JPH10139784A - ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法Info
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- JPH10139784A JPH10139784A JP29363996A JP29363996A JPH10139784A JP H10139784 A JPH10139784 A JP H10139784A JP 29363996 A JP29363996 A JP 29363996A JP 29363996 A JP29363996 A JP 29363996A JP H10139784 A JPH10139784 A JP H10139784A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】有機重合体のグラフト変性成分や、ビニル重合
・ヒドロシリル化重合の成分として有用なビニルシリル
基含有ケイ素化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】シラノール基または加水分解性基Ｘを有す
るケイ素化合物（１）とビニル基含有有機金属試薬
（２）とを反応させて、（１）中の基Ｘをビニル基に置
換し、ビニル基含有ケイ素化合物（３）を製造する。有
用なビニルシリル基含有ケイ素化合物を容易に好収率で
得ることができる。
・ヒドロシリル化重合の成分として有用なビニルシリル
基含有ケイ素化合物の製造方法を提供する。 【解決手段】シラノール基または加水分解性基Ｘを有す
るケイ素化合物（１）とビニル基含有有機金属試薬
（２）とを反応させて、（１）中の基Ｘをビニル基に置
換し、ビニル基含有ケイ素化合物（３）を製造する。有
用なビニルシリル基含有ケイ素化合物を容易に好収率で
得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビニルシリル基含
有ケイ素化合物の製造に関する。
有ケイ素化合物の製造に関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明により、有機重
合体のグラフト変性成分や、ビニル重合・ヒドロシリル
化重合の成分として有用なビニルシリル基含有ケイ素化
合物を容易に好収率で得ることができる。
合体のグラフト変性成分や、ビニル重合・ヒドロシリル
化重合の成分として有用なビニルシリル基含有ケイ素化
合物を容易に好収率で得ることができる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、シラノール基
または加水分解性基Ｘを有するケイ素化合物（１）とビ
ニル基含有有機金属試薬（２）とを反応させて、もとの
ケイ素化合物のＸの部分にビニル基ＣＨ＝ＣＨ2を導入
しビニル基含有ケイ素化合物（３）を製造する方法に関
する。
または加水分解性基Ｘを有するケイ素化合物（１）とビ
ニル基含有有機金属試薬（２）とを反応させて、もとの
ケイ素化合物のＸの部分にビニル基ＣＨ＝ＣＨ2を導入
しビニル基含有ケイ素化合物（３）を製造する方法に関
する。
【０００４】本発明で使用することのできるシラノール
基または加水分解性基Ｘを有するケイ素化合物は特に制
限なく使用することができる。ケイ素原子を１個有する
該化合物としてはＲnＳｉＸ4-n（Ｒは炭素数２０以下の
有機基、Ｘはシラノール基または加水分解性基、ｎは０
−３から選ばれる整数）で表される化合物をあげること
ができる。具体的な化合物を以下に例示する。ＳｉＣｌ
4、ＭｅＳｉＣｌ3、ＭｅＨＳｉＣｌ2、Ｍｅ2ＳｉＣ
ｌ2、Ｍｅ3ＳｉＣｌ、ＥｔＭｅＳｉＣｌ2、ＰｈＭｅＳ
ｉＣｌ2、Ｍｅ2ＨＳｉＣｌ、ＰｈＳｉＣｌ3、Ｓｉ（Ｏ
Ｍｅ）4、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3、ＭｅＨＳｉ（ＯＭｅ）
2、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＭｅ）2、Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ、ＥｔＭｅ
Ｓｉ（ＯＭｅ）2、Ｍｅ2ＨＳｉ（ＯＭｅ）、ＰｈＭｅＳ
ｉ（ＯＭｅ）2、ＰｈＳｉ（ＯＭｅ）3、ＰｈＭｅＳｉ
（ＯＭｅ）2、Ｓｉ（ＯＥｔ）4、ＭｅＳｉ（ＯＥ
ｔ）3、ＭｅＨＳｉ（ＯＥｔ）2、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＥ
ｔ）2、Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ、ＥｔＭｅＳｉ（ＯＭｅ）2、
ＭｅＨＳｉ（ＯＥｔ）、ＭｅＳｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）3、Ｍｅ
2Ｓｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）2、
ＭｅＳｉ（ＯＣ＝ＯＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＣ＝ＯＣ
Ｈ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（ＯＣ＝ＯＣＨ3）2、ＭｅＳｉ
（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ2）ＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ
2）ＣＨ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ2）Ｃ
Ｈ3）2、ＭｅＳｉ（ＯＮ＝ＣＭｅ2）3、Ｍｅ2Ｓｉ（Ｏ
