JPH08295783A - 硬化性樹脂組成物 - Google Patents
硬化性樹脂組成物Info
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- JPH08295783A JPH08295783A JP7125714A JP12571495A JPH08295783A JP H08295783 A JPH08295783 A JP H08295783A JP 7125714 A JP7125714 A JP 7125714A JP 12571495 A JP12571495 A JP 12571495A JP H08295783 A JPH08295783 A JP H08295783A
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- acrylic resin
- curable resin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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- C09D143/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L43/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing boron, silicon, phosphorus, selenium, tellurium or a metal; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L43/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing silicon
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 熱溶融開始温度以上の温度で、ヒドロシリル
化反応により速やかに架橋構造が形成され硬化するとい
う特徴を有する新規な硬化性樹脂組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃以上
であるアクリル系樹脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個
のヒドロシリル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃以上
であるアクリル系樹脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合ア
ルケニル基と(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子との
モル比が（１：０.３）〜（１：３０）となるような
量］および(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒（本発明組成
物を硬化させるのに十分な量）からなる硬化性樹脂組成
物。
化反応により速やかに架橋構造が形成され硬化するとい
う特徴を有する新規な硬化性樹脂組成物を提供する。 【構成】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素原子
結合アルケニル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃以上
であるアクリル系樹脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個
のヒドロシリル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃以上
であるアクリル系樹脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合ア
ルケニル基と(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子との
モル比が（１：０.３）〜（１：３０）となるような
量］および(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒（本発明組成
物を硬化させるのに十分な量）からなる硬化性樹脂組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化性樹脂組成物に関す
るものであり、詳しくは加熱時に溶融と同時にヒドロシ
リル化反応による架橋反応が進行して硬化する新規な硬
化性樹脂組成物に関する。
るものであり、詳しくは加熱時に溶融と同時にヒドロシ
リル化反応による架橋反応が進行して硬化する新規な硬
化性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、各種有機樹脂にアルケニル基を導
入し、ヒドロシリル化反応で硬化させる樹脂組成物は知
られている。例えば、特開昭６４−２９４５９号公報に
は、アリルメタクリレートを共重合させたアクリル系樹
脂とケイ素原子結合水素原子含有ポリシロキサンとヒド
ロシリル化反応用硬化触媒と有機溶剤よりなる硬化性樹
脂組成物が記載されている。また特開平３−２００８０
７号公報には、ケイ素原子結合水素原子含有ポリプロピ
レンオキシドとアリルエーテル末端ポリプロピレンオキ
シドとヒドロシリル化反応用触媒とよりなる硬化性樹脂
組成物が記載されている。これらの硬化性組成物におい
て、有機樹脂に導入される二重結合はいずれもアリルエ
ステルの構造であるが、このアリルエステルはヒドロシ
リル化反応時に副反応によって不安定なシリルエステル
結合を生成する。このシリルエステル結合は容易に加水
分解を受けるため硬化物の物性の経時変化を引き起こす
という問題があった。また、特開昭６４−２９４５９号
公報に記載されている組成物は、実質的に有機溶剤の使
用を必須としており、この有機溶剤を除去すると均一な
硬化物を得ることは困難であった。したがって反応性ホ
ットメルト接着剤のベースレジンとしては使用できない
ものであった。
入し、ヒドロシリル化反応で硬化させる樹脂組成物は知
られている。例えば、特開昭６４−２９４５９号公報に
は、アリルメタクリレートを共重合させたアクリル系樹
脂とケイ素原子結合水素原子含有ポリシロキサンとヒド
ロシリル化反応用硬化触媒と有機溶剤よりなる硬化性樹
脂組成物が記載されている。また特開平３−２００８０
７号公報には、ケイ素原子結合水素原子含有ポリプロピ
レンオキシドとアリルエーテル末端ポリプロピレンオキ
シドとヒドロシリル化反応用触媒とよりなる硬化性樹脂
組成物が記載されている。これらの硬化性組成物におい
て、有機樹脂に導入される二重結合はいずれもアリルエ
ステルの構造であるが、このアリルエステルはヒドロシ
リル化反応時に副反応によって不安定なシリルエステル
結合を生成する。このシリルエステル結合は容易に加水
分解を受けるため硬化物の物性の経時変化を引き起こす
という問題があった。また、特開昭６４−２９４５９号
公報に記載されている組成物は、実質的に有機溶剤の使
用を必須としており、この有機溶剤を除去すると均一な
硬化物を得ることは困難であった。したがって反応性ホ
ットメルト接着剤のベースレジンとしては使用できない
ものであった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は新規な硬化性樹脂組成物を
提供することにあり、ホットメルト接着剤のベース樹脂
として好適とされる硬化性樹脂組成物を提供することに
ある。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、本発明に到達
した。即ち、本発明の目的は新規な硬化性樹脂組成物を
提供することにあり、ホットメルト接着剤のベース樹脂
として好適とされる硬化性樹脂組成物を提供することに
ある。
【０００４】
【課題の解決手段とその作用】本発明は、(Ａ)一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有
し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(Ｂ)成
分中のケイ素原子結合水素原子とのモル比が（１：０.
３）〜（１：３０）となるような量］および(Ｃ)ヒドロ
シリル化反応用触媒（本発明組成物を硬化させるのに十
分な量）からなる硬化性樹脂組成物に関する。
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有
し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(Ｂ)成
分中のケイ素原子結合水素原子とのモル比が（１：０.
