JPH01131133A - アルコキシアリルベンゼン類 - Google Patents
アルコキシアリルベンゼン類Info
- Publication number
- JPH01131133A JPH01131133A JP62289134A JP28913487A JPH01131133A JP H01131133 A JPH01131133 A JP H01131133A JP 62289134 A JP62289134 A JP 62289134A JP 28913487 A JP28913487 A JP 28913487A JP H01131133 A JPH01131133 A JP H01131133A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規なアルコキシアリルベンゼン類および該
化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
化合物を有効成分とする液晶組成物に関する。
［従来の技術］
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化され、スメクチック液晶の応用開発が
さかんに行なわれている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に対
応して、ＴＮ（ねじれ゛ネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
り、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
応して、ＴＮ（ねじれ゛ネマチック）型、ＤＳ（動的散
乱）型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があ
り、それぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。
近年表示素子の大型化が望まれ、スメクチック液晶を用
いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをＦ、Ｊ、
カー７（Ｆ、Ｊ、Ｋａｈｎ、 Ａｐｐｌ Ｐｂｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、。
いたレーザー光書き込み型大画面デスプレイをＦ、Ｊ、
カー７（Ｆ、Ｊ、Ｋａｈｎ、 Ａｐｐｌ Ｐｂｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、。
υ、１１１−１１３ （１９７３） ）が提案した。こ
れに用いられる液晶化合物は、スメクチック相→ネマチ
ック相一方性液体のような順で相転移しなければならな
い。
れに用いられる液晶化合物は、スメクチック相→ネマチ
ック相一方性液体のような順で相転移しなければならな
い。
又一方では従来のＴＮ型方式では表示品位が劣るため、
新たに一連の５ＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子が
に、シャット、Ｆ、リーンフーツ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ
Ｌｅｔｔ、 ５０，２３Ｅｉ（１９８７））により開
発され、大型化しても表示品位が劣らないのですむもの
である。
新たに一連の５ＴＮ（スーパーツイスト）型表示素子が
に、シャット、Ｆ、リーンフーツ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ
Ｌｅｔｔ、 ５０，２３Ｅｉ（１９８７））により開
発され、大型化しても表示品位が劣らないのですむもの
である。
この方式に望まれる液晶の性質はに３／Ｋｌが太きく、
Ｋ２／Ｋｌは小さい、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ
５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ
Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓ
ｙｍｐｏｓｉｕ＋ｓＤｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉ
ｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 ＸＶＩ ＮｅｗＯｒ
ｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−１
４．（１９８７） ３７２−３７５）。
Ｋ２／Ｋｌは小さい、Δε／ε上は小さい値が望まれて
いる（Ｍ、 ５ｃｈａｄｔ、 Ｆ、Ｌｅｅｎｈｏｕｔｓ
５ｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒＩｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ
Ｄｉｓｐｌａｙ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｓ
ｙｍｐｏｓｉｕ＋ｓＤｉｇｅｓｔ ｏｆ Ｔｅｃｈｎｉ
ｃａｌ Ｐａｐａｒｓ Ｖｏｌ、 ＸＶＩ ＮｅｗＯｒ
ｌｅａｎｓ、 Ｌｏｕｉｓｉａｎａ Ｍａｙ １２−１
４．（１９８７） ３７２−３７５）。
本発明の目的はに３／Ｋｌが大きく、又、Δｎが小さく
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することである。他の目的は、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を提供することである
。
相溶性に優れており、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物であって、液晶組成物として有用な新規化合
物を提供することである。他の目的は、該化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物を提供することである
。
［問題点を解決するための手段］
本発明（二発明）は−数式
（上式中Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素
ｆｉ１〜１５のアルキル基であり、文はｌ又は２を示す
）で表わされるアルコキシアリルベンゼン類および該化
合物を有効成分とする液晶組成物である。
ｆｉ１〜１５のアルキル基であり、文はｌ又は２を示す
）で表わされるアルコキシアリルベンゼン類および該化
合物を有効成分とする液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。
［化合物の製造法］
本発明の化合物の製造法は、例えば次式（ＩＩ）の反応
によって示される。
によって示される。
（上式中１１７１ 、 ）７２ 、 ｆＬ、は前記に同
じである）すなわち、臭化アリルと４−アルキルシクロ
ヘキシルフェノール（１＝１）又は４−フルキルビシク
ロヘキシルフェノール（１＝ ２）をエタノール中水酸
化カリウムと反応を行い、フェニルアリルエーテル体と
し、ついでジメチルアニリン中環流し、クライゼン転位
して２−アリル−４−フルキルシクロヘキシルフェノー
ルを得た。
じである）すなわち、臭化アリルと４−アルキルシクロ
ヘキシルフェノール（１＝１）又は４−フルキルビシク
ロヘキシルフェノール（１＝ ２）をエタノール中水酸
化カリウムと反応を行い、フェニルアリルエーテル体と
し、ついでジメチルアニリン中環流し、クライゼン転位
して２−アリル−４−フルキルシクロヘキシルフェノー
ルを得た。
このフェノールと臭化アルキルをエタノール中水酸化カ
