JPH0830904B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH0830904B2 JPH0830904B2 JP62277163A JP27716387A JPH0830904B2 JP H0830904 B2 JPH0830904 B2 JP H0830904B2 JP 62277163 A JP62277163 A JP 62277163A JP 27716387 A JP27716387 A JP 27716387A JP H0830904 B2 JPH0830904 B2 JP H0830904B2
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- Japan
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- phenylamino
- triphenylamine
- bis
- methylphenyl
- diphenylamino
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0646—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system
- G03G5/0657—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in the same ring system containing seven relevant rings
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- G—PHYSICS
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に
使用される電子写真用感光体に関する。
使用される電子写真用感光体に関する。
〈従来の技術と発明が解決しようとする問題点〉 近年、電子写真用感光体として、機能設計の自由度が
大きな感光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷
発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とに
より、各機能を分離した積層型感光層を有する電子写真
用感光体が提案されている。例えば、導電性基板上に、
電荷発生材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電
荷発生層と、4、4′−ビス[N−フェニル−N−(3
−メチルフェニル)アミノ]ジフェニルなどのジアミン
誘導体を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用
感光体(特開昭57−144558号公報、特開昭61−62038号
公報参照)、上記電荷発生材料に代えて、シアニン系化
合物、アゾ系化合物、N,N′−ビス(2,4,6−トリメチル
フェニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイ
ミド、N,N′−ジフェニルペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボキシジイミドや、N,N′−ジメチルペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系化
合物を用いた電子写真用感光体(特開昭57−144556号公
報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−207148号公
報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−132955号公報
参照)などが提案されている。
大きな感光体、中でも光照射により電荷を発生する電荷
発生材料と、発生した電荷を輸送する電荷輸送材料とに
より、各機能を分離した積層型感光層を有する電子写真
用感光体が提案されている。例えば、導電性基板上に、
電荷発生材料としてスクエアリン酸誘導体を含有する電
荷発生層と、4、4′−ビス[N−フェニル−N−(3
−メチルフェニル)アミノ]ジフェニルなどのジアミン
誘導体を含有する電荷輸送層とが積層された電子写真用
感光体(特開昭57−144558号公報、特開昭61−62038号
公報参照)、上記電荷発生材料に代えて、シアニン系化
合物、アゾ系化合物、N,N′−ビス(2,4,6−トリメチル
フェニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイ
ミド、N,N′−ジフェニルペリレン−3,4,9,10−テトラ
カルボキシジイミドや、N,N′−ジメチルペリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系化
合物を用いた電子写真用感光体(特開昭57−144556号公
報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−207148号公
報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−132955号公報
参照)などが提案されている。
上記積層型感光層を有する感光体にあっては、前記の
ように電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、
上記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、
一般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、
感光材料の選択幅が広いという利点がある。しかしなが
ら、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるた
め、感光体を正帯電させることが困難であるとともに、
感光体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが
得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。また、コ
ロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生するの
で、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写機等の
画像形成装置において、オゾンを排気する排気通路を設
ける必要があり、装置が大型化する。さらには、上記電
荷発生層の層厚が1〜2μmと薄いため、電荷発生層を
精度よく形成しなければならないだけでなく、上記電荷
発生層に電荷輸送層を形成しなければならないので、感
光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留りが低く
なりコスト高となるなどの問題がある。
ように電荷の発生機能と発生した電荷の輸送機能とを、
上記電荷発生層と電荷輸送層とにより分離できるので、
一般に高感度の電子写真用感光体が得られるとともに、
感光材料の選択幅が広いという利点がある。しかしなが
ら、上記電荷輸送材料が一般に正孔輸送物質であるた
め、感光体を正帯電させることが困難であるとともに、
感光体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナーが
得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。また、コ
ロナ放電により負帯電させると、オゾンが発生するの
で、安全衛生上、好ましくないだけでなく、複写機等の
画像形成装置において、オゾンを排気する排気通路を設
ける必要があり、装置が大型化する。さらには、上記電
荷発生層の層厚が1〜2μmと薄いため、電荷発生層を
精度よく形成しなければならないだけでなく、上記電荷
発生層に電荷輸送層を形成しなければならないので、感
光体の製造工程が増し、作業性が低下し、歩留りが低く
なりコスト高となるなどの問題がある。
一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含
有する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られ
ており、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止
できると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性
がよいなどの利点を有する。このような利点を生かすた
め、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および
電荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該
単層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を
示さないという問題がある。より詳細には、前記積層型
感光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材
料と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の
発生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料
の選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が
高くなる。しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料
と電荷輸送材料との組合せにより大きく左右される。例
えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はドリ
フト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前記
ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光体
は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷発
生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組合
せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有す
る感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、十
分な電子写真特性を示さないという問題がある。
有する単層型感光層を有する電子写真用感光体も知られ
ており、該感光体は、正帯電でき、オゾンの発生を防止
できると共に、トナー材料の選択幅が広く、製造作業性
がよいなどの利点を有する。このような利点を生かすた
め、前記積層型感光層に使用された電荷発生材料および
電荷輸送材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該
単層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特性を
示さないという問題がある。より詳細には、前記積層型
感光層と異なり、単層型感光層にあっては、電荷発生材
料と電荷輸送材料とが感光層中で混在しており、電荷の
発生機能と電荷の輸送機能とを分離し難いため、各材料
の選択幅が狭いだけでなく、感度が小さく、残留電位が
高くなる。しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料
と電荷輸送材料との組合せにより大きく左右される。例
えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導体はドリ
フト移動度に関する電界強度依存性が小さいので、前記
ジアミン誘導体を含有する単層型感光層を備えた感光体
は、小さな残留電位を示すものと予想されるが、電荷発
生材料としての前記種々のペリレン系化合物などと組合
せて単層型感光層を構成すると、該単層型感光層を有す
る感光体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、十
分な電子写真特性を示さないという問題がある。
また、上記単層型感光層を有する感光体に関し、電荷
発生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材
料としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型
感光層を有する感光体(特開昭56−143438号公報)が提
案されている。
発生材料としての多環式芳香族炭化水素と、電荷輸送材
料としてのポリビニルカルバゾールとを含有する単層型
感光層を有する感光体(特開昭56−143438号公報)が提
案されている。
しかしながら、上記感光体にあっては、正帯電性が十
分でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカ
ルバゾールのドリフト移動度が小さく、ドリフト移動度
に関して大きな電界強度依存性を示すため、残留電位が
大きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真
特性を示さない。
分でないばかりか、電荷輸送材料としてのポリビニルカ
ルバゾールのドリフト移動度が小さく、ドリフト移動度
に関して大きな電界強度依存性を示すため、残留電位が
大きいだけでなく、感度が小さく、未だ十分な電子写真
特性を示さない。
上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生かしつ
つ、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小
さな電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先
に、N,N′−ビス(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系
化合物と、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物
との組合せからなる単層型感光層を有する感光体を提案
した(特願昭62−107780号)。
つ、帯電性および感度に優れるとともに、残留電位の小
さな電子写真用感光体を提供するため、本出願人は、先
に、N,N′−ビス(3,5−ジメチルフェニル)ペリレン−
3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系
化合物と、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンなどのヒドラゾン系化合物
との組合せからなる単層型感光層を有する感光体を提案
した(特願昭62−107780号)。
しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ドリフト
移動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位
が高く、感度が十分でない。しかも、上記ヒドラゾン系
化合物は、4−(N,N−ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照射に
よる光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ十
分でないため、繰返し使用により感度が低下すると共
に、残留電位が増加するという問題がある。
移動度に関する電界強度依存性が未だ大きく、残留電位
が高く、感度が十分でない。しかも、上記ヒドラゾン系
化合物は、4−(N,N−ジエチルアミノ)ベンズアルデ
ヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンなどよりも光照射に
よる光異性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ十
分でないため、繰返し使用により感度が低下すると共
に、残留電位が増加するという問題がある。
〈発明の目的〉 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであり、正
帯電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有
する電子写真用感光体を提供することを目的とする。
帯電性および光安定性に優れ、感度および表面電位が高
く、しかも残留電位が小さく、安価な単層型感光層を有
する電子写真用感光体を提供することを目的とする。
〈問題点を解決するための手段および作用〉 上記目的を達成するため、本発明の電子写真用感光体
は、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
材料が下記一般式(1)で表されるペリレン系化合物で
