JPH07252273A - シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH07252273A JPH07252273A JP7024695A JP2469595A JPH07252273A JP H07252273 A JPH07252273 A JP H07252273A JP 7024695 A JP7024695 A JP 7024695A JP 2469595 A JP2469595 A JP 2469595A JP H07252273 A JPH07252273 A JP H07252273A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 シラシクロヘキサン環を有する液晶化合物を
提供する 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｚ1はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又はＦを表す。
提供する 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキ
サン化合物。 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 及び は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｚ1はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又はＦを表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシラシクロヘキ
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関
する。
サン化合物及びその製造方法、並びにこれを含有する液
晶組成物及び該液晶組成物を含有する液晶表示素子に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的モード干渉型）など各種の方式がある。
最も一般的なディスプレーデバイスはシャット−ヘルフ
リッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有するも
のである。
方性及び誘電異方性を利用したものであり、その表示方
式によってＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）、ＰＤ型（ポリマー分散型）及びＯ
ＭＩ型（光学的モード干渉型）など各種の方式がある。
最も一般的なディスプレーデバイスはシャット−ヘルフ
リッヒ効果に基づき、ねじれネマチック構造を有するも
のである。
【０００３】これらの液晶表示素子に用いられる液晶組
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いづ
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であること、及びセル中において、
短いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラスト
を与えることが望まれる。
成物に要求される性質は、その表示方式によって若干異
なるが、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、
熱、電界等に対して安定であること等については、いづ
れの表示方式においても共通して要求される。さらに液
晶組成物は、低粘度であること、及びセル中において、
短いアドレス時間、低い閾値電圧及び高いコントラスト
を与えることが望まれる。
【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要な特性となる。
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、液晶組成物の構成成分が互
いに容易に混和できることが重要な特性となる。
【０００５】これらの構成成分となり得る液晶化合物の
中で、電気光学的性能を支配する基本成分の一つとし、
従来、以下のようないわゆるシクロヘキシル環−シクロ
ヘキシル環−エチレン−フェニル環構造（ＥＣＣＰ構
造）を持った化合物が知られている。
中で、電気光学的性能を支配する基本成分の一つとし、
従来、以下のようないわゆるシクロヘキシル環−シクロ
ヘキシル環−エチレン−フェニル環構造（ＥＣＣＰ構
造）を持った化合物が知られている。
【化１４】 （ＥＰ−１２５５６３号参照）
【化１５】 （ＥＰ−１２５５６３号参照）
【化１６】 （特表平４−５０１５７５号参照）
【化１７】 （特表平４−５０１５７５号参照）
【化１８】 （特表平４−５０１５７５号参照）
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等従来の液晶物質の特性を更に上回
るものが望まれるようになってきた。
イーの用途が拡大するにつれて、液晶材料に要求される
特性も益々高度な厳しいものになりつつある。特に駆動
電圧の低電圧化、車載用ニーズに対応した広域温度範囲
化、低温性能の向上等従来の液晶物質の特性を更に上回
るものが望まれるようになってきた。
【０００７】このような観点から、本発明は液晶物質の
特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質であ
り、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−シクロ
ヘキシル環−エチレン−フェニル環構造（ＥＣＣＰ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
特性の向上を目的として新規に開発された液晶物質であ
り、従来の技術である上述のシクロヘキシル環−シクロ
ヘキシル環−エチレン−フェニル環構造（ＥＣＣＰ構
造）を有する液晶化合物とは全く異なるシラシクロヘキ
サン環を有する液晶化合物を提供することを目的とする
ものである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。
記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物で
ある。
【化１９】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。
【化２０】 及び
【化２１】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｚ1はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又はＦを表す。
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｚ1はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又はＦを表す。
【０００８】また本発明は、有機金属試薬
【化２２】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉを
表す。）と
表す。）と
【化２３】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。）との炭
素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。）との炭
素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表されるシ
ラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【０００９】また本発明は、有機金属試薬
【化２４】 と
【化２５】 （ｎ及びｍは０、１又は２で、ｎ＋ｍ＝２である整数を
表す。）との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ
素結合形成反応によることを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法
である。
表す。）との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ
素結合形成反応によることを特徴とする前記一般式
（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物の製造方法
である。
【００１０】また本発明は、有機金属試薬
【化２６】 と
【化２７】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１１】また本発明は、有機金属試薬
【化２８】 と
【化２９】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１２】また本発明は、有機金属試薬
【化３０】 と
【化３１】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
成反応によることを特徴とする前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物の製造方法である。
【００１３】さらに本発明は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物並びにこの液晶組成物を含有することを
特徴とする液晶表示素子である。
れるシラシクロヘキサン化合物を含有することを特徴と
する液晶組成物並びにこの液晶組成物を含有することを
特徴とする液晶表示素子である。
【００１４】一般式（Ｉ）で表される新規な化合物は、
具体的には、以下に示す〔化３２〕〜〔化３９〕の環構
造で表され、少なくとも一つのトランス−１−又はトラ
ンス−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。
具体的には、以下に示す〔化３２〕〜〔化３９〕の環構
造で表され、少なくとも一つのトランス−１−又はトラ
ンス−４−シラシクロヘキサン環を含む環構造を有する
シラシクロヘキサン化合物である。
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【００１５】式中、Ｒは以下の（ａ）〜（ｅ）のいずれ
かを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
かを表す。 （ａ）炭素数１〜１０の直鎖状アルキル基、即ち、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−
ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オ
クチル基、ｎ−ノニル基又はｎ−デシル基。 （ｂ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、即ち、フルオロメチル基、１−フルオロエチル基、
１−フルオロプロピル基、１−フルオロブチル基、１−
フルオロペンチル基、１−フルオロヘキシル基、１−フ
ルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フル
オロノニル基、１−フルオロデシル基、２−フルオロエ
チル基、２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル
基、２−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル
基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル
基、２−フルオロノニル基、２−フルオロデシル基、３
−フルオロプロピル基、３−フルオロブチル基、３−フ
ルオロペンチル基、３−フルオロヘキシル基、３−フル
オロヘプチル基、３−フルオロオクチル基、３−フルオ
ロノニル基、３−フルオロデシル基、４−フルオロブチ
ル基、４−フルオロペンチル基、４−フルオロヘキシル
基、４−フルオロヘプチル基、４−フルオロオクチル
基、４−フルオロノニル基、４−フルオロデシル基、５
−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−
フルオロヘプチル基、５−フルオロオクチル基、５−フ
ルオロノニル基、５−フルオロデシル基、６−フルオロ
ヘキシル基、６−フルオロヘプチル基、６−フルオロオ
クチル基、６−フルオロノニル基、６−フルオロデシル
基、７−フルオロヘプチル基、７−フルオロオクチル
基、７−フルオロノニル基、７−フルオロデシル基、８
−フルオロオクチル基、８−フルオロノニル基、８−フ
ルオロデシル基、９−フルオロノニル基、９−フルオロ
デシル基、１０−フルオロデシル基、ジフルオロメチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフルオロ
プロピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジ
フルオロペンチル基、１，１−ジフルオロヘキシル基、
１，１−ジフルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロオ
クチル基、１，１−ジフルオロノニル基、１，１−ジフ
ルオロデシル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、２，２−ジフルオ
ロヘキシル基、２，２−ジフルオロヘプチル基、２，２
−ジフルオロオクチル基、２，２−ジフルオロノニル
基、２，２−ジフルオロデシル基、３，３−ジフルオロ
プロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−ジ
フルオロペンチル基、３，３−ジフルオロヘキシル基、
３，３−ジフルオロヘプチル基、３，３−ジフルオロオ
クチル基、３，３−ジフルオロノニル基、３，３−ジフ
ルオロデシル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４
−ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、４，４−ジフルオ
ロオクチル基、４，４−ジフルオロノニル基、４，４−
ジフルオロデシル基、５，５−ジフルオロペンチル基、
５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５−ジフルオロヘ
プチル基、５，５−ジフルオロオクチル基、５，５−ジ
フルオロノニル基、５，５−ジフルオロデシル基、６，
６−ジフルオロヘキシル基、６，６−ジフルオロヘプチ
ル基、６，６−ジフルオロオクチル基、６，６−ジフル
オロノニル基、６，６−ジフルオロデシル基、７，７−
ジフルオロヘプチル基、７，７−ジフルオロオクチル
基、７，７−ジフルオロノニル基、７，７−ジフルオロ
デシル基、８，８−ジフルオロオクチル基、８，８−ジ
フルオロノニル基、８，８−ジフルオロデシル基、９，
９−ジフルオロノニル基、９，９−ジフルオロデシル基
又は１０，１０−ジフルオロデシル基。 （ｃ）炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、即ち、イソ
プロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、１−メ
チルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル
基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３
−メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、１−メチ
ルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキ
シル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル
基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基又は
３−メチルヘプチル基。 （ｄ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル
基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシロ
キシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、
プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエ
チル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プ
ロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、メトキシブ
チル基、エトキシブチル基、プロポキシブチル基、メト
キシペンチル基又はエトキシペンチル基。 （ｅ）炭素数２〜８のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソプレニル基、１−ペンテニル基、３−ペ
ンテニル基、４−ペンテニル基、ジメチルアリル基、１
−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、５−ヘキセニル
基、１−ヘプテニル基、３−ヘプテニル基、６−ヘプテ
ニル基又は７−オクテニル基。
【００１６】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2は、各々相互に独立してＨ、
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ3を表す。
【００１７】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ
又はＯＲを表す。
ＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ
又はＯＲを表す。
【００１８】Ｚ1はＨ、Ｆ又はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又は
Ｆを表す。
Ｆを表す。
【００１９】
【化４０】 として具体的には、
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】 等が挙げられる。
【００２０】これらのうち、環構造については、〔化３
２〕、〔化３４〕、〔化３６〕の化合物が実用上望まし
い。
２〕、〔化３４〕、〔化３６〕の化合物が実用上望まし
い。
【００２１】Ｒについては、以下の（ｆ）〜（ｊ）のい
ずれかが好ましい。 （ｆ）炭素数３〜７の直鎖状アルキル基、即ち、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基の内、イソプロピル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エ
チルヘキシル基 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基、ペントキシメチル基 （ｊ）アルケニル基の内、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基
ずれかが好ましい。 （ｆ）炭素数３〜７の直鎖状アルキル基、即ち、ｎ−プ
ロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基又はｎ−ヘプチル基。 （ｇ）炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル基
のうち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、２−フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、
２−フルオロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、４
−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、４−フ
ルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル基、５−フル
オロペンチル基、５−フルオロヘキシル基、５−フルオ
ロヘプチル基、６−フルオロヘキシル基、６−フルオロ
ヘプチル基、７−フルオロヘプチル基、２，２−ジフル
オロエチル基、２，２−ジフルオロプロピル基、２，２
−ジフルオロブチル基、２，２−ジフルオロペンチル
基、２，２−ジフルオロヘキシル基、２，２−ジフルオ
ロヘプチル基、４，４−ジフルオロブチル基、４，４−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロヘキシル
基、４，４−ジフルオロヘプチル基、５，５−ジフルオ
ロペンチル基、５，５−ジフルオロヘキシル基、５，５
−ジフルオロヘプチル基、６，６−ジフルオロヘキシル
基、６，６−ジフルオロヘプチル基又は７，７−ジフル
オロヘプチル基。 （ｈ）分枝鎖状アルキル基の内、イソプロピル基、１−
メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１−メチル
ブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、
１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エ
チルヘキシル基 （ｉ）炭素数２〜６のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシペンチル基、エトキシメチル基、エトキシ
エチル基、プロポキシメチル基、ペントキシメチル基 （ｊ）アルケニル基の内、ビニル基、１−プロペニル
基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキ
セニル基、６−ヘプテニル基、７−オクテニル基
【００２２】Ｗ、Ｗ1、Ｗ2についてはＨ、Ｆ又はＣＨ3
基が実用上望ましい。
基が実用上望ましい。
【００２３】また〔化４０〕については、〔化４１〕、
〔化４２〕、〔化４４〕〜〔化５１〕、〔化５３〕〜
〔化５５〕、〔化５９〕〜〔化６１〕、〔化６３〕、
〔化６４〕が実用上好ましい。
〔化４２〕、〔化４４〕〜〔化５１〕、〔化５３〕〜
〔化５５〕、〔化５９〕〜〔化６１〕、〔化６３〕、
〔化６４〕が実用上好ましい。
【００２４】これらの化合物は、有機金属試薬と、ハロ
ゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル基、トリフ
ルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ
−トルエンスルホニル基等の脱離基を有する化合物との
炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反
応により製造される。以下、詳しく述べる。
ゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル基、トリフ
ルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基、ｐ
−トルエンスルホニル基等の脱離基を有する化合物との
炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反
応により製造される。以下、詳しく述べる。
【００２５】有機金属試薬
【化６５】Ｒ−Ｍと
【化６６】 との反応において、
【化６７】 が
【化６８】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３基を表す。）である場
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
合、Ｑとしてハロゲン原子、アルコキシ基が挙げられ、
特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２ＣＨ３基であれ
ば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易に進行し、高
い収率で目的物を与える。
【００２６】また、〔化６７〕が
【化６９】 または
【化７０】 である場合には、炭素−炭素結合形成反応は触媒量の銅
塩の存在下に行われる。Ｑはハロゲン原子、メタンスル
ホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基が挙げられ
るが、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため好
ましい。
塩の存在下に行われる。Ｑはハロゲン原子、メタンスル
ホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基が挙げられ
るが、特にＢｒ、Ｉが高い収率で目的物を与えるため好
ましい。
【００２７】有機金属試薬
【化７１】 と
【化７２】 との反応において、（ｍ，ｎ）＝（２，０）又は（１，
１）のとき、これらの炭素−炭素結合形成反応は、触媒
量の銅塩の存在下に行われる。ＭとしてＭｇＰ（Ｐはハ
ロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、Ｑとしてハロゲン原
子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニ
ル基である化合物を用いることができるが、特にＢｒ、
Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル基が、高い収率で目的物を
与えるため好ましい。
１）のとき、これらの炭素−炭素結合形成反応は、触媒
量の銅塩の存在下に行われる。ＭとしてＭｇＰ（Ｐはハ
ロゲン原子）、ＺｎＰ又はＬｉ、Ｑとしてハロゲン原
子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニ
ル基である化合物を用いることができるが、特にＢｒ、
Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル基が、高い収率で目的物を
与えるため好ましい。
【００２８】（ｍ，ｎ）＝（０，２）のとき、この反応
は遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパラジウム化
合物、ニッケル化合物が触媒として好ましい。パラジウ
ム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）エタン］パラジウム（０）などの０価
のパラジウム化合物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化
パラジウムなどの２価のパラジウム化合物やこれらと配
位子からなる錯体化合物、または、これらの２価のパラ
ジウム化合物と還元剤の組み合わせなどを用いることが
できる。ニッケル触媒としては、例えば１，２−ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）クロリ
ド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。特にＱとしてＣｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物を
与えるため好ましい。
は遷移金属触媒の存在下に行われる。特にパラジウム化
合物、ニッケル化合物が触媒として好ましい。パラジウ
ム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（０）、ジ［１，２−ビス（ジフェ
ニルホスフィノ）エタン］パラジウム（０）などの０価
のパラジウム化合物、あるいは、酢酸パラジウム、塩化
パラジウムなどの２価のパラジウム化合物やこれらと配
位子からなる錯体化合物、または、これらの２価のパラ
ジウム化合物と還元剤の組み合わせなどを用いることが
できる。ニッケル触媒としては、例えば１，２−ビス
（ジフェニルホスフィノ）エタンニッケル（II）クロリ
ド、１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニ
ッケル（II）クロリド、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）ニッケル（II）クロリドなどの２価のニッケル化合
物やテトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル
（０）などの０価のニッケル化合物を挙げることができ
る。特にＱとしてＣｌ、Ｂｒ、Ｉが高い収率で目的物を
与えるため好ましい。
【００２９】有機金属試薬
【化７３】 と
【化７４】 との反応において、これらの炭素−炭素結合形成反応
は、触媒量の銅塩の存在下に行われる。Ｑとして、ハロ
ゲン原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンス
ルホニル基である化合物を用いることができるが、特に
Ｂｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル基が高い収率で目的
物を与えるため、好ましい。
は、触媒量の銅塩の存在下に行われる。Ｑとして、ハロ
ゲン原子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンス
ルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンス
ルホニル基である化合物を用いることができるが、特に
Ｂｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスルホニル基が高い収率で目的
物を与えるため、好ましい。
【００３０】次に、有機金属試薬
【化７５】 と
【化７６】 との反応において、
【化７７】 が
【化７８】 である場合には、Ｑとしてはハロゲン原子、アルコキシ
基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３基であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易
に進行し、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３基であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易
に進行し、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３１】また、〔化７７〕が
【化７９】 または
【化８０】 （ＷはＨ、Ｆ、ＣｌまたはＣＨ３基を表す。）である場
合には、この炭素−炭素結合形成反応は、触媒量の銅塩
の存在下に行われる。Ｑとしては、ハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベ
ンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を挙
げることができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスル
ホニル基が高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
合には、この炭素−炭素結合形成反応は、触媒量の銅塩
の存在下に行われる。Ｑとしては、ハロゲン原子、メタ
ンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベ
ンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を挙
げることができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トルエンスル
