JPH08283275A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 シラシクロヘキサン環を有する新規な液晶化
合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 具体的には、例えば、トランス−４−（４−（４−トラ
ンス−４−（４−シアノフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンで
表されるシラシクロヘキサン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的にモード千渉
型）など各種の方式がある。最も一般的なディスプレイ
デバイスは、シャット−へルフリッヒ効果に基づき、ね
じれネマチック構造を有するものである。

【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
いしきい値電圧及び高いコントラス卜を与えることが望
まれる。

【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることも重要な特性となる。

【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、従来、シクロヘキシル環-ブチレン-シクロヘキシ
ル環-フェニル環構造を持った化合物が知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される特
性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動電
圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に上
回るものか望まれるようになってきた。

【０００７】このような観点から、本発明は、液晶物質
の特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質で
あり、従来の技術であるシクロヘキシル環-ブチレン-シ
クロヘキシル環-フェニル環構造を有する液晶化合物と
は全く異なるシラシクロヘキサン環を有する液晶化合物
を提供することを目的とするものである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、一
般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物であ
る。

【化２６】 式中において、Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基または炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。

【化２７】 及び

【化２８】 は、少なくともいずれか一方は、１または４位のケイ素
がＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ₃又はＡｒ（Ａｒはフェニル
基又はトリル基を表す。）の置換基を持つトランス-1-
シラ-１，４-シクロヘキシレンまたはトランス-４-シラ
-１，４-シクロヘキシレン基で、他方はトランス-１，
４-シクロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−
１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚは、ＣＮ、Ｆ、
Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＣｌＦ₂、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣ
ＣｌＦ₂、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ）_q−ＣＹ＝
ＣＸ₁Ｘ₂（ｑは０または１を表し、Ｙ及びＸ₁はそれぞ
れ相互に独立してＨ、ＦまたはＣｌを表し、Ｘ₂はＦま
たはＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ（ｒ及
びｓは０、１または２で且つｒ＋ｓが２、３または４で
ある数を表し、ＸはＨ、ＦまたはＣｌを表す。）、Ｒま
たはＯＲ基を表す。Ｌ₁はＨまたはＦを表す。Ｌ₂はＨ、
ＦまたはＣｌを表す。なお、ケイ素にアリール基をもつ
シラシクロヘキサン化合物は、求電子試薬でデシリレー
ションし、更には還元等を行いケイ素上にＨ、Ｆ、Ｃｌ
又はＣＨ₃の置換基を有するシラシクロヘキサン化合物
に変換する。

【０００９】また、本発明は、特定の有機金属試薬を用
いた炭素-炭素結合形成反応又は炭素-ケイ素結合形成反
応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物の製造方法である。以下にそ
の製造方法を示す。

【００１０】有機金属試薬

【化２９】 と、シラシクロヘキサン化合物

【化３０】 （但し、

【化３１】 及び

【化３２】 は少なくともいずれかの一方は１位又は４位のケイ素が
Ｈ、ＣＨ₃又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又はトリル基を
表す。）の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−
シクロヘキシレン基で、他方はトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−１，４−シ
クロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シ
クロヘキシレン基を表す。Ｌ₁、Ｌ₂、Ｚは請求項１と同
様である。ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくは
Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰまたはＬｉ、Ｑ
はハロゲン原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜
４のアルコキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベン
ゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキ
シ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表
す。）との反応によることを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方
法。

【００１１】有機金属試薬

【化３３】 と

【化３４】 （ｎ、ｍは０、１、２、３または４で、ｎ＋ｍ＝４であ
る整数を表す。）との反応によることを特徴とする前記
一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製
造方法。

【００１２】有機金属試薬

【化３５】 と

【化３６】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。

【００１３】有機金属試薬

【化３７】 と

【化３８】 との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法。

【００１４】有機金騨試薬

【化３９】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましく
はＣｌ、Ｂｒ又はＩ）を表す。）またはＢ（ＯＹ₁）
₂（Ｙ₁はＨまたはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６
のアルキル基）を表す。）を表す。）と

【化４０】 （Ｑ’はハロゲン、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
ンスルホニルオキシ基、Ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表
す。）との反応によるシラシクロヘキサン化合物の製造
方法。

【００１５】前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘ
キサン化合物において

【化４１】 の前駆体、すなわち

【化４２】 及び／又は

【化４３】 （Ｒ、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｚは上記同様である。）が

【化４４】 又は／及び

【化４５】 である化合物は求電子試薬でデシリレーションして

【化４６】 又は／及び

【化４７】 （ここでＱ”はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロメタン
スルホニルオキシ基を表す。）とし、続いてこの化合物
を還元又はメチレーションすることにより

【化４８】 又は

【化４９】 である化合物に変換することを特徴とする請求項１記載
のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。

【００１６】さらに、本発明は、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を含有することを特徴とする液晶組成物な
らびにこれを用いた表示素子である。

【００１７】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す〔化５０〕から〔化５７〕の環
構造で表され、少なくとも一つのトランス-1-またはト
ランス-４-シラシクロへキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。

【化５０】

【化５１】

【化５２】

【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【化５７】

【００１８】式中、Ｒは、以下の（ａ）〜（ｅ）のいず
れかを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル、エチル、ｎ‐プロピル、ｎ-ブチル、ｎ-ペンチル、
ｎ-へキシル、ｎ-ヘプチル、ｎ-オクチル、ｎ-ノニル又
はｎ-デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル、1-フルオロエチル、１-フ
ルオロプロピル、１-フルオロブチル、１-フルオロペン
チル、１-フルオロヘキシル、１-フルオロヘプチル、１
-フルオロオクチル、１-フルオロノニル、１-フルオロ
デシル、２-フルオロエチル、２-フルオロプロピル、２
-フルオロブチル、２-フルオロペンチル、２-フルオロ
ヘキシル、２-フルオロヘプチル、２-フルオロオクチ
ル、２-フルオロノニル、２-フルオロデシル、３-フル
オロプロピル、３-フルオロブチル、３-フルオロペンチ
ル、３-フルオロヘキシル、３-フルオロヘプチル、３-
フルオロオクチル、３-フルオロノニル、３-フルオロデ
シル、４-フルオロブチル、４-フルオロペンチル、４-
フルオロヘキシル、４-フルオロヘプチル、４-フルオロ
オクチル、４-フルオロノニル、４-フルオロデシル、５
-フルオロペンチル、５-フルオロヘキシル、５-フルオ
ロヘプチル、５-フルオロオクチル、５-フルオロノニ
ル、５-フルオロデシル、６-フルオロヘキシル、６-フ
ルオロヘプチル、６-フルオロオクチル、６-フルオロノ
ニル、６-フルオロデシル、７-フルオロヘプチル、７-
フルオロオクチル、７-フルオロノニル、７-フルオロデ
シル、８-フルオロオクチル、８-フルオロノニル、８-
フルオロデシル、９-フルオロノニル、９-フルオロデシ
ル、１０-フルオロデシル、ジフルオロメチル、１，１-
ジフルオロエチル、１，１-ジフルオロプロピル、１，
１-ジフルオロブチル、１，１-ジフルオロペンチル、
１，１-ジフルオロヘキシル、１，１-ジフルオロヘプチ
ル、１，１-ジフルオロオクチル、１，１-ジフルオロノ
ニル、１，１-ジフルオロデシル、２，２-ジフルオロエ
チル、２，２-ジフルオロプロピル，２，２-ジフルオロ
ブチル、２，２-ジフルオロペンチル、２，２-ジフルオ
ロヘキシル、２，２-ジフルオロヘプチル、２，２-ジフ
ルオロオクチル、２，２-ジフルオロノニル、２，２-ジ
フルオロデシル、３，３-ジフルオロプロピル、３，３-
ジフルオロブチル、３，３-ジフルオロペンチル、３，
３-ジフルオロヘキシル、３，３-ジフルオロヘプチル、
３，３-ジフルオロオクチル、３，３-ジフルオロノニ
ル、３，３-ジフルオロデシル、４，４-ジフルオロブチ
ル、４，４-ジフルオロペンチル、４，４-ジフルオロへ
キシル、４，４-ジフルオロヘプチル、４，４-ジフルオ
ロオクチル、４，４-ジフルオロノニル、４，４-ジフル
オロデシル、５，５-ジフルオロペンチル、５，５-ジフ
ルオロヘキシル、５，５-ジフルオロヘプチル、５，５-
ジフルオロオクチル、５，５-ジフルオロノニル、５，
５-ジフルオロデシル、６，６-ジフルオロヘキシル、
６，６-ジフルオロヘプチル、６，６-ジフルオロオクチ
ル、６，６-ジフルオロノニル、６，６-ジフルオロデシ
ル、７，７-ジフルオロヘプチル、７，７-ジフルオロオ
クチル、７，７-ジフルオロノニル、７，７-ジフルオロ
デシル、８，８-ジフルオロオクチル、８，８-ジフルオ
ロノニル、８，８-ジフルオロデシル、９，９-ジフルオ
ロノニル、９，９-ジフルオロデシル又は１０，１０-ジ
フルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル、sec‐ブチル、イソブチル、１‐メチルブチ
ル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、１-メチルペ
ンチル、２-メチルペンチル、３-メチルペンチル、１-
エチルペンチル、１-メチルヘキシル、２-メチルヘキシ
ル、３-メチルへキシル、２-エチルヘキシル、３-エチ
ルヘキシル、１-メチルヘプチル、２-メチルヘプチル又
は３-メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシルメチル、
ブトキシメチル、ペントキシメチル、メトキシエチル、
エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキシエチル、
メトキシプロピル、エトキシプロピル、プロポキシプロ
ピル、メトキシブチル、エトキシブチル、メトキシペン
チル又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル、１
-プロペニル、アリル、１‐ブテニル、３-ブテニル、イ
ソプレニル、１-ペンテニル、３-ペンテニル、４-ペン
テニル、ジメチルアリル、１-へキセニル、３-へキセニ
ル、５-へキセニル、１-へプテニル、３-へプテニル、
６-へプテニル又は７-オクテニル基。

