JPH083078A - ２，６−ジメチルナフタレンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブタン、
または２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブテンあるい
はこれらの混合物を原料として、環化脱水素反応を行
い、有用な高分子原料である２，６−ジメチルナフタレ
ンを高収率、高選択率に製造する方法を提供する。 【構成】 ハイドロタルサイト触媒、または周期律表I
a 族、VIII族、IVb 族の元素から選ばれる少なくとも１
種の元素を含み、ハイドロタルサイトを担体とする触媒
を用いる環化脱水素反応。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は有用な高分子材料の原料
である２，６ージメチルナフタレンの製造方法に関す
る。さらに詳細には、２−メチル−１−（ｐ−トリル）
−ブタン、または２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブ
テン、あるいはこれらの混合物を環化脱水素することに
より、２，６ージメチルナフタレンを経済的に製造する
ことに関する。

【０００２】

【従来の技術】２，６−ジメチルナフタレンは、コール
タール留分、重質接触改質油、ＦＣＣ留分のＬＣＯから
分離する方法、あるいは、ナフタレン、モノメチルナフ
タレンをメチル化して分離する方法が知られている。し
かしこれらの方法は、ジメチルナフタレンの１０種類の
異性体を多く含み、複雑な分離精製及び異性化工程を必
要として、経済的に不利と言われている。。

【０００３】また、特開昭５０−１７９８３号，特開昭
５０−１７９８５号，特公昭５０−１７９８３号，特公
昭５０−１７９８５号，特公昭５０−２２５５０号，特
公昭５０−２２５５１号には、５−（O-トリル）−ペン
テン−２を原料としてジメチルナフタレンを製造する例
が示されているが、この方法によっても、２，６−、
１，６−、１，５−ジメチルナフタレン等の異性体とし
て得られ、異性化工程や精製工程が必要とされる。

【０００４】一方、２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブテン、または２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブタ
ンを原料として２，６−ジメチルナフタレンを製造する
技術としては、特公昭５１−１７０１号，特公昭５３−
５２９２号が挙げられるが、これらはいずれも、２，６
−ジメチルナフタレンの収率が低く、さらに他の異性体
の濃度も高いという問題がある。また、特開平３−２５
１５４５号，特開平３−１７３８３４号，特開平４−１
０８７４２号，特開平５−２２９９６９号においても同
様の反応例が示されているが、触媒として、毒性のある
鉛や揮発性のインジウム等を使用しており、安全上の問
題がある。また、担体としてアルミナを用いているため
分解や異性化による副反応が問題である。更に、２−メ
チル−１−（ｐ−トリル）−ブテンを原料とした場合に
は良好な収率を示すが、２−メチル−１−（ｐ−トリ
ル）−ブタンを原料とした場合には、収率が低下する等
の問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】２−メチル−１−（ｐ
−トリル）−ブテンを原料とした場合には、比較的容易
に、環化脱水素反応がおき、従来の触媒でも高転化率、
高選択率を達成できる。しかし、より経済性を高めるた
めには、更に高選択率が求められる。一方、２−メチル
−１−（ｐ−トリル）−ブタンを原料とした場合には、
これの反応性が低いため、その転化はより困難であり、
２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブテンより低転化
率、低選択率である。

【０００６】本発明は特に、２−メチル−１−（ｐ−ト
リル）−ブタンを原料として高転化率、高選択率で２，
６−ジメチルナフタレンを製造する方法を提供すること
を目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、２−メチ
ル−１−（ｐ−トリル）−ブタン、または２−メチル−
１−（ｐ−トリル）−ブテン類あるいはこれらの混合物
を原料として、環化脱水素反応により、２，６−ジメチ
ルナフタレンを製造する反応を鋭意研究した結果、ハイ
ドロタルサイト、またはこれに周期律表I a 族、VIII
族、IVb 族の元素から選ばれる少なくとも１種の元素を
担持したハイドロタルサイト触媒を用いることにより、
高転化率、高選択率で２，６−ジメチルナフタレンを製
造できることを見いだしたものである。以下、本発明を
詳細に説明する。

