JPH08301708A - 工業用殺菌剤組成物 - Google Patents
工業用殺菌剤組成物Info
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- JPH08301708A JPH08301708A JP10648495A JP10648495A JPH08301708A JP H08301708 A JPH08301708 A JP H08301708A JP 10648495 A JP10648495 A JP 10648495A JP 10648495 A JP10648495 A JP 10648495A JP H08301708 A JPH08301708 A JP H08301708A
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- Japan
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- methylenebisthiocyanate
- industrial
- halogen atom
- nitrilopropionamide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 （Ａ）一般式
【化１】
（Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン原子、
Ｒ1及びＲ2は水素原子又は低級アルキル基）で表わされ
るシアノアセトアミド化合物及び（Ｂ）メチレンビスチ
オシアネートをプロピレンカーボネート中に溶解してな
る工業用殺菌剤組成物である。 【効果】 殺菌及び殺カビ効果に優れるとともに、細菌
及びカビの繁殖抑制効果にも優れる上、良好な保存安定
性を有し、特に紙パルプ工業分野における用水系をはじ
め、各種分野に対して好適に用いられる。
Ｒ1及びＲ2は水素原子又は低級アルキル基）で表わされ
るシアノアセトアミド化合物及び（Ｂ）メチレンビスチ
オシアネートをプロピレンカーボネート中に溶解してな
る工業用殺菌剤組成物である。 【効果】 殺菌及び殺カビ効果に優れるとともに、細菌
及びカビの繁殖抑制効果にも優れる上、良好な保存安定
性を有し、特に紙パルプ工業分野における用水系をはじ
め、各種分野に対して好適に用いられる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な工業用殺菌剤組成
物、さらに詳しくは、優れた細菌及びカビに対する殺滅
効果及び繁殖抑制効果を示す上、良好な保存安定性を有
し、特に紙パルプ工業分野における用水系をはじめ、各
種分野に対して好適に用いられる工業用殺菌剤組成物に
関するものである。
物、さらに詳しくは、優れた細菌及びカビに対する殺滅
効果及び繁殖抑制効果を示す上、良好な保存安定性を有
し、特に紙パルプ工業分野における用水系をはじめ、各
種分野に対して好適に用いられる工業用殺菌剤組成物に
関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、紙パルプ工業分野における用水
系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環
冷却水などの種々の用水系の他、工業用水を使用して調
製される水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エ
マルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油
剤、皮革、木材などの分野においては、それらに有害な
カビ、バクテリア等の微生物が増繁殖しやすく、これが
生産性や品質の低下の原因となっている。特に紙パルプ
工業分野における用水系では、細菌、糸状菌、酵母類の
増繁殖によりスライムが発生し、パルプスラリーが流れ
る水路、とりわけスラリーが接する壁面の粗い場所やチ
ェスト、フローボックス、輸送パイプ、その他パイプス
ラリーの流速が小さくなって淀むような場所においてス
ライムが付着形成される。
系、例えば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環
冷却水などの種々の用水系の他、工業用水を使用して調
製される水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エ
マルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油
剤、皮革、木材などの分野においては、それらに有害な
カビ、バクテリア等の微生物が増繁殖しやすく、これが
生産性や品質の低下の原因となっている。特に紙パルプ
工業分野における用水系では、細菌、糸状菌、酵母類の
増繁殖によりスライムが発生し、パルプスラリーが流れ
る水路、とりわけスラリーが接する壁面の粗い場所やチ
ェスト、フローボックス、輸送パイプ、その他パイプス
ラリーの流速が小さくなって淀むような場所においてス
ライムが付着形成される。
【０００３】このスライムは、しばしば脱離し、紙切れ
や紙パイプ製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁殖
による種々の障害をもたらす。
や紙パイプ製品の汚染の原因となるほか、微生物の繁殖
による種々の障害をもたらす。
【０００４】このような障害の発生は、特に高速マシン
を使用する際には大きな問題となり、著しい生産性低
下、経済的損失を招来する。
を使用する際には大きな問題となり、著しい生産性低
下、経済的損失を招来する。
【０００５】また、例えば金属加工油剤などの冷却用循
環用水系における微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性
を阻害したり、また悪臭を発生させ作業環境を悪化させ
るなど公衆衛生上好ましくない現象を引き起こす。
環用水系における微生物の増繁殖は、冷却性能や乳化性
を阻害したり、また悪臭を発生させ作業環境を悪化させ
るなど公衆衛生上好ましくない現象を引き起こす。
【０００６】さらに、その他、有害微生物の増繁殖によ
る障害は、水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子
エマルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工
油剤などの工業用製品にもみられる。
る障害は、水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子
エマルション、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工
油剤などの工業用製品にもみられる。
【０００７】ところで、前記用水系又は前記工業用製品
における有害微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤
としては、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素