【００１９】Ｗは、Ｈ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ₃を表す。

【００２０】Ｚは、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＣｌ
Ｆ₂、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣＣｌＦ₂、ＯＣＨＦ₂、
ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ）_q−ＣＹ＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｑは０また
は１を表し、Ｙ及びＸ₁はそれぞれ相互に独立してＨ、
ＦまたはＣｌを表し、Ｘ₂はＦまたはＣｌを表す。）、
Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ（ｒ及びｓは０、１または２
で且つｒ＋ｓが２、３または４である数を表し、Ｘは
Ｈ、ＦまたはＣｌを表す。）、ＲまたはＯＲ基を表す。

【００２１】Ｌ₁はＨまたはＦを表す。Ｌ₂はＨ、Ｆまた
はＣｌを表す。

【００２２】

【化５８】 として具体的には以下のものが挙げられる。

【化５９】

【化６０】

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【化６４】

【化６５】

【化６６】

【００２３】これらのうち、環構造については、［化５
０］、［化５２］、［化５４］の化合物が、実用上望ま
しい。

【００２４】Ｒについては、以下の（ｆ）〜（ｊ）が実
用上望ましい。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチ
ル、ｎ‐プロピル、ｎ‐ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ-ヘ
キシル又はｎ-ヘプチル基。 （ｇ）モノまたはジフルオロアルキル基のうち、２-フ
ルオロエチル、２-フルオロプロピル、２-フルオロブチ
ル、２-フルオロペンチル、２-フルオロヘキシル、２-
フルオロヘプチル、４-フルオロブチル、４-フルオロペ
ンチル、４-フルオロヘキシル、４-フルオロへプチル、
５-フルオロペンチル、５-フルオロヘキシル、５-フル
オロヘプチル、６-フルオロヘキシル、６-フルオロへプ
チル、７-フルオロヘプチル、２，２-ジフルオロエチ
ル、２，２-ジフルオロプロピル、２，２-ジフルオロブ
チル、２，２-ジフルオロペンチル、２，２-ジフルオロ
ヘキシル、２，２-ジフルオロへプチル、４，４-ジフル
オロブチル、４，４-ジフルオロペンチル、４，４-ジフ
ルオロヘキシル、４，４-ジフルオロヘプチル、５，５-
ジフルオロペンチル、５，５-ジフルオロヘキシル、
５，５-ジフルオロヘプチル、６，６-ジフルオロヘキシ
ル、６，６-ジフルオロヘプチル又は７，７-ジフルオロ
ヘプチル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基のうち、イソプロピル、１-
メチルプロピル、２-メチルプロピル、１-メチルブチ
ル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、１-メチルペ
ンチル、２-メチルペンチル又は２-エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メ
トキシペンチル、エトキシメチル、エトキシエチル、プ
ロポキシメチル又はペントキシメチル基。 （ｊ）アルケニル基のうち、ビニル、１-プロペニル、
３-ブテニル、１-ペンテニル、３-ペンテニル、４-ペン
テニル、１-へキセニル、５-へキセニル、６-へプテニ
ル又は７-オクテニル基。

【００２５】Ｗについては、Ｈ、Ｆ、ＣＨ₃基が実用上
望ましい。

【００２６】また〔化５８〕については、以下のものが
好ましい。

【化６７】

【化６８】

【化６９】

【化７０】

【化７１】

【００２７】これらの化合物は、有機金属試薬とハロゲ
ン原子、アルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、ｐ-トルエンスルホニルオ
キシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の
脱離基を有する化合物との炭素−炭素結合形成または炭
素-ケイ素結合形成により製造される。以下、詳しく述
べる。

【００２８】有機金属試薬

【化７２】 と

【化７３】 （ＭはＭｇＰ、ＺｎＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくは
Ｃｌ、Ｂｒ又はＩ）を表す。）またはＬｉ、Ｑはハロゲ
ン原子、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜４のアル
コキシ基）、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスル
ホニルオキシ基、ｐ-トルエンスルホニルオキシ基又は
トリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。）との
反応において、

【化７４】 が

【化７５】 （Ｗ¹はＨ、ＣＨ₃又はＡｒ基を表す。）である場合、Ｑ
としてはハロゲン原子、アルコキシ基が好ましく、特に
Ｃｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃基であれば、この
炭素-ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高い収率で
目的物を与える。この反応は、好ましくは０〜１５０℃
のもと１〜５時間行われる。溶媒としてはエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、イソオクタン等の炭化水素系及びこれら
の混合物等を用いることができる。

【００２９】また、

【化７６】 が

【化７７】 または

【化７８】 である場合には、炭素-炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩として、塩化銅（Ｉ）、臭
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１
価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅
（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウム
テトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。Ｑはハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオ
キシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が好
ましく挙げられるが、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目的物
を与えるため、好ましい。これらの反応は０〜１５０℃
のもと、１〜５時間行われることが好ましい。溶媒とし
ては、通常、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙げられる。

【００３０】有機金属試薬

【化７９】 と

【化８０】 との反応、または有機金属試薬

【化８１】 と

【化８２】 との反応において、これらの炭素-炭素結合形成反応
は、触媒量の銅塩の存在下に行われる。銅塩として、塩
化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化
銅（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとして、ハロゲン原子、メタンスル
ホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ-ト
ルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスル
ホニルオキシ基である化合物を用いることが好ましく、
特にＢｒ、Ｉ、ｐ-トルエンスルホニルオキシ基が高い
収率で目的物を与えるため、好ましい。これらの反応は
０〜１５０℃のもと、１〜５時間行われることが好まし
い。溶媒としては、通常、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙
げられる。

【００３１】次に、有機金属試薬

【化８３】 と

【化８４】 との反応において

【化８５】 が

【化８６】 （Ｗ¹はＨ、ＣＨ₃又はＡｒ基を表す。）である場合に
は、Ｑとしてはハロゲン原子、アルコキシ基が好まし
く、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃基であれ
ば、この炭素-ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。この反応は、好ましくは０〜
１５０℃のもと１〜５時間行われる。溶媒としてはエー
テル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、
トルエン、キシレン、イソオクタン等の炭化水素系及び
これらの混合物等を用いることができる。

【００３２】また、

【化８７】 が

【化８８】 または

【化８９】 である場合には、この炭素-炭素結合形成反応は、触媒
量の銅塩の存在下に行われる。銅塩として、塩化銅
（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅
（Ｉ）等の１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（Ｉ
Ｉ）、ヨウ化銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅
塩、ジリチウムテトラクロロキュープレート等の銅錯体
等が挙げられる。Ｑとしては、ハロゲン原子、メタンス
ルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ-
トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンス
ルホニルオキシ基を好ましく挙げることができるが、特
にはＢｒ、Ｉ、ｐ-トルエンスルホニルオキシ基が高い
収率で目的物を与えるため、好ましい。これらの反応は
０〜１５０℃のもと、１〜５時間行われることが好まし
い。溶媒としては、通常、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙
げられる。

【００３３】また、有機金属試薬

【化９０】 （Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、
Ｂｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰまたはＢ（ＯＹ₁）
₂（Ｙ₁はＨまたはアルキル基（好ましくは炭素数１〜６
のアルキル基）を表す。）を表す。）と

【化９１】 との反応は、遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパ
ラジウム化合物、ニッケル化合物が触媒として好まし
い。

【００３４】例えば、ニッケル触媒として、（１，３-
ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルクロ
ライド（II）、（１，２-ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）エタン）ニッケルクロライド（II）、ビス（トリフ
ェニルホスフィン）ニッケルクロライド（II）が挙げら
れる。

【００３５】また、パラジウム触媒として、テトラキス
（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
（１，２-ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）パラ
ジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）などが挙げられる。

【００３６】Ｑ’はハロゲン原子が好ましく、特にはＣ
ｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好まし
い。

