JPH031149A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、複写機などの画像形成装置において好適に使
用される電子写真感光体に関する。

（従来技術） 近年、導電性基体上に感光層が形成された電子写真用感
光体として、加工性がよく製造コストの面で有利である
と共に、機能設計の自由度が大きな有機感光体が使用さ
れている。上記有機感光体においては、光照射により電
荷を発生させる電荷発生材料と発生した電荷を輸送する
電荷輸送材料とにより電荷発生機能と電荷輸送機能とを
分離した感光層を有することで、高感度化を図った機能
分離型電子写真用感光体が知られている。上記機能分離
型電子写真用感光体の感光層としては、少なくとも電荷
発生材料を含有する電荷発生層と、２電荷輸送材料と結
着樹脂とを含有する電荷輸送層とが積層された積層型感
光体や、電荷発生材料および電荷輸送材料とを結着樹脂
中に分散させて成る単層型感光体等が種々提案されてい
る。

上記積層感光体は、電荷発生層と電荷輸送層とにより各
種機能を分離しているため、前記単層型感光体と異なり
、高感度で感光材料の選択幅が広いという利点がある。

ところで、電荷輸送材料には正電荷輸送型が多いことや
表面に耐久性を持たせるため、導電性基体上に電荷発生
層を設け、更にその上に電荷輸送層を設けた負帯電用積
層感光体の構造をとることが一般的である。しかしなが
ら、このよ・うな負帯電用積層感光体では負帯電時に雰
囲気中にオゾンが発生し感光体の劣化及び複写環境の汚
染を引き起こしたり、また現像時には製造が困難である
正帯電性のトナーを必要とする等の問題がある。

一方上記の単層型感光体は、正帯電させることができる
だけでなく、感光体の静電潜像を現像するトナーとして
負帯電性トナーを使用できる。これは、一般にトナーは
負帯電するものが得られ易いため、トナー材料の選択幅
が広く、種々のトナー材料を使用することができるとい
う利点がある。

しかしながら、−層中で電子と正孔を移動させるため、
どちらかがトラップとなり残留電位が大きくなる傾向が
ある。しかも、電荷発生材料と電荷輸送材料との組合せ
方により、帯電特性、感度、残留電位等の電子写真特性
が大きく左右されるという問題点がある。

そこで、上記問題点に鑑みジブロモアンスアンスロンと
ジアミン誘導体とを組み合わせた電子写真感光体（特願
昭６．３−２２３６５１号公報）が提案されている。

（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、上記感光体では未だ十分な電子写真特性
を得ることができず、帯電特性、感度、残留電位等の電
子写真特性が優れ、さらに複写プロセスの繰り返しにお
いても、より表面電位の安定性に優れた感光体の開発が
望まれている。

従って、本発明は帯電特性、感度、残留電位等の電子写
真特性だけでなく、さらに繰り返し安定性にも優れた正
帯電性の単層型電子写真感光体を提供することを目的と
する。

（問題点を解決するための手段および作用）従って、本
発明においては結着樹脂中に、電荷発生材料として下記
−数式〔Ｉ］ （式中、Ｒ’　はハロゲン原子、アルコキシ基を示し、
ｋはＯ〜４の整数を示す）で表されるジベンゾピレン系
化合物と、電荷輸送材料として下記−数式〔ＩＴ）〜〔
Ｖ〕 （以下余白） （式中、Ｒ２〜ＲＩ　７は、同一または異なって、水素
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を示す；Ｙは、水素原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基またはハロゲン原子を示す；ｎは１〜３の
整数を示す；ｆｆ、ｍ、ｏおよびｐは０〜２の整数を示
す；但し、Ｒ６、Ｒ７Ｒ１１およびＲ９は同時に水素原
子でないものとし、水素原子でない前記Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
”およびＲ９のｌ、ｍ、０およびＰは、少なくとも１つ
が２であるものとする）で表されるジアミン誘導体の群
の中から少なくとも一種を選択し、さらに下記−数式［
ＶＩ）で表されるヒドラゾン系化合物、下記−数式〔■
〕で表されるフルオレン系化合物、下記−数式〔■〕で
表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物 （式中、ＲＩＢは水素原子またはアルキル基を示す） （式中、ＲＩ９、Ｒ２０，Ｒ”オｃにびＲ２”ハ、水素
原子またはアルキル基を示す） （式中、ＲＺ３、Ｒ２４、Ｒｕｓ、Ｒ２６、Ｒ”は、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子を示し、それぞ
れフェニル基に置換しな（でもまた、置換し得る限り何
個置換してもよ（、またすべての置換基は同一でも、そ
れぞれ互いに異なっていてもよい）よりなる群の中から
少なくとも一種を選択して含有する感光層を、導電性基
体上に形成して電子写真感光体を構成することにより上
記目的を達成した。

本発明者等が鋭意研究の結果、電荷発生材料として一般
式〔Ｉ）で表されるジベンゾピレン系化合物と、電荷輸
送材料として一般式（ＩＩ）〜〔■］で表されるジアミ
ン誘導体よりなる群の中から少なくとも一種を選択して
結着樹脂中に含有する系の単層型感光層を有する感光体
においては、前記−数式（Ｖｌ）で表されるヒドラゾン
系化合物、前記−数式〔■〕で表されるフルオレン系化
合物、前記−数式〔■〕で表されるｍ−フェニレンジア
ミン系化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択
して混合させることによって、複写プロセスを繰り返し
た場合においても安定した表面電位を維持できることが
判明した。