あり、電荷輸送材料が下記一般式(2)で表されるトリ
フェニルアミン誘導体であることを特徴とする。
は、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを含有す
る単層型感光層を有する感光体において、上記電荷発生
材料が下記一般式(1)で表されるペリレン系化合物で
あり、電荷輸送材料が下記一般式(2)で表されるトリ
フェニルアミン誘導体であることを特徴とする。
(式中、R1、R2、R3およびR4は、低級アルキル基を示
す) (式中、R5は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フェニル環上に低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を有していて
もよいジフェニルアミノ基、ジアルキルアミノ基を示
し、R6およびR7は、同一または異なって、フェニル環上
に低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原
子を有していてもよいジフェニルアミノ基を示す。) 以下に、本発明を詳細に説明する。
す) (式中、R5は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フェニル環上に低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を有していて
もよいジフェニルアミノ基、ジアルキルアミノ基を示
し、R6およびR7は、同一または異なって、フェニル環上
に低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原
子を有していてもよいジフェニルアミノ基を示す。) 以下に、本発明を詳細に説明する。
本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を有して
おり、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式
(1)で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料と
しての上記一般式(2)で表されるトリフェニルアミン
誘導体と、結着樹脂とを含有している。
おり、該感光層は、電荷発生材料としての上記一般式
(1)で表されるペリレン系化合物と、電荷輸送材料と
しての上記一般式(2)で表されるトリフェニルアミン
誘導体と、結着樹脂とを含有している。
上記一般式(1)および一般式(2)における低級ア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のア
ルキル基が好ましい。
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル基などの炭素数1〜6のアルキル基が例示
される。上記低級アルキル基のうち、炭素数1〜4のア
ルキル基が好ましい。
また、上記一般式(2)における低級アルコキシ基と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のア
ルコキシ基が例示される。上記低級アルコキシ基のう
ち、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜6のア
ルコキシ基が例示される。上記低級アルコキシ基のう
ち、炭素数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素原子が挙げられる。
よびヨウ素原子が挙げられる。
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチル
アミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、
ジヘキシルアミノ基などの炭素数1〜6のアルキル基を
有するジアルキルアミノ基が例示される。上記ジアルキ
ルアミノ基のうち、アルキル基部分の炭素数1〜4のア
ルキル基を有するジアルキルアミノ基が好ましい。
チルアミノ、メチルエチルアミノ、ジプロピルアミノ、
ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジイソブチル
アミノ、ジ−tert−ブチルアミノ、ジペンチルアミノ、
ジヘキシルアミノ基などの炭素数1〜6のアルキル基を
有するジアルキルアミノ基が例示される。上記ジアルキ
ルアミノ基のうち、アルキル基部分の炭素数1〜4のア
ルキル基を有するジアルキルアミノ基が好ましい。
なお、R5、R6およびR7が置換基を有するジフェニルア
ミノ基である場合、置換基は、フェニル環のo−位、m
−位、p−位のいずれに置換基していてもよい。
ミノ基である場合、置換基は、フェニル環のo−位、m
−位、p−位のいずれに置換基していてもよい。
上記一般式(1)で表されるペリレン系化合物として
は、N,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−
メチル−5−エチルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N、N′−ジ(3,5−ジエチ
ルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミド、N,N′−ジ(3,5−ジプロピルフェニル)ぺリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
(3,5−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−メチル
−5−イソプロピルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−エチル−5
−イソプロピルフェニル)ぺリレン−3,4、9,10−テト
ラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3,5−ジブチルフェ
ニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ぺリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ(3,5−ジぺンチルフェニル)ぺリレン−3,4、9,10−
テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3,5−ジ(3,5
−ジヘキシルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボキシジイミド等が例示される。
は、N,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−
メチル−5−エチルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N、N′−ジ(3,5−ジエチ
ルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミド、N,N′−ジ(3,5−ジプロピルフェニル)ぺリレ
ン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ
(3,5−ジイソプロピルフェニル)ペリレン−3,4,9,10
−テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−メチル
−5−イソプロピルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テ
トラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3−エチル−5
−イソプロピルフェニル)ぺリレン−3,4、9,10−テト
ラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3,5−ジブチルフェ
ニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミ
ド、N,N′−ジ(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)ぺリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド、N,N′−
ジ(3,5−ジぺンチルフェニル)ぺリレン−3,4、9,10−
テトラカルボキシジイミド、N,N′−ジ(3,5−ジ(3,5
−ジヘキシルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカ
ルボキシジイミド等が例示される。
上記ぺリレン系化合物のうち、炭素数が1〜4のアル
キル基を有するもの、中でも、N,N′−ジ(3,5−ジメチ
ルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミドが好ましい。なお、上記ぺリレン系化合物は一種
または二種以上混合して用いられる。
キル基を有するもの、中でも、N,N′−ジ(3,5−ジメチ
ルフェニル)ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジ
イミドが好ましい。なお、上記ぺリレン系化合物は一種
または二種以上混合して用いられる。
また、上記一般式(2)で表される化合物において、
R5が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4′−ビス
(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−メチルトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−
4″−エチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−プロピルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−イ
ソプロピルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)−4″−イソブチルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−te
rt−ブチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)−4″−メトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−エ
トキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェ
ニルアミノ)−4″−プロポキシトリフェニルアミン、
4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−イソプ
ロポキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフ
ェニルアミノ)−4″−イソブトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−te
rt−ブトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−クロロトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ブ
ロモトリフェニルアミン、4−[N−(4−メフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニ
ルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−エチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−
ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン、4−[N−(4−イソブチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリ
フェニルアミン、4−[N−(4−メトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジ
フェニルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4
−イソプロポキシフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン、4−[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)ト
リフェニルアミン、4−[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−ブロモフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフ
ェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(2−エチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−エチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−イソブ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(2−エトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N
−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−イソプロポキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−tert−ブトキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(2
−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(3−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−
ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−ブ
ロモフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4−[N−
(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′
−[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4−[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′
−ビス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−イソブチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−tert−ブチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−
ビス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−エチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−エトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−イソプロポキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−tert−ブトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エトキシトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−エトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−−エトキシトリフ
ェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エチルトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(3−クロロフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(2−ブロモフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−ブロモトリフェニルアミン、4,4′
−ビス[N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−ブロモトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−メトキシトリフェニルアミン、4−[N−(2
