JPH08314166A - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JPH08314166A JPH08314166A JP7115554A JP11555495A JPH08314166A JP H08314166 A JPH08314166 A JP H08314166A JP 7115554 A JP7115554 A JP 7115554A JP 11555495 A JP11555495 A JP 11555495A JP H08314166 A JPH08314166 A JP H08314166A
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- charge
- electrophotographic photoreceptor
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06142—Amines arylamine
- G03G5/06144—Amines arylamine diamine
- G03G5/061443—Amines arylamine diamine benzidine
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- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0644—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings
- G03G5/0661—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings in different ring systems, each system containing at least one hetero ring
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】長期にわたる繰り返し反復使用における特性変
動が少なく、特に高温高湿下での使用に対する耐性の優
れた電子写真用感光体を提供する。 【構成】機能分離積層型感光体において、電荷輸送物質
として一般式（Ｉ）〜（II）などに示すような特定構造
のベンチジン化合物を使用する。 一般式（Ｉ） 一般式（II） ［式中、Ａ１〜Ａ４は２位で結合するピリジル基、アル
キルピリジル基、アルコキシピリジル基、ハロゲン化ピ
リジル基のうちのいずれかを、Ｂ１はアリール基、アル
キルアリール基、アルコキシアリール基、ハロゲン化ア
リール基のうちのいずれかを、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子のうちの
いずれかを表す。］
動が少なく、特に高温高湿下での使用に対する耐性の優
れた電子写真用感光体を提供する。 【構成】機能分離積層型感光体において、電荷輸送物質
として一般式（Ｉ）〜（II）などに示すような特定構造
のベンチジン化合物を使用する。 一般式（Ｉ） 一般式（II） ［式中、Ａ１〜Ａ４は２位で結合するピリジル基、アル
キルピリジル基、アルコキシピリジル基、ハロゲン化ピ
リジル基のうちのいずれかを、Ｂ１はアリール基、アル
キルアリール基、アルコキシアリール基、ハロゲン化ア
リール基のうちのいずれかを、Ｒ１およびＲ２は水素原
子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子のうちの
いずれかを表す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、電子写真用感光体に
関し、詳しくは電荷輸送物質としてベンチジン系化合物
を用いる電子写真用感光体に関する。
関し、詳しくは電荷輸送物質としてベンチジン系化合物
を用いる電子写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】カールソンの発明を基礎とする電子写真
方式においては、感光体の表面を帯電し、露光して静電
潜像を形成し、その潜像をトナーにより現像して可視像
とし、そのトナー像を紙などに転写して定着して画像を
得る。感光体は、残留トナーを除去し除電し、繰り返し
反復使用される。このようなプロセスに使用される感光
体は、帯電特性，暗所における電荷保持特性，光照射時
の電荷散逸性（感度）が良好であることは勿論、長期に
わたる繰り返し反復使用時の耐久性が良好であることが
要求され、さらに、使用時の環境が変化しても特性変動
がないことが要求される。
方式においては、感光体の表面を帯電し、露光して静電
潜像を形成し、その潜像をトナーにより現像して可視像
とし、そのトナー像を紙などに転写して定着して画像を
得る。感光体は、残留トナーを除去し除電し、繰り返し
反復使用される。このようなプロセスに使用される感光
体は、帯電特性，暗所における電荷保持特性，光照射時
の電荷散逸性（感度）が良好であることは勿論、長期に
わたる繰り返し反復使用時の耐久性が良好であることが
要求され、さらに、使用時の環境が変化しても特性変動
がないことが要求される。
【０００３】感光体は、導電性基体上に感光層が設けら
れて構成されている。従来、セレン，酸化亜鉛，硫化カ
ドミウムなどの無機光導電性材料を感光層の主要材料と
する無機感光体が広く用いられてきたが、近年、無機材
料に比して、一般的に毒性が低く、透明性，可とう性，
軽量性，生産性などの点で優れている有機材料を感光層
の主要材料とする有機感光体が注目されている。
れて構成されている。従来、セレン，酸化亜鉛，硫化カ
ドミウムなどの無機光導電性材料を感光層の主要材料と
する無機感光体が広く用いられてきたが、近年、無機材
料に比して、一般的に毒性が低く、透明性，可とう性，
軽量性，生産性などの点で優れている有機材料を感光層
の主要材料とする有機感光体が注目されている。
【０００４】有機感光体としては、例えば、特公昭５０
−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを用いた
感光体が提案され、特公昭４８−２５６５８号公報には
