JPH0441493A - １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 - Google Patents
１，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法Info
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- JPH0441493A JPH0441493A JP2147987A JP14798790A JPH0441493A JP H0441493 A JPH0441493 A JP H0441493A JP 2147987 A JP2147987 A JP 2147987A JP 14798790 A JP14798790 A JP 14798790A JP H0441493 A JPH0441493 A JP H0441493A
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- hydroxybenzyl
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、例えばカルボキシル基、クロロホルミル基、
イソシアナート基等を有するポリエステル、ポリウレタ
ン等と反応させて、これらのシリコーン変性樹脂を製造
する場合に好適に用いられる新規な下記式（１） ％式％ で表わされる１、３−ビス（Ｐ−ヒドロキシベンジル）
−Ｌｌ、３．３−テトラメチルジシロキサン及びその
製造方法に関する。
イソシアナート基等を有するポリエステル、ポリウレタ
ン等と反応させて、これらのシリコーン変性樹脂を製造
する場合に好適に用いられる新規な下記式（１） ％式％ で表わされる１、３−ビス（Ｐ−ヒドロキシベンジル）
−Ｌｌ、３．３−テトラメチルジシロキサン及びその
製造方法に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り、ポリエステル、ポリウレタン等の種々の物質にシリ
コーンを導入し、その特性を改善し、或いはシリコーン
の特性を付与することが行なわれており、かかるシリコ
ーン変性物質を得るためのシリコーン変性（導入）用有
機ケイ素化合物が種々知られているが、更に、ポリエス
テル、ポリウレタン等のカルボキシル基、クロロホルミ
ル基、イソシアナート基等の基を有する物質と反応させ
てこれらをシリコーン変性し、その耐熱性、耐候性、耐
湿性、染色性、耐酸素プラズマ性等を向上させ、塗料、
半導体の微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料
として有用なものとすることができる有機ケイ素化合物
が要望されている。
り、ポリエステル、ポリウレタン等の種々の物質にシリ
コーンを導入し、その特性を改善し、或いはシリコーン
の特性を付与することが行なわれており、かかるシリコ
ーン変性物質を得るためのシリコーン変性（導入）用有
機ケイ素化合物が種々知られているが、更に、ポリエス
テル、ポリウレタン等のカルボキシル基、クロロホルミ
ル基、イソシアナート基等の基を有する物質と反応させ
てこれらをシリコーン変性し、その耐熱性、耐候性、耐
湿性、染色性、耐酸素プラズマ性等を向上させ、塗料、
半導体の微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料
として有用なものとすることができる有機ケイ素化合物
が要望されている。
〔課題を解決するための手段及び作用〕本発明者は上記
要望に応えるべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（２） で表わされる１、３−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをトリメチ
ルシリルアイオダイドによりシリル化した後、脱シリル
化することにより、下記式（１）％式％ で表わされる新規な１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシベン
ジル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが
得られると共に、この化合物がシリコーン変性に用いる
中間体として有効に使用されることを知見した。
要望に応えるべく鋭意検討を重ねた結果、下記式（２） で表わされる１、３−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをトリメチ
ルシリルアイオダイドによりシリル化した後、脱シリル
化することにより、下記式（１）％式％ で表わされる新規な１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシベン
ジル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンが
得られると共に、この化合物がシリコーン変性に用いる
中間体として有効に使用されることを知見した。