３）〜（１：３０）となるような量］および(Ｃ)ヒドロ
シリル化反応用触媒（本発明組成物を硬化させるのに十
分な量）からなる硬化性樹脂組成物に関する。
【０００５】本発明に用いられる(Ａ)成分は、一分子中
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
るアクリル系樹脂である。この(Ａ)成分は常温で固体で
あり、熱溶融開始温度が４０℃以上であることが必要で
ある。ここで、熱溶融開始温度とは固体状のアクリル系
樹脂が軟化して流動性を示すようになる温度であり、一
般には軟化点あるいは熱変形温度と言われている温度と
同じかやや高い温度である。このような(Ａ)成分は重量
平均分子量が５００〜５００,０００であることが好ま
しく、さらに好しくは５,０００〜１００,０００の範囲
内である。その化学構造は直鎖状でも分岐状でも差し支
えない。このようなアクリル系樹脂はアクリルモノマー
あるいはメタクリルモノマーとアクリル官能性基あるい
はメタクリル官能性基とアルケニル基を同一分子内に有
する異種二官能性オリゴシロキサンとを共重合させるこ
とによって得られる。アクリルモノマーあるいはメタク
リルモノマーとしては、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ノルマルブチルアクリレート、イソブチル
アクリレート、シクロへキシルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ノルマルブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート等が例示され
る。これらの中でもメタクリルモノマーの使用が望まし
い。ここで用いられる異種二官能性オリゴシロキサンと
しては、次のような一般式で示される化合物が例示され
る。
に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を有す
るアクリル系樹脂である。この(Ａ)成分は常温で固体で
あり、熱溶融開始温度が４０℃以上であることが必要で
ある。ここで、熱溶融開始温度とは固体状のアクリル系
樹脂が軟化して流動性を示すようになる温度であり、一
般には軟化点あるいは熱変形温度と言われている温度と
同じかやや高い温度である。このような(Ａ)成分は重量
平均分子量が５００〜５００,０００であることが好ま
しく、さらに好しくは５,０００〜１００,０００の範囲
内である。その化学構造は直鎖状でも分岐状でも差し支
えない。このようなアクリル系樹脂はアクリルモノマー
あるいはメタクリルモノマーとアクリル官能性基あるい
はメタクリル官能性基とアルケニル基を同一分子内に有
する異種二官能性オリゴシロキサンとを共重合させるこ
とによって得られる。アクリルモノマーあるいはメタク
リルモノマーとしては、メチルアクリレート、エチルア
クリレート、ノルマルブチルアクリレート、イソブチル
アクリレート、シクロへキシルアクリレート、２−エチ
ルヘキシルアクリレート、メチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、ノルマルブチルメタクリレート、イ
ソブチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレー
ト、２−エチルヘキシルメタクリレート等が例示され
る。これらの中でもメタクリルモノマーの使用が望まし
い。ここで用いられる異種二官能性オリゴシロキサンと
しては、次のような一般式で示される化合物が例示され
る。
【化１】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2はエチレン
基，プロピレン基等の二価炭化水素基、Ｒ3はメチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基、もしくはア
リール基である。Ｒ4はビニル基，アリル基等のアルケ
ニル基であり、好ましくはビニル基である。ｎは１以上
５以下の整数である。）このような異種二官能性オリゴ
シロキサンの具体例としては、以下に示すような化学構
造を有する化合物が例示される。
基，プロピレン基等の二価炭化水素基、Ｒ3はメチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基、もしくはア
リール基である。Ｒ4はビニル基，アリル基等のアルケ
ニル基であり、好ましくはビニル基である。ｎは１以上
５以下の整数である。）このような異種二官能性オリゴ
シロキサンの具体例としては、以下に示すような化学構
造を有する化合物が例示される。
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【０００６】このような異種二官能性オリゴシロキサン
は、例えば、アクリロキシアルキルモノシラノールある
いはメタクリロキシアルキルモノシラノールとアルケニ
ルジアルキルモノクロロシランとを縮合反応させること
により得ることができる。尚、(Ａ)成分は上記のような
アクリルモノマーあるいはメタクリルモノマーに加えて
各種ビニルモノマーを共重合させたものも使用可能であ
る。このようなビニルモノマーとしては、スチレン、ブ
タジエン、アクリロニトリル等が挙げられる。このよう
な(Ａ)成分を得る重合方法としては特に規定されない
が、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、グル
ープトランスファー重合等が挙げられる。
は、例えば、アクリロキシアルキルモノシラノールある
いはメタクリロキシアルキルモノシラノールとアルケニ
ルジアルキルモノクロロシランとを縮合反応させること
により得ることができる。尚、(Ａ)成分は上記のような
アクリルモノマーあるいはメタクリルモノマーに加えて
各種ビニルモノマーを共重合させたものも使用可能であ
る。このようなビニルモノマーとしては、スチレン、ブ
タジエン、アクリロニトリル等が挙げられる。このよう
な(Ａ)成分を得る重合方法としては特に規定されない
が、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合、グル
ープトランスファー重合等が挙げられる。
【０００７】(Ｂ)成分は、一分子中に少なくとも２個の
ヒドロシリル基を有するアクリル系樹脂である。この
(Ｂ)成分は常温で固体であり、熱溶融開始温度が４０℃
以上であることが必要である。ここで、熱溶融開始温度