化合物類、有機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類
などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に対
し毒性を有し、また悪臭や異臭を発し、さらには発泡な
どの好ましくない現象を生じる。加えて、これらの防除
剤含有水系は、これを一般河川や海などに投流した場合
には、魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じ
る。
における有害微生物の発生を抑制あるいは防除する薬剤
としては、これまで例えば有機金属化合物類、有機塩素
化合物類、有機硫黄化合物類、第四級アンモニウム塩類
などが使用されてきたが、これらの化合物類は人体に対
し毒性を有し、また悪臭や異臭を発し、さらには発泡な
どの好ましくない現象を生じる。加えて、これらの防除
剤含有水系は、これを一般河川や海などに投流した場合
には、魚介類に対し悪影響を与え環境保全上問題を生じ
る。
【０００８】このような問題を回避しうるものとして
は、例えばシアノアセトアミド化合物とメチレンビスチ
オシアネートとを、エチレングリコールやポリエチレン
グリコールなどの溶剤に溶解して成る殺菌剤が知られて
いる（特開昭５７−１１４５０２号公報）。しかしなが
ら、メチレンビスチオシアネートは不純物を含まない純
粋なものを製造するのが極めて困難である上、保存中に
メチレンビスチオシアネートの一部が変質するので、メ
チレンビスチオシアネートには必ず僅かな不純物が含ま
れている。このため、このメチレンビスチオシアネート
をシアノアセトアミド化合物と組み合わせてエチレング
リコールやポリエチレングリコールなどの溶剤に溶解し
た場合、メチレンビスチオシアネートに含まれる不純物
の一部が、シアノアセトアミド化合物の分解を促進する
ために、この殺菌剤は保存安定性が悪く、時間の経過と
ともにシアノアセトアミド化合物の濃度が減少するのを
免れない。したがって、薬剤の長期貯蔵、特に夏期など
の高温条件下で薬剤を貯蔵した場合に、薬剤が変質して
殺菌効果が低下したり、薬剤が変色するなどの欠点があ
った。
は、例えばシアノアセトアミド化合物とメチレンビスチ
オシアネートとを、エチレングリコールやポリエチレン
グリコールなどの溶剤に溶解して成る殺菌剤が知られて
いる（特開昭５７−１１４５０２号公報）。しかしなが
ら、メチレンビスチオシアネートは不純物を含まない純
粋なものを製造するのが極めて困難である上、保存中に
メチレンビスチオシアネートの一部が変質するので、メ
チレンビスチオシアネートには必ず僅かな不純物が含ま
れている。このため、このメチレンビスチオシアネート
をシアノアセトアミド化合物と組み合わせてエチレング
リコールやポリエチレングリコールなどの溶剤に溶解し
た場合、メチレンビスチオシアネートに含まれる不純物
の一部が、シアノアセトアミド化合物の分解を促進する
ために、この殺菌剤は保存安定性が悪く、時間の経過と
ともにシアノアセトアミド化合物の濃度が減少するのを
免れない。したがって、薬剤の長期貯蔵、特に夏期など
の高温条件下で薬剤を貯蔵した場合に、薬剤が変質して
殺菌効果が低下したり、薬剤が変色するなどの欠点があ
った。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、シアノアセ
トアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを組み
合わせた殺菌剤にみられる前記欠点を克服し、シアノア
セトアミド化合物とメチレンビスチオシアネートを含有
し、優れた細菌及びカビに対する殺滅効果及び繁殖抑制
効果を示し、しかも保存安定性の良好な工業用殺菌剤組
成物を提供することを目的としてなされたものである。
トアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを組み
合わせた殺菌剤にみられる前記欠点を克服し、シアノア
セトアミド化合物とメチレンビスチオシアネートを含有
し、優れた細菌及びカビに対する殺滅効果及び繁殖抑制
効果を示し、しかも保存安定性の良好な工業用殺菌剤組
成物を提供することを目的としてなされたものである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、シアノアセ
トアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを含む
工業用殺菌剤組成物の保存安定性を改良するために鋭意
研究を重ねた結果、シアノアセトアミド化合物とメチレ
ンビスチオシアネートとをプロピレンカーボネートに溶
解することにより、その目的を達成しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
トアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを含む
工業用殺菌剤組成物の保存安定性を改良するために鋭意
研究を重ねた結果、シアノアセトアミド化合物とメチレ
ンビスチオシアネートとをプロピレンカーボネートに溶
解することにより、その目的を達成しうることを見出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【００１１】すなわち、本発明は、（Ａ）一般式
【化２】 （式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン
原子、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は低級アルキル
基であり、それらはたがいに同一であってもよいし、異
なっていてもよい）で表わされるシアノアセトアミド化
合物及び（Ｂ）メチレンビスチオシアネートをプロピレ
ンカーボネートに溶解してなる工業用殺菌剤組成物を提
供するものである。
原子、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は低級アルキル
基であり、それらはたがいに同一であってもよいし、異
なっていてもよい）で表わされるシアノアセトアミド化
合物及び（Ｂ）メチレンビスチオシアネートをプロピレ
ンカーボネートに溶解してなる工業用殺菌剤組成物を提
供するものである。
【００１２】本発明の工業用殺菌剤組成物においては、
（Ａ）成分として、前記一般式（Ｉ）で表わされるシア
ノアセトアミド化合物が用いられる。この一般式（Ｉ）
において、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲ
ン原子であり、Ｘのハロゲン原子及びＹのうちのハロゲ
ン原子としては、それぞれ塩素原子及び臭素原子が好ま
しく挙げられる。また、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子
又は低級アルキル基であり、この低級アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソ
プロピル基などが挙げられる。このＲ1及びＲ2はたがい
に同一であってもよいし、異なっていてもよい。
（Ａ）成分として、前記一般式（Ｉ）で表わされるシア
