JPH0830148B2 - 皮膜形成性組成物 - Google Patents
皮膜形成性組成物Info
- Publication number
- JPH0830148B2 JPH0830148B2 JP2152976A JP15297690A JPH0830148B2 JP H0830148 B2 JPH0830148 B2 JP H0830148B2 JP 2152976 A JP2152976 A JP 2152976A JP 15297690 A JP15297690 A JP 15297690A JP H0830148 B2 JPH0830148 B2 JP H0830148B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sio
- film
- unit
- units
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、皮膜形成性組成物に関し、特に、例えば化
粧品・医療分野で利用しうる撥水性や表面保護効果を付
与する皮膜形成性組成物に関する。
粧品・医療分野で利用しうる撥水性や表面保護効果を付
与する皮膜形成性組成物に関する。
従来、皮膚や毛髪に撥水性を付与したり、それらの表
面を保護するための皮膜形成剤として有機シリコーン樹
脂が用いられてきた(特開昭61−161209号、同61−1612
11号、同61−161214号、同63−246309号、同63−246310
号)。しかし、この有機シリコーン樹脂で形成された皮
膜は硬質のため皮膚に使用した時に、つっぱり感が出た
り、皮膜にひび割れが生じたりして剥離し易い欠点があ
った。
面を保護するための皮膜形成剤として有機シリコーン樹
脂が用いられてきた(特開昭61−161209号、同61−1612
11号、同61−161214号、同63−246309号、同63−246310
号)。しかし、この有機シリコーン樹脂で形成された皮
膜は硬質のため皮膚に使用した時に、つっぱり感が出た
り、皮膜にひび割れが生じたりして剥離し易い欠点があ
った。
また、特公昭48−1503号公報には、粘度20〜100万cSt
(25℃)のシリコーン流体100重量部に有機シリコーン
樹脂1〜200重量部を配合したものが皮膚調製物として
提案されている。しかし、この組成物はシリコーン流体
の含有量が大きいために、得られる皮膜は密着性が不充
分であったり、べたつきのある場合が多かった。
(25℃)のシリコーン流体100重量部に有機シリコーン
樹脂1〜200重量部を配合したものが皮膚調製物として
提案されている。しかし、この組成物はシリコーン流体
の含有量が大きいために、得られる皮膜は密着性が不充
分であったり、べたつきのある場合が多かった。
さらに、重合度3,000〜20,000の高重合ポリシロキサ
ンが、上記特開昭61−161209号記載の有機シリコーン樹
脂と同様に皮膚用や頭髪用の皮膜形成剤として用いられ
てきた(特開昭63−183515号、同63−183516号、同63−
183517号、同63−243018号、同63−243019号、同63−24
6309号、同63−246310号、同63−313712号、同63−3167
13号、同63−316718号、同64−75416号、特開平1−203
314号、同1−211515号、同1−211517号、同1−21151
8号)。この皮膜はべたつきは少ないが軟質であり、密
着性に乏しく、耐擦傷性が劣るという欠点があった。こ
の欠点を補うために上記の特開昭61−161209号や特公昭
48−1503号記載の有機シリコーン樹脂を併用した組成物
が提案されている(特開昭63−313713号、同64−43342
号)。
ンが、上記特開昭61−161209号記載の有機シリコーン樹
脂と同様に皮膚用や頭髪用の皮膜形成剤として用いられ
てきた(特開昭63−183515号、同63−183516号、同63−
183517号、同63−243018号、同63−243019号、同63−24
6309号、同63−246310号、同63−313712号、同63−3167
13号、同63−316718号、同64−75416号、特開平1−203
314号、同1−211515号、同1−211517号、同1−21151
8号)。この皮膜はべたつきは少ないが軟質であり、密
着性に乏しく、耐擦傷性が劣るという欠点があった。こ
の欠点を補うために上記の特開昭61−161209号や特公昭
48−1503号記載の有機シリコーン樹脂を併用した組成物
が提案されている(特開昭63−313713号、同64−43342
号)。
特開昭63−313713号、同64−43342号に開示の組成物
では、得られる皮膜の密着性はある程度改良されるが、
べたつきが残り、耐擦傷性がなお不十分であるという欠
点を有している。本発明の課題はこれらの欠点を解消し
た皮膜形成性組成物を提供することにある。
では、得られる皮膜の密着性はある程度改良されるが、
べたつきが残り、耐擦傷性がなお不十分であるという欠
点を有している。本発明の課題はこれらの欠点を解消し
た皮膜形成性組成物を提供することにある。
本発明者らは、前記の課題が特定成分の特定割合の配
合からなるシリコーン組成物により解決し得ることを見
出した。
合からなるシリコーン組成物により解決し得ることを見
出した。
即ち、本発明は、 (1)(A)R3SiO1/2単位、SiO2単位、R2SiO単位およ
びRSiO3/2単位 〔ここで、Rは炭素原子数1〜6の1価炭化水素基であ