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(2−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N
−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4″−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−
(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″
−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−エ
チルトリフェニルアミン、4−[N−(2−エチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチル
トリフェニルアミン、4−[N−3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフ
ェニルアミン、4−[N−(3−エチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エチルトリフェニ
ルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メトキシフェニ
ル2−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフ
ェニルアミン、4−[N−(3−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリ
フェニルアミン、4−[N−(2−エトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシト
リフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−クロロフ
ェニル−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(4−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニ
ルアミン、4−[N−(3−クロロフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−4′−[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルア
ミンなどが例示される。
R5が水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4′−ビス
(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−メチルトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−
4″−エチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−プロピルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−イ
ソプロピルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)−4″−イソブチルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−te
rt−ブチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジ
フェニルアミノ)−4″−メトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−エ
トキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェ
ニルアミノ)−4″−プロポキシトリフェニルアミン、
4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−イソプ
ロポキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフ
ェニルアミノ)−4″−イソブトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−te
rt−ブトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−クロロトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ブ
ロモトリフェニルアミン、4−[N−(4−メフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニ
ルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−エチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−
ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン、4−[N−(4−イソブチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリ
フェニルアミン、4−[N−(4−メトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジ
フェニルアミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4
−イソプロポキシフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4′−(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン、4−[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルアミノ)ト
リフェニルアミン、4−[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフェニルア
ミノ)トリフェニルアミン、4−[N−(4−ブロモフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−(N,N−ジフ
ェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N
−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(2−エチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−エチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−イソブ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−
(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(2−エトキシフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N
−(3−エトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−イソプロポキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−tert−ブトキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(2
−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(3−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−
ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−ブ
ロモフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4−[N−
(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′
−[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4−[N−(3−メチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(3−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−エチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′
−ビス[N−(3−エチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−イソブチルフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−tert−ブチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−
ビス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−エチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(2−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−エトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−イソプロポキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−メトキシトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(4−イソブトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−tert−ブトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エトキシトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−エトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−−エトキシトリフ
ェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフェ
ニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エチルトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルア
ミン、4,4′−ビス[N−(3−クロロフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミン、
4,4′−ビス[N−(2−ブロモフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(3−ブロモフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−ブロモトリフェニルアミン、4,4′
−ビス[N−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルア
ミノ]−4″−ブロモトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]−4″−メチルトリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−メトキシトリフェニルアミン、4−[N−(2
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(2−
メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N
−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4″−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−
(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″
−メチルトリフェニルアミン、4−[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−エ
チルトリフェニルアミン、4−[N−(2−エチルフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチル
トリフェニルアミン、4−[N−3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メチルトリフ
ェニルアミン、4−[N−(3−エチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−エチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−エチルトリフェニ
ルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メトキシフェニ
ル2−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリフ
ェニルアミン、4−[N−(3−メトキシフェニル)−
N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メトキシフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシトリ
フェニルアミン、4−[N−(2−エトキシフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−エトキシ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−メトキシト
リフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−クロロフ
ェニル−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(4−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニ
ルアミン、4−[N−(3−クロロフェニル)−N−フ
ェニルアミノ]−4′−[N−(4−クロロフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−クロロトリフェニルア
ミンなどが例示される。
また、R5が、フェニル環上に低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいジフェニ
ルアミノ基であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、4,4′,4″−トリス
(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−ト
リス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−エチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′,4″−トリス[N−(3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,
4″−トリス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス
[N−(4−プロピルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−
ブチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−イソブチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N
−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−エ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(3−エトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(4−エトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N−(4−プロポキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス
[N−(4−イソプロポキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N