即ち、上記式（１）で示される有機ケイ素化合物は分子
両末端にフェノール性の水酸基を有するので、例えばカ
ルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基等
と反応し得、従って、これらの基を有するポリエステル
、ポリウレタン等の樹脂と反応させることによりポリエ
ステル、ポリウレタン等にシリコーンが導入されたシリ
コーン変性樹脂を製造することができると共に、これら
のシリコーン変性樹脂が耐熱性、耐候性、耐湿性、染色
性、耐酸素プラズマ性に優れ、このため塗料、半導体の
微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料などとし
て有用であることを見い出し、本発明をなすに至ったも
のである。
両末端にフェノール性の水酸基を有するので、例えばカ
ルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナート基等
と反応し得、従って、これらの基を有するポリエステル
、ポリウレタン等の樹脂と反応させることによりポリエ
ステル、ポリウレタン等にシリコーンが導入されたシリ
コーン変性樹脂を製造することができると共に、これら
のシリコーン変性樹脂が耐熱性、耐候性、耐湿性、染色
性、耐酸素プラズマ性に優れ、このため塗料、半導体の
微細加工用材料、例えばフォトレジスト用材料などとし
て有用であることを見い出し、本発明をなすに至ったも
のである。
従って、本発明は上記式（１）で表わされる１、３−ビ
ス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン及び上記式（２）で表わされる１
、３−ビス（ｐ−メトキシベンジル） −Ｌｌ、３．３
−テトラメチルジシロキサンをトリメチルシリルアイオ
ダイドによりシリル化した後、脱シリル化することより
なる式（１）で表わされる有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
ス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１，１，３，３−テト
ラメチルジシロキサン及び上記式（２）で表わされる１
、３−ビス（ｐ−メトキシベンジル） −Ｌｌ、３．３
−テトラメチルジシロキサンをトリメチルシリルアイオ
ダイドによりシリル化した後、脱シリル化することより
なる式（１）で表わされる有機ケイ素化合物の製造方法
を提供する。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明の新規な有機ケイ素化合物は下記式（１）ル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンである。
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンである。
この新規な有機ケイ素化合物の合成は以下のような方法
で行なうことができる。
で行なうことができる。
まず、下記式（２）
で表わされる１、３−ビス（ｐ−メトキシベンジル）Ｌ
Ｌ、３．３−テトラメチルジシロキサンを必要によりア
セトニトリルやクロロホルムの様な不活性な極性溶媒を
用い、反応試薬としてトリメチルシリルアイオダイドに
より下記に示す反応でシリル化する。このシリル化の際
の反応温度は５０〜１２０°Ｃ１好ましくは７０〜１０
０°Ｃであり、また反応時間は３〜４０時間である。
Ｌ、３．３−テトラメチルジシロキサンを必要によりア
セトニトリルやクロロホルムの様な不活性な極性溶媒を
用い、反応試薬としてトリメチルシリルアイオダイドに
より下記に示す反応でシリル化する。このシリル化の際
の反応温度は５０〜１２０°Ｃ１好ましくは７０〜１０
０°Ｃであり、また反応時間は３〜４０時間である。
で表わされる１、３
ビス（ｐ−ヒドロキシベンジ
ＣＩ（＋ ＣＨ３
＋ ２（ＣＬ）＋ＳｉＩ
十 Ｈ２Ｏ
ＣＨ３ＣＨ。
＋ ２ＣＨ３Ｉ
次に、上記反応で生じた両末端トリメチルシロキシ基の
有機ケイ素化合物にメタノールや水を添加、混合するこ
とにより、下記式に示すようにベンゼン核からトリメチ
ルシリル基が脱離してヒドロキシル基が生成し、式（１
）で表わされる有機ケイ素化合物を得ることができる。
有機ケイ素化合物にメタノールや水を添加、混合するこ
とにより、下記式に示すようにベンゼン核からトリメチ
ルシリル基が脱離してヒドロキシル基が生成し、式（１
）で表わされる有機ケイ素化合物を得ることができる。
この脱シリル化の際の反応温度は４０〜１２０℃、好ま
しくは６０〜１００°Ｃであり、また反応時間は５〜４
０時間である。
しくは６０〜１００°Ｃであり、また反応時間は５〜４
０時間である。
ＣＨ，ＣＢ３
＋ （ＣＨｓ） ５ｓｉ−０−５ｉ （ＣＢり ｓな
お、本発明の式（１）で表わされる有機ケイ素化合物の
原料である式（２）の１，３−ビス（ｐ−／）キシベン
ジル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの
合成は、メチルマグネシウムアイオダイド（グリニヤー
