配位子を有する遷
移金属錯体触媒の存在下に、このようなアリールアルキ
ル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリ
ールアルキルアルコール類に選択的に転化する。
移金属錯体触媒の存在下に、このようなアリールアルキ
ル炭化水素を酸素含有気体にて酸化して、対応するアリ
ールアルキルアルコール類に選択的に転化する。
【００１６】本発明において用いる遷移金属錯体は、含
窒素配位子を有するものであって、好ましくは、分子内
に４つの窒素原子を有する含窒素複素環式芳香族化合物
であって、この含窒素複素環式芳香族化合物がその４つ
の窒素原子にて遷移金属イオンに配位した遷移金属錯体
であり、このような配位子として、特に、ポルフィリン
類やフタロシアニン類等を好ましい例として挙げること
ができる。
窒素配位子を有するものであって、好ましくは、分子内
に４つの窒素原子を有する含窒素複素環式芳香族化合物
であって、この含窒素複素環式芳香族化合物がその４つ
の窒素原子にて遷移金属イオンに配位した遷移金属錯体
であり、このような配位子として、特に、ポルフィリン
類やフタロシアニン類等を好ましい例として挙げること
ができる。
【００１７】他方、遷移金属錯体における中心金属イオ
ンは、周期律表第Ｉ族、第II族、第VI〜VIII族の遷移金
属イオンであり、特に、低原子価の遷移金属イオンであ
るマンガン（II）や鉄（II）イオン等が好ましい。従っ
て、本発明によれば、特に、ポルフィリン類又はフタロ
シアニン類のマンガン（II）又は鉄（II）錯体が好まし
く用いられる。
ンは、周期律表第Ｉ族、第II族、第VI〜VIII族の遷移金
属イオンであり、特に、低原子価の遷移金属イオンであ
るマンガン（II）や鉄（II）イオン等が好ましい。従っ
て、本発明によれば、特に、ポルフィリン類又はフタロ
シアニン類のマンガン（II）又は鉄（II）錯体が好まし
く用いられる。
【００１８】本発明の方法においては、遷移金属錯体
は、通常、出発物質である前記アリールアルキル炭化水
素１００重量部に対して、0.０００１〜5.０重量部の範
囲であり、好ましくは、0.００１〜1.０重量部の範囲で
用いられる。
は、通常、出発物質である前記アリールアルキル炭化水
素１００重量部に対して、0.０００１〜5.０重量部の範
囲であり、好ましくは、0.００１〜1.０重量部の範囲で
用いられる。
【００１９】酸化剤としての酸素含有気体としては、通
常、空気が用いられるが、酸素や、酸素と窒素の任意の
混合ガスを用いてもよい。反応は、通常、常圧下で行な
えばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。
反応温度は、通常、４０〜１２０℃の範囲であるが、好
ましくは、５０〜１００℃の範囲である。
常、空気が用いられるが、酸素や、酸素と窒素の任意の
混合ガスを用いてもよい。反応は、通常、常圧下で行な
えばよいが、必要に応じて、加圧下に行なってもよい。
反応温度は、通常、４０〜１２０℃の範囲であるが、好
ましくは、５０〜１００℃の範囲である。
【００２０】また、本発明によれば、反応は、固体の塩
基性化合物又は塩基性化合物の水溶液共存下に行なって
もよい。上記塩基性化合物の具体例としては、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウ
ム、酸化バリウム、酸化マグネシウム等を挙げることが
できる。このような塩基性化合物は、通常、出発物質で
ある前記アリールアルキル炭化水素１００重量部に対し
て、0.０００１〜１０重量部、好ましくは、0.００１〜
５重量部の範囲で用いられる。
基性化合物又は塩基性化合物の水溶液共存下に行なって
もよい。上記塩基性化合物の具体例としては、例えば、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、水酸化カリウ
ム、酸化バリウム、酸化マグネシウム等を挙げることが
できる。このような塩基性化合物は、通常、出発物質で
ある前記アリールアルキル炭化水素１００重量部に対し
て、0.０００１〜１０重量部、好ましくは、0.００１〜
５重量部の範囲で用いられる。
【００２１】本発明においては、反応は、回分式、連続
式のいずれでも行なうことができる。回分式で反応を行
なう場合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
が反応温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪
拌下に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応
を行なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水
を反応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質である
アリールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、
反応に不活性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それ
に触媒を加え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化
反応を行なえばよい。
式のいずれでも行なうことができる。回分式で反応を行
なう場合は、出発物質であるアリールアルキル炭化水素
が反応温度で液体であれば、それに触媒を加え、加熱攪
拌下に、通常、空気を吹き込むことによって、酸化反応
を行なう。必要であれば、反応に不活性な有機溶剤や水
を反応溶剤として用いてもよい。他方、出発物質である
アリールアルキル炭化水素が反応温度で固体であれば、
反応に不活性な有機溶剤に溶解させて、溶液とし、それ
に触媒を加え、加熱攪拌下に、空気を吹き込んで、酸化
反応を行なえばよい。
【００２２】更に、本発明においては、必要に応じて、
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド等を開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固
