JPH08302200A - 貯蔵安定性のオルガノポリシロキサン樹脂組成物、およびオルガノポリシロキサン樹脂を安定化させる方法 - Google Patents

貯蔵安定性のオルガノポリシロキサン樹脂組成物、およびオルガノポリシロキサン樹脂を安定化させる方法

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JPH08302200A
JPH08302200A JP8107950A JP10795096A JPH08302200A JP H08302200 A JPH08302200 A JP H08302200A JP 8107950 A JP8107950 A JP 8107950A JP 10795096 A JP10795096 A JP 10795096A JP H08302200 A JPH08302200 A JP H08302200A
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organopolysiloxane resin
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JP8107950A
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Konrad Dr Mautner
マウトナー コンラート
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Wacker Chemie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C08K5/092Polycarboxylic acids

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 オルガノポリシロキサン樹脂が珪素原子と結
合したヒドロキシル基および/またはアルコキシ基を有
しているような、特に貯蔵安定性のオルガノポリシロキ
サン樹脂組成物の提供。 【解決手段】 貯蔵安定性組成物が、 (A)珪素原子と結合したヒドロキシル基および/また
はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン樹脂、
および (B)次のもの: (B1)少なくとも2つのカルボキシル基を有する脂肪
族ポリカルボン酸、(B2)少なくとも2つのカルボキ
シル基を有する脂肪族ポリカルボン酸からなるカルボン
酸無水物 から選択される安定化剤を包含する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、(A)珪素原子と
結合したヒドロキシル基および/またはアルコキシ基を
有するオルガノポリシロキサン樹脂および(B)安定化
剤を包含する貯蔵安定性組成物、ならびにオルガノポリ
シロキサン樹脂(A)を安定化させる方法に関する。
【0002】
【従来の技術】珪素原子と結合したヒドロキシル基およ
び/またはアルコキシ基を有するようなオルガノポリシ
ロキサン樹脂は、アルコキシシランおよび/またはアル
コキシシランの部分縮合生成物を水性で酸の環境中で加
水分解することによって製造される。この樹脂は反応性
であり、かつ後処理または貯蔵の際、物質中、溶液とし
て、または乳濁液として縮合する。
【0003】米国特許第4455403号明細書中に
は、酸の存在下にアルキルアルコキシシランを加水分解
することによって、アルコール水溶液としてシリコン樹
脂を基礎とする被覆剤を製造することが記載されてい
る。この被覆剤は高級アルカンモノカルボン酸によって
貯蔵安定性を取得する。
【0004】W. Noll, Chemistry and Technology of S
ilicones, Academic Press, Inc.,Orlando, Florida, 1
968, 413 頁にはシラノール基の縮合に対するシリコン
樹脂用安定化剤として、アルコール、セリウム塩、シク
ロヘキサノンおよびキレート形成体が挙げられている。
【0005】しかし、珪素原子と結合したヒドロキシル
基および/またはアルコキシ基を有するような、オルガ
ノポリシロキサン樹脂を安定化させる公知の添加剤は、
ほとんど有効ではない。例えば、メチルトリメトキシシ
ランを加水分解することによって製造される樹脂は、キ
レート形成体、例えばアセチルアセトンが添加されたと
しても、既に加水分解後の樹脂を単離する際にゲル化す
る。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】オルガノポリシロキサ
ン樹脂が珪素原子と結合したヒドロキシル基および/ま
たはアルコキシ基を有するような、特に貯蔵安定性のオ
ルガノポリシロキサン樹脂組成物を提供するという課題
が課された。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (A)珪素原子と結合したヒドロキシル基および/また
はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン樹脂、
および (B)次のもの: (B1)少なくとも2個のカルボキシル基を有する脂肪
族ポリカルボン酸および(B2)少なくとも2個のカル
ボキシル基を有する脂肪族ポリカルボン酸からなるカル
ボン酸無水物 から選択される安定化剤を包含する貯蔵安定性組成物に
関する。
【0008】オルガノポリシロキサン樹脂(A)は、有
利に一般式(1): R (OR’) SiO(4− )/2 (1) [式中、Rは同一かまたは異なり、場合によってはハロ
ゲン原子で置換されたC〜C18−炭化水素基を表
わし、R’は同一かまたは異なるC〜C−アルキル
基または水素原子を表わし、aは平均で0.5〜1.9
の数値であり、bは平均で0.05〜0.8の数値であ
り、かつa+bの合計は最大で1.9の数値である]で
示される単位から構成されている。
【0009】置換されていない基Rの例は、アルキル
基、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソ
プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル
基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、
ネオペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、例えば
n−ヘキシル基、ヘプチル基、例えばn−ヘプチル基、
オクチル基、例えばn−オクチル基およびイソオクチル
基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基、ノニル
基、例えばn−ノニル基、デシル基、例えばn−デシル
基、ドデシル基、例えばn−ドデシル基、オクタデシル
基、例えばn−オクタデシル基;アルケニル基、例えば
ビニル基およびアリル基;シクロアルキル基、例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
およびメチルシクロヘキシル基;アリール基、例えばフ
ェニル基、ナフチル基およびアントリル基およびフェナ
ントリル基;アルカリール基、例えばo−トリル基、m
−トリル基、p−トリル基、キシリル基およびエチルフ
ェニル基;アラルキル基、例えばベンジル基、α−フェ
ニルエチル基およびβ−フェニルエチル基である。
【0010】ハロゲン原子で置換された基Rの例は、フ
ッ素および塩素で置換された、例えば3,3,3−トリ
フルオル−n−プロピル基、2,2,2,2’,2’,
2’−ヘキサフルオルイソプロピル基、ヘプタフルオル
イソプロピル基、およびハロゲンアリール基、例えばo
−クロルフェニル基、m−クロルフェニル基およびp−
クロルフェニル基である。
【0011】基Rとしては非置換炭化水素基が有利であ
り、殊に炭素原子1〜8個を有するようなもの、特にメ
チル基、エチル基、ビニル基、トリル基およびフェニル
基である。
【0012】基R’の例は水素原子、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
s−ブチル基、イソブチル基およびt−ブチル基、殊に
メチル基およびエチル基である。
【0013】係数aは有利に0.8〜1.7、殊に1.
0〜1.5の平均値である。
【0014】係数bは有利に0.1〜0.5、殊に0.
2〜0.4の平均値である。
【0015】a+bの合計は有利に1.0〜1.7の数
値を有す。
【0016】オルガノポリシロキサン樹脂(A)は殊に
一般式(2): [(RSiO3/2 (RSiO) (RSiO(OR’)) (RSiO1/2 (OR’)) (RSiO(OH)) (R SiO1/2 (OH)) (2) [式中、cは0.77〜0.96の数値であり、dは0
〜0.22の数値であり、e+fの合計は0.02〜
0.08の数値であり、g+hの合計は0.02〜0.
05の数値であり、およびiは5〜1000、殊に10
〜150の数値であり、およびRおよびR’は前述の意
味を表わす]を有す。
【0017】安定化剤(B)は飽和脂肪族炭化水素また
はオレフィン性不飽和脂肪族炭化水素からなり、この化
合物はカルボキシル基およびカルボン酸無水物基ととも
になおカルボニル基、ヒドロキシル基、フッ素原子およ
び塩素原子を有してよい。
【0018】安定化剤(B)は有利に炭化水素原子3〜
15個、殊に3〜8個および有利にカルボキシル基2〜
4個を有し、このカルボキシル基は分子内でカルボン酸
無水物基へと縮合されていてよい。
【0019】脂肪族ポリカルボン酸(B1)の有利な例
は、マロン酸、琥珀酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメ
リン酸、スベリン酸、マレイン酸、フマル酸、タルトロ
ン酸、メソシュウ酸、ブドウ酸、リンゴ酸、クロルプロ
ピオン酸、クロル琥珀酸、酒石酸、アセトンジカルボン
酸およびクエン酸である。
【0020】脂肪族ポリカルボン酸(B2)からの脂肪
