JPH0830022B2 - アルコキシアリルベンゼン類 - Google Patents
アルコキシアリルベンゼン類Info
- Publication number
- JPH0830022B2 JPH0830022B2 JP62289134A JP28913487A JPH0830022B2 JP H0830022 B2 JPH0830022 B2 JP H0830022B2 JP 62289134 A JP62289134 A JP 62289134A JP 28913487 A JP28913487 A JP 28913487A JP H0830022 B2 JPH0830022 B2 JP H0830022B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- type
- allyl
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、新規なアルコキシアリルベンゼン類および
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
該化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
［従来の技術］ 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリッ
ク液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したも
のが最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発
がさかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチック）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみた
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
す物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質
を混合して実用に供している。これらの物質は水分、
光、熱、空気等に対しても安定であることを要求されて
いる。
近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111-113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相ネマチック相等方性液体のような順で
相転移しなければならない。
用いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをF.J.カ
ーン（F.J.Kahn,Appl Phys.Lett.,22,111-113（197
3））が提案した。これに用いられる液晶化合物は、ス
メクチック相ネマチック相等方性液体のような順で
相転移しなければならない。
又一方では従来のTN型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャット、F.リーンフーツ（Appl.Phys Lett,50,236（1
987））により開発され、大型化しても表示品位が劣ら
ないのでするものである。
新たに一連のSTN（スーパーツイスト）型表示素子がM.
シャット、F.リーンフーツ（Appl.Phys Lett,50,236（1
987））により開発され、大型化しても表示品位が劣ら
ないのでするものである。
この方式に望まれる液晶の性質はK3／K1が大きく、K2
／K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている
（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Information Dis
play International Symposium Digest of Technical P
apars Vol.XVIII New Orleans Louisiana May 12-14,
（1987）372-375）。
／K1は小さい、Δε／ε⊥は小さい値が望まれている
（M.Schadt,F.Leenhouts Society for Information Dis
play International Symposium Digest of Technical P
apars Vol.XVIII New Orleans Louisiana May 12-14,
（1987）372-375）。
本発明の目的はK3／K1が大きく、又、Δｎが小さく相
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる
化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合物を
提供することである。他の目的は、該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を提供することである。
溶性に優れており、上述のSTN型表示素子に使用できる
化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合物を
提供することである。他の目的は、該化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物を提供することである。
［問題点を解決するための手段］ 本発明（二発明）は一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシアリルベンゼン類および該化合物を有
効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以
外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環
系等の液晶化合物をあげることができる。
［化合物の製造法］ 本発明の化合物の製造法は、例えば次式（II）の反応
によって示される。
によって示される。
（上式中R1,R2,l,は前記に同じである） すなわち、臭化アリルと４−アルキルシクロヘキシル
フェノール（ｌ＝１）又は４−アルキルビシクロヘキシ
ルフェノール（ｌ＝２）をエタノール中水酸化カリウム
と反応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついで
ジメチルアニリン中還流し、クライゼン転位して２−ア
リル−４−アルキルシクロヘキシルフェノールを得た。
フェノール（ｌ＝１）又は４−アルキルビシクロヘキシ
ルフェノール（ｌ＝２）をエタノール中水酸化カリウム
と反応を行い、フェニルアリルエーテル体とし、ついで
ジメチルアニリン中還流し、クライゼン転位して２−ア
リル−４−アルキルシクロヘキシルフェノールを得た。
このフェノールと臭化アルキルをエタノール中水酸化
カリウムと反応を行い目的とするアルコキシアリルベン
ゼン類を取得した。
カリウムと反応を行い目的とするアルコキシアリルベン
ゼン類を取得した。
［発明の効果］ 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエ
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン液、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが少さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
ステル系、シツフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシク
ロヘキサン液、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよ
く、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが少さ
く、又しきい値電圧を低くすることができる。
又、K3／K1の値を大きくできるためSTN型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製造し
た１−アルキル−２−アリル−４−トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメクチッ
ク相を示し、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル基
のものは、スメクチックＡ相ネメチック相液体と相
転位するのでスメクチックＡ相を用いたレーザー書き込
み型表示装置に好適である。
の液晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製造し
た１−アルキル−２−アリル−４−トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメクチッ
ク相を示し、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル基
のものは、スメクチックＡ相ネメチック相液体と相
転位するのでスメクチックＡ相を用いたレーザー書き込
み型表示装置に好適である。
［実施例］ 以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 ｉ） １−アリルオキシ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベ
ンゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン
3g（0.01モル）に50mlのエタノールを加え、これに水酸
化カリウム2.8g（0.05モル）を水5mlに溶解したものを
加えた。
プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 ｉ） １−アリルオキシ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベ
ンゼンの製造 １−ヒドロキシ−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン
3g（0.01モル）に50mlのエタノールを加え、これに水酸
化カリウム2.8g（0.05モル）を水5mlに溶解したものを
加えた。
反応液を50℃にし、攪拌しながら臭化アリル3.6g（0.
