JPH01135774A - フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な２−（３−フルオロ−４−アルケニル
オキシフェニル）−５−アルキルピリミジンおよび該化
合物を含有する液晶組成物に関する。

〔従来の技術とその問題点〕

液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。

それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱
）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ
、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるぺ〈広
い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。

既に多くの液晶化合物が知られているが、現在のところ
単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はなく、
数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して実用
に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定であることを要求されている。

上述のような液晶物質等の混合物すなわち、液晶組成物
はその使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の上限
ができるだけ高いことが要求されておシ、その構成成分
として該液晶化合物に添加することによシ、その粘度を
高くすることなく、そのネマチック相−等方性液相転移
点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような化
合物が要求されている。

また、近年表示素子の多桁表示が望まれ、従来のＴＮ方
式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・ツ
イスト型表示方式（ＳＴＮと略す）かＭ、シャット（５
ｃｈａｄｔ　）、Ｆ、リーンフーツ（Ｌｅｅｎｈｏｕｔ
ｓ　）　（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ。

５０、２３６（１９８７）　）によシ開発され、多桁駆
動で高品位表示が可能になることが報告されている。

この方式に望まれる液晶の性質はＫｓ／Ｋｌが大きく、
Ｋｔ／Ｋｔは小さく、Δｅ／ｅ工は小さい値が望まれる
。

（Ｍ＋５ｃｈａｄｔ、　Ｆ、　Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ、　
５ｏｃｉｃｔｙ　ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ　Ｄｉ
ｓｐｌａｙ　Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｎａｌ　Ｓｙｍｐｏｊ
　ｉｕｍＤｉｇｅｓｔ　ｏｆ　Ｔｅｃｈｍｉｃａｌ　Ｐ
ａｐｅｒｓ　Ｖｏｌ、　ＸＶＩＩＩ　ＮｅｗＯｒｌｅａ
ｎｓ、　Ｌｏｕｉｓｉａｎａ　Ｍａｙ　１２−１４．　
（１９８７）　３７２〔発明の目的〕 本発明はに３／に１が大きく、また粘度が低く、△ルが
０．１５程度であシ・、Δεは＋９程度を示し、また比
較的低い温度であるが（８〜３４°Ｃ）液晶相を示す優
れた化合物で上述のＳＴＮ型表示素子に好適な新規化合
物及び該化合物を含有する液晶組成物を提供することで
ある。

〔発明の構成〕

本発明（二発明）は−数式 （上式中Ｒ１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝分
れしたアルキル基、Ｒ″は炭素数３〜１５の直鎖又は枝
分れした二重結合を一つ有するアルケニル基を示す）で
表わされる２−（３−フルオロ−４−アルケニルオキシ
フェニル）−５−アルキルピリミジンおよび該化合物を
少くとも１種含有する液晶組成物である。

本発明の液晶組成物の成分に使用できる本発明の化合物
以外の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩
基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素
環系等の化合物をあげることができる。

これらの化合物の具体例としては、エステル系液晶化合
物としては、トランス−４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸−４−アルキルフェニルエステル、トランス−
４−アルキルシクロへキサンカルボン酸−４−アルコキ
シフェニルエステル、４−アルコキシ安息香酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、４−アルキル安息香酸−４−
シアノフェニルエステル、４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）安息香酸−４−シアノフェニルエス
テル等、シッフ塩基系液晶化合物としては、４−アルコ
キシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−アルキルアニリン、
４−アルコキシベンジリデン−４−シアノアニリン等、
ビフェニル系液晶化合物としては、４′−アルキル−４
−シアノビフェニル、４′−アルコキシ−４−シアノビ
フェニル、４′−アルコキシ−４−アルキルビフェニル
等、フェニルシクロヘキサン系化合物としては、トラン
ス−４−アルキル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン、トランス−４−アルキル−（４−アルコキシフェ
ニル）シクロヘキサン等、複素環系液晶化合物としては
、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）　−１，
３−ジオキサン、５−アルキル−２−（４−シアノフェ
ニル）ピリミジン、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
ェニル）ピリミジン等をあげることができる。

〔化合物の製法〕

本発明の化合物の製造方法の例は、下記反応式によって
示される。

（上式中Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ） すなわち２−（３−フルオロ−４−ヒドロキシフェニル
）−５−アルキルピリミジンをアセトン溶媒中炭酸カリ
ウム存在下で臭化アルケニルと反応させて目的の化合物
とした。