族カルボン酸無水物の有利な例は、マロン酸無水物、琥
珀酸無水物、グルタル酸無水物、アジピン酸無水物およ
びマレイン酸無水物である。
【0021】オルガノポリシロキサン樹脂(A)100
重量部に対して貯蔵安定性組成物は有利に安定化剤
(B)少なくとも0.01、殊に0.05重量部および
有利に最大で1、殊に0.2重量部を含有する。
【0022】貯蔵安定性組成物は、有機溶剤を含有して
いてよく、乳濁液として、または物質中で、即ち有機溶
剤または水なしで存在することができる。
【0023】有機溶剤が使用される場合には、0.1M
Paで120℃までの沸点もしくは沸点範囲を有する有
機溶剤または有機溶剤混合物が有利である。このような
有機溶剤の例は、アルコール、例えばメタノール、エタ
ノール、n−プロパノール、イソ−プロパノール、n−
アミルアルコール、イソアミルアルコール;エーテル、
例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコール
ジメチルエーテル;塩素化した炭化水素、例えばジクロ
ルメタン、トリクロルメタン、テトラクロルメタン、
1,2−ジクロルエタン、トリクロルエチレン;炭化水
素、例えばペンタン、n−ヘキサン、ヘキサン−異性体
混合物、ヘプタン、オクタン、洗浄ベンジン、石油エー
テル、ベンゾール、トルオール、キシロール;ケトン、
例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジイソプロピル
ケトン、メチル−イソブチルケトン(MIBK);エス
テル、例えば酢酸ブチル、プロピルプロピオネート、エ
チルブチレート、エチル−イソブチレート;二硫化炭素
およびニトロベンゾール、またはこれらの溶剤の混合物
である。
【0024】溶剤という表示は、全成分がこの溶剤中で
溶解されなければならないことを意味するものではな
い。
【0025】水性乳濁液は自体公知の乳化剤を含有す
る。
【0026】アニオン乳化剤としては例えば次のものが
適当である: 1.硫酸アルキル、特にC原子8〜18個の鎖長を有す
るもの、疎水性基中にC原子8〜18個および酸化エチ
レン(EO)単位もしくは酸化プロピレン(PO)単位
1〜40個を有するアルキルエーテルスルフェートおよ
びアルカリールエーテルスルフェート。
【0027】2.スルホネート、特にC原子8〜18個
を有するアルキルスルホネート、C原子8〜18個を有
するアルキルアリールスルホネート、タウリド、スルホ
琥珀酸と1価のアルコールまたはC原子4〜15個を有
するアルキルフェノールとのエステルおよび半エステ
ル;場合によってはこれらのアルコールまたはアルキル
フェノールはEO−単位1〜40個によってエトキシル
化されていてもよい。
【0028】3.アルキル基、アリール基、アルカリー
ル基またはアラルキル基中にC原子8〜20個を有する
カルボン酸のアルカリ金属塩およびアンモニウム塩。
【0029】4.リン酸部分エステルおよびそのアルカ
リ金属塩およびアンモニウム塩、特に有機基中にC原子
8〜20個を有するリン酸アルキルおよびアルカリール
ホスフェート、アルキル基もしくはアルカリール基中に
C原子8〜20個およびEO単位1〜40個を有するア
ルキルエーテルホスフェートもしくはアルカリールエー
テルホスフェート。
【0030】非イオン乳化剤としては例えば次のものが
適当である: 5.なお酢酸ビニル単位5〜50%、有利に8〜20%
を有し、500〜3000の重合度を有するポリビニル
アルコール。
【0031】6.アルキルポリグリコールエーテル、有
利にEO単位8〜40個を有し、およびC原子8〜20
個からなるアルキル基を有するようなもの。
【0032】7.アルキルアリールポリグリコールエー
テル、有利にEO単位8〜40個を有し、およびアルキ
ル基およびアリール基中にC原子8〜20個を有するよ
うなもの。
【0033】8.酸化エチレン/酸化プロピレン(EO
/PO)−ブロックコポリマー、有利にEO−単位もし
くはPO−単位8〜40個を有するようなもの。
【0034】9.C原子6〜24個を有する脂肪酸。
【0035】10.天然物質およびそれらの誘導体、例
えばレシチン、ラノリン、サポニン、繊維素;アルキル
基がそれぞれ炭素原子4個までを有するセルロースアル
キルエーテルおよびカルボキシアルキルセルロース。
【0036】11.極性基を含有する線状オルガノ(ポ
リ)シロキサン、殊にC原子24個までを有するアルコ
キシ基および/またはEO基および/またはPO基40
個までを有するようなもの。
【0037】カチオン乳化剤としては例えば次のものが
適当である: 12.C原子8〜24個を有する第一級脂肪アミン、第
二級脂肪アミンおよび第三級脂肪アミンと酢酸、硫酸、
塩酸およびリン酸との塩。
【0038】13.第四級アルキルアンモニウム塩およ
びアルキルベンゾールアンモニウム塩、殊にアルキル基
がC原子6〜24個を有するようなもの、殊にハロゲン
化物、硫酸塩、リン酸塩および酢酸塩。
【0039】14.アルキルピリジニウム塩、アルキル
イミダゾリニウム塩およびアルキルオキサゾリニウム
