JPH083045B2 - ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 - Google Patents
ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法Info
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- JPH083045B2 JPH083045B2 JP2062626A JP6262690A JPH083045B2 JP H083045 B2 JPH083045 B2 JP H083045B2 JP 2062626 A JP2062626 A JP 2062626A JP 6262690 A JP6262690 A JP 6262690A JP H083045 B2 JPH083045 B2 JP H083045B2
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- diiminobenz
- isoindoline
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- naphthalocyanine
- tetrachlorosilane
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オプトエレクトロニクス材料として有用な
ジクロロシリコンナフタロシアニンを高純度で製造する
方法に関する。
ジクロロシリコンナフタロシアニンを高純度で製造する
方法に関する。
ジクロロシリコンナフタロシアニンは2,3−ジシアノ
ナフタレンあるいは1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリンを出発原料に製造される。例えば、Journal of
American Chemical Society,106巻、7404〜7410頁（19
84年刊）に記されている実験法によりテトラリン、トリ
（ｎ−ブチル）アミンの混合溶液中、1,3−ジイミノベ
ンズ（ｆ）イソインドリンとテトラクロロシランを還流
させて得られるが、生成したジクロロシリコンナフタロ
シアニンは、相当の不純物を含んでおり、精製が困難
で、高純度品を製造することができなかった。
ナフタレンあるいは1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリンを出発原料に製造される。例えば、Journal of
American Chemical Society,106巻、7404〜7410頁（19
84年刊）に記されている実験法によりテトラリン、トリ
（ｎ−ブチル）アミンの混合溶液中、1,3−ジイミノベ
ンズ（ｆ）イソインドリンとテトラクロロシランを還流
させて得られるが、生成したジクロロシリコンナフタロ
シアニンは、相当の不純物を含んでおり、精製が困難
で、高純度品を製造することができなかった。
本発明は前記の問題点を解決すべくなされたものであ
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを簡便
に製造することを目的とする。
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを簡便
に製造することを目的とする。
本発明は、キノリンを溶媒として、テトラクロロシラ
ンおよび1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを
原料として用い、テトラクロロシランのキノリン溶液を
100〜200℃に加熱し、保温状態で1,3−ジイミノベンズ
（ｆ）イソインドリンを装入することを特徴とするジク
ロロシリコンナフタロシアニンの製造法である。
ンおよび1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを
原料として用い、テトラクロロシランのキノリン溶液を
100〜200℃に加熱し、保温状態で1,3−ジイミノベンズ
（ｆ）イソインドリンを装入することを特徴とするジク
ロロシリコンナフタロシアニンの製造法である。
本発明の方法を詳しく記述すると、キノリンは1,3−
ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの５倍〜30倍量、
好ましくは８倍〜20倍量を用い、これにテトラクロロシ
ランを滴下する。その量は1,3−ジイミノベンズ（ｆ）
イソインドリンの0.3倍モル〜３倍モル、好ましくは0.8
倍モル〜1.5倍モルである。このテトラクロロシランの
キノリン溶液を100〜200℃、好ましくは130〜170℃に加
熱し、この温度で保温する。保温状態で1,3−ジイミノ
ベンズ（ｆ）イソインドリンを装入し、130〜260℃、好
ましくは200〜260℃で環化させる。
ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの５倍〜30倍量、
好ましくは８倍〜20倍量を用い、これにテトラクロロシ
ランを滴下する。その量は1,3−ジイミノベンズ（ｆ）
イソインドリンの0.3倍モル〜３倍モル、好ましくは0.8
倍モル〜1.5倍モルである。このテトラクロロシランの
キノリン溶液を100〜200℃、好ましくは130〜170℃に加
熱し、この温度で保温する。保温状態で1,3−ジイミノ
ベンズ（ｆ）イソインドリンを装入し、130〜260℃、好
ましくは200〜260℃で環化させる。
反応時間は0.5〜５時間であるが、１〜３時間で終了
させるのが好ましい。
させるのが好ましい。
本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したキノリン200ml
に、テトラクロロシラン23g（0.14mol）を滴下し、昇温
した。
に、テトラクロロシラン23g（0.14mol）を滴下し、昇温
した。
140℃で保温し、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイン
ドリン20g（0.10mol）を分割装入した。装入後、15分で
還流点（260℃）まで昇温し、２時間還流させた。放冷
後、ペースト状になった反応液にメタノール300mlを加
え、スラリーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジ
し、ついで、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッ
ジし、さらにメタノールで洗い、減圧乾燥した。
ドリン20g（0.10mol）を分割装入した。装入後、15分で
還流点（260℃）まで昇温し、２時間還流させた。放冷
後、ペースト状になった反応液にメタノール300mlを加
え、スラリーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジ
し、ついで、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッ
ジし、さらにメタノールで洗い、減圧乾燥した。
収量16g（77％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。
った。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 70.40 3.08 13.43 8.43 比較例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したテトラリン140m
l、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.1
0mol）、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン70ml、
テトラクロロシラン27g（0.16mol）を７時間還流し、放
冷後、メタノール100mlを加え、濾過した。濾塊をクロ
ロホルム、テトラヒドロフランでスラッジし、さらにメ
タノールで熱スラッジを行い、60℃で乾燥した。
l、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.1
0mol）、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン70ml、
テトラクロロシラン27g（0.16mol）を７時間還流し、放
冷後、メタノール100mlを加え、濾過した。濾塊をクロ
ロホルム、テトラヒドロフランでスラッジし、さらにメ
タノールで熱スラッジを行い、60℃で乾燥した。
収量12g（59％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。
った。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 48.71 2.90 10.11 6.79 比較例２ 1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.10
mol）を、テトラクロロシラン23g（0.14mol）とモレキ
ュラー・シーブスで乾燥したキノリン200mlとの還流混
合物に分割装入し、２時間還流させた。放冷後、ペース
ト状になった反応液に、メタノール300mlを加え、スラ
リーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジし、つい
で、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッジし、さ
らにメタノールで洗い、減圧乾燥した。
mol）を、テトラクロロシラン23g（0.14mol）とモレキ
ュラー・シーブスで乾燥したキノリン200mlとの還流混
合物に分割装入し、２時間還流させた。放冷後、ペース
ト状になった反応液に、メタノール300mlを加え、スラ
リーを濾過した。濾塊をメタノールでスラッジし、つい
で、1,3−ジメチルイミダゾリジノンでスラッジし、さ
らにメタノールで洗い、減圧乾燥した。
収量12.7g（61％）で、元素分析の結果は次の通りで
あった。
あった。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 70.35 3.10 13.57 8.37 実施例１の結果に比べ、収率が大幅に低かった。
本発明により高純度のジクロロシリコンナフタロシア
ニンを簡便に合成することが可能になり、光記録材料等
の原料としての利用範囲も大きく広がった。
ニンを簡便に合成することが可能になり、光記録材料等
の原料としての利用範囲も大きく広がった。
Claims (1)
- 【請求項１】テトラクロロシランと1,3−ジイミノベン
ズ（ｆ）イソインドリンを用いてジクロロシリコンナフ
タロシアニンを製造するに際し、テトラクロロシランの
キノリン溶液を100〜200℃に加熱し、保温状態で、1,3
−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを装入すること
を特徴とするジクロロシリコンナフタロシアニンの製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2062626A JPH083045B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2062626A JPH083045B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265664A JPH03265664A (ja) | 1991-11-26 |
| JPH083045B2 true JPH083045B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13205718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2062626A Expired - Lifetime JPH083045B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083045B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
-
1990
- 1990-03-15 JP JP2062626A patent/JPH083045B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03265664A (ja) | 1991-11-26 |
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