JPH0830876B2 - 色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents

色素画像の堅牢性が改良されたハロゲン化銀写真感光材料

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JPH0830876B2
JPH0830876B2 JP61315772A JP31577286A JPH0830876B2 JP H0830876 B2 JPH0830876 B2 JP H0830876B2 JP 61315772 A JP61315772 A JP 61315772A JP 31577286 A JP31577286 A JP 31577286A JP H0830876 B2 JPH0830876 B2 JP H0830876B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は形成される色素画像が熱や光に対して安定
で、しかもステインの発生が防止されたハロゲン化銀写
真感光材料に関する。
〔発明の背景〕
ハロゲン化銀写真感光材料より得られる色素画像は、
長時間光に曝されても、高温、高湿下に保存されても変
褪色しないことが望まれ、また、ハロゲン化銀写真感光
材料の未発色部が光や湿熱で黄変（以下、Ｙ−ステイン
と称する）しないものが望まれている。
マゼンタ色素画像形成用のカプラーとしては例えばピ
ラゾロン、ピラゾロベンズイミダゾール、ピラゾロトリ
アゾールまたはインダゾロン系カプラーが知られてい
る。
しかしながら、マゼンタカプラーの場合、未発色部の
湿熱によるＹ−ステイン、色素画像部の光による褪色が
イエローカプラーやシアンカプラーに比べて極めて大き
くしばしば問題となっている。
マゼンタ色素を形成するために広く使用されているカ
プラーは、1,2−ピラゾロ−５−オン類である。この1,2
−ピラゾロ−５−オン類のマゼンタカプラーから形成さ
れる色素は550nm付近の主吸収以外に、430nm付近の副吸
収を有していることが大きな問題であり、これを解決す
るために種々の研究がなされてきた。
例えば米国特許2,343,703号、英国特許第1,059,994号
等に記載されている1,2−ピラゾロ−５−オン類の３位
のアニリノ基を有するマゼンタカプラーは上記副吸収が
小さく、特にプリント用カラー画像を得るために有用で
ある。
しかし、上記マゼンタカプラーは、画像保存性、特に
光に対する色素画像の堅牢性が著しく劣っており、未発
色部のＹ−ステインが大きいという欠点を有している。
上記マゼンタカプラーの430nm付近の副吸収を減少さ
せるための別の手段として、英国特許1,047,612号に記
載されているピラゾロベンズイミダゾール類、米国特許
3,770,477号に記載のインダゾロン類、また同3,725,067
号、英国特許1,252,418号、同1,334,515号に記載の1H−
ピラゾロ［5,1−ｃ］−1,2,4−トリアゾール型カプラ
ー、特開昭59-171956号、リサーチ・ディスクロージャ
ーNo.24,531に記載の1H−ピラゾロ［1,5−ｂ］−1,2,4
−トリアゾール型カプラー、リサーチディスクロジャー
No.24,626に記載の1H−ピラゾロ［1,5−ｃ］−1,2,3−
トリアゾール型カプラー、特開昭59-162548号、リサー
チ・ディスクロージャーNo.24,531に記載の1H−イミダ
ゾ［1,2−ｂ］−ピラゾール型カプラー、特開昭60-4365
9号、リサーチ・ディスクロージャーNo.24,230記載の1H
−ピラゾロ［1,5−ｂ］ピラゾール型カプラー、特開昭6
0-33552号、リサーチ・ディスクロージャーNo.24,220記
載の1H−ピラゾロ［1,5−ｄ］テトラゾール型カプラー
等のマゼンタカプラーが提案されている。これらの内、
1H−ピラゾロ［5,1−ｃ］−1,2,4−トリアゾール型カプ
ラー、1H−ピラゾロ［1,5−ｂ］−1,2,4−トリアゾール
型カプラー、1H−ピラゾロ［1,5−ｃ］−1,2,3−トリア
ゾール型カプラー、1H−イミダゾ［1,2−ｂ］ピラゾー
ル型カプラー、1H−ピラゾロ［1,5−ｄ］ピラゾール型
カプラーおよび1H−ピラゾロ［1,5−ｄ］テトラゾール