（発明の好適態様） 本発明に使用される電荷発生材料としてのジベンゾピレ
ン系化合物は、前記−数式（１）で表され、式中のＲ１
のうちハロゲン原子としては、弗素、臭素、ヨウ素が例
示される。上記ハロゲン原子のうち、塩素または臭素が
好ましい。

また、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
基等の炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。

具体的には、ジベンゾ（ｄｅ　ｆ、ｍｎｏ）　り’）セ
ン−６，１２−ジオン、２．８−ジクロロ−ジベンゾ（
ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン、４，
１０−ジクロロ−ジベンゾ（ｄｅｆ。

ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン、２．４゜８．
１０−テトラクロロ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリ
セン−−６，１２−ジオン、２．８−ジブロモ−ジベン
ゾ〔ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−６．１２−ジオン、４
，１０−ジブロモ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセ
ン−−６，１２−ジオン、２，４．８．１０−テトラブ
ロモ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１
２−ジオン、２．８−ジクロロ−４，１ｏ−ジブロモ−
ジベンゾ［：ｄｅｆ、ｍｎｏ〕クリセン−６，１２−ジ
オン、２，８−ジメトキシ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ
〕クリセン−６，１２−ジオン、４，１０ジメトキシ−
ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジ
オン、２．８−ジエトキシージベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ
３クリセン−６，１２−ジオン、４，１０−ジェトキシ
−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−
ジオン、２゜４．８．１０−テトラメトキシ−ジベンゾ
（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン、２
゜４．８．１０−テトラエトキシ−ジベンゾ（ｄｅｆ、
ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン、２．８−ジメ
トキシ−４１０−ジェトキシ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎ
ｏｌクリセン−６，１２−ジオン、４，１０−ジプロポ
キシ−ジベンゾ（ｄｅｆ。

ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン、４，１〇−ジ
イソプロポキシ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎＯ〕クリセン
−６、Ｉ２−ジオン、４．１０−ジブトキシージベンゾ
［ｄｅｆ、ｍｎｏ］クリセン−６，１２−ジオン、４．
１０−ジイソブトキシ−ジベンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ：］
クリセン−６，１２−ジオン、４．１０−ジーｔｅｒむ
一ブトキシジベンゾ（ｄｅｆ、ｍ、ｎｏ〕グリセン−−
６，１２−ジオン、４．１０−ジペンチルオキシージヘ
ンゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン
、４．１０−ジヘキシルオキシージベンゾ（ｄｅｆ、ｍ
ｎｏ〕グリセン−−６，１２−ジオン等が例示される。

上記ジベンゾピレン系化合物のうち、特に、４，１０−
ジブロモ−ジベンゾ〔ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−−６
，１２−ジオンが好ましい。

なお、上記記載のジベンゾピレン系化合物のハロゲン化
物、アルコキシ化物は、単離、精製が困難であり、上記
置換基の位置を特定できない場合がある。

前記−数式（Ｉ）で表されるジベンゾピレン系化合物は
、一種または二種以上混合して用いられる。

本発明に使用される電荷輸送材料としてのジアミン誘導
体としては、前記一般武（ＩＩ）〜（Ｖ）で表される化
合物が用いられる。

前記−数式（ＩＩＩ〜（Ｖ）における低級アルキル基と
しては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキ
シル基などの炭素数１〜６のアルキル基が例示される。

上記低級アルキル基のうち、炭素数１〜４のアルキル基
が好ましい。

また、低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒ　ｔ−
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基などの炭
素数１〜６のアルコキシ基が例示される。北記低級アル
コキシ基のうち、炭素数１〜４のアルコキシ基が好まし
い。

また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素およ
びヨウ素原子が挙げられる。

なお、上記置換基Ｒ５〜Ｒ２°および上記置換基Ｙは、
フェニル環またはナフチル環の任意の位置に置換してい
てもよい。

また、前記−数式（ＩＩ）で表されるジアミン誘導体に
おいて、ｎ＝１のｐ−フェニレンジアミン３ｇ　４体の
うち好ましい化合物としては、例えば、１．４〜ビス（
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミン）ベンゼン、１−（Ｎ、Ｎ−
ジフェニルアミノ）−４−［Ｎ−（３−メチルフェニル
）−Ｎ〜フェニルアミノ］ベンゼン、１．４−ビス［Ｎ
−（２−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノコベン
ゼンなどが例示され、その他に特願昭６２−２７７１５
８号公報Ｐ１３〜Ｐ２０に記載のジアミン誘導体が例示
される。

前記−数式［■）で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物とし
ては、例えば、３，３・　−ジメチル−Ｎ、　Ｎ、　Ｎ
＝　、　　Ｎ“　−テトラキス−４−メチルフェニル（
１，ｉ’−ビフェニル）−４，４・−ジアミンなどが例
示され、その他に特願昭６２−２７７１５８号公報Ｐ２
１〜Ｐ２８に記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式（ＩＩ）で表されるジアミン誘導体において
、ｎ＝３の４．４”−テルフェニルジアミン誘導体のう
ち、好ましい化合物としては、例えば、４．４”−ビス
（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−１，１’　：４　’、
　　１”−テルフェニル、４゜４″−ビス［Ｎ−（２−
メチルフェニル）−Ｎフェニルアミノ］−１１°：４’
、１”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭
６２２７７１５８号公報Ｐ２８〜Ｐ３４に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。