ノアセトアミド化合物が用いられる。この一般式（Ｉ）
において、Ｘはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲ
ン原子であり、Ｘのハロゲン原子及びＹのうちのハロゲ
ン原子としては、それぞれ塩素原子及び臭素原子が好ま
しく挙げられる。また、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子
又は低級アルキル基であり、この低級アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、ｎ‐プロピル基、イソ
プロピル基などが挙げられる。このＲ1及びＲ2はたがい
に同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【００１３】この（Ｃ）成分のシアノアセトアミド化合
物としては、例えば２‐クロロ‐３‐ニトリロプロピオ
ンアミド、Ｎ‐メチル‐２‐クロロ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐クロロ‐３‐ニ
トリロプロピオンアミド、２，２‐ジクロロ‐３‐ニト
リロプロピオンアミド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジクロロ
‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐
２，２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、２
‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ‐メチル
‐２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ
‐ジメチル‐２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２，２‐ジブロモ‐
３‐ニトリロプロピオンアミドなどが挙げられる。これ
らは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよいが、中でも、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリ
ロプロピオンアミドが、殺バクテリア性に優れるので特
に好ましい。
物としては、例えば２‐クロロ‐３‐ニトリロプロピオ
ンアミド、Ｎ‐メチル‐２‐クロロ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２‐クロロ‐３‐ニ
トリロプロピオンアミド、２，２‐ジクロロ‐３‐ニト
リロプロピオンアミド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジクロロ
‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐
２，２‐ジクロロ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、２
‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ‐メチル
‐２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド、Ｎ，Ｎ
‐ジメチル‐２‐ブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミ
ド、Ｎ‐メチル‐２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロ
ピオンアミド、Ｎ，Ｎ‐ジメチル‐２，２‐ジブロモ‐
３‐ニトリロプロピオンアミドなどが挙げられる。これ
らは単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよいが、中でも、２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリ
ロプロピオンアミドが、殺バクテリア性に優れるので特
に好ましい。
【００１４】本発明の殺菌剤組成物においては、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分との配合割合は、重量比で１０：１な
いし１：１０、さらに有利には１０：１ないし１：５の
範囲とするのが、優れた相乗効果が得られるので好まし
い。（Ａ）成分が少なすぎるとバクテリアに対する殺菌
力が低下する。また（Ｂ）成分が少なすぎるとカビに対
する殺菌力が低下し、バクテリアの増殖に対する抑制力
が低下する。
成分と（Ｂ）成分との配合割合は、重量比で１０：１な
いし１：１０、さらに有利には１０：１ないし１：５の
範囲とするのが、優れた相乗効果が得られるので好まし
い。（Ａ）成分が少なすぎるとバクテリアに対する殺菌
力が低下する。また（Ｂ）成分が少なすぎるとカビに対
する殺菌力が低下し、バクテリアの増殖に対する抑制力
が低下する。
【００１５】本発明の殺菌剤組成物は、溶剤としてプロ
ピレンカーボネートを用い、これに、前記（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分を配合した溶剤溶液型である。プロピレン
カーボネートは、単独で用いるのが好ましく、他の溶剤
と混合すると保存安定性は低下する。
ピレンカーボネートを用い、これに、前記（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分を配合した溶剤溶液型である。プロピレン
カーボネートは、単独で用いるのが好ましく、他の溶剤
と混合すると保存安定性は低下する。
【００１６】この殺菌剤組成物の使用に際しての添加量
は、微生物濃度によっても異なるが、一般的に紙パルプ
工業などの分野における用水系の場合は、（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分の合計量に基づき、１〜１００ｐｐｍ、水
性塗料、糊、皮革などの分野の場合は１０〜５００ｐｐ
ｍであり、この範囲で良好な殺菌効果が得られる。
は、微生物濃度によっても異なるが、一般的に紙パルプ
工業などの分野における用水系の場合は、（Ａ）成分及
び（Ｂ）成分の合計量に基づき、１〜１００ｐｐｍ、水
性塗料、糊、皮革などの分野の場合は１０〜５００ｐｐ
ｍであり、この範囲で良好な殺菌効果が得られる。
【００１７】本発明の殺菌剤組成物には、この発明の目
的が損なわれない範囲で、所望により水や界面活性剤な
どを添加することはなんら差し支えない。
的が損なわれない範囲で、所望により水や界面活性剤な
どを添加することはなんら差し支えない。
【００１８】
【発明の効果】本発明の工業用殺菌剤組成物は、シアノ
アセトアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを
プロピレンカーボネートに配合したものであって、変質
が著しく抑制され、安定性が極めて高い。したがって、
その保存、輸送、特に高温条件下での保存、輸送を有利
に行うことができる。