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム色素で増感
した感光体が提案されている。しかし、これらの感光体
は感度，耐久性の点で必ずしも十分なものではなかっ
た。その後、感光層を電荷発生層と電荷移動層に分離し
た，いわゆる機能分離型感光体が提案され、例えば、特
公昭５５−４２３８０号公報にはクロロシアンブルーと
ヒドラゾン化合物を組み合わせた機能分離型感光体が提
案されている。このように感光層を、光を受容して電荷
キャリアを発生する電荷発生層と注入された電荷キャリ
アを移動させる電荷移動層とに機能分離した層の積層と
することにより、各層をその機能に最適な材料で構成し
て組み合わせ種々の性能を持つ感光体を得ることがで
き、高感度で耐久性に優れた感光体が得られるものと期
待され、数多くの電荷発生層と電荷移動層の組み合わせ
が提案されている。
−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
と２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノンを用いた
感光体が提案され、特公昭４８−２５６５８号公報には
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム色素で増感
した感光体が提案されている。しかし、これらの感光体
は感度，耐久性の点で必ずしも十分なものではなかっ
た。その後、感光層を電荷発生層と電荷移動層に分離し
た，いわゆる機能分離型感光体が提案され、例えば、特
公昭５５−４２３８０号公報にはクロロシアンブルーと
ヒドラゾン化合物を組み合わせた機能分離型感光体が提
案されている。このように感光層を、光を受容して電荷
キャリアを発生する電荷発生層と注入された電荷キャリ
アを移動させる電荷移動層とに機能分離した層の積層と
することにより、各層をその機能に最適な材料で構成し
て組み合わせ種々の性能を持つ感光体を得ることがで
き、高感度で耐久性に優れた感光体が得られるものと期
待され、数多くの電荷発生層と電荷移動層の組み合わせ
が提案されている。
【０００５】機能分離型感光体においては、電荷発生層
は光吸収係数が大きく、光量子効率が大きいこと、さら
には発生した電荷キャリアが効率良く基体側に流れ，ま
た，効率良く電荷移動層に注入されることが重要であ
る。また、電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャ
リアが効率良く注入されること、注入された電荷キャリ
アが層中でトラップされることなく速やかに移動し表面
電荷を打ち消すことが重要である。このために、性能の
優れた電荷発生物質，電荷輸送物質の探索、注入効率の
良い電荷発生層と電荷移動層との組み合わせの研究が精
力的に続けられている。
は光吸収係数が大きく、光量子効率が大きいこと、さら
には発生した電荷キャリアが効率良く基体側に流れ，ま
た，効率良く電荷移動層に注入されることが重要であ
る。また、電荷移動層は電荷発生層で発生した電荷キャ
リアが効率良く注入されること、注入された電荷キャリ
アが層中でトラップされることなく速やかに移動し表面
電荷を打ち消すことが重要である。このために、性能の
優れた電荷発生物質，電荷輸送物質の探索、注入効率の
良い電荷発生層と電荷移動層との組み合わせの研究が精
力的に続けられている。
【０００６】上述のような電荷輸送物質として好適な物
質として、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' 置換ベンチジンは既に知
られている。例えば、特開昭５３−２７０３３号公報に
はＮ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −ビス（２−メチル
フェニル）−１，１' ビフェニル−４，４' −ジアミン
や、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１' ビフェニル−４，４' −ジアミ
ンなどのベンチジン化合物を電荷輸送物質とする感光体
が提案されており、また、特開昭６１−１３２９５５号
公報には上記したベンチジン化合物のバインダー樹脂に
対する相溶性を改良する試みとして、ビフェニル骨格の
３，３' の位置に置換基を設けた３，３ ' −ジメチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' テトラフェニル−１，１' −ビフェ
ニル−４，４' −ジアミンのようなベンチジン化合物を
電荷輸送物質として用いることが提案されている。
質として、Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' 置換ベンチジンは既に知
られている。例えば、特開昭５３−２７０３３号公報に
はＮ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −ビス（２−メチル
フェニル）−１，１' ビフェニル−４，４' −ジアミン
や、Ｎ，Ｎ' −ジフェニル−Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチ
ルフェニル）−１，１' ビフェニル−４，４' −ジアミ
ンなどのベンチジン化合物を電荷輸送物質とする感光体
が提案されており、また、特開昭６１−１３２９５５号
公報には上記したベンチジン化合物のバインダー樹脂に
対する相溶性を改良する試みとして、ビフェニル骨格の
３，３' の位置に置換基を設けた３，３ ' −ジメチル−
Ｎ，Ｎ，Ｎ' ，Ｎ' テトラフェニル−１，１' −ビフェ
ニル−４，４' −ジアミンのようなベンチジン化合物を
電荷輸送物質として用いることが提案されている。
【０００７】また、特開昭６２−２０１４４７号公報お
よび特開平１−３１５７５１号公報には、１，１' −ビ
フェニル−４，４' −ジアミンの４，４' に置換される
基が互いに異なる，いわば左右非対称のベンチジン化合
物を電荷輸送物質として用いることが提案され、その効
果として、左右対称の化合物を電荷輸送物質として用い
る感光体よりも感度が優れ、また、繰り返し使用による