ル試薬）にｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを
加え、下記式により反応を行なった後、これを更に塩酸
等で加水分解して行なうことができる。
お、本発明の式（１）で表わされる有機ケイ素化合物の
原料である式（２）の１，３−ビス（ｐ−／）キシベン
ジル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンの
合成は、メチルマグネシウムアイオダイド（グリニヤー
ル試薬）にｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを
加え、下記式により反応を行なった後、これを更に塩酸
等で加水分解して行なうことができる。
ＣＨ３
ＣＨ３
せて、耐熱性、耐候性、耐湿性、染色性、耐酸素プラズ
マ性等に優れたシリコーン変性樹脂を得ることができる
ものである。また、本発明の製造方法によればかかる１
、３−ビス（ｐ−ヒドロキシヘンシル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンを有利に製造できるもの
である。
マ性等に優れたシリコーン変性樹脂を得ることができる
ものである。また、本発明の製造方法によればかかる１
、３−ビス（ｐ−ヒドロキシヘンシル）−１，１，３，
３−テトラメチルジシロキサンを有利に製造できるもの
である。
次に、実施例を挙げて本発明を更に具体的に示すが、本
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
発明は下記の実施例に制限されるものではない。
ＣＨ３ＣＨ：１
＋ ２ＣＨ３０Ｈ
〔発明の効果〕
本発明の１．３−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１
，１，３，３−テトラメチルジシロキサンは、両末端に
フェノール性水酸基を有する新規な有機ケイ素化合物で
あり、カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナ
ート基等を有する物質と反応さまず、ｐ−メトキシベン
ジルトリクロロシランをメタノールによってアルコキシ
化し、ｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを得た
。
，１，３，３−テトラメチルジシロキサンは、両末端に
フェノール性水酸基を有する新規な有機ケイ素化合物で
あり、カルボキシル基、クロロホルミル基、イソシアナ
ート基等を有する物質と反応さまず、ｐ−メトキシベン
ジルトリクロロシランをメタノールによってアルコキシ
化し、ｐ−メトキシベンジルトリメトキシシランを得た
。
なお、この合成に用いられたクロロシランであるｐ−メ
トキシベンジルトリクロロシランは分析の結果、次の値
を有していた。
トキシベンジルトリクロロシランは分析の結果、次の値
を有していた。
沸点：９２°Ｃ（４ｓｗ＋Ｈｇ）
分子量（ガスクロマトグラフィー質量分析）：２５５．
５ ’）ｌ−ＮＭＲ分析 （６０ＭＨｚ、 ＣＣｌ ４．
内部基準ＣＨｚＣｌ ｚ）δ （ｐｐｍ） ３６％塩酸水を加え、反応温度２０℃で５時間攪拌し、
メトキシシランの加水分解を完全にした。
５ ’）ｌ−ＮＭＲ分析 （６０ＭＨｚ、 ＣＣｌ ４．
内部基準ＣＨｚＣｌ ｚ）δ （ｐｐｍ） ３６％塩酸水を加え、反応温度２０℃で５時間攪拌し、
メトキシシランの加水分解を完全にした。
３．８３ （ｓ、３Ｈ： ０−Ｃ１（、）６．８６
〜７．１５ （ｍ、４Ｈ：芳香族環）一方、マグネシウ
ム片６３ｇ（２，６モル）を反応容器に仕込み、ヨウ化
メチル３８３ｇ（２，７モル）のジエチルエーテル溶液
をエーテル還流１３時間かけて滴下し、２時間熟成して
グリニヤール試薬（メチルマグネシウムアイオダイド）
を調製した。
〜７．１５ （ｍ、４Ｈ：芳香族環）一方、マグネシウ
ム片６３ｇ（２，６モル）を反応容器に仕込み、ヨウ化
メチル３８３ｇ（２，７モル）のジエチルエーテル溶液
をエーテル還流１３時間かけて滴下し、２時間熟成して
グリニヤール試薬（メチルマグネシウムアイオダイド）
を調製した。
Ｍｇ ＋ ＣＨ３１−一一→ＣＨｆｆＭｇ１次いで
、これに上述したｐ−メトキシベンジルトリメトキシシ
ラン２９０ｇ（１，２モル）のトルエン溶液を反応温度
１０〜２０°Ｃで１時間かけて滴下した。滴下終了後、
更に４０°Ｃで２時間攪拌した後、５％塩酸水を加えた
。得られた有機相にＣＨ３ ＣＨ３ Ｃｌｈ ＣＨ３ ＋ ２ＣＨ３０ＦＩ 次いで、有機相の低沸点体を除去後、減圧蒸留して下記
構造 を持つ１．３−ビス（ｐ−メトキシヘンシル）１．１．
３．３−テトラメチルジシロキサン（１１２〜１１３°
Ｃ／ ６ ｓ）Ｉｇの沸点を有する液体）１６２ｇ（０
，４３モル、収率７２％）を得た。このものはガスクロ
マトグラフィーの分析で単一成分であることが認められ
た。分析結果を次に示す。
、これに上述したｐ−メトキシベンジルトリメトキシシ
ラン２９０ｇ（１，２モル）のトルエン溶液を反応温度
１０〜２０°Ｃで１時間かけて滴下した。滴下終了後、
更に４０°Ｃで２時間攪拌した後、５％塩酸水を加えた