【００３７】一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサ
ン化合物のうち、Ｗ＝Ａｒであるアリールシラシクロヘ
キサン化合物は、以下に部分構造式の反応式で示すよう
に、クロロシラシクロヘキサン、フルオロシラシクロヘ
キサン、ヒドロシラシクロヘキサン化合物に変換され
る。

【化９２】

【００３８】アリールシラシクロヘキサン化合物（一般
式（Ｉ）においてＷがＡｒである化合物）に求電子試薬
を反応させると、ハロデシリレーション反応によりクロ
ロシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）においてＷ
がＣｌである化合物）が得られる。このデシリレーショ
ン反応は、好ましくは０〜８０℃、更に好ましくは１０
〜４０℃で行われるとよい。溶媒としては、ハロゲン化
炭化水素がよく、具体的にはクロロメチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等が挙げられる。

【００３９】求電子試薬として、ハロゲン、ハロゲン化
水素、ハロゲン化金属、スルホン酸誘導体、酸ハロゲン
化物、ハロゲン化アルキル等を挙げることができる。特
に、ヨウ素、臭素、塩素、一塩化ヨウ素、塩化水素、臭
化水素、ヨウ化水素、塩化水銀（ＩＩ）、クロロスルホ
ン酸トリメチルシリル、塩化アセチル、臭化アセチル、
塩化ベンゾイル、塩化ｔ−ブチル等が好ましく例示でき
る。また、反応速度を高めるために、塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイ
ス酸類の添加や光の照射を行ってもよい。

【００４０】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（Ｉ）、フッ化アンチモ
ン、フッ化亜鉛、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）
においてＷがＦである化合物）が得られる。フッ素化
は、好ましくは０℃〜溶媒の還流温度で行われるとよ
い。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、ト
ルエン等が挙げられる。

【００４１】また、得られたクロロシラシクロヘキサン
化合物に、ＣＨ₃Ｍ（ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を
表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）を反応させると、
メチルシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）におい
てＷがＣＨ₃である場合。）が得られる。

【００４２】また、クロロシラシクロヘキサン化合物又
はフルオロシラシクロヘキサン化合物を、水素化ナトリ
ウム、水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラ
ン類、ジアルキルアルミニウム等の金属水素化物、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホ
ウ素トリブチルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏ
ｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ）類等と温和な条件で反応
させると、ヒドロシラシクロヘキサン化合物（一般式
（Ｉ）においてＷがＨである化合物）が得られる。この
ような還元反応は、好ましくは−５０℃〜１００℃で、
更には−２０℃〜７０℃で行われるとよい。溶媒として
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が挙
げられる。

【００４３】ここで生成した化合物がシラシクロヘキサ
ン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物と
なっている場合には、クロマトグラフィ-または再結晶
等の常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合
物を得る。

【００４４】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物から選ぶことができる。

【化９３】

【化９４】

【００４５】なお、〔化９３〕〔化９４〕において、
（Ｍ）、（Ｎ）は、（１）無置換または置換基として１
個または２個以上のＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基
を有するトランス-１，４-シクロヘキシレン基、（２）
シクロヘキサン環中の１個または隣接していない２個の
ＣＨ₂基がＯ、Ｓに置き換えられている環、（３）１，
４-シクロヘキセニレン基、（４）無置換または置換基
として１個または２個のＦ、Ｃｌ、ＣＨ₃またはＣＮ基
を有する１、４-フェニレン基、（５）１，４-フェニレ
ン基の環中の１個または２個のＣＨ基がＮ原子により置
き換えられている環、のいずれかを表す。

【００４６】Ａ¹ 、Ａ² は、-ＣＨ₂ＣＨ₂-、-ＣＨ＝ＣＨ
-、-Ｃ≡Ｃ、-ＣＯ₂-、-ＯＣＯ-、-ＣＨ₂Ｏ-、-ＯＣＨ₂
-または単結合を表す。

【００４７】ｉ、ｊ＝０、１、２（但し、ｉ＋ｊ＝１、
２、３、ｋ＝０、１、２）である。

【００４８】Ｒ’は、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基または炭素数２〜８のアルケニ
ル基である。

【００４９】Ｌ₁、Ｌ₂、Ｚは、一般式（Ｉ）の定義と同
じである。

【００５０】なお、上記において、ｉ及びｋが２の場合
には（Ｍ）中に、ｊが２の場合には（Ｎ）中に、それぞ
れ異種環を含んでもよい。

【００５１】液晶組成物における本発明のシラシクロヘ
キサン化合物の割合は、その一種または二種以上を、１
〜５０モル％、好ましくは５〜３０モル％含有される。
また、液晶組成物には、着色ゲスト-ホスト系を生成す
るための例えば、一般式

【化９５】 （式中、Ｒ’及びＲ’’’は、置換又は非置換のアルキ
ル基又はジアルキルアミノ基であり、置換アルキル基の
場合には、複数のフッ素原子で置換されたもの又は鎖中
の隣接しない−ＣＨ₂−が、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＳＯ₂、Ｏ₂
Ｃ、あるいは、

【化９６】 または

【化９７】 で置換されたものを表す。Ｚ¹〜Ｚ⁹は、水素、メチル
基、メトキシ基（好ましくは炭素数１〜４のメトキシ
基）、ハロゲン基を表す。また、Ｚ¹とＺ²、Ｚ⁴とＺ⁵、
Ｚ⁷とＺ⁸は、互いに連結して脂肪族環、芳香族環、又
は、含窒素芳香環を形成することができる。Ｙ² は、フ
ルオロアルキル基を表す。ａ＝０、１、２、ｂ＝０、
１、２、ｃ＝０、１を表すが、ｂ＝０のときは必ず、ｃ
＝０となる。）で表されるアゾ色素、あるいは、一般式

【化９８】 （式中、Ｘ¹〜Ｘ⁵は、Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、ＣＮ、非置
換又は置換基含有アミノ基、非置換又は置換基含有カル
ボン酸エステル、非置換又は置換基含有フェニルオキシ
基、非置換又は置換基含有ベンジル基、非置換又は置換
基含有フェニルチオ基、非置換又は置換基含有フェニル
基、非置換又は置換基含有シクロヘキシルオキシカルボ
ニル基、あるいは、非置換又は置換基含有ピリジルもし
くはピリミジル基を表す。）で表されるアントラキノン
系色素といった多色性染料或いは誘電異方性、粘度ネマ
チック相の配向を変えるための添加剤を含むことができ
る。

【００５２】このようにして形成された液晶組成物を利
用して、各種液晶表示素子を通常の方法で製造すること
ができる。すなわち、本発明のシラシクロヘキサン化合
物を含有する液晶組成物は、所望形状の電極を有する透
明基板間に封入して液晶表示素子として使用される。こ
の素子は、必要に応じて各種アンダーコート、配向制御
用オーバーコート、偏光板、フィルター、反射層等を有
しても良く、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合
わせたり、半導体基板を用いたり、或いは光源を用いた
りする種々のものが使用できる。

【００５３】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マッチック（ＴＮ）方式、ゲスト−ホスト（ＧＨ）方
式、スーパーツイステッドネマチック（ＳＴＮ）方式、
高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）方式等、液晶表示素子の業
界で公知の方式を採用することができる。

【００５４】次に、本発明の製造方法に用いる原料物質
製法について記載する。［化７］記載の下記化合物の製
法。

【化９９】

【００５５】（１）

【化１００】 の１位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサン
カルバルデヒドよりＷｉｔｔｉｇ反応及び水素添加する
ことによりブチル化し、更には末端をハロゲン化し、Ｍ
ｇの存在下で芳香族化合物とカップリングさせることに
より得られる。更に、Ｑがアルコキシ基の場合は、Ｍｇ
存在のもと、アルコキシ化して得られる。

【化１０１】 （Ｐはハロゲンを表す。）

【００５６】（２）

【化１０２】 の１位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサノ
ンをグリニャール試薬とカップリング反応させ、脱水、
水素添加することによりシラシクロヘキサン化合物を得
る。更にはハロデシリレーションし、Ｍｇ存在下でｔ−
ブチル−ジメチルケイ素化合物とカップリング反応さ
せ、脱保護し、ハロゲン化又はスルホニル化して得られ
る。更に、Ｑがアルコキシ基の場合は、Ｍｇ存在のもと
アルコキシ化して得られる。

【化１０３】 （Ｐはハロゲンを表す。ＴＢＤＭＳはｔ−ブチル−ジメ
チルシリル基を表す。）

【００５７】（３）

【化１０４】 の４位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサノ
ンをＴＢＤＭＳで保護し、グリニャール試薬とカップリ
ング反応させ、脱保護し、ハロゲン化又はスルホニル化
して得られる。更に、Ｑがアルコキシ基の場合は、Ｍｇ
存在のもとアルコキシ化して得られる。

【化１０５】

【００５８】（４）

【化１０６】 の４位にケイ素がある場合、例えばハロシラシクロヘキ
サン化合物をグリニャール試薬でカップリングさせ、ハ
ロデシリレーションし、芳香族化合物とカップリング
し、脱保護し、ハロゲン化又はスルホニル化して得られ
る。更に、Ｑがアルコキシ基の場合は、Ｍｇ存在のもと
アルコキシ化して得られる。