【０００８】本発明は、ハイドロタルサイトを触媒とし
て用いるもので、これは、Ｍｇ₆ Ａｌ₂ （ＯＨ）₁₆・Ｃ
Ｏ₃ ・１６Ｈ₂ Ｏに代表されるような組成式を持ち、２
価の金属と、３価の金属よりなる層状化合物である。天
然にも数種類存在することが知られ、合成的手法によっ
ても２価金属、３価金属の組み合わせ、異なる組成比の
ものが得られる。これを高温で焼成すると、高表面積を
有するようになり、また固体塩基性を示す。

【０００９】一般に、２−メチル−１−（ｐ−トリル）
−ブタン、または２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブ
テンをアルミナを用いて環化脱水素反応を行うと、目的
とする２，６−ジメチルナフタレンの生成量は少なく、
他の反応、例えば、分解、重合、異性化が、優先して起
こる。また、マグネシアを用いて同様の反応を行うと、
転化率が低く、目的化合物もほとんど得られない。ま
た、他の金属酸化物、例えば、酸化鉄、酸化クロム、酸
化コバルト、酸化ニッケルを用いた場合も、極端に、分
解や、重合が進行し、触媒としての機能を有さない。こ
れらの原因は、例えば、アルミナの場合には高表面積を
有する酸性触媒であるため、反応活性は高いが表面の酸
点に起因する分解等の反応の方が優先して起こると考え
られる。またマグネシアの場合にはこれとは逆に低表面
積で塩基性を有するため、反応活性は低下するが分解反
応等は抑制されると考えられる。また、他の金属酸化物
の場合は、その化合物の固有の性能、例えば、脱水素能
力や、分解能力が原因と考えられる。即ち、２−メチル
−１−（ｐ−トリル）−ブタン、または２−メチル−１
−（ｐ−トリル）−ブテンを原料として、環化脱水素反
応を行うためには、上記のような触媒の長所を取り入れ
た触媒を開発する必要がある。つまり、高表面積を有し
つつ、その表面の強すぎる酸点の少ない触媒の開発、さ
らには脱水素能や、環化能を持ち合わせた触媒の開発が
望まれる。

【００１０】本発明で用いるハイドロタルサイトは、下
式のような組成比で示される。［Ｍ²⁺ _(1-X) Ｍ³⁺ _X （Ｏ
Ｈ）₂ ］^X+［Ａ^n- _X/n ・ＺＨ₂ Ｏ］^X-Ｍ²⁺は２価金属イ
オンで、Ｍｇ²⁺，Ｍｎ²⁺，Ｃｏ²⁺，Ｆｅ²⁺，Ｎｉ²⁺，Ｚ
ｎ²⁺，Ｃｕ²⁺等が挙げられる。Ｍ³⁺は３価金属イオン
で、Ａｌ³⁺，Ｃｒ³⁺，Ｍｎ³⁺，Ｆｅ³⁺，Ｉｎ³⁺，Ｃｏ³⁺
等が挙げられる。２価金属、３価金属は、１種類に限定
されるものでなく複数種類の混合物でもかまわない。Ｘ
は０．０９≦Ｘ≦０．３３の範囲である。Ａは陰イオン
で例えばＣＯ₃ ^2-，ＳＯ₄ ^2-を含む無機陰イオン、有機
陰イオン、またはヘテロポリアニオン等が挙げられる。
本発明におけるハイドロタルサイトは、常法により合成
される。例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃａｔａｌｙ
ｓｉｓ誌、第９４巻５４７ページ及び同紙第１０１巻３
５２ページに例示されているが、この合成法に特に制限
されるものではない。ハイドロタルサイトはブルーサイ
ト［Ｍｇ（ＯＨ）₂ ］に類似した構造のプラスに荷電し
た基本層と、ＣＯ₃ ^2-のようなアニオンと層間水から成
るマイナスに荷電した中間層とから成る層状化合物であ
り、これを加熱すると、層間水の脱離、金属イオンと結
合した水酸基の縮合脱水と陰イオンの脱離が起こり、高
表面積を有するようになる。この加熱温度は３００〜７
００℃、より好ましくは４００〜６００℃である。加熱
時間は脱水及び脱陰イオン反応を十分進行させるため、
１〜３０時間が適当で、より好ましくは２〜２０時間で
ある。

