JPH083114A - ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 - Google Patents
ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法Info
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- JPH083114A JPH083114A JP6133152A JP13315294A JPH083114A JP H083114 A JPH083114 A JP H083114A JP 6133152 A JP6133152 A JP 6133152A JP 13315294 A JP13315294 A JP 13315294A JP H083114 A JPH083114 A JP H083114A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒド
ロキシピバリン酸モノエステルを製造する際に得られる
蒸留残査を原料とし、酸触媒を用いてアルコールにより
加溶媒分解してヒドロキシピバリン酸エステルを製造す
る。 【効果】従来焼却処分されていた蒸留残査を原料に用い
て、ヒドロキシピバリン酸エステルが工業的に極めて有
利に製造される。
ロキシピバリン酸モノエステルを製造する際に得られる
蒸留残査を原料とし、酸触媒を用いてアルコールにより
加溶媒分解してヒドロキシピバリン酸エステルを製造す
る。 【効果】従来焼却処分されていた蒸留残査を原料に用い
て、ヒドロキシピバリン酸エステルが工業的に極めて有
利に製造される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は 2,2- ジメチル-1,3- プ
ロパンジオール・ヒドロキシピバリン酸モノエステル
（以下、ＤＰＨＥと称する）を製造する際に生じる副生
物からヒドロキシピバリン酸エステルを製造する方法に
関する。ヒドロキシピバリン酸エステル（以下、ＨＰＡ
Ｃ−Ｅと称する）は、各種可塑剤原料、アルキッド樹脂
原料、各種化成品中間体として極めて重要な化学物質で
ある。
ロパンジオール・ヒドロキシピバリン酸モノエステル
（以下、ＤＰＨＥと称する）を製造する際に生じる副生
物からヒドロキシピバリン酸エステルを製造する方法に
関する。ヒドロキシピバリン酸エステル（以下、ＨＰＡ
Ｃ−Ｅと称する）は、各種可塑剤原料、アルキッド樹脂
原料、各種化成品中間体として極めて重要な化学物質で
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＨＰＡＣ−Ｅの製造法としてはヒ
ドロキシピバリン酸とアルコールとのエステル化反応が
知られている。しかしながらこの反応ではヒドロキシピ
バリン酸自体もアルコール性水酸基を有するため、反応
中にヒドロキシピバリン酸同士のエステル化反応による
オリゴマー化が生起し、これによりヒドロキシピバリン
酸の反応選択率が低下する。このエステル化反応ではこ
のため大量のアルコールを使用する等の対策が必要であ
る。このための対策として構造的にはネオペンチルグリ
コールとヒドロキシピバリン酸とのエステル体である
2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒドロキシピ
バリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を用いて、アルコー
ルとのエステル交換反応によりＨＰＡＣ−Ｅを製造する
方法が、特開昭６３−１３０５６１号に記載されてい
る。
ドロキシピバリン酸とアルコールとのエステル化反応が
知られている。しかしながらこの反応ではヒドロキシピ
バリン酸自体もアルコール性水酸基を有するため、反応
中にヒドロキシピバリン酸同士のエステル化反応による
オリゴマー化が生起し、これによりヒドロキシピバリン
酸の反応選択率が低下する。このエステル化反応ではこ
のため大量のアルコールを使用する等の対策が必要であ
る。このための対策として構造的にはネオペンチルグリ
コールとヒドロキシピバリン酸とのエステル体である
2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒドロキシピ
バリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を用いて、アルコー
ルとのエステル交換反応によりＨＰＡＣ−Ｅを製造する
方法が、特開昭６３−１３０５６１号に記載されてい
る。
【０００３】またネオペンチルグリコール製造時の蒸留
残分の有効利用を目的として、蒸留残分中に含まれるネ
オペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸を酸性触
媒によりエステル化させてＤＰＨＥとし、ネオペンチル
グリコール製造の際の副生ＤＰＨＥと共に、これを塩基