塩、殊にアルキル鎖がC原子18個までを有するような
もの、特にハロゲン化物、硫酸塩、リン酸塩および酢酸
塩。
【0040】両性乳化剤としては例えば次のものが適当
である: 15.長鎖状に置換されたアミノ酸、例えばN−アルキ
ル−ジ−(アミノエチル−)グリシンまたはN−アルキ
ル−2−アミノプロピオン酸塩。
【0041】16.ベタイン、例えばC〜C18
アシル基を有するN−(3−アシルアミドプロピル)−
N:N−ジメチルアンモニウム塩およびアルキル−イミ
ダゾリウム−ベタイン。
【0042】有利には非イオン乳化剤および両性乳化剤
である。
【0043】本発明は、オルガノポリシロキサン樹脂
(A)に安定化剤(B)が添加されることによって、オ
ルガノポリシロキサン樹脂(A)を安定化させる方法に
も関する。
【0044】安定化剤(B)は物質中で、または前述の
溶剤中の溶液として、オルガノポリシロキサン樹脂
(A)に添加される。
【0045】オルガノポリシロキサン樹脂(A)はアル
コキシシランおよび/またはアルコキシシランの部分縮
合生成物を加水分解することによって、水性で酸性の環
境中で製造される。
【0046】有利にはオルガノポリシロキサン樹脂
(A)を製造するため、一般式(3): R Si(OR’)(4− (3) [式中、RおよびR’は前述の意味を表わし、およびk
は数値0、1、2、3または4、有利に1および2、平
均で0.5〜1.9、有利に0.8〜1.7、殊に1.
0〜1.5である]で示されるシランが使用される。
【0047】有利に一般式(3)のシランからなる混合
物が使用され、この混合物はkが数値1であるシラン2
0〜100、殊に80〜100重量部、およびkが数値
2であるシラン80〜100、殊に0〜80重量部を包
含する。付加的に、kが数値0であるシラン0〜10重
量部、およびkが数値3であるシラン0〜10重量部が
存在していてよい。
【0048】有利にメチルトリエトキシシランおよびジ
メチルジエトキシシランが使用され、この場合、シラン
は未洗浄で使用されてもよく、例えばシランは、相応す
るメチルクロルシランから製造される場合、含水性の共
沸エタノール中に沈澱する。
【0049】アルコキシシランを加水分解する場合およ
び/またはアルコキシシランの部分縮合生成物を水性で
酸性の環境中でオルガノポリシロキサン樹脂(A)へと
加水分解する場合、必要な酸は生じた塩酸に由来するこ
とができる。
【0050】有利には酸が添加される。処理中に使用さ
れてよいブレンステッド酸の例は、鉱酸、カルボン酸お
よびスルホン酸である。有利には強酸、例えばホウ酸、
テトラフルオロホウ酸、硝酸、亜硝酸、リン酸、亜リン
酸、次亜リン酸、硫酸、亜硫酸、ペルオクソ硫酸、塩
酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、過塩素酸、ヘキサフル
オロリン酸、ベンゾールスルホン酸、p−トルオールス
ルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオルメタンスル
ホン酸およびカルボン酸、例えばクロル酢酸、トリクロ
ル酢酸、酢酸、アクリル酸、安息鉱酸、トリフルオル酢
酸、クエン酸、クロトン酸、ギ酸、フマル酸、マレイン
酸、マロン酸、没食子酸、イタコン酸、乳酸、酒石酸、
シュウ酸、フタル酸および琥珀酸である。
【0051】また安定化剤(B1)も既にオルガノポリ
シロキサン樹脂(A)の製造の際の酸として、使用され
ることができる。
【0052】酸は水で希釈する場合に使用される。水性
の酸の酸濃度は有利に5重量%、殊に0.05〜2重量
%である。0.1〜1重量%の塩酸の使用は、特に有利
である。前記の酸濃度は、ヒドロキシ基およびアルコキ
シ基が豊富で、したがって触媒添加なしに硬化できる反
応樹脂を生じる。高い酸濃度は、ヒドロキシ基およびア
ルコキシ基が少なく、したがってほとんど反応性でな
く、安定化剤(B)の添加なしでは分解可能である樹脂
を生じる。この樹脂は専ら触媒添加を用いて硬化可能で
ある。
【0053】有利にアルコキシシランおよび/またはア
ルコキシシランの部分縮合生成物を加水分解するために
必要な水量は、水性の酸に由来する。有利に水は、理論
的に加水分解に必要な分子量の1.5〜10倍、殊に2
〜4倍で使用される。
【0054】加水分解は有利に少なくとも60℃、有利
に最大で150℃および殊に生じるアルコールの沸騰温
度で実施される。加水分解にはアルコキシシランおよび
/またはアルコキシシランの部分縮合生成物が有利に予
め装入され、かつ水性の酸が添加され、この場合、必要
な反応温度に達するためには、自然発生の加水分解反応
のエネルギーで十分である。しかしアルコキシシランお
よび/またはアルコキシシランの部分縮合生成物は、加
水分解開始以前に近似の反応温度に加温されてもよい。
【0055】加水分解は有利に0.1〜0.5MPaの
圧力、殊に周囲圧力で実施される。
【0056】加水分解後、有利には生じたアルコールが
分離される。このことは有利に蒸留によって行なわれ、