る〕 から選択される単位から成り、 これらの全構成単位のうち、R3SiO1/2単位およびSiO2
単位の合計量が80モル%以上であり、かつR3SiO1/2単位
/SiO2単位のモル比が0.5〜1.5の範囲である、有機溶剤
可溶性固形シリコーン樹脂 100重量部、 (B)一般式(I): 〔ここで、Rは前記のとおりであり、nは平均値で500
〜3,000の数である〕で表されるオルガノポリシロキサ
ン 20〜45重量部、 および を含有してなる皮膜形成性組成物を提供するものであ
る。
びRSiO3/2単位 〔ここで、Rは炭素原子数1〜6の1価炭化水素基であ
る〕 から選択される単位から成り、 これらの全構成単位のうち、R3SiO1/2単位およびSiO2
単位の合計量が80モル%以上であり、かつR3SiO1/2単位
/SiO2単位のモル比が0.5〜1.5の範囲である、有機溶剤
可溶性固形シリコーン樹脂 100重量部、 (B)一般式(I): 〔ここで、Rは前記のとおりであり、nは平均値で500
〜3,000の数である〕で表されるオルガノポリシロキサ
ン 20〜45重量部、 および を含有してなる皮膜形成性組成物を提供するものであ
る。
(A)有機溶剤可溶性固形シリコーン樹脂 このシリコーン樹脂を構成する前記R3SiO1/2単位、R2
SiO単位およびRSiO3/2単位におけるRは、炭素原子数1
〜6の炭化水素基であり、例えば、メチル,エチル,プ
ロピル,ブチル,ペンチル,ヘキシル等のアルキル基;
シクロヘキシル基;並びにフェニル基が挙げられる。
(A)のシリコーン樹脂に含まれる複数のRは同一でも
異なってもよいが、Rの80モル%以上がメチル基である
ことが好ましい。
SiO単位およびRSiO3/2単位におけるRは、炭素原子数1
〜6の炭化水素基であり、例えば、メチル,エチル,プ
ロピル,ブチル,ペンチル,ヘキシル等のアルキル基;
シクロヘキシル基;並びにフェニル基が挙げられる。
(A)のシリコーン樹脂に含まれる複数のRは同一でも
異なってもよいが、Rの80モル%以上がメチル基である
ことが好ましい。
(A)成分において、上記4種の構成単位のうちR3SiO
1/2単位とSiO2単位は必須の単位であり、この2種の単
位の合計量の全構成単位における割合が80モル%より小
さいと、(A)のシリコーン樹脂が固形状にならなかっ
たり、固形状になっても有機溶剤溶解性が乏しくなる。
したがって、該合計量は80モル%以上であることが必要
とされ、好ましくは90モル%以上である。R2SiO単位お
よびRSiO3/2単位は含まれていてもいなくてもよい。
1/2単位とSiO2単位は必須の単位であり、この2種の単
位の合計量の全構成単位における割合が80モル%より小
さいと、(A)のシリコーン樹脂が固形状にならなかっ
たり、固形状になっても有機溶剤溶解性が乏しくなる。
したがって、該合計量は80モル%以上であることが必要
とされ、好ましくは90モル%以上である。R2SiO単位お
よびRSiO3/2単位は含まれていてもいなくてもよい。
また、R3SiO1/2単位、SiO2単位のモル比が0.5より小
さいと、(A)成分の有機溶剤溶解性が乏しくなるし、
また、1.5より大きいと得られる組成物で形成される皮
膜がべたつきの大きなものとなる。したがって、R3SiO
1/2単位/SiO2単位のモル比は、0.5〜1.5の範囲にある
ことが必要とされ、好ましくは0.7〜1.2の範囲である。
さいと、(A)成分の有機溶剤溶解性が乏しくなるし、
また、1.5より大きいと得られる組成物で形成される皮
膜がべたつきの大きなものとなる。したがって、R3SiO
1/2単位/SiO2単位のモル比は、0.5〜1.5の範囲にある
ことが必要とされ、好ましくは0.7〜1.2の範囲である。
(B)ジオルガノポリシロキサン (B)成分を表す前記一般式(I)において、Rは前記
のとおり炭素原子数1〜6の1価炭化水素基であり、好
ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル基などであ
る。
のとおり炭素原子数1〜6の1価炭化水素基であり、好
ましくはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、シクロヘキシル、フェニル基などであ
る。
また、一般式(I)において、平均重合度nが500よ
り小さいと得られる皮膜の密着性が劣るし、nが3,000
より大きいと得られる皮膜にべたつきが生じる。したが
って、nは500〜3,000とされ、好ましくは800〜2,500で
ある。
り小さいと得られる皮膜の密着性が劣るし、nが3,000
より大きいと得られる皮膜にべたつきが生じる。したが
って、nは500〜3,000とされ、好ましくは800〜2,500で
ある。
この(B)成分の(A)成分100重量部に対する配合
量が25重量部より少ないと得られる皮膜の密着性が低
く、かつ耐擦傷性が不充分なものとなる。また、45重量
部より多いと、得られる皮膜にべたつきが生ずる。した
がって、(B)成分は(A)成分100重量部に対し20〜4
5重量部とされ、好ましくは25〜40重量部である。
量が25重量部より少ないと得られる皮膜の密着性が低
く、かつ耐擦傷性が不充分なものとなる。また、45重量
部より多いと、得られる皮膜にべたつきが生ずる。した
がって、(B)成分は(A)成分100重量部に対し20〜4
5重量部とされ、好ましくは25〜40重量部である。
(C)有機溶剤 (C)の有機溶剤は前記(A),(B)成分の溶媒とし