性触媒存在下、アルコールを用いてエステル交換を施
し、目的とするＨＰＡＣ−Ｅを製造する方法が、特開平
６−４８９８７号に提案されている。更にヒドロキシピ
バルデヒドとアルコール、例えばヒドロキシピバルデヒ
ドとメタノールとの電気分解合成によりＨＰＡＣ−Ｅを
製造する方法が、特開平６−７３５８４号に記載されて
いる。
残分の有効利用を目的として、蒸留残分中に含まれるネ
オペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸を酸性触
媒によりエステル化させてＤＰＨＥとし、ネオペンチル
グリコール製造の際の副生ＤＰＨＥと共に、これを塩基
性触媒存在下、アルコールを用いてエステル交換を施
し、目的とするＨＰＡＣ−Ｅを製造する方法が、特開平
６−４８９８７号に提案されている。更にヒドロキシピ
バルデヒドとアルコール、例えばヒドロキシピバルデヒ
ドとメタノールとの電気分解合成によりＨＰＡＣ−Ｅを
製造する方法が、特開平６−７３５８４号に記載されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】特開昭６３−１３０５
６１号の方法によれば、直接エステル化する場合の問題
点は回避できるが、何らかの方法で原料となるＤＰＨＥ
を準備しなければならず、またＨＰＡＣ−Ｅと等モルの
ネオペンチルグリコールが副生するので産業経済的には
不都合である。
６１号の方法によれば、直接エステル化する場合の問題
点は回避できるが、何らかの方法で原料となるＤＰＨＥ
を準備しなければならず、またＨＰＡＣ−Ｅと等モルの
ネオペンチルグリコールが副生するので産業経済的には
不都合である。
【０００５】また特開平６−４８９８７号の方法では、
副生するネオペンチルグリコールに関する経済的な問題
は解決されるが、触媒として高価なアルカリ金属アルコ
ラートやアルカリ土類金属アルコラートを使用しなけれ
ばならず、更に目的物の蒸留回収工程の前に使用した塩
基性触媒の中和工程が必要であり、且つ中和工程からの
中和塩の処理が新たな課題として生じる。
副生するネオペンチルグリコールに関する経済的な問題
は解決されるが、触媒として高価なアルカリ金属アルコ
ラートやアルカリ土類金属アルコラートを使用しなけれ
ばならず、更に目的物の蒸留回収工程の前に使用した塩
基性触媒の中和工程が必要であり、且つ中和工程からの
中和塩の処理が新たな課題として生じる。
【０００６】更にヒドロキシピバルデヒドとアルコール
との電解合成によるＨＰＡＣ−Ｅの製造方法では、含水
量を極力減らした有機溶媒を使用する必要があること、
また電極合成反応での電極の消耗などの問題より、現状
ではＨＰＡＣ−Ｅの効率的な製造方法とは言い難い。本
発明の目的はＨＰＡＣ−Ｅを工業的に有利に製造する方
法を提供することである。
との電解合成によるＨＰＡＣ−Ｅの製造方法では、含水
量を極力減らした有機溶媒を使用する必要があること、
また電極合成反応での電極の消耗などの問題より、現状
ではＨＰＡＣ−Ｅの効率的な製造方法とは言い難い。本
発明の目的はＨＰＡＣ−Ｅを工業的に有利に製造する方
法を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の如き
課題を有するＨＰＡＣ−Ｅの製造法について鋭意検討し
た結果、 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒド
ロキシピバリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を製造する
際に得られる蒸留残査からの特定の化学構造を有する化
合物を原料として用いることにより、ＨＰＡＣ−Ｅを経
済的に極めて有利に製造されることを見出し本発明に到
達した。
課題を有するＨＰＡＣ−Ｅの製造法について鋭意検討し
た結果、 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒド
ロキシピバリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を製造する
際に得られる蒸留残査からの特定の化学構造を有する化
合物を原料として用いることにより、ＨＰＡＣ−Ｅを経
済的に極めて有利に製造されることを見出し本発明に到
達した。
【０００８】即ち本発明は、 2,2- ジメチル-1,3- プロ
パンジオール・ヒドロキシピバリン酸モノエステルを製
造する際に得られる、一般式 -[-C(=O)-O- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-]- (Ｉ) で表される構造を有する化合物を原料とし、酸触媒を用
いてアルコールにより加溶媒分解することを特徴とす
る、一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-R1 (II) ( R1 は炭素数１〜３０のアルキル基 )で表されるヒド
