JPH0931082A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する。 【構成】 下記一般式（Ｉ） 具体的には、例えばトランス−４−（トランス−４−
（４−（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンで表わさ
れるシラシクロヘキサン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物、及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に
関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的にモード干渉型）など各種の方式があ
る。最も一般的なディスプレイデバイスはシャット−ヘ
ルフリッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有す
るものである。

【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。

【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。

【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、従来、シクロヘキシル環−ブチレン−フェニル環
（ＱＰＣＨ）構造及びシクロヘキシル環−シクロヘキシ
ル環−ブチレン−フェニル環（ＱＣＣＰ）構造を持った
化合物が知られている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度なものになりつつある。特に駆動電圧の
低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲化、低
温性能の向上等、従来の液晶物質の特性を更に植え回る
ものが望まれるようになってきた。

【０００７】この様な観点から、本発明は、従来の技術
であるシクロヘキシル環−ブチレン−フェニル環構造及
びシクロヘキシル環−シクロヘキシル環−ブチレン−フ
ェニル環構造を有する液晶化合物とは全く異なるシラシ
クロヘキサン環を有する液晶化合物を提供することを目
的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で表されるシラシクロヘキサン化合物である。

【化３４】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。

【化３５】 及び

【化３６】 は、少なくともいずれか一方は、１または４位のケイ素
がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又
はトリル基を表す。）の置換基を持つトランス−１−シ
ラ−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−４−シ
ラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス−
１，４−シクロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
−１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚは、ＣＮ、
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌＦ_２、ＣＨＣｌＦ、ＯＣ
Ｆ_３、ＯＣＣｌＦ_２、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨＣｌＦ、
（Ｏ）_m−ＣＹ＝ＣＸ_１Ｘ_２（ｍは０または１を表し、
Ｙ及びＸ_１はそれぞれ相互に独立してＨ、ＦまたはＣｌ
を表し、Ｘ_２はＦまたはＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ_２）
_ｒ（ＣＦ_２）_ｓＸ（ｒ及びｓは０、１または２で且つｒ
＋ｓが２、３または４である数を表し、ＸはＨ、Ｆまた
はＣｌを表す。）、ＲまたはＯＲ基を表す。Ｌ_１はＨま
たはＦを表す。Ｌ_２はＨ、ＦまたはＣｌを表す。

【０００９】少なくともいずれかの

【化３７】 及び

【化３８】 が１位又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置
換基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシ
レン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシ
レン基である前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘ
キサン化合物である。

【００１０】また本発明は、有機金属試薬

【化３９】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と

【化４０】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造法である。

【化４１】 及び

【化４２】 は少なくともいずれかの一方は１位又は４位のケイ素が
Ｈ、ＣＨ_３又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又はトリル基を
表す。）の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シ
クロヘキシレン基で、他方はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−１，４−シク
ロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シク
ロヘキシレン基を表す。Ｌ_１、Ｌ_２、Ｚは前記一般式
（Ｉ）の場合と同様である。

【００１１】また本発明は、有機金属試薬

【化４３】 （ただし、

【化４４】 及び

【化４５】 は前記と同じ基を表し、Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原
子を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）₂（ＹはＨ又はア
ルキル基、好ましくは炭素数１〜４のアルキル基を表
す。）を表す。）と

【化４６】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、
３又は４で且つ（ｐ＋ｑ）が４である整数を表す。）と
の反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造法である。

【００１２】また本発明は、有機金属試薬

【化４７】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と

【化４８】 （ただし、

【化４９】 及び

【化５０】 は前記と同じ基を表し、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表し、ｐ
及びｑは０、１、２、３又は４で且つ（ｐ＋ｑ）が４で
ある整数を表す。）との反応によることを特徴とする前
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の
製造法である。

【００１３】また本発明は、有機金属試薬

【化５１】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と

【化５２】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物の製造法である。

【００１４】また本発明は、有機金属試薬

【化５３】 （ただし、

【化５４】 は前記と同じ基を表し、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子
を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と

【化５５】 （ただし、

【化５６】 は前記と同じ基を表し、Ｑはハロゲン原子、アルコキシ
基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオ
キシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。）
との反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表
されるシラシクロヘキサン化合物の製造法である。

【００１５】さらに本発明は、一般式（Ｉ）で表される
シラシクロヘキサン化合物を有することを特徴とする液
晶組成物及びこの液晶組成物を含有することを特徴とす
る液晶表示素子である。

【００１６】次に本発明をさらに詳細に説明する。ま
ず、一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物
は、具体例には、以下に示す環構造で表され、少なくと
も一つのトランス−１−又はトランス−４−シラシクロ
ヘキサン環を含む環構造を有するシラシクロヘキサン化
合物である。

【００１７】

【化５７】

【化５８】

【化５９】

【化６０】

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【化６４】

【化６５】

【化６６】

【００１８】式中、Ｒは以下のいずれかを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、メトキシプロ
ピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、
ブトキシプロピル基、メトキシブチル基、エトキシブチ
ル基、プロポキシブチル基、メトキシペンチル基又はエ
トキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。

【００１９】Ｗ は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃基を表す。

【００２０】Ｚは、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＣｌ
Ｆ₂、ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣＣｌＦ₂、ＯＣＨＣｌ
Ｆ、ＯＣＨＦ₂、（Ｏ）_ｍＣＹ＝ＣＸ_１Ｘ_２（ｍは０又
は１を表す。Ｙ及びＸ_１はＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ_２
はＦ又はＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ_２）_ｒ（ＣＦ_２）_ｓ
Ｘ_３（ｒ及びｓは０、１又は２で且つ（ｒ＋ｓ）が２、
３又は４である数を表し、Ｘ_３はＨ、Ｆ又はＣｌを表
す。）、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｌ_１はＨまたはＦを表
す。Ｌ_２はＨ、ＦまたはＣｌを表す。

【００２１】次に、部分骨格構造

【化６７】 としては、具体的には以下に示すものが挙げられる。

【化６８】

【化６９】

【化７０】

【化７１】

【化７２】

【化７３】

【化７４】

【化７５】

【００２２】上記のうち、実用上好ましいのは以下のも
のである。

【００２３】環状構造については、以下のものが好まし
い。

【化７６】

【化７７】

【化７８】

【化７９】

【００２４】Ｒについては、以下のいずれかかが好まし
い。 （ｆ）炭素数２〜７の直鎖状アルキル基のうち、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又
はヘプチル基。 （ｇ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。 （ｈ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基のうち、イソ
プロピル基、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピ
ル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−
メチルブチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペ
ンチル基又は２−エチルヘキシル基。 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基又はペントキシメチル
基。 （ｊ）炭素数２〜８のアルケニル基のうち、ビニル基、
１−プロペニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル
基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセ
ニル基、５−ヘキセニル基、６−ヘプテニル基又は７−
オクテニル基。

【００２５】Ｗについては、Ｈ、Ｆ又はＣＨ₃基が好ま
しい。

【００２６】部分骨格構造

【化８０】 については、以下のものが好ましい。

【化８１】

【化８２】

【化８３】

【化８４】

【化８５】

【化８６】

【００２７】これらの化合物は、有機金属試薬と、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニル
オキシ基等の脱塩基を有する化合物との、炭素−炭素結
合形成反応又は炭素−ケイ素結合形成反応により製造さ
れる。以下詳しく説明する。

【００２８】有機金属試薬

【化８７】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と

【化８８】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基で具体的には炭素数
１〜４のアルコキシル基、メタンスルホニルオキシ基、
ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニ
ルオキシ基を表す。）との反応において、

【化８９】 が

【化９０】 （Ｗ¹はＨ、ＣＨ₃基又はＡｒを表す。）である場合、更
にＱとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が好まし
く、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。この反応は、好ましくは０〜
１５０℃のもと１〜５時間行われる。溶媒としてはエー
テル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼン、
トルエン、キシレン、イソオクタン等の炭化水素系及び
これらの混合物等を用いることができる。

【００２９】また、

【化９１】 が

【化９２】 または

【化９３】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩としては、塩化銅（Ｉ）、
臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の
１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化
銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウ
ムテトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。更に、Ｑとしてはハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基が好ましく、特にＢｒ、Ｉが高い
収率で目的物を与えるため、好ましい。これらの反応は
０〜１５０℃のもと、１〜５時間行われることが好まし
い。溶媒としては、通常、ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙
げられる。