とは固体状のアクリル系樹脂が軟化して流動性を示すよ
うになる温度であり、一般には軟化点あるいは熱変形温
度と言われている温度と同じかやや高い温度である。こ
のような(Ｂ)成分は重量平均分子量が５００〜５００,
０００であることが好ましく、さらに好しくは５,００
０〜１００,０００の範囲内である。その化学構造は直
鎖状でも分岐状でも差し支えない。このようなアクリル
系樹脂はアクリルモノマーあるいはメタクリルモノマー
とアクリル官能性基あるいはメタクリル官能性基とケイ
素原子結合水素原子を同一分子内に有す異種二官能性オ
リゴシロキサンを共重合させることによって得られる。
尚、アクリルモノマーあるいはメタクリルモノマーとし
ては、前記した(Ａ)成分に用いられるものと同じでよ
い。これらの中でもメタクリルモノマーの使用が好まし
い。尚、本発明においては熱溶融開始温度以上に加熱さ
れた時に直ちに均一に溶融混合できるためには、(Ｂ)成
分の化学構造はできるだけ(Ａ)成分の化学構造に近いも
のにした方が好ましい。ここで、異種二官能性オリゴシ
ロキサンとしては次のような下記一般式で示される化合
物が例示される。
ヒドロシリル基を有するアクリル系樹脂である。この
(Ｂ)成分は常温で固体であり、熱溶融開始温度が４０℃
以上であることが必要である。ここで、熱溶融開始温度
とは固体状のアクリル系樹脂が軟化して流動性を示すよ
うになる温度であり、一般には軟化点あるいは熱変形温
度と言われている温度と同じかやや高い温度である。こ
のような(Ｂ)成分は重量平均分子量が５００〜５００,
０００であることが好ましく、さらに好しくは５,００
０〜１００,０００の範囲内である。その化学構造は直
鎖状でも分岐状でも差し支えない。このようなアクリル
系樹脂はアクリルモノマーあるいはメタクリルモノマー
とアクリル官能性基あるいはメタクリル官能性基とケイ
素原子結合水素原子を同一分子内に有す異種二官能性オ
リゴシロキサンを共重合させることによって得られる。
尚、アクリルモノマーあるいはメタクリルモノマーとし
ては、前記した(Ａ)成分に用いられるものと同じでよ
い。これらの中でもメタクリルモノマーの使用が好まし
い。尚、本発明においては熱溶融開始温度以上に加熱さ
れた時に直ちに均一に溶融混合できるためには、(Ｂ)成
分の化学構造はできるだけ(Ａ)成分の化学構造に近いも
のにした方が好ましい。ここで、異種二官能性オリゴシ
ロキサンとしては次のような下記一般式で示される化合
物が例示される。
【化１４】 （式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基、Ｒ2はエチレン
基，プロピレン基等の二価炭化水素基、Ｒ3はメチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基、もしくはア
リール基である。ｎは０以上４以下の整数を示し、ａは
１以上３以下の整数である。）このような異種二官能性
オリゴシロキサンとしては、以下に示すような化学構造
を有する化合物が例示される。
基，プロピレン基等の二価炭化水素基、Ｒ3はメチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基、もしくはア
リール基である。ｎは０以上４以下の整数を示し、ａは
１以上３以下の整数である。）このような異種二官能性
オリゴシロキサンとしては、以下に示すような化学構造
を有する化合物が例示される。
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【０００８】このような異種二官能性オリゴシロキサン
は、例えば、アクリロキシアルキルモノシラノールある
いはメタクリロキシアルキルモノシラノールとジアルキ
ルモノクロロシランとを縮合反応させることにより容易
に得られる。また、特開平４−２４６４１９号公報に記
載された方法に従って、メタクリロキシアルキルメトキ
シシランとテトラメチルジシロキサンとの反応によって
得ることができる。尚、(Ｂ)成分は上記のようなアクリ
ルモノマーあるいはメタクリルモノマーに加えて各種ビ
ニルモノマーを共重合させたものも使用可能である。こ
のようなビニルモノマーとしては、スチレン、ブタジエ
ン、アクリロニトリル等が挙げられる。このような(Ｂ)
成分を得る重合方法としては特に規定されないが、ラジ
カル重合、アニオン重合、カチオン重合、グループトラ
ンスファー重合等が挙げられる。
は、例えば、アクリロキシアルキルモノシラノールある
いはメタクリロキシアルキルモノシラノールとジアルキ
ルモノクロロシランとを縮合反応させることにより容易
に得られる。また、特開平４−２４６４１９号公報に記
載された方法に従って、メタクリロキシアルキルメトキ
シシランとテトラメチルジシロキサンとの反応によって
得ることができる。尚、(Ｂ)成分は上記のようなアクリ
ルモノマーあるいはメタクリルモノマーに加えて各種ビ
ニルモノマーを共重合させたものも使用可能である。こ
のようなビニルモノマーとしては、スチレン、ブタジエ
ン、アクリロニトリル等が挙げられる。このような(Ｂ)
成分を得る重合方法としては特に規定されないが、ラジ
カル重合、アニオン重合、カチオン重合、グループトラ
ンスファー重合等が挙げられる。
【０００９】(Ｂ)成分の配合量は(Ａ)成分中のケイ素原
子結合アルケニル基と(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素
原子とのモル比が（１：０.３）〜（１：３０）となる
ような量であり、好ましくは（１：０.５）〜（１：２
０）の範囲内である。このモル比が所定の範囲を越える
と本発明の組成物の硬化が不十分となるためである。
子結合アルケニル基と(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素
原子とのモル比が（１：０.３）〜（１：３０）となる
ような量であり、好ましくは（１：０.５）〜（１：２
０）の範囲内である。このモル比が所定の範囲を越える
と本発明の組成物の硬化が不十分となるためである。
【００１０】(Ｃ)成分のヒドロシリル化反応用触媒は、
(Ａ)成分中に存在するアルケニル基と(Ｂ)成分中に存在
するケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を
促進し、本発明組成物を硬化させるための触媒である。
このような触媒としては、ヒドロシリル化反応用触媒と