ホニル基が高い収率で目的物を与えるため、好ましい。
【００３２】次に、有機金属試薬
【化８１】 と
【化８２】 との反応において、
【化８３】 が
【化８４】 である場合には、Ｑとしてはハロゲン原子、アルコキシ
基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３基であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易
に進行し、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
基が挙げられ、特にＣｌ、Ｂｒ、ＯＣＨ３、ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ３基であれば、この炭素−ケイ素結合形成反応が容易
に進行し、高い収率で目的物を与えるため好ましい。
【００３３】また、〔化８３〕が
【化８５】 または
【化８６】 である場合には、この炭素−炭素結合形成反応は、触媒
量の銅塩の存在下に行われる。Ｑとしては、ハロゲン原
子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニ
ル基を挙げることができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トル
エンスルホニル基が高い収率で目的物を与えるため、好
ましい。
量の銅塩の存在下に行われる。Ｑとしては、ハロゲン原
子、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニ
ル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ−トルエンスルホニ
ル基を挙げることができるが、特にＢｒ、Ｉ、ｐ−トル
エンスルホニル基が高い収率で目的物を与えるため、好
ましい。
【００３４】ここで生成した化合物は、シラシクロヘキ
サン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物
となっているので、クロマトグラフィー又は再結晶等の
常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本発明
の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物を
得る。
サン環の立体配置においてトランス体とシス体の混合物
となっているので、クロマトグラフィー又は再結晶等の
常法の精製手段によりトランス体を分離精製し、本発明
の一般式（Ｉ）で表されるシラシクロヘキサン化合物を
得る。
【００３５】本発明のシラシクロヘキサン化合物は、既
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物〔化８７〕及び〔化８８〕
から選ぶことができる。
知の化合物と混合して液晶組成物を得ることができる。
液晶組成物を製造するために具体的に混合される化合物
は、以下に示す既知の化合物〔化８７〕及び〔化８８〕
から選ぶことができる。
【化８７】
【化８８】
【００３６】〔化８７〕及び〔化８８〕において、
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
（Ｍ）及び（Ｎ）は以下の〜のいずれかを表す。 無置換又は置換基として１個または２個以上のＦ、Ｃ
ｌ、Ｂｒ、ＣＮ、アルキル基を有するトランス−１，４
−シクロヘキシレン基 シクロヘキサン環中の１個又は隣接していない２個の
ＣＨ２基がＯ、Ｓに置き換えられているトランス−１，
４−シクロヘキシレン基 １，４−シクロヘキセニレン基 無置換又は置換基として１個又は２個のＦ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ３又はＣＮ基を有する１，４−フェニレン基 環中の１個又は２個のＣＨ基がＮ原子により置き換え
られている１，４−フェニレン基
【００３７】Ａ1及びＡ2は、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ2−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2−又は単結合を表す。
【００３８】ｌ（エル）及びｍは０、１、２（但し、ｌ
＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１、２である。
＋ｍ＝１、２、３）、ｎは０、１、２である。
【００３９】Ｒは、水素、炭素数１〜１０の直鎖状アル
キル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル
基である。
キル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキル
基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニル
基である。
【００４０】ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、Ｏ
ＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ
又はＯＲ、Ｚ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｚ2はＨ又はＦを表
す。
ＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ
又はＯＲ、Ｚ1はＨ、Ｆ又はＣｌ、Ｚ2はＨ又はＦを表
す。
【００４１】なお、上記においてｌ（エル）及びｎが２
の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。
の場合には（Ｍ）中に、ｍが２の場合には（Ｎ）中に、
それぞれ異種環を含んでもよい。
【００４２】液晶相における本発明のシラシクロヘキサ
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０重
量％、好ましくは５〜３０重量％含有される。また、液
晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多
色性染料、或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。
ン化合物の割合は、その一種又は二種以上を１〜５０重
量％、好ましくは５〜３０重量％含有される。また、液
晶組成物には着色ゲスト−ホスト系を生成するための多
色性染料、或いは誘電異方性、粘度、ネマチック相の配
向を変えるための添加剤を含むことができる。
【００４３】このようにして形成された液晶相は、所望
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
形状の電極を有する透明基板間に封入して液晶表示素子
として使用される。この素子は、必要に応じて各種アン
ダーコート、配向制御用オーバーコート、偏光板、フィ
ルター、反射層等を有しても良い。また、多層セルとし
たり、他の表示素子と組み合わせたり、半導体基板を用
いたり、或いは光源を用いたりする種々のものが使用で
きる。
【００４４】液晶表示素子の駆動方法としては、ダイナ
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ポリマー分散（ＰＤ）方式、ゲスト
ホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業界で公知の方
式を採用することができる。
ミックスキャタリング（ＤＳＭ）方式、ツイステッドネ
マチック（ＴＮ）方式、スーパーツイステッドネマチッ
ク（ＳＴＮ）方式、ポリマー分散（ＰＤ）方式、ゲスト
ホスト（ＧＨ）方式等、液晶表示素子の業界で公知の方
式を採用することができる。
【００４５】
【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。
に詳しく説明する。
【００４６】［実施例１］トランス−４−（トランス−
４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘ
キサンの製造マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及
びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
て、この溶液を１−クロロ−４−（トランス−４−（２
−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−シラシクロヘキサン７．４ｇのＴＨＦ５０
ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラシク
ロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物である
ので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス−４−（トランス−４−（２−（３，
４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−ｎ−
プロピル−１−シラシクロヘキサン５．８ｇ（収率８０
％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２８５２，２１００，１５
２０，１２８６，８８７，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：７．６℃、Ｓ−Ｎ転移点：１８．５℃ Ｎ−Ｉ転移点：７４．８℃
４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘ
キサンの製造マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及
びテトラヒドロフラン（以下「ＴＨＦ」と称す。）５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続い
て、この溶液を１−クロロ−４−（トランス−４−（２
−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキ
シル）−１−シラシクロヘキサン７．４ｇのＴＨＦ５０
ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラシク
ロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物である
ので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分