特性の変動が少なく、さらに、休止中のメモリー現象が
少ない感光体が得られることを挙げている。
よび特開平１−３１５７５１号公報には、１，１' −ビ
フェニル−４，４' −ジアミンの４，４' に置換される
基が互いに異なる，いわば左右非対称のベンチジン化合
物を電荷輸送物質として用いることが提案され、その効
果として、左右対称の化合物を電荷輸送物質として用い
る感光体よりも感度が優れ、また、繰り返し使用による
特性の変動が少なく、さらに、休止中のメモリー現象が
少ない感光体が得られることを挙げている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述のベンチジン化合
物は、いずれもジアミンの両方または一方がジアリール
置換体である。本発明者らは、これらの化合物を電荷輸
送物質とする感光体についてさらに検討を進めた結果、
これらの化合物を用いる感光体は、初期特性は比較的良
好であるが、長期間繰り返し反復使用すると次第に性能
が劣化してくることを見出した。特に、このような劣化
は高温環境下で使用すると激しい。このために、特に、
装置内温度が高温となる装置，例えば高速電子写真装置
にこのような感光体を使用する場合には重大な問題とな
る。
物は、いずれもジアミンの両方または一方がジアリール
置換体である。本発明者らは、これらの化合物を電荷輸
送物質とする感光体についてさらに検討を進めた結果、
これらの化合物を用いる感光体は、初期特性は比較的良
好であるが、長期間繰り返し反復使用すると次第に性能
が劣化してくることを見出した。特に、このような劣化
は高温環境下で使用すると激しい。このために、特に、
装置内温度が高温となる装置，例えば高速電子写真装置
にこのような感光体を使用する場合には重大な問題とな
る。
【０００９】この発明は、上述の点に鑑みてなされたも
のであって、長期にわたる繰り返し反復使用において特
性の変動が少なく、特に高温高湿下での使用に対する耐
性の優れた電子写真用感光体を提供することを目的とす
る。
のであって、長期にわたる繰り返し反復使用において特
性の変動が少なく、特に高温高湿下での使用に対する耐
性の優れた電子写真用感光体を提供することを目的とす
る。
【００１０】
【課題を解決するための手段】上記の課題は、この発明
によれば、導電性基体上に電荷発生層と電荷移動層を積
層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光体におい
て、下記一般式（Ｉ）で示されるベンチジン化合物を電
荷輸送物質として用いることによって解決される。
によれば、導電性基体上に電荷発生層と電荷移動層を積
層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光体におい
て、下記一般式（Ｉ）で示されるベンチジン化合物を電
荷輸送物質として用いることによって解決される。
【００１１】
【化６】
【００１２】［式（Ｉ）中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 およびＡ
4 は２位で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，
アルコキシピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちの
いずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＩ）で示されるベンチジン
化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決さ
れる。
4 は２位で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，
アルコキシピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちの
いずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＩ）で示されるベンチジン
化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決さ
れる。
【００１３】
【化７】
【００１４】［式（ＩＩ）中、Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は
２位で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アル
コキシピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいず
れかを表し、Ｂ1 はアリール基，アルキルアリール基，
アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のうちの
いずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＩＩ）で示されるベンチジ
ン化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決
される。
２位で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アル
コキシピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいず
れかを表し、Ｂ1 はアリール基，アルキルアリール基，
アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のうちの
いずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＩＩ）で示されるベンチジ
ン化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決
される。
【００１５】
【化８】
【００１６】［式（ＩＩＩ）中、Ａ1 およびＡ2 は２位
で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキ
シピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれか
を表し、Ｂ1 およびＢ2 はアリール基，アルキルアリー
ル基，アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基の
うちのいずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，ア
ルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれ
かを表す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＶ）で示されるベンチジン
化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決さ
れる。
で結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキ
シピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれか
を表し、Ｂ1 およびＢ2 はアリール基，アルキルアリー
ル基，アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基の
うちのいずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，ア
ルキル基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれ
かを表す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（ＩＶ）で示されるベンチジン
化合物を電荷輸送物質として用いることによって解決さ
れる。
【００１７】
【化９】
【００１８】［式（ＩＶ）中、Ａ1 およびＡ2 は２位で
結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキシ
ピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを
表し、Ｂ1 およびＢ2 はアリール基，アルキルアリール
基，アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のう
ちのいずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アル
キル基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれか
を表す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（Ｖ）で示されるベンチジン化
合物を電荷輸送物質として用いることによって解決され
る。
結合するピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキシ
ピリジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを
表し、Ｂ1 およびＢ2 はアリール基，アルキルアリール
基，アルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のう
ちのいずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アル
キル基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれか
を表す。］ また、上記課題は、導電性基体上に電荷発生層と電荷移
動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用感光
体において、下記一般式（Ｖ）で示されるベンチジン化
合物を電荷輸送物質として用いることによって解決され
る。
【００１９】
【化１０】
【００２０】［式（Ｖ）中、Ａ1 は２位で結合するピリ
ジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピリジル基，
ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表し、Ｂ1 ，
Ｂ2 およびＢ3 はアリール基，アルキルアリール基，ア
ルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のうちのい
ずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ この発明に係わるベンチジン化合物の一般的な合成方法
としては、上記一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）で示され
る化合物で左右対称な構造の場合は、相当する４，４'
−ジヨードビフェニル化合物と２，２' −ジピリジルア
ミンまたは２−アニリノピリジンなどの２級アミンを無
水炭酸カリウム，銅粉とともにスルホランのような溶媒
中で加熱し、縮合させて合成する。また、上記一般式
（Ｉ）ないし（Ｖ）で示される化合物で左右非対称な構
造の場合は、相当する４，４' −ジヨードビフェニル化
合物と２，２' −ジピリジルアミンまたは２−アニリノ
ピリジンなどの２級アミンを反応させて得られる４−ニ
トロ−４' −Ｎ−置換ビフェニル化合物を、ヨードベン
ゼンまたは２−ヨードピリジンなどのハロゲン化ベンゼ
ン誘導体またはハロゲン化ピリジン誘導体などと反応さ
せて合成する。
ジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピリジル基，
ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表し、Ｂ1 ，
Ｂ2 およびＢ3 はアリール基，アルキルアリール基，ア
ルコキシアリール基，ハロゲン化アリール基のうちのい
ずれかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル
基，アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ この発明に係わるベンチジン化合物の一般的な合成方法