て用いられる。この有機溶剤としては、(A),(B)
両成分を溶解しうるものの中から、例えば揮発性シロキ
サン、飽和脂肪族炭化水素、飽和脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、塩化炭化水素、塩化フッ化炭化水素、アル
コール類などの中から選択される。
て用いられる。この有機溶剤としては、(A),(B)
両成分を溶解しうるものの中から、例えば揮発性シロキ
サン、飽和脂肪族炭化水素、飽和脂環式炭化水素、芳香
族炭化水素、塩化炭化水素、塩化フッ化炭化水素、アル
コール類などの中から選択される。
(C)の有機溶剤の中でも好ましいものは、常圧におけ
る沸点が100〜250℃である揮発性オルガノポリシロキサ
ン及び軽質流動イソパラフィンである。
る沸点が100〜250℃である揮発性オルガノポリシロキサ
ン及び軽質流動イソパラフィンである。
揮発性オルガノポリシロキサンとしては、例えば、ヘ
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、トリメチル
トリエチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロ
トリシロキサン、ジエチルテトラメチルシクロトリシロ
キサン、ジメチルテトラエチルシクロトリシロキサン、
ジエチルヘキサメチルシクロテトラシロキサン、テトラ
エチルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどの環状
ポリシロキサン;ヘキサメチルジシロキサン、オクタメ
チルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ド
デカメチルペンタシロキサン、ヘキサエチルジシロキサ
ン、オクタエチルトリシロキサンなどの直鎖状ポリシロ
キサン;並びにメチルトリス(トリメチルシロキシ)シ
ラン、フェニルトリス(トリメチルシロキシ)シランな
どの分岐状ポリシロキサンなどである。また軽質流動イ
ソパラフィンとしては、炭素原子数8〜16のイソパラフ
ィンを主成分とするものが例示される。市販品として
は、アイソパーC,E,G,H,L,M(以上、エクソン化学
(株)社製);IPソルベント1016,1620,2028(以上、出
光石油化学(株)社製);マルカゾールR(以上、丸善
石油化学(株)社製);日石アイソゾール300,400(以
上、日本石油化学(株)社製);シェルゾール71(シェ
ル化学(株)社製)などから選択される。
キサメチルシクロトリシロキサン、オクタメチルシクロ
テトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、トリメチル
トリエチルシクロトリシロキサン、ヘキサエチルシクロ
トリシロキサン、ジエチルテトラメチルシクロトリシロ
キサン、ジメチルテトラエチルシクロトリシロキサン、
ジエチルヘキサメチルシクロテトラシロキサン、テトラ
エチルテトラメチルシクロテトラシロキサンなどの環状
ポリシロキサン;ヘキサメチルジシロキサン、オクタメ
チルトリシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ド
デカメチルペンタシロキサン、ヘキサエチルジシロキサ
ン、オクタエチルトリシロキサンなどの直鎖状ポリシロ
キサン;並びにメチルトリス(トリメチルシロキシ)シ
ラン、フェニルトリス(トリメチルシロキシ)シランな
どの分岐状ポリシロキサンなどである。また軽質流動イ
ソパラフィンとしては、炭素原子数8〜16のイソパラフ
ィンを主成分とするものが例示される。市販品として
は、アイソパーC,E,G,H,L,M(以上、エクソン化学
(株)社製);IPソルベント1016,1620,2028(以上、出
光石油化学(株)社製);マルカゾールR(以上、丸善
石油化学(株)社製);日石アイソゾール300,400(以
上、日本石油化学(株)社製);シェルゾール71(シェ
ル化学(株)社製)などから選択される。
この(C)有機溶剤中の(A)成分と(B)成分の合
計濃度は0.1重量%〜50重量%とされる。これは、0.1重
量%より少ないと充分均一な皮膜が得られないし、50重
量%より多いと皮膜厚みが厚くなりすぎ、有機溶剤の揮
散が妨げられるため乾燥性が低下するためである。より
好ましくは1〜30重量%である。
計濃度は0.1重量%〜50重量%とされる。これは、0.1重
量%より少ないと充分均一な皮膜が得られないし、50重
量%より多いと皮膜厚みが厚くなりすぎ、有機溶剤の揮
散が妨げられるため乾燥性が低下するためである。より
好ましくは1〜30重量%である。
つぎに、実施例をあげて本発明を詳細に説明するが、
本発明は決してこれらのみによって限定されるものでは
ない。
本発明は決してこれらのみによって限定されるものでは
ない。
実施例1〜6、比較例1〜3 各例において、表−1に示す(A)成分と(B)成分
を、デカメチルシクロペンタシロキサンに室温で溶解し
て、皮膜形成性組成物溶液を得た。(A),(B)成分
の配合量及び濃度も表−1に示す。得られた組成物から
下記のようにして得た皮膜について指触観察を行なっ
た。結果を表−1に示す。
を、デカメチルシクロペンタシロキサンに室温で溶解し
て、皮膜形成性組成物溶液を得た。(A),(B)成分
の配合量及び濃度も表−1に示す。得られた組成物から
下記のようにして得た皮膜について指触観察を行なっ
た。結果を表−1に示す。