定床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水
素又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過
させてもよい。
反応の開始に際して、アリールアルキル炭化水素に、こ
れに対応する少量のアリールアルキルヒドロペルオキシ
ド等を開始剤として存在させてもよい。また、触媒を固
定床に形成し、出発物質であるアリールアルキル炭化水
素又はその溶液と空気を混合しつつ、この固定床を通過
させてもよい。
【００２３】本発明の方法によれば、目的とするアリー
ルアルキルアルコール類は、反応終了後、得られた反応
混合物を蒸留する等の通常の手段によって、反応混合物
から容易に回収することができる。
ルアルキルアルコール類は、反応終了後、得られた反応
混合物を蒸留する等の通常の手段によって、反応混合物
から容易に回収することができる。
【００２４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下において、反応終了後の反応混合物中のジメチ
ルフェニルカルビノール類の濃度及び選択率は、ガスク
ロマトグラフィーにより求めた。
本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではな
い。以下において、反応終了後の反応混合物中のジメチ
ルフェニルカルビノール類の濃度及び選択率は、ガスク
ロマトグラフィーにより求めた。
【００２５】実施例１ クメン９０ｇとクメンヒドロペルオキシド１０ｇの混合
物にフタロシアニン−鉄（II）錯体２０ｍｇを加えて、
全量を溶解させた。これを８０℃に加熱し、強攪拌下に
空気を６０ｍｌ／分の割合で吹き込み、２時間、クメン
を空気酸化した。反応終了後、得られた反応混合物中の
ジメチルフェニルカルビノールの濃度は6.０重量％であ
り、その選択率は８５モル％であった。この反応におい
て、クメンヒドロペルオキシドの分解と共に、アセトフ
ェノンとジクミルペルオキシドの副生が認められた。
物にフタロシアニン−鉄（II）錯体２０ｍｇを加えて、
全量を溶解させた。これを８０℃に加熱し、強攪拌下に
空気を６０ｍｌ／分の割合で吹き込み、２時間、クメン
を空気酸化した。反応終了後、得られた反応混合物中の
ジメチルフェニルカルビノールの濃度は6.０重量％であ
り、その選択率は８５モル％であった。この反応におい
て、クメンヒドロペルオキシドの分解と共に、アセトフ
ェノンとジクミルペルオキシドの副生が認められた。
【００２６】実施例２ 実施例１において、触媒として、テトラフェニルポルフ
ィリン−鉄（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、実施例
１と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度は5.９重量％であり、その選択率は８０モ
ル％であった。この反応において、クメンヒドロペルオ
キシドの分解と共に、アセトフェノンとジクミルペルオ
キシドの副生が認められた。
ィリン−鉄（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、実施例
１と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度は5.９重量％であり、その選択率は８０モ
ル％であった。この反応において、クメンヒドロペルオ
キシドの分解と共に、アセトフェノンとジクミルペルオ
キシドの副生が認められた。
【００２７】実施例３ 実施例１において、触媒として、フタロシアニン−マン
ガン（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同
様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終了後、
得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビノール
の濃度は5.６重量％であり、その選択率は７７モル％で
あった。この反応において、クメンヒドロペルオキシド
の分解と共に、アセトフェノンとジクミルペルオキシド
の副生が認められた。
ガン（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、実施例１と同
様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終了後、
得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビノール
の濃度は5.６重量％であり、その選択率は７７モル％で
あった。この反応において、クメンヒドロペルオキシド
の分解と共に、アセトフェノンとジクミルペルオキシド
の副生が認められた。
【００２８】比較例１ 実施例１において、触媒を用いなかった以外は、実施例
１と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度は0.２重量％であり、その選択率は５モル
％であった。この反応の主生成物はクメンヒドロペルオ
キシド（選択率９３モル％）であり、極く微量のアセト
フェノンとジクミルペルオキシドの副生が認められた。
１と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度は0.２重量％であり、その選択率は５モル
％であった。この反応の主生成物はクメンヒドロペルオ
キシド（選択率９３モル％）であり、極く微量のアセト
フェノンとジクミルペルオキシドの副生が認められた。
【００２９】実施例４ クメン１００ｇにフタロシアニン−鉄（II）錯体２０ｍ
ｇを加えて、全量を溶解させた。これを８０℃に加熱
し、強攪拌下に空気を６０ｍｌ／分の割合で吹き込み、
３時間、クメンを空気酸化した。反応終了後、得られた
反応混合物中のジメチルフェニルカルビノールの濃度は
6.７重量％であり、その選択率は７０モル％であった。
この反応において、クメンヒドロペルオキシド（選択率
５モル％）、アセトフェノン（選択率１０モル％）及び
ジクミルペルオキシド（選択率１５モル％）の副生が認
められた。
ｇを加えて、全量を溶解させた。これを８０℃に加熱
し、強攪拌下に空気を６０ｍｌ／分の割合で吹き込み、