03g）を10分で加えた。更に２時間反応し、ついで、80
℃にて５時間反応した。
03g）を10分で加えた。更に２時間反応し、ついで、80
℃にて５時間反応した。
放冷後析出した無機物と未反応物を濾過した後、減圧
にてエタノールを留去した。これに水100mlを加え、析
出した沈澱物をトルエン100mlで２回抽出した。トルエ
ン層を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるま
で水でトルエン層を洗った。
にてエタノールを留去した。これに水100mlを加え、析
出した沈澱物をトルエン100mlで２回抽出した。トルエ
ン層を2N水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性になるま
で水でトルエン層を洗った。
無水酸化ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結
晶を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック155.
8℃、ネマチック−透明点202.9℃、収量2.5g（収率73
％） ii） １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼンの製造 ｉ）で製造した１−アリルオキシ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）をN,N−ジメチルア
ニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰囲気下に還流した。
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結
晶を行った。融点62℃、スメクチック−ネマチック155.
8℃、ネマチック−透明点202.9℃、収量2.5g（収率73
％） ii） １−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼンの製造 ｉ）で製造した１−アリルオキシ−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼン3.4g（0.01モル）をN,N−ジメチルア
ニリン10mlに溶かし、８時間窒素雰囲気下に還流した。
放冷後トルエン100mlを加え、分液ロートに移した。6
N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性
になるまでトルエン層を洗った。
N塩酸50mlで３回トルエン層を抽出した後、洗液が中性
になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後濾過して、
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−ヘプ
タンで再結晶した。融点114〜116℃、収量2.5g（収率83
％） 同様な製造方法により４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）フェノールから２−アリル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール沸点
190℃/5mmHgを製造した。
減圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−ヘプ
タンで再結晶した。融点114〜116℃、収量2.5g（収率83
％） 同様な製造方法により４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）フェノールから２−アリル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール沸点
190℃/5mmHgを製造した。
実施例２ １−メトキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 実施例１で製造して１−ヒドロキシ−２−アリル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.4g（0.01モル９に50
mlのエタノールを加え、これに水酸化カリウム2.8g（0.
05モル）を水5mlに溶解したものを加えた。
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシ
ル）ベンゼンの製造 実施例１で製造して１−ヒドロキシ−２−アリル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス
−４−シクロヘキシル）ベンゼン3.4g（0.01モル９に50
mlのエタノールを加え、これに水酸化カリウム2.8g（0.
05モル）を水5mlに溶解したものを加えた。
反応液を50℃にし、攪拌しながらヨウ化メチル7g（0.
05モル）を10分で加え、７時間反応を行った。放冷後析
出した無機物を濾過した後、減圧にてエタノールを留去
した。
05モル）を10分で加え、７時間反応を行った。放冷後析
出した無機物を濾過した後、減圧にてエタノールを留去
した。
これに水を加え、析出した油状物をトルエンで（200m
l）抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗
い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
l）抽出した。トルエン層を2N水酸化ナトリウムで洗
い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエン
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶か
し、強く冷却した再結晶を行った。室温にてスメクチッ
クA,スメクチックＡ−透明点67.5℃ 実施例３〜８ 実施例２においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化ア
ルキルを用いて１−アルキルオキシ−２−アリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−アリル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール
から１−アルキル−２−アリル−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。これら
の結果を実施例１と共に表に示した。
を減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶か
し、強く冷却した再結晶を行った。室温にてスメクチッ
クA,スメクチックＡ−透明点67.5℃ 実施例３〜８ 実施例２においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化ア
ルキルを用いて１−アルキルオキシ−２−アリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−アリル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノール
から１−アルキル−２−アリル−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。これら
の結果を実施例１と共に表に示した。
応用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3／K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい電圧（以下Vthと略記す
る）は1.55Vであった。
ロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.1℃Δεは
11.2、20℃における粘度は23.4、Δｎは0.119、K3／K1
は1.82である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティ
ングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基
板を対向させて組立てた、電極間距離が10μｍのものを
用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその
特性を測定したところ、しきい電圧（以下Vthと略記す
る）は1.55Vであった。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明の実施例３で
製造した１−プロポキシ−２−アリル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼン15重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ
点は53.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vであ
った。
製造した１−プロポキシ−２−アリル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロ
ヘキシル）ベンゼン15重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ
点は53.5℃、Δεは9.5、Δｎは0.120、Vthは1.60Vであ
った。
又K3／K1は1.88と大きくなり又Ｎ−Ｉ点も高める事が
でき、STN用としても好適である。
でき、STN用としても好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシアリルベンゼン類。 - 【請求項２】一般式 （上式中R1,R2はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素数１
〜15のアルキル基であり、ｌは１又は２を示す）で表わ
されるアルコキシベンゼン類を少なくとも一種類含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289134A JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289134A JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01131133A JPH01131133A (ja) | 1989-05-24 |
| JPH0830022B2 true JPH0830022B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17739196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62289134A Expired - Lifetime JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830022B2 (ja) |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62289134A patent/JPH0830022B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01131133A (ja) | 1989-05-24 |
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