JPH08295641A - ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方法 - Google Patents
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方法Info
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- JPH08295641A JPH08295641A JP10518695A JP10518695A JPH08295641A JP H08295641 A JPH08295641 A JP H08295641A JP 10518695 A JP10518695 A JP 10518695A JP 10518695 A JP10518695 A JP 10518695A JP H08295641 A JPH08295641 A JP H08295641A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】α−メチルスチレンを原料として、産業廃棄物
となる釜残渣を出来るだけ発生させることなく、高収率
で高純度の２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−
１を製造する方法を提供することを主な目的とする。 【構成】固体酸触媒の存在下且つ反応調節物質の存在下
にα−メチルスチレンを反応させた後、反応生成物を減
圧蒸留して２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−
１を製造するに際し、減圧蒸留残渣を回収し、反応生成
物の減圧蒸留工程に循環して解重合させることを特徴と
する２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製
造方法。
となる釜残渣を出来るだけ発生させることなく、高収率
で高純度の２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−
１を製造する方法を提供することを主な目的とする。 【構成】固体酸触媒の存在下且つ反応調節物質の存在下
にα−メチルスチレンを反応させた後、反応生成物を減
圧蒸留して２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−
１を製造するに際し、減圧蒸留残渣を回収し、反応生成
物の減圧蒸留工程に循環して解重合させることを特徴と
する２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製
造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、α−メチルスチレンを
原料として、高収率で高純度の２，４−ジフェニル−４
−メチルペンテン−１を製造する方法に関する。
原料として、高収率で高純度の２，４−ジフェニル−４
−メチルペンテン−１を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術とその問題点】クレー触媒、活性白土、酸性
白土などの固体酸触媒の存在下に、α−メチルスチレン
を原料として、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン−１などのα−メチルスチレンの不飽和線状２量体を
製造する方法は、公知である。
白土などの固体酸触媒の存在下に、α−メチルスチレン
を原料として、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン−１などのα−メチルスチレンの不飽和線状２量体を
製造する方法は、公知である。
【０００３】例えば、特開昭５２−１４８０５３号公報
は、「クレーを触媒とし、原料単量体基準で０．１〜１
０重量％の反応調節作用化合物の存在下に、精製α−ア
ルキルスチレン単量体から線状のα−アルキルスチレン
二量体を製造する方法」を開示している。
は、「クレーを触媒とし、原料単量体基準で０．１〜１
０重量％の反応調節作用化合物の存在下に、精製α−ア
ルキルスチレン単量体から線状のα−アルキルスチレン
二量体を製造する方法」を開示している。
【０００４】特開昭６３−１９２７２７号公報は、「α
−アルキルスチレン類を固体酸触媒と特定のエーテル助
触媒の存在下で二量化反応させるα−アルキルスチレン
類の不飽和二量体の製造方法」を開示している。
−アルキルスチレン類を固体酸触媒と特定のエーテル助
触媒の存在下で二量化反応させるα−アルキルスチレン