【００１１】本発明の触媒調製方法において、ハイドロ
タルサイトへの周期律表I a 族、VIII族、IVb 族の元素
の添加方法としては、各成分がハイドロタルサイトに均
一に分散される方法ならば特に制限はない。例えばハイ
ドロタルサイトをこれらの金属塩溶液に含浸するか、ま
たはイオン交換させる方法、加熱処理したハイドロタル
サイトをこれらの金属塩溶液に含浸するか、またはイオ
ン交換させる方法、ハイドロタルサイト合成時にこれら
の金属塩溶液を同時に添加する方法、混練する方法等種
々の方法を用いることができる。

【００１２】本発明の触媒において、ハイドロタルサイ
トへの周期律表I a 族、VIII族、IVb 族の元素の担持量
は、金属分として、０．０１〜１０重量％、好ましく
は、０．０５〜５．０重量％である。それより少ない場
合には触媒の脱水素能や環化能が十分でなく、２−メチ
ル−１−（ｐ−トリル）−ブタン、または２−メチル−
１−（ｐ−トリル）−ブテンの反応転化率が小さくな
り、またそれよりも多い場合には、生成物の異性化や脱
メチル化が進行し、さらには高価な金属を大量に使用す
るなど実用的ではない。

【００１３】ハイドロタルサイトに白金、パラジウム、
錫、アルカリ金属化合物を担持する場合には、例えば白
金源として、水やアルコール、ケトンなどの適当な溶媒
に溶解した塩化白金、硝酸白金、酢酸白金、塩化白金
酸、塩化白金ナトリウム、塩化白金カリウム、テトラア
ンミン白金錯体が好適に使用される。また、パラジウム
源として、水やアルコール、ケトンなどの適当な溶媒に
溶解した塩化パラジウム、硝酸パラジウム、酢酸パラジ
ウム、塩化パラジウム酸、塩化パラジウムナトリウム、
塩化パラジウムカリウム、テトラアンミンパラジウム錯
体が好適に使用される。錫源としては、水やアルコー
ル、ケトン、エーテルなどの適当な溶媒に溶解した塩化
錫、塩化第２錫、錫トリフレート、アルキル錫が好適に
使用される。リチウム源としては、水やアルコール、エ
ーテルなどの適当な溶媒に溶解した塩化リチウム、硝酸
リチウム、酢酸リチウム、アルキルリチウムが好適に使
用される。

【００１４】以上のごとく調製された触媒前駆体混合物
は、乾燥、焼成、成型、還元処理などの処理を行い、本
発明の触媒とする。乾燥は、室温以上、より好ましく
は、６０〜１３０℃で行い、焼成を行う場合には３００
〜７００℃、より好ましくは４００〜６００℃である。
また、成型の場合には打錠成型、押し出し成型などの方
法が採られる。還元処理法としては、３００〜７００℃
で水素処理する方法、水素化ホウ素ナトリウムやヒドラ
ジンなどの還元剤で処理する方法が採られる。

【００１５】本発明の触媒を用い、２−メチル−１−
（ｐ−トリル）−ブタン、または２−メチル−１−（ｐ
−トリル）−ブテンあるいはこれらの混合物を原料とし
て、環化脱水素反応により、２，６ジメチルナフタレン
を製造するに際し、その反応方法はバッチ式、連続式の
どちらでもかまわない。連続式の方法として固定床流通
式反応器、流動床式反応器、連続式槽型反応器、固定床
式反応蒸留型反応器、沸騰床式反応器等様々な反応器形
式が考えられるが、これらのいずれの方法も適用可能で
ある。