ロキシピバリン酸エステルの製造方法である。
パンジオール・ヒドロキシピバリン酸モノエステルを製
造する際に得られる、一般式 -[-C(=O)-O- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-]- (Ｉ) で表される構造を有する化合物を原料とし、酸触媒を用
いてアルコールにより加溶媒分解することを特徴とす
る、一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-R1 (II) ( R1 は炭素数１〜３０のアルキル基 )で表されるヒド
ロキシピバリン酸エステルの製造方法である。
【０００９】本発明のヒドロキシピバリン酸エステルは
ＤＰＨＥを製造する際に得られる副生物から得られる
が、ＤＰＨＥの製法には特に限定されず、例えば次のよ
うな方法で一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物
が得られる。なおこの化合物は、重合度の異なる幾つか
の化合物の混合物として用いることもできる。
ＤＰＨＥを製造する際に得られる副生物から得られる
が、ＤＰＨＥの製法には特に限定されず、例えば次のよ
うな方法で一般式（Ｉ）で表される構造を有する化合物
が得られる。なおこの化合物は、重合度の異なる幾つか
の化合物の混合物として用いることもできる。
【００１０】即ち、原料の一般式 (Ｉ) で表される構造
を有する化合物は、 一般式 HO-H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-H (III) で表されるヒドロキシピバルデヒドより、ティシェンコ
反応で、一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-O- H2 C(CH3 )2 - CH2 -OH (IV) で表される 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒ
ドロキシピバリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を製造す
る際に生じる蒸留残査から得ることができる。
を有する化合物は、 一般式 HO-H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-H (III) で表されるヒドロキシピバルデヒドより、ティシェンコ
反応で、一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-O- H2 C(CH3 )2 - CH2 -OH (IV) で表される 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・ヒ
ドロキシピバリン酸モノエステル（ＤＰＨＥ）を製造す
る際に生じる蒸留残査から得ることができる。
【００１１】また原料の一般式 (Ｉ) で表される構造を
分子内に一つ以上有する化合物は、 一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -CH2 -OH (Ｖ) で表されるネオペンチルグリコールと 一般式 HO-H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-OH (VI) で表されるヒドロキシピバリン酸とのエステル化でＤＰ
ＨＥを製造する際に生じる蒸留残査からも得ることがで
きる。
分子内に一つ以上有する化合物は、 一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -CH2 -OH (Ｖ) で表されるネオペンチルグリコールと 一般式 HO-H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-OH (VI) で表されるヒドロキシピバリン酸とのエステル化でＤＰ
ＨＥを製造する際に生じる蒸留残査からも得ることがで
きる。
【００１２】本発明においてＨＰＡＣ−Ｅは、上記の原
料に酸触媒を用いて、アルコールにより加溶媒分解を行
うことにより得られる。用いられる酸触媒としては、塩
酸、燐酸、硫酸等の鉱酸類や、パラトルエンスルホン酸
等の有機酸が挙げられるが、特に硫酸およびパラトルエ
ンスルホン酸が好適に用いられる。酸触媒の量は、ＤＰ
ＨＥを製造する際に生じる蒸留残査の１０〜０．００１
重量％、好ましくは１〜０．０１重量％、更に好ましく
は０．５〜０．１重量％の範囲である。触媒量が多過ぎ
る場合には経済的に損失であるばかりでなく、副反応が
増大し易い。また触媒量が少な過ぎる場合には反応速度
が遅くなり、触媒としての意味をなさなくなる。
料に酸触媒を用いて、アルコールにより加溶媒分解を行
うことにより得られる。用いられる酸触媒としては、塩
酸、燐酸、硫酸等の鉱酸類や、パラトルエンスルホン酸
等の有機酸が挙げられるが、特に硫酸およびパラトルエ
