JPH0830896B2

JPH0830896B2 - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0830896B2
Application number: JP5490588A
Authority: JP
Inventors: 至山崎; 憲裕菊地; 正和松本
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1988-03-10
Filing date: 1988-03-10
Publication date: 1996-03-27
Anticipated expiration: 2011-03-27
Also published as: JPH01229261A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関する。

［従来の技術］従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポ
リビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電
性ポリマーが提案されているが、これらのポリマーは、
無機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れ
ているにもかかわらず、今日までのその実用化が困難で
あったのは、未だ、十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機
系光導電材料に比べ劣っているためであった。

また、米国特許第4150987号明細書に記載のヒドラゾ
ン化合物、米国特許第3837851号明細書に記載のトリア
リールピラゾリン化合物、特開昭51−94828号公報、特
開昭51−94829号公報などに記載の９−スチリルアント
ラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案されて
いる。

このような低分子の有機光導電体は、使用するバイン
ダーを適当に選択することによって、有機光導電性ポリ
マーの分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消でき
るようになったが、感度の点で十分なものとは言えな
い。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離させた積層構造体が提案された。こ
の積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。

かかる電子写真感光体は、例えば米国特許第3837851
号明細書、米国特許第3871882号明細書などに記載され
ている。

また、特開昭58−199352号公報、特開昭61−245165号
公報、特開昭62−964号公報などには、パラ位に置換ア
ミノ基を有するヒドラゾン化合物が電荷輸送物質として
記載されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に
用いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分
でなく、また強露光照射を行なった後に繰り返し帯電お
よび露光を行なった際には明部電位と暗部電位の変動が
大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電
子写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提
供すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積
層感光層における新規な電荷輸送物質を提供することに
ある。

［課題を解決するための手段、作用］本発明は、導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記一般式（Ｉ）で示す化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体から構
成される。

式中、Arは少なくともオルト位に置換アミノ基を有す
るアリール基を示し、R₁およびR₂は、同一または異なっ
て、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基ま
たは置換基を有してもよい複素環基を示す。

具体的には、上記アリール基としてはフェニル、ナフ
チル、アントラニルなどの基、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アラルキル基として
は、ベンジル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、
芳香環基としてはフェニル、ナフチルなどの基、複素環
基としてはピペリジル、ピロリル、ピロリジン、キノリ
ン、チエニルなどの基が挙げられ、上記基の置換基とし
てはメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメ
チルアミノ、ジフェニルアミノなどの置換アミノ基など
が挙げられる。

さらに、本発明においては、前記一般式（Ｉ）で示す
化合物においてArが下記一般式（II）で示す化合物であ
ることを特徴とする。

式中、R₃およびR₄は、同一または異なって、置換基を
有してもよいメチル、エチル、プロピルなどのアルキル
基、置換基を有してもよいベンジル、フェネチル、ナフ
チルメチルなどのアラルキル基、置換基を有してもよい
フェニル、ナフチルなどの芳香環基、または置換基を有
してもよいキノリル、チエニルなどの複素環基を示し、
または、R₃とR₄は窒素原子と共に環を形成してもよく、
R₅およびR₆は、同一または異なって水素原子、メチル、
エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基または下記一般式（III）で示す置換アミノ基を示
す。

（式中、R₃およびR₄は前記一般式（II）におけると同
義）、上記R₃およびR₄における置換基としては、メチル、エ
チル、プロピルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素原子、塩素
原子、臭素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ、
ジフェニルアミノなどの置換アミノ基などが挙げられ
る。

本発明の電子写真感光体は、一般式（Ｉ）におけるR₁
およびR₂が両方とも芳香環基である場合は、その他の場
合に比して、特に感度などの特性が極めて優れた電子写
真感光体として提供される。

本発明の電子写真感光体が良好な特性を示す理由は定
かではないが、オルト位に置換アミノ基を有することに
よって、光異性化が起こりにくいことが大きな原因と推
定される。