型カプラーから形成される色素は、430nm付近の副吸収
が前記の３位にアニリノ基を有する1,2−ピラゾロ−５
−オン類から形成される色素に比べて著しく小さく色再
現上好ましく、さらに、光、熱、湿度に対する未発色部
のＹ−ステインの発生も極めて小さく好ましい利点を有
するものである。
しかしながら、これらのカプラーから形成されるアゾ
メチン色素の光に対する堅牢性は著しく低く、その上、
前記色素は光により変色し易く、特にプリント系ハロゲ
ン化銀カラー写真感光材料の性能を著しく損なうもので
あり、プリント系ハロゲン化銀カラー写真感光材料には
実用化されていない。
また、特開昭59-125732号には、1H−ピラゾロ［5,1−
ｃ］−1,2,4−トリアゾール型マゼンタカプラーに、フ
ェノール系化合物、または、フェニルエーテル系化合物
を併用することにより、1H−ピラゾロ［5,1−ｃ］−1,
2,4−トリアゾール型マゼンタカプラーから得られるマ
ゼンタ色素画像の光に対する堅牢性を改良する技術が提
案されている。しかし上記技術においても、前記マゼン
タ色素画像の光に対する褪色を防止するには未だ十分と
はいえず、しかも光に対する変色を防止することはほと
んど不可能でることが認められた。
〔発明の目的〕
本発明の第１の目的は、形成されるマゼンタ色素の副
吸収がなく、マゼンタ色素画像の光に対する堅牢性が著
しく改良されたハロゲン化銀写真感光材料を提供するこ
とにある。
本発明の第２の目的は、光に対して変色の少ないマゼ
ンタ色素画像を有するハロゲン化銀写真感光材料を提供
することにある。
本発明の第３の目的は、光、湿熱に対して未発色部の
Ｙ−ステインの発生が防止されたハロゲン化銀写真感光
材料を提供することにある。
〔発明の構成〕
本発明の上記目的は、ハロゲン化銀写真感光材料に下
記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で表されるマゼンタカプラーの少な
くとも１つおよび下記一般式〔Ａ〕で表される化合物の
少なくとも１つを含有せしめることによって達成され
る。
一般式〔Ｍ−Ｉ〕 式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
もよい。
Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応に
より離脱しうる基を表す。
またＲは水素原子または置換基を表す。
一般式〔Ａ〕 式中、R1はアリール基又は複素環基を表し、Ｚおよび
Z2はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を表す。但
し、Z1およびZ2で表されるアルキレン基の炭素数の総和
は３〜６である。
ｎは１又は２を表す。
〔発明の具体的構成〕
次に本発明を具体的に説明する。
本発明に係る前記一般式〔Ｍ−Ｉ〕 で表されるマゼンタカプラーにおいて、Ｚは含窒素複素
環を形成するに必要な非金属原子群を表し、該Ｚにより
形成される環は置換基を有してもよい。
Ｘは水素原子又は発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる基を表す。
またＲは水素原子又は置換基を表す。
Ｒの表す置換基としては特に制限はないが、代表的に
は、アルキル、アリール、アニリノ、アシルアミノ、ス
ルホンアミド、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニ
ル、シクロアルキル等の各基が挙げられるが、この他に
ハロゲン原子及びシクロアルケニル、アルキニル、複素
環、スルホニル、スルフィニル、ホスホニル、アシル、
カルバモイル、スルファモイル、シアノ、アルコキシ、
アリールオキシ、複素環オキシ、シロキシ、アシルオキ
シ、カルバモイルオキシ、アミノ、アルキルアミノ、イ
ミド、ウレイド、スルファモイルアミノ、アルコキシカ
ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ア
ルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、複素
環チオの各基、ならびにスピロ化合物残基、有橋炭化水
素化合物残基等も挙げられる。
Ｒで表されるアルキル基としては、炭素数１〜32のも