して従来公知のものが用いられる。具体的には、白金担
体，白金黒，塩化白金酸，アルミナ，シリカ等の担体に
白金を担持させたもの、塩化白金酸とアルコール、アル
デヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体、白
金−ビニルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体等の
白金系化合物が挙げられる。白金系化合物以外では、ロ
ジウムのトリフェニルホスフィン錯体等のロジウム系化
合物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム等のパラジウム系化合物、ルテニウム、イリジウム、
鉄、コバルト、マンガン、亜鉛、鉛、アルミニウム、ニ
ッケル等の化合物、アゾ化合物等のラジカル開始剤等が
挙げられる。これらの触媒は必要に応じて、単独あるい
は二種以上併用してもよい。これらの中でも特に白金系
化合物は反応活性に優れるので望ましい。(Ｃ)成分とし
て白金系触媒を使用する場合は、その添加量は、(Ａ)成
分および(Ｂ)成分の合計重量１００万重量部に対して白
金金属として０.０１〜１,０００重量部であり、さらに
望ましくは０.１〜１００重量部である。
(Ａ)成分中に存在するアルケニル基と(Ｂ)成分中に存在
するケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を
促進し、本発明組成物を硬化させるための触媒である。
このような触媒としては、ヒドロシリル化反応用触媒と
して従来公知のものが用いられる。具体的には、白金担
体，白金黒，塩化白金酸，アルミナ，シリカ等の担体に
白金を担持させたもの、塩化白金酸とアルコール、アル
デヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体、白
金−ビニルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体等の
白金系化合物が挙げられる。白金系化合物以外では、ロ
ジウムのトリフェニルホスフィン錯体等のロジウム系化
合物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウ
ム等のパラジウム系化合物、ルテニウム、イリジウム、
鉄、コバルト、マンガン、亜鉛、鉛、アルミニウム、ニ
ッケル等の化合物、アゾ化合物等のラジカル開始剤等が
挙げられる。これらの触媒は必要に応じて、単独あるい
は二種以上併用してもよい。これらの中でも特に白金系
化合物は反応活性に優れるので望ましい。(Ｃ)成分とし
て白金系触媒を使用する場合は、その添加量は、(Ａ)成
分および(Ｂ)成分の合計重量１００万重量部に対して白
金金属として０.０１〜１,０００重量部であり、さらに
望ましくは０.１〜１００重量部である。
【００１１】本発明の組成物は、上記(Ａ)成分，(Ｂ)成
分および(Ｃ)成分からなるものであるが、これら(Ａ)成
分〜(Ｃ)成分に加えて貯蔵安定性向上のためにヒドロシ
リル化反応阻害性化合物を添加配合しても良い。このよ
うな化合物としては、トリフェニルホスフィン等のリン
含有化合物、トリブチルアミンやテトラメチルエチレン
ジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物、硫
黄含有化合物、アセチレン系化合物、アルケニル基を二
個以上含む化合物、ハイドロパーオキシ化合物、マレイ
ン酸誘導体等が挙げられる。これらの中でもアルケニル
基またはアルキニル基を含む化合物が望ましい。特に一
分子中にアルキニル基を二個以上含む化合物、一分子中
にアルケニル基とアルキニル基を含む化合物、一分子中
にアルキニル基とアルコール性水酸基を含む化合物、酸
素原子を介して隣接したケイ素原子の両方にアルケニル
基が結合した結合単位を有する有機ケイ素化合物、マレ
イン酸ジエステル等が望ましい。このようなヒドロシリ
ル化反応阻害性化合物の添加量は少なすぎるとヒドロシ
リル化反応阻害効果が得られず、逆に多すぎると硬化そ
のものが阻害されるため、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の合
計１００万重量部に対して、０.１〜５０,０００重量部
が望ましい。これら以外にも着色のための顔料、強度を
向上させるための補強性充填剤、作業性および熱時溶融
性向上のための可塑剤、熱伝導性を向上させるための添
加剤、伝導性向上のための充填剤等を本発明の目的を損
なわない限り添加配合しても良い。
分および(Ｃ)成分からなるものであるが、これら(Ａ)成
分〜(Ｃ)成分に加えて貯蔵安定性向上のためにヒドロシ
リル化反応阻害性化合物を添加配合しても良い。このよ
うな化合物としては、トリフェニルホスフィン等のリン
含有化合物、トリブチルアミンやテトラメチルエチレン
ジアミン、ベンゾトリアゾール等の窒素含有化合物、硫
黄含有化合物、アセチレン系化合物、アルケニル基を二
個以上含む化合物、ハイドロパーオキシ化合物、マレイ
ン酸誘導体等が挙げられる。これらの中でもアルケニル
基またはアルキニル基を含む化合物が望ましい。特に一
分子中にアルキニル基を二個以上含む化合物、一分子中
にアルケニル基とアルキニル基を含む化合物、一分子中
にアルキニル基とアルコール性水酸基を含む化合物、酸
素原子を介して隣接したケイ素原子の両方にアルケニル
基が結合した結合単位を有する有機ケイ素化合物、マレ
イン酸ジエステル等が望ましい。このようなヒドロシリ
ル化反応阻害性化合物の添加量は少なすぎるとヒドロシ
リル化反応阻害効果が得られず、逆に多すぎると硬化そ
のものが阻害されるため、(Ａ)成分および(Ｂ)成分の合
計１００万重量部に対して、０.１〜５０,０００重量部
が望ましい。これら以外にも着色のための顔料、強度を
向上させるための補強性充填剤、作業性および熱時溶融
性向上のための可塑剤、熱伝導性を向上させるための添
加剤、伝導性向上のための充填剤等を本発明の目的を損
なわない限り添加配合しても良い。
【００１２】本発明の組成物は、上記(Ａ)，(Ｂ)および
(Ｃ)を均一に混合して得られるが、その混合方法はいか
なる方法を用いても良いが、混合時にヒドロシリル化反
応を起こさせないようにする工夫が必要である。例え
ば、(Ａ)成分あるいは(Ｂ)成分の有機溶剤溶液に、(Ｃ)
成分そして必要に応じてその他の添加剤を均一に配合し
てから、有機溶剤を飛散させて室温で固体状アクリル系