【００１６】固定床流通式反応器で反応する場合、反応
圧力は、減圧、常圧、加圧のいずれの圧力でもかまわな
いが、好ましくは常圧〜７Ｋｇ／ｃｍ² である。反応温
度は、３００〜７００℃好ましくは４００〜６００℃で
ある。反応雰囲気は、窒素などの不活性ガス雰囲気、ま
たは水素雰囲気や或はこれらの混合雰囲気が挙げられ
る。液空間速度は、ＷＨＳＶ＝０．０１〜１５．０ｈ^-1
好ましくは０．１〜５．０ｈ^-1である。また生成する
２，６−ジメチルナフタレンは融点１１２℃の化合物で
あるため、副反応の抑制または反応操作上、原料である
２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブタン、または２−
メチル−１−（ｐ−トリル）−ブテンを予めベンゼン、
トルエン、キシレン等の溶媒に溶解させて反応すること
が望ましい。

【００１７】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【００１８】

【実施例１】 （１）触媒Ａの調製 水酸化ナトリウム２８．８ｇと炭酸ナトリウム４．２ｇ
の２４０ｍｌの水溶液に、硝酸マグネシウム１０２．６
ｇと硝酸クロム３２．０ｇの４８０ｍｌの水溶液を常温
下で攪拌しながら５０分かけて滴下した。滴下後６５℃
に昇温し、そのまま７時間撹拌を続け、反応させた。反
応後、降温し、生成した固形分を濾過した。固形分を数
回蒸留水で洗浄し、１２５℃、８時間乾燥した。この化
合物をＸ線回析で分析、同定した。得られた固体を５５
０℃で１８時間、空気中で焼成し、これを触媒Ａとし
た。

【００１９】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 固定床流通式反応器に１４／３２メッシュにそろえた触
媒Ａを２．０ｇ充填し、触媒層を５５０℃に保ち窒素気
流中２時間の前処理を行った。２−メチル−１−（ｐ−
トリル）−ブタンをベンゼンに溶解して１０重量％の溶
液を調製し、この溶液を２ｇ／時間で予熱層を通して気
化し、窒素ガス３０ｃｃ／分と共に触媒層に供給し、反
応温度５３０℃、反応圧力１ｋｇ／ｃｍ² の条件下で環
化脱水素反応を行った。反応結果を表１に示す。

【００２０】

【実施例２】 （１）触媒Ｂの調製 水酸化ナトリウム５２．０ｇと炭酸ナトリウム５．３ｇ
の２４０ｍｌの水溶液に、硝酸マグネシウム１２８．２
ｇと硝酸鉄４０．４ｇの６００ｍｌの水溶液を常温下で
攪拌しながら６０分かけて滴下した。滴下後６５℃に昇
温し、そのまま７時間撹拌を続け、反応させた。反応
後、降温し、生成した固形分を濾過した。固形分を数回
蒸留水で洗浄し、１２５℃、８時間乾燥した。この化合
物をＸ線回析で分析、同定した。得られた固体を５３０
℃で１８時間、空気中で焼成し、これを触媒Ｂとした。

【００２１】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｂを２．０ｇ用い、反応温度５００℃として、

【実施例１】と同様の反応を行った。反応結果を表１に
示す。

【００２２】

【参考例】

（１）触媒Ｃの調製 水酸化ナトリウム５２．０ｇと炭酸ナトリウム５．３ｇ
の２４０ｍｌの水溶液に、硝酸マグネシウム１２８．２
ｇと硝酸アルミニウム３７．５ｇの６００ｍｌの水溶液
を常温下で攪拌しながら６０分かけて滴下した。滴下後
６５℃に昇温し、そのまま１８時間撹拌を続け、反応さ
せた。反応後、降温し、生成した固形分を濾過した。固
形分を数回蒸留水で洗浄し、１２５℃、１２時間乾燥し
た。この化合物をＸ線回析で分析、同定した。得られた
固体を５３０℃で１８時間、空気中で焼成し、これを触
媒Ｃとした。

【００２３】（２）金属水溶液の調製 白金水溶液 テトラアンミン白金クロライド１７１ｍｇを蒸留水５０
ｍｌに溶解させ、白金重量濃度が２ｍｇ／ｍｌとなるよ
うな水溶液を調製した。

【００２４】パラジウム水溶液 テトラアンミンパラジウムクロライド２３１ｍｇを蒸留
水５０ｍｌに溶解させ、パラジウム重量濃度が２ｍｇ／
ｍｌとなるような水溶液を調製した。