以下に一般式（Ｉ）で示す化合物の代表例を列挙す
る。

合成例（例示化合物（１）の合成）上記（２）の化合物22.8g（104ミリモル）を500mlビ
ーカー中で120mlの氷酢酸に溶解させ、これに亜硝酸ナ
トリウム7.9g（114ミリモル）を12mlの水に溶解した溶
液を加えた。

室温で１時間攪拌後、メタノール120mlを加え、25℃
以下で亜鉛末23.8g（364ミリモル）を徐々に加えた。発
熱が止んでから室温で30分間攪拌し、沈殿物を濾別し
た。

濾液に上記（１）の化合物25.0g（83ミリモル）を70m
lの氷酢酸に溶解した溶液を注加した。析出した結晶を
加熱メタノールで分散洗浄し、メチルエチルケトン−メ
タノール混合溶媒を用いて再結晶を行ない、トルエン−
アルミナカラムにて精製し、乾燥して目的化合物を得
た。

収量28.0g 収率65.2％元素分析計算値（％）実測値（％）Ｃ 85.85 85.81 Ｈ 6.04 5.99 Ｎ 8.11 8.07 なお、上記合成例以外の化合物についても、一般に同
様な手法で合成される。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式（Ｉ）で示す化合物を用いることができ
る。

本発明による電荷輸送層は、前記一般式（Ｉ）で示す
化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗
布し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアクリレ
ート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アク
リロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
エステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレ
タンあるいは共重合体、例えばスチレン−ブタジエンコ
ポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどが挙げられる。ま
た、このような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーも使用できる。

結着剤と前記電荷輸送物質との配合割合は、結着剤10
0重量部当り、電荷輸送化合物を10〜500重量部とするこ
とが好ましい。

電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続され
ており、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷
キヤリアを受け取るとともに、これらの電荷キヤリアを
表面まで輸送できる機能を有している。この際、この電
荷輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、
また、電荷発生層の下に積層されていてもよい。しか
し、電荷輸送層は電荷発生層の上に積層されていること
が望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界が
あるので必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には５〜40ミクロン、好ましい範囲は10〜30ミクロ
ンである。

この電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、使
用する結着剤の種類によって異なり、または電荷発生層
や下述する下引層を溶解しないものから選択することが
好ましい。具体的な有機溶剤としてはメタノール、エタ
ノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
クロルヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチルホル
ムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノ
メチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エ
チルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、
ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンな
どの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、ト
ルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。

塗工は浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。

乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法
が好ましい。加熱乾燥は30〜200℃の温度で５分〜２時
間の範囲で静止または送風下で行なうことができる。

本発明における電荷輸送層には、種々の添加剤を含有
させることができる。例えばジフェニル、ｍ−ターフェ
ニル、ジブチルフタレートなどの可塑剤、シリコーンオ
イル、グラフト型シリコーンポリマー、各種フルオロカ
ーボン類などの表面潤滑剤、ジシアノビニル化合物、カ
ルバゾール誘導体などの電位安定剤、β−カロチン、Ni
錯体、1,4−ジアザビシクロ［2,2,2］オクタンなどの酸
化防止剤などが挙げられる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレンーテル
ル、アモルファスシリコンなどの無機系の電荷発生物
質、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレ
ニウム系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染
料などのカチオン染料、スクバリリウム塩系染料、フタ
ロシヤニン系顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズ
ピレンキノン系顔料、ピラントロン系顔料などの多環キ
ノン顔料、インジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ
顔料などの有機系の電荷発生物質から選ばれた材料を単
独ないしは組合せて用いる蒸着層あるいは塗布層として
用いることができる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にア
ゾ顔料は多岐にわたっているが、特に効果の高いアゾ顔
料の代表的構造例を以下に示す。