【化１０７】 （Ｐはハロゲンを表す。）

【００５９】［化１１］及び［化１２］記載の下記化合
物の製法。

【化１０８】

【化１０９】

【００６０】（１）

【化１１０】 の１位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサノ
ンを芳香族化合物でカップリングさせ、脱水、水素添加
後、デシリレーションし、還元又はメチル化して得られ
る。末端がＭの場合は、Ｍｇ、Ｚｎの存在のもとで得ら
れる。

【化１１１】

【００６１】（２）

【化１１２】 の４位にケイ素がある場合、例えば

【化１１３】 をデシリレーションし、芳香族化合物とカップリングさ
せ、ハロゲン化又はスルホニル化して得られる。

【化１１４】 （Ｐはハロゲンを表す。）

【化１１５】 （Ｐはハロゲンを表す。）

【００６２】［化１５］及び［化１６］記載の下記化合
物の製法。

【化１１６】

【化１１７】

【００６３】（１）

【化１１８】 の１位にケイ素がある場合、例えばシクロヘキサン化合
物をグリニャール試薬とカップリング反応させ、脱保護
し、ハロゲン化又はスルホニル化して得られる。末端が
Ｍ’の場合、ＱをＭｇ、Ｚｎを存在させて介し、更には
ホウ酸化して得られる。

【化１１９】

【００６４】（２）

【化１２０】 の１位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサノ
ンを還元し、ハロゲン化又はスルホニル化して、更にデ
シリレーションした後、グリニャール試薬とカップリン
グ反応させて得られる。

【化１２１】

【００６５】（３）

【化１２２】 の４位にケイ素がある場合、例えばシラシクロヘキサノ
ンをＷｉｔｔｉｇ反応させ、水素添加し、デシリレーシ
ョンした後、グリニャール試薬とカップリングさせて脱
保護し、ハロゲン化又はスルホニル化して得られる。

【化１２３】

【００６６】（４）

【化１２４】 の４位にケイ素がある場合、例えば

【化１２５】 を、グリニャール反応させ、デシリレーションして得ら
れる。

【化１２６】 （Ｐはハロゲンを表す。）

【００６７】

【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。

【００６８】「実施例１」 トランス-４-（４−（４-トランス-４-（４-シアノフェ
ニル）シクロヘキシル）ブチル）-1-ｎ-プロピル-１-シ
ラシクロヘキサンの製造。 １-クロロ-４-（４-（トランス-４-（４-シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-シラシクロヘキサン
３７．４ｇ（０．１mol）とテトラヒドロフラン（以下
「ＴＨＦ」と略す。）３００mlの混合溶液に２．５Ｍ
ｎ-プロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液５０ml
（０．１３mol）を滴下した。生じた目的物はシラシク
ロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物であ
り、通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーに
より分離して、トランス体の目的物３８．２ｇ（収率８
８％）を得た。

【００６９】「実施例２」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチ
ル-１-シラシクロヘキサンの製造。 １-クロロ-４-（４-（トランス-４-（４-ジフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-シラシ
クロヘキサン４１．５ｇ（０．１mmol）とＴＨＦ３０ml
の混合溶液に２．５Ｍ ｎ-ブチルマグネシウムクロリ
ドのＴＨＦ溶液５０ml（０．１３mol）を滴下した。生
じた目的物はシラシクロヘキサン環に関しトランス体と
シス体の混合物であり、通常の後処理の後、これらをク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス体の目的物
４３．７ｇ（収率９０％）を得た。

【００７０】「実施例３」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ジ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-エチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 １-クロロ-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-
ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）−１-シラシクロヘキサン４３．３ｇ（１０mmol）
とＴＨＦ３０mlの混合溶液に１Ｍエチルマグネシウムブ
ロマイドのＴＨＦ溶液１３０ml（０．１３mol)を滴下し
た。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これ
らをクロマトグラフィーにより分離して、トランス体の
目的物４２．７ｇ（収率８７％）を得た。

【００７１】「実施例４」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-シアノフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（４-ペンテニル）-
１-シラシクロヘキサンの製造。 １Ｍ ４-ペンテニルマグネシウムブロマイドのＴＨＦ
溶液１３０ml（０．１３mol）を塩化亜鉛１４．０ｇの
ＴＨＦ２００ml溶液に滴下して、有機亜鉛試薬を得た。
これを、１-クロロ-４-（４-（トランス-４-（４-シア
ノフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-シラシクロ
ヘキサン４１．０ｇ（０．１mol）のＴＨＦ３００ml溶
液に加えた。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関
しトランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離して、トラ
ンス体の目的物４０．８ｇ（収率９５％）を得た。

【００７２】「実施例５」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-シアノフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 １-クロロ-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオ
ロ-４-シアノフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-
シラシクロヘキサン４１．０ｇ（０．１mol）とＴＨＦ
３００mlの混合溶液に２．５Ｍ ｎ-ペンチルマグネシ
ウムクロリドのＴＨＦ溶液５０ml（０．１３mol）を滴
下した。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関しト
ランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、
これらをクロマトグラフィーにより分離して、トランス
体の目的物４４．６ｇ（収率８７％）を得た。

【００７３】「実施例６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロ
ピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、１-ブロモ-４-ｎ-プロピル-４-シラシ
クロヘキサン２２．１ｇ（０．１mol）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-
（トランス-４-（４-ブロモブチル）シクロヘキシル）-
１-トリフルオロメチルベンゼン３６．３ｇ（０．１mo
l）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-トリフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-
プロピル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体
４２．５ｇ（収率７５％）を得た。

【００７４】「実施例７」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-シ
アノフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エチル-
１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-ブロモ-４-エチル-４-シラシク
ロへキサン２０．７ｇ（０．１mol）を滴下してグリニ
ヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフ
ェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-
（トランス-４-（４-ブロモブチル）シクロヘキシル）-
２-フルオロベンゾニトリル３３．８ｇ（０．１mol）の
ＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、ト
ランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-シア
ノフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エチル-１-
シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製して、トランス体２７．９ｇ
（収率７２％）を得た。

【００７５】「実施例８」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-（２−フルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン
の製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-ブロモ-４-ｎ-プロピル-４-シラ
シクロヘキサン２２．１ｇ（０．１mol）を滴下してグ
リニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホ
スフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４
-（トランス-４-（４-ブロモブチル）シクロヘキシル）
-２，６-ジフルオロ−１−（２−フルオロエトキシ）ベ
ンゼン３９．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液
に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-
（トランス-４-（３，５-ジフルオロ-４-（２−フルオ
ロエトキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-
ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス体３６．６ｇ（収率８１％）を得た。

【００７６】「実施例９」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-トリフルオロメ
チルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（３-メ
チルブチル）-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、１-ブロモ-４-（３-メチルブチル）-
４-シラシクロヘキサン２４．９ｇ（０．１mol）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ジリチ
ウムテトラクロロキュープレート（Ｌｉ₂ＣｕＣｌ₄ ）
１ｇおよび４-（トランス-４-（４-トリフルオロメチル
フェニル）シクロヘキシル）ブチルトシレート４３．９
ｇ（０．１ml）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常
の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-
トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-（３-メチルブチル）-１-シラシクロヘキサン
を得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより
精製して、トランス体３７．３ｇ（収率８２％）を得
た。

【００７７】「実施例１０」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）-１-（４-フルオロブチル）-１-シラシクロヘ
キサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１lmol）及びＴＨＦ３００
mlの混合物に、１-ブロモ-４-（４-フルオロブチル）-
４-シラシクロヘキサン２５．３ｇ（０．１mol）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．5ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４-（トランス-４-（４-ブロモブチル）シクロヘキ
シル）-２，６-ジフルオロ-１-トリフルオロメトキシベ
ンゼン４１．５ｇ（０．１ml）のＴＨＦ５００ml溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（３，５-ジフルオロ-４-トリフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（４-フ
ルオロブチル）-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の
後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラ
ンス体３９．６ｇ（収率８０％）を得た。

【００７８】「実施例１１」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シ
ラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-（４-ブロモブチ
ル）シクロヘキシル）-１-フルオロベンゼン３１．３ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１-ブロモ-４-n-プロピル-４
-シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ
５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス
-４-（４-（トランス-４-（４-フルオロフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体１９．６ｇ（収率５２
％）を得た。

【００７９】「実施例１２」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ｎ
-プロピルフェニル）-１-シラシクロヘキシル）ブチ
ル）-１-エチルシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（４-ブロモブチ
ル）-４-シラシクロヘキシル）-２-フルオロ-１-プロピ
ルベンゼン３７．１ｇ（０．１mol）を滴下してグリニ
ヤ一試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフ
ェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１-ブ
ロモ-４-エチルシクロヘキサン２０．７ｇ（０．１mo
l）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-
４-ｎ-プロピルフェニル）-１-シラシクロヘキシル）ブ
チル）-１-エチルシクロヘキサンを得た。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体
２０．３ｇ（収率５０％）を得た。