Ｎ＝ＣＭｅ2）2、ＰｈＭｅＳｉ（ＯＮ＝ＣＭｅ2）2、Ｍ
ｅＳｉ（Ｎ（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ
（Ｎ（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｎ
（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）2、またケイ素原子を２個以
上有するケイ素化合物の具体例としては以下の化合物を
あげることができる。 ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｃｌ ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2（ｐ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃｌ ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｃ
ｌ （（Ｃｌ）（Ｍｅ）2Ｓｉ）3Ｐｈ 本発明において通常使用することのできるビニル基含有
有機金属試薬としては、ビニルマグネシウムクロライド
ＴＨＦ溶液、ビニルマグネシウムブロマイドＴＨＦ溶
液、ビニルマグネシウムクロライドジエチルエーテル溶
液、ビニルマグネシウムブロマイドジエチルエーテル溶
液などをあげることができる。ビニルマグネシウムクロ
ライドＴＨＦ溶液は、マグネシウムとＴＨＦの混合物中
に塩化ビニルを導入して調製することができる。ＢｒＣ
Ｈ2ＣＨ2ＢｒやＣＨ3Ｉなどを添加してマグネシウムの
表面を活性化し反応を促進してもかまわない。ＴＨＦの
かわりにジエチルエーテルを用いる場合には、ジエチル
エーテルの沸点が低いので調製時の発熱に注意をして該
試薬の調製を行うことが好ましい。臭化ビニルを用いる
場合も対応する有機金属試薬を同様に調製することがで
きる。
基または加水分解性基Ｘを有するケイ素化合物は特に制
限なく使用することができる。ケイ素原子を１個有する
該化合物としてはＲnＳｉＸ4-n（Ｒは炭素数２０以下の
有機基、Ｘはシラノール基または加水分解性基、ｎは０
−３から選ばれる整数）で表される化合物をあげること
ができる。具体的な化合物を以下に例示する。ＳｉＣｌ
4、ＭｅＳｉＣｌ3、ＭｅＨＳｉＣｌ2、Ｍｅ2ＳｉＣ
ｌ2、Ｍｅ3ＳｉＣｌ、ＥｔＭｅＳｉＣｌ2、ＰｈＭｅＳ
ｉＣｌ2、Ｍｅ2ＨＳｉＣｌ、ＰｈＳｉＣｌ3、Ｓｉ（Ｏ
Ｍｅ）4、ＭｅＳｉ（ＯＭｅ）3、ＭｅＨＳｉ（ＯＭｅ）
2、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＭｅ）2、Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ、ＥｔＭｅ
Ｓｉ（ＯＭｅ）2、Ｍｅ2ＨＳｉ（ＯＭｅ）、ＰｈＭｅＳ
ｉ（ＯＭｅ）2、ＰｈＳｉ（ＯＭｅ）3、ＰｈＭｅＳｉ
（ＯＭｅ）2、Ｓｉ（ＯＥｔ）4、ＭｅＳｉ（ＯＥ
ｔ）3、ＭｅＨＳｉ（ＯＥｔ）2、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＥ
ｔ）2、Ｍｅ3ＳｉＯＭｅ、ＥｔＭｅＳｉ（ＯＭｅ）2、
ＭｅＨＳｉ（ＯＥｔ）、ＭｅＳｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）3、Ｍｅ
2Ｓｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｏｉ-Ｐｒ）2、
ＭｅＳｉ（ＯＣ＝ＯＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ（ＯＣ＝ＯＣ
Ｈ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（ＯＣ＝ＯＣＨ3）2、ＭｅＳｉ
（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ2）ＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ
2）ＣＨ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｏ（Ｃ＝ＣＨ2）Ｃ
Ｈ3）2、ＭｅＳｉ（ＯＮ＝ＣＭｅ2）3、Ｍｅ2Ｓｉ（Ｏ
Ｎ＝ＣＭｅ2）2、ＰｈＭｅＳｉ（ＯＮ＝ＣＭｅ2）2、Ｍ
ｅＳｉ（Ｎ（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）3、Ｍｅ2Ｓｉ
（Ｎ（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）2、ＰｈＭｅＳｉ（Ｎ
（Ｅｔ）（Ｃ＝Ｏ）ＣＨ3）2、またケイ素原子を２個以
上有するケイ素化合物の具体例としては以下の化合物を
あげることができる。 ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｃｌ ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2（ｐ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃｌ ＣｌＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｃ
ｌ （（Ｃｌ）（Ｍｅ）2Ｓｉ）3Ｐｈ 本発明において通常使用することのできるビニル基含有
有機金属試薬としては、ビニルマグネシウムクロライド
ＴＨＦ溶液、ビニルマグネシウムブロマイドＴＨＦ溶
液、ビニルマグネシウムクロライドジエチルエーテル溶
液、ビニルマグネシウムブロマイドジエチルエーテル溶
液などをあげることができる。ビニルマグネシウムクロ
ライドＴＨＦ溶液は、マグネシウムとＴＨＦの混合物中