また、前記−数式（■）で表されるジアミン誘導体にお
いて、ｎ−１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、１−［Ｎ−（３，５
−ジメチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４−（
Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼン、１−［Ｎ、Ｎ−
ジ（３，５−ジメチルフェニル）アミノ］−４−（Ｎ、
Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンゼンなどが例示され、その
他に特願昭６２−２７７１５９号公報Ｐ１３〜Ｐ２１に
記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式（ＩＩＩ）で表されるジアミン誘導体におい
て、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物
としては、例えば、４−　［Ｎ−（３゜５−ジメチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−４’−（Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノ）ジフェニル、４−［Ｎ、Ｎ−ジ（３，
５−ジメチルフェニル）アミン］−４“−（Ｎ、Ｎ−ジ
フェニルアミノ）ジフェニルなどが例示され、その他に
特願昭６２−２７７１５９号公報１）　２１〜Ｐ２９に
記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式〔■〕で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝３の４．４”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、４−　［Ｎ−（３
，５−ジメチルフェニル）Ｎ−フェニルアミノ］　−４
”−（Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノ）−Ｌ　　Ｌ’：４’
、１”−テルフェニル、４−［Ｎ、Ｎ−ビス（３，５−
ジメチルフェニル）アミノ］　−４”−（Ｎ、Ｎ−ジフ
ェニルアミノ）−１，１“：４′　Ｉ　ＦＴ−テルフェ
ニルなどが例示され、その他に特願昭６２−２７７１５
９号公報Ｐ２９〜Ｐ３６に記載のジアミン誘導体が例示
される。

また、前記−数式（ＩＶ）で表されるジアミン誘導体に
おいて、ｎ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、１．４−ビス（Ｎ
−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）ベンゼン、１−（Ｎ
−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）−４−［Ｎ−（６−
メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼンなど
が例示され、その他に特願昭６２−２７７１６１号公報
Ｐ１３〜Ｐ１９に記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式（ＩＶ）で表されるジアミン誘導体において
、ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物と
しては、例えば、４，４′−ビス（Ｎ−ナフチル−Ｎ−
フェニルアミノ）ジフェニル、４，４′−ビス［Ｎ−（
２−メチルナフチル）−Ｎ−フェニルアミツユジフェニ
ルなどが例示され、その他に特願昭６２−２７７１６１
号公報Ｐ１９〜Ｐ２５に記載のジアミン誘導体が例示さ
れる。

前記−数式〔■〕で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝３の４．４”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、４．４”−ビス（
Ｎ−ナフチル−Ｎ−フェニルアミノ）−１，１“：４“
　１″−テルフェニル、４．４”−ビス［Ｎ−（２−メ
チルナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］−１，１１，４
＋。

】”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭６
２−２７７１６１号公報Ｐ２５〜Ｐ３０に記載のジアミ
ン誘導体が例示される。

また、前記−数式（Ｖ）で表されるジアミン誘導体にお
いて、ｎ＝１のｐ−フェニレンジアミン誘導体のうち、
好ましい化合物としては、例えば、１．４−ビス（Ｎ、
Ｎ−ジナフチルアミン）ベンゼン、１−（Ｎ、Ｎ−ジナ
フチルアミノ）−４［Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ
−ナフチルアミノコベンゼンなどが例示され、その他に
特願昭６２−２７７１６２号公報１）　１３〜Ｐ２２に
記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式〔■〕で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ましい化合物とし
ては、例えば、４，４°−ビス（Ｎ、Ｎ−ジナフチルア
ミノ）ジフェニル、４４′−ビス［Ｎ−（３−メチルナ
フチル）−Ｎナフチルアミノコジフェニルなどが例示さ
れ、その他に特願昭６２−２７７１６２号公報Ｐ２２〜
Ｐ３０に記載のジアミン誘導体が例示される。

前記−数式（Ｖ）で表されるジアミン誘導体において、
ｎ＝３の４．４”−テルフェニルジアミン誘導体のうち
、好ましい化合物としては、例えば、４４″−ビス（Ｎ
、Ｎ−ジナフチルアミノ）−１，ｌ’ｌ’、ｌ”−テル
フェニル、４゜４″−ビス［Ｎ−（３−メチルナフチル
）−Ｎ−ナフチルアミノ］−１，１’　：４　’、　　
１”−テルフェニルなどが例示され、その他に特願昭６
２２７７１６２号公報Ｐ３０〜Ｐ３８に記載のジアミン
誘導体が例示される。

上記−数式（■〕〜（Ｖ）で表されるジアミン誘導体は
、一種または二種以上混合して用いられる。なお、上記
ジアミン誘導体は、分子の対称性がよく、従来の４−（
Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド　Ｎ、Ｎ−
ジフェニルヒドラゾンや、Ｎ−メチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンなどのよう
に光照射により異性化反応などが生じず、光安定性に優
れているだけでなく、ドリフト移動度が大きく、しかも
ドリフト移動度に関する電界強度依存性が小さい。

