JPH08311418A - 液晶表示用粘着シートの製造方法 - Google Patents
液晶表示用粘着シートの製造方法Info
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- JPH08311418A JPH08311418A JP12360695A JP12360695A JPH08311418A JP H08311418 A JPH08311418 A JP H08311418A JP 12360695 A JP12360695 A JP 12360695A JP 12360695 A JP12360695 A JP 12360695A JP H08311418 A JPH08311418 A JP H08311418A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高分子量でありながら塗工性能及びアンカー
性がよく、架橋のための養生時間が不要で、高温時にお
ける粘着剤層の発泡及び剥離が起きない液晶表示用粘着
シートを提供する。 【構成】 光重合性組成物を離型フィルムに塗工し、イ
ナート雰囲気下で光照射して重合率が３０〜９８％にな
った段階で上記光重合性組成物を液晶表示支持体に転写
し、更に光照射して重合を実質的に完結させるに際し、
上記光重合性組成物が、（Ａ）炭素数１〜１２のアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレート５０〜１０
０重量％、及び、極性基を有するビニルモノマー０〜５
０重量％からなるモノマー混合物１００重量部、（Ｂ）
多官能性ビニルモノマー０．０１〜５重量部、並びに、
（Ｃ）光重合開始剤０．０１〜２重量部からなる液晶表
示用粘着シートの製造方法。
性がよく、架橋のための養生時間が不要で、高温時にお
ける粘着剤層の発泡及び剥離が起きない液晶表示用粘着
シートを提供する。 【構成】 光重合性組成物を離型フィルムに塗工し、イ
ナート雰囲気下で光照射して重合率が３０〜９８％にな
った段階で上記光重合性組成物を液晶表示支持体に転写
し、更に光照射して重合を実質的に完結させるに際し、
上記光重合性組成物が、（Ａ）炭素数１〜１２のアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレート５０〜１０
０重量％、及び、極性基を有するビニルモノマー０〜５
０重量％からなるモノマー混合物１００重量部、（Ｂ）
多官能性ビニルモノマー０．０１〜５重量部、並びに、
（Ｃ）光重合開始剤０．０１〜２重量部からなる液晶表
示用粘着シートの製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶表示用粘着シート
の製造方法に関する。
の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置は、時計、電化製品等の簡
単な表示装置のほか、小型テレビ、ラップトップ型パソ
コン、ワープロ等の表示素子として利用されるようにな
り、ますます高解像度が要求されるようになっている。
単な表示装置のほか、小型テレビ、ラップトップ型パソ
コン、ワープロ等の表示素子として利用されるようにな
り、ますます高解像度が要求されるようになっている。
【０００３】液晶表示装置には、偏光板、位相差板等の
各種の光学フィルムが用いられており、これらの光学フ
ィルムの貼り合わせに用いられる粘着剤には、高温高湿
条件下においても剥がれないような高耐久性が要求され
ている。
各種の光学フィルムが用いられており、これらの光学フ
ィルムの貼り合わせに用いられる粘着剤には、高温高湿
条件下においても剥がれないような高耐久性が要求され
ている。
【０００４】通常、偏光板はガラス製の液晶セルに、主
に溶剤型アクリル系粘着剤を用いて貼付されている。こ
の場合、高温時の偏光板の収縮による発泡と、剥離のバ
ランスとをとるためにはアクリル系粘着剤を高分子量化
しなければならなかった。しかし、高分子量化したアク
リル系粘着剤は塗工性が悪く、転写するためにアンカー
性が悪いのでアンカー破壊する。また、耐熱性能を向上
させるために架橋させているが、このためのゲル化を完
全に完了させるために養生時間が必要となっている。
に溶剤型アクリル系粘着剤を用いて貼付されている。こ
の場合、高温時の偏光板の収縮による発泡と、剥離のバ
ランスとをとるためにはアクリル系粘着剤を高分子量化
しなければならなかった。しかし、高分子量化したアク
リル系粘着剤は塗工性が悪く、転写するためにアンカー
性が悪いのでアンカー破壊する。また、耐熱性能を向上
させるために架橋させているが、このためのゲル化を完
全に完了させるために養生時間が必要となっている。
【０００５】粘着剤の改良及び製造方法の改良が行われ
てきており、例えば、特開平２−１３７９２２号公報に
は、高重合性モノマー組成物のアルコール溶液を直接、
位相差板や偏光板に塗布した後、光重合する製造方法が
開示されている。しかし、この技術では、加熱しても充
分に残留溶剤を除去することができず、それが高温条件
下での発泡の原因となる問題点があった。
てきており、例えば、特開平２−１３７９２２号公報に
は、高重合性モノマー組成物のアルコール溶液を直接、
位相差板や偏光板に塗布した後、光重合する製造方法が
開示されている。しかし、この技術では、加熱しても充
分に残留溶剤を除去することができず、それが高温条件
下での発泡の原因となる問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記に鑑
み、高分子量でありながら塗工性能及びアンカー性がよ
く、架橋のための養生時間が不要で、高温時における粘
着剤層の発泡及び剥離が起きない液晶表示用粘着シート
を提供することを目的とする。