のが好ましく、直鎖でも分岐でもよい。
Ｒで表されるアリール基としては、フェニル基が好ま
しい。
Ｒで表されるアシルアミノ基としては、アルキルカル
ボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基等が挙げ
られる。
Ｒで表されるスルホンアミド基としては、アルキルス
ルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基等が挙
げられる。
Ｒで表されるアルキルチオ基、アリールチオ基におけ
るアルキル成分、アリール成分は上記Ｒで表されるアル
キル基、アリール基が挙げられる。
Ｒで表されるアルケニル基としては、炭素数２〜32の
もの、シクロアルキル基としては炭素数３〜12、特に５
〜７のものが好ましく、アルケニル基は直鎖でも分岐で
もよい。
Ｒで表されるシクロアルケニル基としては、炭素数３
〜12、特に５〜７のものが好ましい。
Ｒで表されるスルホニル基としてはアルキルスルホニ
ル基、アリールスルホニル基等； スルフィニル基としてはアルキルスルフィニル基、ア
リールスルフィニル基等； ホスホニル基としてはアルキルホスホニル基、アルコ
キシホスホニル基、アリールオキシホスホニル基、アリ
ールホスホニル基等； アシル基としてはアルキルカルボニル基、アリールカ
ルボニル基等； カルバモイル基としてはアルキルカルバモイル基、ア
リールカルバモイル基等； スルファモイル基としてはアルキルスルファモイル
基、アリールスルファモイル基等； アシルオキシ基としてはアルキルカルボニルオキシ
基、アリールカルボニルオキシ基等； カルバモイルオキシ基としてはアルキルカルバモイル
オキシ基、アリールカルバモイルオキシ基等； ウレイド基としてはアルキルウレイド基、アリールウ
レイド基等； スルファモイルアミノ基としてはアルキルスルファモ
イルアミノ基、アリールスルファモイルアミノ基等； 複素環基としては５〜７員のものが好ましく具体的に
は２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル
基、２−ベンゾチアゾリル基等； 複素環オキシ基としては５〜７員の複素環を有するも
のが好ましく、例えば3,4,5,6−テトラヒドロピラニル
−２−オキシ基、１−フェニルテトラゾール−５−オキ
シ基等； 複素環チオ基としては、５〜７員の複素環チオ基が好
ましく、例えば２−ピリジルチオ基、２−ベンゾチアゾ
リルチオ基、2,4−ジフェノキシ−ゾ−1,3−1,3,5−ト
リアゾール−６−チオ基等； シロキシ基としてはトリメチルシロキシ基、トリエチ
ルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等； イミド基としてはコハク酸イミド基、３−ヘプタデシ
ルコハク酸イミド基、フタルイミド基、グルタルイミド
基等； スピロ化合物残基としてはスピロ［3.3］へプタン−
１−イル等； 有橋炭化水素化合物残基としてはビシクロ［2.2.1］
ヘプタン−１−イル、トリシクロ［3.3.1.137］デカン
−１−イル、7,7［2.2.1］ヘプタン−１−イル等が挙げ
られる。
Ｘの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱し
うる基としては、例えばハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、弗素原子等）及びアルコキシ、アリールオキシ、
複素環オキシ、アシルオキシ、スルホニルオキシ、アル
コキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニル、
アルキルオキザリルオキシ、アルコキシオキザリルオキ
シ、アルキルチオ、アリールチオ、複素環チオ、アルキ
ルオキシチオカルボニルチオ、アシルアミノ、スルホン
アミド、Ｎ原子で結合した含窒素複素環、アルキルオキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミ
ノ、カルボキシル、 （R1′は前記Ｒと同義であり、Ｚ′は前記Ｚと同義であ
り、R2′及びR3′は水素原子、アリール基、アルキル基
又は複素環基を表す。）等の各基が挙げられるが、好ま