【００２５】錫水溶液 塩化第一錫１９０ｍｇを５％アンモニア水５０ｍｌに溶
解させ、錫重量濃度が２ｍｇ／ｍｌとなるような水溶液
を調製した。

【００２６】

【実施例３】 （１）触媒Ｄの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加えゆっくりと撹
拌しながら、白金水溶液７．５ｍｌと錫水溶液７．５ｍ
ｌを滴下し浸漬、含浸させた。この後乾燥し、５５０℃
で空気焼成した。これを、白金が０．７５重量％、錫が
０．７５重量％担持された触媒Ｄとする。

【００２７】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｄ２．０ｇを固定床流通式反応器に充填し、触媒層
を５３０℃に保ち水素気流中２時間の還元処理を行っ
た。２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブタンをパラキ
シレンに溶解して５重量％の溶液を調製し、この溶液を
２ｇ／時間で予熱層を通して気化し、窒素ガス３０ｃｃ
／分と共に、触媒層に供給し反応温度５３０℃、反応圧
力１ｋｇ／ｃｍ² の条件下で環化脱水素反応を行った。
反応結果を表３に示す。

【００２８】

【実施例４】 （１）触媒Ｅの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加えゆっくりと撹
拌しながら、パラジウム水溶液１５．０ｍｌと錫水溶液
１５．０ｍｌを滴下し浸漬、含浸させた。この後乾燥
し、５５０℃で空気焼成した。これを、パラジウムが
１．５０重量％、錫が１．５０重量％が担持された触媒
Ｅとする。

【００２９】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｅ２．０ｇを用いて、

【実施例３】同様の反応を行った。反応結果を表３に示
す。

【００３０】

【実施例５】 （１）触媒Ｆの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加え、ゆっくりと
撹拌しながら、白金水溶液１５．０ｍｌと錫水溶液１
５．０ｍｌを滴下し浸漬、含浸させた。この後乾燥し、
５５０℃で空気焼成した。これを、白金が１．５０重量
％、錫が１．５０重量％担持された触媒Ｆとする。

【００３１】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｆ２．０ｇを用いて

【実施例３】同様の反応を行った。反応結果を表３に示
す。

【００３２】

【実施例６】 （１）触媒Ｇの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加えゆっくりと撹
拌しながら、パラジウム水溶液２．５ｍｌと錫水溶液
２．５ｍｌを滴下し浸漬、含浸させた。この後乾燥し、
５５０℃で空気焼成した。これを、パラジウムが０．２
５重量％、錫が０．２５重量％が担持された触媒Ｇとす
る。

【００３３】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｇ２．０ｇを用い、原料として２−メチル−１−
（ｐ−トリル）−ブタンをベンゼンに溶解して１０重量
％の溶液を用いて、

【実施例３】同様の反応を行った。反応結果を表３に示
す。

【００３４】

【実施例７】 （１）触媒Ｈの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加えゆっくりと撹
拌しながら、白金水溶液５．０ｍｌを滴下し浸漬、含浸
させた。この後乾燥し、５５０℃で空気焼成した。これ
を、白金が０．５０重量％担持された触媒Ｈとする。

【００３５】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｈ２．０ｇを用い、原料として２−メチル−１−
（ｐ−トリル）−ブタンをベンゼンに溶解して１０重量
％の溶液を用いて、反応温度５００℃で

【実施例３】同様の反応を行った。反応結果を表３に示
す。

【００３６】

【実施例８】 （１）触媒Ｉの調製 蒸留水１００ｍｌに触媒Ｃ２．０ｇを加えゆっくりと撹
拌しながら、パラジウム水溶液５．０ｍｌを滴下し浸
漬、含浸させた。この後乾燥し、５５０℃で空気焼成し
た。これを、パラジウムが０．５０重量％が担持された
触媒Ｉとする。