に塩化ビニルを導入して調製することができる。ＢｒＣ
Ｈ2ＣＨ2ＢｒやＣＨ3Ｉなどを添加してマグネシウムの
表面を活性化し反応を促進してもかまわない。ＴＨＦの
かわりにジエチルエーテルを用いる場合には、ジエチル
エーテルの沸点が低いので調製時の発熱に注意をして該
試薬の調製を行うことが好ましい。臭化ビニルを用いる
場合も対応する有機金属試薬を同様に調製することがで
きる。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明ではケイ素化合物（１）と
有機金属試薬（２）とを反応させてビニルシリル基含有
ケイ素化合物（３）を得る方法を提供するのであるが、
（１）と（２）との反応のさせ方については特に制限は
ない。（１）と（２）とを反応させる時には溶媒を用い
てもかまわない。ＴＨＦ，ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ヘキサン、
ヘプタン、クロロホルム、塩化メチレン、などを１種ま
たは２種以上用いることができる。
有機金属試薬（２）とを反応させてビニルシリル基含有
ケイ素化合物（３）を得る方法を提供するのであるが、
（１）と（２）との反応のさせ方については特に制限は
ない。（１）と（２）とを反応させる時には溶媒を用い
てもかまわない。ＴＨＦ，ジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、トルエン、キシレン、ベンゼン、ヘキサン、
ヘプタン、クロロホルム、塩化メチレン、などを１種ま
たは２種以上用いることができる。
【０００６】特別な装置を用いる必要はなく、有機合成
反応で用いられている通常の操作方法で（３）を好適に
実施することができる。たとえば、（１）の溶液中に
（２）溶液を滴下する方法、逆に（２）の溶液に（１）
の溶液を滴下する方法などが例示される。一般上記反応
は発熱反応となるので、コントロールしながらあるいは
冷却しながら滴下する方法を用いてもよい。また場合に
よっては、ビニル基含有有機金属試薬（２）を反応系中
で調製し、調製直後系中に共存するケイ素化合物（１）
と反応させてもよい。
反応で用いられている通常の操作方法で（３）を好適に
実施することができる。たとえば、（１）の溶液中に
（２）溶液を滴下する方法、逆に（２）の溶液に（１）
の溶液を滴下する方法などが例示される。一般上記反応
は発熱反応となるので、コントロールしながらあるいは
冷却しながら滴下する方法を用いてもよい。また場合に
よっては、ビニル基含有有機金属試薬（２）を反応系中
で調製し、調製直後系中に共存するケイ素化合物（１）
と反応させてもよい。
【０００７】本反応に基づいて、例えば下記の化合物を
得ることができる。 Ｍｅ2Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ2）2、ＰｈＭｅ（ＣＨ＝ＣＨ2）
2、ＭｅＳｉ（ＣＨ＝ＣＨ2）3、ＥｔＭｅＳｉ（ＣＨ＝
ＣＨ2）2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2（ｐ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2（ｍ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｓｉ（Ｍ
ｅ2）ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 （ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2）3Ｐｈ 以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
得ることができる。 Ｍｅ2Ｓｉ（ＣＨ＝ＣＨ2）2、ＰｈＭｅ（ＣＨ＝ＣＨ2）
2、ＭｅＳｉ（ＣＨ＝ＣＨ2）3、ＥｔＭｅＳｉ（ＣＨ＝
ＣＨ2）2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2（ｐ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2（ｍ-Ｐｈ）Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＯＳｉ（Ｍｅ）2Ｓｉ（Ｍ
ｅ2）ＣＨ＝ＣＨ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）2ＣＨ＝Ｃ
Ｈ2、 ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2ＣＨ2ＣＨ2Ｓｉ（Ｍｅ）2Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2、 （ＣＨ2＝ＣＨＳｉ（Ｍｅ）2）3Ｐｈ 以下に実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるも
のではない。
【０００８】
（実施例１）ジメチルジクロルシラン１２．９ｇ（０．
１ｍｏｌ）とＴＨＦ２０ｍＬを５００ｍＬ４口フラスコ
に仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウムクロライド
ＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）２００ｍＬを均圧管付き滴
下ロートから２時間かけて滴下した。穏やかな発熱が観
察された。滴下終了後反応混合物を加熱しＴＨＦを２時
間還流させた。生成した塩をまず濾過後、ろ液からＴＨ
Ｆを蒸留により除去した。残さを再度濾過、ペンタンで
洗浄し、ろ液を蒸留精製することにより、ジメチルジビ
ニルシラン８．３ｇを得た（収率７４％）。 （実施例２）メチルフェニルジクロルシラン１９．１ｇ