樹脂を得る方法や、それぞれ別々に得た固体状アクリル
系樹脂を所定量配合する方法などによって硬化性樹脂組
成物を得ることができる。
(Ｃ)を均一に混合して得られるが、その混合方法はいか
なる方法を用いても良いが、混合時にヒドロシリル化反
応を起こさせないようにする工夫が必要である。例え
ば、(Ａ)成分あるいは(Ｂ)成分の有機溶剤溶液に、(Ｃ)
成分そして必要に応じてその他の添加剤を均一に配合し
てから、有機溶剤を飛散させて室温で固体状アクリル系
樹脂を得る方法や、それぞれ別々に得た固体状アクリル
系樹脂を所定量配合する方法などによって硬化性樹脂組
成物を得ることができる。
【００１３】以上のような本発明の硬化性樹脂組成物
は、無色透明であり、熱溶融開始温度以上の温度条件下
では熱溶融してヒドロシリル化反応により直ちに架橋構
造が形成され、硬化して機械的強度に優れた樹脂とな
る。したがって、このような特徴を生かして反応性ホッ
トメルト接着剤のベース樹脂として好適に使用される。
は、無色透明であり、熱溶融開始温度以上の温度条件下
では熱溶融してヒドロシリル化反応により直ちに架橋構
造が形成され、硬化して機械的強度に優れた樹脂とな
る。したがって、このような特徴を生かして反応性ホッ
トメルト接着剤のベース樹脂として好適に使用される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細に説明する。
実施例中、熱溶融開始温度は次に示した方法に従って測
定した。 ○熱溶融開始温度の測定 粉体状の測定用試料を融点測定用のガラス製細管に入
れ、これを自動融点測定装置［日本シイベルベグナー株
式会社製，Ｍｅｔｔｅｒ ＦＰ９０，ＦＰ８１ＨＴ］内
に設置し、徐々に昇温して試料の光の透過率を測定し
た。試料の熱溶融が始まり、光の透過率の変化が起こる
温度を熱溶融開始温度とした。
実施例中、熱溶融開始温度は次に示した方法に従って測
定した。 ○熱溶融開始温度の測定 粉体状の測定用試料を融点測定用のガラス製細管に入
れ、これを自動融点測定装置［日本シイベルベグナー株
式会社製，Ｍｅｔｔｅｒ ＦＰ９０，ＦＰ８１ＨＴ］内
に設置し、徐々に昇温して試料の光の透過率を測定し
た。試料の熱溶融が始まり、光の透過率の変化が起こる
温度を熱溶融開始温度とした。
【００１５】
【合成例１】四ツ口フラスコにノルマルブチルメタクリ
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、１−メタ
クリロキシプロピル−３−ビニル−テトラメチルジシロ
キサン１１.８グラム（４１.１ミリモル）、トルエン１
１２グラムを入れて混合した後、アゾビスイソブチロニ
トリル１４.７グラム（８９.５ミリモル、１２モルパー
セント）を加えて、窒素雰囲気下、反応温度９０℃で２
時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却した後、
多量のメタノール中に流し込み白色の析出物を得た。次
いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ別し、得ら
れた固形物をアセトン６００ミリリットルに溶かし込ん
だ。このアセトン溶液をガラスフィルターに通し、ゲル
分があった場合には取り除いた後、ロータリーエバポレ
ーターを使用しストリッピングすることにより低揮発成
分を除去した。得られた固形物を６０℃で真空乾燥し、
無色透明な５４.２グラムのアクリル系樹脂を得た。こ
のようにして得られたアクリル系樹脂は数平均分子量が
８,５００であり、重量平均分子量が２２,０００であ
り、熱溶融開始温度が５５℃であり、その溶融範囲が５
５〜１１７℃であった。また、このもののビニル基含有
量は０.８３重量パーセントであり、一分子当たり平均
約２.６個のビニル基を有していた。
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、１−メタ
クリロキシプロピル−３−ビニル−テトラメチルジシロ
キサン１１.８グラム（４１.１ミリモル）、トルエン１
１２グラムを入れて混合した後、アゾビスイソブチロニ
トリル１４.７グラム（８９.５ミリモル、１２モルパー
セント）を加えて、窒素雰囲気下、反応温度９０℃で２
時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却した後、
多量のメタノール中に流し込み白色の析出物を得た。次
いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ別し、得ら
れた固形物をアセトン６００ミリリットルに溶かし込ん
だ。このアセトン溶液をガラスフィルターに通し、ゲル
分があった場合には取り除いた後、ロータリーエバポレ
ーターを使用しストリッピングすることにより低揮発成
分を除去した。得られた固形物を６０℃で真空乾燥し、
無色透明な５４.２グラムのアクリル系樹脂を得た。こ
のようにして得られたアクリル系樹脂は数平均分子量が
８,５００であり、重量平均分子量が２２,０００であ
り、熱溶融開始温度が５５℃であり、その溶融範囲が５
５〜１１７℃であった。また、このもののビニル基含有
量は０.８３重量パーセントであり、一分子当たり平均
約２.６個のビニル基を有していた。
【００１６】
【合成例２】四ツ口フラスコにノルマルブチルメタクリ
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、アリルメ
タクリレート５.０グラム（３９.６ミリモル）、トルエ
ン２４５.０グラムを入れて混合した後、アゾビスイソ
ブチロニトリル１４.８グラム（９０.１ミリモル、１２
モルパーセント）を加えて、窒素雰囲気下、反応温度９
０℃で２時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却
した後、多量のメタノール中に流し込み白色の析出物を
得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ別
し、得られた固形物をアセトン６００ミリリットルに溶
かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィルターに通
し、ゲル分があった場合には取り除いた後、ロータリー
エバポレーターを使用しストリッピングすることにより
低揮発成分を除去した。得られた固形物を６０℃で真空
乾燥し、無色透明な５３.６グラムのアクリル系樹脂を