本発明に使用される結着樹脂としては、種々のもの、例
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン
−アクリル系重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸ビ
ニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリプロピレン、
アイオノマー等のオレフィン系重合体、ポリ塩化ビニル
、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、ア
ルキッド樹脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹
脂、ポリカーボネート、ボリアリレート、ポリスルホン
、ジアリルフタレート、シリコーン樹脂、ケトン樹脂、
ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、フェノ
ール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等
、各種の重合体が使用できるが、感光体の感度を高め、
感光体の耐摩耗性および繰り返し特性に優れると共に結
着樹脂を溶解する溶剤の選択幅が広いポリ（４，４・　
−シクロへキシリデンジフェニル）カーボネートが好ま
しい。上記ポリ（４，４’　　−シクロへキシリデンジ
フェニル）カーボネートを用いると、従来、溶液安定性
等の点から、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等の
塩素系溶剤しか使用できなかったビスフェノールＡ型ポ
リカーボネートと異なり、。

テ１−ラヒドロフラン、メチルエチルケトン等の溶剤も
使用することができるので、安全衛生上も好ましく、取
扱いが容易である。なお、上記ポリ（４，４＝　　−シ
クロへキシリデンジフェニル）カーボネートの中でも、
分子量１５０００〜２５０００、ガラス転移点が５８゛
Ｃ程度のものが好ましい。

上記ジベンゾピレン系化合物とジアミン誘導体と上記結
着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望する電子
写真感光体の特性等に応じて適宜選択することができる
が、結着樹脂１００重■部に対して、ジベンゾピレン系
化合物２〜２０重量部、好ましくは、３〜１５重量部、
ジアミン誘導体４０〜２００重量部、好ましくは、５０
〜１００重量部使用される。ジベンゾピレン系化合物お
よびジアミン誘導体が上記使用量よりも少ないと、感光
体の感度が十分でないばかりか、残留電位が大きくなる
。また上記範囲を越えると感光体の耐摩耗性等が十分で
なくなる。

さらに、上記ジベンゾピレン系化合物とジアミン誘導体
とを結着樹脂中に含有する系の単層型感光体に、前記−
数式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン系化合物、前記−数
式〔■］で表されるフルオレン系化合物、前記−数式［
■］で表されるｍ−フェニレンジアミン系化合物の中か
ら一種を選択して混合させるか、前記−数式〔■］で表
されるフルオレン系化合物に対して、前記−数式［■］
で表されるヒドラゾン系化合物を組み合わせるか、ある
いは前記−数式〔■〕で表されるｍ−フェニレンジアミ
ン系化合物を組み合わせた二種を選択して混合させるこ
とで、複写プロセスの繰り返しにおける表面電位の低下
が防止され安定した表面電位を維持することができる。

前記−数式（ＶＩ）、〔■〕、［■〕におけるアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔブチル、ペンチル、ヘ
キシル基等の炭素数１〜６のアルキル基が例示される。

また、前記−数式〔■〕におけるアルコキシ基としては
、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、
ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチ
ルオキシ、ヘキシルオキシ基等が例示される。また、前
記−数式〔■〕におけるハロゲン原子としては、弗素、
塩素、臭素および沃素原子が挙げられる。

前記−数式（ＶＩ）で表されるヒドラゾン系化合物とし
ては、３−カルバゾリルアルデヒドＮ、　Ｎ−ジフェニ
ルヒドラゾン、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒドＮ。

Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−プロピル−３−カルバ
ゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−
イソプロピル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジ
フェニルヒドラゾン、Ｎ−ブチル−３−カルバゾリルア
ルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−イソブチ
ル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒ
ドラゾン、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−カルバゾリルア
ルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｎ−ペンチル
ー３−カルバゾリルアルデヒドＮＮ−ジフェニルヒドラ
ゾン、Ｎ−へキシル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、
Ｎ−ジフェニルヒドラゾン等が例示されるが、中でも、
Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフ
ェニルヒドラゾンが好ましい。

前記−数式〔■〕で表されるフルオレン系化合物として
は、９−カルバゾリルイミノフルオレン、９−（３−メ
チルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−（３，６−
シメチルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−　（３
，６−ジエチルカルパゾリルイミノ）フルオレン、９−
　（３−エチル−６−メチルカルバゾリルイミノ）フル
オレン、９−（３，６−ジプロピルカルバゾリルイミノ
）フルオレン、９−（３，６−ジイツブロビルカルバゾ
リルイミノ）フルオレン、９−（３，６−シブチルカル
バゾリルイミノ）フルオレン、９−　（３゜６−ジイツ
ブチルカルバゾリルイミノ）フルオレン、９−（３，６
−シーｔｅｒｔ−ブチルカルバゾリルイミノ）フルオレ
ン、９−　（３，６−ジペンチルカルバゾリルイミノ）
フルオレン、９−（３，６−ジヘキシルカルバゾリルイ
ミノ）フルオレン、９−（３，６−シメチルカルバゾリ
ルイミノ）−３−メチルフルオレン、９−　（３，６−
シメチルカルバゾリルイミノ）−３，６−シメチルフル
オレン、９−（３，６−シメチルカルバゾリルイミノ）
−３，６−ジニチルフルオレン、９（３，６−シメチル
カルバゾリルイミノ）−３エチルフルオレン等が例示さ
れるが、中でも、９−カルバゾリルイミノフルオレンが
好ましい。