しくはハロゲン原子、特に塩素原子である。
またＺ又はＺ′により形成される含窒素複素環として
は、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環又
はテトラゾール環等が挙げられ、前記環が有してもよい
置換基としては前記Ｒについて述べたものが挙げられ
る。
一般式〔Ｍ−Ｉ〕で表されるものは更に具体的には例
えば下記一般式〔M-II〕〜〔M-VII〕により表される。
一般式〔M-II〕 一般式〔M-III〕 一般式〔M-IV〕 一般式〔Ｍ−Ｖ〕 一般式〔M-VI〕 一般式〔M-VII〕 前記一般式〔M-II〕〜〔M-VII〕においてR1〜R8及び
Ｘは前記Ｒ及びＸと同義である。
又、一般式〔Ｍ−Ｉ〕の中でも好ましいのは、下記一
般式〔M-VIII〕で表されるものである。
一般式〔M-VIII〕 式中R1,X及びZ1は一般式〔Ｍ−Ｉ〕におけるR,X及び
Ｚと同義である。
前記一般式〔M-II」〜〔M-VII〕で表されるマゼンタ
カプラーの中で特に好ましいものは一般式〔M-II〕で表
されるマゼンタカプラーである。
前記複素環上の置換基Ｒ及びR1として最も好ましいの
は、下記一般式〔M-IX〕により表されるものである。
一般式〔M-IX〕 式中R9,R10及びR11はそれぞれ前記Ｒと同義である。
又、前記R9,R10及びR11の中の２つ例えばR9とR10は結
合して飽和又は不飽和の環（例えばシクロアルカン、シ
クロアルケン、複素環）を形成してもよく、更に該環に
R11が結合して有橋炭化水素化合物残基を構成してもよ
い。
一般式〔M-IX〕の中でも好ましいのは、 （ｉ）R9〜R11の中の少なくとも２つがアルキル基の場
合、（ii）R9〜R11の中の１つ例えばR11が水素原子であ
って、他の２つR9とR10が結合して根元炭素原子と共に
シクロアルキルを形成する場合、である。
更に（ｉ）の中でも好ましいのは、R9〜R11の中の２
つがアルキル基であって、他の１つが水素原子又はアル
キル基の場合である。
又、一般式〔Ｍ−Ｉ〕におけるＺにより形成される環
及び一般式〔M-VIII〕におけるZ1により形成される環が
有してもよい置換基、並びに一般式〔M-II〕〜〔M-VI〕
におけるR2〜R8としては下記一般式〔Ｍ−Ｘ〕で表され
るものが好ましい。
一般式〔Ｍ−Ｘ〕 −R1−SO2−R2 式中R1はアルキレン基を、R2はアルキル基、シクロア
ルキル基又はアリール基を表す。
R1で示されるアルキレン基は好ましくは直鎖部分の炭
素数が２以上、より好ましくは３ないし６であり、直
鎖，分岐を問わない。
R2で示されるシクロアルキル基としては５〜６員のも
のが好ましい。
以下に本発明に係る化合物の代表的具体例を示す。
以上の本発明に係る化合物の代表的具体例の他に、本
発明に係る化合物の具体例としては特願昭61-9791号明
細書の第66頁〜122頁に記載されている化合物の中で、N
o.1〜4,6,8〜17,19〜24,26〜43,45〜59,61〜104,106〜1
21,123〜162,164〜223で示される化合物を挙げることが
できる。
前記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で表されるマゼンタカプラー
（以下、本発明のマゼンタカプラーという）はジャーナ
ル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティ（Journal of t
he Chemical Society），パーキン（Perkin）;I（197
7）,2047〜2052、米国特許3,725,067号、特開昭59-9943
7号、同58-42045号、同59-162548号、同59-171956号、
同60-33552号、同60-43659号、同60-172982号及び同60-
190779号等を参考にして当業者ならば容易に合成するこ
とができる。
本発明のマゼンタカプラーは通常ハロゲン化銀１モル
当り１×10-3モル〜１モル、好ましくは１×10-2モル〜
８×10-1モルの範囲で用いることができる。
また本発明のマゼンタカプラーは他の種類のマゼンタ
カプラーと併用することもできる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に含有される前記