この場合、生じたアルコールの99%までが留去される
か、または過剰水、即ち、第二の、水性アルコール相の
形成をもたらす水量の添加によって行なわれる。過剰水
の添加は、それによって酸の加水分解からの残留酸が簡
単に除去されることができるので、有利である。相分離
を改善するため、有利に水と混合可能な、殊に極性の溶
剤、例えば前記に挙げられた水に不溶性の溶剤の1つが
使用される。有利にはアルコール、例えばn−アミルア
ルコール、イソアミルアルコール;ケトン、例えばメチ
ルエチルケトン、ジイソプロピルケトン、メチル−イソ
ブチルケトン(MIBK);エステル、例えば酢酸ブチ
ル、プロピルプロピオネート、エチルブチレート、エチ
ル−イソブチレートである。殊に有利にはアミルアルコ
ールおよびMIBKである。
【0057】相分離の形成後、水性相が分離される。得
られた樹脂溶液は安定化剤(B)を添加することによっ
て、貯蔵安定性組成物へと調合されることができる。
【0058】溶剤はまた、有利に0.0001〜0.0
1MPa、有利に130〜180℃で蒸発させることに
よって除去されてもよい。その上、例えば薄膜蒸発器ま
たは簡易蒸留装置が使用されてよい。溶剤を除去する際
またはそれに先立って、安定化剤(B)が存在すべきで
あり、その他の場合にはオルガノポリシロキサン樹脂
(A)はゲル化する。同様に、加熱する場合触媒なしに
硬化する貯蔵安定性組成物が得られる。
【0059】次の例中では、それぞれ他に記載されない
限り、 a)全ての量記載は重量に関するものであり; b)全ての圧力は0.10MPa(絶対)であり、 c)全ての温度は20℃である。
【0060】
【実施例】
例1〜11 メチルトリメトキシラン1069gに、5分間で水26
0gおよび36%の塩酸3.7gを撹拌下に添加した。
温度は19℃から還流温度(78℃)に上昇し、この温
度で混合物をなお30分間維持した。引続き、メチル−
イソブチルケトン(MIBK)1000mlおよび水2
000mlを添加した。相分離後、有機相を分離し、異
なった条件下に後処理し、これらの条件を第1表および
第2表中にまとめた: 表の説明: ★=本発明によらない フィルター助剤a=ナトリウムアルミニウムシリケート
0.5重量% フィルター助剤b=ポリプロピレン濾膜盤 フィルター助剤c=濾板 Seitz-Filterwerke, Bad Kr
euznach の Seitz Supra(登録商標) フィルター助剤d=活性炭0.5重量%+ナトリウムア
ルミニウムシリケート0.2重量%
【0061】
【表1】
【0062】
【表2】
【0063】例12 例1〜11中と同様に作業した。ジメチルジエトキシシ
ラン17.2gとメチルトリエトキシシラン1052g
とからなるシラン混合物を使用した。活性炭0.5重量
%およびナトリウムアルミニウムシリケート0.2重量
%上で濾過した後、琥珀酸0.1重量%を添加した。M
IBK中に50%の樹脂溶液の粘度は14mPa・sで
あり、ゲル化時間は8分であった。6ヵ月後、MIBK
中に50%の樹脂溶液の粘度は17.5mPa・sであ
り、ゲル化時間は9分であった。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 貯蔵安定性組成物において、 (A)珪素原子と結合したヒドロキシル基および/また
    はアルコキシ基を有するオルガノポリシロキサン樹脂、
    および (B)次のもの: (B1)少なくとも2個のカルボキシル基を有する脂肪
    族ポリカルボン酸および(B2)少なくとも2個のカル
    ボキシル基を有する脂肪族ポリカルボン酸からなるカル
    ボン酸無水物 から選択される安定化剤を包含することを特徴とする、
    貯蔵安定性組成物。
  2. 【請求項2】 オルガノポリシロキサン樹脂(A)が一
    般式(1): R (OR’) SiO(4− )/2 (1) [式中、Rは同一かまたは異なり、場合によってはハロ
    ゲン原子で置換されたC〜C18−炭化水素基を表
    わし、R’は同一かまたは異なるC〜C−アルキル
    基または水素原子を表わし、aは平均で0.5〜1.9
    の数値であり、bは平均で0.05〜0.8の数値であ
    り、かつa+bの合計は最大で1.9の数値である]で
    示される単位から構成されている、請求項1記載の貯蔵
    安定性組成物。
  3. 【請求項3】 安定化剤(B)が有利に炭素原子3〜1
    5個およびカルボキシル基2〜4個を有し、このカルボ
    キシル基が分子内でカルボン酸無水物基へと縮合されて
    いてもよい、請求項1または2記載の貯蔵安定性組成
    物。
  4. 【請求項4】 貯蔵安定性組成物がオルガノポリシロキ
    サン樹脂(A)100重量部に対して、安定化剤(B)少
    なくとも0.01重量部および最大で1重量部を含有す
    る、請求項1から3までのいずれか1項記載の貯蔵安定
    性組成物。
  5. 【請求項5】 貯蔵安定性組成物が有機溶剤を含有し、
    乳化剤として、または物質中で、即ち有機溶剤または水