・加熱乾燥皮膜作成法 上記の組成物溶液2gをアルミ皿(内径60mm、深さ10m
m)に秤取し、150℃に調節した熱風循環式恒温槽内に3
時間放置後、室温まで放冷した。
m)に秤取し、150℃に調節した熱風循環式恒温槽内に3
時間放置後、室温まで放冷した。
・皮膚塗布皮膜作成法 上記組成物溶液0.1gを皮膚に均一塗布し、1時間放置
した。
した。
・皮膜の評価基準 A:極めて良好 B:良好 C:劣る ・使用した材料 シリコーン樹脂I: ((CH)3)3SiO1/2,SiO2のみから成り、 ((CH)3)3SiO1/2:SiO2=0.85:1 シリコーン樹脂II: ((CH)3)3SiO1/2,SiO2のみから成り、 ((CH)3)3SiO1/2:SiO2=0.70:1 ジメチルポリシロキサンI: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=2,300、
粘度102万cSt ジメチルポリシロキサンII: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=800、粘
度1.2万cSt ジメチルポリシロキサンIII: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=3,500、
ゴム状 ジメチルポリシロキサンIV: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=45、粘度
50cSt (粘度は25℃における値) 〔発明の効果〕 本発明の皮膜形成性組成物によれば、皮膚、毛髪等に
適用した場合に、密着性、耐擦傷性が良好で、べたつき
やつっぱり感のない皮膜が形成される。本発明の組成物
は、化粧品、医療用品の分野において、皮膚、毛髪等に
撥水性、表面保護効果を与えるのに有用である。
粘度102万cSt ジメチルポリシロキサンII: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=800、粘
度1.2万cSt ジメチルポリシロキサンIII: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=3,500、
ゴム状 ジメチルポリシロキサンIV: 一般式(I)において、Rはメチル基、n=45、粘度
50cSt (粘度は25℃における値) 〔発明の効果〕 本発明の皮膜形成性組成物によれば、皮膚、毛髪等に
適用した場合に、密着性、耐擦傷性が良好で、べたつき
やつっぱり感のない皮膜が形成される。本発明の組成物
は、化粧品、医療用品の分野において、皮膚、毛髪等に
撥水性、表面保護効果を与えるのに有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08K 5/54 LRT (56)参考文献 特開 昭63−313713(JP,A) 特開 昭64−43342(JP,A) 特開 平1−139522(JP,A) 特公 昭48−1503(JP,B1)
Claims (1)
- 【請求項1】(A)R3SiO1/2単位、SiO2単位、R2SiO単
位およびRSiO3/2単位 〔ここで、Rは炭素原子数1〜6の1価炭化水素基であ
る〕 から選択される単位から成り、 これらの全構成単位のうち、R3SiO1/2単位およびSiO2単
位の合計量が80モル%以上であり、かつR3SiO1/2単位Si
O2単位のモル比が0.5〜1.5の範囲である、有機溶剤可溶
性固形シリコーン樹脂 100重量部、 (B)一般式(I): 〔ここで、Rは前記のとおりであり、nは平均値で500
〜3,000の数である〕で表されるオルガノポリシロキサ
ン 20〜45重量部、 および を含有してなる皮膜形成性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152976A JPH0830148B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | 皮膜形成性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2152976A JPH0830148B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | 皮膜形成性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0445155A JPH0445155A (ja) | 1992-02-14 |
| JPH0830148B2 true JPH0830148B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=15552248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2152976A Expired - Fee Related JPH0830148B2 (ja) | 1990-06-12 | 1990-06-12 | 皮膜形成性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830148B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101446810B1 (ko) * | 2007-08-01 | 2014-10-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 