【００８０】「実施例１３」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シ
ラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（４-ブロモブチ
ル）シクロヘキシル）-１-クロロベンゼン３３．０ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１-ブロモ-４-ｎ-プロピル-
４-シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１mol）のＴＨ
Ｆ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体２０．０ｇ（収率５１
％）を得た。

【００８１】「実施例１４」 トランス-４-（４-（トランス−４-（３-フルオロ-４-
ｎ-プロピルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-
ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（４-ブロモブチ
ル）シクロヘキシル）-２-フルオロ-１-プロピルベンゼ
ン３５．５ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１-ブロモ-４
-ｎ-ブチル-４-シラシクロヘキサン２３．５ｇ（０．１
mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。辿常の後処理
の後、トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ
-４-ｎ-プロピルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-
１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス体１９．８ｇ（収率４６％）を得た。

【００８２】「実施例１５」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４，５-トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エチル
-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に１-（トランス-４-（４-ブロモブチ
ル）シクロヘキシル）-３，４，５-トリフルオロベンゼ
ン３４．９ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１-ブロモ-４
-エチル-４-シラシクロヘキサン２０．７ｇ（０．１mo
l）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４，５-ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エ
チル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体１
９．７ｇ（収率５０％）を得た。

【００８３】「実施例１６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロジフルオ
ロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-
ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ml）およびＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-ブロモメチル-１-ｎ-ペ
ンチル-１-シラシクロヘキサン２６．３ｇ（０． １m
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび４-（トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）-１-クロロジフルオロメチルベン
ゼン３６．６ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（４-クロロジフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシク
ロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体３８．３ｇ（収率８２
％）を得た。

【００８４】「実施例１７」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ト
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-ブロモメチル-１-ｎ-ペ
ンチル-１-シラシクロヘキサン２６．３ｇ（０．１mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、ジリチウムテトラクロロキュープレート０．５ｇお
よび３-（トランス-４-（３-フルオロ-４-トリフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）プロピルトシレート
４４．３ｇ（０．１ml）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-
４-（３-フルオロ-４-トリフルオロメチルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシク
ロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体３８．０ｇ（収率８１
％）を得た。

【００８５】「実施例１８」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シクロ
ヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘ
キサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-ブロモメチル-１-ｎ-ぺ
ンチル-１-シラシクロヘキサン２６．３ｇ（０．１mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび４-（トランス-４-（３-ヨードプロピ
ル）シクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-（２，２
−ジフルオロエトキシ）ベンゼン４４．８ｇ（０．１mo
l）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフル
オロ-４-（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシク
ロへキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体４１．７ｇ（収率８３
％）を得た。

【００８６】「実施例１９」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プ
ロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-ブロモメチル-１-ｎ-
プロピル-１-シラシクロヘキサン２３．５ｇ（０．mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび４-（トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）-１-トリフルオロメトキシベンゼ
ン３６．５ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トラ
ンス-４-（４-トリフルオロメトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘ
キサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により精製して、トランズ体３６．９ｇ（収率８４％）
を得た。

【００８７】「実施例２０」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-トリフルオロメチルフェニル）-１-シラシクロへキ
シル）ブチル）-１-ｎ-プロピルシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-ブロモメチル-１-ｎ-プ
ロピルシクロヘキサン２１．９ｇ（０．１mol）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４-（トランス-４-（３-ブロモプロピル）-４-シラ
シクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-トリフルオロ
メチルベンゼン４０．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５０
０ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-
（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ-４-トリフル
オロメチルフェニル）-１-シラシクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-プロピルシクロへキサンを得た。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス体３７．２ｇ（収率８１％）を得た。

【００８８】「実施例２１」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（２−フルオロ
エトキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（３-ブロモプロ
ピル）シクロヘキシル）-１-（２−フルオロエトキシ）
ベンゼン３４．３ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホズフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
-４-ブロモメチル-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキ
サン２６．３ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（４-（２−フルオロエトキシ）フェニル）
シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシ
クロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス体３６．５ｇ（収率８
２％）を得た。

【００８９】「実施例２２」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-
（２，２−ジフルオロビニロキシ）フェニル）シクロヘ
キシル）ブチル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサ
ンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（３-ブロモプロ
ピル）シクロヘキシル）-２-フルオロ−１−（２，２−
ジフルオロビニロキシ）ベンゼン３７．７ｇ（０．１mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、ジリチウムテトラクロロキュープレート０．５ｇお
よびトランス-４-ｎ-ブチル-４-シラシクロヘキサシル
メチルトシレート３２．５ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５
００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-
４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-（２，２−
ジフルオロビニロキシ）フェニル）シクロへキシル）ブ
チル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサンを得た。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス体３７．１ｇ（収率７９％）を得た。

【００９０】「実施例２３」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（２，２−ジフ
ルオロビニル）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-
１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）-１-（２，２−ジフルオロビニ
ル）ベンゼン３４．３ｇ（０．１mol）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトラ
ンス-４-ブロモメチル-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロ
ヘキサン２６．３ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶
液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-
（トランス-４-（４-（２，２−ジフルオロビニル）フ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１
-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス体３１．６ｇ
（収率７１％）を得た。

【００９１】「実施例２４」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-エ
トキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペ
ンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mｏl）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）-２-フルオロフェネトール３４．
３ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。
続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、
ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-ブロモメチ
ル-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２６．３ｇ
（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常
の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-４-（３-
フルオロ-４-エトキシフェニル）シクロへキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンを得た。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス体３６．０ｇ（収率８１％）を得た。

【００９２】「実施例２５」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４，５-トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペ
ンチル-４-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-（トランス-４-（３-ブロモプロ
ピル）シクロヘキシル）-３，４，５-トリフルオロベン
ゼン３３．５ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試
薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-
ｎ-ペンチル-１-クロロメチル-１-シラシクロヘキサン
２１．9ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-
４-（３，４，５-トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-４-シラシクロヘキサン
を得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより
精製して、トランス体３４．７ｇ（収率７９％）を得
た。

【００９３】「実施例２６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロフルオロ
メチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペ
ンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１mol）およびＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（２-ブロモエチル）-１
-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ（０．
１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-（２-ブロモエ
チル）シクロヘキシル）-１-フルオロクロロメチルベン
ゼン３３．４ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（４-クロロフルオロメチルフェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体３９．３ｇ（収率８７
％）を得た。

【００９４】「実施例２７」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ク
ロロジフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（２-ブロモエチル）-
１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-（２-ブロ
モエチル）シクロヘキシル）-２-フルオロ-１-ジフルオ
ロクロロメチルベンゼン３７．０ｇ（０．１mol）のＴ
ＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラ
ンス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-クロロ
ジフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロへキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体４３．２ｇ（収率８９％）を得た。

【００９５】「実施例２８」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-トリフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１mol）およびＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（２-ブロモエチル）-１
-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ（０．
１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-（２-ブロモエ
チル）シクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-トリフ
ルオロメチルベンゼン３７．１ｇ（０．１mol）のＴＨ
Ｆ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ-４-ト
リフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロへキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体３９．０ｇ（収率８０％）を得た。

【００９６】「実施例２９」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（２，２−ジフ
ルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（２-ブロモエチル）-１
-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ（０．
１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-（２-ブロモエ
チル）シクロヘキシル）-１-（２，２−ジフルオロエト
キシ）ベンゼン３４．７ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５０
０ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-
（４-（トランス-４-（４-（２，２−ジフルオロエトキ
シ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペン
チル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体３
３．９ｇ（収率７３％）を得た。

【００９７】「実施例３０」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（２-ブロモエチル）-
１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-（２-ブロ
モエチル）シクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-ジ
フルオロメトキシベンゼン３６．９ｇ（０．１mol）の
ＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、ト
ランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ-
４-ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体４４．２ｇ（収率９１％）を得た。

【００９８】「実施例３１」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-エチルフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シ
ラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（２-ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−エチルベンゼン２９．５ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（２-ブロモエ
チル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２４．
９ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス−４-
（４-エチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−l-
ｎ−プロピル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス体３１．４ｇ（収率8２％）を得た。

【００９９】「実施例３２」 トランス-４-（４-（トランス−４-（４-クロロ−３，
５-ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１
-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-（２-ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−２，６-ジフルオロ-l-クロロベ
ンゼン３３．８ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー
試薬を得た。続いてこの溶液を、ジリチウムテトラクロ
ロキュープレート０．５ｇおよびトランス-４-ｎ-プロ
ピル-４-シラシクロヘキシルエチルトシレート３２．５
ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５０ml溶液に滴下した。通常
の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-
クロロ-３，５-ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）
ブチル）−１-ｎ−プロピル-１-シラシクロヘキサンを
得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス体３４．４ｇ（収率８１％）を得た。