【００３０】次に、有機金属試薬

【化９４】 （Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ
又はＢ（ＯＹ）₂（ＹはＨ又はアルキル基、好ましくは
炭素数１〜４のアルキル基を表す。）を表す。）と

【化９５】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基で具体的には炭素数
１〜４のアルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、３又は４で且
つ（ｐ＋ｑ）が４である整数を表す。）との反応におい
て、ｑが０で且つｐが４の場合、この反応は遷移金属触
媒の存在下に行われる。特にパラジウム化合物又はニッ
ケル化合物が触媒として好ましい。

【００３１】パラジウム触媒としては、例えばテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ジ
（１，２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン）パラ
ジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジ
ウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィ
ノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）クロリドなどが挙
げられる。またニッケル触媒としては、例えば（１，３
−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケルク
ロライド（ＩＩ）、（１，２−ビス（ジフェニルホスフ
ィノ）エタン）ニッケルクロライド（ＩＩ）、ビス（ト
リフェニルホスフィン）ニッケルクロライド（ＩＩ）な
どが挙げられる。

【００３２】Ｑとしては特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシ基が高い収率で目的物を与えるため、好
ましい。

【００３３】次に、有機金属試薬

【化９６】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子（好ましくはＣｌ、Ｂ
ｒ又はＩ）を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と

【化９７】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基で具体的には炭素数
１〜４のアルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、３又は４で且
つ（ｐ＋ｑ）が４である整数を表す。）との反応におい
て、これらの炭素−炭素結合形成反応は、触媒量の銅塩
の存在下に行われる。銅塩としては、塩化銅（Ｉ）、臭
化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の１
価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化銅
（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウム
テトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。Ｑとしては特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル
オキシ基が高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
これらの反応は０〜１５０℃のもと、１〜５時間行われ
ることが好ましい。溶媒としては、通常、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｄｉｇ
ｌｙｍｅ等が挙げられる。

【００３４】次に、有機金属試薬

【化９８】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と

【化９９】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基で具体的には炭素数
１〜４のアルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基を表す。）との反応において、

【化１００】 が

【化１０１】 （Ｗ¹はＨ、ＣＨ₃基又はＡｒを表す。）である場合、更
にＱとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が好まし
く、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与えるため、好ましい。この反応は、
好ましくは０〜１５０℃のもと１〜５時間行われる。溶
媒としては、エーテル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテ
ル系、ベンゼン、トルエン、キシレン、イソオクタン等
の炭化水素系及びこれらの混合物等を用いることができ
る。

【００３５】また、

【化１０２】 が

【化１０３】 または

【化１０４】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩としては、塩化銅（Ｉ）、
臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の
１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化
銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウ
ムテトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。更に、Ｑとしてはハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ基が好ましく、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−
トルエンスルホニル基が高い収率で目的物を与えるた
め、好ましい。これらの反応は０〜１５０℃のもと、１
〜５時間行われることが好ましい。溶媒としては、通
常、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ｄｉｇｌｙｍｅ等が挙げられる。

【００３６】次に、有機金属試薬

【化１０５】 （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と

【化１０６】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基で具体的には炭素数
１〜４のアルコキシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベ
ンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニル
オキシ基を表す。）との反応において、

【化１０７】 が

【化１０８】 （Ｗ¹はＨ、ＣＨ₃基又はＡｒを表す。）である場合、更
にＱとしてはハロゲン原子又はアルコキシ基が好まし
く、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₃基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。この反応は、好ましくは０〜
１５０℃のもと１〜５時間行われる。溶媒としては、エ
ーテル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル系、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、イソオクタン等の炭化水素系
及びこれらの混合物等を用いることができる。

【００３７】また、

【化１０９】 が

【化１１０】 または

【化１１１】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。銅塩としては、塩化銅（Ｉ）、
臭化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（Ｉ）、シアン化銅（Ｉ）等の
１価の銅塩、塩化銅（ＩＩ）、臭化銅（ＩＩ）、ヨウ化
銅（ＩＩ）、酢酸銅（ＩＩ）等の２価の銅塩、ジリチウ
ムテトラクロロキュープレート等の銅錯体等が挙げられ
る。更に、Ｑとしてはハロゲン原子、メタンスルホニル
オキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又は
ｐ−トルエンスルホニルオキシ基が好ましいが、特にＢ
ｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため、好ましい。こ
れらの反応は０〜１５０℃のもと、１〜５時間行われる
ことが好ましい。溶媒としては、通常、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ｄｉｇｌ
ｙｍｅ等が挙げられる。

【化１１２】

【００３８】アリールシラシクロヘキサン化合物（一般
式（Ｉ）においてＷがＡｒである化合物）に求電子試薬
を反応させると、ハロデシリレーション反応によりクロ
ロシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）においてＷ
がＣｌである化合物）が得られる。このデシリレーショ
ン反応は、好ましくは０〜８０℃、更に好ましくは１０
〜４０℃で行われるとよい。溶媒としては、ハロゲン化
炭化水素がよく、具体的にはクロロメチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等が挙げられる。

【００３９】求電子試薬として、ハロゲン、ハロゲン化
水素、ハロゲン化金属、スルホン酸誘導体、酸ハロゲン
化物、ハロゲン化アルキル等を挙げることができる。特
に、ヨウ素、臭素、塩素、一塩化ヨウ素、塩化水素、臭
化水素、ヨウ化水素、塩化水銀（ＩＩ）、クロロスルホ
ン酸トリメチルシリル、塩化アセチル、臭化アセチル、
塩化ベンゾイル、塩化ｔ−ブチル等が好ましく例示でき
る。また、反応速度を高めるために、塩化アルミニウ
ム、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイ
ス酸類の添加や光の照射を行ってもよい。

【００４０】得られたクロロシラシクロヘキサン化合物
に、フッ化セシウム、フッ化銅（Ｉ）、フッ化アンチモ
ン、フッ化亜鉛、フッ化カルシウム、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムフルオリド等のフッ化物塩を反応させる
と、フルオロシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）
においてＷがＦである化合物）が得られる。フッ素化
は、好ましくは０℃〜溶媒の還流温度で行われるとよ
い。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、ト
ルエン等が挙げられる。

【００４１】また、得られたクロロシラシクロヘキサン
化合物に、ＣＨ₃Ｍ（ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を
表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）を反応させると、
メチルシラシクロヘキサン化合物（一般式（Ｉ）におい
てＷがＣＨ₃である場合。）が得られる。

【００４２】また、クロロシラシクロヘキサン化合物又
はフルオロシラシクロヘキサン化合物を、水素化ナトリ
ウム、水素化カルシウム、トリアルキルシラン類、ボラ
ン類、ジアルキルアルミニウム等の金属水素化物、水素
化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホ
ウ素トリブチルアンモニウム等の錯水素化化合物（Ｃｏ
ｍｐｌｅｘ ｈｙｄｒｉｄｅ）類等と温和な条件で反応
させると、ヒドロシラシクロヘキサン化合物（一般式
（Ｉ）においてＷがＨである化合物）が得られる。この
ような還元反応は、好ましくは−５０℃〜１００℃で、
更には−２０℃〜７０℃で行われるとよい。溶媒として
は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテ
ル類、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が挙
げられる。

【００４３】ここで生成した化合物がシラシクロヘキサ
ン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物と
なっている場合には、クロマトグラフィ−または再結晶
等の常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合
物を得る。

【００４４】本発明のシラシクロヘキサン化合物と既知
の化合物とを混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために混合される化合物は、具体
的には以下に示す化合物が選ぶことができる。

【化１１３】

【化１１４】

【００４５】〔化１１３〕及び〔化１１４〕において、
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ₂基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ_３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基

【００４６】Ａ¹及びＡ²は、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ₂−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ₂
Ｏ−、−ＯＣＨ₂−又は単結合を表す。

【００４７】ｌ（エル）及びｉは０、１、２（但し、ｌ
（エル）＋ｉ＝１、２、３）、ｊは０、１、２である。

【００４８】Ｒは、炭素数１〜１０の直鎖状アルキル
基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基、
炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７のア
ルコキシルアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル基
を表す。