アゾ顔料の一般式として下記のように中心骨格をＡ、
カプラー部分をCpとし、ｎ＝２あるいは３とする。Ａ
Ｎ＝Ｎ−Cp）_n Ａの具体例前記Cpの具体例などが挙げられる。

これらの中心骨格ＡおよびカプラーCpを随時組合せる
ことにより、電荷発生物質となるアゾ顔料を形成する。

電荷発生層は前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜とすることにより
形成することができる。

上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、
またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくはポリビニルブチラール、ポ
リアクリレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合
体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリル
アミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロース
系樹脂、ウレタン樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げるこ
とができる。電荷発生層中に含有する樹脂は80重量％以
下、好ましくは40重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルア
セトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなど
のスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル
類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロ
ホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用
いることができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るためにできる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、かつ発生した電荷キ
ヤリアの寿命内に電荷キヤリアを電荷輸送層へ注入する
ために、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは0.
01〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすることが好まし
い。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収
されて多くの電荷キヤリアが発生すること、さらに発生
した電荷キヤリアを再結合やトラップにより失活するこ
となく電荷輸送層に注入する必要があることに起因して
いる。

電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感光層
は、導電層を有する支持体の上に設ける。

導電層を有する支持体としては、支持体自体が導電性
を有する、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、
銅、亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用
いることができ、その他にアルミニウム、アルミニウム
合金、酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化
錫合金などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有
するプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子
（例えばアルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化
亜鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当な結着剤
とともにプラスチックまたは前記導電性支持体の上に被
覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸し
た支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを
用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能を有する下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン66、ナイロン610、共重合ナ
イロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウレ
タン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形成で
きる。

下引層の膜厚は、0.1〜５ミクロン、好ましくは0.5〜
３ミクロンが適当である。

導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層し
た感光体を用いる場合において、本発明の電荷輸送物質
は、正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面に負に帯電
する必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生
層において生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その
後表面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ
未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時に
は正荷電性トナーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のアゾ系顔料あるいは
米国特許第3554745号明細書、同第3567438号明細書、同
第3586500号明細書などに開示のピリリウム染料、チア
ピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリ
ウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウ
ム染料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤とし
ても用いることができる。

また別の具体例では、米国特許第3684502号明細書に
開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部分
を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として用
いることもできる。

この共晶錯体は、例えば４−［４−ビス−（２−クロ
ロエチル）アミノフェニル］−2,6−ジフェニルチアピ
リリウムパークロレートとポリ（4,4′−イソプロピリ
デンジフェニレンカーボネート）をハロゲン化炭化水素
系溶剤（例えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩化
炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2−ジクロルエタン、1,
1,2−トリクロルエタン、クロロベンゼン、ブロモベン
ゼン、1,2−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これを
非極性溶剤（例えばヘキサン、オクタン、デカン、2,2,
4−トリメチルベンゼン、リグロイン）を加えることに
よって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−
ブタジエンコポリマー、シリコーン樹脂、ビニル樹脂、
塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレ
ン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−
塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメ
チルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレー
ト、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結着
剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用す
るのみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用途を有する。

本発明電子写真感光体は高感度であり、また繰り返し
帯電および露光を行なったときの明部電位と暗部電位の
変動が小さい利点を有している。

［実施例］実施例１下記構造式で示されるジスアゾ顔料5gをブチラール樹
脂（ブチラール化度63モル％）2gをシクロヘキサノン10
0mlに溶解した液とともにサンドミルで24時間分散し、
塗工液を調製した。

この塗工液をアルミシート上に乾燥膜厚が0.2ミクロン
となるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成
した。

次に電荷輸送物質として例示化合物（54）を10gとポ
リカーボネート（平均分子量２万）10gをモノクロルベ
ンゼン70gに溶解し、この液を先に形成した電荷発生層
の上にマイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が20ミクロンの
電荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体を川口電機（株）製静電複写紙試
験装置Model−SP−428を用いてスタチック方式で−5KV
でコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、照度20lux
で露光し帯電特性を測定した。

帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（V₁）を1/2に減衰するに必要な露光量（E
1/2）を測定した。

さらに、光照射による感光体の劣化を測定するために
本実施例で作成した感光体の一部分だけを照度1,500lux
で５分間露光した後、暗所で５分間保持し、キヤノン
（株）製PPC複写機NP−3525の感光ドラム用シリンダー
に貼り付けた。同機で5,000枚複写を行ない、初期と5,0
00枚複写後の強露光履歴部分の非履歴部分に対する明部
電位差（ΔV_L）および暗部電位差（ΔV_D）の変動を測定
した。

なお、初期の非履歴部分の暗部電位と明部電位は各々
−700V、−200Vとなるように設定した。結果を後記す
る。

また比較のため、電荷輸送物質として前記例示化合物
に代え、下記構造式で示す化合物（Ａ）を用いて同様の
感光体を作成し、同様に測定を行なった。結果を示す。

上記から明らかなように、本発明の電子写真感光体は
良好な感度を有し、強露光履歴部分の電位変動も少ない
ことが分る。

実施例２〜15 この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送
物質として例示化合物（１）、（２）、（３）、
（４）、（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、
（16）、（18）、（19）、（47）、（63）を用い、かつ
電荷発生物質として下記構造式の顔料を用い、他は実施
例１と同様の方法によって電子写真感光体を作成した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によ
って測定した。結果を示す。

実施例16 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水
溶液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水22.2m
l）をブレードコーテイング法で塗布し、乾燥膜厚１ミ
クロンの下引層を形成した。

次に下記構造式で示す電荷発生物質10g、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）5gとシクロ
ヘキサノン200gをボールミル分散機で48時間分散を行な
った。この分散液を先の下引層の上にブレードコーテイ
ング法により塗布し、乾燥膜厚0.15ミクロンの電荷発生
層を形成した。

次に例示化合物（１）を10g、ポリメチルメタクリレ
ート（平均分子量５万）10gをモノクロルベンゼン70gに
溶解し、先に形成した電荷発生層の上にブレードコーテ
イング法により塗布し、乾燥膜厚19ミクロンの電荷輸送
層を形成した。

こうして作成した感光体に−5KVのコロナ放電を行な
った。

このときの表面電位（初期電位V₀）を測定した。さら
に、この感光体を１秒間暗所で放置した後の表面電位を
測定した。

感度は、暗減衰した後の電位V_kを1/2に減衰するに必
要な露光量（E1/2μJ/cm²）を測定することによって評
価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の
三元系半導体レーザー（出力5mW、発振波長780nm）を用
いた。結果を示す。

V₀：−703V V₁：−690V E1/2:2.0μJ/cm² 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電
子写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（商品名LBP−CX、キヤノン（株）製）の感光体を本発
明感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テスト
を以下に示した条件によって実施した。

一次帯電後の表面電位：−700V、像露光後の表面電
位：−150V（露光量2.0μJ/cm²）、転写電位：＋700V、
現像剤極性：負極性、プロセススピード:50mm/sec、現
像条件（現像バイアス）：−450V、像露光スキヤン方
式：イメージスキヤン、一次帯電前露光:50lux,secの赤
色全面露光。

画像形成はレーザービームを文字信号および画像信号
に従ってラインスキヤンして行なったが、文字、画像と
もに良好なプリントが得られた。

さらに連続3,000枚の画出しを行なったところ、初期
から3,000枚まで安定した良好なプリントが得られた。

実施例17 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gと例示化合物
（２）の5gをポリエステル（ポリエステルアドヒ−シブ
49000:デュポン社製）のトルエン−ジオキサン（50重量
部:50重量部）溶液100mlに混合し、ボールミルで６時間
分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15ミクロンとな
るようにマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布し
た。