。得られた有機相にＣＨ３ ＣＨ３ Ｃｌｈ ＣＨ３ ＋ ２ＣＨ３０ＦＩ 次いで、有機相の低沸点体を除去後、減圧蒸留して下記
構造 を持つ１．３−ビス（ｐ−メトキシヘンシル）１．１．
３．３−テトラメチルジシロキサン（１１２〜１１３°
Ｃ／ ６ ｓ）Ｉｇの沸点を有する液体）１６２ｇ（０
，４３モル、収率７２％）を得た。このものはガスクロ
マトグラフィーの分析で単一成分であることが認められ
た。分析結果を次に示す。
分子量（ガスクロマトグラフィー質量分析）ニア４
元素分析結果
Ｓｉ（χ） Ｃ（χ） ｔｌ（χ）計算値 １
４．９７ ６４．１７ ８．０２分析値 １４．９３
６４．１４ ８．０４’Ｈ−ＮＭＩ？分析（６０Ｍｌ
（ｚ、 ＤＭＳＯ，内部基準Ｔ？ｌＳ）δ（ｐｐｍ） ３．５１ （Ｓ、３Ｈ： ０−Ｃ）１３ ）６．５６．
６．９１ （０１，４Ｈ：芳香族環）赤外吸収スペクト
ル分析 チャートを第１図に示す。
４．９７ ６４．１７ ８．０２分析値 １４．９３
６４．１４ ８．０４’Ｈ−ＮＭＩ？分析（６０Ｍｌ
（ｚ、 ＤＭＳＯ，内部基準Ｔ？ｌＳ）δ（ｐｐｍ） ３．５１ （Ｓ、３Ｈ： ０−Ｃ）１３ ）６．５６．
６．９１ （０１，４Ｈ：芳香族環）赤外吸収スペクト
ル分析 チャートを第１図に示す。
上側で得られた１、３−ビス（ｐ−メトキシヘンシル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１５０ｇ
（０，４モル）とアセトニトリル８０ｇを反応器に仕込
み、温度を５０°Ｃに上げた。これにトリメチルシリル
アイオダイド２００ｇ（１モル）を３０分かけて滴下し
た。
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン１５０ｇ
（０，４モル）とアセトニトリル８０ｇを反応器に仕込
み、温度を５０°Ｃに上げた。これにトリメチルシリル
アイオダイド２００ｇ（１モル）を３０分かけて滴下し
た。
ＣＨ，ＣＨ。
０．０３ （ｓ、６８ ： ５ｉ−ＣＨ３
）＋２（ＣＨｉ）＋Ｓｉｌ ＣＨ３ ＣＨ３ ＋ ２ＣＨ：ＩＩ 滴下終了後、７０〜８０°Ｃにて２０時間攪拌した。次
に、３０°Ｃまで冷却後水１４４ｇ（８モル）を３０分
かけて滴下し、その後７９℃で１５時間攪拌した。
）＋２（ＣＨｉ）＋Ｓｉｌ ＣＨ３ ＣＨ３ ＋ ２ＣＨ：ＩＩ 滴下終了後、７０〜８０°Ｃにて２０時間攪拌した。次
に、３０°Ｃまで冷却後水１４４ｇ（８モル）を３０分
かけて滴下し、その後７９℃で１５時間攪拌した。
ＣＨ。
ＣＨ。
十
Ｈ，０
ＣＨ３
Ｃ８゜
十
（ＣＨｉ） ３Ｓ１
５ｉ（ＣＨ３）！
反応終了後、
有機相と水相とを分離し、
有機相
を千オ硫酸ナトリウム水溶液を用いて処理し、ヨウ素に
よる着色を除いた。次いで脱色した有機相を更に水洗し
た。得られた有機相より低沸点物を除いた後、得られた
粘稠物をエーテルより再結晶させ、減圧（１ｍｍＨｇ）
乾燥して、下記構造ＣＨｔ ＣＨｓ ヲ持つ１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン（融点６６°Ｃ
の固体）１０８ｇ（０，３１モル、収率７８％）を得た
。このものはゲルパーミェーションクロマトグラフィー
の結果単一成分であることが認められた。分析結果を次
に示す。
よる着色を除いた。次いで脱色した有機相を更に水洗し
た。得られた有機相より低沸点物を除いた後、得られた
粘稠物をエーテルより再結晶させ、減圧（１ｍｍＨｇ）
乾燥して、下記構造ＣＨｔ ＣＨｓ ヲ持つ１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１，
１，３，３−テトラメチルジシロキサン（融点６６°Ｃ
の固体）１０８ｇ（０，３１モル、収率７８％）を得た
。このものはゲルパーミェーションクロマトグラフィー
の結果単一成分であることが認められた。分析結果を次
に示す。
元素分析結果
Ｓｉ（χ）Ｃ（χ） Ｈ（χ）
計算値 １６．１Ｂ ６２．４３ ７．５１分析値
１６．２０ ６２．４０ ．７．４９’Ｈ−ＮＭＲ
分析（６０ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ，内部基準ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ） ０．０６ （ｓ ６Ｈ： ５ｉ−ＣＨ３）６．５
２〜６．８７ （ｍ、４Ｈ：芳香族環）赤外吸収スペク
トル分析 チャートを第２図に示す。
１６．２０ ６２．４０ ．７．４９’Ｈ−ＮＭＲ
分析（６０ＭＨｚ、 ＤＭＳＯ，内部基準ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ） ０．０６ （ｓ ６Ｈ： ５ｉ−ＣＨ３）６．５
２〜６．８７ （ｍ、４Ｈ：芳香族環）赤外吸収スペク
トル分析 チャートを第２図に示す。
第１図は１．３−ビス（ｐ−メトキシベンジル）１．１
．３．３−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収スペク
トルのチャート、第２図は１，３−ビス（Ｐ−ヒドロキ
シベンジル）−１，Ｃ３，３−テトラメチルジシロキサ