リウムと反応を行い目的とするアルコキシアリルベンゼ
ン類を取得した。
リウムと反応を行い目的とするアルコキシアリルベンゼ
ン類を取得した。
［発明の効果］
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが少さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物に加え、Δｎが少さく、
又しきい値電圧を低くすることができる。
又、Ｋ３／Ｋｌの値を大きくできるためＳＴＮ型表不表
示素子用晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製
造した１−フルキル−２−アリル−４−トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメク
チック相を示し、エチル。
示素子用晶組成物に好適な化合物であり、又、ここで製
造した１−フルキル−２−アリル−４−トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルベンゼンでアルキル基がメチル基のものは、スメク
チック相を示し、エチル。
プロピル、ペンチル、ヘキシル基のものは、スメクチッ
クＡ相→ネマチック相←織体と相転位するのでスメクチ
ックＡ相を用いたレーザー書き込み型表示装置に好適で
ある。
クＡ相→ネマチック相←織体と相転位するのでスメクチ
ックＡ相を用いたレーザー書き込み型表示装置に好適で
ある。
［実施例］
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさらに
詳細に説明する。
詳細に説明する。
実施例１
１−ヒドロキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼンの製造 １）ｌ−７リルオキシー４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベン
ゼンの製造 ｌ−ヒドロキシ−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン３
ｇ （０，０１モル）に５０膳立のエタノールを加え
、これに水酸化カリウム２．８ｇ （０，０５モル）を
水５膳立に溶解したものを加えた。
ロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル
）ベンゼンの製造 １）ｌ−７リルオキシー４−（）ランス−４−プロピル
シクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベン
ゼンの製造 ｌ−ヒドロキシ−４−（）ランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン３
ｇ （０，０１モル）に５０膳立のエタノールを加え
、これに水酸化カリウム２．８ｇ （０，０５モル）を
水５膳立に溶解したものを加えた。
反応液を５０℃にし、攪拌しながら臭化アリル３．８ｇ
（０，０３ｇ）を１０分で加えた。更に２時間反応し、
ついで、８０℃にて５時間反応した。
（０，０３ｇ）を１０分で加えた。更に２時間反応し、
ついで、８０℃にて５時間反応した。
放冷後析出した無機物と未反応物を濾過した後、減圧に
てエタノールを留去した。これに水１００■文を加え、
析出した沈澱物をトルエン１００ｍ１で２回抽出した。
てエタノールを留去した。これに水１００■文を加え、
析出した沈澱物をトルエン１００ｍ１で２回抽出した。
トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性
になるまで水でトルエン層を洗った。
になるまで水でトルエン層を洗った。
無水酸化ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結晶
を行った。融点６２℃、スメクチック−ネマチック １
５５．８℃、ネマチック−透明点２０２．９℃、収量２
．５ｇ （収率７３％）ｉｉ） １−ヒドロキシ−２−
アリル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
−トランスートシクロヘキシル）ベンゼンの製造 ｉ）で製造したｌ−７リルオキシー４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキ
シル）ベンゼン３．４ｇ （ｏ、ｏ１モル）ヲＮ、Ｎ−
ジメチルアニリンｌＯ１文に溶かし、８時間窒素雰囲気
下に還流した。
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで再結晶
を行った。融点６２℃、スメクチック−ネマチック １
５５．８℃、ネマチック−透明点２０２．９℃、収量２
．５ｇ （収率７３％）ｉｉ） １−ヒドロキシ−２−
アリル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル
−トランスートシクロヘキシル）ベンゼンの製造 ｉ）で製造したｌ−７リルオキシー４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキ
シル）ベンゼン３．４ｇ （ｏ、ｏ１モル）ヲＮ、Ｎ−
ジメチルアニリンｌＯ１文に溶かし、８時間窒素雰囲気
下に還流した。
放冷後トルエン１００ｓＪｌを加え、分液ロートに移し
た。６Ｎ塩酸５０１見で３回トルエン層を抽出した後、
洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
た。６Ｎ塩酸５０１見で３回トルエン層を抽出した後、
洗液が中性になるまでトルエン層を洗った。
トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後症過して、減
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−へブタ
ンで再結晶した。融点１１４〜１１８℃、収量２．５ｇ
（収率８３％）同様な製造方法により ４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）、フェノールから２
−アリル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェノール沸点１９０℃１５鵬■Ｈｇを製造した。
圧でトルエン層を留去した。残った油状物をｎ−へブタ
ンで再結晶した。融点１１４〜１１８℃、収量２．５ｇ
（収率８３％）同様な製造方法により ４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）、フェノールから２
−アリル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）フェノール沸点１９０℃１５鵬■Ｈｇを製造した。
実施例２
１−メトキシ−２−アリル−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
ベンゼンの製造 実施例１で製造したｌ−ヒドロキシ−２−アリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼン３．４ｇ （０，０１モ
ル）に５０１文のエタノールを加え、これに水酸化カリ
ウム２．８ｇ （０，０５モル）を水５１見に溶解した
ものを加えた。
ピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘキシル）
ベンゼンの製造 実施例１で製造したｌ−ヒドロキシ−２−アリル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−
４−シクロヘキシル）ベンゼン３．４ｇ （０，０１モ