としては、上記一般式（Ｉ）および（ＩＩＩ）で示され
る化合物で左右対称な構造の場合は、相当する４，４'
−ジヨードビフェニル化合物と２，２' −ジピリジルア
ミンまたは２−アニリノピリジンなどの２級アミンを無
水炭酸カリウム，銅粉とともにスルホランのような溶媒
中で加熱し、縮合させて合成する。また、上記一般式
（Ｉ）ないし（Ｖ）で示される化合物で左右非対称な構
造の場合は、相当する４，４' −ジヨードビフェニル化
合物と２，２' −ジピリジルアミンまたは２−アニリノ
ピリジンなどの２級アミンを反応させて得られる４−ニ
トロ−４' −Ｎ−置換ビフェニル化合物を、ヨードベン
ゼンまたは２−ヨードピリジンなどのハロゲン化ベンゼ
ン誘導体またはハロゲン化ピリジン誘導体などと反応さ
せて合成する。
【００２１】この発明に係わる上述のベンチジン化合物
の代表的な例としては、下記の化合物が挙げられる。
の代表的な例としては、下記の化合物が挙げられる。
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】
【化２１】
【００３３】
【化２２】
【００３４】この発明に係わる感光体の導電性基体とし
ては、鉄，ニッケル，銅，アルミニウムなどの金属、表
面に金属を蒸着したプラスチック、導電性プラスチック
などの材料が用いられ、シート，ベルト，円筒などの形
状で使用される。これらの基体上には、必要に応じて、
下引き層，バリヤー層を設けることができる。電荷発生
層は、電荷発生物質をバインダー，バインダーを溶解す
る溶媒とともにサンドミル，ペイントシェーカー，アト
ライターなどにより混練して分散させた塗布液を、導電
性基体上に薄膜，例えば３μｍ以下，好ましくは０．０
１μｍ〜１μｍの薄膜となるように塗布，乾燥して形成
される。電荷発生物質としては、ピリリウム塩，スクエ
リリウム塩，ピロロピロール系化合物，アンサンスロン
系化合物，ペリレン系化合物，ジスアゾ系化合物，フタ
ロシアニン系化合物などが挙げられ、これらは単独で，
あるいは２種以上混合して使用できるが、この発明に特
に有効に使用できる電荷発生物質としては、ジブロムア
ントアントロン，アゾ系顔料，フタロシアニン系顔料が
挙げられる。バインダーとして好ましく使用される樹脂
としては、ポリビニルホルマール，ポリビニルアセター
ル，ポリビニルブチラール，フェノキシ樹脂，ポリエス
テル樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メラ
ミン樹脂，塩化ビニール系共重合体などを挙げることが
できる。これらのバインダーの電荷発生層中に占める割
合は、１０重量％以上６０重量％以下の範囲内が好まし
く、より好ましくは３０重量％以上５０重量％以下の範
囲内である。
ては、鉄，ニッケル，銅，アルミニウムなどの金属、表
面に金属を蒸着したプラスチック、導電性プラスチック
などの材料が用いられ、シート，ベルト，円筒などの形
状で使用される。これらの基体上には、必要に応じて、
下引き層，バリヤー層を設けることができる。電荷発生
層は、電荷発生物質をバインダー，バインダーを溶解す
る溶媒とともにサンドミル，ペイントシェーカー，アト
ライターなどにより混練して分散させた塗布液を、導電
性基体上に薄膜，例えば３μｍ以下，好ましくは０．０
１μｍ〜１μｍの薄膜となるように塗布，乾燥して形成
される。電荷発生物質としては、ピリリウム塩，スクエ
リリウム塩，ピロロピロール系化合物，アンサンスロン
系化合物，ペリレン系化合物，ジスアゾ系化合物，フタ
ロシアニン系化合物などが挙げられ、これらは単独で，
あるいは２種以上混合して使用できるが、この発明に特
に有効に使用できる電荷発生物質としては、ジブロムア
ントアントロン，アゾ系顔料，フタロシアニン系顔料が
挙げられる。バインダーとして好ましく使用される樹脂
としては、ポリビニルホルマール，ポリビニルアセター
ル，ポリビニルブチラール，フェノキシ樹脂，ポリエス
テル樹脂，ポリカーボネート樹脂，エポキシ樹脂，メラ
ミン樹脂，塩化ビニール系共重合体などを挙げることが
できる。これらのバインダーの電荷発生層中に占める割
合は、１０重量％以上６０重量％以下の範囲内が好まし
く、より好ましくは３０重量％以上５０重量％以下の範
囲内である。
【００３５】電荷移動層は、前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）
で示されるベンチジン化合物を電荷輸送物質としてバイ
ンダーとともに適当な溶媒に溶解した塗布液を電荷発生
層上に公知の塗工法，例えばスプレーコート，ディップ
コート，カーテンフローコートなどにより塗布，乾燥
し、膜厚５μｍ〜５０μｍ，好ましくは膜厚１０μｍ〜
４０μｍ の塗膜として形成される。電荷移動層に用い
られるバインダーとしては、ポリエステル樹脂，ポリス
ルホン樹脂，ポリケトン樹脂，ポリカーボネート樹脂，
（ポリ）アクリル樹脂，スチレン樹脂などが使用でき、
バインダーと前記電荷輸送物質との配合はバインダー１
００重量部に対して電荷輸送物質３００重量部〜１０重
量部が好ましい範囲である。溶媒としては、メタノー
ル，エタノール，ブタノールなどのアルコール類、アセ
トン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，
シクロヘキサノンなどのケトン類、テトラヒドロフラ
ン，ジオキサン，エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル，酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエ
タン，ジクロロエチレン，トリクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭素類、トルエン，キシレン，ジクロロベンゼン
などの芳香族類が挙げられ、用いられるバインダーの溶
解度によって好適な溶媒が選択される。塗布液の固形分
濃度は１０重量％〜６０重量％が好ましく、より好まし
くは２０重量％〜４０重量％である。
で示されるベンチジン化合物を電荷輸送物質としてバイ
ンダーとともに適当な溶媒に溶解した塗布液を電荷発生