【００３７】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｉ ２．０ｇを用い、

【実施例７】と同様の反応を行った。反応結果を表３に
示す。

【００３８】

【実施例９】 （１）触媒Ｊの調製 硝酸リチウム０．６０ｇを蒸留水５０ｍｌに溶解させ、
これを予め、蒸留水１００ｍｌに浸した触媒Ｃ２．０ｇ
に加え、浸漬、含浸させた。この後乾燥し、５５０℃で
空気焼成した。これを、リチウムが３．０重量％担持し
た触媒Ｊとする。

【００３９】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｊ２．０ｇを用い

【実施例１】と同様の反応を行った。反応結果を表３に
示す。

【００４０】

【実施例１０】 （１）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブテンの環化
脱水素反応 固定床流通式反応器に触媒Ｄ２．０ｇ充填し、触媒層を
５３０℃に保ち水素気流中２時間の還元処理を行った。
原料として２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブテンを
パラキシレンに溶解して５重量％の溶液を調製し、

【実施例１】と同様の反応を行った。反応結果を表３に
示す。

【００４１】

【比較例１】 （１）触媒Ｋの調製 蒸留水４００ｍｌに硝酸インジウム１．６０ｇを溶解し
て、この硝酸インジウム水溶液にγ−アルミナ１０．０
ｇを浸し、２時間含浸した。これを蒸発乾固し、空気中
５３０℃で焼成した。これを触媒Ｋとする。

【００４２】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｋを１４／３２メッシュにそろえ、固定床流通式反
応器に２．０ｇ充填し、反応温度５２０℃として、

【実施例１】と同様の反応を行った。反応結果を表２に
示す。

【００４３】

【比較例２】 （１）触媒Ｌの調製 硝酸クロム３．０４ｇを蒸留水４００ｍｌに溶解して、
これにγ−アルミナ１０．０ｇを加え、浸漬、含浸させ
た。この後乾燥し、５５０℃で空気焼成した。これを触
媒Ｌとする。

【００４４】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｌを２．０ｇ用い、反応温度５００℃として、

【実施例１】と同様の反応を行った。反応結果を表２に
示す。

【００４５】

【比較例３】 （１）触媒Ｍの調製 蒸留水１００ｍｌに粒径１４／３２メッシュのシリカ
２．０ｇを加えゆっくりと撹拌しながら、白金水溶液１
０．０ｍｌを滴下し浸漬、含浸させた。この後乾燥し、
５５０℃で空気焼成した。これを、白金が１．００重量
％担持された触媒Ｍとする。

【００４６】（２）２−メチル−１−（ｐ−トリル）−
ブタンの環化脱水素反応 触媒Ｍ２．０ｇを用い、反応温度５００℃で

【実施例３】と同様の反応を行った。反応結果を表４に
示す。

【００４７】

【発明の効果】本発明の方法によれば、従来困難とされ
た２−メチル−１−（ｐ−トリル）−ブタンを主原料と
して高転化率、高選択率で環化脱水素を行い、有用な高
分子材料の原料である２，６−ジメチルナフタレンを安
価に製造することが可能となる。

【００４８】

【００４９】

【００５０】

【表３】

【００５１】

【表４】

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルキルベンゼンまたはアルケニルベン
   ゼンを原料として、環化脱水素反応を行うのに際し、ハ
   イドロタルサイトを用いることを特徴とする２，６−ジ
   メチルナフタレンの製造方法。
2. 【請求項２】 アルキルベンゼンまたはアルケニルベン
   ゼンを原料として、環化脱水素反応を行うのに際し、周
   期律表I a 族、VIII族、IVb 族の元素から選ばれる少な
   くとも１種の元素を含み、担体としてハイドロタルサイ
   トを用いることを特徴とする２，６−ジメチルナフタレ
   ンの製造方法。
3. 【請求項３】 I a 族元素がリチウム、セシウム、VIII
   族元素がパラジウム、白金、IVb 族元素が錫、ゲルマニ
   ウムである請求項２記載の２，６−ジメチルナフタレン
   の製造方法。
4. 【請求項４】 アルキルベンゼンが２−メチル−１−
   （ｐ−トリル）−ブタン、アルケニルベンゼンが２−メ
   チル−１−（ｐ−トリル）−ブテンである請求項１、２
   記載の２，６−ジメチルナフタレンの製造方法。