    なしで存在する、請求項1から4までのいずれか1項記
    載の貯蔵安定性組成物。
  6. 【請求項6】 請求項1によるオルガノポリシロキサン
    樹脂(A)を安定化させる方法において、オルガノポリ
    シロキサン樹脂(A)に請求項1に記載の安定化剤
    (B)を添加することを特徴とする、オルガノポリシロ
    キサン樹脂(A)を安定化させる方法。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003206403A (ja) * 2001-11-20 2003-07-22 Shipley Co Llc 安定組成物
JP2010509424A (ja) * 2006-11-09 2010-03-25 ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス エラストマーに架橋し得る単一成分の無錫シリコン組成物
US8329376B2 (en) 2006-04-11 2012-12-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
JP2015189856A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 株式会社Adeka ケイ素含有組成物
WO2017217175A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 東レ・ファインケミカル株式会社 シリコーン重合体組成物
JP2021527765A (ja) * 2018-06-19 2021-10-14 ヘクセル コーポレイション 仕上げ組成物

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE440921T1 (de) * 1996-11-22 2009-09-15 Koninkl Philips Electronics Nv Lackzusammensetzung
DE10261289A1 (de) * 2002-12-27 2004-07-15 Sustech Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung von Polyalkyl(halb)metallaten
US20060004169A1 (en) * 2003-01-10 2006-01-05 Sherwood Walter J Jr Ceramic-forming polymer material
KR101739951B1 (ko) * 2009-12-04 2017-05-25 다우 코닝 코포레이션 실세스퀴옥산 수지의 안정화 방법
US9366964B2 (en) 2011-09-21 2016-06-14 Dow Global Technologies Llc Compositions and antireflective coatings for photolithography
US9011591B2 (en) 2011-09-21 2015-04-21 Dow Global Technologies Llc Compositions and antireflective coatings for photolithography
US9068086B2 (en) 2011-12-21 2015-06-30 Dow Global Technologies Llc Compositions for antireflective coatings
JP2020063407A (ja) * 2018-10-19 2020-04-23 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH ポリシロキサン組成物
JP2025538656A (ja) * 2022-11-28 2025-11-28 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ポリシロキサン組成物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61225250A (ja) * 1985-03-30 1986-10-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH08176509A (ja) * 1994-12-22 1996-07-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 塗料用樹脂組成物

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3350309A (en) * 1965-07-14 1967-10-31 Mobil Oil Corp Stabilization of silicone fluids with an iron compound and a polycarboxylic acid