一般式〔Ａ〕で表される化合物（以下、本発明のマゼン
タ色素画像安定化剤という。）は、本発明のマゼンタカ
プラーと併せて用いると、マゼンタ色素画像の光による
褪色を防止する効果を有するのみでなく光による変色を
も防止する効果を有している。
前記一般式〔Ａ〕において、R1で表されるアリール基
としては例えばフェニル基、１−ナフチル基等が挙げら
れ、これらのアリール基は置換基を有してもよい。置換
基として、一般式〔Ｍ−Ｉ〕のＲの置換基として挙げた
如き、置換基を挙げることができる。
R1で表される複素環基としては、例えば２−フリル
基、２−チエニル基等が挙げられ、これらの複素環基は
一般式〔Ｍ−Ｉ〕のＲで挙げた如き置換基を有するもの
も含む。
Z1およびZ2はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を
表すが、Z1およびZ2で表されるアルキレン基の炭素数の
総和は３〜６である。これらのアルキレン基は一般式
〔Ｍ−Ｉ〕のＲで挙げた如き置換基を有してもよい。
ｎは１または２を表す。
本発明においては前記一般式〔Ａ〕においてR1がフェ
ニル基、Z1およびZ2がそれぞれエチレン基、ｎが２であ
る化合物が特に好ましい。
下記に本発明のマゼンタ色素画像安定化剤の具体例を
示す。
上記以外に下記の化合物を挙げることができる。
次に、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤の代表的な
合成例を示す。
合成例−１（化合物（Ａ−３）の合成） ｐ−ドデシルオキシアニリン27gおよびジ−ビニルス
ルホン15gをエタノール200mlに溶解し、３時間煮沸還流
を続けた後、氷冷し、析出する結晶を濾取した。メタノ
ールより再結晶して18gの白色鱗片状結晶を得た。
マススペクトル、核磁気共鳴スペクトルにより該構造
が確認された。
合成例−２（化合物（A-17）の合成） ｐ−ベンジルオキシアニリン20gおよびジ−ビニルス
ホキシド13gをジオキサン150mlに溶解し、５時間煮沸還
流を続けた後、一昼夜室温放置し、析出する結晶を濾取
した。エタノールより再結晶して15gの白色粉末結晶を
得た。
マススペクトル、核磁気共鳴スペクトルにより該構造
が確認された。
本発明のマゼンタ色素画像安定化剤の使用量は本発明
のマゼンタカプラーに対して５〜400モル％が好まし
く、より好ましくは10〜300モル％である。
本発明のマゼンタカプラーと本発明のマゼンタ色素画
像安定化剤は同一層中で用いられるのが好ましいが、該
カプラーが存在する層に隣接する層中に該安定化剤を用
いてもよい。
本発明のマゼンタカプラー、本発明のマゼンタ色素画
像安定化剤等の疎水性化合物は、固体分散法、ラテック
ス分散法、水中油滴型乳化分散法等種々の方法を用いて
ハロゲン化銀写真感光材料へ添加することができる。例
えば水中油滴型乳化分散法は、マゼンタカプラー等の疎
水性添加物を通常、沸点約150℃以上の高沸点有機溶媒
に、必要に応じて低沸点、及び／または水溶性有機溶媒
を併用して溶解し、ゼラチン水溶液などの親水性バイン
ダー中に界面活性剤を用いて乳化分散した後、目的とす
る親水性コロイド層中に添加すればよい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、本発
明のマゼンタ色素画像安定化剤の他に更に特開昭61-188
344号明細書の第106頁〜120頁に記載されているマゼン
タ色素画像安定化剤、即ち、該明細書に一般式〔XIII〕
で表されるフェノール系化合物およびフェニルエーテル
系化合物を併用することもできる。
このフェノール系化合物もしくはフェニルエーテル系
化合物を併用する場合は、本発明のマゼンタ色素画像安
定化剤に対して200モル％以下が好ましく、より好まし
くは140モル％以下の量で使用することである。
前記フェノール系化合物及びフェニルエーテル系化合
物は、本発明のマゼンタカプラーから得られるマゼンタ
色素画像の褪色を防止する効果を有するが、変色を防止
する効果はほとんどない。従って、本発明のマゼンタ色
素画像安定化剤に対し、前記フェノール系化合物及びフ
ェニルエーテル系化合物を過剰に用いることは好ましく
ない。