ンの赤外吸収スペクトルのチャートである。 出 願 人 信越化学工業株式会社
．３．３−テトラメチルジシロキサンの赤外吸収スペク
トルのチャート、第２図は１，３−ビス（Ｐ−ヒドロキ
シベンジル）−１，Ｃ３，３−テトラメチルジシロキサ
ンの赤外吸収スペクトルのチャートである。 出 願 人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） で表わされる１，３−ビス（ｐ−ヒドロキシベンジル）
−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン。 ２、下記式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２） で表わされる１，３−ビス（ｐ−メトキシベンジル）−
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンをトリメチ
ルシリルアイオダイドによりシリル化した後、脱シリル
化することを特徴とする請求項１記載の１，３−ビス（
ｐ−ヒドロキシベンジル）−１，１，３，３−テトラメ
チルジシロキサンの製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2147987A JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
| US07/710,478 US5130461A (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | 1,3-bis(p-hydroxybenzyl)-1,1,3,3-tetramethyldisiloxane and method for making |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2147987A JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441493A true JPH0441493A (ja) | 1992-02-12 |
| JPH082911B2 JPH082911B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=15442602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2147987A Expired - Lifetime JPH082911B2 (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | １，３―ビス（ｐ―ヒドロキシベンジル）―１，１，３，３―テトラメチルジシロキサン及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5130461A (ja) |
| JP (1) | JPH082911B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6420452B1 (en) | 1997-07-14 | 2002-07-16 | Aortech Biomaterials Pty Ltd | Silicon-containing chain extenders |
| US6627688B1 (en) | 1998-12-10 | 2003-09-30 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive compositions and adhesive sheets |
Families Citing this family (4)
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| US6383613B1 (en) | 1998-10-16 | 2002-05-07 | 3M Innovative Properties Company | Decorative film and method for the production of the same |
| US6458464B1 (en) | 1998-12-28 | 2002-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Decorative sheet |
| WO2015106294A1 (en) * | 2014-01-13 | 2015-07-16 | Coferon,Inc. | Bivalent bcr-abl tyrosine kinase ligands, and methods of using same |
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Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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