【００４９】Ｌ₁はＨ又はＦを表し、Ｌ₂はＨ、Ｆ又はＣ
ｌを表す。Ｚは、ＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＣＣｌＦ₂、
ＣＨＣｌＦ、ＯＣＦ₃、ＯＣＣｌＦ₂、ＯＣＨＦ₂、ＯＣ
ＨＣｌＦ、（Ｏ）_mＣＹ＝ＣＸ₁Ｘ₂（ｍは０又は１を表
す。Ｙ及びＸ₁はＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ₂はＦ又はＣ
ｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ₂）_r（ＣＦ₂）_sＸ（ｒ及びｓは
０、１又は２で且つ（ｒ＋ｓ）が２、３又は４である数
を表し、ＸはＨ、Ｆ又はＣｌを表す。）、Ｒ又はＯＲ基
を表す。

【００５０】ただし、ｌ（エル）及びｊが２の場合には
（Ｍ）中に、ｉが２の場合には（Ｎ）中に、それぞれ異
種環を含んでもよい。

【００５１】液晶相中における本発明のシラシクロヘキ
サン化合物の割合は、その１種又は２種以上を１〜５０
ｍｏｌ％、好ましくは５〜３０ｍｏｌ％含有される。ま
た、液晶相には着色ゲスト−ホスト系を生成するための
多色性染料或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。

【００５２】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要において各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。

【００５３】次に、本発明の製造方法に用いる原料物質
の製法について記載する。

【化１１５】 については、例えば以下の方法により製造される。

【化１１６】 （Ｑ”又はＱ'''はＢｒ又はＩを表し、Ｗ”はＨ又はＣ
Ｈ₃を表す。以下に同じ。）

【００５４】

【化１１７】 は、［化１１６］において出発原料を

【化１１８】 （特願平６−１８２９０４号明細書記載）に替えること
により得られる。

【００５５】

【化１１９】

【化１２０】

【００５６】

【化１２１】

【化１２２】

【００５７】

【化１２３】

【化１２４】

【００５８】

【化１２５】

【化１２６】

【００５９】

【化１２７】（２ａ） は、ｐの数により以下のように異なる。

【化１２８】 製造物質として末端基がＭ又はＭ’である化合物を得る
には、得られた化合物の末端基Ｐ又はＱをＭｇ、Ｚｎ等
のもとグリニヤール試薬、ホウ酸の存在下で、Ｍ又は
Ｍ’にする。また、製造物質として末端基がＱである化
合物を得るには、そのままか、又はスルホニル化させ
る。

【００６０】

【化１２９】 については、（２ａ）の方法で

【化１３０】 を

【化１３１】 又は

【化１３２】 を

【化１３３】 に置き換えることにより得られる。

【００６１】

【化１３４】 は、以下のように製造する。

【化１３５】（２ａ）で得られた

【００６２】

【化１３６】 は、以下のように製造する。

【化１３７】

【００６３】

【化１３８】 は、以下のように製造する。

【化１３９】

【００６４】

【化１４０】 は、以下のように製造する。

【化１４１】 上記反応で得られた

【化１４２】 を用いて、（２ｄ）の方法と同様にハロデシリレーショ
ン、還元（又はメチル化）し、更にはグリニヤール試薬
（ビニル化物）と反応させて得られる。

【００６５】また、液晶表示素子の駆動方法としては、
ダイナミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステ
ッドネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネ
マチック（ＳＴＮ）方式、高分子分散液晶（ＰＤＬＣ）
方式、ゲストホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業
界で公知の方式を採用することができる。

【００６６】

【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。なお、実施例は室温のもとで実施し
た。

【００６７】［実施例１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−シアノフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（トランス−４−（４−（４−シアノ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−シラシクロ
ヘキサン３７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）とテトラヒドロフ
ラン（以下「ＴＨＦ」と言う。）３００ｍｌの混合溶液
に２．５ＭプロピルマグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液
５０ｍｌ（０．１３ｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物
は、シラシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の
混合物であり、通常の後処理（溶剤、塩等の除去）の
後、これらをクロマトグラフィーにより分離してトラン
ス体の目的物３０．２ｇ（収率７９％）を得た。

【００６８】［実施例２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（４−（トランス−４−（４−ジフル
オロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−シラシクロヘキサン４１．５ｇ（０．１ｍｍｏｌ）と
ＴＨＦ３０ｍｌの混合溶液に１．６Ｍブチルリチウムの
ヘキサン溶液８０ｍｌ（０．１３ｍｏｌ）を滴下した。
生じた目的物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これら
をクロマトグラフィーにより分離してトランス体の目的
物３５．９ｇ（収率８２．０％）を得た。

【００６９】［実施例３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−エチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−メトキシ−４−（トランス−４−（４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−シラシクロヘキサン４２．９ｇ（１
０ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍｌの混合溶液に１Ｍエチル
マグネシウムブロマイドのＴＨＦ溶液１３０ｍｌ（０．
１３ｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シラシクロ
ヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物であり、
通常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより
分離してトランス体の目的物３７．８ｇ（収率８８．６
％）を得た。

【００７０】［実施例４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−シアノフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−（４−ペンテ
ニル）−１−シラシクロヘキサンの製造 １Ｍ ４−ペンテニルマグネシウムブロマイドのＴＨＦ
溶液１３０ｍｌ（０．１３ｍｏｌ）を塩化亜鉛１４．０
ｇのＴＨＦ２００ｍｌ溶液に滴下して有機亜鉛試薬を得
た。これを、１−クロロ−４−（トランス−４−（４−
（４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−シラシクロヘキサン３７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ３００ｍｌ溶液に加えた。目的物は、シラシクロヘ
キサン環に関しトランス体とシス体の混合物であり、通
常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより分
離してトランス体の目的物３０．９ｇ（収率７６％）を
得た。

【００７１】［実施例５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−シラシクロヘキサン４１．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）とＴＨＦ３００ｍｌの混合溶液に２．５Ｍペンチル
マグネシウムクロリドのＴＨＦ溶液５０ｍｌ（０．１３
ｍｏｌ）を滴下した。生じた目的物は、シラシクロヘキ
サン環に関し、トランス体とシス体の混合物であり、通
常の後処理の後、これらをクロマトグラフィーにより分
離してトランス体の目的物４０．１ｇ（収率９０％）を
得た。

【００７２】［実施例６］ トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）ブチル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジ
フルオロメトキシフェニル）ブチル）−１−シラシクロ
ヘキサン３６．９ｇ（０．１ｍｏｌ）とＴＨＦ３００ｍ
ｌの混合溶液に２．５Ｍプロピルマグネシウムブロミド
のＴＨＦ溶液５０ｍｌ（０．１３ｍｏｌ）を滴下した。
生じた目的物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であり、通常の後処理の後、これら
をクロマトグラフィーにより分離してトランス体の目的
物３２．１ｇ（収率８５％）を得た。

【００７３】［実施例７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−プロピル−４−
シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシルブロミド３６．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４−ト
リフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体１２．２ｇ（収率２９％）を得た。

【００７４】［実施例８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−エチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−エチル−４−シ
ラシクロヘキサン２０．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）ブ
チル）シクロヘキシルブロミド３３．８ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−エチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、
トランス体１１．０ｇ（収率２９％）を得た。

【００７５】［実施例９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−プロピル−４−
シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェ
ニル）ブチル）シクロヘキシルブロミド３５．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体１０．７ｇ（収率２６
％）を得た。

【００７６】［実施例１０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリフル
オロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
（３−メチルブチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−（３−メチルブ
チル）−４−シラシクロヘキサン２４．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、ジリチウムテトラクロロキュープレート（Ｌｉ₂
ＣｕＣｌ₄）１ｇおよび４−（４−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）ブチル）シクロヘキシルトシレート４
３．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−メチルブチル）−１
−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス体１０．０ｇ
（収率２２％）を得た。

【００７７】［実施例１１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−（４−フルオロブチル）−１−
シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−（４−フルオロ
ブチル）−４−シラシクロヘキサン２５．３ｇ（０．１
ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−（３，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシルブロミド４１．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−（４−フルオロブチル）−１−シラシ
クロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス体１４．９ｇ（収率２
９％）を得た。

【００７８】［実施例１２］ トランス−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ペンチル−４−
シラシクロヘキサン２４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４−（４−ブロモブチル）−１−フルオロベンゼン
２３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に
滴下した。通常の後処理の後、トランス−４−（４−
（４−フルオロフェニル）ブチル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス体９．２ｇ
（収率２９％）を得た。

【００７９】［実施例１３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−
１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−（４−ブロモシクロヘ
キシル）ブチル）−１−フルオロベンゼン３１．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−４−プロピル
−４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）
のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４−フル
オロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体１
１．２ｇ（収率３０％）を得た。