前記−数式〔■〕で表されるｍ−フェニレンジアミン系
化合物としては、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　〜テトラフェニ
ルー１，３−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ“、Ｎ゛−テトラキス（３−トリル）−１゜３−
フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ”、Ｎ’　〜テトラフ
ェニルー３，５−トリレンジアミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−トリル）−３゜５−
トリレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テト７−ｔ
−ス（４−）リル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（４−トリル）−３，５
−１−リレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’Ｎ°−テトラキス
（３−エチルフェニル）−１゜３−フェニレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テトラキス（４−プロピルフ
ェニル）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’
、Ｎ’　−テトラフェニル−５−メトキシ−１，３−フ
ェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ビス（３−トリル）−Ｎ’
、Ｎ’ジフェニル−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ。

Ｎ゛−ビス（４−トリル）−Ｎ、Ｎ’　〜ジフェニルー
１．３−フェニレンジアミン、Ｎ、　Ｎ・　−ビス（４
−トリル：）−Ｎ、Ｎ′　−ビス（３−トリル）−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ・ビス（４−トリル）
−Ｎ、Ｎ’　　−ビス（３−トリル）−３，５〜トリレ
ンジアミン、Ｎ、　Ｎ“　−ビス（４−エチルフェニル
）−Ｎ、Ｎ＝　　−ビス（３−エチルフェニル）−１，
３−フェニレンジアミン、Ｎ、　　Ｎ＝−ビス（４−エ
チルフェニル）−Ｎ。

Ｎｏ−ビス（３−エチルフェニル）−３，５−）リレン
ジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ”−テトラキス（２，４，
６−１−リメチルフェニル）−１，３−フェニしノンジ
アミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　−テトラキス（２，４，
６−）リメチルフェニル）−３゜５−トリレンジアミン
、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラキス（３，５−ジメ
チル）−１，３〜フエニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、
Ｎ’−テトラキス（３゜５−ジメチル）−３，５−トリ
レンジアミン、Ｎ。

Ｎ、　Ｎ’、Ｎ“−テトラキス（３，５−ジエチル）−
１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’。

Ｎｏ−テトラキス（３，５−ジメチル）−３，５−トリ
レンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’　　−テトラキス（
３−クロロフェニル）−１，３−フェニレンジアミン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−ブロモフェニル
）−１，３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’
−テトラキス（３−ヨードフェニル）−１，３−フェニ
レンジアミン、Ｎ。

Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−フルオロフェニル）
−１，３−フェニレンジアミン等が例示されるが、中で
も、分子の対称性が悪いことに起因して分子間の相互作
用が小さくなり、逆に樹脂との相互作用が大きくなるこ
とから極めて結晶化しにくい特性を持ち樹脂中に十分溶
解できることから、前記−数式〔■〕中（７）　ＲＺ　
３、Ｒ２４、Ｒ２６、Ｒ”を窒素原子に対してメタ位に
置換する基とした化合物、あるいはＲ２″、Ｒ２７を窒
素原子に対してバラ位に、ＲＺ４、Ｒｚｂを窒素原子に
対してメタ位に置換する基とした化合物が好ましい。具
体的には、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス（３−トリ
ル）＝１．３−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ・　−ビス
（４−トリル）−Ｎ、Ｎ＝　　−ビス（３−トリル）−
１，３−フェニレンジアミンである。

なお、上記各化合物は、感光体の特性等に応じて適宜量
使用することができるが、上記各化合物のうちヒドラゾ
ン系化合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジ
アミン系化合物とヒドラゾン系化合物とが９５：５乃至
９０　：　１０の重量比で感光層中に含有することが好
ましい。

また、上記各化合物のうちフルオレン系化合物を使用す
る場合は、電荷輸送材料としてのジアミン系化合物とフ
ルオレン系化合物とが９０：１０乃至８０　：　２０の
重量比で感光層中に含有することが好ましい。

また、上記各化合物のうちｍ−フェニレンジアミン系化
合物を使用する場合は、電荷輸送材料としてのジアミン
系化合物とｍ−フェニレンジアミン系化合物とが７５：
２５乃至２５ニア５の重量比、特に７０　：　３０乃至
５０：５０の重量比で感光層中に含有することが好まし
い。

すなわち、感光層中に上記重量比より少ない割合で上記
各化合物を含有すると繰り返し特性が十分でなく、上記
重量比を越えた割合で上記各化合物を含有すると繰り返
し特性は高くなるものの感度等が十分でなくなるのであ
る。

また、上記ジベンゾピレン系化合物が長波長側に分光感
度がないことから、本発明の単層型電子写真窓光体を赤
の分光エネルギーの大きいハロゲンランプと組み合わせ
た場合においてより高感度化するために、長波長側に分
光感度を持つメタルフリーフタロシアニンやオキソチタ
ニルフタロシアニン等のフタロシアニン系化合物を使用
するのが好ましい。

上記メタルフリーフタロシアニンとしては、ブラッグ角
度（２θ±０．２’）が７．５’、、９゜１°、１６．
７°　　１７．３’、２２．３″に強い回折ピークを示
すＸ型のものが好ましい。上記Ｘ型メタルフリーフタロ
シアニンは、ジベンゾピレン系化合物１００重量部に対
して１．２５乃至３．７５重量部添加すると分光感度領
域が長波長側にシフトし、より感光体の感度が高くなる
のである。しかし、Ｘ型メタルフリーフタロシアニンを
ジベンゾピレン系化合物１００重量部に対して１．２５
重量部以下添加しただけでは、長波長側への増感効果が
生じない。また、Ｘ型メタルフリーフタロシアニンをジ
ベンゾピレン系化合物１００重量部に対して３．７５重
量部以上添加すると逆に長波長側での分光感度が高くな
ってしまい、赤色原稿の再現性が悪くなってしまう。