ンスルホン酸が好適に用いられる。酸触媒の量は、ＤＰ
ＨＥを製造する際に生じる蒸留残査の１０〜０．００１
重量％、好ましくは１〜０．０１重量％、更に好ましく
は０．５〜０．１重量％の範囲である。触媒量が多過ぎ
る場合には経済的に損失であるばかりでなく、副反応が
増大し易い。また触媒量が少な過ぎる場合には反応速度
が遅くなり、触媒としての意味をなさなくなる。
【００１３】本発明において加溶媒分解に用いられるア
ルコールとしては、メタノール、エタノールなどが挙げ
られる。一般にメタノールが好適に用いられ、これによ
りヒドロキシピバリン酸メチルが得られる。加溶媒分解
に用いられるアルコール量は、原料とする蒸留残査の
0.01 〜10倍、好ましくは 0.1〜3 倍の範囲であり、他
の製造条件と合わせて、経済的に最も有利となるように
設定される。
ルコールとしては、メタノール、エタノールなどが挙げ
られる。一般にメタノールが好適に用いられ、これによ
りヒドロキシピバリン酸メチルが得られる。加溶媒分解
に用いられるアルコール量は、原料とする蒸留残査の
0.01 〜10倍、好ましくは 0.1〜3 倍の範囲であり、他
の製造条件と合わせて、経済的に最も有利となるように
設定される。
【００１４】加溶媒分解反応を行う温度は２０℃〜２０
０℃、好ましくは８０℃〜１５０℃、更に好ましくは、
１１０〜１３０℃の範囲である。反応は常圧下で行って
も良く、また用いられるアルコールの沸点によっては、
耐圧容器を用いて、加圧下で行うこともできる。
０℃、好ましくは８０℃〜１５０℃、更に好ましくは、
１１０〜１３０℃の範囲である。反応は常圧下で行って
も良く、また用いられるアルコールの沸点によっては、
耐圧容器を用いて、加圧下で行うこともできる。
【００１５】なお加溶媒分解の反応条件は目的とするＨ
ＰＡＣ−Ｅの種類により任意に最適のものに設定するこ
とができる。このようにして合成したＨＰＡＣ−Ｅは、
反応終了後、特に用いた触媒の中和工程を経ること無
く、蒸留により容易に精製回収することができる。
ＰＡＣ−Ｅの種類により任意に最適のものに設定するこ
とができる。このようにして合成したＨＰＡＣ−Ｅは、
反応終了後、特に用いた触媒の中和工程を経ること無
く、蒸留により容易に精製回収することができる。
【００１６】次に実施例により本発明を具体的に説明す
る。但し本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
る。但し本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
【００１７】実施例１ ヒドロキシピバルデヒドよりティシェンコ反応でＤＰＨ
Ｅを製造する際に生じた蒸留残査を原料にしてヒドロキ
シピバリン酸メチルを製造した。先ずＤＰＨＥ５．９重
量％、高沸点重合物９４．１重量％の組成を有するＤＰ
ＨＥの蒸留残査２０．０ｇを２００ｍｌオートクレーブ
に仕込んだ。これにメタノール４０．０ｇ、硫酸０．６
ｇを加え、１２０℃で６時間反応させた。反応終了後、
得られた反応液を分析した結果、ヒドロキシピバリン酸
メチルが９．０ｇ生成していた。これはヒドロキシピバ
リン酸に換算すると、仕込んだ原料の４０．２重量％が
加溶媒分解されたことに相当する。
Ｅを製造する際に生じた蒸留残査を原料にしてヒドロキ
シピバリン酸メチルを製造した。先ずＤＰＨＥ５．９重
量％、高沸点重合物９４．１重量％の組成を有するＤＰ
ＨＥの蒸留残査２０．０ｇを２００ｍｌオートクレーブ
に仕込んだ。これにメタノール４０．０ｇ、硫酸０．６
ｇを加え、１２０℃で６時間反応させた。反応終了後、
得られた反応液を分析した結果、ヒドロキシピバリン酸
メチルが９．０ｇ生成していた。これはヒドロキシピバ
リン酸に換算すると、仕込んだ原料の４０．２重量％が
加溶媒分解されたことに相当する。
【００１８】実施例２ ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸とのエ
ステル化でＤＰＨＥを製造する際に生じた蒸留残査を原
料として、ヒドロキシピバリン酸メチルを製造した。先
ずＤＰＨＥ０．２重量％、高沸点重合物９９．８重量％
の組成を有するＤＰＨＥの製造残査２０．０ｇを、２０
０ｍｌオートクレーブに仕込んだ。これにメタノール４
０．０ｇ、硫酸０．０６ｇを加え、１２０℃で４時間反
応させた。反応終了後、得られた反応液を分析した結
果、ヒドロキシピバリン酸メチルが７．６ｇ生成してい
た。これはヒドロキシピバリン酸に換算すると、仕込ん
だ原料の３４．０重量％が加溶媒分解されたことに相当
する。
ステル化でＤＰＨＥを製造する際に生じた蒸留残査を原
料として、ヒドロキシピバリン酸メチルを製造した。先
ずＤＰＨＥ０．２重量％、高沸点重合物９９．８重量％
の組成を有するＤＰＨＥの製造残査２０．０ｇを、２０
０ｍｌオートクレーブに仕込んだ。これにメタノール４
０．０ｇ、硫酸０．０６ｇを加え、１２０℃で４時間反
応させた。反応終了後、得られた反応液を分析した結