【００８０】［実施例１４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−プロピルフェニル）ブチル）−４−シラシクロヘ
キシル）−１−エチルシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモ−１−（４−（３−フ
ルオロ−４−プロピルフェニル）ブチル）−１−シラシ
クロヘキシル７．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリ
ニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホス
フェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−
ブロモ−４−エチルシクロヘキサン２０．７ｇ（０．１
ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後
処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３
−フルオロ−４−プロピルフェニル）ブチル）−４−シ
ラシクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体１１．７ｇ（収率２９％）を得た。

【００８１】［実施例１５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−（４−ブロモシクロヘ
キシル）ブチル）−１−クロロベンゼン３３．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−４−プロピル
−４−シラシクロヘキサン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）
のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロ
ロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより精製して、トランス体１２．
１ｇ（収率２９％）を得た。

【００８２】［実施例１６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−（４−ブロモシクロヘ
キシル）ブチル）−２−フルオロ−１−エチルベンゼン
３４．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−
４−ブチル−４−シラシクロヘキサン２３．５ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−
（３−フルオロ−４−エチルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体１２．１ｇ（収率２９％）を得た。

【００８３】［実施例１７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−エチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−（４−（４−ブロモシクロヘ
キシル）ブチル）−３，４，５−トリフルオロベンゼン
３４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび１−ブロモ−
４−エチル−４−シラシクロヘキサン２０．７ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−エチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体８．２ｇ（収率２１％）を得た。

【００８４】［実施例１８］ トランス−４−（４−（４−メトキシフェニル）ブチ
ル）−１−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−（４−ブロモシクロヘ
キシル）ブチル）アニソール２４．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび１−ブロモ−４−ヘプチル−４−シラシ
クロヘキサン２７．７ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−
４−（４−（４−メトキシフェニル）ブチル）−１−ヘ
プチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体
１０．６ｇ（収率２９％）を得た。

【００８５】［実施例１９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロジ
フルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモシク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ブ
ロモブチル）−１−クロロジフルオロメチルベンゼン２
９．８ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−クロロジフルオロメチルフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシ
クロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス体１４．８ｇ（収率３
２％）を得た。

【００８６】［実施例２０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモシク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、ジリチウムテトラクロロキ
ュープレート０．５ｇおよび４−（３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）ブチルトシレート３７．
５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４
−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製して、トランス体１８．８ｇ
（収率４０％）を得た。

【００８７】［実施例２１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモシク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ヨ
ードブチル）−２，６−ジフルオロ−１−トリフルオロ
メトキシベンゼン３８．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ
５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス体１９．８ｇ（収率３９％）を得た。

【００８８】［実施例２２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモシク
ロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサン
３０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ブ
ロモブチル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン２
９．７ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−トリフルオロメトキシフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体１６．７ｇ（収率３８
％）を得た。

【００８９】［実施例２３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）−
１−シラシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモ−１
−シラシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン
３０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬
を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート
０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（４−ブ
ロモブチル）−２，６−ジフルオロ−１−トリフルオロ
メチルベンゼン３１．７ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５
００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス
−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）−１−シラ
シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体１５．９ｇ（収率３５％）を得た。

【００９０】［実施例２４］ トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）ブチル）−１−ブチル−１−シラシ
クロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−４−ブチル−４−シ
ラシクロヘキサン２３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（４−ブロモブチル）−２−フルオロ−１−ジフ
ルオロメトキシベンゼン２９．７ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−ジフルオロ
メトキシフェニル）ブチル）−１−ブチル−１−シラシ
クロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス体１４．８ｇ（収率４
０％）を得た。

【００９１】［実施例２５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモブチル）−１−
クロロベンゼン２４．８ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（４−ブロモシクロヘキシル）−１−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処
理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４−
クロロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペン
チル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体１
５．３ｇ（収率３７％）を得た。

【００９２】［実施例２６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−メトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモブチル）−２−
フルオロアニソール２６．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ジリチ
ウムテトラクロロキュープレート０．５ｇおよび４−
（トランス−４−ブチル−４−シラシクロヘキシル）シ
クロヘキシルトシレート３９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−メトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ブチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後
処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラン
ス体１５．０ｇ（収率３６％）を得た。

【００９３】［実施例２７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−フルオロ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモブチル）−１−
フルオロベンゼン２３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
びトランス−４−（４−ブロモシクロヘキシル）−１−
ペンチル−１−シラシクロヘキサン３３．１ｇ（０．１
ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後
処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４
−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処
理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス
体１４．２ｇ（収率３５％）を得た。

【００９４】［実施例２８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−エトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモブチル）−２−
フルオロフェネトール２７．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴
下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリ
エチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇ
およびトランス−４−（４−ブロモシクロヘキシル）−
１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン３３．１ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３−フルオロ−４−エトキシフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体１４．６ｇ（収率３３
％）を得た。

【００９５】［実施例２９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ペンチル−４−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、５−（４−ブロモブチル）−１，
２，３−トリフルオロベンゼン２６．７ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（４−ブロモシクロヘキ
シル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン３３．
１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４
−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体１４．７ｇ（収率３４
％）を得た。

【００９６】［実施例３０］ トランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）
ブチル）−１−ペンチル−４−シラシクロヘキサンの製
造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（４−ブロモブチル）−１，
２−ジフルオロベンゼン２４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−ブロモ−１−ペンチル−１−シラシクロヘ
キサン２４．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ
溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−４−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）−１−
ペンチル−４−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処
理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス
体１３．５ｇ（収率４０％）を得た。

【００９７】［実施例３１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロフ
ルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（３−ブロモプロピル）−１−クロロフルオロメ
チルベンゼン２６．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−
４−（トランス−４−（４−（４−クロロフルオロメチ
ルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル
−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより精製して、トランス体３５．
６ｇ（収率７９％）を得た。

【００９８】［実施例３２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−クロロジフルオロメチルフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（３−ブロモプロピル）−２−フルオロ−１−ク
ロロジフルオロメチルベンゼン３０．１ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フ
ルオロ−４−クロロジフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体３８．０ｇ（収率７８
％）を得た。

【００９９】［実施例３３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（３−ブロモプロピル）−２，６−ジフルオロ−
１−トリフルオロメチルベンゼン３０．３ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処
理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス体４０．９ｇ（収率８４
％）を得た。

【０１００】［実施例３４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（３−ブロモプロピル）−１−ジフルオロメトキ
シベンゼン２６．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−４
−（トランス−４−（４−（４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス体３８．０ｇ
（収率８４％）を得た。

【０１０１】［実施例３５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
び４−（３−ブロモプロピル）−２，６−ジフルオロ−
１−ジフルオロメトキシベンゼン３０．１ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処
理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３，
５−ジフルオロ−４−ジフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス体４０．８ｇ（収率８４
％）を得た。

【０１０２】［実施例３６］ トランス−４−ヘキシル−１−（４−（４−シアノフェ
ニル）ブチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−ヘキシル−１−ク
ロロメチル−１−シラシクロヘキサン２３．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこ
の溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよび４−（３−ブロモプロピル）ベン
ゾニトリル２２．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−４
−（トランス−４−（４−（３、５−ジフルオロ−４−
ジフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体２９．０ｇ（収率８５％）を得た。

【０１０３】［実施例３７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エチルフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−１
−エチルベンゼン２２．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
びトランス−４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−１−プロピル−シラシクロヘキサン３１．
７ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４
−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを得た。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス体３１．７ｇ（収率８２％）を得た。

【０１０４】［実施例３８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロ−
３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−
２，６−ジフルオロ−１−クロロベンゼン２７．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、ジリチウムテトラクロロキュープレー
ト０．５ｇおよびトランス−４−（トランス−４−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシルメチル
トシレート３９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−４
−（トランス−４−（４−（４−クロロ−３，５−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロ
ピル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体３
５．９ｇ（収率８４％）を得た。

【０１０５】［実施例３９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エチルフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−１
−エチルベンゼン２２．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下し
てグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチ
ルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよ
びトランス−４−（トランス−４−ブロモメチルシクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−シラシクロヘキサン３４．
５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下し
た。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４
−（４−（４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス体３２．６ｇ（収率７９％）を得た。