層上に公知の塗工法，例えばスプレーコート，ディップ
コート，カーテンフローコートなどにより塗布，乾燥
し、膜厚５μｍ〜５０μｍ，好ましくは膜厚１０μｍ〜
４０μｍ の塗膜として形成される。電荷移動層に用い
られるバインダーとしては、ポリエステル樹脂，ポリス
ルホン樹脂，ポリケトン樹脂，ポリカーボネート樹脂，
（ポリ）アクリル樹脂，スチレン樹脂などが使用でき、
バインダーと前記電荷輸送物質との配合はバインダー１
００重量部に対して電荷輸送物質３００重量部〜１０重
量部が好ましい範囲である。溶媒としては、メタノー
ル，エタノール，ブタノールなどのアルコール類、アセ
トン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，
シクロヘキサノンなどのケトン類、テトラヒドロフラ
ン，ジオキサン，エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル，酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエ
タン，ジクロロエチレン，トリクロロエタンなどのハロ
ゲン化炭素類、トルエン，キシレン，ジクロロベンゼン
などの芳香族類が挙げられ、用いられるバインダーの溶
解度によって好適な溶媒が選択される。塗布液の固形分
濃度は１０重量％〜６０重量％が好ましく、より好まし
くは２０重量％〜４０重量％である。
【００３６】
【作用】前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で示されるベンチジ
ン化合物は、種々のバインダー樹脂との相溶性が優れて
いる。このような化合物を電荷輸送物質として用いると
バインダーと良好に混合して均質な電荷移動層を形成で
き、電荷保持特性が良好であり、感度が優れ、残留電位
が小さく、さらに、長期にわたる繰り返し反復使用にお
いて特性の変動が少なく、特に高温高湿下での使用に対
する耐性の優れた感光体が得られる。
ン化合物は、種々のバインダー樹脂との相溶性が優れて
いる。このような化合物を電荷輸送物質として用いると
バインダーと良好に混合して均質な電荷移動層を形成で
き、電荷保持特性が良好であり、感度が優れ、残留電位
が小さく、さらに、長期にわたる繰り返し反復使用にお
いて特性の変動が少なく、特に高温高湿下での使用に対
する耐性の優れた感光体が得られる。
【００３７】
【実施例】以下、まずこの発明に係わるベンチジン化合
物の合成例を示し、続いて実施例について説明する。 化合物例（１）の合成例 三つ口フラスコに４−４' −ジヨードフェニル２０ｇ
ｒ，２，２' −ジピリジルアミン１７ｇｒ，無水炭酸カ
リウム２１ｇｒ，銅粉３ｇｒ，スルホラン５０ミリリッ
トルを入れ、温度２２０℃で６０時間攪拌を続けた。そ
の後冷却し、水５００ミリリットルを加えて攪拌後分液
した。以上の操作を３回繰り返した。得られた残液にメ
タノールを加え、固形分を濾別し、トルエンとｎ−ヘキ
サンの混合溶媒で抽出し再結晶させ、減圧乾燥して、白
色粉末１２ｇｒを得た。このようにして得られた合成物
を（株）パーキンエルマー製の全自動元素分析装置２４
００ＩＩＣＨＮＳ／Ｏで測定した結果、表１に示す数値
が得られた。
物の合成例を示し、続いて実施例について説明する。 化合物例（１）の合成例 三つ口フラスコに４−４' −ジヨードフェニル２０ｇ
ｒ，２，２' −ジピリジルアミン１７ｇｒ，無水炭酸カ
リウム２１ｇｒ，銅粉３ｇｒ，スルホラン５０ミリリッ
トルを入れ、温度２２０℃で６０時間攪拌を続けた。そ
の後冷却し、水５００ミリリットルを加えて攪拌後分液
した。以上の操作を３回繰り返した。得られた残液にメ
タノールを加え、固形分を濾別し、トルエンとｎ−ヘキ
サンの混合溶媒で抽出し再結晶させ、減圧乾燥して、白
色粉末１２ｇｒを得た。このようにして得られた合成物
を（株）パーキンエルマー製の全自動元素分析装置２４
００ＩＩＣＨＮＳ／Ｏで測定した結果、表１に示す数値
が得られた。
【００３８】
【表１】
【００３９】また、合成物を日本電子（株）製の質量分
析装置ＪＭＳ−ＡＸ５００で測定した分子量は理論値４
９２．６に対して４９２であった。 化合物例（１５）の合成例 三つ口フラスコに４−ニトロ−４' −ジヨードフェニル
１６ｇｒ，２−アニリノピリジン８．５ｇｒ，無水炭酸
カリウム１１ｇｒ，銅粉２ｇｒ，スルホラン３０ミリリ
ットルを入れ、温度２２０℃で６０時間攪拌を続けて反
応させた。その後、化合物例（１）の合成例と同様にし
て精製を行い、４−ニトロ−４' −Ｎ置換ビフェニルを
得て、これを金属スズと塩酸を用いて還元後中和し、４
−アミノ−４' −Ｎ置換ビフェニルを得た。
析装置ＪＭＳ−ＡＸ５００で測定した分子量は理論値４
９２．６に対して４９２であった。 化合物例（１５）の合成例 三つ口フラスコに４−ニトロ−４' −ジヨードフェニル
１６ｇｒ，２−アニリノピリジン８．５ｇｒ，無水炭酸
カリウム１１ｇｒ，銅粉２ｇｒ，スルホラン３０ミリリ
ットルを入れ、温度２２０℃で６０時間攪拌を続けて反
応させた。その後、化合物例（１）の合成例と同様にし
て精製を行い、４−ニトロ−４' −Ｎ置換ビフェニルを
得て、これを金属スズと塩酸を用いて還元後中和し、４
−アミノ−４' −Ｎ置換ビフェニルを得た。
【００４０】このようにして得られた４−アミノ−４'
−Ｎ置換ビフェニルに２−ヨードピリジン２０ｇｒ，鉄
粉２ｇｒ，スルホラン３０ミリリットルを加え、３０℃
の温度で４０時間反応を行った。続いて、化合物例
（１）の合成例と同様にして精製を行い、白色粉末７ｇ
ｒを得た。このようにして得られた合成物を、化合物例
（１）の合成例の場合と同様にして分析した元素分析結
果を表２に示す。
−Ｎ置換ビフェニルに２−ヨードピリジン２０ｇｒ，鉄
粉２ｇｒ，スルホラン３０ミリリットルを加え、３０℃
の温度で４０時間反応を行った。続いて、化合物例
（１）の合成例と同様にして精製を行い、白色粉末７ｇ
ｒを得た。このようにして得られた合成物を、化合物例
（１）の合成例の場合と同様にして分析した元素分析結
果を表２に示す。
【００４１】
【表２】
【００４２】また、化合物例（１）の合成例の場合と同
様にして分析した分子量は、理論値４９１．６に対して