CA980938A (en) * 1971-07-28 1975-12-30 Joseph J. Zdaniewski Curable siloxane resin compositions
US3839280A (en) * 1971-07-28 1974-10-01 Gen Electric Curable siloxane resin compositions
DE3134777A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-10 Röhm GmbH, 6100 Darmstadt Wasserhaltige beschichtungsmittel auf silikonharzbasis
US4515932A (en) * 1982-09-29 1985-05-07 General Electric Company End-capping catalysts for forming alkoxy-functional one component RTV compositions
US4448919A (en) * 1982-09-30 1984-05-15 Kansai Paint Company Anti-icing compositions
US4636324A (en) * 1984-03-30 1987-01-13 Kansai Paint Company, Ltd. Anti-icing compositions
JPS62220531A (ja) * 1986-03-24 1987-09-28 Central Glass Co Ltd 被覆用組成物
DD283045A7 (de) * 1988-06-02 1990-10-03 Nuenchritz Chemie Verfahren zur herstellung hoeherviskoser, lagerstabiler siliconharzloesungen
AU653825B2 (en) * 1991-06-25 1994-10-13 Itoh Optical Industrial Co., Ltd. Coating composition for optical plastic moldings
TW492989B (en) * 1993-03-19 2002-07-01 Dow Corning Stabilization of hydrogen silsesquioxane resin solutions

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61225250A (ja) * 1985-03-30 1986-10-07 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物
JPH08176509A (ja) * 1994-12-22 1996-07-09 Shin Etsu Chem Co Ltd 塗料用樹脂組成物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003206403A (ja) * 2001-11-20 2003-07-22 Shipley Co Llc 安定組成物
JP2010261049A (ja) * 2001-11-20 2010-11-18 Rohm & Haas Electronic Materials Llc 安定組成物
US8329376B2 (en) 2006-04-11 2012-12-11 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method
JP2010509424A (ja) * 2006-11-09 2010-03-25 ブルースター・シリコーン・フランス・エスアエス エラストマーに架橋し得る単一成分の無錫シリコン組成物
JP2015189856A (ja) * 2014-03-28 2015-11-02 株式会社Adeka ケイ素含有組成物
WO2017217175A1 (ja) * 2016-06-17 2017-12-21 東レ・ファインケミカル株式会社 シリコーン重合体組成物
JPWO2017217175A1 (ja) * 2016-06-17 2018-11-01 東レ・ファインケミカル株式会社 シリコーン重合体組成物
JP2021527765A (ja) * 2018-06-19 2021-10-14 ヘクセル コーポレイション 仕上げ組成物

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Publication number Publication date
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EP0739935B1 (de) 1998-06-17
US5621034A (en) 1997-04-15

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