【０１０６】［実施例４０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロ−
３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−
２，６−ジフルオロ−１−クロロベンゼン２７．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−４−（トランス
−４−ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ブチル−１
−シラシクロヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、ト
ランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロ−
３，５−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、
トランス体３７．４ｇ（収率８５％）を得た。

【０１０７】［実施例４１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ
−２，３−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−
２，３−ジフルオロフェネトール２７．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ブチル−１−シラ
シクロヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５
００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス
−４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ−２，３
−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ブチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処
理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス
体３５．５ｇ（収率７９％）を得た。

【０１０８】［実施例４２］ トランス−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチ
ル）−１−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−１
−フルオロベンゼン２１．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よびトランス−４−ブロモメチル−１−ヘプチル−１−
シラシクロヘキサン２９．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラ
ンス−４−（４−（４−フルオロフェニル）ブチル）−
１−ヘプチル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の
後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、トラ
ンス体２９．６ｇ（収率８５％）を得た。

【０１０９】［実施例４３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（２−ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．
１ｇおよびトランス−４−（２−ブロモエチル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン２６．９ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス体３６．５ｇ（収率７８％）を得た。

【０１１０】［実施例４４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−クロロフルオロメチルフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（２−ブロモエチル）シラシクロヘキシル）−１−ペン
チル−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび４−（２−ブロモエチル）−２−フルオ
ロ−１−クロロフルオロメチルベンゼン２７．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３−フルオロ−４−クロロフルオロメチルフェ
ニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより精製して、トランス体３８．８ｇ
（収率８３％）を得た。

【０１１１】［実施例４５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロジフルオロメチルフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（２−ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．
１ｇおよび４−（２−ブロモエチル）−２，６−ジフル
オロ−１−クロロジフルオロメチルベンゼン３０．６ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３，５−ジフルオロ−４−クロロジフルオロメ
チルフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の
後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス体４
０．３ｇ（収率８０％）を得た。

【０１１２】［実施例４６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（２−ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．
１ｇおよび４−（２−ブロモエチル）−２−フルオロベ
ンゾニトリル２２．８ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トランス−
４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−シア
ノフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより精製して、トランス体３２．
６ｇ（収率８２％）を得た。

【０１１３】［実施例４７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−エチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（２−ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−エチル−
１−シラシクロヘキサン３１．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−（２−ブロモエチル）−２，６−ジフルオ
ロ−１−ジフルオロメトキシベンゼン２８．７ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−
（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−エチル−１−シラ
シクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス体３４．９ｇ（収率
７９％）を得た。

【０１１４】［実施例４８］ トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）ブチル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（２−ブロモエチ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン２７．７
ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。
続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、
ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−（２−ブロモエチ
ル）−２−フルオロ−１−トリフルオロメトキシベンゼ
ン２８．７ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液
に滴下した。通常の後処理の後、トランス−４−（４−
（３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製
して、トランス体３４．３ｇ（収率８５％）を得た。

【０１１５】［実施例４９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−ブロモエチル）フェネ
トール２２．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
−４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シクロヘ
キシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン３
６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−エトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを
得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス体３３．８ｇ（収率７９％）を得た。

【０１１６】［実施例５０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−（３−メトキシプロピル）−１−シラシクロヘキサン
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、５−（２−ブロモエチル）−１，
２，３−トリフルオロベンゼン２３．９ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−（２−
ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−（３−メトキシ
プロピル）−１−シラシクロヘキサン３６．１ｇ（０．
１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の
後処理の後、トランス−４−（トランス−４−（４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−（３−メトキシプロピル）−１−シラ
シクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス体３６．７ｇ（収率
８３％）を得た。

【０１１７】［実施例５１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−
１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−ブロモエチル）フェネ
トール２２．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤ
ー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェ
ート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトランス
−４−（トランス−４−（２−ブロモエチル）シクロヘ
キシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサン３
３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、トランス−４−（トランス
−４−（４−（４−エトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを
得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス体３１．１ｇ（収率７８％）を得た。

【０１１８】［実施例５２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−ブロモエチル）−２，
３−ジフルオロフェネトール２６．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−（２−
ブロモエチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−
シラシクロヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラ
ンス−４−（トランス−４−（４−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを得た。通常
の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製して、ト
ランス体３７．０ｇ（収率８５％）を得た。

【０１１９】［実施例５３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−（４
−フルオロブチル）−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（２−ブロモエチル）−１，
２−ジフルオロベンゼン２２．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよびトランス−４−（トランス−４−（２−ブロモ
エチル）シクロヘキシル）−１−（４−フルオロブチ
ル）−１−シラシクロヘキサン３６．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４
−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−（４−フルオロブチル）−１−シラシクロヘキサンを
得た。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精
製して、トランス体３６．０ｇ（収率８５％）を得た。

【０１２０】［実施例５４］ トランス−４−（４−（３，４，５−トリフルオロシフ
ェニル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、５−（２−ブロモエチル）−１，
２，３−トリフルオロベンゼン２３．９ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（２−ブロモエチル）−
１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン２７．７ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、トランス−４−（４−（３，４，５
−トリフルオロシフェニル）ブチル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンを得た。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより精製して、トランス体２８．３
ｇ（収率７９％）を得た。

【０１２１】［実施例５５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロジ
フルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグ
ネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３００
ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−（３
−ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−ブロモメチル−１−ジフルオロクロロメト
キシベンゼン２７．２ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス−４−（トランス−
４−（４−（４−クロロジフルオロメトキシフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシ
クロヘキサンを４１．０ｇ（収率９０％）得た。

【０１２２】［実施例５６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの
製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（３−ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−シラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−ブロモメチル−２−フルオロ−１−トリフ
ルオロメトキシベンゼン２７．３ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより精製して、トランス−４−
（トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−トリフル
オロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−プロピル−１−シラシクロヘキサンを３９．２ｇ（収
率８５％）得た。

【０１２３】［実施例５７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（３−ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−シラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよび４−ブロモメチル−２，６−ジフルオロ−１−
トリフルオロメトキシベンゼン２９．１ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス−
４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４
−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを３
９．１ｇ（収率８２％）得た。

【０１２４】［実施例５８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（３−ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサン３７．４ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよび４−ブロモメチル−２−フルオロ−１−
トリフルオロメトキシベンゼン２７．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス−
４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを４１．８ｇ
（収率８６％）得た。

【０１２５】［実施例５９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−シラシクロ
ヘキシル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘ
キサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（３−ブロモプロピル）−１−シラシクロヘキシル）−
１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン３９．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−ブロモメチル−２−フ
ルオロ−１−ジフルオロメトキシベンゼン２５．５ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより精製し
て、トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フル
オロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）−１−シラシ
クロヘキシル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサンを３８．０ｇ（収率８１％）得た。

【０１２６】［実施例６０］ トランス−４−（トランス−４−（４−メトキシフェニ
ル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（３−ブロモプロ
ピル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン２９．
１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５
ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−ブロモメチルア
ニソール２０．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍ
ｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス−４−（トランス−４−
（４−メトキシフェニル）ブチル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを２７．０ｇ（収率８１％）得
た。

【０１２７】［実施例６１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペン
チル−４−メチル−４−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−１，２−ジフ
ルオロベンゼン２０．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（３−ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−４−メチル−４
−シラシクロヘキサン３８．８ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより精製して、トランス−４−（ト
ランス−４−（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−４−メチル−
４−シラシクロヘキサンを３３．７ｇ（収率７８％）得
た。

【０１２８】［実施例６２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（２，３−ジフ
ルオロ−４−エトキシフェニル）シクロヘキシル）ブチ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−２、３−ジフ
ルオロフェネトール２５．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よびトランス−４−（トランス−４−（３−ブロモプロ
ピル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサン３７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００
ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラ
フィーにより精製して、トランス−４−（トランス−４
−（４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニ
ル）シクロヘキシル）ブチル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンを３４．２ｇ（収率７４％）得た。

【０１２９】［実施例６３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロ
ピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−１、２−ジフ
ルオロベンゼン２０．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（３−ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロ
ヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍ
ｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフ
ィーにより精製して、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンを
３０．２ｇ（収率７７％）得た。

【０１３０】［実施例６４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（２，３−ジフ
ルオロ−４−エチルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−２，３−ジフ
ルオロ−１−エチルベンゼン２３．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−（３−
ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサン３７．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより精製して、トランス−４−（ト
ランス−４−（４−（２，３−ジフルオロ−４−エチル
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンを３５．１ｇ（収率７８％）得
た。