【０１００】「実施例３３」 トランス-４-（４-トランス-４-（４-（２，２−ジフル
オロビニロキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）
−l-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（２-ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−１−（２，２−ジフルオロビニ
ロキシ）ベンゼン３４．５ｇ（０．１mol）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４-（２-ブロモエチル）-１-ｎ-ペンチル-１
-シラシクロヘキサン２７．７ｇ（０．１mol）のＴＨＦ
５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス
-４-（４-（トランス-４-（４-（２，２−ジフルオロビ
ニロキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-ぺンチル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処
理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス
体３６．８ｇ（収率８０％）を得た。

【０１０１】「実施例３４」 トランス-４-（４-（トランス−４-（４-（２，２−ジ
フルオロビニロキシ）−３，５-ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシク
ロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-（２-ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−２，６-ジフルオロ-１-（２，
２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼン３８．１ｇ（０．
１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（２-ブロモエチ
ル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサン２６．３ｇ
（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常
の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-
（２，２−ジフルオロビニロキシ）−３，５-ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチル-
１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより精製して、トランス体４１．２
ｇ（収率８５％）を得た。

【０１０２】「実施例３５」 トランス-４-（４-（トランス−４-（４-（１，２−ジ
フルオロビニル）-２，６-ジフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキ
サンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-（２-ブロモエチ
ル）シクロヘキシル）−２，６-ジフルオロ−１−
（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン３６．５ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（２-ブロモエ
チル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサン２６．３
ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通
常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-４-
（４-（１，２−ジフルオロビニル）-２，６-ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチル-
１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより精製して、トランス体３５．４
ｇ（収率７６％）を得た。

【０１０３】「実施例３６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（２，２，２−
トリフルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２９．lｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス−４-ブロモメ
チルシクロヘキシル）-１-（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）ベンゼン３５．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ
５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス
-４-（４-（トランス−４−（４-（２，２，２−トリフ
ルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）
−１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体３８．０ｇ（収率７９％）を得た。

【０１０４】「実施例３７」 トランス-４-（４-（トランス−４-（３-フルオロ-４-
クロロフルオロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）−１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス−４-（３-ブロモプロピ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２９．１
ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-ブロモ
メチルシクロヘキシル）-２-フルオロ-１-クロロフルオ
ロメチルベンゼン３３．８ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５
００m１溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-
４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-クロロフル
オロメチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-ペンチル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処
理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス
体４０．７ｇ（収率８７％）を得た。

【０１０５】「実施例３８」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ
-４-クロロジフルオロメチルフェニル）シクロへキシ
ル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン
の製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（３-ブロモプロピ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２９．１
ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-ブロモ
メチルシクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-クロロ
ジフルオロメチルベンゼン３７．４ｇ（０．１mol）の
ＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、ト
ランズ-４-（４-（トランス-４-（３，５-ジフルオロ-
４-クロロジフルオロメチルフェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン
を得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより
精製して、トランス体３８．７ｇ（収率７７％）を得
た。

【０１０６】「実施例３９」 トランス-４-（４-（トランス４-（３-フルオロ−４−
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサ
ンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（３-ブロモプロピル）
−１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２９．１ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-ブロモメ
チルシクロヘキシル）-２-フルオロ−１−（２，２−ジ
フルオロエトキシ）ベンゼン３５．１ｇ（０．１mol）
のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、
トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-
（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサ
ンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り精製して、トランス体３７．１ｇ（収率８２％）を得
た。

【０１０７】「実施例４０」トランス-４-（４-（トラ
ンス-４-（３，５-ジフルオロ-４-（２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）-１-エチル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨ
Ｆ３００mlの混合物に、トランス-４-（３-ブロモプロ
ピル）-１-エチル-１-シラシクロヘキサン２９．１ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（トランス-４-ブロモメ
チルシクロヘキシル）-２，６-ジフルオロ-１-（２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ベンゼン４
１．９ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-
４-（３，５-ジフルオロ-４-（２，２，３，３−テトラ
フルオロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-エチル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の
後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラ
ンス体４２．６ｇ（収率８４％）を得た。

【０１０８】「実施例４１」 トランス-４-（４-（トランス−４-（４-エトキシフェ
ニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-
シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス-４-ブロモメチルシ
クロヘキシル）フェネトール２９．７ｇ（０．１mol）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．
１ｇおよびトランス−４-（３-ブロモプロピル）-１-ｎ
-ペンチル-１-シラシクロヘキサン２９．１ｇ（０．１m
ol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-エトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１
-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス体３３．２ｇ
（収率７８％）を得た。

【０１０９】「実施例４２」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４，５-トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（３-
メトキシプロピル）-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、１-（トランス-４-ブロモメチルシク
ロヘキシル）-３，４，５-トリフルオロベンゼン３０．
７ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。
続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、
ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（３-ブロ
モプロピル）-１-（３-メトキシプロピル）-１-シラシ
クロヘキサン２９．３ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００m
l溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-
（４-（トランス-４-（３，４，５-トリフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（３-メトキシプロ
ピル）-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体３
１．４ｇ（収率７１％）を得た。

【０１１０】「実施例４３」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（１，２−ジフ
ルオロビニル）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-
１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（トランス−４−ブロモメチル
シクロヘキシル）−１−（１，２−ジフルオロビニル）
ベンゼン３１．５ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
−４-（３-ブロモプロピル）-１-ｎ-プロピル-１-シラ
シクロヘキサン２６．３ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５０
０ml溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス-４
−（４−（トランス−４−（４-（１，２−ジフルオロ
ビニル）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-
プロピル-１-シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体
３６．５ｇ（収率８７％）を得た。

【０１１１】「実施例４４」 トランス-４-（４-（トランス-４-（２、３-ジフルオロ
-４-エトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-
ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（トランス-４-ブロモメチルシク
ロヘキシル）-２，３-ジフルオロフェネトール３３．３
ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（３-ブロモ
プロピル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２
６．３ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（トランス-
４-（２，３-ジフルオロ-４-エトキシフェニル）シクロ
ヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘ
キサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により精製して、トランス体３７．６ｇ（収率８６％）
を得た。

【０１１２】「実施例４５」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４-ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-（３-フルオ
ロプロピル）-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-（トランス-４-ブロモメチルシ
クロヘキシル）−３，４-ジフルオロベンゼン２８．９
ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。統
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅０．１ｇおよびトランス−４-（３-ブロモプロピ
ル）-１-（３-フルオロプロピル）-１-シラシクロヘキ
サン２８．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（３，４-ジフルオロフェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）-１-（３-フルオロプロピル）-１-シラ
シクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス体３３．７ｇ（収率
８２％）を得た。

【０１１３】「実施例４６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロジフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（４-ブロモブチル）-１
-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ（０．
１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４-（４-ブロモシクロヘキシル）
-１-ジフルオロクロロメトキシベンゼン３４．０ｇ
（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じ
た目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体
の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス-４-（４-（トランス-４-
（４-クロロジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン
を１７．９ｇ（収率３９％）得た。

【０１１４】「実施例４７」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ−４-
トリフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-ブロモブチル）
−１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２７．７ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（４-ブロモシクロヘキシ
ル）−２-フルオロ-１-トリフルオロメトキシベンゼン
３４．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下
した。生じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製して、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（３-フルオロ-４-トリフルオロメトキシフ
ェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１
-シラシクロヘキサンを２０．４ｇ（収率４５％）得
た。

【０１１５】「実施例４８」 トランス-４-（４-(トランス-４-（３，５-ジフルオロ-
４-（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキ
シ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロ
ピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-ブロモブチル）
−１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン２７．７
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-（４-ブロモシクロヘキシ
ル）−２，６-ジフルオロ-１-（２，２，３，３，３−
ペンタフルオロプロポキシ）ベンゼン４２．３ｇ（０．
１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的
物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り精製して、トランス-４-（４-（トランス-４-（３，
５-ジフルオロ−４-（２，２，３，３，３−ペンタフル
オロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロへキサンを１９．０ｇ
（収率３５％）得た。

【０１１６】「実施例４９」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-
（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）シク
ロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロ
ヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-ブロモブチル）
−１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン３０．５ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４-(４-ブロモシクロヘキシ
ル）−２-フルオロ-１-（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）ベンゼン３５．５ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５
００ml溶液に滴下した。生じた目的物はシクロヘキサン
環に関しトランス体とシス体の混合物であり、通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサ
ンを１９．４ｇ（収率４０％）得た。

【０１１７】「実施例５０」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ジ
フルオロメトキシフエニル）-１-シラシクロヘキシル）
ブチル）-１-ｎ-ペンチルシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス−４-（４-ブロモブチル）
-１-ｎ-ペンチルシクロヘキサン２８．９ｇ（０．１mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、４-（トランス-４-クロロ-４-シラシクロヘキシ
ル）-２-フルオロ-１-ジフルオロメトキシベンゼン２
９．５ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。生じた目的物はシラシクロヘキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス-４-（４-
（トランス-４-（３-フルオロ-４-ジフルオロメトキシ
フェニル）-１-シラシク口へキシル）ブチル）-１-ｎ-
ペンチルシクロヘキサンを４１．８ｇ（収率８９％）得
た。