（０．１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍＬを５００ｍＬ４口
フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、塩化ビニルより調製
したビニルマグネシウムクロライドＴＨＦ溶液（１．０
Ｍ濃度）２００ｍＬを均圧管付き滴下ロートから２時間
かけて滴下した。穏やかな発熱が観察された。滴下終了
後反応混合物を加熱しＴＨＦを２時間還流させた。生成
した塩を濾過した後ＴＨＦを減圧留去した。残さにヘキ
サン１００ｍＬを加えよくかき混ぜた後析出した塩を再
度濾過した。ろ液からヘキサンを減圧留去後、粗生成物
を蒸留に供し、ジビニルメチルフェニルシラン１５．７
ｇを得た（収率９０％）。 （実施例３）フェニルトリエトキシシラン２４．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍＬを５００ｍＬ４口フ
ラスコに仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウムブロ
マイドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）３００ｍＬを均圧管
付き滴下ロートから３時間かけて滴下した。３時間加熱
しＴＨＦを還流させた後、室温で１夜間放置した。ヘキ
サンを加え加水分解分液した後、有機層を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
した後、蒸留により、フェニルトリビニルシラン１５．
３ｇを得た（収率８２％）。 （実施例４）１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン
１０ｇ（３８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１０ｍＬを３００ｍＬ
４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウ
ムクロライドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）７６ｍＬを均
圧管付き滴下ロートから３０分かけて滴下した。穏やか
な発熱が観察された。滴下終了後反応混合物を加熱しＴ
ＨＦを２時間還流させた。生成した塩を濾過し、ろ液を
減圧留去してＴＨＦを除去した。残さにヘキサンを加え
析出した塩を再度濾過し、ろ液を蒸留することにより、
１，４−ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン７．３
ｇを得た（収率７８％）。
１ｍｏｌ）とＴＨＦ２０ｍＬを５００ｍＬ４口フラスコ
に仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウムクロライド
ＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）２００ｍＬを均圧管付き滴
下ロートから２時間かけて滴下した。穏やかな発熱が観
察された。滴下終了後反応混合物を加熱しＴＨＦを２時
間還流させた。生成した塩をまず濾過後、ろ液からＴＨ
Ｆを蒸留により除去した。残さを再度濾過、ペンタンで
洗浄し、ろ液を蒸留精製することにより、ジメチルジビ
ニルシラン８．３ｇを得た（収率７４％）。 （実施例２）メチルフェニルジクロルシラン１９．１ｇ
（０．１ｍｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍＬを５００ｍＬ４口
フラスコに仕込み、窒素雰囲気下、塩化ビニルより調製
したビニルマグネシウムクロライドＴＨＦ溶液（１．０
Ｍ濃度）２００ｍＬを均圧管付き滴下ロートから２時間
かけて滴下した。穏やかな発熱が観察された。滴下終了
後反応混合物を加熱しＴＨＦを２時間還流させた。生成
した塩を濾過した後ＴＨＦを減圧留去した。残さにヘキ
サン１００ｍＬを加えよくかき混ぜた後析出した塩を再
度濾過した。ろ液からヘキサンを減圧留去後、粗生成物
を蒸留に供し、ジビニルメチルフェニルシラン１５．７
ｇを得た（収率９０％）。 （実施例３）フェニルトリエトキシシラン２４．０ｇ
（０．１ｍｏｌ）とＴＨＦ３０ｍＬを５００ｍＬ４口フ
ラスコに仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウムブロ
マイドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）３００ｍＬを均圧管
付き滴下ロートから３時間かけて滴下した。３時間加熱
しＴＨＦを還流させた後、室温で１夜間放置した。ヘキ
サンを加え加水分解分液した後、有機層を飽和食塩水で
洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去
した後、蒸留により、フェニルトリビニルシラン１５．
３ｇを得た（収率８２％）。 （実施例４）１，４−ビス（ジメチルシリル）ベンゼン
１０ｇ（３８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ１０ｍＬを３００ｍＬ
４口フラスコに仕込み、窒素雰囲気下ビニルマグネシウ
ムクロライドＴＨＦ溶液（１．０Ｍ濃度）７６ｍＬを均
圧管付き滴下ロートから３０分かけて滴下した。穏やか
な発熱が観察された。滴下終了後反応混合物を加熱しＴ
ＨＦを２時間還流させた。生成した塩を濾過し、ろ液を
減圧留去してＴＨＦを除去した。残さにヘキサンを加え
析出した塩を再度濾過し、ろ液を蒸留することにより、
１，４−ビス（ジメチルビニルシリル）ベンゼン７．３
ｇを得た（収率７８％）。
【０００９】
【発明の効果】本発明により、有用なビニルシリル基含