類の不飽和二量体の製造方法」を開示している。
【０００５】特公平３−３２５３０号公報は、「活性白
土または酸性白土の存在下に、反応系内にセロソルブを
共存させることを特徴とするα−メチルスチレンの不飽
和線状２量体の製造方法」を開示している。
土または酸性白土の存在下に、反応系内にセロソルブを
共存させることを特徴とするα−メチルスチレンの不飽
和線状２量体の製造方法」を開示している。
【０００６】これらの方法は、いずれもそれ以前に存在
していた方法を何らかの点で改良したものである。しか
しながら、これらの方法においては、反応終了の時点で
所望の製品以外に三量体以上の高沸点化合物が生成して
おり、蒸留により所望の製品を収得した後に、高沸点化
合物が釜残渣として残るので、所望の生成物の収率は、
低くなる。さらに、この様な釜残渣は、産業廃棄物とし
て処理する必要があるので、製造コストも高くなる。
していた方法を何らかの点で改良したものである。しか
しながら、これらの方法においては、反応終了の時点で
所望の製品以外に三量体以上の高沸点化合物が生成して
おり、蒸留により所望の製品を収得した後に、高沸点化
合物が釜残渣として残るので、所望の生成物の収率は、
低くなる。さらに、この様な釜残渣は、産業廃棄物とし
て処理する必要があるので、製造コストも高くなる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、α
−メチルスチレンを原料として、産業廃棄物となる釜残
渣発生量を減少させるとともに、高収率で高純度の２，
４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１を製造する方
法を提供することを主な目的とする。
−メチルスチレンを原料として、産業廃棄物となる釜残
渣発生量を減少させるとともに、高収率で高純度の２，
４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１を製造する方
法を提供することを主な目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記のよう
な従来技術の現状に鑑みて研究を重ねた結果、固体酸触
媒の存在下にα−メチルスチレンを原料として２，４−
ジフェニル−４−メチルペンテン−１を製造するに際
し、釜残渣を蒸留工程に循環して、釜残渣中の成分を解
重合させる場合には、高収率で高純度の２，４−ジフェ
ニル−４−メチルペンテン−１を製造し得ることを見出
した。
な従来技術の現状に鑑みて研究を重ねた結果、固体酸触
媒の存在下にα−メチルスチレンを原料として２，４−
ジフェニル−４−メチルペンテン−１を製造するに際
し、釜残渣を蒸留工程に循環して、釜残渣中の成分を解
重合させる場合には、高収率で高純度の２，４−ジフェ
ニル−４−メチルペンテン−１を製造し得ることを見出
した。
【０００９】すなわち、本発明は、下記の方法を提供す
るものである； １．固体酸触媒の存在下且つ反応調節物質の存在下にα
−メチルスチレンを反応させた後、反応生成物を減圧蒸
留して２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１を
製造するに際し、減圧蒸留残渣を回収し、反応生成物の
減圧蒸留工程に循環して解重合させることを特徴とする
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方
法。
るものである； １．固体酸触媒の存在下且つ反応調節物質の存在下にα
−メチルスチレンを反応させた後、反応生成物を減圧蒸
留して２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１を
製造するに際し、減圧蒸留残渣を回収し、反応生成物の
減圧蒸留工程に循環して解重合させることを特徴とする
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方
法。
【００１０】本発明においては、反応容器内において、
固体酸触媒の存在下に且つ反応調節物質の存在下に原料
であるα−メチルスチレンを反応させる。
固体酸触媒の存在下に且つ反応調節物質の存在下に原料
であるα−メチルスチレンを反応させる。
【００１１】反応調節物質としては、公知のアルコール
類、エーテル類、アルデヒド類、ケトン類などが使用で
き、特に制限されない。これらの反応調節物質の中で
は、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓ
ｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓ
ｏ−ブチルアルコールなどの炭素数６以下のアルコール
がより好ましい。
類、エーテル類、アルデヒド類、ケトン類などが使用で
き、特に制限されない。これらの反応調節物質の中で
は、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、ｉｓ
ｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉｓ
ｏ−ブチルアルコールなどの炭素数６以下のアルコール
がより好ましい。
【００１２】α−メチルスチレンに対する反応調節物質
の配合量は、通常前者の２〜２０％程度（重量％；以下
同じ）、より好ましくは５〜１０％倍程度である。
の配合量は、通常前者の２〜２０％程度（重量％；以下
同じ）、より好ましくは５〜１０％倍程度である。
【００１３】固体酸触媒としては、特に限定されず、公
知のものが使用可能であり、具体的には、活性白土、酸
性白土、シリカ−アルミナ触媒などが例示される。α−
メチルスチレンに対する固体酸触媒の配合量は、通常前
者の０．１〜１．０％程度、より好ましくは０．３〜
０．５％程度である。
知のものが使用可能であり、具体的には、活性白土、酸
性白土、シリカ−アルミナ触媒などが例示される。α−
メチルスチレンに対する固体酸触媒の配合量は、通常前
者の０．１〜１．０％程度、より好ましくは０．３〜
０．５％程度である。
【００１４】反応条件は、特に限定されるものではない
が、α−メチルスチレン、反応調節物質、アルコールお
よび固体酸触媒を攪拌しつつ、常温から８０℃程度の範
囲内の温度で攪拌下に１０〜２０時間程度保持すること
が好ましい。
が、α−メチルスチレン、反応調節物質、アルコールお
よび固体酸触媒を攪拌しつつ、常温から８０℃程度の範
囲内の温度で攪拌下に１０〜２０時間程度保持すること
が好ましい。
【００１５】次いで、反応系を冷却させ、固体酸触媒を
濾別して、反応生成物を得る。この反応生成物に前回発
生した蒸留釜残渣、すなわち三量体以上の高沸点化合物
を主成分とする生成物を混合する。
濾別して、反応生成物を得る。この反応生成物に前回発
生した蒸留釜残渣、すなわち三量体以上の高沸点化合物
を主成分とする生成物を混合する。
【００１６】次いで、上記で得た反応混合物を減圧蒸留
して、α−メチルスチレンと反応調節物質とを主成分と
する初留分、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン
−１を主成分とする主留分、および三量体以上の高沸点
化合物を主成分とする釜残渣を得る。この減圧蒸留は、
常法に従って行うことができ、温度および圧力条件など
は特に限定されない。
して、α−メチルスチレンと反応調節物質とを主成分と
する初留分、２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン
−１を主成分とする主留分、および三量体以上の高沸点
化合物を主成分とする釜残渣を得る。この減圧蒸留は、
常法に従って行うことができ、温度および圧力条件など
は特に限定されない。
【００１７】α−メチルスチレンと反応調節物質とを主
成分とする初留分は、例えば、反応原料の一部として再
利用できる。
成分とする初留分は、例えば、反応原料の一部として再
利用できる。
【００１８】本発明における三量体以上の高沸点化合物
を主成分とする釜残渣の解重合は、上記反応混合物の初
留分をカットした後、減圧蒸留条件下の温度（通常１５
０〜２５０℃程度、より好ましくは１８０〜２００℃程
度）で実施される。この温度が１５０℃未満の場合に
は、解重合速度が小さいのに対し、２５０℃を上回る場
合には、高沸点化合物が、２，４−ジフェニル−４−メ
チルペンテン−１で止まることなくα−メチルスチレン
まで解重合する割合が増加して、主留分中のα−メチル
スチレンが含有量が増大するので、好ましくない。
を主成分とする釜残渣の解重合は、上記反応混合物の初
留分をカットした後、減圧蒸留条件下の温度（通常１５
０〜２５０℃程度、より好ましくは１８０〜２００℃程
度）で実施される。この温度が１５０℃未満の場合に
は、解重合速度が小さいのに対し、２５０℃を上回る場
合には、高沸点化合物が、２，４−ジフェニル−４−メ
チルペンテン−１で止まることなくα−メチルスチレン
まで解重合する割合が増加して、主留分中のα−メチル
スチレンが含有量が増大するので、好ましくない。
【００１９】なお、本発明によれば、上記の解重合を続
ける限り釜残渣は減少し続けるが、工程上は、毎回一定