果、ヒドロキシピバリン酸メチルが７．６ｇ生成してい
た。これはヒドロキシピバリン酸に換算すると、仕込ん
だ原料の３４．０重量％が加溶媒分解されたことに相当
する。
【００１９】実施例３ 実施例２で原料として用いた蒸留残査２０．０ｇを２０
０ｍｌオートクレーブに仕込み、これにメタノール４
０．０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．６ｇを加え、１
３０℃で８時間反応させた。反応終了後、得られた反応
液を分析した結果、ヒドロキシピバリン酸メチルが５．
０ｇ生成していた。これはヒドロキシピバリン酸に換算
すると、仕込んだ原料の２２．７重量％が加溶媒分解さ
れたことに相当する。
０ｍｌオートクレーブに仕込み、これにメタノール４
０．０ｇ、パラトルエンスルホン酸０．６ｇを加え、１
３０℃で８時間反応させた。反応終了後、得られた反応
液を分析した結果、ヒドロキシピバリン酸メチルが５．
０ｇ生成していた。これはヒドロキシピバリン酸に換算
すると、仕込んだ原料の２２．７重量％が加溶媒分解さ
れたことに相当する。
【００２０】
【発明の効果】本発明によればＤＰＨＥを製造する際に
得られる従来焼却処分されていた蒸留残査を原料に用い
て、ＨＰＡＣ−Ｅが工業的に極めて有利に製造される。
即ち、従来ＨＰＡＣ−Ｅの効率的な製造方法が無かった
が、本発明の方法によりＨＰＡＣ−Ｅが工業的に有利に
製造されると共に、産業廃棄物の有効利用されてその処
理費用が軽減化されることになり、環境対策上からも好
都合である。
得られる従来焼却処分されていた蒸留残査を原料に用い
て、ＨＰＡＣ−Ｅが工業的に極めて有利に製造される。
即ち、従来ＨＰＡＣ−Ｅの効率的な製造方法が無かった
が、本発明の方法によりＨＰＡＣ−Ｅが工業的に有利に
製造されると共に、産業廃棄物の有効利用されてその処
理費用が軽減化されることになり、環境対策上からも好
都合である。
Claims (1)
- 【請求項１】 2,2- ジメチル-1,3- プロパンジオール・
ヒドロキシピバリン酸モノエステルを製造する際に得ら
れる、一般式 -[-C(=O)-O- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-O-]- (Ｉ) で表される構造を有する化合物を原料とし、酸触媒を用
いてアルコールにより加溶媒分解することを特徴とす
る、一般式 HO- H2 C-C(CH3 ) 2 -C(=O)-O-R1 (II) ( R1 は炭素数１〜３０のアルキル基 )で表されるヒド
ロキシピバリン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13315294A JP3489594B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13315294A JP3489594B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH083114A true JPH083114A (ja) | 1996-01-09 |
| JP3489594B2 JP3489594B2 (ja) | 2004-01-19 |
Family
ID=15097930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13315294A Expired - Lifetime JP3489594B2 (ja) | 1994-06-15 | 1994-06-15 | ヒドロキシピバリン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3489594B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100385731B1 (ko) * | 2001-02-23 | 2003-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리염화비닐 수지용 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제조성물 및 그의 제조 방법 |
-
1994
- 1994-06-15 JP JP13315294A patent/JP3489594B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100385731B1 (ko) * | 2001-02-23 | 2003-05-27 | 주식회사 엘지화학 | 폴리염화비닐 수지용 네오펜틸글리콜 에스테르 가소제조성물 및 그의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3489594B2 (ja) | 2004-01-19 |
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