−(4−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−イ
ソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェ
ニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−tert−ブ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(3−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−ト
リス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(4−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−[N−(4−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−
[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−メチルフェニル)ア
ミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−
ジ(3−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−メチルフェニ
ル)アミノ]トリフェニルアミン、4−[N−(2−メ
チルフェニル)−N−(3−メチルフェニル)アミノ]
−4′−[N−(2−メチルフェニル)−N−(4−メ
チルフェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフ
ェニルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)
アミノ]−4′−[N−(2−メチルフェニル)−N−
(3−メチルフェニル)アミノ]−4″−[N−(2−
メチルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチル
フェニル)アミノ]−4′−[N,N−ジ(4−メチルフ
ェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミ
ノ]4′,4″−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N
−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミ
ン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−
4′−[N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−
4″−[N−(3−メチルフェニル)−N−(4−メチ
ルフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4−[N,N
−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−4′−[N−
(2−メチルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)
アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニル)−N−
(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、
4−[N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−4′
−[N−(2−メチルフェニル)−N−(4−メチルフ
ェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−メトキシ
フェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N,N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−
メトキシフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−クロロフェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ
(3−クロロフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−クロロフェニル)ア
ミノ]トリフェニルアミンなどが例示される。
ルコキシ基、ハロゲン原子を有していてもよいジフェニ
ルアミノ基であるトリフェニルアミン誘導体のうち、好
ましい化合物としては、例えば、4,4′,4″−トリス
(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−ト
リス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−エチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′,4″−トリス[N−(3−エチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,
4″−トリス[N−(4−エチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス
[N−(4−プロピルフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−イソプロピルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−
ブチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−イソブチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N−(4−tert−ブチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(2−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N−(3−メトキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N
−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−エ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(3−エトキシフェ
ニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(4−エトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N−(4−プロポキシフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス
[N−(4−イソプロポキシフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N
−(4−ブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−イ
ソブトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェ
ニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−(4−tert−ブ
トキシフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニル
アミン、4,4′,4″−トリス[N−(2−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N−(3−クロロフェニル)−N−
フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−ト
リス[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N−
(4−ブロモフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフ
ェニルアミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(4−メチ
ルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,
4′−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニ
ルアミノ]−4″−[N−(4−メチルフェニル)−N
−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス
[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
−4″−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニル
アミノ]トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−
[N−(2−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(3−メチル
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(4
−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4″−[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−メチルフェニル)ア
ミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−
ジ(3−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミ
ン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−メチルフェニ
ル)アミノ]トリフェニルアミン、4−[N−(2−メ
チルフェニル)−N−(3−メチルフェニル)アミノ]
−4′−[N−(2−メチルフェニル)−N−(4−メ
チルフェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフ
ェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフ
ェニルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)
アミノ]−4′−[N−(2−メチルフェニル)−N−
(3−メチルフェニル)アミノ]−4″−[N−(2−
メチルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチル
フェニル)アミノ]−4′−[N,N−ジ(4−メチルフ
ェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミ
ノ]4′,4″−ビス[N−(2−メチルフェニル)−N
−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミ
ン、4−[N,N−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−
4′−[N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]−
4″−[N−(3−メチルフェニル)−N−(4−メチ
ルフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4−[N,N
−ジ(2−メチルフェニル)アミノ]−4′−[N−
(2−メチルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)
アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニル)−N−
(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、
4−[N,N−ジ(3−メチルフェニル)アミノ]−4′
−[N−(2−メチルフェニル)−N−(4−メチルフ
ェニル)アミノ]−4″−[N−(3−メチルフェニ
ル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−メトキシ
フェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−
トリス[N,N−ジ(3−メトキシフェニル)アミノ]ト
リフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−
メトキシフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、4,
4′,4″−トリス[N,N−ジ(2−クロロフェニル)アミ
ノ]トリフェニルアミン、4,4′,4″−トリス[N,N−ジ
(3−クロロフェニル)アミノ]トリフェニルアミン、
4,4′,4″−トリス[N,N−ジ(4−クロロフェニル)ア
ミノ]トリフェニルアミンなどが例示される。
また、R5が、ジアルキルアミノ基であるトリフェニル
アミン誘導体のうち、好ましい化合物としては、例え
ば、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジ
メチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−ジエチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−
4″−ジプロピルアミノトリフェニルアミン、4,4′−
ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジイソプロピ
ルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフ
ェニルアミノ)−4″−ジブチルアミノトリフェニルア
ミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−
ジイソブチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス
(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジ−tert−ブチル
アミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(2
−メチルフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(3−メチル
フェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4−メチルフェニ
ル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニル
アミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4−[N−(3−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミ
ノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(2−メ
トキシフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(3−メトキシ
フェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4−メトキシフェニ
ル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メト
キシフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチ
ルアミノトリフェニルアミン、4−[N−(3−メトキ
シフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−
(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4″−ジメチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N,N−ジ(2−クロロフェニル)アミノ]−4″−
ジメチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N
−ジ(3−クロロフェニル)アミノ]−4″−ジメチル
アミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4
−クロロフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−クロロフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミ
ノトリフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−クロ
ロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチル
アミノトリフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフ
ェニル−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−ク
ロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチ
ルアミノトリフェニルアミン、4−[N−(3−クロロ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4
−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジ
メチルアミノトリフェニルアミンなどが例示される。
アミン誘導体のうち、好ましい化合物としては、例え
ば、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジ
メチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−ジエチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−
4″−ジプロピルアミノトリフェニルアミン、4,4′−
ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジイソプロピ
ルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス(N,N−ジフ
ェニルアミノ)−4″−ジブチルアミノトリフェニルア
ミン、4,4′−ビス(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−
ジイソブチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス
(N,N−ジフェニルアミノ)−4″−ジ−tert−ブチル
アミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(2
−メチルフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(3−メチル
フェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4−メチルフェニ
ル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニル
アミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−フェ
ニルアミノ]−4′−[N−(3−メチルフェニル)−
N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェ
ニルアミン、4−[N−(2−メチルフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メチルフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4−[N−(3−メチルフェニル)
−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メチルフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミ
ノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(2−メ
トキシフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリ
フェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(3−メトキシ
フェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4−メトキシフェニ
ル)アミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニルアミ
ン、4,4′−ビス[N−(4−メトキシフェニル)−N
−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニル)−N−
フェニルアミノ]−4′−[N−(3−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4−[N−(2−メトキシフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−メト
キシフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチ
ルアミノトリフェニルアミン、4−[N−(3−メトキ
シフェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−
(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミノ]−
4″−ジメチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビ
ス[N,N−ジ(2−クロロフェニル)アミノ]−4″−
ジメチルアミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N
−ジ(3−クロロフェニル)アミノ]−4″−ジメチル
アミノトリフェニルアミン、4,4′−ビス[N,N−ジ(4
−クロロフェニル)アミノ]−4″−ジメチルアミノト
リフェニルアミン、4,4′−ビス[N−(4−クロロフ
ェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチルアミ
ノトリフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフェニ
ル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(3−クロ
ロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチル
アミノトリフェニルアミン、4−[N−(2−クロロフ
ェニル−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4−ク
ロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジメチ
ルアミノトリフェニルアミン、4−[N−(3−クロロ
フェニル)−N−フェニルアミノ]−4′−[N−(4
−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]−4″−ジ
メチルアミノトリフェニルアミンなどが例示される。
上記トリフェニルアミン誘導体は一種または二種以上
混合して用いられる。なお、上記トリフェニルアミン誘
導体は、分子の対称性がよく、従来の4−(N,N−ジエ
チルアミノ)ベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンや、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンなどのように光照射により
異性化反応などが生じず、光安定性に優れているだけで
なく、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。より具体的には、4,
4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン(化合物A)を例にとって説明すると、電界と
して2.0×105V/cm2(低電界)および5.0×105V/cm2(高
電界)を作用させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば
ポリビニルカルバゾール(化合物B)、N−エチル−3
−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン(化合物C)や、1−フェニル−3−(4−ジエチル
アミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン(化合物D)に比べて、下表に示すよう
にドリフト移動度が大きく電界強度依存性が小さい。
混合して用いられる。なお、上記トリフェニルアミン誘
導体は、分子の対称性がよく、従来の4−(N,N−ジエ
チルアミノ)ベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒド
ラゾンや、N−メチル−3−カルバゾリルアルデヒド
N,N−ジフェニルヒドラゾンなどのように光照射により
異性化反応などが生じず、光安定性に優れているだけで
なく、ドリフト移動度が大きく、しかもドリフト移動度
に関する電界強度依存性が小さい。より具体的には、4,
4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニ
ルアミン(化合物A)を例にとって説明すると、電界と
して2.0×105V/cm2(低電界)および5.0×105V/cm2(高
電界)を作用させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば
ポリビニルカルバゾール(化合物B)、N−エチル−3
−カルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾ
ン(化合物C)や、1−フェニル−3−(4−ジエチル
アミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン(化合物D)に比べて、下表に示すよう
にドリフト移動度が大きく電界強度依存性が小さい。
上記のような特性を有するトリフェニルアミン誘導体
と、前記ペリレン系化合物とを組合わせることにより、
単層型感光層を有する感光体であっても、高感度で残留
電位の小さなものが得られる。
と、前記ペリレン系化合物とを組合わせることにより、
単層型感光層を有する感光体であっても、高感度で残留
電位の小さなものが得られる。
なお、上記一般式(2)で表される化合物は、種々の
方法で製造することができる。R5が水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子である化
合物は、例えば、下記一般式(3)で表される化合物と
一般式(4)、(5)で表される化合物とを同時にまた
は順次反応させることにより製造することができる。
方法で製造することができる。R5が水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子である化
合物は、例えば、下記一般式(3)で表される化合物と
一般式(4)、(5)で表される化合物とを同時にまた
は順次反応させることにより製造することができる。
(式中、R5′は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子を示す。R8およびR9は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
を示す。Xはハロゲン原子を示す。) 上記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)、
(5)で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N−N−ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通
常、銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩
基性物質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
キシ基またはハロゲン原子を示す。R8およびR9は水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原子
を示す。Xはハロゲン原子を示す。) 上記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)、
(5)で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさない溶
媒であればいずれの溶媒も使用でき、例えば、ニトロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン、キノリン、N−N−ジメチ
ルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスル
ホキシドなどの有機溶媒が例示される。該反応は、通
常、銅粉、酸化銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなどの塩
基性物質の存在下、150〜250℃の温度で行なわれる。
また、一般式(2)で表される化合物において、置換
R5がフェニル環上に低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を有するジフェニルアミノ基、ジアル
キルアミノ基である場合、例えば、下記一般式(6)で
表される化合物と、一般式(7)で表される化合物およ
び前記一般式(4)(5)で表される化合物とを同時ま
たは順次反応させることにより製造することができる。
R5がフェニル環上に低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ハロゲン原子を有するジフェニルアミノ基、ジアル
キルアミノ基である場合、例えば、下記一般式(6)で
表される化合物と、一般式(7)で表される化合物およ
び前記一般式(4)(5)で表される化合物とを同時ま
たは順次反応させることにより製造することができる。
(式中、R10は低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハ
ロゲン原子を有するフェニル基、アルキル基を示し、
R8、R9およびXは前記と同じ。) 上記一般式(6)で表される化合物と一般式(7)
(4)(5)で表される化合物との反応は、前記一般式
(3)で表される化合物と一般式(4)(5)で表され
る化合物との反応と同様にし行なうことができる。
ロゲン原子を有するフェニル基、アルキル基を示し、
R8、R9およびXは前記と同じ。) 上記一般式(6)で表される化合物と一般式(7)
(4)(5)で表される化合物との反応は、前記一般式
(3)で表される化合物と一般式(4)(5)で表され
る化合物との反応と同様にし行なうことができる。
反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶媒抽
出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に
分離精製することができる。
出、カラムクロマトグラフィー等の慣用の手段で容易に
分離精製することができる。
また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例えば、
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイ
オノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェニ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂
等、各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高
め、上記トリフェニルアミン誘導体等との相溶性、感光
体の耐摩耗性および繰返し特性に優れると共に結着樹脂
を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ(4,4′−シクロヘ
キシリデンジフェニル)カーボネートが好ましい。上記
ポリ(4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル)カーボ
ネートを用いると、従来、溶液安定性等の点から、ジク
ロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使
用できなかったビスフェノールA型ポリカーボネートと
異なり、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の
ケトン系等の溶剤も使用できることができるので、安定
衛生上も好ましく、取扱いが容易である。なお、上記ポ