量残すようにする。
ける限り釜残渣は減少し続けるが、工程上は、毎回一定
量残すようにする。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、従来法において産業廃
棄物となっていた釜残渣が、解重合により、原料または
製品となるので、産業廃棄物の量が減少する。
棄物となっていた釜残渣が、解重合により、原料または
製品となるので、産業廃棄物の量が減少する。
【００２１】また、α−メチルスチレンを基準とする
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の収率
が、著しく改善される。
２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の収率
が、著しく改善される。
【００２２】上記の２つの改善の結果、２，４−ジフェ
ニル−４−メチルペンテン−１の製造のコストが、大幅
に低下する。
ニル−４−メチルペンテン−１の製造のコストが、大幅
に低下する。
【００２３】
【実施例】以下に実施例を示し、本発明の特徴とすると
ころをより一層明確にする。
ころをより一層明確にする。
【００２４】実施例１ 攪拌機付きの反応容器に２−ブタノール４０ｇ、活性白
土２ｇを入れ、１５分間攪拌した後、α−メチルスチレ
ン７５０ｇを加え、攪拌下にゆっくりと加熱を行い、６
５℃に到達した時点で、２４時間攪拌しつつ同温度に保
持した。
土２ｇを入れ、１５分間攪拌した後、α−メチルスチレ
ン７５０ｇを加え、攪拌下にゆっくりと加熱を行い、６
５℃に到達した時点で、２４時間攪拌しつつ同温度に保
持した。
【００２５】反応終了後、濾過して得られた反応生成物
に、前回の釜残分１００ｇを添加した後、７ｍｍＨｇで
減圧蒸留して、内温１５０℃までの留分３４０ｇを初留
分として回収した。この回収物は、α−メチルスチレン
２９５ｇ、２−ブタノール３８ｇおよびその他７ｇを含
んでいた。
に、前回の釜残分１００ｇを添加した後、７ｍｍＨｇで
減圧蒸留して、内温１５０℃までの留分３４０ｇを初留
分として回収した。この回収物は、α−メチルスチレン
２９５ｇ、２−ブタノール３８ｇおよびその他７ｇを含
んでいた。
【００２６】初留分を回収後に、さらに減圧蒸留を継続
して、内温１８０℃までの留分４３０ｇを主留分として
得た。主留分は、２，４−ジフェニル−４−メチルペン
テン−１を主成分とし、α−メチルスチレン２．３％程
度を含んでいるので、これをさらに蒸留に供し、α−メ
チルスチレンを除去して、所望の２，４−ジフェニル−
４−メチルペンテン−１ ４２２ｇを製品として得た。
この製品の純度は、９８％であった。
して、内温１８０℃までの留分４３０ｇを主留分として
得た。主留分は、２，４−ジフェニル−４−メチルペン
テン−１を主成分とし、α−メチルスチレン２．３％程
度を含んでいるので、これをさらに蒸留に供し、α−メ
チルスチレンを除去して、所望の２，４−ジフェニル−
４−メチルペンテン−１ ４２２ｇを製品として得た。
この製品の純度は、９８％であった。
【００２７】減圧蒸留により形成された釜残渣１２０ｇ
は、二量体２０ｇおよび三量体９５ｇおよびその他５ｇ
を含んでおり、次回の反応終了後濾過して得られる反応
生成物に対し添加可能である。
は、二量体２０ｇおよび三量体９５ｇおよびその他５ｇ
を含んでおり、次回の反応終了後濾過して得られる反応
生成物に対し添加可能である。
【００２８】本実施例では、産業廃棄物として処理され
るべき量は、２０ｇであった。
るべき量は、２０ｇであった。
【００２９】比較例１ 攪拌機付きの反応容器に２−ブタノール４０ｇ、活性白
土２ｇを入れ、１５分間攪拌した後、α−メチルスチレ
ン７５０ｇを加え、攪拌下にゆっくりと加熱を行い、６
５℃に到達した時点で、２４時間攪拌しつつ同温度に保
持した。
土２ｇを入れ、１５分間攪拌した後、α−メチルスチレ
ン７５０ｇを加え、攪拌下にゆっくりと加熱を行い、６
５℃に到達した時点で、２４時間攪拌しつつ同温度に保
持した。
【００３０】反応終了後、濾過して得られた反応生成物
を７ｍｍＨｇで減圧蒸留して、内温１５０℃までの留分
３４０ｇを初留分として回収した。初留分を回収した
後、減圧蒸留を継続して、内温２００℃までの留分３３
０ｇを主留分として得た。
を７ｍｍＨｇで減圧蒸留して、内温１５０℃までの留分
３４０ｇを初留分として回収した。初留分を回収した
後、減圧蒸留を継続して、内温２００℃までの留分３３
０ｇを主留分として得た。
【００３１】主留分をさらに蒸留に供してα−メチルス
チレンを除去し、所望の２，４−ジフェニル−４−メチ