み、高分子量でありながら塗工性能及びアンカー性がよ
く、架橋のための養生時間が不要で、高温時における粘
着剤層の発泡及び剥離が起きない液晶表示用粘着シート
を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、液晶表
示用粘着シートの製造方法として、光重合性組成物を離
型フィルムに塗工し、イナート雰囲気で光照射して重合
率が３０〜９８％になった段階で上記光重合性組成物を
液晶表示支持体に転写し、更に光照射して重合を実質的
に完結させるに際し、上記光重合性組成物が、（Ａ）炭
素数１〜１２のアルキル基を有するアルキル（メタ）ア
クリレート５０〜１００重量％、及び、極性基を有する
ビニルモノマー０〜５０重量％からなるモノマー混合物
１００重量部、（Ｂ）多官能性ビニルモノマー０．０１
〜５重量部、並びに、（Ｃ）光重合開始剤０．０１〜２
重量部からなるところに存する。
示用粘着シートの製造方法として、光重合性組成物を離
型フィルムに塗工し、イナート雰囲気で光照射して重合
率が３０〜９８％になった段階で上記光重合性組成物を
液晶表示支持体に転写し、更に光照射して重合を実質的
に完結させるに際し、上記光重合性組成物が、（Ａ）炭
素数１〜１２のアルキル基を有するアルキル（メタ）ア
クリレート５０〜１００重量％、及び、極性基を有する
ビニルモノマー０〜５０重量％からなるモノマー混合物
１００重量部、（Ｂ）多官能性ビニルモノマー０．０１
〜５重量部、並びに、（Ｃ）光重合開始剤０．０１〜２
重量部からなるところに存する。
【０００８】本発明で使用されるモノマー混合物（Ａ）
は、炭素数１〜１２のアルキル基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート５０〜１００重量％、及び、極性基を
有するビニルモノマー０〜５０重量％からなるモノマー
混合物である。
は、炭素数１〜１２のアルキル基を有するアルキル（メ
タ）アクリレート５０〜１００重量％、及び、極性基を
有するビニルモノマー０〜５０重量％からなるモノマー
混合物である。
【０００９】上記炭素数１〜１２のアルキル基を有する
アルキル（メタ）アクリレートとしては特に限定され
ず、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノ
ニル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレー
ト等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、２
種以上を併用してもよい。本発明の目的のためには、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の高沸点モノ
マーが好ましい。
アルキル（メタ）アクリレートとしては特に限定され
ず、例えば、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピ
ル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリ
レート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル
（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリ
レート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル
（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ｎ−オ
クチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）ア
クリレート、ｎ−ノニル（メタ）アクリレート、イソノ
ニル（メタ）アクリレート、セチル（メタ）アクリレー
ト等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、２
種以上を併用してもよい。本発明の目的のためには、２
−エチルヘキシル（メタ）アクリレート等の高沸点モノ
マーが好ましい。
【００１０】上記（メタ）アクリレートの含有量は、構
成モノマー合計量中、５０〜１００重量％である。５０
重量％未満であると、粘着性が低下するので、上記範囲
に限定される。
成モノマー合計量中、５０〜１００重量％である。５０
重量％未満であると、粘着性が低下するので、上記範囲
に限定される。
【００１１】上記極性基を有するビニルモノマーとして
は特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、イタ
コン酸、クロトン酸、（無水）マレイン酸、（無水）フ
マル酸、カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシ
アルキル（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有
ビニルモノマー；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートカプロ
ラクトン変性（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコー
ル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するビニルモノ
マー；（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルラウリロラ
クタム、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）ア
クリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミドプロピル
（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノメチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の窒
素含有ビニルモノマー等が挙げられる。これらは単独で
使用してもよく、２種以上を併用してもよい。本発明の
目的のためには、アクリル酸等の低沸点モノマーより、
カルボキシアルキル（メタ）アクリレート等の高沸点モ
ノマーが好ましい。上記極性基を有するビニルモノマー
の含有量は、構成モノマー合計量中、０〜５０重量％で
ある。
は特に限定されず、例えば、（メタ）アクリル酸、イタ
コン酸、クロトン酸、（無水）マレイン酸、（無水）フ
マル酸、カルボキシエチルアクリレート等のカルボキシ
アルキル（メタ）アクリレート等のカルボキシル基含有
ビニルモノマー；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリ
レート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートカプロ
ラクトン変性（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コール（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコー
ル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するビニルモノ
マー；（メタ）アクリロニトリル、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカプロラクタム、Ｎ−ビニルラウリロラ
クタム、（メタ）アクリロイルモルホリン、（メタ）ア
クリルアミド、ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−
メチロール（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチ
ル（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミドプロピル
（メタ）アクリルアミド、ジメチルアミノメチル（メ
タ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アク
リレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレー
ト、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等の窒
素含有ビニルモノマー等が挙げられる。これらは単独で
使用してもよく、２種以上を併用してもよい。本発明の
目的のためには、アクリル酸等の低沸点モノマーより、
カルボキシアルキル（メタ）アクリレート等の高沸点モ
ノマーが好ましい。上記極性基を有するビニルモノマー
の含有量は、構成モノマー合計量中、０〜５０重量％で
ある。
【００１２】上記モノマー混合物（Ａ）には、必要に応
じて、酢酸ビニル、ピバリン酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、スチレン、イソボニル（メタ）アクリレート等の
ビニルモノマーが添加されていてもよい。これらビニル
モノマーの添加量は、構成モノマー合計量中、０〜５０
重量％が好ましい。
じて、酢酸ビニル、ピバリン酸ビニル、プロピオン酸ビ
ニル、スチレン、イソボニル（メタ）アクリレート等の
ビニルモノマーが添加されていてもよい。これらビニル
モノマーの添加量は、構成モノマー合計量中、０〜５０
重量％が好ましい。
【００１３】本発明で使用される多官能ビニルモノマー
（Ｂ）としては特に限定されず、例えば、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
（Ｂ）としては特に限定されず、例えば、エチレングリ
コールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコール
ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−
ヘキサジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロー
ルプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプ
ロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテ
トラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘ
キサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００１４】上記多官能性ビニルモノマーの含有量は、
上記モノマー混合物（Ａ）１００重量部に対して、０．
０１〜５重量部である。０．０１重量部未満であると、
高温条件下において充分な凝集力が得られず、５重量部
を超えると、充分なアンカー性能が得られないので、上
記範囲に限定される。
上記モノマー混合物（Ａ）１００重量部に対して、０．
０１〜５重量部である。０．０１重量部未満であると、
高温条件下において充分な凝集力が得られず、５重量部
を超えると、充分なアンカー性能が得られないので、上
記範囲に限定される。
【００１５】本発明で使用される光重合開始剤（Ｃ）と
しては特に限定されず、例えば、４−（ヒドロキシエト
キシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケ
トン、α−ヒドロキシ−α，α′−ジメチルアセトフェ
ノン、メトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン系；ベ
ンジルケタール等のケタール系；ハロゲン化ケトン；ア
シルホスフィノキシド；アシルフォスフォナート等が挙
げられる。
しては特に限定されず、例えば、４−（ヒドロキシエト
キシ）フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケ
トン、α−ヒドロキシ−α，α′−ジメチルアセトフェ
ノン、メトキシアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−
２−フェニルアセトフェノン等のアセトフェノン系；ベ
ンジルケタール等のケタール系；ハロゲン化ケトン；ア
シルホスフィノキシド；アシルフォスフォナート等が挙
げられる。
【００１６】上記光開始剤の添加量は、使用するモノマ
ー成分の反応性を考慮して適宜調整されるが、３００〜
４００ｎｍの波長の紫外線を光として使用する場合、モ
ノマー成分の合計１００重量部に対して、０．０１〜２
重量部である。０．０１重量部未満であると、光重合が
遅くなるため、生産性が低くなり、２重量部を超える
と、生産性は高くなるものの、低分子量化が顕著とな
り、これ以上高価な光開始剤を添加しても意味がないの
で、上記範囲に限定される。上記光開始剤の最適添加量
は、照射する光の波長や強度、時間、モノマー及び溶剤
混合物中の溶存酸素量によっても変化する。
ー成分の反応性を考慮して適宜調整されるが、３００〜
４００ｎｍの波長の紫外線を光として使用する場合、モ
ノマー成分の合計１００重量部に対して、０．０１〜２
重量部である。０．０１重量部未満であると、光重合が
遅くなるため、生産性が低くなり、２重量部を超える
と、生産性は高くなるものの、低分子量化が顕著とな
り、これ以上高価な光開始剤を添加しても意味がないの
で、上記範囲に限定される。上記光開始剤の最適添加量
は、照射する光の波長や強度、時間、モノマー及び溶剤
混合物中の溶存酸素量によっても変化する。
【００１７】本発明の液晶表示用粘着シートは、光重合
性組成物を離型フィルムに塗工し、イナート雰囲気下で
光照射して、重合されたモノマーの割合（重合率）が３
０〜９８％に達した時点で、液晶表示支持体に転写し
て、更に光照射して重合を完結させて製造する。
性組成物を離型フィルムに塗工し、イナート雰囲気下で
光照射して、重合されたモノマーの割合（重合率）が３
０〜９８％に達した時点で、液晶表示支持体に転写し
て、更に光照射して重合を完結させて製造する。
【００１８】上記イナート雰囲気中の酸素濃度は、５０
００ｐｐｍ以下が好ましい。光重合の際、大気中の酸素
は重合阻害因子として働き、得られるポリマーの重合
率、分子量、分子量分布に影響するため、窒素ガス等の
不活性ガスで溶存酸素を置換する必要がある。溶存酸素
による重合阻害は、発生ラジカルを酸素がトラップする
ことによって起こる。このとき、溶存酸素にトラップさ
れる以上のラジカルを発生させれば重合は可能である
が、光開始剤の効率が悪くなり、重合制御が難しくな
る。
００ｐｐｍ以下が好ましい。光重合の際、大気中の酸素
は重合阻害因子として働き、得られるポリマーの重合
率、分子量、分子量分布に影響するため、窒素ガス等の
不活性ガスで溶存酸素を置換する必要がある。溶存酸素
による重合阻害は、発生ラジカルを酸素がトラップする
ことによって起こる。このとき、溶存酸素にトラップさ
れる以上のラジカルを発生させれば重合は可能である
が、光開始剤の効率が悪くなり、重合制御が難しくな
る。
【００１９】液晶表示支持体としては、偏光板、位相差
板等が挙げられる。上記偏光板としては特に限定され
ず、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホ
ルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン
−酢酸ビニル光重合体系ケン化フィルム等の親水性高分
子系フィルムにヨウ素又は二色性染料を吸着配向させた
ヨウ素又は二色性染料系偏光フィルム、ポリビニルアル
コール系フィルムを脱水処理してポリエンを配向したポ
リエン系偏光フィルム、ポリ塩化フィルムを脱塩酸処理
してポリエンを配向したポリエン系偏光フィルム等の両
面に、トリアセチルセルロースフィルムを貼り合わせて
なる偏光板フィルム等が挙げられる。
板等が挙げられる。上記偏光板としては特に限定され
ず、例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホ
ルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン
−酢酸ビニル光重合体系ケン化フィルム等の親水性高分
子系フィルムにヨウ素又は二色性染料を吸着配向させた
ヨウ素又は二色性染料系偏光フィルム、ポリビニルアル
コール系フィルムを脱水処理してポリエンを配向したポ
リエン系偏光フィルム、ポリ塩化フィルムを脱塩酸処理
してポリエンを配向したポリエン系偏光フィルム等の両
面に、トリアセチルセルロースフィルムを貼り合わせて
なる偏光板フィルム等が挙げられる。
【００２０】上記位相差板としては特に限定されず、例
えば、（変性）ポリカーボネートフィルム、（変性）メ
タクリレートフィルム、（変性）ポリスチレンフィルム
等を延伸したもの等が挙げられる。
えば、（変性）ポリカーボネートフィルム、（変性）メ
タクリレートフィルム、（変性）ポリスチレンフィルム
等を延伸したもの等が挙げられる。
【００２１】本発明で使用される離型フィルムは、重合
が途中まで進んだ段階で、転写される支持体が重合に使
用する光を透過するものであれば、特に限定されない。
逆に支持体が重合に使用する光を透過しない場合は、重
合完結に必要な光を離型フィルムを通して照射しなけれ
ばならないので、上記離型フィルムは光を透過できるも
のであることが必要である。３００〜４００ｎｍの紫外
線を透過する離型フィルムとしては特に限定されず、例
えば、ポリエステル離型フィルム等が挙げられる。
が途中まで進んだ段階で、転写される支持体が重合に使
用する光を透過するものであれば、特に限定されない。
逆に支持体が重合に使用する光を透過しない場合は、重
合完結に必要な光を離型フィルムを通して照射しなけれ
ばならないので、上記離型フィルムは光を透過できるも
のであることが必要である。３００〜４００ｎｍの紫外
線を透過する離型フィルムとしては特に限定されず、例
えば、ポリエステル離型フィルム等が挙げられる。
【００２２】本発明において、光照射に使用されるラン
プとしては特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧
水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、
ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、
メタハルライドランプ等が挙げられる。
プとしては特に限定されず、例えば、低圧水銀灯、中圧
水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ケミカルランプ、
ブラックライトランプ、マイクロウェーブ励起水銀灯、
メタハルライドランプ等が挙げられる。
【００２３】上記超高圧水銀灯は、光重合性開始剤の活
性波長領域の光をよく吸収し、得られるポリマーの粘着
性を低下させないので特に好ましく、波長分布はシャー
プで短波長の光が含まれず、架橋剤によらない分子同士
の架橋反応が起きず、ポリマーの分子量及び架橋量制御
がしやすいためである。また、長波長の光も有しないの
で、反応組成物を加熱蒸発させない。
性波長領域の光をよく吸収し、得られるポリマーの粘着
性を低下させないので特に好ましく、波長分布はシャー
プで短波長の光が含まれず、架橋剤によらない分子同士
の架橋反応が起きず、ポリマーの分子量及び架橋量制御
がしやすいためである。また、長波長の光も有しないの
で、反応組成物を加熱蒸発させない。
【００２４】光重合の際には、光の種類、照射強度及び
照射時間が、得られるポリマーの分子量及び分子量分布
に影響する。光の種類としては、高エネルギーを有し、
光重合性開始剤分子を励起しなければならないため、短
波長の電磁波、電子線等が用いられることが多い。短波
長の電磁波としては、紫外線（ＵＶ）、γ線等がある
が、一般には、発生が容易で、装置をコンパクトにする
ことができ、分子の切断やポリマーの水素引き抜き等に
よる架橋を起こさない紫外線が多く使用されている。
照射時間が、得られるポリマーの分子量及び分子量分布
に影響する。光の種類としては、高エネルギーを有し、
光重合性開始剤分子を励起しなければならないため、短
波長の電磁波、電子線等が用いられることが多い。短波
長の電磁波としては、紫外線（ＵＶ）、γ線等がある
が、一般には、発生が容易で、装置をコンパクトにする
ことができ、分子の切断やポリマーの水素引き抜き等に
よる架橋を起こさない紫外線が多く使用されている。
【００２５】紫外線の照射は、波長分布がラジカル発生
剤を分解させるのに充分で、かつ、装置が簡易で、ラン
ニングコストが低いので、波長４００ｎｍ以下に発光分
布をもつランプによって行われるのが好ましい。
剤を分解させるのに充分で、かつ、装置が簡易で、ラン
ニングコストが低いので、波長４００ｎｍ以下に発光分
布をもつランプによって行われるのが好ましい。
【００２６】これらのランプの光照射強度は、上述のよ
うに得られるポリマーの分子量及び分子量分布によって
決められるが、アセトフェノン基を有する開裂型の光重
合性開始剤を用いた場合、０．１〜１００ｍＷ／ｃｍ2
が好ましい。０．１ｍＷ／ｃｍ2 未満であると、反応が
充分起きず、生産性が悪くなり、１００ｍＷ／ｃｍ2を
超えると、重合が急激に起き、発熱、暴走による爆発等
の危険性がある。
うに得られるポリマーの分子量及び分子量分布によって
決められるが、アセトフェノン基を有する開裂型の光重
合性開始剤を用いた場合、０．１〜１００ｍＷ／ｃｍ2
が好ましい。０．１ｍＷ／ｃｍ2 未満であると、反応が
充分起きず、生産性が悪くなり、１００ｍＷ／ｃｍ2を
超えると、重合が急激に起き、発熱、暴走による爆発等
の危険性がある。
【００２７】本発明において、光重合性組成物を離型フ
ィルムに塗工する方法としては特に限定されず、例え
ば、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター等
が挙げられる。
ィルムに塗工する方法としては特に限定されず、例え
ば、ロールコーター、ダイコーター、ナイフコーター等
が挙げられる。
【００２８】
【作用】本発明の液晶表示用粘着シートの製造方法は、
光重合を用いているので高分子量体が得られ、重合が進
んでから光学フィルムに転写するためモノマーに溶解す
る光学フィルムにも適用することができ、重合が完結し
ていない状態での転写であるためアンカー性にも優れ
る。また、光重合では、重合と同時に架橋が起こるため
養生時間が不要となった。
光重合を用いているので高分子量体が得られ、重合が進
んでから光学フィルムに転写するためモノマーに溶解す
る光学フィルムにも適用することができ、重合が完結し
ていない状態での転写であるためアンカー性にも優れ
る。また、光重合では、重合と同時に架橋が起こるため
養生時間が不要となった。
【００２９】
【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００３０】実施例１〜５、比較例１〜３ 表１の配合組成に従って、容器中に、２−エチルヘキシ
ルアクリレート（以下、「２ＥＨＡ」とする）、カルボ
キシエチルアクリレート（以下、「ＣＥＡ」とする）、
ビニルピロリドン（以下、「ＶＰ」とする）、ベンジル
ジメチルケタール（日本チバガイギー社製、イルガキュ
ア ６５１、以下「Ｉ−６５１」とする）、１，６−ヘ
キサジオールジアクリレート（以下、「ＨＤＤＡ」とす
る）を添加し、攪拌することにより均一に混合した後、
窒素ガスで３０分間パージすることにより系内の溶存酸
素を除去し、光重合性粘着剤組成物を得た。
ルアクリレート（以下、「２ＥＨＡ」とする）、カルボ
キシエチルアクリレート（以下、「ＣＥＡ」とする）、
ビニルピロリドン（以下、「ＶＰ」とする）、ベンジル
ジメチルケタール（日本チバガイギー社製、イルガキュ
ア ６５１、以下「Ｉ−６５１」とする）、１，６−ヘ
キサジオールジアクリレート（以下、「ＨＤＤＡ」とす
る）を添加し、攪拌することにより均一に混合した後、
窒素ガスで３０分間パージすることにより系内の溶存酸
素を除去し、光重合性粘着剤組成物を得た。
【００３１】厚さ３８μｍのポリエステル系離型フィル
ムに上記光重合性粘着剤組成物を塗布し窒素気流（残存
酸素濃度１０００ｐｐｍ）中で高圧水銀灯にてＵＶ照射
を行い、重合率が９０％になった時点で、厚さ１８０μ
ｍの延伸ポリビニルアルコール系偏光板、又は、厚さ５
０μｍの延伸ポリカーボネート系位相差板にラミし、更
にその離型フィルム側から高圧水銀灯でＵＶ照射を行
い、重合が完結した時点で離型フィルムを剥がし、粘着
剤層の厚さ２５μｍを有する偏光板粘着シート又は位相
差板粘着シートを得た。
ムに上記光重合性粘着剤組成物を塗布し窒素気流（残存
酸素濃度１０００ｐｐｍ）中で高圧水銀灯にてＵＶ照射
を行い、重合率が９０％になった時点で、厚さ１８０μ
ｍの延伸ポリビニルアルコール系偏光板、又は、厚さ５
０μｍの延伸ポリカーボネート系位相差板にラミし、更
にその離型フィルム側から高圧水銀灯でＵＶ照射を行
い、重合が完結した時点で離型フィルムを剥がし、粘着
剤層の厚さ２５μｍを有する偏光板粘着シート又は位相
差板粘着シートを得た。
【００３２】比較例４ 表１の配合組成に従って、温度計、攪拌機、還流冷却
管、窒素ガス導入管及び滴下ロートを備えた５つ口のセ
パラブルフラスコ中に、２ＥＨＡ、ＶＰ、ｎ−ドデシル
メルカプタン（以下、「ＤＤＭ」とする）及び酢酸エチ
ル１００重量部を添加し、攪拌することにより均一に混
合した後、昇温しながら窒素ガスで３０分間パージする
ことにより系内の溶存酸素を除去した。
管、窒素ガス導入管及び滴下ロートを備えた５つ口のセ
パラブルフラスコ中に、２ＥＨＡ、ＶＰ、ｎ−ドデシル
メルカプタン（以下、「ＤＤＭ」とする）及び酢酸エチ
ル１００重量部を添加し、攪拌することにより均一に混
合した後、昇温しながら窒素ガスで３０分間パージする
ことにより系内の溶存酸素を除去した。
【００３３】ついで、７０℃に保持した状態で、０．０
３重量部のベンゾイルパーオキサイド（以下、「ＢＰ
Ｏ」とする）を３重量部の酢酸エチルに溶解した開始剤
溶液を滴下ロートにより滴下した後、窒素雰囲気中で１
５時間反応させることにより、ＧＰＣによる重量平均分
子量（Ｍｗ）を得、更に反応後、酢酸エチルで希釈し、
固形分４０重量％の溶剤型アクリル系共重合体を得た。
３重量部のベンゾイルパーオキサイド（以下、「ＢＰ
Ｏ」とする）を３重量部の酢酸エチルに溶解した開始剤
溶液を滴下ロートにより滴下した後、窒素雰囲気中で１
５時間反応させることにより、ＧＰＣによる重量平均分
子量（Ｍｗ）を得、更に反応後、酢酸エチルで希釈し、
固形分４０重量％の溶剤型アクリル系共重合体を得た。
【００３４】更に、各溶剤型アクリル系重合体の固形分
１００重量部に対し、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−１，
６−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）（日本触
媒社製、ＨＤＵ、以下、「ＨＤＵ」とする）を添加する
ことにより溶剤型アクリル系粘着剤４を得た。
１００重量部に対し、Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレン−１，
６−ビス（１−アジリジンカルボキシアミド）（日本触
媒社製、ＨＤＵ、以下、「ＨＤＵ」とする）を添加する
ことにより溶剤型アクリル系粘着剤４を得た。
【００３５】上記溶剤型アクリル系粘着剤を、離型処理
した３８μｍポリエチレンテレフタレートフィルム（以
下、「離型ＰＥＴ」とする）に塗工し、１１０℃のオー
ブン中で５分間乾燥することにより、厚さ２５μｍの溶
剤型アクリル系粘着剤フィルムを得、更に上記溶剤型ア
クリル系粘着剤シートと、厚さ５０μｍの延伸ポリカー
ボネート系偏光板とをラミネーターで貼り合わせ、転写
することにより、偏光板粘着シートを得た。
した３８μｍポリエチレンテレフタレートフィルム（以
下、「離型ＰＥＴ」とする）に塗工し、１１０℃のオー
ブン中で５分間乾燥することにより、厚さ２５μｍの溶
剤型アクリル系粘着剤フィルムを得、更に上記溶剤型ア
クリル系粘着剤シートと、厚さ５０μｍの延伸ポリカー
ボネート系偏光板とをラミネーターで貼り合わせ、転写
することにより、偏光板粘着シートを得た。
【００３６】貼り合わせ方法（実施例１〜５、比較例１
〜４） 上記実施例、比較例で得た偏光板粘着シートを、各々、
７５ｍｍ×１５０ｍｍの大きさに切断した。偏光板粘着
シートとガラス板の間に気泡が入らないようにラミネー
ターで貼り合わせることにより液晶表示用積層体を得
た。
〜４） 上記実施例、比較例で得た偏光板粘着シートを、各々、
７５ｍｍ×１５０ｍｍの大きさに切断した。偏光板粘着
シートとガラス板の間に気泡が入らないようにラミネー
ターで貼り合わせることにより液晶表示用積層体を得
た。
【００３７】ガラス板 上記偏光板粘着シートを貼り付けるガラス板は、実際に
液晶表示用ガラスセルに使用されているガラス板（旭硝
子社製、ソーダライムガラス、サイズ１００ｍｍ×２０
０ｍｍ×２ｍｍ）を液晶表示用ガラスセルの代わりに使
用し、上記ガラス板を界面活性剤水溶液中で洗浄した
後、純粋に浸漬し、更に１１０℃のオーブン中で１０分
間加熱乾燥して水分を除去し、洗浄ガラス板を得た。
液晶表示用ガラスセルに使用されているガラス板（旭硝
子社製、ソーダライムガラス、サイズ１００ｍｍ×２０
０ｍｍ×２ｍｍ）を液晶表示用ガラスセルの代わりに使
用し、上記ガラス板を界面活性剤水溶液中で洗浄した
後、純粋に浸漬し、更に１１０℃のオーブン中で１０分
間加熱乾燥して水分を除去し、洗浄ガラス板を得た。
【００３８】評価項目及び評価方法を下に示す。重量平均分子量及び数平均分子量の測定 ゲル透過クロマトグラフ法（ＧＰＣ、島津製作所社製、
ＣＲ−４Ａ，ＳＣＬ−６Ｂ）を用いた。示差屈折計検出
器（島津製作所社製、ＲＩＤ−６Ａ）でピークを検出
し、上記アクリル系粘着剤のポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）を求めた。アンカー力 ２０ｍｍ巾の偏光板粘着シート又は位相差粘着シートの
粘着面に研磨洗浄したＳＵＳ板に貼り付け、常温で１日
養生させてから偏光板又は位相差板を１８０度方向に３
００ｍｍ／分で剥離したときの剥離力を測定した。
ＣＲ−４Ａ，ＳＣＬ−６Ｂ）を用いた。示差屈折計検出
器（島津製作所社製、ＲＩＤ−６Ａ）でピークを検出
し、上記アクリル系粘着剤のポリスチレン換算の重量平
均分子量（Ｍｗ）を求めた。アンカー力 ２０ｍｍ巾の偏光板粘着シート又は位相差粘着シートの
粘着面に研磨洗浄したＳＵＳ板に貼り付け、常温で１日
養生させてから偏光板又は位相差板を１８０度方向に３
００ｍｍ／分で剥離したときの剥離力を測定した。
【００３９】耐熱接着性試験 各液晶表示用積層体をガラススタンドに立て、１０５℃
の恒温層中に５００時間放置した後の発泡、剥がれによ
る外観変化を顕微鏡で観察した。但し、発泡の基準は、
粘着剤層中に１０μｍ以上の気泡が認められない場合を
「１」、２０〜４０μｍの気泡が少量認められる場合を
「２」、更に、２０〜４０μｍの気泡が多量に認められ
る場合を「３」とした。また、剥離の基準としては、ガ
ラスからの剥離が認められない場合を「１」、端部０．
５ｍｍ以下の剥離が認められる場合を「２」、更に、端
部付近に０．５ｍｍを超える剥離が認められる場合を
「３」とした。
の恒温層中に５００時間放置した後の発泡、剥がれによ
る外観変化を顕微鏡で観察した。但し、発泡の基準は、
粘着剤層中に１０μｍ以上の気泡が認められない場合を
「１」、２０〜４０μｍの気泡が少量認められる場合を
「２」、更に、２０〜４０μｍの気泡が多量に認められ
る場合を「３」とした。また、剥離の基準としては、ガ
ラスからの剥離が認められない場合を「１」、端部０．
５ｍｍ以下の剥離が認められる場合を「２」、更に、端
部付近に０．５ｍｍを超える剥離が認められる場合を
「３」とした。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【発明の効果】本発明の液晶表示用粘着シートの製造方
法は上述の構成よりなるので、アンカー性がよく、高分
子量のため高温条件下での発泡及び剥離が発生しない液
晶表示用粘着シートが得られる。
法は上述の構成よりなるので、アンカー性がよく、高分
子量のため高温条件下での発泡及び剥離が発生しない液
晶表示用粘着シートが得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 5/00 ＪＧＭ Ｃ０９Ｊ 5/00 ＪＧＭ
Claims (1)
- 【請求項１】 光重合性組成物を離型フィルムに塗工
し、イナート雰囲気下で光照射して重合率が３０〜９８
％になった段階で前記光重合性組成物を液晶表示支持体
に転写し、更に光照射して重合を実質的に完結させるに
際し、前記光重合性組成物が、（Ａ）炭素数１〜１２の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレート５０
〜１００重量％、及び、極性基を有するビニルモノマー
０〜５０重量％からなるモノマー混合物１００重量部、
（Ｂ）多官能性ビニルモノマー０．０１〜５重量部、並
びに、（Ｃ）光重合開始剤０．０１〜２重量部からなる
ことを特徴とする液晶表示用粘着シートの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12360695A JPH08311418A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | 液晶表示用粘着シートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12360695A JPH08311418A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | 液晶表示用粘着シートの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311418A true JPH08311418A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=14864778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12360695A Pending JPH08311418A (ja) | 1995-05-23 | 1995-05-23 | 液晶表示用粘着シートの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311418A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6599602B2 (en) | 1999-06-02 | 2003-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Polycarbonate articles and adhesive composition therefor |
| EP1347313A4 (en) * | 2000-12-27 | 2004-04-14 | Dainippon Printing Co Ltd | LIQUID CRYSTAL TRANSFER BODY AND METHOD FOR TRANSFERRING THE LIQUID CRYSTAL TRANSFER BODY |
| JP2008260879A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Okura Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 |
| JP2011063701A (ja) * | 2009-09-16 | 2011-03-31 | Fujimori Kogyo Co Ltd | 粘着剤組成物の製造方法、粘着フィルムの製造方法、粘着剤用原料組成物及び粘着フィルム |
| WO2014176209A1 (en) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Method of producing a laminate comprising a cured adhesive sheet |
| JP2015030765A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 日東電工株式会社 | 粘着シート、粘着層付き光学フィルム、および画像表示装置 |
| JP2015108115A (ja) * | 2013-10-24 | 2015-06-11 | 昭和電工株式会社 | 活性エネルギー線硬化型接着剤組成物 |
| JP2018021190A (ja) * | 2009-06-18 | 2018-02-08 | 日東電工株式会社 | 光学用粘着シート |
| KR20190079426A (ko) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착제 조성물, 편광판 및 디스플레이 장치 |
-
1995
- 1995-05-23 JP JP12360695A patent/JPH08311418A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6815035B2 (en) | 1999-06-02 | 2004-11-09 | 3M Innovative Properties Company | Polycarbonate articles and adhesive composition therefor |
| US6599602B2 (en) | 1999-06-02 | 2003-07-29 | 3M Innovative Properties Company | Polycarbonate articles and adhesive composition therefor |
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| JP2008260879A (ja) * | 2007-04-13 | 2008-10-30 | Okura Ind Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型接着性組成物、それを用いた偏光板及びその製造方法 |
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| WO2014176209A1 (en) * | 2013-04-26 | 2014-10-30 | 3M Innovative Properties Company | Method of producing a laminate comprising a cured adhesive sheet |
| CN105164187A (zh) * | 2013-04-26 | 2015-12-16 | 3M创新有限公司 | 生产包括固化的粘合剂片材的层合物的方法 |
| US9890305B2 (en) | 2013-04-26 | 2018-02-13 | 3M Innovative Properties Company | Method of producing a laminate comprising a cured adhesive sheet |
| JP2015030765A (ja) * | 2013-07-31 | 2015-02-16 | 日東電工株式会社 | 粘着シート、粘着層付き光学フィルム、および画像表示装置 |
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| KR20190079426A (ko) * | 2017-12-27 | 2019-07-05 | 주식회사 엘지화학 | 아크릴계 점착제 조성물, 편광판 및 디스플레이 장치 |
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