−上記オキソチタニルフタロシアニンとしては、例えば
、α型、β型、α型、δ型およびε型など、種々の結晶
型を有する下記−形式〔■〕（式中、Ｘはハロゲン原子
を示し、ｑは０または１以上の整数を示す）で表される
オキソチタニルフタロシアニンが例示されるが、中でも
、前記−形式〔■〕におけるハロゲン原子が、臭素ある
いは塩素で、ｑが０であり、Ｘ線回折スペクトルにおけ
るブラング角（２θ±０．２°）が、６．９９．６’　
　　１５．６’　　　１７．６°、２１゜９°　２３．
６°　２４．７°および２８．０゜に強い回折ピークを
示し、上記ブラッグ角のうち６．９°の回折ピークが最
も大きい特性を示すα型オキソチタニルフタロシアニン
が好ましい。

上記ジヘンゾピレン系化合物が長波長側に分光感度を有
しないことから、上記オキソチタニルフタロシアニンを
ジベンゾピレン系化合物１００重量部に対して０．６２
乃至１．８８重量部添加することで分光感度領域が長波
長側にシフトし、赤の分光エネルギーの大きいハロゲン
ランプと組み合わせた場合において、より感光体の感度
が高くなるのである。しかし、オキソチタニルフタロシ
アニンをジベンゾピレン系化合物１００重量部に対して
０．６２重量部以下添加しただけでは、長波長側への増
感効果が生じない。また、オキソチタニルフタロシアニ
ンをジベンゾピレン系化合物１００重量部に対して１．
８８重量部以上添加すると逆に長波長側での分光感度が
高くなってしまい、赤色原稿の再現性が悪くなってしま
う。

また、酸化防止剤を併用すると、酸化の影ツを受は安い
構造を持つ電荷輸送材料等の酸化による劣化を好適に防
止することができる。

上記酸化防止剤としては、２６−シーｔｅｒｔ−ブチル
−ｐ−クレゾール、トリエチレングリコール−ビス（３
−（３−ｔ　ｅ　ｒ　ｔ−ブチル−５メチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオネート］、１．６−ヘキサン
シオールービス〔３−（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ペンタ
エリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジー　ｔｅ
ｒｔブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
）、２．２−チオ−ジエチレンビス〔３−（３，５−ジ
ー１；　ｅ　ｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオネート〕、２，２−チオビス（，１−メチル
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、Ｎ、Ｎ’−へキ
サメチレンビス（３，５−ジーｔｅｒＬ−ブチルー４−
ヒドロキシ−ヒドロシンナマミド）、ｌ、３．５−　　
トリメチル−２４，６−１−リス（３，５−ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン等のフェ
ノール系酸化防止剤を例示することができるが、中でも
、２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールが好
ましい。

本発明の盛光体は、前述した各成分を含有する塗布液を
調整し、この塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させ
ることで得られる。

上記導電性基体は、導電性を有するシート状やドラム状
のいずれであってもよく、導電性を有する種々の材料、
例えば、表面がアルマイト処理された、または未処理の
アルミニウム、アルミニウム合金、銅、錫、白金、金、
銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チ
タン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス
鋼、真鍮などの金属単体や、蒸着等の手段により上記金
属、酸化インジウム、酸化錫等の層が形成されたプラス
チック材料およびガラス等が例示されるが、中でも硫酸
アルマイト法による陽極酸化を行い、酢酸ニッケルで封
孔処理したアルミニウムが好ましい。

また、導電性基体は、必要に応じて、シランカップリン
グ剤やチタンカップリング剤などの表面処理剤で表面処
理を施し、感光層との密着性を高めてもよい。

なお、上記塗布液の調整に際しては、使用される結着樹
脂等の種類に応して適宜の有機溶剤が使用され、該有機
溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロ
パツール、イソプロパツール、ブタノールなどのアルコ
ール類、ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の
脂肪族系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キルン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩
化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル
、エチレングリコールジエチルエーテル等のエーテル類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等
のケトン類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類等
種々の溶剤が例示され、一種または二種以上混合して用
いられる。また、上記各塗布液を調整する際、分散性、
塗工性等をよくするため、ポリジメチルシロキサン等の
シリコーンオイル、界面活性剤などのレベリング剤、あ
るいはターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチ
レンなどの従来公知の増感剤等、種々の添加剤を併用し
ていてもよい。

上記各塗布液などは、従来慣用の混合分散方法、例えば
、ペイントシェーカー　ミキサー、ボールミル、サンド
ミル、アトライター、超音波分散器等を用いて調整する
ことができ、得られた分散液などの塗布に際しては、従
来慣用のコーティング方法、例えば、ディンブコーティ
ング、スプレーコーティング、スピンコーティング、ロ
ーラーコーティング、ブレードコーティング、カーテン
コーティング、バーコーティング法等が採用される。

本発明における電子写真感光体の単層型感光層は、適宜
の厚みを有してもよいが、１５〜３０μｍ、特に１８〜
２７μｍの厚みを有するものが好ましい。

（実施例） 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細に説明す
る。

実施例１ ポリ−（４，４＝　　−シクロへキシリデンジフェニル
）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポリカーボ
ネートＺ）１００重量部、４．１０−ジブロモ−ジベン
ゾ（ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−６．１２−ジオン８重
量部、Ｘ型メタルフリーフタロシアニン（大日本インキ
社製）０．２重量部、３．３′−ジエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎ
・、Ｎ・テトラキス−４−メチルフェニル（１，１°　
−ビフェニル）−４，４＝−ジアミン９５重量部、Ｎエ
チル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン５重量部、酸化防止剤（川口化学社製、商品
名アンテージＢＨＴ）５重量部、ポリジメチルシロキサ
ン（信越化学社製）０．０１重１部および所定量のテト
ラヒドロフランを、超音波分散器で混合分散し単層型感
光層用分散液を調整すると共に、アルマイト処理された
アルミニウム素管上に塗布し、厚み約２３μｍの感光層
を形成し、約１００　’Ｃで熱処理加工することにより
電子写真感光体を作成した。

実施例２ 実施例１で用いた３、３゛　　−ジエチル−Ｎ、　Ｎ。

Ｎ・、Ｎ・　−テトラキス−４−メチルフェニル（１，
１＝−ビフェニル）−４，４−−ジアミンに代えて、４
．４・　−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノコビフェニルを用いること以外は、
実施例１と同様にして単層型の電子写真感光体を作成し
た。

実施例３ 実施例１で用いた３、３″−ジエチル−Ｎ、Ｎ。

Ｎ＝　、　　Ｎ＝　　−テトラキス−４−メチルフェニ
ル（１，１・−ビフェニル）−４，４・　−ジアミンに
代えて、４，４・　−ビス（Ｎ−（６−メチルナフチル
）−Ｎ−フェニルアミノコビフェニルを用いること以外
は、実施例１と同様にして単層型の電子写真感光体を作
成した。

実施例４ 実施例１で用いた３、３′　　−ジエチル−Ｎ、　ＮＮ
・、Ｎ・　−テトラキス−４−メチルフェニル（１，１
°−ビフェニル）−４，４−−ジアミンに代えて、４，
４“　−ビス（Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−ナフ
チルアミノコビフェニルを用いること以外は、実施例１
と同様にして単層型の電子写真感光体を作成した。

実施例５ さらに、９−カルバゾリルイミノフルオレン１０重量部
を添加する以外は、実施例１と同様にして単層型の電子
写真感光体を作成した。

実施例６ 実施例１で用いた３、３′　−ジエチル−Ｎ、　Ｎ。

Ｎ’　、　　Ｎ’　　−テトラキス−４−メチルフェニ
ル（１，１’−ビフェニル）−４，４°　−ジアミン９
５重量部に代えて３０重量部用い、Ｎ−エチル−３−カ
ルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン５
重量部に代えてＮ、Ｎ、Ｎ＝　、Ｎ。

−テトラキス（３−トリル）−１，３−フェニレンジア
ミン７０重量部を用いること以外は、実施例１と同様に
して単層型の電子写真感光体を作成した。

実施例７ 実施例６で用いたＮ、　Ｎ、　Ｎｏ、　Ｎ＝　　−テト
ラキス（３−トリル）−１３−フェニレンジアミンに代
えてＮ、　　Ｎｏ　　−ビス（４−トリル）−Ｎ。

Ｎｏ−ビス（３−トリル）−１，３−フェニレンジアミ
ンを用いること以外は、実施例６と同様にして単層型の
電子写真感光体を作成した。

実施例８ さらに、９−カルバゾリルイミノフルオレン】０重量部
を添加すること以外は、実施例６と同様にして単層型の
電子写真感光体を作成した。

比較例１ 実施例１で用いたＮ−エチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンヲ添加せず、３．３
“−ジエチル−Ｎ、Ｎ、Ｎｏ、Ｎ。

テトラキス−４−メチルフェニル（１，１ビフエニル）
−４，４”　−ジアミン９５重量部に代えて１００重量
部を用いること以外は、実施例１と同様にして単層型の
電子写真感光体を作成した。

比較例２ 実施例１で用いた３、３”−ジエチル−Ｎ、Ｎ。

Ｎ＝、Ｎｏ　−テトラキス−４−メチルフェニル（１，
１・　−ビフェニル）−４，４＝　　−ジアミンを添加
せず、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアルデヒドＮ、Ｎ
−ジフェニルヒドラゾン５重量部に代えて１００重量部
を用いること以外は、実施例１と同様にして単層型の電
子写真感光体を作成した。

比較例３ 実施例１で用いたＮ−エチル−３−カルバゾリルアルデ
ヒドＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを添加せず、３，３
・　−ジエチル−Ｎ、　Ｎ、　Ｎ・、Ｎ。

テトラキス−４−メチルフェニル（１，１“ビフェニル
）−４，４＝　　−ジアミン９５重量部に代えて４，４
・　−ビス（Ｎ−（６−メチルナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノコビフェニル１００重量部を用いること以外は
、実施例１と同様にして単層型の電子写真感光体を作成
した。

そして、上記実施例および比較例で得られた各電子写真
感光体の帯電特性、感光特性を調べるため、静電複写試
験装置（ジエンチック社製、ジエンチックシンシア　３
０Ｍ）を用いて、前記各電子写真感光体を正に帯電させ
た。