得た。このようにして得られたアクリル系樹脂は数平均
分子量が７,３１０であり、重量平均分子量が１３,２０
０であり、熱溶融開始温度が５０℃であり、その溶融範
囲が５０〜１６５℃であった。また、このもののビニル
基含有量は０.８６重量パーセントであり、一分子当た
り平均約２.３個のビニル基を有していた。
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、アリルメ
タクリレート５.０グラム（３９.６ミリモル）、トルエ
ン２４５.０グラムを入れて混合した後、アゾビスイソ
ブチロニトリル１４.８グラム（９０.１ミリモル、１２
モルパーセント）を加えて、窒素雰囲気下、反応温度９
０℃で２時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却
した後、多量のメタノール中に流し込み白色の析出物を
得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ別
し、得られた固形物をアセトン６００ミリリットルに溶
かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィルターに通
し、ゲル分があった場合には取り除いた後、ロータリー
エバポレーターを使用しストリッピングすることにより
低揮発成分を除去した。得られた固形物を６０℃で真空
乾燥し、無色透明な５３.６グラムのアクリル系樹脂を
得た。このようにして得られたアクリル系樹脂は数平均
分子量が７,３１０であり、重量平均分子量が１３,２０
０であり、熱溶融開始温度が５０℃であり、その溶融範
囲が５０〜１６５℃であった。また、このもののビニル
基含有量は０.８６重量パーセントであり、一分子当た
り平均約２.３個のビニル基を有していた。
【００１７】
【合成例３】四ツ口フラスコにノルマルブチルメタクリ
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、１−メタ
クリロキシプロピル−３−ハイドロジェン−テトラメチ
ルジシロキサン１０.７グラム（４１.０ミリモル）、ト
ルエン１１１.０グラムを入れて混合した後、アゾビス
イソブチロニトリル１４.７グラム（８９.５ミリモル、
１２モルパーセント）加えて、窒素雰囲気下、反応温度
９０℃で２時間重合を行った。得られた反応混合物を冷
却した後、多量のメタノール中に流し込み白色の析出物
を得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ
別し、得られた固形物をアセトン６００ミリリットルに
溶かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィルターに
通し、ゲル分があった場合には取り除いた後、ロータリ
ーエバポレーターを使用しストリッピングすることによ
り低揮発成分を除去した。得られた固形物を６０℃で真
空乾燥し、無色透明な９８.５グラムのアクリル系樹脂
を得た。このようにして得られたアクリル系樹脂は数平
均分子量が６,９００であり、重量平均分子量が２０,０
００であり、熱溶融開始温度が６０℃であり、その溶融
範囲が６０〜１４５℃であった。また、このもののヒド
ロシリル基含有量は０.０３２重量パーセントであり、
一分子当たり平均約２.２個のケイ素原子結合水素原子
を有していた。
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、１−メタ
クリロキシプロピル−３−ハイドロジェン−テトラメチ
ルジシロキサン１０.７グラム（４１.０ミリモル）、ト
ルエン１１１.０グラムを入れて混合した後、アゾビス
イソブチロニトリル１４.７グラム（８９.５ミリモル、
１２モルパーセント）加えて、窒素雰囲気下、反応温度
９０℃で２時間重合を行った。得られた反応混合物を冷
却した後、多量のメタノール中に流し込み白色の析出物
を得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固形分をろ
別し、得られた固形物をアセトン６００ミリリットルに
溶かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィルターに
通し、ゲル分があった場合には取り除いた後、ロータリ
ーエバポレーターを使用しストリッピングすることによ
り低揮発成分を除去した。得られた固形物を６０℃で真
空乾燥し、無色透明な９８.５グラムのアクリル系樹脂
を得た。このようにして得られたアクリル系樹脂は数平
均分子量が６,９００であり、重量平均分子量が２０,０
００であり、熱溶融開始温度が６０℃であり、その溶融
範囲が６０〜１４５℃であった。また、このもののヒド
ロシリル基含有量は０.０３２重量パーセントであり、
一分子当たり平均約２.２個のケイ素原子結合水素原子
を有していた。
【００１８】
【合成例４】四ツ口フラスコにノルマルブチルメタクリ
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、メタクリ
ロキシプロピルートリス（ジメチルハイドロジェンシロ
キシ）シラン１６.９グラム（４４.３ミリモル）、トル
エン１１７.０グラムを入れて混合した後、アゾビスイ
ソブチロニトリル９.６グラム（５８.４ミリモル、８モ
ルパーセント）加えて、窒素雰囲気下、反応温度９０℃
で３時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却した
後、多量のジメチルスルホキシド中に流し込み無色透明
の析出物を得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固
形分をろ別し、得られた固形物をアセトン６００ミリリ
ットルに溶かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィ
ルターに通し、ゲル分があった場合には取り除いた後、
ロータリーエバポレーターを使用しストリッピングする
ことにより低揮発成分を除去した。得られた固形物を６
０℃で真空乾燥し、無色透明な８１.８グラムのアクリ
ル系樹脂を得た。このようにして得られたアクリル系樹
脂は数平均分子量が４,５００であり、重量平均分子量
が１１,０００であり、熱溶融開始温度が５６℃であ
り、その溶融範囲が５６〜１４１℃であった。また、こ
のもののヒドロシリル基含有量は０.１１重量パーセン
トであり、一分子当たり平均約４.９個のケイ素原子結