４９１であった。上記以外の化合物も、前記合成例に準
じた方法で合成できる。 実施例１ 外径６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚み１ｍｍの外周面鏡
面仕上げアルミニウムシリンダーを用い、外周面にポリ
アミド樹脂（東レ（株）製；アラミンＣＭ−８０００）
の３％メタノール溶液をディップコートし、膜厚０．２
μｍの下引き層を設けた。この下引き層上に、下記構造
式（Ａ）に示したジスアゾ顔料２．４重量部，ポリビニ
ルアセタール樹脂（積水化学工業（株）製；エスレック
スＫＳ−５Ｚ）０．６重量部をメチルエチルケトン１０
重量部，シクロヘキサノン２０重量部とともにペイント
シェーカーで分散し、さらに、メチルエチルケトン７０
重量部を加えて希釈して調製した塗布液を塗布し、乾燥
膜厚０．４μｍの電荷発生層を形成した。
様にして分析した分子量は、理論値４９１．６に対して
４９１であった。上記以外の化合物も、前記合成例に準
じた方法で合成できる。 実施例１ 外径６０ｍｍ，長さ３４８ｍｍ，厚み１ｍｍの外周面鏡
面仕上げアルミニウムシリンダーを用い、外周面にポリ
アミド樹脂（東レ（株）製；アラミンＣＭ−８０００）
の３％メタノール溶液をディップコートし、膜厚０．２
μｍの下引き層を設けた。この下引き層上に、下記構造
式（Ａ）に示したジスアゾ顔料２．４重量部，ポリビニ
ルアセタール樹脂（積水化学工業（株）製；エスレック
スＫＳ−５Ｚ）０．６重量部をメチルエチルケトン１０
重量部，シクロヘキサノン２０重量部とともにペイント
シェーカーで分散し、さらに、メチルエチルケトン７０
重量部を加えて希釈して調製した塗布液を塗布し、乾燥
膜厚０．４μｍの電荷発生層を形成した。
【００４３】
【化２３】
【００４４】この電荷発生層上に、電荷輸送物質として
の前記化合物例（１）１０重量部，ビスフェノールＺ型
ポリカーボネート（分子量８万）１０重量部をジクロル
メタン１４０重量部に溶解して調製した塗布液を塗布
し、乾燥膜厚２４μｍの電荷移動層を形成して実施例１
の感光体を作製した。 実施例２〜１０ 実施例１において、電荷移動層に用いる電荷輸送物質を
前記化合物例（８），（１５），（２２），（２９），
（３６），（４３），（５０），（５７），（６４）に
それぞれ替えたこと以外は、実施例１と同様にして、実
施例２〜１０の各感光体を作製した。
の前記化合物例（１）１０重量部，ビスフェノールＺ型
ポリカーボネート（分子量８万）１０重量部をジクロル
メタン１４０重量部に溶解して調製した塗布液を塗布
し、乾燥膜厚２４μｍの電荷移動層を形成して実施例１
の感光体を作製した。 実施例２〜１０ 実施例１において、電荷移動層に用いる電荷輸送物質を
前記化合物例（８），（１５），（２２），（２９），
（３６），（４３），（５０），（５７），（６４）に
それぞれ替えたこと以外は、実施例１と同様にして、実
施例２〜１０の各感光体を作製した。
【００４５】比較例１ 実施例１において、電荷移動層に用いる電荷輸送物質を
下記構造式（Ｂ−１），（Ｂ−２），（Ｂ−３），（Ｂ
−４）に示した化合物にそれぞれ替えたこと以外は、実
施例１と同様にして、比較例１，２，３，４の各感光体
を作製した。
下記構造式（Ｂ−１），（Ｂ−２），（Ｂ−３），（Ｂ
−４）に示した化合物にそれぞれ替えたこと以外は、実
施例１と同様にして、比較例１，２，３，４の各感光体
を作製した。
【００４６】
【化２４】
【００４７】
【化２５】
【００４８】以上の実施例１〜１０，比較例１〜４の各
感光体を市販の複写機（松下電器産業（株）製；ＦＰ−
３２７０）に搭載して特性を評価した。感光体の初期の
暗部電位，明部電位をそれぞれ−８００Ｖ，−１００Ｖ
とし、暗部電位より明部電位に到達するまでの光量（ｌ
ｘ・ｓ）をもって感度とする。また、露光開始後１０ｌ
ｘ・ｓの光を照射した後の電位をもって残留電位Ｖr と
する。上述のような帯電，露光のプロセスを、常温常湿
（温度２５℃，相対湿度５０％），高温高湿（温度４０
℃，相対湿度９０％）にて各３時間連続して繰り返し、
特性の変化を測定し、同時に画像の変化を観察した。そ
の結果を表３，表４に示す。
感光体を市販の複写機（松下電器産業（株）製；ＦＰ−
３２７０）に搭載して特性を評価した。感光体の初期の
暗部電位，明部電位をそれぞれ−８００Ｖ，−１００Ｖ
とし、暗部電位より明部電位に到達するまでの光量（ｌ
ｘ・ｓ）をもって感度とする。また、露光開始後１０ｌ
ｘ・ｓの光を照射した後の電位をもって残留電位Ｖr と
する。上述のような帯電，露光のプロセスを、常温常湿
（温度２５℃，相対湿度５０％），高温高湿（温度４０
℃，相対湿度９０％）にて各３時間連続して繰り返し、
特性の変化を測定し、同時に画像の変化を観察した。そ
の結果を表３，表４に示す。
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】表３および表４に見られるように、実施例
の各感光体は比較例の各感光体に比して、特に高温高湿
環境下でその特性が安定しており、この発明に係わる化
合物を電荷輸送物質として用いる効果は明らかである。
の各感光体は比較例の各感光体に比して、特に高温高湿
環境下でその特性が安定しており、この発明に係わる化
合物を電荷輸送物質として用いる効果は明らかである。
【００５２】
【発明の効果】この発明によれば、前記一般式（Ｉ）〜
（Ｖ）で示されるベンチジン化合物を電荷輸送物質とし
て用いることにより、電荷保持特性が良好であり、感度
が優れ、残留電位が少なく、しかも、長期にわたる繰り
返し反復使用において特性の変動が少なく、特に高温高
湿下での使用に対する耐性の優れた電子写真用感光体を
得ることができる。このような感光体は、高速電子写真
装置に好適に用いることができる。
（Ｖ）で示されるベンチジン化合物を電荷輸送物質とし
て用いることにより、電荷保持特性が良好であり、感度
が優れ、残留電位が少なく、しかも、長期にわたる繰り
返し反復使用において特性の変動が少なく、特に高温高
湿下での使用に対する耐性の優れた電子写真用感光体を
得ることができる。このような感光体は、高速電子写真
装置に好適に用いることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電