離して、トランス−４−（トランス−４−（２−（３，
４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）−１−ｎ−
プロピル−１−シラシクロヘキサン５．８ｇ（収率８０
％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９２０，２８５２，２１００，１５
２０，１２８６，８８７，８１８ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：７．６℃、Ｓ−Ｎ転移点：１８．５℃ Ｎ−Ｉ転移点：７４．８℃
【００４７】［実施例２］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２２，２８
５２，２１００，１６２０，１５３１，１４４６，１３
５２，１２３４，１０４１，８３５ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：２１．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：５７．８℃
ンス−４−（トランス−４−（２−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２２，２８
５２，２１００，１６２０，１５３１，１４４６，１３
５２，１２３４，１０４１，８３５ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：２１．９℃ Ｎ−Ｉ転移点：５７．８℃
【００４８】［実施例３］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−フルオロ−１−シラシクロヘキサンを
得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−フルオロ−１−シラシクロヘキサンを
得た。
【００４９】［実施例４］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロ
メトキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５０】［実施例５］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−３−
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−メチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−クロロ−３−
フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ
−プロピル−１−メチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
【００５１】［実施例６］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンを得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロフェ
ニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−
１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５２】［実施例７］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−クロロフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−クロロフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。
【００５３】［実施例８］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−シアノフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（４−シアノフェニ
ル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１
−シラシクロヘキサンを得た。
【００５４】［実施例９］実施例１と同様の方法でトラ
ンス−４−（トランス−４−（２−（３、４−ジフルオ
ロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−アリル−
１−シラシクロヘキサンを得た。
ンス−４−（トランス−４−（２−（３、４−ジフルオ
ロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−アリル−
１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５５】［実施例１０］実施例１と同様の方法でト
ランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−（３−メトキ
シプロピル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
ランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロフ
ェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−（３−メトキ
シプロピル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５６】［実施例１１］トランス−１−（トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−（２−（４
−フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、トランス−１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−４−ブロモメチル−１−シ
ラシクロヘキサン６．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート５０ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１０ｍｇおよび
ｐ−フルオロベンジルブロマイド３．９ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン６．１ｇ（収率８５
％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８４１，２０８９，１５
１０，１２２３，８９１，８２０ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：３９．９℃、Ｎ−Ｉ転移点：５６．７℃
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−４−（２−（４
−フルオロフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、トランス−１−（トランス−４−ｎ−
プロピルシクロヘキシル）−４−ブロモメチル−１−シ
ラシクロヘキサン６．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、トリエチル
ホスフェート５０ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）１０ｍｇおよび
ｐ−フルオロベンジルブロマイド３．９ｇ（２０ｍｍｏ
ｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の
後、トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシク
ロヘキシル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エ
チル）−１−シラシクロヘキサン６．１ｇ（収率８５
％）を得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８４１，２０８９，１５
１０，１２２３，８９１，８２０ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：３９．９℃、Ｎ−Ｉ転移点：５６．７℃
【００５７】［実施例１２］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）−
１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）−
１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５８】［実施例１３］実施例１１と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００５９】［実施例１４］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−（２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンを得た。
トランス−４−（トランス−４−（２−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンを得た。
【００６０】［実施例１５］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２８５０，２１００，１５
１２，１２３２，８８７，８２３ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：１８．３℃、Ｓ−Ｎ転移点 ６３．５℃ Ｎ−Ｉ転移点、９８．４℃
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１８，２８５０，２１００，１５
１２，１２３２，８８７，８２３ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：１８．３℃、Ｓ−Ｎ転移点 ６３．５℃ Ｎ−Ｉ転移点、９８．４℃
【００６１】［実施例１６］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）−１−シラシクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）−１−シラシクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００６２】［実施例１７］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−メチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