피막 형성성 조성물 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6406683B1 (en) | 1995-11-07 | 2002-06-18 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| US6071503A (en) | 1995-11-07 | 2000-06-06 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| US6139823A (en) * | 1995-11-07 | 2000-10-31 | The Procter & Gamble Company | Transfer resistant cosmetic compositions |
| JP6224557B2 (ja) | 2014-09-04 | 2017-11-01 | 信越化学工業株式会社 | 皮膜形成性組成物及び化粧料 |
| JP6511414B2 (ja) | 2016-07-04 | 2019-05-15 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| JP7060025B2 (ja) | 2017-11-30 | 2022-04-26 | 信越化学工業株式会社 | 有機基変性有機ケイ素樹脂及びその製造方法、ならびに化粧料 |
| WO2019176555A1 (ja) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | 信越化学工業株式会社 | 化粧料 |
| JP7779666B2 (ja) * | 2020-06-01 | 2025-12-03 | 花王株式会社 | 化粧料組成物 |
| JP2024052575A (ja) * | 2022-09-30 | 2024-04-11 | 花王株式会社 | 化粧料組成物 |
-
1990
- 1990-06-12 JP JP2152976A patent/JPH0830148B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101446810B1 (ko) * | 2007-08-01 | 2014-10-01 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 피막 형성성 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0445155A (ja) | 1992-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3095330B2 (ja) | 皮膜形成組成物 | |
| KR20070004617A (ko) | Mq 및 t-프로필 실록산 수지 조성물 | |
| EP0171442A1 (en) | Silicone release coating and inhibitors | |
| EP0124235A1 (en) | Polyorganosiloxane compositions | |
| US11510863B2 (en) | Water-in-oil emulsion cosmetics | |
| JPH0830148B2 (ja) | 皮膜形成性組成物 | |
| JP5928367B2 (ja) | 架橋性シリコーンゴムエマルジョンを含有する化粧料の製造方法 | |
| JPS63135311A (ja) | 皮膚保護または皮膚予防組成物 | |
| JP4666660B2 (ja) | 被膜形成性組成物 | |
| JPS59122548A (ja) | シリコ−ンエマルジヨン組成物 | |
| JP4809366B2 (ja) | 非黄変シリコーン組成物 | |
| EP0510608A1 (en) | One part, solventless, siloxane conformal coating | |
| JP2962917B2 (ja) | 透明プラスチック製風防部品の擦り傷補修方法 | |
| JP2539190B2 (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JPS62298519A (ja) | 皮膚化粧料 | |
| JP3909131B2 (ja) | 化粧品用添加剤 | |
| TWI716572B (zh) | 妝容保護材料 | |
| JP6224303B2 (ja) | 皮膜形成性組成物 | |
| JPS6352062B2 (ja) | ||
| CN115181275A (zh) | 发泡聚醚硅油及其制备方法和含该发泡聚醚硅油和玻尿酸的免洗酒精洗手液及其制备方法 | |
| JP2016124807A (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JPWO2021241049A5 (ja) | ||
| EP1519996B1 (en) | Fire and stain resistant compositions | |
| JPH07242528A (ja) | 皮膚保護剤 | |
| JPH02227486A (ja) | 撥水処理剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |