JPH0520743B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

＜産業上の利用分野＞ 本発明は、複写機などの画像形成装置において
好適に使用される電子写真用感光体に関する。 ＜従来の技術と発明が解決しようとする問題点＞ 近年、電子写真用感光体として、機能設計の自
由度が大きな感光体、中でも光照射により電荷を
発生する電荷発生材料と、発生した電荷を輸送す
る電荷輸送材料とにより、各機能を分離した積層
型感光層を有する電子写真用感光体が提案されて
いる。例えば、導電性基板上に、電荷発生材料と
してスクエアリン酸誘導体を含有する電荷発生層
と、４，4′−ビス［Ｎ−フエニル−Ｎ−（３−メ
チルフエニル）アミノ］ジフエニルなどのジアミ
ン誘導体を含有する電荷輸送層とが積層された電
子写真用感光体（特開昭57−144558号公報、特開
昭61−62038号公報参照）、上記電荷発生材料に代
えて、シアニン系化合物、アゾ系化合物、Ｎ，
N′−ビス（２，４，６−トリメチルフエニル）
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジ
イミド、Ｎ，N′−ジフエニルペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミドや、Ｎ，
N′−ジメチルペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボキシジイミドなどのペリレン系化合物を
用いた電子写真用感光体（特開昭57−144556号公
報、特開昭57−144557号公報、特開昭60−207148
号公報、特開昭61−275848号公報、特開昭61−
132955号公報参照）などが提案されている。 上記積層型感光層を有する感光体にあつては、
前記のように電荷の発生機能と発生した電荷の輸
送機能とを、上記電荷発生層と電荷輸送層とによ
り分離できるので、一般に高感度の電子写真用感
光体が得られるとともに、感光材料の選択幅が広
いという利点がある。しかしながら、上記電荷輸
送材料が一般に正孔輸送物質であるため、感光体
を正帯電させることが困難であるとともに、感光
体に形成された静電潜像を現像する正帯電トナー
が得難いため、トナー材料の選択幅が狭くなる。
また、コロナ放電により負帯電させると、オゾン
が発生するので、安全衛生上、好ましくないだけ
でなく、複写機等の画像形成装置において、オゾ
ンを排気する排気通路を設ける必要があり、装置
が大型化する。さらには、上記電荷発生層と層厚
が１〜2μｍと薄いため、電荷発生層を精度よく
形成しなければならないだけでなく、上記電荷発
生層に電荷輸送層を形成しなければならないの
で、感光体の製造工程が増し、作業性が低下し、
歩留りが低くなりコスト高となるなどの問題があ
る。 一方、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂
とを含有する単層型感光層を有する電子写真用感
光体も知られており、該感光体は、正帯電でき、
オゾンの発生を防止できると共に、トナー材料の
選択幅が広く、製造作業性がよいなどの利点を有
する。このような利点を生かすため、前記積層型
感光層に使用された電荷発生材料および電荷輸送
材料を、上記の単層型感光層に適用すると、該単
層型感光層を有する感光体は、十分な電子写真特
性を示さないという問題がある。より詳細には、
前記積層型感光層と異なり、単層型感光層にあつ
ては、電荷発生材料と電荷輸送材料とが感光層中
で混在しており、電荷の発生機能と電荷の輸送機
能とを分離し難いため、各材料の選択幅が狭いだ
けでなく、感度が小さく、残留電位が高くなる。
しかも、上記電子写真特性は、電荷発生材料と電
荷輸送材料との組合せにより大きく左右される。
例えば、電荷輸送材料としての前記ジアミン誘導
体はドリフト移動度に関する電界強度依存性が小
さいので、前記ジアミン誘導体を含有する単層型
感光層を備えた感光体は、小さな残留電位を示す
ものと予想されるが、電荷発生材料としての前記
種々のペリレン系化合物などと組合せて単層型感
光層を構成すると、該単層型感光層を有する感光
体の残留電位は未だ高く、感度も十分でなく、十
分な電子写真特性を示さないという問題がある。 また、上記単層型感光層を有する感光体に関
し、電荷発生材料としての多環式芳香族炭化水素
と、電荷輸送材料としてのポリビニルカリバゾー
ルとを含有する単層型感光層を有する感光体（特
開昭56−143438号公報）が提案されている。 しかしながら、上記感光体にあつては、正帯電
性が十分でないばかりか、電荷輸送材料としての
ポリビニルカルバゾールのドリフト移動度が小さ
く、ドリフト移動度に関して大きな電界強度依存
性を示すため、残留電位が大きいだけでなく、感
度が小さく、未だ十分な電子写真特性を示さな
い。 上記の点に鑑み、上記単層型感光層の利点を生
かしつつ、帯電性および感度に優れるとともに、
残留電位の小さな電子写真用感光体を提供するた
め、本出願人は、先に、Ｎ，N′−ビス（３，５
−ジメチルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミドなどのペリレン系化
合物と、Ｎ−メチル−３−カルバゾリルアルデヒ
ドＮ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンなどのヒドラゾ
ン系化合物との組合せからなる単層型感光層を有
する感光体を提案した（特願昭62−107780号）。 しかしながら、上記ヒドラゾン系化合物は、ド
リフト移動度に関する電界強度依存性が未だ大き
く、残留電位が高く、感度が十分でない。しか
も、上記ヒドラゾン系化合物は、４−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）ベンズアルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルヒドラゾンなどよりも光照射による光異
性化の程度が小さいものの、光安定性が未だ十分
でないため、繰返し使用により感度が低下すると
共に、残留電位が増加するという問題がある。 ＜発明の目的＞ 本発明は上記問題点に鑑みてなされたものであ
り、正帯電性および光安定性に優れ、感度および
表面電位が高く、しかも残留電位が小さく、安価
な単層型感光層を有する電子写真用感光体を提供
することを目的とする。 ＜問題点を解決するための手段および作用＞ 上記目的を達成するため、本発明の電子写真用
感光体は、電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹
脂とを含有する単層型感光層を有する感光体にお
いて、上記電荷発生材料が下記一般式(1)で表され
るペリレン系化合物であり、電荷輸送材料が下記
一般式(2)で表されるジアミン誘導体であることを
特徴とする。 （式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、低級アルキル
基を示す） （式中、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、同一または異
なつて、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
シキ基またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコシキ基またはハ
ロゲン原子を示す。ｌは１〜３の整数を示す。
ｍ、ｎ、ｏおよびｐは０〜２の整数を示す。但
し、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は同時に水素原子では
ないものとし、水素原子でない前記R⁵、R⁶、R⁷
およびR⁸のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも
１つが２であるものとする。） 以下に、本発明を詳細に説明する。 本発明の電子写真用感光体は、単層型感光層を
有しており、該感光層は、電荷発生材料としての
上記一般式(1)で表されるペリレン系化合物と、電
荷輸送材料としての上記一般式(2)で表されるジア
ミン誘導体と、結着樹脂とを含有している。 上記一般式(1)および一般式(2)における低級アル
キル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数１〜６の
アルキル基が例示される。上記低級アルキル基の
うち、炭素数１〜４のアルキル基が好ましい。 また、上記一般式(2)における低級アルコシキ基
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、tert−
ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ基な
どの炭素数１〜６のアルコキシ基が例示される。
上記低級アルコシキ基のうち、炭素数１〜４のア
ルコキシ基が好ましい。 また、ハロゲン原子としては、フツ素、塩素、
臭素およびヨウ素原子が挙げられる。 なお、上記置換基R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、ベ
ンゼン環のｏ−位、ｍ−位、ｐ−位のいずれに置
換していてもよく、前記置換基Ｙは、ベンゼン環
の適宜の位置に置換していてもよい。 上記一般式(1)で表されるペリレン系化合物とし
ては、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジメチルフエニル）
ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジ
イミド、Ｎ，N′−ジ（３−メチル−５−エチル
フエニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカ
ルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジエ
チルフエニル）ペリレン−３，４，９，10−テト
ラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−
ジプロピルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，
５−ジイソプロピルフエニル）ペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，
N′−ジ（３−メチル−５−イソプロピルフエニ
ル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキ
シジイミド、Ｎ，N′−ジ（３−エチル−５−イ
ソプロピルフエニル）ペリレン−３，４，９，10
−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ（３，
５−ジブチルフエニル）ペリレン−３，４，９，
10−テトラカルボキシジイミド、Ｎ，N′−ジ
（３，５−ジ−tert−ブチルフエニル）ペリレン
−３，４，９，10−テトラカルボキシジイミド、
Ｎ，N′−ジ（３，５−ジペンチルフエニル）ペ
リレン−３，４，９，10−テトラカルボキシジイ
ミド、Ｎ，N′−ジ（３，５−ジヘキシルフエニ
ル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカルボキ
シジイミド等が例示される。 上記ペリレン系化合物のうち、炭素数が１〜４
のアルキル基を有するもの、中でも、Ｎ，N′−
ジ（３，５−ジメチルフエニル）ペリレン−３，
４，９，10−テトラカルボキシジイミドが好まし
い。なお、上記ペリレン系化合物は一種または二
種以上で混合して用いられる。 また、上記一般式(2)で表されるジアミン誘導体
において、ｌ＝１のｐ−フエニレンジアミン誘導
体のうち、好ましい化合物としては、例えば、１
−［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）
ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチル
フエニル）アミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノ）ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４−
ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベン
ゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメチルフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフエニル）ア
ミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジ
メチルフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ
（２，６−ジメチルフエニル）アミノ］ベンゼン、
１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフエニル）
アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ
（２，６−ジメチルフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，
Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフエニル）アミノ］ベ
ンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）アミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノ）−２−メチルベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミ
ノ］−２−メチルベンゼン、１，４−ビス（３，
５−ジメチルフエニル）アミノ］−２−メチルベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチル
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２−メトキシ
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５
−ジメチルフエニル）アミノ］−２−メトキシベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチル
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２−クロロベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−
ジメチルフエニル）アミノ］−２−クロロベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２−ブロモベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４−ジエチルフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（３，５−ジエチルフエニル）−Ｎ−
フエニルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，
Ｎ−ビス（３，５−ジエチルフエニル）アミノ］
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロ
ピルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジプロピ
ルフエニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジイソプロピルフエニル）アミノ］
−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロピルフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジイソプロピ
ルフエニル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（３，５−ジブチルフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３，５−ジブチルフエニル）アミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブチル
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジイソブチル
フエニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジ−tert−ブチルフエニル）アミノ］−
４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブチルフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−tert−ブチ
ルフエニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（３，
５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−
４−［Ｎ−（３，５−ジエチルフエニル）−Ｎ−フ
エニルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，
５−ジメチルフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジエチルフエニル）アミノ］ベンゼ
ン、１−［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−４−［Ｎ−（３，５−ジイソ
プロピルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベン
ゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフエ
ニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジイ
ソプロピルフエニル）アミノ］ベンゼン、１−
［Ｎ−（３，５−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）
ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキ
シフエニル）アミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノ）ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，４
−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメト
キシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、
１，４−ビス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフエニ
ル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４−
ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジメトキシフエニ
ル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，
４−ジメトキシフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ
−ジ（２，６−ジメトキシフエニル）アミノ］ベ
ンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジメトキシ
フエニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジメトキシフエニル）アミノ］ベンゼン、１−
［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフエニル）ア
ミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフ
エニル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−
（３，５−ジエトキシフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジエトキシフエニル）アミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロポキシ
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフ
エニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジイソプロポキシフエニル）アミノ］−
４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ベンゼン、１，
４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロポキシフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジイソプロポキ
シフエニル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（３，５−ジブトキシフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−
ビス（３，５−ジブトキシフエニル）アミノ］ベ
ンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブ
トキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼ
ン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジイ
ソブトキシフエニル）アミノ］ベンゼン、１−
［Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブトキシフエニル）−
Ｎ−フエニルアミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノ）ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジ−tert−ブトキシフエニル）アミノ］−４−
（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブトキシフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１，４
−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジ−tert−ブト
キシフエニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−
（３，５−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］−４−［Ｎ−（３，５−ジエトキシフエニル）
−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ
−ジ（３，５−ジメトキシフエニル）アミノ］−
４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジエトキシフエニル）
アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（３，５−ジメトキ
シフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−４−［Ｎ−
（３，５−ジイソプロポキシフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，
５−ジメトキシフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ
−ジ（３，５−ジイソプロポキシフエニル）アミ
ノ］ベンゼン、１−［Ｎ−（３，５−ジクロロフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルアミノ）ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジクロロフエニル）アミノ］−４−（Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノ）ベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（２，４−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（２，
６−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］
ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロ
ロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン、
１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフエニル）
アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフ
エニル）アミノ］ベンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ
（２，４−ジクロロフエニル）アミノ］−４−［Ｎ，
Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフエニル）アミノ］ベ
ンゼン、１−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフ
エニル）アミノ］−４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ
クロロフエニル）アミノ］ベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］−２−クロロベンゼン、１，４−ビ
ス［Ｎ，Ｎ−ビス（３，５−ジクロロフエニル）
アミノ］−２−クロロベンゼン、１，４−ビス
［Ｎ−（３，５−ジブロモフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］ベンゼン、１，４−ビス［Ｎ，Ｎ−ビ
ス（３，５−ジブロモフエニル）アミノ］ベンゼ
ンなどが例示される。 また、ｌ＝２のベンジジン誘導体のうち、好ま
しい化合物としては、例えば、４−［Ｎ−（３，５
−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−
4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフエニル、
４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフエニル）
アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフ
エニル、４，4′−ビス［Ｎ−（２，４−ジメチル
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）
−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，
４−ジメチルフエニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−
ジ（２，６−ジメチルフエニル）アミノ］ジフエ
ニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフエ
ニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメ
チルフエニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，
Ｎ−ジ（２，６−ジメチルフエニル）アミノ］−
4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフエニル）
アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ−（３，５−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−4′−（Ｎ，
Ｎ−ジフエニルアミノ）−２，2′−ジメチルジフ
エニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノ）−２，2′−ジメチルジフエニル、４，4′−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］−２，2′−ジメチルジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−３，3′−ジメチルジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチ
ルフエニル）アミノ］−２，2′−ジメチルジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２，2′−ジメト
キシジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−ジ（３，５
−ジメチルフエニル）アミノ］−２，2′−ジメト
キシジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−
ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２，
2′−ジクロロジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（３，５−ジメチルフエニル）アミノ］−２，
2′−ジクロロジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（３，５−ジエチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミ
ノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジエチルフエニル）アミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロピルフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジプロピルフエ
ニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジイソプロピルフエニル）アミノ］−
4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロピルフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロピル
フエニル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（３，５−ジブチルフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジブチルフエニル）アミノ］ジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブチ
ルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジイソブチ
ルフエニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ
−ジ（３，５−ジ−tert−ブチルフエニル）アミ
ノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブチ
ルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ−tert−
ブチルフエニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ
−（３，５−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニル
アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフ
エニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシ
フエニル）アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノ）ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（２，４
−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（２，６−ジメ
トキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシ
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシ
フエニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−
ジ（２，４−ジメトキシフエニル）アミノ］−
4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフエニル）
アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４
−ジメトキシフエニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジメトキシフエニル）アミノ］ジフ
エニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシ
フエニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジメトキシフエニル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフエニル）−
Ｎ−フエニルアミノ］−２，2′−ジメチルジフエ
ニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシ
フエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−３，3′−ジメ
チルジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジメトキシフエニル）アミノ］−２，
2′−ジメチルジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−
（３，５−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］−２，2′−ジメトキシジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフエ
ニル）アミノ］−２，2′−ジメトキシジフエニル、
４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフエニ
ル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２，2′−ジクロロジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジメトキシフエニル）アミノ］−２，2′−ジクロ
ロジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジ
エトキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフ
エニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ
エトキシフエニル）アミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジプロポキシフエニル）
−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビ
ス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフエニ
ル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，
５−ジイソプロポキシフエニル）アミノ］−4′−
（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロポキシフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジイソプロポキ
シフエニル）アミノ］ジフエニル、４，4′−ビス
［Ｎ−（３，５−ジブトキシフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ
−ジ（３，５−ジブトキシフエニル）アミノ］ジ
フエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソ
ブトキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフ
エニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ
イソブトキシフエニル）アミノ］ジフエニル、４
−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ−tert−ブトキシフ
エニル）アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミ
ノ）ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−
ジ−tert−ブトキシフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジ−tert−ブトキシフエニル）アミノ］
ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジクロ
ロフエニル）アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジフエニル
アミノ）ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（２，
４−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ−（２，６−ジク
ロロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ジフエニル、４，
4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフエニ
ル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，
４−ジクロロフエニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−
ジ（２，６−ジクロロフエニル）アミノ］ジフエ
ニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフエ
ニル）アミノ］−4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジク
ロロフエニル）アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，
Ｎ−ジ（２，６−ジクロロフエニル）アミノ］−
4′−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジクロロフエニル）
アミノ］ジフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５
−ジブロモフエニル）アミノ］−4′−（Ｎ，Ｎ−ジ
フエニルアミノ）ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ
−（３，５−ジブロモフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジブロモフエニル）アミノ］ジフエニ
ル、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフエ
ニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−２，2′−ジクロロ
ジフエニル、４，4′−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５
−ジクロロフエニル）アミノ］−２，2′−ジクロ
ロジフエニルなどが例示される。 また、ｌ＝３の４，4″−テルフエニルジアミン
誘導体のうち、好ましい化合物としては、例え
ば、４−［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−4″−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルア
ミノ）−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４−［Ｎ
，
Ｎ−ビス（３，５−ジメチルフエニル）アミノ］
−4″−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルアミノ）−１，1′：4′
，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（２，４
−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（２，６−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチ
ルフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフエ
ニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメ
チルフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフ
エニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジメチルフ
エニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ
メチルフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テル
フエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメチル
フエニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジメチルフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テ
ルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−（３，５−ジエチルフエニ
ル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）
−Ｎ−（３，５−ジイソプロピルフエニル）アミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエ
ニルアミノ］−３，3″−ジメチル−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５
−ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−
３，3′，3″−トリメチル−１，1′：4′，1″−テル
フエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジメチルフエニル）アミノ］−３，3′，3″−トリ
メチル−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−３，3′，3″−トリメトキシ
−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフエニル）アミ
ノ］−３，3″−ジメトキシ−１，1′：4′，1″−テル
フエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチ
ルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−３，3′，
3″−トリクロロ−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）アミノ］−３，3′，3″−トリクロロ−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−
（２，４−ジメトキシフエニル）−Ｎ−フエニルア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−
ビス［Ｎ−（２，６−ジメトキシフエニル）−Ｎ−
フエニルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメトキシフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジメトキシフエニル）アミノ］−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ
（２，４−ジメトキシフエニル）アミノ］−4″−
［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフエニル）ア
ミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４−［Ｎ
，
Ｎ−ジ（２，４−ジメトキシフエニル）アミノ］
−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシフエニ
ル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４
−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジメトキシフエニル）
アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジメトキシ
フエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジエトキシフ
エニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ
（３，５−ジエトキシフエニル）アミノ］−１，
1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−
（３，５−ジプロポキシフエニル）−Ｎ−フエニル
アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジプロポキシフ
エニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソプロポ
キシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジイソプロポキシフエニル）アミ
ノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビ
ス［Ｎ−（３，５−ジブトキシフエニル）−Ｎ−フ
エニルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、
４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジブトキシ
フエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジイソブトキ
シフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：
4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−
ジ（３，５−ジイソブトキシフエニル）アミノ］
−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（３，５−ジ−tert−ブトキシフエニル）−
Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ−
tert−ブトキシフエニル）アミノ］−１，1′：4′，
1″−テルフエニル、４，4″−ビス［Ｎ−（２，４
−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−
１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，4″−ビス
［Ｎ−（２，６−ジクロロフエニル）−Ｎ−フエニ
ルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニル、４，
4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエニ
ル、４，4″−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジクロ
ロフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフエ
ニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフエ
ニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジク
ロロフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テルフ
エニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，４−ジクロロフ
エニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−ジ
クロロフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テル
フエニル、４−［Ｎ，Ｎ−ジ（２，６−ジクロロ
フエニル）アミノ］−4″−［Ｎ，Ｎ−ジ（３，５−
ジクロロフエニル）アミノ］−１，1′：4′，1″−テ
ルフエニルなどが例示される。 上記ジアミン誘導体は一種または二種以上混合
して用いられる。なお、上記ジアミン誘導体は、
分子の対称性がよく、従来の４−（Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ）ベンズアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフエ
ニルヒドラゾンや、Ｎ−メチル−３−カルバゾリ
ルアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンな
どのように光照射により異性化反応などが生じ
ず、光安定性に優れているだけでなく、ドリフト
移動度が大きく、しかもドリフト移動度に関する
電界強度依存性が小さい。より具体的には、４，
4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ
−フエニルアミノ］ジフエニル（化合物Ａ）を例
にとつて説明すると、電界として2.0×10⁵V／cm²
（低電界）および5.0×10⁵V／cm²（高電界）を作用
させた場合、従来の電荷輸送材料、例えば、ポリ
ビニルカルバゾール（化合物Ｂ）、Ｎ−エチル−
３−カルバゾリルアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフエニ
ルヒドラゾン（化合物Ｃ）や、１−フエニル−３
−（４−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン（化合物Ｄ）
に比べて、下表に示すようにドリフト移動度が大
きく電界強度依存性が小さい。

【表】 上記のような特性を有するジアミン誘導体と、
前記ペリレン系化合物とを組合せることにより、
単層型感光層を有する感光体であつても、高感度
で残留電位の小さなものが得られる。 なお、上記一般式(2)で表される化合物は、種々
の方法、例えば、下記一般式(3)で表される化合物
と一般式(4)〜(7)で表される化合物との同時または
順次反応させることにより製造することができ
る。

【式】

【式】

【式】

【式】

【式】 （式中、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ
およびｐは前記に同じ。Ｘはハロゲン原子を示
す。） 上記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)〜(7)
で表される化合物との反応は、通常有機溶媒中で
行われ、溶媒としてはこの反応に悪影響を及ぼさ
ない溶媒であればいずれの溶媒も使用でき、例え
ば、ニトロベンゼン、ジクロロベンゼン、キノリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの有機溶
媒が例示される。該反応は、通常、銅粉、酸化
銅、ハロゲン化銅などの触媒、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムな
どの塩基性物質の存在下、150〜250℃の温度で行
なわれる。 また、一般式(2)で表される化合物において、置
換基R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸の置換位置などが制御
されているとともに、対称構造を有する一般式
（2a）で表される化合物は、例えば、下記一般式
(8)で表される化合物と一般式(4)(6)で表される化合
物との反応により一般式(9)で表される化合物を得
た後、次いで、一般式(9)で表される化合物を加水
分解して脱アシル化し、一般式(10)で表される化合
物を得た後、さらに一般式(5)(7)で表される化合物
と反応させることにより製造することができる。

【式】

【式】 【式】

【式】 【式】

（式中、R¹⁰およびR¹¹は低級アルキル基を示し、
R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏおよびｐ
は前記に同じ。） 上記一般式(8)で表される化合物と一般式(4)(6)で
表される化合物との反応は、前記一般式(3)で表さ
れる化合物と一般式(4)(5)(6)(7)で表される化合物と
の反応と同様にして行なうことができる。一般式
(9)で表される化合物の加水分解により脱アシル化
反応は、塩基性触媒の存在下、常法により行なう
ことができる。また、上記一般式(10)で表される化
合物と一般式(5)(7)で表される化合物との反応は、
前記一般式(3)で表される化合物と一般式(4)(5)(6)(7)
で表される化合物との反応と同様に行なうことが
できる。 反応終了後、反応混合物を濃縮し、再結晶、溶
媒抽出、カラムクロマトグラフイー等の慣用の手
段で容易に分離精製することができる。 また、上記結着樹脂としては、種々のもの、例
えば、スチレン系重合体、アクリル系重合体、ス
チレン−アクリル系共重合体、ポリエチレン、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、アイオノマー等のオレフイ
ン系重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、ポリエステル、アルキツド樹
脂、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、
ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、シリコーン樹脂、
ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエ
ーテル樹脂、フエノール樹脂や、エポキシアクリ
レート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が使用
できるが、感光体の感度を高め、上記ジアミン誘
導体等との相溶性、感光体の耐摩耗性および繰返
し特性に優れると共に結着樹脂を溶解する溶剤の
選択幅が広いポリ（４，4′−シクロヘキシリデン
ジフエニル）カーボネートが好ましい。上記ポリ
（４，4′−シクロヘキシリデンジフエニル）カー
ボネートを用いると、従来、溶液安定性等の点か
ら、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン等の塩
素系溶剤しか使用できなかつたビスフエノールＡ
型ポリカーボネートと異なり、テトラヒドロフラ
ン、メチルエチルケトン等のケトン系等の溶剤も
使用することができるので、安全衛生上も好まし
く、取扱いが容易である。なお、上記ポリ（４，
4′−シクロヘキシリデンジフエニル）カーボネー
トとしては、種々のもの、例えば、重合度50〜
5000程度のものが使用し得る。また上記結着樹脂
は一種または二種以上混合して用いられる。 上記ペリレン系化合物とジアミン誘導体と上記
結着樹脂との使用割合は、特に限定されず、所望
する電子写真用感光体の特性等に応じて適宜選択
することができるが、結着樹脂100重量部に対し
て、ペリレン系化合物２〜20重量部、好ましく
は、３〜15重量部、ジアミン誘導体40〜200重量
部、好ましくは、50〜100重量部使用される。ペ
リレン系化合物およびジアミン誘導体が上記使用
量よりも少ないと、感光体の感度が十分でないば
かりか、残留電位が大きくなる。また上記範囲を
越えると感光体の耐摩耗性等が十分でなくなる。 なお、通常、上記ペリレン系化合物を多量に使
用すると正帯電性が十分でなくなり、少量である
と感度等が低下するが、本発明の電子写真用感光
体においては、特定のペリレン系化合物とジアミ
ン誘導体とを組合せているので、ペリレン系化合
物の量が少量であつても感度および表面電位が高
く、しかも残留電位の小さな正帯電性に優れた電
子写真用感光体を得ることができる。 なお、上記組成、構造の単層型感光層を有する
感光体であつても高感度で残留電位が小さいた
め、十分な電子写真特性を示すが、分光感度を高
めるため、種々の分光増感剤を使用するのが好ま
しく、特に電荷発生材料として機能するフタロシ
アニン系化合物、例えば、α型、β型、γ型な
ど、種々の結晶型を有するアルミニウムフタロシ
アニン、銅フタロシアニン、中でもメタルフリー
フタロシアニンおよび／またはチタニルフタロシ
アニンを使用するのが好ましい。 上記フタロシアニン系化合物は、適宜の粒径を
有していてもよいが、平均粒径0.1μｍ以下のもの
が好ましい。メタルフリーフタロシアニンの平均
粒径が0.1μｍを越えると感光体の感度が低下す
る。また、フタロシアニン系化合物は適宜量使用
できるが、上記結着樹脂100重量部に対して０〜
２重量部添加するのが好ましい。添加量が２重量
部を越えると、上記フタロシアニン系化合物が長
波長領域に分光感度を有するため、赤色再現性が
十分でなくなる。 なお、上記の組成よりなる単層型感光層は、感
光特性等を阻害しない範囲で、他の電荷発生材料
および電荷輸送材料等を使用してもよい。上記電
荷発生材料としては、例えば、セレン、セレン−
テルル、アモルフアスシリコン、ピリリウム塩、
アゾ系化合物、ジスアゾ系化合物、アンサンスロ
ン系化合物、インジゴ系化合物、トリフエニルメ
タン系化合物、スレン系化合物、トルイジン系化
合物、ピラゾリン系化合物、他のペリレン系化合
物、キナクリドン系化合物等が例示される。ま
た、上記電荷輸送材料としては、例えば、テトラ
シアノエチレン、２，４，７−トリニトロ−９−
フルオレノン等のフルオレノン系化合物、２，
４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロア
ントラセン等のニトロ化化合物、無水コハク酸、
無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸、２，
５−ジ（４−ジメチルアミノフエニル）−１，３，
４−オキサジアゾール等のオキサジアゾール系化
合物、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アン
トラセン等のスチリル系化合物、ポリビニルカル
バゾール等のカルバゾール系化合物、１−フエニ
ル−３−（ｐ−ジメチルアミノフエニル）ピラゾ
リン等のピラゾリン系化合物、インドール系化合
物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系
化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化
合物、トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合
物、縮合多環族化合物等が例示される。 また、感光層は、ターフエニル、ハロナフトキ
ノン類、アセナフチレン等、従来公知の増感剤、
９−（Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラジノ）フルオレ
ン、９−カルバゾリルイミノフルオレンなどのフ
ルオレン系化合物、可塑剤、酸化防止剤、紫外線
吸収剤などの劣化防止剤等、種々の添加剤を含有
していてもよい。 上記のペリレン系化合物、ジアミン誘導体およ
び結着樹脂等を含有する単層型感光層は、適宜の
厚みを有していてもよいが、10〜50μｍ、特に15
〜25μｍの厚みを有するものが好ましい。 なお、上記電子写真用感光体は、上記ペリレン
系化合物等の分散液を調製し、導電性基材に塗布
し、溶媒を除去することにより形成できる。 上記導電性基材は、シート状やドラム状のいず
れであつてもよく、基材自体が導電性を有する
か、基材の表面が導電性を有し、使用に際し十分
な機械的強度を有するものが好ましい。上記導電
性基材としては、導電性を有する種々の材料が使
用でき、例えば、アルミニウミ、銅、錫、白金、
金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カド
ミウム、チタン、ニツケル、パラジウム、インジ
ウム、ステンレス銅、真鍮などの金属単体や、上
記金属が蒸着または積層されたプラスチツク材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化錫、酸化インジウ
ム等で被覆されたガラス等が例示される。上記導
電性基材のうち、アルミニウム、特に、アルミニ
ウムの結晶粒が表面に存在せず、複写画像等にお
いて黒点やピンホール等が発生するのを防止する
と共に、上記ペリレン系化合物、ジアミン誘導体
を含有する感光層と基材との密着性をよくするた
め、アルマイト処理されたアルミニウム、中でも
アルマイト処理層の膜厚が５〜12μｍであり、表
面粗さが1.5S以下のアルマイト処理されたアルミ
ニウムが好ましい。 また、上記分散液の調製に際しては、使用され
る結着樹脂等の種類に応じて種々の有機溶剤を使
用することができる。上記溶剤としては、ｎ−ヘ
キサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂肪族系
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素、ジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等、種々の溶剤が
例示され、一種または二種以上混合して用いられ
る。なお、上記分散液を調製する際、分散性、塗
工性等をよくするため、界面活性剤、レベリング
剤等を併用してもよい。 また、上記分散液は、従来慣用の方法、例え
ば、ボールミル、ペイントシエーカー、サンドミ
ル、アトライター、超音波分散器等を用いて調製
することができ、得られた分散液を前記導電性基
材に塗布し、加熱して溶剤を除去することによ
り、本発明の電子写真用感光体を得ることができ
る。 なお、前記導電性基材と感光層との密着性を高
めるため、導電性基材と感光層との間に下引き層
を形成してもよい。該下引き層は、天然または合
成高分子を含有する溶液を塗布し、乾燥後の膜厚
が0.01〜1μｍ程度になるように形成される。ま
た、前記感光層を保護するため、感光層上に表面
保護層を形成してもよい。前記表面保護層は、前
記種々の結着樹脂や、該結着樹脂と劣化防止剤等
の添加剤との混合液を通常、乾燥後の膜厚0.1〜
10μｍ、好ましくは0.2〜5μｍ程度に塗布すること
により形成される。 本発明の電子写真用感光体は、感光層が、特定
のペリレン系化合物およびジアミン誘導体を含有
しているため、正帯電性および光安定性に優れる
と共に、単層型感光層を有する感光体でありなが
ら、感度および表面電位が高く、しかも残留電位
が小さい。また、単層型感光層を有する感光体で
あるため、安価な電子写真用感光体を歩留りよく
容易に製造することができる。従つて、本発明の
電子写真用感光体は、複写機、レーザビームプリ
ンターなどで使用される感光体として有用であ
る。 ＜実施例＞ 以下に、実施例に基づき、この発明をより詳細
に説明する。 実施例 １ ポリ（４，4′−シクロヘキシリデンジフエニ
ル）カーボネート（三菱瓦斯化学社製、商品名ポ
リカーボネートＺ）100重量部、Ｎ，N′−ジ
（３，５−ジメチルフエニル）ペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミド８重量部、メ
タルフリーフタロシアニン0.6重量部、４，4′−
ビス［Ｎ−（３，５−ジメチルフエニル）−Ｎ−フ
エニルアミノ］ビフエニル100重量部および所定
量のテトラヒドロフランを、ボールミルに仕込
み、24時間、混合分散し単層型感光層用分散液を
調製すると共に、アルマイト処理されたアルミニ
ウム板上に塗布し、厚み約20μｍの感光層を有す
る電子写真用感光体を作製した。 実施例 ２ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
トキシフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエ
ニルを用い、上記実施例１と同様にして電子写真
用感光体を作製した。 実施例 ３ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジク
ロロフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルを用い、上記実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製した。 実施例 ４ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−（３−メチルフエニル）アミ
ノ］ビフエニルを用い、上記実施例１と同様にし
て電子写真用感光体を作製した。 実施例 ５ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４−［Ｎ−（２，４−ジメチルフエニ
ル）−Ｎ−フエニルアミノ］−4′−［Ｎ−（３，５−
ジメチルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフ
エニルを用い、上記実施例１と同様にして電子写
真用感光体を作製した。 実施例 ６ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、１，４−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ベンゼン
を用い、上記実施例１と同様にして電子写真用感
光体を作製した。 実施例 ７ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４，4″−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］−１，1′：
4′，1″−テルフエニルを用い、上記実施例１と同
様にして電子写真用感光体を作製した。 比較例 １ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、Ｎ−エチル−３−カルバゾリルアル
デヒド Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンを用い
て、上記実施例１と同様にして電子写真用感光体
を作製した。 比較例 ２ 実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、Ｎ，N′−ジ（４−メ
トキシフエニル）ペリレン−３，４，９，10−テ
トラカルボキシジイミドを用いて、上記実施例１
と同様にして電子写真用感光体を作製した。 比較例 ３ 実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、Ｎ，N′−ジ（２，４，
６−トリメチルフエニル）ペリレン−３，４，
９，10−テトラカルボキシジイミドを用いて、上
記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作製
した。 比較例 ４ 実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、ジブロモアンサンスロ
ンを用いて、上記実施例１と同様にして電子写真
用感光体を作製した。 比較例 ５ 実施例１のＮ，N′−ジ（３，５−ジメチルフ
エニル）ペリレン−３，４，９，10−テトラカル
ボキシジイミドに代えて、メタルフリーフタロシ
アニンを用いて、上記実施例１と同様にして電子
写真用感光体を作製した。 比較例 ６ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）ベ
ンズアルデヒド Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾン
を用いて、上記実施例１と同様にして電子写真用
感光体を作製した。 比較例 ７ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、１−フエニル−３−（４−ジエチル
アミノスチリル）−５−（４−ジエチルアミノフエ
ニル）プラゾリンを用いて、上記実施例１と同様
にして電子写真用感光体を作製した。 比較例 ８ 実施例１の４，4′−ビス［Ｎ−（３，５−ジメ
チルフエニル）−Ｎ−フエニルアミノ］ビフエニ
ルに代えて、ポリビニルカルバゾールを用いて、
上記実施例１と同様にして電子写真用感光体を作
製した。 また、参考までに、上記実施例１〜３の電荷発
生材料および電荷輸送材料を用いた積層型感光層
を有する感光体の特性と比較するため、上記実施
例で用いた電荷発生材料および電荷輸送材料を用
いて、積層型感光層を有する感光体を以下のよう
にして作製した。 ポリビニルブチラール（積水化学社製、商品名
エスレツクＣ）100重量部に対して、上記各実施
例の電荷発生材料100重量部、メタルフリーフタ
ロシアニン0.6重量部、および所定量のベンゼン
をボールミルに仕込み、24時間混合分散して電荷
発生層用分散液を調製した。上記電荷発生層用分
散液を前記実施例１で用いた導電性基材に乾燥後
の膜厚約0.5μｍとなるように塗布し、電荷発生層
を形成した。 また、ポリエステル（東洋紡社製、商品名バイ
ロン200）100重量部に対して、上記各実施例で用
いた電荷輸送材料70重量部および所定量のテトラ
ヒドロフランを用い、撹拌混合して、上記電荷輸
送層用塗布液を調製し、上記電荷発生層上に、乾
燥後の膜厚約18μｍの電荷輸送層を形成すること
により、上記実施例に対応した積層型感光層を有
する電子写真用感光体を作製した。 そして、上記実施例および比較例で得られた電
子写真用感光体の帯電特性、感光特性を調べるた
め、静電複写紙試験装置（川口電機社製、SP−
428型）を用いて、単層型感光層を有する電子写
真用感光体では＋6.0KVの条件で、積層型感光層
を有する電子写真用感光体では−6.0KVの条件で
コロナ放電を行なうことにより、前記各実施例お
よび比較例の電子写真用感光体を帯電させた。 なお、各感光体の表面電位Vs.p.(V)を測定する
と共に、照度10ルツクスのタングステンランプを
用いて、感光体表面を露光し、上記表面電位Vs.
p.が1/2となるまでの時間を求め、半減露光量Ｅ
１／２（μJ／cm²）を算出した。また、露光後、0.15
秒経過後の表面電位を残留電位Vr.p.(V)とした。 上記実施例および比較例で得られた各電子写真
用感光体の帯電特性、感光特性の結果を表１に示
す。

【表】

【表】 表１から明らかなように、比較例の感光体は、
いずれも感度が十分でなく、残留電位が高いもの
であつた。 これに対して、実施例の電子写真用感光体は、
いずれも半減露光量が小さく、感度がよいと共
に、残留電位が小さいことが判明した。 また、光照射による感光体の特性の変化を調べ
るため、上記実施例１および比較例１の電子写真
用感光体を、照度1000ルツクスの光源で５分間光
照射した後、上記各感光体の特性を上記と同様に
して調べ、当初の特性との差を求めたところ、表
２に示す結果を得た。

【表】 上記表２より明らかなように、比較例１の電子
写真用感光体は、光照射により、表面電位、残留
電位が著しく大きくなるだけでなく、感度が大き
く低下し、繰返し特性が十分でないことが判明し
た。 これに対して、実施例１の感光体は、光照射し
ても、帯電特性、感度特性の変化が少なく、繰返
し使用したときでも、安定した特性を示すことが
判明した。 ＜発明の効果＞ 以上のように、本発明の電子写真用感光体によ
れば、感光層が、特定のペリレン系化合物とジア
ミン誘導体と結着樹脂とからなるため、正帯電性
および光安定性に優れると共に、単層型の構造を
有する感光体でありながら、感度および表面電位
が高く、しかも残留電位が小さい。また、単層型
の感光体であるため、歩留りよく容易に製造する
ことができ安価であるという特有の効果を奏す
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 電荷発生材料と電荷輸送材料と結着樹脂とを
   含有する単層型感光層を有する感光体において、
   上記電荷発生材料が下記一般式(1)で表されるペリ
   レン系化合物であり、電荷輸送材料が下記一般式
   (2)で表されるジアミン誘導体であることを特徴と
   する電子写真用感光体。 （式中、R¹、R²、R³およびR⁴は、低級アルキル
   基を示す） （式中、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は、同一または異
   なつて、水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
   キシ基またはハロゲン原子を示す。Ｙは、水素原
   子、低級アルキル基、低級アルコシキ基またはハ
   ロゲン原子を示す。ｌは１〜３の整数を示す。
   ｍ、ｎ、ｏおよびｐは０〜２の整数を示す。但
   し、R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸は同時に水素原子では
   ないものとし、水素原子でない前記R⁵、R⁶、R⁷
   およびR⁸のｍ、ｎ、ｏおよびｐは、少なくとも
   １つか２であるものとする。） ２ R¹、R²、R³およびR⁴が、炭素数１〜４のア
   ルキル基である上記特許請求の範囲第１項記載の
   電子写真用感光体。 ３ R⁵、R⁶、R⁷およびR⁸が、同一または異なつ
   て、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４の
   アルコキシ基またはハロゲン原子である上記特許
   請求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ４ Ｙが、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１
   〜４のアルコキシ基またはハロゲン原子である上
   記特許請求の範囲第１項記載の電子写真用感光
   体。 ５ ペリレン系化合物が、Ｎ，N′−ビス（３，
   ５−ジメチルフエニル）ペリレン−３，４，９，
   10−テトラカルボキシジイミドである上記特許請
   求の範囲第１項記載の電子写真用感光体。 ６ 感光層が、結着樹脂100重量部に対して、ペ
   リレン系化合物２〜20重量部およびジアミン誘導
   体40〜200重量部含有する上記特許請求の範囲第
   １項記載の電子写真用感光体。 ７ 感光層が、メタルフリ−フタロシアニンまた
   はチタニルフタロシアニンを含有する上記特許請
   求の範囲第１項または第６項記載の電子写真用感
   光体。