【０１１８】「実施例５１」 トランス-４-（４-（トランス−４-（３，４-ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチ
ル−４-メチル−４-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（４-ブロモシクロヘキシル）-
１，２-ジフルオロベンゼン３４．１ｇ（０．１mol）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよびトランス-４-（４-ブロモブチル）−１-ｎ-ペ
ンチル-４-メチル-４-シラシクロヘキサン３１．９ｇ
（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じ
た目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体
の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス-４-（４-（トランス-４-
（３，４-ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-ペンチル-４-メチル-４-シラシクロヘキサ
ンを１６．７ｇ（収率３８％）得た。

【０１１９】「実施例５２」 トランス-４-（４-（トランス-４-（２，３-ジフルオロ
-４-エトキシフェニル）-１-シラシクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-ペンチルシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、４-（４-ブロモシクロヘキシル）-
２，３-ジフルオロフェネトール３１．９ｇ（０．１mo
l）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス-４-（４-ブロモブチル）-１-
ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン３０．５ｇ（０．
１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的
物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り精製して、トランス-４-（４-（トランス-４-（２，
３-ジフルオロ-４-エトキシフェニル）-１-シラシクロ
ヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチルシクロヘキサンを
１８．０ｇ（収率３９％）得た。

【０１２０】「実施例５３」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３−フルオロ−４
−（１，２−ジフルオロビニル）フェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）−１-ｎ-プロピルシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（４-ブロモシクロヘキシル）-２-
フルオロ−１−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼン
３１．９ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を
得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．
５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（４
-ブロモブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサ
ン２７．７ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴
下した。生じた目的物はシクロへキサン環に関しトラン
ス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス-４-（４-
（トランス-４-（３−フルオロ−４−（１，２−ジフル
オロビニル）フェニル）シクロへキシル）ブチル）-１-
ｎ-プロピルシクロヘキサンを１６．６ｇ（収率３８
％）得た。

【０１２１】「実施例５４」 トランス-４-（４-（トランス-４-（２，３-ジフルオロ
-４-エチルフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ
-ペンチル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（４-ブロモシクロヘキシル）-
２，３-ジフルオロ-１-エチルベンゼン３０．３ｇ
（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
てこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ
化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（４-ブロモブ
チル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン３０．
５ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。
生じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス-４-（４-（トランス-
４-（２，３-ジフルオロ-４-エチルフェニル）シクロヘ
キシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキ
サンを１６．９ｇ（収率３８％）得た。

【０１２２】「実施例５５」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-（１，２，２−
トリフルオロビニロキシ）フェニル）シクロヘキシル）
ブチル）-１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、４-（４-ブロモシクロヘキシル）-１
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼン３
３．５ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５
ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（４-
ブロモブチル）−１-ｎ-ブチル-１-シラシクロヘキサン
２９．１ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下
した。生じた目的物はシクロへキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製して、トランス-４-（４-（ト
ランス-４-（４-（１，２，２−トリフルオロビニロキ
シ）フェニル）シク口へキシル）ブチル）-１-ｎ-ブチ
ル-１-シラシクロヘキサンを１７．１ｇ（収率３７％）
得た。

【０１２３】「実施例５６」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−１-ｎ-
プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-（４-ブロモシク
ロへキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロ
ヘキサン３６．０ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび１-ブロモ-４
-クロロフルオロメトキシベンゼン２４．０ｇ（０．１m
ol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的物は
シクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物で
あり、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス-４-（４-（トランス-４-（４-クロロ
フルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）
-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンを１５．２ｇ
（収率３５％）得た。

【０１２４】「実施例５７」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-ク
ロロジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキシル）ブ
チル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-（４-ブロモシク
ロへキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロ
ヘキサン３６．０ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび１-ブロモ-４
-クロロジフルオロメトキシ-３-フルオロベンゼン２
７．6ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下し
た。生じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体
とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマト
グラフィーにより精製して、トランス-４-（４-（トラ
ンス-４-（３-フルオロ-４-クロロジフルオロメトキシ
フェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-
１-シラシクロヘキサンを１１．９ｇ（収率２５％）得
た。

【０１２５】「実施例５８」 トランス-４-（４-（トランス−４-（３−フルオロ-４-
（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシク
ロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、トランス-４-（４-（４-ブロモシク
ロへキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロ
ヘキサン３６．０ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフェ
ニルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび１-ブロモ-４
-（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）-３−フルオ
ロベンゼン２８．７ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml
溶液に滴下した。生じた目的物はシクロヘキサン環に関
しトランス体とシス体の混合物であり、通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス-４-
（４-（トランス-４-（３−フルオロ-４-（３，３，３
−トリフルオロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシ
ル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン
を１５．３ｇ（収率３２％）得た。

【０１２６】「実施例５９」 トランス-４-（４-（トランス-４-（３-フルオロ-４-
（３−クロロプロポキシ）フェニル）シクロヘキシル）
ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製
造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４-（４-（４-ブロモシクロ
へキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘ
キサン３６．０ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー
試薬を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフェニ
ルホスフィンパラジウム０．５ｇおよび１-ブロモ-４-
（３−クロロプロポキシ）-３-フルオロベンゼン２６．
８ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。
生じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシ
ス体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス-４-（４-（トランス-
４-（３-フルオロ-４-（３−クロロプロポキシ）フェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-プロピル-１-シ
ラシクロヘキサンを１４．７ｇ（収率３２％）得た。

【０１２７】「実施例６０」 トランス-４-（４-（トランス-４-（４-トリフルオロメ
トキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エチル
-1-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、トランス-４−（４-（４-ブロモシク
ロへキシル）ブチル）-１-エチル-１-シラシクロヘキサ
ン３４．５ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、テトラキストリフェニルホ
スフィンパラジウム０．５ｇおよびl-ブロモ−４-トリ
フルオロメトキシベンゼン２４．lｇ（０．１mol）のＴ
ＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的物はシクロヘ
キサン環に関しトランス体とシス体の混合物であり、通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、
トランス-４-（４-（トランス-４−（４-トリフルオロ
メトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-エチ
ル-１-シラシクロヘキサンを１３．４ｇ（収率３１％）
得た。

【０１２８】「実施例６１」 トランス-４−（４-（トランス−４−（４-クロロ-３−
フルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-
プロピル-l-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０，１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-ブロモ−３-フルオロ−４-クロ
ロベンゼン２０．９ｇ（０．１mol）を滴下してグリニ
ヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフ
ェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトラン
ス-４-（４-（４-ブロモシクロヘキシル）ブチル）−l-
ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．
１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的
物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合
物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り精製して、トランス-４-（４-（トランス−４-（４-
クロロ-３-フルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）−l-ｎ-プロピル-l-シラシクロヘキサンを１３．２
ｇ（収率３２％）得た。

【０１２９】「実施例６２」 トランス-４-（４-（トランス−４-（２，３-ジフルオ
ロ−４-ｎ-プロピルフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-ブロモ−２，３-ジフルオロ−４
−プロピルベンゼン２３．５ｇ（０．１mol）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
びトランス-４-（４-（４-ブロモシクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-プロピル-１-シラシクロヘキサン３６．０
ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生
じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス-４-（４−（トランス−
４-（２，３-ジフルオロ−４-ｎ-プロピルフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）−l-ｎ-プロピル-l-シラシクロ
ヘキサンを１４．９ｇ（収率３４％）得た。

【０１３０】「実施例６３」 トランス-４-（４-（トランス−４-（４-（１，２，２
−トリフルオロビニル）−３，５−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）-１-n-ぺンチル-l-シラ
シクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）およびＴＨＦ３
００mlの混合物に、１-ブロモ-３，５-ジフルオロ−４
−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼン２７．
３ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試薬を得た。
続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、
ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-（４-（４-
ブロモシクロヘキシル）ブチル）−１-ｎ-ペンチル-１-
シラシクロヘキサン３８．８ｇ（０．１mol）のＴＨＦ
５００ml溶液に滴下した。生じた目的物はシクロヘキサ
ン環に関しトランス体とシス体の混合物であり、通常の
後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラ
ンス-４−（４-（トランス-４-（４-（１，２，２−ト
リフルオロビニル）−３，５−ジフルオロフェニル）シ
クロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシク
ロヘキサンを１９．１ｇ（収率３８％）得た。