〔発明の作用、効果〕

本発明の化合物は、ネマチック液晶相を示し、他の多く
の液晶化合物、すなわちエステル系、シップ塩基系、ビ
フェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等と
の相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に添加す
ることによってそのＮ−Ｉ点をそれ程下げることがなく
（Ｎ−Ｉ点が８〜３４℃であるため）、また粘度を上昇
することなく　Ｋｓ／ＫｔＯ値を大きくできる。またΔ
ルが０．１５と比較的大きいためＳＴＮ型表示素子用セ
ルの厚さを薄くでき、応答速度を一層速くする可能性も
あシ、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物
である。

以下実施例によシさらに詳細に述べる。

実施例１ ２−（３−フルオロ−４−アリルオキシフェニル）−５
−ペンチルピリミジンの製造（Ｒ”＝Ｃｓ　Ｈｓｔ−、
Ｒ”＝ＣＨｔ”ＣＨＣＨｔ−の場合）２−（３−フルオ
ロ−４−ヒドロキシフェニル）−５−ペンチルピリミジ
ン２．５．９（０，０１モル）と無水炭酸カリウム２０
１１にアセトン３００ＷＬｌ加えよく撹拌しながら臭化
アリル２．４．９（０，０２モル）を加えた。そのまま
室温で２時間撹拌した後に、マントルヒーターで加熱し
、還流を４８時間行った。

反応終了後不溶物を戸別し、アセトン層を減圧留去した
。残った油状物をトルエン溶媒で活性アルミナでカラム
クロマトグラフィーを行った。トルエンを留去し、残っ
た油状物をエタノールで再結晶を行った。収量１．６１
９（収率５５係）、融点６５．５〜６６．５℃であった
。

実施例２〜６ 実施例１において臭化アリルの代りに他の臭化不飽和ア
ルキルを用いて種々の２−（３−フルオロ−４−アルケ
ニルオキシフェニル）−５−アルキルビリミジンを製造
した。それらの結果を表１に実施例１の結果と共に示し
た。

表　　１ 註、＊外挿値 使用例１ なる液晶組成物置のＮ−Ｉ点は７２．０℃、Δｅは＋１
１．０，２０℃における粘度は２８　ｃｐ、Δ路は０、
１４０　、　Ｋｓ／に＋は１，８２である。

液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ組
立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物置を封入して２０℃でその特性を測定したと
ころ、しきい電圧（以下、ｖｔｈと略記する）は１．８
２Ｖであった。

この液晶組成物（Ａ）８５重量係に本発明の実施例１で
製造した２−（３−フルオロ−４−クロチルオキシフェ
ニル）−５−プロピルピリミジン１５重ｆ％を溶解した
組成物のＮ−Ｉは６２．４℃、６ｇは１０．６、Δｎは
０．１４０と変らずに、粘度は２９ｃｐである。Ｋｓ／
Ｋｌは１．９８で、ＳＴＮ用として好適である。

使用例２ 使用例１で用いた液晶混合物（Ａ）８５重量係に本発明
実施例３で製造した２−（３−フルオロ−４−アリルオ
キシフェニル）−５−ペンチルピリミジン１５重量係を
溶解した組成物のＮ−１点は６３．３℃、Δｅは１０．
７、ΔＷは０．１４４と少し大きくなり、粘度は３０ｃ
ｐである。Ｋ、／Ｋ。

は２．００でＳＴＮ用として好適である。

以上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （上式中Ｒ＾１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝
   分れしたアルキル基、Ｒ＾２は炭素数３〜１５の直鎖又
   は枝分れした二重結合を一つ有するアルケニルを示す） で表わされる２−（３−フルオロ−４−アルケニルオキ
   シフェニル）−５−アルキルピリミジン。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （上式中Ｒ＾１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝
   分れしたアルキル基、Ｒ＾２は炭素数３〜１５の直鎖又
   は枝分れした二重結合を一つ有するアルケニル基を示す
   ） で表わされる２−（３−フルオロ−４−アルケニルオキ
   シフェニル）−５−アルキルピリミジンを少くとも１種
   含有する液晶組成物。