リ(4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル)カーボネ
ートとしては、種々のもの、例えば、重合度50〜5000程
度のものが使用し得る。また、上記結着樹脂は一種また
は二種以上混合して用いられる。
スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アク
リル系共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビニル
共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、アイ
オノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩
化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキ
ッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホン、ジ
アリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェニ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂
等、各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高
め、上記トリフェニルアミン誘導体等との相溶性、感光
体の耐摩耗性および繰返し特性に優れると共に結着樹脂
を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ(4,4′−シクロヘ
キシリデンジフェニル)カーボネートが好ましい。上記
ポリ(4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル)カーボ
ネートを用いると、従来、溶液安定性等の点から、ジク
ロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩素系溶剤しか使
用できなかったビスフェノールA型ポリカーボネートと
異なり、テトラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の
ケトン系等の溶剤も使用できることができるので、安定
衛生上も好ましく、取扱いが容易である。なお、上記ポ
リ(4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル)カーボネ
ートとしては、種々のもの、例えば、重合度50〜5000程
度のものが使用し得る。また、上記結着樹脂は一種また
は二種以上混合して用いられる。
上記ペリレン系化合物とトリフェニルアミン誘導体と
上記結着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望す
る電子写真用感光体の特性等に応じて適宜選択すること
ができるが、結着樹脂100重量部に対して、ペリレン系
化合物2〜20重量部、好ましくは、3〜15重量部、トリ
フェニルアミン誘導体40〜200重量部、好ましくは、50
〜100重量部使用される。ペリレン系化合物およびトリ
フェニルアミン誘導体が上記使用量よりも少ないと、感
光体の感度が十分でないばかりか、残留電位が大きくな
る。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分
でなくなる。
上記結着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望す
る電子写真用感光体の特性等に応じて適宜選択すること
ができるが、結着樹脂100重量部に対して、ペリレン系
化合物2〜20重量部、好ましくは、3〜15重量部、トリ
フェニルアミン誘導体40〜200重量部、好ましくは、50
〜100重量部使用される。ペリレン系化合物およびトリ
フェニルアミン誘導体が上記使用量よりも少ないと、感
光体の感度が十分でないばかりか、残留電位が大きくな
る。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分
でなくなる。
なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使用する
と正常電圧が十分でなくなり、少量であると感度等が低
下するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定
のペリレン系化合物とトリフェニルアミン誘導体とを組
合せているので、ぺリレン系化合物の量が少量であって
も感度および表面電位が高く、しかも残留電位の小さな
正帯電性に優れた電子写真用感光体を得ることができ
る。
と正常電圧が十分でなくなり、少量であると感度等が低
下するが、本発明の電子写真用感光体においては、特定
のペリレン系化合物とトリフェニルアミン誘導体とを組
合せているので、ぺリレン系化合物の量が少量であって
も感度および表面電位が高く、しかも残留電位の小さな
正帯電性に優れた電子写真用感光体を得ることができ
る。
なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する感光体
であっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子
写真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光
増感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料とし
て機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β
型、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタ
ロシアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフ
タロシアニンおよび/またはチタニルフタロシアニンを
使用するのが好ましい。
であっても高感度で残留電位が小さいため、十分な電子
写真特性を示すが、分光感度を高めるため、種々の分光
増感剤を使用するのが好ましく、特に電荷発生材料とし
て機能するフタロシアニン系化合物、例えば、α型、β
型、γ型など、種々の結晶型を有するアルミニウムフタ
ロシアニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリーフ
タロシアニンおよび/またはチタニルフタロシアニンを
使用するのが好ましい。
上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を有して
いてもよいが、平均粒径0.1μm以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μm
を越えると、感光体の感度が低下する。また、フタロシ
アニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂10
0重量部に対して0〜2重量部を添加するのが好まし
い。添加量が2重量部を越えると、上記フタロシアニン
系化合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再
現性が十分でなくなる。
いてもよいが、平均粒径0.1μm以下のものが好まし
い。メタルフリーフタロシアニンの平均粒径が0.1μm
を越えると、感光体の感度が低下する。また、フタロシ
アニン系化合物は適宜量使用できるが、上記結着樹脂10
0重量部に対して0〜2重量部を添加するのが好まし
い。添加量が2重量部を越えると、上記フタロシアニン
系化合物が長波長領域に分光感度を有するため、赤色再
現性が十分でなくなる。
なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感光特性
等を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸
送材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料として
は、例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合
物、アンサンスロン系化合物、イソジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、他のぺリレン系化合
物、キナクリドン系化合物等が例示される。また、上記
電荷輸送材料としては、例えば、テトラシアノエチレ
ン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のフルオ
レノン系化合物、2,4,8−トリニトロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5−
ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジ
エチルアミノスチリン)アントラセン等のスチレン系化
合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合
物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物
等が例示される。
等を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料および電荷輸
送材料等を使用してもよい。上記電荷発生材料として
は、例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシ
リコン、ピリリウム塩、アゾ系化合物、ジスアゾ系化合
物、アンサンスロン系化合物、イソジゴ系化合物、トリ
フェニルメタン系化合物、スレン系化合物、トルイジン
系化合物、ピラゾリン系化合物、他のぺリレン系化合
物、キナクリドン系化合物等が例示される。また、上記
電荷輸送材料としては、例えば、テトラシアノエチレ
ン、2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン等のフルオ
レノン系化合物、2,4,8−トリニトロチオキサントン、
ジニトロアントラセン等のニトロ化合物、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、2,5−
ジ(4−ジメチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール系化合物、9−(4−ジ
エチルアミノスチリン)アントラセン等のスチレン系化
合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合
物、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニ
ル)ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環族化合物
等が例示される。
また、感光層は、ターフェニル、ハロナフトキノン
類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9−(N,N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。
類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、9−(N,N
−ジフェニルヒドラジノ)フルオレン、9−カルバゾリ
ルイミノフルオレンなどのフルオレン系化合物、可塑
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの劣化防止剤等、種
々の添加剤を含有していてもよい。
上記のぺリレン系化合物、トリフェニルアミン誘導体
および結着樹脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚
みを有していてもよいが、10〜50μm、特に15〜25μm
の厚みを有するものが好ましい。
および結着樹脂等を含有する単層型感光層は、適宜の厚
みを有していてもよいが、10〜50μm、特に15〜25μm
の厚みを有するものが好ましい。
なお、上記電子写真用感光体は、上記ぺリレン系化合
物等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除
去することにより形成できる。
物等の分散液を調製し、導電性基材に塗布し、溶媒を除
去することにより形成できる。
上記導電性基材は、シート状やドラム状のいずれであ
ってもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イソ
ジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金
属が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、上記ぺリレン系化合物、トリフェニル
アミン誘導体等を含有する感光層と基材との密着性をよ
くするため、アルマイト処理されたアルミニウム、中で
もアルマイト処理層の膜厚が5〜12μmであり、表面粗
さが1.5S以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好
ましい。
ってもよく、基材自体が導電性を有するか、基材の表面
が導電性を有し、使用に際し十分な機械的強度を有する
ものが好ましい。上記導電性基材としては、導電性を有
する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、
銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロ
ム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、イソ
ジウム、ステンレス鋼、真鍮などの金属単体や、上記金
属が蒸着または積層されたプラスチック材料、ヨウ化ア
ルミニウム、酸化錫、酸化インジウム等で被覆されたガ
ラス等が例示される。上記導電性基材のうち、アルミニ
ウム、特に、アルミニウムの結晶粒が表面に存在せず、
複写画像等において黒点やピンホール等が発生するのを
防止すると共に、上記ぺリレン系化合物、トリフェニル
アミン誘導体等を含有する感光層と基材との密着性をよ
くするため、アルマイト処理されたアルミニウム、中で
もアルマイト処理層の膜厚が5〜12μmであり、表面粗
さが1.5S以下のアルマイト処理されたアルミニウムが好
ましい。
また、上記分散液の調製に際しては、使用される結着
樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することが
できる。上記溶剤としては、n−ヘキサン、オクタン、
シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等
をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用し
てもよい。
樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使用することが
できる。上記溶剤としては、n−ヘキサン、オクタン、
シクロヘキサン等の脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素、ジクロロメタン、
ジクロロエタン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロ
ゲン化炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶
剤が例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液を調製する際、分散性、塗工性等
をよくするため、界面活性剤、レベリング剤等を併用し
てもよい。
また、上記分散液は、従来慣用の方法、例えば、ボー
ルミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライタ
ー、超音波分散器等を用いて調製することができ、得ら
れた分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を
除去することにより、本発明の電子写真用感光体を得る
ことができる。
ルミル、ペイントシェーカー、サンドミル、アトライタ
ー、超音波分散器等を用いて調製することができ、得ら
れた分散液を前記導電性基材に塗布し、加熱して溶剤を
除去することにより、本発明の電子写真用感光体を得る
ことができる。
なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高めるた
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度になるよ
うに形成される。また、前記感光層を保護するため、感
光層上に表面保護層を形成してもよい。前記表面層保護
層は、前記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤
等の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ
m、好ましくは0.2〜5μm程度に塗布することにより
形成される。
め、導電性基材と感光層との間に下引き層を形成しても
よい。該引き層は、天然または合成高分子を含有する溶
液を塗布し、乾燥後の膜厚が0.01〜1μm程度になるよ
うに形成される。また、前記感光層を保護するため、感
光層上に表面保護層を形成してもよい。前記表面層保護
層は、前記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤
等の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜10μ
m、好ましくは0.2〜5μm程度に塗布することにより
形成される。
本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定のぺリ
レン系化合物およびトリフェニルアミン誘導体を含有し
ているため、正帯電性および光安定性に優れると共に、
単層型感光層を有する感光体でありながら、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、単層
型感光層を有する感光体であるため、安価な電子写真用
感光体を歩留りよく容易に製造することができる。従っ
て、本発明の電子写真用感光体は、複写機、レーザビー
ムプリンターなどで使用される感光体として有用であ
る。
レン系化合物およびトリフェニルアミン誘導体を含有し
ているため、正帯電性および光安定性に優れると共に、
単層型感光層を有する感光体でありながら、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さい。また、単層
型感光層を有する感光体であるため、安価な電子写真用
感光体を歩留りよく容易に製造することができる。従っ
て、本発明の電子写真用感光体は、複写機、レーザビー
ムプリンターなどで使用される感光体として有用であ
る。
〈実施例〉 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明
する。
する。
実施例1 ポリ(4,4′−シクロヘキシリデンジフェニル)カー
ボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネート
Z)100重量部、N,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド8重量
部、メタルフリーフタロシアニン0.6重量部、4,4′,4″
−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン100重量部および所定量のテトラヒドロフランを、ボ
ールミルに仕込み、24時間、混合分散し単層型感光層用
分散液を調製すると共に、アルマイト処理されたアルミ
ニウム板上に塗布し、厚み約20μmの感光層を有する電
子写真用感光体を作製した。
ボネート(三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボネート
Z)100重量部、N,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)
ぺリレン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミド8重量
部、メタルフリーフタロシアニン0.6重量部、4,4′,4″
−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミ
ン100重量部および所定量のテトラヒドロフランを、ボ
ールミルに仕込み、24時間、混合分散し単層型感光層用
分散液を調製すると共に、アルマイト処理されたアルミ
ニウム板上に塗布し、厚み約20μmの感光層を有する電
子写真用感光体を作製した。
実施例2 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用
感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N,N−ジ(4−メチルフェニル)アミノ]トリフェニ
ルアミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用
感光体を作製した。
実施例3 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
実施例4 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−メトキシフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様に
して電子写真用感光体を作製した。
実施例5 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′,4″−トリス
[N−(4−クロロフェニル)−N−フェニルアミノ]
トリフェニルアミンを用い、上記実施例1と同様にして
電子写真用感光体を作製した。
実施例6 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−[N−(2−メ
チルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]
−4′−[N−(3−メチルフェニル)−N−(4−メ
チルフェニル)アミノ]−4″−[N,N−ジ(3−メチ
ルフェニル)アミノ]トリフェニルアミンを用い、上記
実施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−[N−(2−メ
チルフェニル)−N−(4−メチルフェニル)アミノ]
−4′−[N−(3−メチルフェニル)−N−(4−メ
チルフェニル)アミノ]−4″−[N,N−ジ(3−メチ
ルフェニル)アミノ]トリフェニルアミンを用い、上記
実施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
実施例7 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)トリフェニルアミンを用い、上記実
施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)トリフェニルアミンを用い、上記実
施例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
実施例8 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−4′−ビス(N,
N−ジフェニルアミノ)−4″−メチルトリフェニルア
ミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光
体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−4′−ビス(N,
N−ジフェニルアミノ)−4″−メチルトリフェニルア
ミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光
体を作製した。
実施例9 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−メトキシトリフェニルアミ
ンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−メトキシトリフェニルアミ
ンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体
を作製した。
実施例10 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−クロロトリフェニルアミン
を用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体を
作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−クロロトリフェニルアミン
を用い、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体を
作製した。
実施例11 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用
感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4,4′−ビス(N,N−
ジフェニルアミノ)−4″−ジメチルアミノトリフェニ
ルアミンを用い、上記実施例1と同様にして電子写真用
感光体を作製した。
比較例1 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、N−エチル−3−カ
ルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンを
用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体を
作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、N−エチル−3−カ
ルバゾリルアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラゾンを
用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感光体を
作製した。
比較例2 実施例1のN,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリ
レン−3,4−9,10−テトラカルボキシジイミドに代え
て、N,N′−ジ(4−メトキシフェニル)ぺリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施
例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
レン−3,4−9,10−テトラカルボキシジイミドに代え
て、N,N′−ジ(4−メトキシフェニル)ぺリレン−3,
4,9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施
例1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例3 実施例1のN,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
N,N−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ぺリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例
1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
N,N−ジ(2,4,6−トリメチルフェニル)ぺリレン−3,4,
9,10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例
1と同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例4 実施例1のN,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実施例1と同様
にして電子写真用感光体を作製した。
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
ジブロモアンサンスロンを用いて、上記実施例1と同様
にして電子写真用感光体を作製した。
比較例5 実施例1のN,N′−ジ(3,5−ジメチルフェニル)ぺリ
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
メタルフリーフタロシアニンを用いて、上記実施例1と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
レン−3,4,9,10−テトラカルボキシジイミドに代えて、
メタルフリーフタロシアニンを用いて、上記実施例1と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例6 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−(N,N−ジエチ
ルアミノ)ベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンを用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感
光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、4−(N,N−ジエチ
ルアミノ)ベンズアルデヒド N,N−ジフェニルヒドラ
ゾンを用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感
光体を作製した。
比較例7 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、1−フェニル−3−
(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリンを用いて、上記実施例1と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、1−フェニル−3−
(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチル
アミノフェニル)ピラゾリンを用いて、上記実施例1と
同様にして電子写真用感光体を作製した。
比較例8 実施例1の4,4′,4″−トリス(N,N−ジフェニルアミ
ノ)トリフェニルアミンに代えて、ポリビニルカルバゾ
ールを用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感
光体を作製した。
ノ)トリフェニルアミンに代えて、ポリビニルカルバゾ
ールを用いて、上記実施例1と同様にして電子写真用感
光体を作製した。
また、参考までに、上記実施例1、4および5の電荷
発生材料および電荷輸送材料を用いた積層型感光層を有
する感光体の特性と比較するため上記実施例で用いた電
荷発生材料および電荷輸送材料を用いて、積層型感光層
を有する感光体を以下のようにして作製した。
発生材料および電荷輸送材料を用いた積層型感光層を有
する感光体の特性と比較するため上記実施例で用いた電
荷発生材料および電荷輸送材料を用いて、積層型感光層
を有する感光体を以下のようにして作製した。
ポリビニルブチラール(積水化学社製、商品名エスレ
ック(C)100重量部に対して、上記各実施例の電荷発
生材料100重量部、メタルフリーフタロシアニン0.6重量
部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込み、24
時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製した。上記
電荷発生層用分散液を前記実施例1で用いた導電性基材
に乾燥後の膜厚約0.5μmとなるように塗布し、電荷発
生層を形成した。
ック(C)100重量部に対して、上記各実施例の電荷発
生材料100重量部、メタルフリーフタロシアニン0.6重量
部、および所定量のベンゼンをボールミルに仕込み、24
時間混合分散して電荷発生層用分散液を調製した。上記
電荷発生層用分散液を前記実施例1で用いた導電性基材
に乾燥後の膜厚約0.5μmとなるように塗布し、電荷発
生層を形成した。
また、ポリエステル(東洋紡社製、商品名バイロン20
0)100重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷輸送
材料70重量部および所定量のテトラヒドロフランを用
い、攪拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製し、
上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚約18μmの電荷輸送
層を形成することにより、上記実施例に対応した積層型
感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
0)100重量部に対して、上記各実施例で用いた電荷輸送
材料70重量部および所定量のテトラヒドロフランを用
い、攪拌混合して、上記電荷輸送層用塗布液を調製し、
上記電荷発生層上に、乾燥後の膜厚約18μmの電荷輸送
層を形成することにより、上記実施例に対応した積層型
感光層を有する電子写真用感光体を作製した。
そして、上記実施例および比較例で得られた電子写真
用感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写
機試験装置(川口電機社製、SP−428型)を用いて、単
層型感光層を有する電子写真用感光体では+6.0KVの条
件で、積層型感光層を有する電子写真用感光体では−6.