【０１３１】「実施例６４」 トランス-４-（４-（トランス−４-（３，４−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペンチ
ル-１-シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mo１）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、１-ブロモ−３，４−ジフルオロベン
ゼン１９．３ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤー試
薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ一ト
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス-４-
（４-（４-ブロモシクロヘキシル）ブチル）-１-ｎ-ペ
ンチル-１-シラシクロヘキサン３８．８ｇ（０．１mo
l）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生じた目的物は
シクロへキサン環に関しトランス体とシス体の混合物で
あり、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス-４-（４-（トランス-４-（３，４−
ジフルオロフェニル）シクロへキシル）ブチル）−１-
ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサンを１３．８ｇ（収
率３３％）得た。 Ｃ−Ｎ転移温度：２８℃、Ｎ−Ｉ転移温度：５２℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２９２２，２８５０，２０９
８，１６０８，１５１８，１２９０，１２０９，１１１
５，９７６，８８７，８１６ｃｍ^-1

【０１３２】「実施例６５」 トランス−４−（４−（トランス−４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１−シラシクロヘキシル）ブ
チル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１mol）及びＴＨＦ３０
０mlの混合物に、１-ブロモ−３，４，５-トリフルオロ
ベンゼン２１．１ｇ（０．１mol）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
-４-（４-（４-ブロモ-１-シラシクロヘキシル）ブチ
ル）-１-ｎ-ペンチル-１-シラシクロヘキサン４０．４
ｇ（０．１mol）のＴＨＦ５００ml溶液に滴下した。生
じた目的物はシクロヘキサン環に関しトランス体とシス
体の混合物であり、通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス-４-（４-（トランス−
４-（３，４，５-トリフルオロフェニル）-１-シラシク
ロヘキシル）ブチル）−１-ｎ−ペンチル-１-シラシク
ロヘキサンを１３．１ｇ（収率２９％）得た。

【０１３３】「実施例６６」 トランス−４−（４−（トランス−４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）シクロヘキ
シル）ブチル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘ
キサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏ１）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−シラシク
ロヘキサン３５．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェ一ト０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−
（トランス−４−（２−ブロモエチル）シクロヘキシ
ル）−２，６−ジフルオロ−１−ジフルオロメトキシベ
ンゼン３６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ
溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（４−（トラ
ンス−４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメト
キシフェニル）シクロヘキシル）ブチル）−１−ｎ−ペ
ンチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンを得
た。室温で得られた化合物に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の
四塩化炭素溶液３００ｍｌを加え３０分間攪拌し、反応
混合物を減圧濃縮し、４−（４−（トランス−４−
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル−１−クロロ−１−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。得られた凝縮
物を２００ｍｌのＴＨＦに溶解し、水素化リチウムアル
ミニウム４．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合物を０℃で滴
下し、１時間攪拌した。その後、５％希塩酸２００ｍｌ
にあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物はブラ
インによる洗浄、乾燥及び濃縮し、シリカゲルクロマト
グラフィーにより分離してトランス体の目的物を４３．
８ｇ（収縮９０％）を得た。

【０１３４】「実施例６７」 トランス−４−（４−（トランス−４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル−１−
プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造。 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏ１）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−（トランス−４−ブロモメチ
ルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロベンゼ
ン３０．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試
薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ一ト
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−４
−（３−ブロモプロピル）−１−プロピル−１−トリル
−１−シラシクロヘキサン３８．１ｇ（０．１ｍｏｌ）
のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、４−（４−トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキシル）ブチル−１−プロピル
−１−トリル−１−シラシクロヘキサンを得た。室温で
得られた化合物に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化炭素
溶液３００ｍｌを加え３０分間攪拌し、反応混合物を減
圧濃縮し、４−（４−（トランス−４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）シクロヘキシル）ブチル−１−
クロロ−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを得
た。得られた凝縮物を２００ｍｌのＴＨＦに溶解し、水
素化リチウムアルミニウム４．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの
混合物を０℃で滴下し、１時間攪拌した。その後、５％
希塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出した。得ら
れた抽出物はブラインによる洗浄、乾燥及び濃縮し、シ
リカゲルクロマトグラフィーにより分離してトランス体
の目的物を３０．６ｇ（収縮６９，２％）を得た。

【０１３５】

【発明の効果】環構成元素としてＳｉを導入した本発明
の液晶化合物は、従来の類似炭化水素環のＣＱＣＰ構造
を有する液晶化合物に比べて低温にまで拡大したネマチ
ック液晶相を持つために、以下のような性能向上が認め
られる。 （１）低温での粘度の低下が図れ、特に低温温度域での
応答速度が向上する。 （２）低温での相溶性が向上する。

【０１３６】また、一般式（Ｉ）中のＺがＲ及びＯＲの
いずれでもない液晶化合物は、上記の利点に加え、さら
に誘電率異方性が大きいためにしきい値電圧を低下させ
る効果を有する。さらに、本発明の液晶化合物は、その
置換基の選択に応じて、従来の類似炭化水素環のＣＥＣ
Ｐ構造液晶化合物と同様に、液晶相の主要部分を構成す
るべ一ス材料として広く使用できる。

【０１３７】さらに、一般式（Ｉ）中の置換基ＺがＲ、
ＯＲである液晶化合物は誘電率異方性がゼロに近いの
で、動的散乱（ＤＳ）または整列相の変形（ＤＡＰ効
果）に基づく表示用の液晶相に特に有用である。また、
Ｚがそれ以外の場合の化合物は、ねじれネマチックセル
またはコロステリック−ネマチック相転移に基づく表示
素子で使用するための大きな正の誘電率異方性を有する
液晶相の製造に特に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 朝倉 和之 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
   ヘキサン化合物。 【化１】 式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
   基、炭素数１〜１０のモノまたはジフルオロアルキル
   基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
   のアルコキシアルキル基または炭素数２〜８のアルケニ
   ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は、１または４位のケイ素
   がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ₃又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又
   はトリル基を表す。）の置換基を持つトランス-１-シラ
   -１，４-シクロヘキシレンまたはトランス-４-シラ-
   １，４-シクロヘキシレン基で、他方はトランス-１，４
   -シクロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−１，
   ４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，
   ４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚは、ＣＮ、Ｆ、Ｃ
   ｌ、ＣＦ₃、ＣＣｌＦ₂、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣＣ
   ｌＦ₂、ＯＣＨＦ₂、ＯＣＨＣｌＦ、（Ｏ）_q−ＣＹ＝Ｃ
   Ｘ₁Ｘ₂（ｑは０または１を表し、Ｙ及びＸ₁はそれぞれ
   相互に独立してＨ、ＦまたはＣｌを表し、Ｘ₂はＦまた
   はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ（ｒ及び
   ｓは０、１または２で且つｒ＋ｓが２、３または４であ
   る数を表し、ＸはＨ、ＦまたはＣｌを表す。）、Ｒまた
   はＯＲ基を表す。Ｌ₁はＨまたはＦを表す。Ｌ₂はＨ、Ｆ
   またはＣｌを表す。
2. 【請求項２】 請求項１において少なくともいずれかの 【化４】 及び 【化５】 が１位又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置
   換基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシ
   レン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシ
   レン基であるシラシクロヘキサン化合物。
3. 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】 と 【化７】 （但し、 【化８】 及び 【化９】 は少なくともいずれかの一方は１位又は４位のケイ素が
   Ｈ、ＣＨ₃又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又はトリル基を
   表す。）の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
   シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−
   シクロヘキシレン基で、他方はトランス−１，４−シク
   ロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−１，４−シ
   クロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シ
   クロヘキシレン基を表す。Ｌ₁、Ｌ₂、Ｚは請求項１と同
   様である。ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、
   ＺｎＰまたはＬｉ、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、
   メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ
   基、ｐ-トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロ
   メタンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によるこ
   とを特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合
   物の製造方法。
4. 【請求項４】 有機金属試薬 【化１０】 と 【化１１】 （ｎ、ｍは０、１、２、３または４で、ｎ＋ｍ＝４であ
   る整数を表す。）との反応によることを特徴とする請求
   項１記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
5. 【請求項５】 有機金属試薬 【化１２】 と 【化１３】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
   クロヘキサン化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 有機金属試薬 【化１４】 と 【化１５】 との反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシ
   クロヘキサン化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 有機金属拭薬 【化１６】 （Ｍ’はＭｇＰ、ＺｎＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）
   またはＢ（ＯＹ₁）₂（Ｙ₁はＨまたはアルキル基を表
   す。）を表す。）と 【化１７】 （Ｑ’はハロゲン、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼ
   ンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
   基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表
   す。）との反応によることを特徴とする請求項１記載の
   シラシクロヘキサン化合物の製造方法。
8. 【請求項８】 前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
   ヘキサン化合物のうち、部分構造式 【化１８】 及び／又は 【化１９】 が 【化２０】 又は 【化２１】 である化合物を求電子試薬でデシリレーションして 【化２２】 又は 【化２３】 （ここでＱ”はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロメタン
   スルホニルオキシ基を表す。）とし、続いてこの化合物
   を還元又はメチレーションすることにより、 【化２４】 又は 【化２５】 である化合物に変換することを特徴とする請求項１記載
   のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１に記載された化合物を含有する
   ことを特徴とする液晶組成物。
10. 【請求項１０】 請求項９に記載の液晶組成物を含有す
    ることを特徴とする液晶表示素子。