トランス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−１−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチル）−１−メチル−１−シラシクロヘキサンを得
た。
【００６３】［実施例１８］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−メトキシ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−メトキシ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００６４】［実施例１９］実施例１１と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
オロメトキシフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキ
サンを得た。
トランス−１−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−４−（２−（３，５−ジフルオロ−４−ジフ
オロメトキシフェニル）エチル）−１−シラシクロヘキ
サンを得た。
【００６５】［実施例２０］実施例１１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−プロピル
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−プロピル
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００６６】［実施例２１］トランス−４−（トランス
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｐ−トリフルオロメトキシブロモベン
ゼン４．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試
薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅（Ｉ）１０ｍｇと
塩化銅（ＩＩ）１０ｍｇおよびトランス−４−（２−ブ
ロモエチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサン７．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−
プロピル−１−シラシクロヘキサン６．６ｇ（収率８０
％）を得た。
−４−（２−（４−トリフルオロメトキシフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｐ−トリフルオロメトキシブロモベン
ゼン４．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試
薬を得た。続いてこの溶液を、塩化銅（Ｉ）１０ｍｇと
塩化銅（ＩＩ）１０ｍｇおよびトランス−４−（２−ブ
ロモエチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１
−シラシクロヘキサン７．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨ
Ｆ５０ｍｌ溶液に滴下した。通常の後処理の後、トラン
ス−４−（トランス−４−（２−（４−トリフルオロメ
トキシフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−
プロピル−１−シラシクロヘキサン６．６ｇ（収率８０
％）を得た。
【００６７】［実施例２２］実施例２１と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−４−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−１−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−４−ｎ−ペンチ
ル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００６８】［実施例２３］実施例２１と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８４５，２０９４，１５
１０，１２２３，８８７，８２３ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：２１．３℃、Ｎ−Ｉ転移点 ６７．１℃
トランス−１−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘ
キシル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンを得た。 ＩＲ νｍａｘ：２９１６，２８４５，２０９４，１５
１０，１２２３，８８７，８２３ｃｍ-1 Ｃ−Ｎ転移点：２１．３℃、Ｎ−Ｉ転移点 ６７．１℃
【００６９】［実施例２４］実施例２１と同様の方法で
トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロヘ
キシル）−１−（２−（４−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００７０】［実施例２５］トランス−４−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｉｓｏ−ブチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシブロマイド５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ヨウ化銅
（Ｉ）１０ｍｇとトリエチルホスフェート５０ｍｇおよ
び４−ブロモ−１−ｉｓｏ−ブチル−１−シラシクロヘ
キサン４．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液
に滴下した。得られた反応混合物はシラシクロヘキサン
環に関し、トランス体とシス体の混合物であるので、通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｉｓｏ−ブ
チル−１−シラシクロヘキサン４．７ｇ（収率６５％）
を得た。
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｉｓｏ−ブチル−１−シラシクロヘキ
サンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシブロマイド５．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下して
グリニヤー試薬を得た。続いてこの溶液を、ヨウ化銅
（Ｉ）１０ｍｇとトリエチルホスフェート５０ｍｇおよ
び４−ブロモ−１−ｉｓｏ−ブチル−１−シラシクロヘ
キサン４．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液
に滴下した。得られた反応混合物はシラシクロヘキサン
環に関し、トランス体とシス体の混合物であるので、通
常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離して、
トランス−４−（トランス−４−（２−（４−フルオロ
フェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−ｉｓｏ−ブ
チル−１−シラシクロヘキサン４．７ｇ（収率６５％）
を得た。
【００７１】［実施例２６］実施例２５と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４（２−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−４−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−１−（トランス−４（２−（３，４−ジフル
オロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−４−ｎ−ペ
ンチル−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００７２】［実施例２７］トランス−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）
及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、１−ｎ−ペンチル−４
−ブロモ−１−シラシクロヘキサン５．０ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、４−（３，４−ジフルオロフェネチル）−１−ブ
ロモシクロヘキサン６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に滴下した。生じた目的物は、これらをク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス−４−（ト
ランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラ
シクロヘキサン６．５ｇ（収率８０％）を得た。
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロ
ヘキサンの製造マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）
及びＴＨＦ５０ｍｌの混合物に、１−ｎ−ペンチル−４
−ブロモ−１−シラシクロヘキサン５．０ｇ（２０ｍｍ
ｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの溶
液を、４−（３，４−ジフルオロフェネチル）−１−ブ
ロモシクロヘキサン６．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に滴下した。生じた目的物は、これらをク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス−４−（ト
ランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラ
シクロヘキサン６．５ｇ（収率８０％）を得た。
【００７３】［実施例２８］実施例２７と同様の方法で