合水素原子を有していた。
レート１００.０グラム（７０３ミリモル）、メタクリ
ロキシプロピルートリス（ジメチルハイドロジェンシロ
キシ）シラン１６.９グラム（４４.３ミリモル）、トル
エン１１７.０グラムを入れて混合した後、アゾビスイ
ソブチロニトリル９.６グラム（５８.４ミリモル、８モ
ルパーセント）加えて、窒素雰囲気下、反応温度９０℃
で３時間重合を行った。得られた反応混合物を冷却した
後、多量のジメチルスルホキシド中に流し込み無色透明
の析出物を得た。次いで、ガラスフィルターを用いて固
形分をろ別し、得られた固形物をアセトン６００ミリリ
ットルに溶かし込んだ。このアセトン溶液をガラスフィ
ルターに通し、ゲル分があった場合には取り除いた後、
ロータリーエバポレーターを使用しストリッピングする
ことにより低揮発成分を除去した。得られた固形物を６
０℃で真空乾燥し、無色透明な８１.８グラムのアクリ
ル系樹脂を得た。このようにして得られたアクリル系樹
脂は数平均分子量が４,５００であり、重量平均分子量
が１１,０００であり、熱溶融開始温度が５６℃であ
り、その溶融範囲が５６〜１４１℃であった。また、こ
のもののヒドロシリル基含有量は０.１１重量パーセン
トであり、一分子当たり平均約４.９個のケイ素原子結
合水素原子を有していた。
【００１９】
【実施例１】アセトン５０ミリリットルにフェニルブチ
ノール０.００３８グラム（アクリル系樹脂に対して６
００ppmとなる量）と塩化白金酸のテトラメチルジビニ
ルジシロキサン錯体（アクリル系樹脂に対して白金金属
として５ppmとなる量）を均一に溶解させた。これに合
成例１で得られたアクリル系樹脂５.００グラム［（−
ＳｉＶｉ）＝１.５３ミリモル］を加えて溶解させた
後、合成例４で得られたアクリル系樹脂を１.３７グラ
ム［（−ＳｉＨ）＝１.５３ミリモル］加えて均一に混
合した。このアセトン溶液からストリッピングによりア
セトンを取り除いた。得られた固形物をテフロンシート
上に載せ、８０℃で真空下に置くと無色透明なシート状
の硬化性樹脂組成物が得られた。この硬化性樹脂組成物
のシートを切り取り、試験片（１０mm×２５mm×１mm）
を得た。この試験片を２枚のアルミニウム製パネル（２
５mm×１００mm×２.５mm）の間にはさみ、１５０℃で
１０分間の加熱条件下に硬化させて２枚のアルミニウム
製テストパネルが一体化した試験体を得た。次いで、こ
の試験体を２００℃のオーブン中に入れその上端を固定
して吊り下げて放置したところ、２枚のテストパネルは
一体化しており相互に離れることはなかった。また、硬
化性樹脂組成物の試験片の外観は無色透明であり変わっ
ていなかった。
ノール０.００３８グラム（アクリル系樹脂に対して６
００ppmとなる量）と塩化白金酸のテトラメチルジビニ
ルジシロキサン錯体（アクリル系樹脂に対して白金金属
として５ppmとなる量）を均一に溶解させた。これに合
成例１で得られたアクリル系樹脂５.００グラム［（−
ＳｉＶｉ）＝１.５３ミリモル］を加えて溶解させた
後、合成例４で得られたアクリル系樹脂を１.３７グラ
ム［（−ＳｉＨ）＝１.５３ミリモル］加えて均一に混
合した。このアセトン溶液からストリッピングによりア
セトンを取り除いた。得られた固形物をテフロンシート
上に載せ、８０℃で真空下に置くと無色透明なシート状
の硬化性樹脂組成物が得られた。この硬化性樹脂組成物
のシートを切り取り、試験片（１０mm×２５mm×１mm）
を得た。この試験片を２枚のアルミニウム製パネル（２
５mm×１００mm×２.５mm）の間にはさみ、１５０℃で
１０分間の加熱条件下に硬化させて２枚のアルミニウム
製テストパネルが一体化した試験体を得た。次いで、こ
の試験体を２００℃のオーブン中に入れその上端を固定
して吊り下げて放置したところ、２枚のテストパネルは
一体化しており相互に離れることはなかった。また、硬
化性樹脂組成物の試験片の外観は無色透明であり変わっ
ていなかった。
【００２０】
【実施例２】アセトン５０ミリリットルにフェニルブチ
ノール０.００５９グラム（アクリル系樹脂に対して６
００ppmとなる量）と塩化白金酸のテトラメチルジビニ
ルジシロキサン錯体（アクリル系樹脂に対して白金金属
として５ppmとなる量）を均一に溶解させた。これに合
成例２で得られたアクリル系樹脂５.００グラム［（−
ＳｉＶｉ）＝１.５８ミリモル］を加えて溶解させた
後、合成例３で得られたアクリル系樹脂を４.９２グラ
ム［（−ＳｉＨ）＝１.５８ミリモル］加えて均一に混
合した。このアセトン溶液からストリッピングによりア
セトンを取り除いた。得られた固形物をテフロンシート
上に載せ、８０℃で真空下に置くと無色透明な硬化性樹
脂組成物が得られた。この硬化性樹脂組成物のシートを
切り取り、試験片（１０mm×２５mm×１mm）を得た。こ
の試験片を２枚のアルミニウム製パネル（２５mm×１０
０mm×２.５mm）の間にはさみ、１５０℃で１０分間の
加熱条件下に硬化させて２枚のアルミニウム製テストパ
ネルが一体化した試験体を得た。次いで、この試験体を
２００℃のオーブン中に入れその上端を固定して吊り下
げて放置したところ、２枚のテストパネルは一体化して
おり相互に離れることはなかった。また、硬化性樹脂組
成物の試験片の外観は無色透明であり変わっていなかっ
た。
ノール０.００５９グラム（アクリル系樹脂に対して６
００ppmとなる量）と塩化白金酸のテトラメチルジビニ
ルジシロキサン錯体（アクリル系樹脂に対して白金金属
として５ppmとなる量）を均一に溶解させた。これに合
成例２で得られたアクリル系樹脂５.００グラム［（−
ＳｉＶｉ）＝１.５８ミリモル］を加えて溶解させた
後、合成例３で得られたアクリル系樹脂を４.９２グラ
ム［（−ＳｉＨ）＝１.５８ミリモル］加えて均一に混
合した。このアセトン溶液からストリッピングによりア
セトンを取り除いた。得られた固形物をテフロンシート
上に載せ、８０℃で真空下に置くと無色透明な硬化性樹
脂組成物が得られた。この硬化性樹脂組成物のシートを
切り取り、試験片（１０mm×２５mm×１mm）を得た。こ
の試験片を２枚のアルミニウム製パネル（２５mm×１０
０mm×２.５mm）の間にはさみ、１５０℃で１０分間の
加熱条件下に硬化させて２枚のアルミニウム製テストパ
ネルが一体化した試験体を得た。次いで、この試験体を
２００℃のオーブン中に入れその上端を固定して吊り下
げて放置したところ、２枚のテストパネルは一体化して
おり相互に離れることはなかった。また、硬化性樹脂組