アセトアミド化合物とメチレンビスチオシアネートとを
プロピレンカーボネートに配合したものであって、変質
が著しく抑制され、安定性が極めて高い。したがって、
その保存、輸送、特に高温条件下での保存、輸送を有利
に行うことができる。
【００１９】本発明の工業用殺菌剤組成物は、殺菌や殺
カビ効果に優れるとともに、細菌やカビの繁殖抑制効果
にも優れ、特に紙パルプ工業分野における用水系、例え
ば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環冷却水な
どの種々の用水系の他、工業用水を使用して調製される
水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルショ
ン、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油剤、皮革
などの分野に対して好適に使用される。
カビ効果に優れるとともに、細菌やカビの繁殖抑制効果
にも優れ、特に紙パルプ工業分野における用水系、例え
ば抄紙工程の白水や各種産業分野における循環冷却水な
どの種々の用水系の他、工業用水を使用して調製される
水性塗料、紙用塗工液、ラテックス、高分子エマルショ
ン、捺染糊、接着剤、切削油などの金属加工油剤、皮革
などの分野に対して好適に使用される。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定さ
れるものではない。
【００２１】実施例１〜６、比較例１〜５ 表１〜表２に示す組成の工業用殺菌剤組成物を調製した
のち、各試料を５５℃の恒温室に保管し、経日的に試料
の一部を採取し、液体クロマトグラフィーを用いて２，
２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドの残存濃
度を測定した。結果を表３に示す。なお、残存率は次式
で示される。 残存率（％）＝（ｂ／ａ）×１００ ａ：２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
の初期濃度 ｂ：２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
の経日濃度
のち、各試料を５５℃の恒温室に保管し、経日的に試料
の一部を採取し、液体クロマトグラフィーを用いて２，
２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミドの残存濃
度を測定した。結果を表３に示す。なお、残存率は次式
で示される。 残存率（％）＝（ｂ／ａ）×１００ ａ：２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
の初期濃度 ｂ：２，２‐ジブロモ‐３‐ニトリロプロピオンアミド
の経日濃度
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
Claims (1)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式 【化１】 （式中のＸはハロゲン原子、Ｙは水素原子又はハロゲン
原子、Ｒ1及びＲ2はそれぞれ水素原子又は低級アルキル
基であり、それらはたがいに同一であってもよいし、異
なっていてもよい）で表わされるシアノアセトアミド化
合物及び（Ｂ）メチレンビスチオシアネートをプロピレ
ンカーボネート中に溶解してなる工業用殺菌剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10648495A JPH08301708A (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 工業用殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10648495A JPH08301708A (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 工業用殺菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301708A true JPH08301708A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=14434755
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10648495A Pending JPH08301708A (ja) | 1995-04-28 | 1995-04-28 | 工業用殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08301708A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011059532A1 (en) * | 2009-11-10 | 2011-05-19 | Dow Global Technologies Inc. | Biocidal compositions and methods of use |
| WO2012044301A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides |
-
1995
- 1995-04-28 JP JP10648495A patent/JPH08301708A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011059532A1 (en) * | 2009-11-10 | 2011-05-19 | Dow Global Technologies Inc. | Biocidal compositions and methods of use |
| WO2012044301A1 (en) * | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Dow Global Technologies Llc | Compositions of dibromomalonamide and their use as biocides |
| JP2013538850A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-10-17 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ジブロモマロンアミドの組成物および殺生物剤としてのその使用 |
| CN107251902A (zh) * | 2010-09-30 | 2017-10-17 | 陶氏环球技术有限公司 | 二溴丙二酰胺的组合物及其作为杀生物剂的用途 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050602 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050725 |
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