【０１３１】［実施例６５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ブチ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−１、２−ジフ
ルオロベンゼン２０．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（３−ブロモプロピ
ル）シクロヘキシル）−１−ブチル−１−シラシクロヘ
キサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ
溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィ
ーにより精製して、トランス−４−（トランス−４−
（４−（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ブチル−１−シラシクロヘキサンを２
８．９ｇ（収率７１％）得た。

【０１３２】［実施例６６］ トランス−４−（４−（２，３−ジフルオロ−４−エト
キシフェニル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−ブロモメチル−２，３−ジフ
ルオロフェネトール２５．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よびトランス−４−（３−ブロモプロピル）−１−ペン
チル−１−シラシクロヘキサン２９．１ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、クロマトグラフィーにより精製して、トランス−
４−（４−（２，３−ジフルオロ−４−エトキシフェニ
ル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
を２９．８ｇ（収率７８％）得た。

【０１３３】［実施例６７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロフ
ルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−
１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（４−ブロモブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ
および１−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼ
ン２４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液
に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーに
より精製して、トランス−４−（トランス−４−（４−
（４−クロロフルオロメトキシフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサン
を３５．７ｇ（収率８１％）得た。

【０１３４】［実施例６８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−クロロジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（４−ブロモブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ
および１−ブロモ−４−クロロジフルオロメトキシ−３
−フルオロベンゼン２７．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス−４−（トラ
ンス−４−（４−（３−フルオロ−４−クロロジフルオ
ロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
プロピル−１−シラシクロヘキサンを４０．７ｇ（収率
８６％）得た。

【０１３５】［実施例６９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（４−ブロモブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ
および１−ブロモ−４−ジフルオロメトキシ−３，５−
ジフルオロベンゼン２５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロ
マトグラフィーにより精製して、トランス−４−（トラ
ンス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフルオ
ロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
プロピル−１−シラシクロヘキサンを４０．６ｇ（収率
８９％）得た。

【０１３６】［実施例７０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製
造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（４−ブロモブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
−１−シラシクロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）
を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、
テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇ
および１−ブロモ−４−ジフルオロメトキシ−３−フル
オロベンゼン２４．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス−４−（トランス−
４−（４−（３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシフ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンを３８．６ｇ（収率８８％）得
た。

【０１３７】［実施例７１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−エチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（４−ブロモブチル）シクロヘキシル）−１−エチル−
１−シラシクロヘキサン３４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、テ
トラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５ｇお
よび１−ブロモ−４−トリフルオロメトキシベンゼン２
４．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより
精製して、トランス−４−（トランス−４−（４−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）−１−エチル−１−シラシクロヘキサンを３３．
７ｇ（収率７９％）得た。

【０１３８】［実施例７２］ トランス−４−（４−（４−プロピルフェニル）ブチ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモブチ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン３０．５
ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。
続いてこの溶液を、テトラキストリフェニルホスフィン
パラジウム０．５ｇおよび４−プロピルヨードベンゼン
２４．６ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に
滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り精製して、トランス−４−（４−（４−プロピルフェ
ニル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンを２８．３ｇ（収率８２％）得た。

【０１３９】［実施例７３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロ−
３−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン２０．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（４−ブロモブチル）
シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキ
サン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶
液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により精製して、トランス−４−（トランス−４−（４
−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサン
を３６．０ｇ（収率８８％）得た。

【０１４０】［実施例７４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（２，３−ジフ
ルオロ−４−プロピルフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−２、３−ジフルオロ
−４−プロピルベンゼン２３．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を
滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ト
リエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１
ｇおよびトランス−４−（トランス−４−（４−ブロモ
ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシ
クロヘキサン３６．０ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５０
０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグ
ラフィーにより精製して、トランス−４−（トランス−
４−（４−（２、３−ジフルオロ−４−プロピルフェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シ
ラシクロヘキサンを３４．９ｇ（収率８０％）得た。

【０１４１】［実施例７５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−クロロ−
３−フルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン２０．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（４−ブロモブチル）
シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サン３８．８ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶
液に滴下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により精製して、トランス−４−（トランス−４−（４
−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
を３３．３ｇ（収率７６％）得た。

【０１４２】［実施例７６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペン
チル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４−ジフルオロ
ベンゼン１９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニ
ヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチルホスフ
ェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよびトラン
ス−４−（トランス−４−（４−ブロモブチル）シクロ
ヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサン３
８．８ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴
下した。通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより
精製して、トランス−４−（トランス−４−（４−
（３，４−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを３６．
６ｇ（収率８７％）得た。 Ｓ−Ｎ転移温度：３５℃ Ｎ−Ｉ転移温度：６４℃ ＩＲ（液膜） νｍａｘ：２１２０，２８５０，２１０
０，１５２０，１２８６，８８７，８１６ｃｍ^-1

【０１４３】［実施例７７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）−１−シラシクロヘキシル）ブ
チル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン２１．１ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（トランス−４−（４−ブロモブチル）
−１−シラシクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラ
シクロヘキサン４０．４ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５
００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、クロマト
グラフィーにより精製して、トランス−４−（トランス
−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
１−シラシクロヘキシル）ブチル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを３９．６ｇ（収率８７％）得
た。

【０１４４】［実施例７８］ トランス−４−（４−（４−クロロ−３−フルオロフェ
ニル）ブチル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、１−ブロモ−３−フルオロ−４−
クロロベンゼン２０．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび
トランス−４−（４−ブロモブチル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサン３０．５ｇ（０．１ｍｏｌ）の
ＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、
クロマトグラフィーにより精製して、トランス−４−
（４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）ブチル）
−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを３１．１ｇ
（収率８８％）得た。

【０１４５】［実施例７９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２−フ
ルオロエトキシ）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（２−フルオロエトキシ）ベン
ゼンを用いた以外は実施例６７と同様に上記化合物を得
た。

【０１４６】［実施例８０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，２
−ジフルオロエトキシ）フェニル）ブチル）シクロヘキ
シル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（２，２−ジフルオロエトキ
シ）ベンゼンを用いた以外は実施例６７と同様に上記化
合物を得た。

【０１４７】［実施例８１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，
２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（２，２，２−トリフルオロエ
トキシ）ベンゼンを用いた以外は実施例６７と同様に上
記化合物を得た。

【０１４８】［実施例８２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（３−ク
ロロプロポキシ）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−プロピル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（３−クロロプロポキシ）ベン
ゼンを用いた以外は実施例６７と同様に上記化合物を得
た。

【０１４９】［実施例８３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（３，
３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（３，３，３−トリフルオロプ
ロポキシ）ベンゼンを用いた以外は実施例６７と同様に
上記化合物を得た。

【０１５０】［実施例８４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，
２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）フェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シラシク
ロヘキサンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（２，２，３，３−テトラフル
オロプロポキシ）ベンゼンを用いた以外は実施例６７と
同様に上記化合物を得た。

【０１５１】［実施例８５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，
２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−プロピル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロメトキシベンゼンの代
わりに１−ブロモ−４−（２，２，３，３，３−ペンタ
フルオロプロポキシ）ベンゼンを用いた以外は実施例６
７と同様に上記化合物を得た。

【０１５２】［実施例８６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２−フルオロエトキシ）フェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 １−ブロモ−４−クロロフルオロベンゼンの代わりに１
−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼン及びトランス−４−（トランス−４−（４
−ブロモブチル）シクロヘキシル−１−プロピル−１−
シラシクロヘキサンの代わりにトランス−４−（トラン
ス−４−（４−ブロモブチル）シクロヘキシル−１−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを用いた以外は実施例
６７と同様に上記化合物を得た。

【０１５３】［実施例８７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼンを用いた以
外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１５４】［実施例８８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼンを用
いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１５５】［実施例８９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（３−クロロプロポキシ）フェニル）ブチル）シ
クロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（３−クロロプロポキシ）ベンゼンを用いた以外は実
施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１５６】［実施例９０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ベンゼンを
用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１５７】［実施例９１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２，２，３、３−テトラフルオロプロポキシ）
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ）ベン
ゼンを用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得
た。

【０１５８】［実施例９２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキ
シ）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２，２，３，３，３−テトラフルオロプロポキシ）
ベンゼンを用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物
を得た。

【０１５９】［実施例９３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２−フルオロエトキシ）フェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２−フルオロエトキシ）ベンゼンを用いた以
外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１６０】［実施例９４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２−ジフルオロエトキシ）ベンゼンを用
いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１６１】［実施例９５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フ
ェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ベンゼ
ンを用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得
た。

【０１６２】［実施例９６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（３−クロロプロポキシ）フェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（３−クロロプロポキシ）ベンゼンを用いた以
外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１６３】［実施例９７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）ベン
ゼンを用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得
た。

【０１６４】［実施例９８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポ
キシ）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペン
チル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２，３，３−テトラフルオロプロポキ
シ）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と同様に上記化
合物を得た。

【０１６５】［実施例９９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプ
ロポキシ）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−
ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポ
キシ）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と同様に上記
化合物を得た。

【０１６６】［実施例１００］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，２
−ジフルオロビニル）フェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（２，２−ジ
フルオロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と
同様に上記化合物を得た。

【０１６７】［実施例１０１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，２
−ジフルオロビニロキシ）フェニル）ブチル）シクロヘ
キシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製
造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（２，２−ジ
フルオロビニロキシ）ベンゼンを用いた以外は実施例８
６と同様に上記化合物を得た。

【０１６８】［実施例１０２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（１，２
−ジフルオロビニル）フェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（１，２−ジ
フルオロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と
同様に上記化合物を得た。

【０１６９】［実施例１０３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（１，
２，２−トリフルオロビニル）フェニル）ブチル）シク
ロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサン
の製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（１，２，２
−トリフルオロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例
８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７０】［実施例１０４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（１，
２，２−トリフルオロビニロキシ）フェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（１，２，２
−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンを用いた以外は実
施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７１】［実施例１０５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２−ク
ロロ−１−フルオロビニル）フェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの
製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（２−クロロ
−１−フルオロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例
８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７２】［実施例１０６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（１，２
−ジクロロビニル）フェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（１，２−ジ
クロロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と同
様に上記化合物を得た。

【０１７３】［実施例１０７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−（２，２
−ジクロロビニル）フェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−４−（２，２−ジ
クロロビニル）ベンゼンを用いた以外は実施例８６と同
様に上記化合物を得た。

【０１７４】［実施例１０８］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２，２−ジフルオロビニロキシ）フェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシク
ロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンを用いた
以外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７５】［実施例１０９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（１，２−ジフルオロビニル）フェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを用いた以外
は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７６】［実施例１１０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベンゼンを
用いた以外は実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７７】［実施例１１１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−（２−クロロ−１−フルオロビニル）フェニル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシ
クロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３−フルオロ−４
−（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼンを用い
て実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７８】［実施例１１２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジフルオロビニロキシ）フェニ
ル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２−ジフルオロビニロキシ）ベンゼンを
用いて実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１７９】［実施例１１３］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）フェニル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−シラシ
クロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（１，２−ジフルオロビニル）ベンゼンを用い
て実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１８０】［実施例１１４］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（１，２，２−トリフルオロビニル）フェ
ニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（１，２，２−トリフルオロビニル）ベンゼン
を用いて実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１８１】［実施例１１５］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（１，２，２−トリフルオロビニロキシ）ベン
ゼンを用いて実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１８２】［実施例１１６］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２−クロロ−１−フルオロビニル）フェ
ニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−
シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２−クロロ−１−フルオロビニル）ベンゼン
を用いて実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１８３】［実施例１１７］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−（２，２−ジクロロ−１−フルオロビニ
ル）フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンの製造 １−ブロモ−３−フルオロ−４−（２−フルオロエトキ
シ）ベンゼンの代わりに１−ブロモ−３，５−ジフルオ
ロ−４−（２，２−ジクロロ−１−フルオロビニル）ベ
ンゼンを用いて実施例８６と同様に上記化合物を得た。

【０１８４】［実施例１１８］ トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
ルオロメトキシフェニル）ブチル）−１−プロピル−１
−シラシクロヘキサンの製造 １−クロロ−１−フェニル−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル）−
１−シラシクロヘキサン４４．５ｇ（０．１ｍｏｌ）と
ＴＨＦ３００ｍｌの混合溶液に２．５Ｍプロピルマグネ
シウムクロリドのＴＨＦ溶液５０ｍｌ（０．１３ｍｏ
ｌ）を滴下した。通常の処理後、４−（４−（３，５−
ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシフェニル）ブチ
ル）−１−フェニル−１−シラシクロヘキサンを得た。
室温で得られた化合物に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩
化炭素溶液３００ｍｌを加え３０分間攪拌し、反応混合
物を減圧濃縮し、４−（４−（３，５−ジフルオロ−４
−ジフルオロメトキシフェニル）ブチル−１−クロロ−
１−シラシクロヘキサンを得た。得られた凝縮物を２０
０ｍｌのＴＨＦに溶解し、水素化リチウムアルミニウム
４．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、１
時間攪拌した。その後、５％希塩酸２００ｍｌにあけ、
酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物はブラインによ
る洗浄、乾燥及び濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーにより分離してトランス体の目的物を３０．５ｇ（収
率８１％）を得た。

【０１８５】［実施例１１９］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（４−ブロモシク
ロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−１−
シラシクロヘキサン４０．５ｇ（０．１ｍｏｌ）を滴下
してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエ
チルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．１ｇお
よび４−（４−ヨウ化ブチル）−２，６−ジフルオロ−
１−トリフルオロメトキシベンゼン３８．０ｇ（０．１
ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後
処理の後、４−（トランス−４−（４−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）
シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−フェニル−
１−シラシクロヘキサンを得た。室温で得られた化合物
に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化炭素溶液３００ｍｌ
を加え３０分間攪拌し、反応混合物を減圧濃縮し、４−
（トランス−４−（４−（３，５−ジフルオロ−４−ト
リフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−クロロ−１−シラシクロ
ヘキサンを得た。得られた凝縮物を２００ｍｌのＴＨＦ
に溶解し、水素化リチウムアルミニウム４．０ｇとＴＨ
Ｆ５０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、１時間攪拌した。
その後、５％希塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽
出した。得られた抽出物はブラインによる洗浄、乾燥及
び濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより分離し
てトランス体の目的物を３４．５ｇ（収率６９％）を得
た。

【０１８６】［実施例１２０］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１
−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、５−（４−ブロモブチル）−１，
２，３−トリフルオロベンゼン２６．７ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液
を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）
０．１ｇおよびトランス−４−（４−ブロモシクロヘキ
シル）−１−フェニル−１−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサン３３．１ｇ（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍ
ｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、４−（トランス
−４−（４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブ
チル）シクロヘキシル）−１−ペンチル−１−フェニル
−１−シラシクロヘキサンを得た。室温で得られた化合
物に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化炭素溶液３００ｍ
ｌを加え３０分間攪拌し、反応混合物を減圧濃縮し、４
−（トランス−４−（４−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）ブチル）シクロヘキシル）−１−クロロ−１
−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。得ら
れた凝縮物を２００ｍｌのＴＨＦに溶解し、水素化リチ
ウムアルミニウム４．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合物を
０℃で滴下し、１時間攪拌した。その後、５％希塩酸２
００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出した。得られた抽出
物はブラインによる洗浄、乾燥及び濃縮し、シリカゲル
クロマトグラフィーにより分離してトランス体の目的物
を１９．１ｇ（収率４４．２％）を得た。

【０１８７】［実施例１２１］ トランス−４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ
−２，３−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ｎ−ブチル−１−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、４−（３−ブロモプロピル）−
２，３−ジフルオロフェネトール２７．９ｇ（０．１ｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨウ化銅
（Ｉ）０．１ｇおよびトランス−４−（トランス−４−
ブロモメチルシクロヘキシル）−１−ブチル−１−フェ
ニル−１−シラシクロヘキサン４０．５ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理
の後、４−（トランス−４−（４−（４−エトキシ−
２，３−ジフルオロフェニル）ブチル）シクロヘキシ
ル）−１−ブチル−１−フェニル−１−シラシクロヘキ
サンを得た。室温で得られた化合物に１．０Ｍの一塩化
ヨウ素の四塩化炭素溶液３００ｍｌを加え３０分間攪拌
し、反応混合物を減圧濃縮し、４−（トランス−４−
（４−（４−エトキシ−２，３−ジフルオロフェニル）
ブチル）シクロヘキシル）−１−ブチル−１−クロロ−
１−シラシクロヘキサンを得た。得られた凝縮物を２０
０ｍｌのＴＨＦに溶解し、水素化リチウムアルミニウム
４．０ｇとＴＨＦ５０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、１
時間攪拌した。その後、５％希塩酸２００ｍｌにあけ、
酢酸エチルで抽出した。得られた抽出物はブラインによ
る洗浄、乾燥及び濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィ
ーにより分離してトランス体の目的物を３４．５ｇ（収
率７６．８％）を得た。