有ケイ素化合物を容易に好収率で得ることができる。
有ケイ素化合物を容易に好収率で得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】シラノール基または加水分解性基Ｘを有す
るケイ素化合物（１）とビニル基含有有機金属試薬
（２）とを反応させて、（１）中の基Ｘをビニル基に置
換し、ビニル基含有ケイ素化合物（３）を製造する方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29363996A JPH10139784A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29363996A JPH10139784A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10139784A true JPH10139784A (ja) | 1998-05-26 |
Family
ID=17797324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29363996A Pending JPH10139784A (ja) | 1996-11-06 | 1996-11-06 | ビニルシリル基含有ケイ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10139784A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017138452A1 (ja) | 2016-02-08 | 2017-08-17 | セントラル硝子株式会社 | 非水電解液電池用電解液、及びこれを用いた非水電解液電池 |
| KR20170118206A (ko) | 2015-02-19 | 2017-10-24 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 비수전해액 전지용 전해액, 및 이것을 이용한 비수전해액 전지 |
| CN107868098A (zh) * | 2016-09-27 | 2018-04-03 | 中央硝子株式会社 | 含不饱和键的硅烷化合物的精制方法和制造方法 |
| KR20180034288A (ko) * | 2016-09-27 | 2018-04-04 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 불포화 결합 함유 실란 화합물의 정제 방법 및 제조 방법 |
| WO2019117101A1 (ja) | 2017-12-12 | 2019-06-20 | セントラル硝子株式会社 | 非水電解液電池用電解液及びそれを用いた非水電解液電池 |
| CN110835516A (zh) * | 2018-08-15 | 2020-02-25 | 信越化学工业株式会社 | 固化性组合物、该组合物的固化物及使用了该固化物的半导体装置 |
| KR20200090223A (ko) | 2017-12-12 | 2020-07-28 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 비수전해액 전지용 전해액 및 그것을 이용한 비수전해액 전지 |
| WO2021006238A1 (ja) | 2019-07-09 | 2021-01-14 | セントラル硝子株式会社 | 非水系電解液、及び非水系電解液二次電池 |
-
1996
- 1996-11-06 JP JP29363996A patent/JPH10139784A/ja active Pending
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190079695A (ko) | 2015-02-19 | 2019-07-05 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 비수전해액 전지용 전해액, 및 이것을 이용한 비수전해액 전지 |
| KR20170118206A (ko) | 2015-02-19 | 2017-10-24 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 비수전해액 전지용 전해액, 및 이것을 이용한 비수전해액 전지 |
| US11171361B2 (en) | 2015-02-19 | 2021-11-09 | Central Glass Co., Ltd. | Electrolyte solution for non-aqueous electrolyte battery, and non-aqueous electrolyte battery using the same |
| US11145904B2 (en) | 2015-02-19 | 2021-10-12 | Central Glass Co., Ltd. | Electrolyte solution for non-aqueous electrolyte battery, and non-aqueous electrolyte battery using the same |
| US10553904B2 (en) | 2015-02-19 | 2020-02-04 | Central Glass Co., Ltd. | Electrolyte solution for non-aqueous electrolyte battery, and non-aqueous electrolyte battery using the same |
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