一般に、前記本発明のマゼンタカプラーから得られる
マゼンタ色素画像は、光に対して著しい褪色を示すばか
りか、光による変色も生じ、色素画像の色調がマゼンタ
から黄色味がかってくる。
本発明のマゼンタ色素画像安定化剤は、前記本発明の
マゼンタカプラーから得られるマゼンタ色素画像の光に
よる褪色及び変色を防止できる点で、前記フェノール系
化合物及びフェニルエーテル系化合物では達成し得ない
効果を有している。
従って前記のフェノール系化合物及びフェニルエーテ
ル系化合物を本発明のマゼンタ色素画像安定化剤と併用
する場合は、光による変色が目立たない程度に前記フェ
ノール系化合物及びフェニルエーテル系化合物の量を選
択しなければならない。
適量の前記フェノール系化合物及びフェニルエーテル
系化合物を前記本発明のマゼンタ色素画像安定化剤と併
用した場合は、併用による相剰効果が認められる場合も
ある。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、例えばカラー
のネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙などに
適用することができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙に適用した場合に本発明の効果が有効に
発揮される。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤（以下本発明のハロゲン化銀乳剤という。）
には、ハロゲン化銀として臭化銀、沃臭化銀、沃塩化
銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳剤
に使用される任意のものを用いることが出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、硫黄増感法、セレン増
感法、還元増感法、貴金属増感法などにより化学増感さ
れる。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において、増
感色素として知られている色素を用いて、所望の波長域
に光学的に増感できる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、色カブリ防
止剤、硬膜剤、可塑剤、ポリマーラテックス、紫外線吸
収剤、ホルマリンスカベンジャー、媒染剤、現像促進
剤、現像遅延剤、螢光増白剤、マット剤、滑剤、帯電防
止剤、界面活性剤等を任意に用いることができる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、種々のカラー
現像処理を行うことにより画像を形成することができ
る。
〔発明の具体的効果〕
本発明のマゼンタカプラーとマゼンタ色素画像安定化
剤を含有するハロゲン化銀写真感光材料によれば、従
来、特に光、熱、湿度に対し堅牢度が小さいマゼンタ色
素画像の堅牢性を向上させ、具体的には、光に対する変
色、褪色、光、熱、湿度に対する未発色部のＹ−ステイ
ンの発生が良好に防止されるものである。
〔実施例〕
実施例１ ポリエチレンで両面ラミネートされた紙支持体上に、
ゼラチン（12.0mg/100cm2）、下記比較マゼンタカプラ
ーａ（4.1mg/100cm2）を2,5−ジ−ｔ−オクチルハイド
ロキノン（0.2mg/100cm2）と共にトリクレジルフォスフ
ェート（4.0mg/100cm2）に溶解し乳化分散した後、塩臭
化銀乳剤（臭化銀80モル％、塗布銀量3.8mg/100cm2）と
混合し塗布、乾燥して試料１を得た。
上記試料１にマゼンタ色素画像安定化剤として、下記
PH-1をマゼンタカプラーの2.0倍モル添加した試料２を
得た。
上記試料１のマゼンタカプラーを本発明のマゼンタカ
プラー4,9及び20に夫々代えた以外は同様にして試料3,
7,11を得た。
上記試料3,7,11に於いて夫々前記マゼンタ色素画像安
定化剤PH-1をカプラーの2.0倍モル添加して夫々試料4,
8,12を得、更にPH-1に代えて本発明のマゼンタ色素画像
安定化剤Ａ−３をカプラーの2.0倍モル添加して夫々試
料5,9,13を得た。
また前記試料3,7,11に於て、夫々マゼンタ色素画像安