成物の試験片の外観は無色透明であり変わっていなかっ
た。
【００２１】
【発明の効果】本発明の硬化性樹脂組成物は、(Ａ)一分
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(Ｂ)成
分中のケイ素原子結合水素原子とのモル比が（１：０.
３）〜（１：３０）となるような量］および(Ｃ)ヒドロ
シリル化反応用触媒（本発明組成物を硬化させるのに十
分な量）からなるので、熱溶融開始温度以上の温度で架
橋反応が進行し、速やかに硬化するという特徴を有す
る。
子中に少なくとも２個のケイ素原子結合アルケニル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも２個のヒドロシリル基を
有し、熱溶融開始温度が４０℃以上であるアクリル系樹
脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結合アルケニル基と(Ｂ)成
分中のケイ素原子結合水素原子とのモル比が（１：０.
３）〜（１：３０）となるような量］および(Ｃ)ヒドロ
シリル化反応用触媒（本発明組成物を硬化させるのに十
分な量）からなるので、熱溶融開始温度以上の温度で架
橋反応が進行し、速やかに硬化するという特徴を有す
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 (Ａ)一分子中に少なくとも２個のケイ素
原子結合アルケニル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃
以上であるアクリル系樹脂、(Ｂ)一分子中に少なくとも
２個のヒドロシリル基を有し、熱溶融開始温度が４０℃
以上であるアクリル系樹脂［(Ａ)成分中のケイ素原子結
合アルケニル基と(Ｂ)成分中のケイ素原子結合水素原子
とのモル比が（１：０.３）〜（１：３０）となるよう
な量］および(Ｃ)ヒドロシリル化反応用触媒（本発明組
成物を硬化させるのに十分な量）からなる硬化性樹脂組
成物。 - 【請求項２】 (Ａ)成分のアクリル系樹脂の重量平均分
子量が５００〜５００,０００である請求項１に記載の
硬化性樹脂組成物。 - 【請求項３】 (Ｂ)成分のアクリル系樹脂の重量平均分
子量が５００〜５００,０００である請求項１に記載の
硬化性樹脂組成物。 - 【請求項４】 反応性ホットメルト接着剤用ベース樹脂
である請求項１に記載の硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7125714A JPH08295783A (ja) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | 硬化性樹脂組成物 |
| US08/638,991 US5733978A (en) | 1995-04-26 | 1996-04-24 | Curable resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7125714A JPH08295783A (ja) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | 硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08295783A true JPH08295783A (ja) | 1996-11-12 |
Family
ID=14916938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7125714A Pending JPH08295783A (ja) | 1995-04-26 | 1995-04-26 | 硬化性樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5733978A (ja) |
| JP (1) | JPH08295783A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999007803A1 (fr) * | 1997-08-06 | 1999-02-18 | Kaneka Corporation | Composition auto-adhesive |
| JP2008144024A (ja) * | 2006-12-08 | 2008-06-26 | Daikin Ind Ltd | 硬化性ポリマー組成物 |
| JP2012121950A (ja) * | 2010-12-07 | 2012-06-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性シリコーン組成物及びシリコーン樹脂硬化物 |
| CN109963911A (zh) * | 2016-11-02 | 2019-07-02 | 陶氏东丽株式会社 | 反应性热熔硅酮填充容器及用于制造反应性热熔硅酮的方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001059011A1 (en) * | 2000-02-08 | 2001-08-16 | Kaneka Corporation | Curable compositions |
| US20060128893A1 (en) * | 2000-02-08 | 2006-06-15 | Kaneka Corporation | Curable compositions |
| KR100806553B1 (ko) * | 2000-12-27 | 2008-02-27 | 카네카 코포레이션 | 경화제, 경화성 조성물, 광학 소재용 조성물, 광학 소재, 이의 제조 방법 및 이를 사용하여 만들어진 액정표시장치 및 ｌｅｄ |
| JP4557497B2 (ja) * | 2002-03-03 | 2010-10-06 | ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． | シランモノマー及びポリマーを製造する方法及びそれを含むフォトレジスト組成物 |
| DE10242847A1 (de) * | 2002-09-14 | 2005-01-05 | Carl Freudenberg Kg | Dichtring |
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