３時間、クメンを空気酸化した。反応終了後、得られた
反応混合物中のジメチルフェニルカルビノールの濃度は
6.７重量％であり、その選択率は７０モル％であった。
この反応において、クメンヒドロペルオキシド（選択率
５モル％）、アセトフェノン（選択率１０モル％）及び
ジクミルペルオキシド（選択率１５モル％）の副生が認
められた。
【００３０】実施例５ 実施例４において、触媒として、テトラフェニルポルフ
ィリン−マンガン（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、
実施例４と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。
反応終了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニル
カルビノールの濃度は6.５重量％であり、その選択率は
６８モル％であった。この反応において、クメンヒドロ
ペルオキシド（選択率７モル％）、アセトフェノン（選
択率１０モル％）及びジクミルペルオキシド（選択率１
５モル％）の副生が認められた。
ィリン−マンガン（II）錯体２０ｍｇを用いた以外は、
実施例４と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。
反応終了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニル
カルビノールの濃度は6.５重量％であり、その選択率は
６８モル％であった。この反応において、クメンヒドロ
ペルオキシド（選択率７モル％）、アセトフェノン（選
択率１０モル％）及びジクミルペルオキシド（選択率１
５モル％）の副生が認められた。
【００３１】比較例２ 実施例４において、触媒を用いなかった以外は、実施例
４と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度をガスクロマトグラフィーにより求めた
が、反応は、殆ど進行していなかった。
４と同様にして、クメンの空気酸化を行なった。反応終
了後、得られた反応混合物中のジメチルフェニルカルビ
ノールの濃度をガスクロマトグラフィーにより求めた
が、反応は、殆ど進行していなかった。
【００３２】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、含窒素
配位子を有する遷移金属錯体を触媒にしてアリールアル
キル炭化水素を酸素含有気体によって酸化することによ
って、対応するアルコール類を実用的な反応速度にて且
つ高い選択率にて得ることができる。
配位子を有する遷移金属錯体を触媒にしてアリールアル
キル炭化水素を酸素含有気体によって酸化することによ
って、対応するアルコール類を実用的な反応速度にて且
つ高い選択率にて得ることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】含窒素配位子を有する遷移金属錯体触媒の
存在下に、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｐ及びＱは、水素又はアルキル基を示し、相互
に同じであってもよく、異なっていてもよく、ｎは１〜
３の整数を示し、Ａｒはｎ価の芳香族炭化水素基を示
す。）で表わされるアリールアルキル炭化水素を酸素含
有気体にて酸化して、対応するアリールアルキルアルコ
ール類に選択的に転化することを特徴とするアリールア
ルキルアルコール類の製造方法。 - 【請求項２】含窒素配位子が複素環式芳香族化合物であ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】複素環式芳香族化合物がポルフィリン類又
はフタロシアニン類である請求項２記載の方法。 - 【請求項４】遷移金属錯体の中心金属イオンが周期律表
第Ｉ族、第II族、第VI〜第VIII族の元素のイオンである
請求項１〜３いずれかに記載の方法。 - 【請求項５】遷移金属錯体の中心金属イオンが鉄又はマ
ンガンである請求項４記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7082639A JPH08283188A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | アリールアルキルアルコール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7082639A JPH08283188A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | アリールアルキルアルコール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08283188A true JPH08283188A (ja) | 1996-10-29 |
Family
ID=13780010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7082639A Pending JPH08283188A (ja) | 1995-04-07 | 1995-04-07 | アリールアルキルアルコール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08283188A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111675599A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-09-18 | 浙江工业大学 | 一种金属卟啉催化氧化芳烃苄位叔c-h键合成叔醇的方法 |
-
1995
- 1995-04-07 JP JP7082639A patent/JPH08283188A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111675599A (zh) * | 2020-04-27 | 2020-09-18 | 浙江工业大学 | 一种金属卟啉催化氧化芳烃苄位叔c-h键合成叔醇的方法 |
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