定化剤A-16をカプラーの2.0倍モル添加して夫々試料6,1
0,14を得た。
上記で得た試料を常法に従って光学楔を通して露光
後、次の工程で処理を行った。
［処理工程］ 処理温度 処理時間 発色現像 33℃ ３分30秒 漂白定着 33℃ １分30秒 水 洗 33℃ ３分 乾 燥 50〜80℃ ２分 各処理液の成分は以下の通りである。
〔発色現像液〕
ベンジルアルコール 12ml ジエチレングリコール 10ml 炭酸カリウム 25g 臭化ナトリウム 0.6g 無水亜硫酸ナトリウム 2.0g ヒドロキシアミン硫酸塩 2.5g Ｎ−エチル−Ｎ−β−メタンスルホンアミドエチル−
３−メチル−４−アミノアニリン硫酸塩 4.5g 水を加えて１とし、NaOHにてpH10.2に調整。
〔漂白定着液〕
チオ硫酸アンモニウム 120g メタ重亜硫酸ナトリウム 15g 無水亜硫酸ナトリウム 3g EDTA第２鉄アンモニウム塩 65g 水を加えて１とし、pHを6.7〜6.8に調整。
上記で処理された試料１〜14を濃度計（小西六写真工
業株式会社製KD-7R型）を用いて濃度を以下の条件で測
定した。
上記各処理済試料をキセノンフェードメーターに10日
間照射し、色素画像の耐光性と未発色部のＹ−ステイン
を調べる一方、各試料を60℃、80％RHの高温、高湿の雰
囲気下に14日間放置し、色素画像の耐湿性と未発色部の
Ｙ−ステインを調べた。得られた結果を第１表に示す。
但し、色素画像の耐光性、耐湿性の各項目の評価は以
下の通りである。
〔残存率〕
初濃度1.0に対する耐光、耐湿試験後の色素残留パー
セント。
〔Ｙ−ステイン（Ｙ−Ｓ）〕
耐光、耐湿試験後のＹ−ステインの濃度から、耐光、
耐湿試験前のＹ−ステインの濃度を差し引いた値。
〔変色度〕
初濃度1.0における耐光試験後の（イエロー濃度）／
（マゼンタ濃度）から耐光試験前の（イエロー濃度）／
（マゼンタ濃度）を差し引いた値で、この値が大きい
程、マゼンタから黄色味を帯びた色調に変化し易いこと
を意味する。
第１表から明らかなように、本発明のマゼンタカプラ
ーを使用して作製された試料3,7,11は従来の４当量型の
３−アニリノ−1,2−ピラゾロ−５−オン型カプラーを
使用して作製された試料１に比べ、耐光、耐湿試験でＹ
−ステインが極めて発生しにくいことがわかるが、耐光
試験での色素画像部の残存率及び変色度から、光により
容易に変褪色してしまうことがわかる。試料4,8,12は、
本発明のマゼンタカプラーに従来より知られているマゼ
ンタ色素画像安定化剤PH-1を併用して作製された試験で
あるが、これにより確かに光による色素画像の褪色は大
幅に改良されるが変色を改良することはできない。
一方、本発明のマゼンタカプラーと本発明のマゼンタ
色素画像安定化剤を用いて作製された試料5,6,9,10,13,
14では、光、熱、湿度に対する耐性試験で色素画像の変
色や褪色が小さく、また未発色部のＹ−ステインもほと
んど発生しないことがわかる。これは従来の４当量型の
３−アニリノ−1,2−ピラゾロン−５−オン型カプラー
と色素画像安定化剤PH-1との組合せ（試料２）では出来
なかったことである。
実施例２ マゼンタカプラーとマゼンタ色素画像安定剤を第２表
に示す組合せで用いる以外は、実施例１と全く同じよう
に塗布し、試料15〜30を作製した。試料15〜30を実施例
１に記載された方法で処理した。
更にこれらの試料を実施例１と同様に耐光性試験及び
耐湿性試験を施して第２表に示す結果を得た。
尚、表中のマゼンタ色素画像安定化剤PH-2及びPH-3並
びに比較マゼンタカプラーｂは下記の構造を有する。
第２表から明らかなように、従来から用いられてい
る、４当量の３−アニリノ−1,2−ピラゾロ−５−オン
型カプラーに本発明のマゼンタ色素画像安定化剤を併用
した場合（試料15,16）及び本発明のマゼンタカプラー
に従来よく用いられているマゼンタ色素画像安定化剤を
併用した場合（試料−19,20,21,22）では、耐光試験で
の変色、褪色、未発色部のＹ−ステイン及び耐湿試験で
のＹ−ステインのすべてを改良することができず、本発
明のマゼンタカプラーと本発明のマゼンタ色素画像安定
化剤を併用することによりばじめて前記した改良項目を
すべて達成できることがわかる。
実施例３ ポリエチレンで両面ラミネートした紙支持体上に、下
記の各層を支持体側から順次塗設し、多色用ハロゲン化
銀写真感光材料を作成し、試料31を得た。
第１層：青感性ハロゲン化銀乳剤層 イエローカプラーとしてα−ビバロイル−α−（2,4
−ジオキソ−１−ベンジルイミダゾリジン−３−イル）
−２−クロロ−５−［γ−（2,4−ジ−ｔ−アミルフェ
ノキシ）ブチルアミド］アセトアニリドを6.8mg/100c
m2、青感性塩臭化銀乳剤（臭化銀85モル％含有）を銀に
換算して3.2mg/100cm2、ジ−ブチルフタレートを3.5mg/
100cm2、及びゼラチンを13.5mg/100cm2の塗布付量とな
るように塗設した。
第２層：中間層 2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを0.5mg/100cm
3、ジ−ブチルフタレートを0.5mg/100cm2及びゼラチン
を9.0mgとなるように塗設した。
第３層：緑感性ハロゲン化銀乳剤層 前記マゼンタカプラー１を3.5mg/100cm2、緑感性塩臭
化銀乳剤（臭化銀80モル％含有）を銀に換算して2.5mg/
100cm2、ジ−ブチルフタレートを3.0mg/100cm2、及びゼ
ラチンを12.0mg/100cm2となるように塗設した。
第４層：中間層 紫外線吸収剤の２−（２−ヒドロキシ−３−sec−ブ
チル−５−ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾールを
5.0mg/100cm2、ジ−ブチルフタレートを5.0mg/100cm2、
2,5−ジ−ｔ−オクチルハイドロキノンを0.5mg/100cm2
及びゼラチン12.0mg/100cm2となるように塗設した。
第５層：赤感性ハロゲン化銀乳剤層 シアンカプラーとして２−［α−（2,4−ジ−ｔ−ペ
ンチルフェノキシ）ブタンアミド］−4,6−ジクロロ−
５−エチルフェノールを4.2mg/100cm2、赤感性塩臭化銀
乳剤（臭化銀80モル％含有）を銀に換算して3.0mg/100c
m2、トリクレジルフォスフェートを3.5mg/100cm2及びゼ
ラチンを11.5mg/100cm2となるように塗設した。
第６層：保護層 ゼラチンを8.0mg/100cm2となるように塗設した。
上記試料31において、第３層に本発明のマゼンタ色素
画像安定化剤を第３表に示すようなな割合で添加し、重
層試料32〜40を作成し、実施例１と同様に露光し、処理
した後、耐光試験（キセノンフェードメータに15日間照
射した）を行った。
結果を併せて第３表に示した。
この結果から、本発明のマゼンタ色素画像安定化剤
は、本発明のマゼンタカプラーから得られる色素画像の
安定化に有効であり、その結果は添加量を増す程大きく
なる。また試料32〜40は試料31と比較して、耐光テスト
での色素画像の変色は極めて小さかった。
さらに、本発明の試料ではマゼンタ色素の変色、褪色
が極めて小さく、耐光試験後の全体のハロゲン化銀カラ
ー写真感光材料としてイエロー、シアンのカプラーとで
カラーバランスが良く、色再現性の極めて良好な状態を
保っていた。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記一般式〔Ｍ−Ｉ〕で表されるマゼンタ
    カプラーの少なくとも１つおよび下記一般式〔Ａ〕で表
    される化合物の少なくとも１つを含有することを特徴と
    するハロゲン化銀写真感光材料。 一般式〔Ｍ−Ｉ〕 〔式中、Ｚは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
    子群を表し、該Ｚにより形成される環は置換基を有して
    もよい。 Ｘは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
    り離脱しうる基を表す。 またＲは水素原子または置換基を表す。〕 一般式〔Ａ〕 〔式中、R1はアリール基又は複素環基を表し、Z1および
    Z2はそれぞれ炭素数１〜３のアルキレン基を表す。但
    し、Z1およびZ2で表されるアルキレン基の炭素数の総和
    は３〜６である。 ｎは１又は２を表す。〕
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