トランス−１−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）
−１−シラシクロヘキサンを得た。
トランス−１−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）
−１−シラシクロヘキサンを得た。
【００７４】［実施例２９］トランス−４−（トランス
−４−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．８ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反
応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス体と
シス体の混合物であるので、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより分離して、トランス−４−（トラン
ス−４−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シ
ラシクロヘキサン６．１ｇ（収率８０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２２，２８
５２，２１００，１６２０，１５３１，１４４６，１３
５２，１２３４，１０４１，８４５ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：１１．９℃、Ｓ−Ｎ転移点：１９．６℃ Ｎ−Ｉ転移点：５８．６℃
−４−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド２．５ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．８ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反
応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス体と
シス体の混合物であるので、通常の後処理の後、クロマ
トグラフィーにより分離して、トランス−４−（トラン
ス−４−（２−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
エチル）シクロヘキシル）−１−ｎ−プロピル−１−シ
ラシクロヘキサン６．１ｇ（収率８０％）を得た。 ＩＲ（ＫＢｒ ｄｉｓｃ） νｍａｘ：２９２２，２８
５２，２１００，１６２０，１５３１，１４４６，１３
５２，１２３４，１０４１，８４５ｃｍ-1 Ｃ−Ｓ転移点：１１．９℃、Ｓ−Ｎ転移点：１９．６℃ Ｎ−Ｉ転移点：５８．６℃
【００７５】［実施例３０］トランス−４−（トランス
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド３．１ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−
１−シラシクロヘキサン６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、
シラシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合
物であるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により分離して、トランス−４−（トランス−４−（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン６．４ｇ
（収率８５％）を得た。 Ｃ−Ｎ転移点：２１．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：６７．１℃ Ｎ−Ｉ転移点：５８．６℃
−４−（２−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサ
ンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、ｎ−プロピルブロマイド３．１ｇ（２
０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いて
この溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（４−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−
１−シラシクロヘキサン６．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）のＴ
ＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、
シラシクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合
物であるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィー
により分離して、トランス−４−（トランス−４−（２
−（４−フルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン６．４ｇ
（収率８５％）を得た。 Ｃ−Ｎ転移点：２１．３℃、Ｎ−Ｉ転移点：６７．１℃ Ｎ−Ｉ転移点：５８．６℃
【００７６】［実施例３１］トランス−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、４−ブロモペンテン３．０ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇのＴＨＦ５０ｍ
ｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラシクロ
ヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物であるの
で、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離
して、トランス−４−（トランス−４−（２−（３，４
−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１
−（４−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサン６．５
ｇ（収率８３％）を得た。
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（４−ペンテニル）−１−シラ
シクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、４−ブロモペンテン３．０ｇ（２０ｍ
ｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続いてこの
溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇのＴＨＦ５０ｍ
ｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラシクロ
ヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物であるの
で、通常の後処理の後、クロマトグラフィーにより分離
して、トランス−４−（トランス−４−（２−（３，４
−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１
−（４−ペンテニル）−１−シラシクロヘキサン６．５
ｇ（収率８３％）を得た。
【００７７】［実施例３２］トランス−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（３−メトキシプロピル）−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、３−メトキシプロピルブロマイド３．
１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、１−クロロ−４−（トランス−
４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇ（２
０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られ
た反応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス−４−（ト
ランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−（３−メトキシプロピ
ル）−１−シラシクロヘキサン６．５ｇ（収率８１％）
を得た。
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（３−メトキシプロピル）−１
−シラシクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、３−メトキシプロピルブロマイド３．
１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得
た。続いてこの溶液を、１−クロロ−４−（トランス−
４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シ
クロヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇ（２
０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液に滴下した。得られ
た反応混合物は、シラシクロヘキサン環に関しトランス
体とシス体の混合物であるので、通常の後処理の後、ク
ロマトグラフィーにより分離して、トランス−４−（ト
ランス−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エ
チル）シクロヘキシル）−１−（３−メトキシプロピ
ル）−１−シラシクロヘキサン６．５ｇ（収率８１％）
を得た。
【００７８】［実施例３３］トランス−４−（トランス
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（３−メチルブチル）−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、３−メチルブチルブロマイド３．０ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−
（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラ
シクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物で
あるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−（３−メチルブチル）−１−シラシクロヘキ
サン６．９ｇ（収率８８％）を得た。
−４−（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）
シクロヘキシル）−１−（３−メチルブチル）−１−シ
ラシクロヘキサンの製造 マグネシウム０．５ｇ（２１ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ５０
ｍｌの混合物に、３−メチルブチルブロマイド３．０ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を滴下してグリニヤー試薬を得た。続
いてこの溶液を、１−クロロ−４−（トランス−４−
（２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロ
ヘキシル）−１−シラシクロヘキサン７．１ｇのＴＨＦ
５０ｍｌ溶液に滴下した。得られた反応混合物は、シラ
シクロヘキサン環に関しトランス体とシス体の混合物で
あるので、通常の後処理の後、クロマトグラフィーによ
り分離して、トランス−４−（トランス−４−（２−
（３，４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−（３−メチルブチル）−１−シラシクロヘキ
サン６．９ｇ（収率８８％）を得た。
【００７９】次に上記実施例で得られた本発明の化合物
を、既存の液晶組成物に添加して本発明の液晶組成物を
製造した。
を、既存の液晶組成物に添加して本発明の液晶組成物を
製造した。
【００８０】［実施例３４］２−（トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−１−（３、４−ジフルオロ
フェニル）エタン３４％、１、２−ジフルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン１５％及び２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−１−（３、４−ジフルオロフ
ェニル）エタン５１％から成る液晶混合物は、−１７〜
６３℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す。この混合
物６０％と実施例１で得られたトランス−４−（２−
（３、４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンを４
０ｗｔ％添加した混合物は、Ｃ−Ｎ転移点：−２７℃、
Ｎ−Ｉ転移点：７０℃を示した。
ペンチルシクロヘキシル）−１−（３、４−ジフルオロ
フェニル）エタン３４％、１、２−ジフルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］ベンゼン１５％及び２−
［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル］−１−（３、４−ジフルオロフ
ェニル）エタン５１％から成る液晶混合物は、−１７〜
６３℃の温度範囲でネマチック液晶相を示す。この混合
物６０％と実施例１で得られたトランス−４−（２−
（３、４−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシ
ル）−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサンを４
０ｗｔ％添加した混合物は、Ｃ−Ｎ転移点：−２７℃、
Ｎ−Ｉ転移点：７０℃を示した。
【００８１】
【発明の効果】環構成元素としてＳｉを導入した本発明
の液晶化合物は、拡大したネマチック液晶相を持つ。ま
た、一般式（Ｉ）中のＸがＲ及びＯＲでない液晶化合物
は、上記の利点に加え、さらに誘電率異方性が大きいた
めに閾値電圧を低下させる効果を有する。
の液晶化合物は、拡大したネマチック液晶相を持つ。ま
た、一般式（Ｉ）中のＸがＲ及びＯＲでない液晶化合物
は、上記の利点に加え、さらに誘電率異方性が大きいた
めに閾値電圧を低下させる効果を有する。
【００８２】本発明の液晶化合物は、その置換基の選択
に応じて、従来の類似炭化水素のＥＣＣＰ構造液晶化合
物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料と
して広く使用できる。一般式（Ｉ）中の置換基ＸがＲ、
ＯＲである液晶化合物は誘電率異方性がゼロに近いの
で、動的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ効果）
に基づく表示用の液晶相の特に有用である。また、Ｘが
それ以外の化合物は、ねじれネマチックセル又はコロス
テリック−ネマチック相移転に基づく表示素子で使用す
るための大きな正の誘電率異方性を有する液晶相の製造
に特に有用である。
に応じて、従来の類似炭化水素のＥＣＣＰ構造液晶化合
物と同様に、液晶相の主要部分を構成するベース材料と
して広く使用できる。一般式（Ｉ）中の置換基ＸがＲ、
ＯＲである液晶化合物は誘電率異方性がゼロに近いの
で、動的散乱（ＤＳ）又は整列相の変形（ＤＡＰ効果）
に基づく表示用の液晶相の特に有用である。また、Ｘが
それ以外の化合物は、ねじれネマチックセル又はコロス
テリック−ネマチック相移転に基づく表示素子で使用す
るための大きな正の誘電率異方性を有する液晶相の製造
に特に有用である。
フロントページの続き (72)発明者 金生 剛 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 斎藤 隆一 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の １ 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 栗原 英志 神奈川県川崎市高津区坂戸３丁目２番１号 信越化学工業株式会社コ−ポレ−トリサ −チセンタ−内
Claims (8)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシラシクロ
ヘキサン化合物。 【化１】 ただし、式中において、Ｒは炭素数１〜１０の直鎖状ア
ルキル基、炭素数１〜１０のモノ又はジフルオロアルキ
ル基、炭素数３〜８の分枝鎖状アルキル基、炭素数２〜
７のアルコキシアルキル基又は炭素数２〜８のアルケニ
ル基を表す。 【化２】 及び 【化３】 は、少なくともいずれか一方は１又は４位のケイ素が
Ｈ、Ｆ、Ｃｌ又はＣＨ３の置換基を持つトランス−１−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−
シラ−１，４−シクロヘキシレン基で、他方はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基、ＸはＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、
ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＯＣＨＦＣｌ、ＣＦ2Ｃ
ｌ、ＯＣＦ2Ｃｌ、Ｒ又はＯＲ基を表す。Ｚ1はＨ、Ｆ又
はＣｌを表す。Ｚ2はＨ又はＦを表す。 - 【請求項２】 有機金属試薬 【化４】Ｒ−Ｍ （ＭはＭｇＰ（Ｐはハロゲン原子を表す。）、ＺｎＰ又
はＬｉを表す。）と 【化５】 （Ｑはハロゲン原子、アルコキシ基、メタンスルホニル
基、トリフルオロメタンスルホニル基、ベンゼンスルホ
ニル基又はｐ−トルエンスルホニル基を表す。）との炭
素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形成反応
によることを特徴とする請求項１記載のシラシクロヘキ
サン化合物の製造方法。 - 【請求項３】 有機金属試薬 【化６】 と 【化７】 （ｎ及びｍは０、１又は２で、ｎ＋ｍ＝２である整数を
表す。）との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ
素結合形成反応によることを特徴とする請求項１記載の
シラシクロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項４】 有機金属試薬 【化８】 と 【化９】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項５】 有機金属試薬 【化１０】 と 【化１１】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項６】 有機金属試薬 【化１２】 と 【化１３】 との炭素−炭素結合形成反応または炭素−ケイ素結合形
成反応によることを特徴とする請求項１記載のシラシク
ロヘキサン化合物の製造方法。 - 【請求項７】 請求項１に記載されたシラシクロヘキサ
ン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項８】 請求項７に記載された液晶組成物を含有
することを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7024695A JPH07252273A (ja) | 1994-01-28 | 1995-01-19 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-24991 | 1994-01-28 | ||
| JP2499194 | 1994-01-28 | ||
| JP7024695A JPH07252273A (ja) | 1994-01-28 | 1995-01-19 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07252273A true JPH07252273A (ja) | 1995-10-03 |
Family
ID=26362253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7024695A Pending JPH07252273A (ja) | 1994-01-28 | 1995-01-19 | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07252273A (ja) |
-
1995
- 1995-01-19 JP JP7024695A patent/JPH07252273A/ja active Pending
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