なお、各電子写真感光体の表面電位Ｖ　ｓ、　ｐ、　（
Ｖ）を測定すると共に、照度１０ルツクスのタングステ
ンランプを用いて、電子写真感光体表面を露光し、上記
表面電位ＶＳ、Ｐ、が１／２となるまでの時間を求め、
半減露光量Ｅｌ／２　（μＪ／ｃｍ２）を算出した。ま
た、露光後、０．１５秒経過後の表面電位を残留電位Ｖ
　、、　、、　（ｖ）とした。

また、１０００回の繰り返し使用により表面電位が低下
するか否かを併せて調べた。なお、上記感光体の繰り返
し使用により、感光体の表面電位が１００Ｖ以上低下し
たものを×、５０〜１００Ｖの範囲内で低下したものを
△、５０Ｖ以下しか低下しなかったものを○として評価
した。

さらに、赤と同じ明度のグレー原稿を複写し、得られた
複写物の反射濃度を反射濃度計によって測定した後、 を算出することで赤色再現性を調べた。上記赤色再現性
が７０％以下のものを×、７０〜１００％の範囲内のも
のを△、１００％以上のものを○として評価した。

上記実施例および比較例で得られた各電子写真感光体の
帯電特性、感光特性等の結果を表１に示す。

８の電子写真感光体は、いずれも帯電特性に優れ、感度
が高く、残留電位が小さいと共に、繰り返し特性や赤色
再現性が良好であることが判明した。

これに対して、比較例１乃至比較例３の電子写真感光体
は、いずれも赤色再現性には優れているものの、繰り返
し特性が不十分であり、さらに比較例２の電子写真感光
体は感度が低く、残留電位の高いものであった。

（発明の効果） 以上のように、本発明の電子写真感光体によれば、帯電
特性に優れ、感度が高く、残留電位が小さいと共に、さ
らに繰り返し特性や赤色再現性に優れている。また、単
層型の感光体であるため、正帯電性に優れるだけでなく
、歩留り良く容易に製造することができ安価であるとい
う特有の効果を奏する。

表１から明らかなように、実施例１乃至実施例特許出願
人　　三田工業株式会社 日本蒸溜工業株式会社

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）結着樹脂中に、電荷発生材料として下記一般式〔
   I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中、Ｒ＾１はハロゲン原子、アルコキシ基を示し、
   ｋは０〜４の整数を示す）で表されるジベンゾピレン系
   化合物と、電荷輸送材料として下記一般式〔II〕〜〔Ｖ
   〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔IV〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ｖ〕 （式中、Ｒ＾２〜Ｒ＾１＾７は、同一または異なって、
   水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハ
   ロゲン原子を示す；Ｙは、水素原子、低級アルキル基、
   低級アルコキシ基またはハロゲン原子を示す；ｎは１〜
   ３の整数を示す；ｌ、ｍ、ｏおよびｐは０〜２の整数を
   示す；但し、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９は同
   時に水素原子でないものとし、水素原子でない前記Ｒ＾
   ６、Ｒ＾７、Ｒ＾８およびＲ＾９のｌ、ｍ、ｏおよびｐ
   は、少なくとも１つが２であるものとする）で表される
   ジアミン誘導体の群の中から少なくとも一種を選択し、 さらに、下記一般式〔VI〕で表されるヒドラゾン系化合
   物、下記一般式〔VII〕で表されるフルオレン系化合物
   、下記一般式〔VIII〕で表されるｍ−フェニレンジアミ
   ン系化合物よりなる群の中から少なくとも一種を選択し
   て含有する感光層を、導電性基体上に形成することを特
   徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔VI〕 （式中、Ｒ＾１＾８は水素原子または、アルキル基を示
   す） ▲数式、化学式、表等があります▼〔VII〕 （式中、Ｒ＾１＾９、Ｒ＾２＾０、Ｒ＾２＾１およびＲ
   ＾２＾２は、水素原子またはアルキル基を示す） ▲数式、化学式、表等があります▼〔VIII〕 （式中、Ｒ＾２＾３、Ｒ＾２＾４、Ｒ＾２＾５、Ｒ＾２
   ＾６、Ｒ＾２＾７は、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
   ゲン原子を示し、それぞれフェニル基に置換しなくても
   また、置換し得る限り何個置換してもよく、またすべて
   の置換基は同一でも、それぞれ互いに異なっていてもよ
   い）。
2. （２）Ｒ＾２〜Ｒ＾１＾７が、同一または異なって、炭
   素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
   またはハロゲン原子である上記請求項１記載の電子写真
   感光体。
3. （３）Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
   のアルコキシ基またはハロゲン原子である上記請求項１
   記載の電子写真感光体。
4. （４）感光層が、メタルフリーフタロシアニンまたはオ
   キソチタニルフタロシアニンを含有することを特徴とす
   る上記請求項１記載の電子写真感光体。
5. （５）感光層が、酸化防止剤を含有する上記請求項１又
   は２記載の電子写真感光体。
6. （６）ジベンゾピレン系化合物が、４、１０−ジブロモ
   −ジベンゾ〔ｄｅｆ、ｍｎｏ〕グリセン−６、１２−ジ
   オンである上記請求項１記載の電子写真感光体。