ルペンテン−１ ３２３ｇを製品として得た。この製品
の純度は、９６％であった。
チレンを除去し、所望の２，４−ジフェニル−４−メチ
ルペンテン−１ ３２３ｇを製品として得た。この製品
の純度は、９６％であった。
【００３２】本比較例において、減圧蒸留により形成さ
れた釜残渣は、１２０ｇであり、これをすべて産業廃棄
物として処理する必要がある。
れた釜残渣は、１２０ｇであり、これをすべて産業廃棄
物として処理する必要がある。
【００３３】実施例２ 初留分解終了後、減圧蒸留を継続して内温２００℃まで
の留分を主留分とする以外は実施例１と同様にして反応
を行った。
の留分を主留分とする以外は実施例１と同様にして反応
を行った。
【００３４】その結果、主留分は、２，４−ジフェニル
−４−メチルペンテンを主成分とし、α−メチルスチレ
ンを３．５％程度含んでいるので、これをさらに蒸留に
供し、α−メチレンを除去して、所望の２，４−ジフェ
ニル−４−メチルペンテン−１を得た。この製品の純度
は、９７％であった。
−４−メチルペンテンを主成分とし、α−メチルスチレ
ンを３．５％程度含んでいるので、これをさらに蒸留に
供し、α−メチレンを除去して、所望の２，４−ジフェ
ニル−４−メチルペンテン−１を得た。この製品の純度
は、９７％であった。
【００３５】比較例２ 初留分解終了後に減圧蒸留を継続して内温２６０℃まで
の留分を主成分とすること以外は実施例１と同様にし
て、反応を実施した。
の留分を主成分とすること以外は実施例１と同様にし
て、反応を実施した。
【００３６】その結果、主留分は、２，４−ジフェニル
−４−メチルペンテン−１を主成分とし、α−メチルス
チレンを１５％含んでいたので、これをさらに蒸留に供
し、α−メチルスチレンを除去して、所望の２，４−ジ
フェニル−４−メチルペンテン−１を得た。この製品の
純度は、９５％であった。
−４−メチルペンテン−１を主成分とし、α−メチルス
チレンを１５％含んでいたので、これをさらに蒸留に供
し、α−メチルスチレンを除去して、所望の２，４−ジ
フェニル−４−メチルペンテン−１を得た。この製品の
純度は、９５％であった。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 7/04 Ｃ０７Ｃ 7/04 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (2)
- 【請求項１】固体酸触媒の存在下且つ反応調節物質の存
在下にα−メチルスチレンを反応させた後、反応生成物
を減圧蒸留して２，４−ジフェニル−４−メチルペンテ
ン−１を製造するに際し、減圧蒸留残渣を回収し、反応
生成物の減圧蒸留工程に循環して解重合させることを特
徴とする２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１
の製造方法。 - 【請求項２】解重合温度が１５０〜２５０℃である請求
項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10518695A JP3533545B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10518695A JP3533545B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295641A true JPH08295641A (ja) | 1996-11-12 |
| JP3533545B2 JP3533545B2 (ja) | 2004-05-31 |
Family
ID=14400657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10518695A Expired - Fee Related JP3533545B2 (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | ２，４−ジフェニル−４−メチルペンテン−１の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3533545B2 (ja) |
-
1995
- 1995-04-28 JP JP10518695A patent/JP3533545B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3533545B2 (ja) | 2004-05-31 |
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