0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、前記各実
施例および比較例の電子写真用感光体を帯電させた。
用感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写
機試験装置(川口電機社製、SP−428型)を用いて、単
層型感光層を有する電子写真用感光体では+6.0KVの条
件で、積層型感光層を有する電子写真用感光体では−6.
0KVの条件でコロナ放電を行なうことにより、前記各実
施例および比較例の電子写真用感光体を帯電させた。
なお、各感光体の表面電位V.s.p.(V)を測定すると
共に、照度10ルックスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位V.s.p.が1/2となる
までの時間を求め、半減露光量E1/2(μJ/cm2)を算出
した。また、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電
位V.r.p.(V)とした。
共に、照度10ルックスのタングステンランプを用いて、
感光体表面を露光し、上記表面電位V.s.p.が1/2となる
までの時間を求め、半減露光量E1/2(μJ/cm2)を算出
した。また、露光後、0.15秒経過後の表面電位を残留電
位V.r.p.(V)とした。
上記実施例および比較例で得られた各電子写真用感光
体の帯電特性、感光特性の結果を表1に示す。
体の帯電特性、感光特性の結果を表1に示す。
表1から明らかなように、比較例の感光体は、いずれ
も感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
も感度が十分でなく、残留電位が高いものであった。
これに対して、実施例の電子写真用感光体は、いずれ
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。
も半減露光量が小さく、感度がよいと共に、残留電位が
小さいことが判明した。
また、光照射による感光体の特性の変化を調べるた
め、上記実施例1および比較例1の電子写真用感光体
を、照度1000ルックスの光源で5分間光照射した後、上
記各感光体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性
との差を求めたところ、表2に示す結果を得た。
め、上記実施例1および比較例1の電子写真用感光体
を、照度1000ルックスの光源で5分間光照射した後、上
記各感光体の特性を上記と同様にして調べ、当初の特性
との差を求めたところ、表2に示す結果を得た。
上記表2より明らかなように、比較例1の電子写真用
感光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく
大きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特
性が十分でないことが判明した。
感光体は、光照射により、表面電位、残留電位が著しく
大きくなるだけでなく、感度が大きく低下し、繰返し特
性が十分でないことが判明した。
これに対して、実施例1の感光体は、光照射しても、
帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したと
きでも、安定した特性を示すことが判明した。
帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返し使用したと
きでも、安定した特性を示すことが判明した。
〈発明の効果〉 以上のように、本発明の電子写真用感光体によれば、
感光層が、特定のぺリレン系化合物とトリフェニルアミ
ン誘導体と結着樹脂とからなるため、正帯電性および光
安定性に優れると共に、単層型の構造を有する感光体で
ありながら、感度および表面電位が高く、しかも残留電
位が小さい。また、単層型の感光体であるため、歩留り
よく容易に製造することができ安価であるという特有の
効果を奏する。
感光層が、特定のぺリレン系化合物とトリフェニルアミ
ン誘導体と結着樹脂とからなるため、正帯電性および光
安定性に優れると共に、単層型の構造を有する感光体で
ありながら、感度および表面電位が高く、しかも残留電
位が小さい。また、単層型の感光体であるため、歩留り
よく容易に製造することができ安価であるという特有の
効果を奏する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−53647(JP,A) 特開 昭62−272272(JP,A) 特開 昭58−215655(JP,A) 特開 昭60−207148(JP,A) 特開 昭59−224846(JP,A)
Claims (7)
- 【請求項1】電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂と
を含有する単層型感光層を有する感光体において、上記
電荷発生材料が下記一般式(1)で表されるペリレン系
化合物であり、電荷輸送材料が下記一般式(2)で表さ
れるトリフェニルアミン誘導体であることを特徴とする
電子写真用感光体。 (式中、R1、R2、R3およびR4は、低級アルキル基を示
す) (式中、R5は、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、ハロゲン原子、フェニル環上に低級アルキル
基、低級アルコキシ基またはハロゲン原子を有していて
もよいジフェニルアミノ基、ジアルキルアミノ基を示
し、R6およびR7は、同一または異なって、フェニル環上
に低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン原
子を有していてもよいジフェニルアミノ基を示す。) - 【請求項2】R1、R2、R3およびR4が、炭素数1〜4のア
ルキル基である上記特許請求の範囲第1項記載の電子写
真用感光体。 - 【請求項3】R5が、水素原子、炭素数1〜4のアルキル
基、炭素数1〜4のアルコキシ基またはハロゲン原子、
フェニル環上に炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜
4のアルコキシ基またはハロゲン原子を有していてもよ
いジフェニルアミノ基、アルキル基部分の炭素数が1〜
4のジアルキルアミノ基である上記特許請求の範囲第1
項記載の電子写真用感光体。 - 【請求項4】R6およびR7が、同一または異なって、フェ
ニル環上に炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4の
アルコキシ基またはハロゲン原子を有していてもよいジ
フェニルアミノ基である上記特許請求の範囲第1項記載
の電子写真用感光体。 - 【請求項5】ペリレン系化合物が、N,N′−ビス(3,5−
ジメチルフェニル)ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボ
キシジイミドである上記特許請求の範囲第1項記載の電
子写真用感光体。 - 【請求項6】感光層が、結着樹脂100重量部に対して、
ペリレン系化合物2〜20重量部およびトリフェニルアミ
ン誘導体40〜200重量部含有する上記特許請求の範囲第
1項記載の電子写真用感光体。 - 【請求項7】感光層が、メタルフリーフタロシアニンま
たはチタニルフタロシアニンを含有する上記特許請求の
範囲第1項または第6項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277163A JPH0830904B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62277163A JPH0830904B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01118147A JPH01118147A (ja) | 1989-05-10 |
| JPH0830904B2 true JPH0830904B2 (ja) | 1996-03-27 |
Family
ID=17579680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62277163A Expired - Fee Related JPH0830904B2 (ja) | 1987-10-30 | 1987-10-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830904B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
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|---|---|---|---|---|
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| JP3225389B2 (ja) * | 1993-12-22 | 2001-11-05 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体用塗布液の製造方法及び電子写真感光体 |
| JP3230173B2 (ja) * | 1994-03-17 | 2001-11-19 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2000074219A (ja) | 1998-08-27 | 2000-03-14 | Nippon Gasket Co Ltd | 金属製ガスケット |
| JP2001280503A (ja) | 2000-04-03 | 2001-10-10 | Nippon Gasket Co Ltd | 積層ガスケット |
-
1987
- 1987-10-30 JP JP62277163A patent/JPH0830904B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01118147A (ja) | 1989-05-10 |
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