ル）に５０１文のエタノールを加え、これに水酸化カリ
ウム２．８ｇ （０，０５モル）を水５１見に溶解した
ものを加えた。
反応液を５０℃にし、攪拌しながらヨウ化メチル７ ｇ
（０，０５モル）を１０分で加え、７時間反応を行った
。放冷後析出した無機物を濾過した後、減圧にてエタノ
ールを留去した。
（０，０５モル）を１０分で加え、７時間反応を行った
。放冷後析出した無機物を濾過した後、減圧にてエタノ
ールを留去した。
これに水を加え、析出した油状物をトルエンで（２００
ｍｆＬ）抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウム
で洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った
。
ｍｆＬ）抽出した。トルエン層を２Ｎ水酸化ナトリウム
で洗い、ついで中性になるまで水でトルエン層を洗った
。
無水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶かし
、強く冷却した再結晶を行った。
減圧にして留去した。残った結晶をエタノールで溶かし
、強く冷却した再結晶を行った。
室温にてスメクチックＡ、スメクチックＡ−透明点６７
．５℃ 実施例３〜８ 実施例２においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化アル
キルを用いてｌ−アルキルオキシ−２−アリル−４−（
）ランスートプロピルシクロへキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−アリル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノールから
１−アルキル−２−アリル−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。これらの結
果を実施例１と共に表に示した。
．５℃ 実施例３〜８ 実施例２においてヨウ化メチルの代りに各種の臭化アル
キルを用いてｌ−アルキルオキシ−２−アリル−４−（
）ランスートプロピルシクロへキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼンを又、２−アリル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェノールから
１−アルキル−２−アリル−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）ベンゼンを製造した。これらの結
果を実施例１と共に表に示した。
表
応用例１
トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ３０１量％トランスー４−ペンチル−（４
−シアノフェニル）シクロヘキサン ４Ｑｉ量％トラン
スー４−へブチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ３０ｉ 量％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−
Ｉ点は５２．１”０Δεは１１．２．２０℃における粘
度は２３．４、Δｎは０．１１９ 、 ｋ３／に＋ は
１．８２である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が１０ｐｍのも
のを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃
でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈ
と略記する）は１．５５Ｖであった。
ロヘキサン ３０１量％トランスー４−ペンチル−（４
−シアノフェニル）シクロヘキサン ４Ｑｉ量％トラン
スー４−へブチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン ３０ｉ 量％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−
Ｉ点は５２．１”０Δεは１１．２．２０℃における粘
度は２３．４、Δｎは０．１１９ 、 ｋ３／に＋ は
１．８２である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテ
ィングし、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する
基板を対向させて組立てた、電極間距離が１０ｐｍのも
のを用意し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して２０℃
でその特性を測定したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈ
と略記する）は１．５５Ｖであった。
この液晶組成物（Ａ） ８５重量％に本発明の実施例３
で製造した１−プロポキシ−２−アリル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン１５重量％を溶解した組成物のＮ
−１点は５３．５℃、Δεは９．５、Δｎは０．１２０
、 Ｖｔｈは１．８０Ｖ テアツタ。
で製造した１−プロポキシ−２−アリル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼン１５重量％を溶解した組成物のＮ
−１点は５３．５℃、Δεは９．５、Δｎは０．１２０
、 Ｖｔｈは１．８０Ｖ テアツタ。
又に３／に＋ は１．８８と大きくなり又Ｎ−１点も高
める°バができ、ＳＴＮ用としても好適である。
める°バができ、ＳＴＮ用としても好適である。
以 上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌは１又は２を示
す）で表わされるアルコキシアリルベンゼン類。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基であり、ｌは１又は２を示
す）で表わされるアルコキシベンゼン類を少なくとも一
種類含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289134A JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62289134A JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01131133A true JPH01131133A (ja) | 1989-05-24 |
| JPH0830022B2 JPH0830022B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17739196
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62289134A Expired - Lifetime JPH0830022B2 (ja) | 1987-11-16 | 1987-11-16 | アルコキシアリルベンゼン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830022B2 (ja) |
-
1987
- 1987-11-16 JP JP62289134A patent/JPH0830022B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0830022B2 (ja) | 1996-03-27 |
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