このようにして作成した感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。その結果を示す。

V₀：−704V、V₁：−685V E1/2:2.8lux,sec 初期電位差 ΔV_D：＋20V、ΔV_L：±0V ５千枚耐久後電位差 ΔV_D：＋20V、ΔV_L：＋20V 実施例18 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェ
ニルチアピリリウムパークロレート3gとポリ（4,4−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート）3gをジクロ
ルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを加
え加え共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した
後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液
にｎ−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得
た。

この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有する
メタノール溶液95mlに加え６時間ボールミルで分散し
た。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板上に乾燥
後に膜厚が0.4ミクロンとなるようにマイヤーバーで塗
布し、電荷発生層を形成した。

次に電荷輸送物質である例示化合物（４）を用い、そ
の他は実施例１と同様にして上記電荷発生層の上に電荷
輸送層を形成した。

こうして作成した感光体について電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。

その結果を示す。

V₀：−700V、V₁：−690V E1/2:2.6lux,sec 初期電位差 ΔV_D：＋10V、ΔV_L：±0V ５千枚耐久後電位差 ΔV_D：＋20V、V_L：＋20V 実施例19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）を
マイヤーバーで塗布し、乾燥膜厚が１ミクロンの下引層
を形成した。その上に実施例６の電荷輸送層および電荷
発生層を順次積層し、層構成を相違する他は実施例６と
全く同様にして電子写真感光体を作成し、実施例１と同
様に帯電特性を測定した。但し、帯電極性は＋とした。
結果を示す。

V₀：＋705V、V₁：＋690V E1/2:3.1lux,sec 初期電位差 ΔV_D：±0V、ΔV_L：＋10V ５千枚耐久後電位差 ΔV_D：＋20V、V_L：＋10V 実施例20 アルミ板上に可溶性ナイロン（６−66−610−12四元
ナイロン共重合体）の５％メタノール溶液を塗布し、乾
燥膜厚が0.5ミクロンの下引層を形成した。

次に下記構造式を有する顔料5gをテトラヒドロフラン
95ml中サンドミルで20時間分散した。

次いで例示化合物（７）の電荷輸送物質を5gとビスフ
ェノールＺ型ポリカーボネート（粘度平均分子量３万）
10gをモノクロルベンゼン30mlに溶かした液を先に調製
した分散液に加えサンドミルでさらに２時間分散した。

この分散液を先の下引層上に乾燥後の膜厚が20ミクロ
ンとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実
施例１と同様の方法で測定した。結果を示す。

V₀：−702V、V₁：−687V E1/2:2.9lux,sec 初期電位差 ΔV_D：＋10V、ΔV_L：＋10V ５千枚耐久後電位差 ΔV_D：＋20V、V_L：＋10V ［発明の効果］本発明による特定の化合物を含有する電子写真感光体
は、高感度であり、また繰り返し帯電・露光による連続
画像形成に際して明部電位と案部電位の変動が小さく、
耐久性に優れている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開昭54−150128（ＪＰ，Ａ) 特開昭55−52064（ＪＰ，Ａ) 特開昭57−101844（ＪＰ，Ａ) 特開昭58−199352（ＪＰ，Ａ)

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、感光層が下記一般式（Ｉ）で示す化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体。式中、Arは少なくともオルト位に置換アミノ基を有する
アリール基を示し、R₁およびR₂は、同一または異なっ
て、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有して
もよいアラルキル基、置換基を有してもよい芳香環基ま
たは置換基を有してもよい複素環基を示す。
【請求項２】前記一般式（Ｉ）で示す化合物において、
Arが下記一般式（II）で示す化合物である請求項１記載
の電子写真感光体。式中、R₃およびR₄は、同一または異なって、置換基を有
してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアラルキ
ル基、置換基を有してもよい芳香環基または置換基を有
してもよい複素環基を示し、または、R₃とR₄は窒素原子
と共に環を形成してもよく、R₅およびR₆は、同一または
異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基または置換アミノ基を示
す。