JPH083046B2 - ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 - Google Patents
ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法Info
- Publication number
- JPH083046B2 JPH083046B2 JP6262790A JP6262790A JPH083046B2 JP H083046 B2 JPH083046 B2 JP H083046B2 JP 6262790 A JP6262790 A JP 6262790A JP 6262790 A JP6262790 A JP 6262790A JP H083046 B2 JPH083046 B2 JP H083046B2
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- JP
- Japan
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- dichlorosilicon
- naphthalocyanine
- diiminobenz
- isoindoline
- producing
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オプトエレクトロニクス材料として有用な
ジクロロシリコンナフタロシアニンを高純度で製造する
方法に関する。
ジクロロシリコンナフタロシアニンを高純度で製造する
方法に関する。
ジクロロシリコンナフタロシアニンは2,3−ジシアノ
ナフタレンあるいは1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリンを出発原料に製造される。例えばJournal of A
merican Chemical Society,106巻、7404〜7410頁（1984
年刊）に記されている実験法により、テトラリン、トリ
−ｎ−ブチルアミンの混合溶液中、1,3−ジイミノベン
ズ（ｆ）イソインドリンとテトラクロロシランを還流さ
せて得られるが、生成したジクロロシリコンナフタロシ
アニンは、相当の不純物を含んでおり、精製が困難で、
高純度品を製造することができなかった。
ナフタレンあるいは1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリンを出発原料に製造される。例えばJournal of A
merican Chemical Society,106巻、7404〜7410頁（1984
年刊）に記されている実験法により、テトラリン、トリ
−ｎ−ブチルアミンの混合溶液中、1,3−ジイミノベン
ズ（ｆ）イソインドリンとテトラクロロシランを還流さ
せて得られるが、生成したジクロロシリコンナフタロシ
アニンは、相当の不純物を含んでおり、精製が困難で、
高純度品を製造することができなかった。
本発明は前記の問題点を解決すべくなされたものであ
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを簡便
に製造することを目的とする。
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを簡便
に製造することを目的とする。
本発明は、テトラクロロシランのテトラリン−トリ−
ｎ−ブチルアミン溶液を100〜200℃に加熱し、保温状態
で1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを装入す
ることを特徴とするジクロロシリコンナフタロシアニン
の製造法である。
ｎ−ブチルアミン溶液を100〜200℃に加熱し、保温状態
で1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを装入す
ることを特徴とするジクロロシリコンナフタロシアニン
の製造法である。
本発明の方法では、反応後、粗製のジクロロシリコン
ナフタロシアニンをメタノール中で攪拌することによ
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを得る
ことができる。
ナフタロシアニンをメタノール中で攪拌することによ
り、高純度のジクロロシリコンナフタロシアニンを得る
ことができる。
本発明の方法を詳しく記述すると、テトラリンは、1,
3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの３倍〜20倍
量、好ましくは５倍〜10倍量を使用し、トリ−ｎ−ブチ
ルアミンは、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリ
ンの同量〜10倍量、好ましくは２倍〜５倍量を使用す
る。この混合溶液にテトラクロロシランを滴下する。そ
の量は1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの0.3
倍モル〜３倍モル、好ましくは0.8倍モル〜1.5倍モルで
ある。このテトラクロロシランの溶液を100〜200℃、好
ましくは130〜170℃に加熱し、この温度で保温する。保
温状態で1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを
装入し、130〜230℃、好ましくは200〜230℃で環化させ
る。反応時間は0.5〜５時間であるが、１〜３時間で終
了させるのが好ましい。
3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの３倍〜20倍
量、好ましくは５倍〜10倍量を使用し、トリ−ｎ−ブチ
ルアミンは、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリ
ンの同量〜10倍量、好ましくは２倍〜５倍量を使用す
る。この混合溶液にテトラクロロシランを滴下する。そ
の量は1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンの0.3
倍モル〜３倍モル、好ましくは0.8倍モル〜1.5倍モルで
ある。このテトラクロロシランの溶液を100〜200℃、好
ましくは130〜170℃に加熱し、この温度で保温する。保
温状態で1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリンを
装入し、130〜230℃、好ましくは200〜230℃で環化させ
る。反応時間は0.5〜５時間であるが、１〜３時間で終
了させるのが好ましい。
本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したテトラリン660m
l、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン310mlに、テ
トラクロロシラン86g（0.51mol）を滴下し、昇温した。
140℃で保温し、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインド
リン90g（0.46mol）を分割装入した。装入後、15分で還
流点（210℃）まで昇温し、３時間還流させた。放冷
後、濾過し、濾塊をメタノールで洗浄した。粗結晶をメ
タノール１中で６時間攪拌後、濾過してメタノールで
洗浄し、60℃で乾燥した。
l、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン310mlに、テ
トラクロロシラン86g（0.51mol）を滴下し、昇温した。
140℃で保温し、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインド
リン90g（0.46mol）を分割装入した。装入後、15分で還
流点（210℃）まで昇温し、３時間還流させた。放冷
後、濾過し、濾塊をメタノールで洗浄した。粗結晶をメ
タノール１中で６時間攪拌後、濾過してメタノールで
洗浄し、60℃で乾燥した。
収量54g（57％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。
った。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 70.88 3.05 13.63 8.43 比較例１ モレキュラー・シーブスで乾燥したテトラリン140m
l、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.1
0mol）、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン70ml、
テトラクロロシラン27g（0.16mol）を７時間還流し、放
冷後、メタノール100mlを加え、濾過した。濾塊をクロ
ロホルム、テトラヒドロフランでスラッジし、さらにメ
タノールで熱スラッジを行い、60℃で乾燥した。
l、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソインドリン20g（0.1
0mol）、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン70ml、
テトラクロロシラン27g（0.16mol）を７時間還流し、放
冷後、メタノール100mlを加え、濾過した。濾塊をクロ
ロホルム、テトラヒドロフランでスラッジし、さらにメ
タノールで熱スラッジを行い、60℃で乾燥した。
収量12g（59％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。
った。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 48.71 2.90 10.11 6.79 比較例２ モレキュラー・シーブスで乾燥したテトラリン660m
l、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン310mlに、テ
トラクロロシラン86g（0.51mol）を滴下し、還流点まで
昇温した。これに、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリン90g（0.46mol）を分割装入した。装入後、３時
間還流させた。放冷後、濾過し、濾塊をメタノールで洗
浄した。粗結晶をメタノール１中で６時間撹拌後、濾
過してメタノールで洗浄し、60℃で乾燥した。
l、KOHで乾燥したトリ−ｎ−ブチルアミン310mlに、テ
トラクロロシラン86g（0.51mol）を滴下し、還流点まで
昇温した。これに、1,3−ジイミノベンズ（ｆ）イソイ
ンドリン90g（0.46mol）を分割装入した。装入後、３時
間還流させた。放冷後、濾過し、濾塊をメタノールで洗
浄した。粗結晶をメタノール１中で６時間撹拌後、濾
過してメタノールで洗浄し、60℃で乾燥した。
収量47g（50％）で、元素分析の結果は次の通りであ
った。
った。
元素分析値 （C48H24N8 Cl2Si） Ｃ Ｈ Ｎ Cl 計算値（％） 71.02 2.98 13.80 8.73 実測値（％） 49.81 2.89 10.12 7.05 実施例１の結果に比べ、純度が極めて低かった。
第１図に実施例１、第２図に比較例１で得た目的物の
IRチャートを示す。
IRチャートを示す。
第２図で1250〜1100cm-1のブロードなピークが第１図
では非常にシャープになり、IRでみると純度が向上した
ことがわかる。
では非常にシャープになり、IRでみると純度が向上した
ことがわかる。
本発明により、高純度のジクロロシリコンナフタロシ
アニンを簡便に合成することが可能になり、光記録材料
等の原料としての利用範囲も大きく広がった。
アニンを簡便に合成することが可能になり、光記録材料
等の原料としての利用範囲も大きく広がった。
第１図は、実施例１で得た物質、第２図は比較例１で得
た物質の赤外線吸収スペクトルを示す図である。
た物質の赤外線吸収スペクトルを示す図である。
Claims (2)
- 【請求項１】テトラリンとトリ−ｎ−ブチルアミンの混
合溶液にテトラクロロシランを滴下し、この溶液を100
〜200℃に加熱し、保温状態で1,3−ジイミノベンズ
（ｆ）イソインドリンを装入することを特徴とするジク
ロロシリコンナフタロシアニンの製造法。 - 【請求項２】請求項１記載の方法により製造したジクロ
ロシリコンナフタロシアニンをメタノール中で攪拌する
ことを特徴とするジクロロシリコンナフタロシアニンの
精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6262790A JPH083046B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6262790A JPH083046B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03265665A JPH03265665A (ja) | 1991-11-26 |
| JPH083046B2 true JPH083046B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=13205747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6262790A Expired - Lifetime JPH083046B2 (ja) | 1990-03-15 | 1990-03-15 | ジクロロシリコンナフタロシアニンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH083046B2 (ja) |
-
1990
- 1990-03-15 JP JP6262790A patent/JPH083046B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03265665A (ja) | 1991-11-26 |
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