【０１８８】［実施例１２２］ トランス−４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム２．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）及びＴＨＦ３
００ｍｌの混合物に、トランス−４−（トランス−４−
（３−ブロモプロピル）シクロヘキシル）−１−プロピ
ル−１−フェニル−１−シラシクロヘキサン４２．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、トリエチルホスフェート０．５ｇ、ヨ
ウ化銅（Ｉ）０．１ｇおよび４−ブロモメチル−２−フ
ルオロ−１−トリクロロメトキシベンゼン２７．３ｇ
（０．１ｍｏｌ）のＴＨＦ５００ｍｌ溶液に滴下した。
通常の後処理の後、４−（トランス−４−（４−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ブチ
ル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−フェニ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。室温で得られた化
合物に１．０Ｍの一塩化ヨウ素の四塩化炭素溶液３００
ｍｌを加え３０分間攪拌し、反応混合物を減圧濃縮し、
４−（トランス−４−（４−（３−フルオロ−４−トリ
フルオロメトキシフェニル）ブチル）シクロヘキシル）
−１−クロロ−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキ
サンを得た。得られた凝縮物を２００ｍｌのＴＨＦに溶
解し、水素化リチウムアルミニウム４．０ｇとＴＨＦ５
０ｍｌの混合物を０℃で滴下し、１時間攪拌した。その
後、５％希塩酸２００ｍｌにあけ、酢酸エチルで抽出し
た。得られた抽出物はブラインによる洗浄、乾燥及び濃
縮し、シリカゲルクロマトグラフィーにより分離してト
ランス体の目的物を３９．５ｇ（収率８６％）を得た。

【０１８９】

【発明の効果】環構成元素としてＳｉを導入した本発明
の液晶化合物は、従来の類似炭化水素環のＱＣＣＰ構造
やＱＰＣＨ構造を有する液晶化合物に比べ低温にまで拡
大したネマチック液晶相を持つために、以下のような性
能向上が認められる。 （１）低温での粘度の低下が図れ、特に低温温度域での
応答速度が向上する。 （２）低温での相溶性が向上する。 また、前記一般式（Ｉ）中のＺがＲ及びＯＲでない液晶
化合物は、上記の利点に加えさらに誘電率異方性が大き
いためにしきい値電圧を低下させる効果を有する。本発
明の液晶化合物は、その置換基の選択に応じて、従来の
類似炭化水素環のＱＣＣＰ構造やＱＰＣＨ構造液晶化合
物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料と
して広く使用できる。前記一般式（Ｉ）中の置換基Ｚ
が、Ｒ、ＯＲである液晶化合物は誘電率異方性がゼロに
近いので、動的散乱（ＤＳ）または整列相の変形（ＤＡ
Ｐ効果）に基づく表示用の液晶相に特に有用である。ま
た、Ｚがそれ以外の化合物は、ねじれネマチックセルま
たはコロステリック−ネマチック相移転に基づく表示素
子で使用するための大きな正の誘電率異方性を有する液
晶相の構造に特に有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 朝倉 和之 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 中島 睦雄 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
   サン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
   ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
   ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
   ７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
   ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は、１または４位のケイ素
   がＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又
   はトリル基を表す。）の置換基を持つトランス−１−シ
   ラ−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−４−シ
   ラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス−
   １，４−シクロヘキシレン基、上記トランス−１−シラ
   −１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ
   −１，４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚは、ＣＮ、
   Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ_３、ＣＣｌＦ_２、ＣＨＣｌＦ、ＯＣ
   Ｆ_３、ＯＣＣｌＦ_２、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨＣｌＦ、
   （Ｏ）_m−ＣＹ＝ＣＸ_１Ｘ_２（ｍは０または１を表し、
   Ｙ及びＸ_１はそれぞれ相互に独立してＨ、ＦまたはＣｌ
   を表し、Ｘ_２はＦまたはＣｌを表す。）、Ｏ（ＣＨ_２）
   _ｒ（ＣＦ_２）_ｓＸ（ｒ及びｓは０、１または２で且つｒ
   ＋ｓが２、３または４である数を表し、ＸはＨ、Ｆまた
   はＣｌを表す。）、ＲまたはＯＲ基を表す。Ｌ_１はＨま
   たはＦを表す。Ｌ_２はＨ、ＦまたはＣｌを表す。
2. 【請求項２】 請求項１において少なくともいずれかの 【化４】 及び 【化５】 が１位又は４位のケイ素がＨ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ₃の置
   換基を持つトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシ
   レン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロヘキシ
   レン基であるシラシクロヘキサン化合物。
3. 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
   はＬｉを表す。）と 【化７】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
   オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
   ンスルホニルオキシ基を表す。）との反応によることを
   特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキサン化合物の
   製造方法。 【化８】 及び 【化９】 は少なくともいずれかの一方は１位又は４位のケイ素が
   Ｈ、ＣＨ_３又はＡｒ（Ａｒはフェニル基又はトリル基を
   表す。）の置換基を持つトランス−１−シラ−１，４−
   シクロヘキシレン又はトランス−４−シラ−１，４−シ
   クロヘキシレン基で、他方はトランス−１，４−シクロ
   ヘキシレン基、上記トランス−１−シラ−１，４−シク
   ロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シク
   ロヘキシレン基を表す。Ｌ_１、Ｌ_２、Ｚは請求項１と同
   様である。
4. 【請求項４】 有機金属試薬 【化１０】 （ただし、 【化１１】 及び 【化１２】 は請求項３と同じ基を表し、Ｍ’はＭｇＰ（Ｐはハロゲ
   ン原子を表す。）、ＺｎＰ又はＢ（ＯＹ）₂（ＹはＨ又
   はアルキル基を表す。）を表す。）と 【化１３】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
   オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
   ンスルホニルオキシ基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、
   ３又は４で且つ（ｐ＋ｑ）が４である整数を表す。）と
   の反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
   ロヘキサン化合物の製造方法。
5. 【請求項５】 有機金属試薬 【化１４】 （ただし、 【化１５】 及び 【化１６】 は請求項３と同じ基を表し、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
   原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と 【化１７】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
   オキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエ
   ンスルホニルオキシ基を表し、ｐ及びｑは０、１、２、
   ３又は４で且つ（ｐ＋ｑ）が４である整数を表す。）と
   の反応によることを特徴とする請求項１に記載のシラシ
   クロヘキサン化合物の製造方法。
6. 【請求項６】 有機金属試薬 【化１８】 （ただし、 【化１９】 は請求項３と同じ基を表し、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
   原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と 【化２０】 （ただし、 【化２１】 は請求項３と同じ基を表し、Ｑはハロゲン原子、アルコ
   キシ基、メタンスルホニルオキシ基オキシ、ベンゼンス
   ルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基
   を表す。）との反応によることを特徴とする請求項１に
   記載のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
7. 【請求項７】 有機金属試薬 【化２２】 （ただし、 【化２３】 は請求項３と同じ基を表し、ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン
   原子を表す。）、ＺｎＰ又はＬｉを表す。）と 【化２４】 （ただし、 【化２５】 は請求項３と同じ基を表し、Ｑはハロゲン原子、アルコ
   キシ基、メタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニ
   ルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表
   す。）との反応によることを特徴とする請求項１に記載
   のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
8. 【請求項８】 前記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
   ヘキサン化合物のうち、部分構造式 【化２６】 及び／又は 【化２７】 が 【化２８】 又は 【化２９】 である化合物を求電子試薬でデシリレーションして 【化３０】 又は 【化３１】 （ここでＱ”はＣｌ、Ｂｒ、Ｉ又はトリフルオロメタン
   スルホニルオキシ基を表す。）とし、続いてこの化合物
   を還元又はメチレーションすることにより、 【化３２】 又は 【化３３】 である化合物に変換することを特徴とする請求項１記載
   のシラシクロヘキサン化合物の製造方法。
9. 【請求項９】 請求項１及び２に記載された化合物を含
   有することを特徴とする液晶組成物。
10. 【請求項１０】 請求項９に記載の液晶組成物を含有す
    ることを特徴とする液晶表示素子。