荷移動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用
感光体において、下記一般式（Ｉ）で示されるベンチジ
ン化合物を電荷輸送物質として用いていることを特徴と
する電子写真用感光体。 【化１】 ［式（Ｉ）中、Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 およびＡ4 は２位で結
合するピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピ
リジル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表
し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル基，アルコキ
シ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。］ - 【請求項２】導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電
荷移動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用
感光体において、下記一般式（ＩＩ）で示されるベンチ
ジン化合物を電荷輸送物質として用いていることを特徴
とする電子写真用感光体。 【化２】 ［式（ＩＩ）中、Ａ1 ，Ａ2 およびＡ3 は２位で結合す
るピリジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピリジ
ル基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表し、
Ｂ1 はアリール基，アルキルアリール基，アルコキシア
リール基，ハロゲン化アリール基のうちのいずれかを表
し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル基，アルコキ
シ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。］ - 【請求項３】導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電
荷移動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用
感光体において、下記一般式（ＩＩＩ）で示されるベン
チジン化合物を電荷輸送物質として用いていることを特
徴とする電子写真用感光体。 【化３】 ［式（ＩＩＩ）中、Ａ1 およびＡ2 は２位で結合するピ
リジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピリジル
基，ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表し、Ｂ
1 およびＢ2 はアリール基，アルキルアリール基，アル
コキシアリール基，ハロゲン化アリール基のうちのいず
れかを表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル基，
アルコキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表
す。］ - 【請求項４】導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電
荷移動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用
感光体において、下記一般式（ＩＶ）で示されるベンチ
ジン化合物を電荷輸送物質として用いていることを特徴
とする電子写真用感光体。 【化４】 ［式（ＩＶ）中、Ａ1 およびＡ2 は２位で結合するピリ
ジル基，アルキルピリジル基，アルコキシピリジル基，
ハロゲン化ピリジル基のうちのいずれかを表し、Ｂ1 お
よびＢ2 はアリール基，アルキルアリール基，アルコキ
シアリール基，ハロゲン化アリール基のうちのいずれか
を表し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル基，アル
コキシ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。］ - 【請求項５】導電性基体上に少なくとも電荷発生層と電
荷移動層を積層してなる感光層を備えてなる電子写真用
感光体において、下記一般式（Ｖ）で示されるベンチジ
ン化合物を電荷輸送物質として用いていることを特徴と
する電子写真用感光体。 【化５】 ［式（Ｖ）中、Ａ1 は２位で結合するピリジル基，アル
キルピリジル基，アルコキシピリジル基，ハロゲン化ピ
リジル基のうちのいずれかを表し、Ｂ1 ，Ｂ2 およびＢ
3 はアリール基，アルキルアリール基，アルコキシアリ
ール基，ハロゲン化アリール基のうちのいずれかを表
し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子，アルキル基，アルコキ
シ基，ハロゲン原子のうちのいずれかを表す。］
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7115554A JPH08314166A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 電子写真用感光体 |
| DE19619484A DE19619484A1 (de) | 1995-05-15 | 1996-05-14 | Elektrophotographisches lichtempfindliches Medium |
| KR1019960016109A KR960042236A (ko) | 1995-05-15 | 1996-05-15 | 전자 사진용 감광체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7115554A JPH08314166A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 電子写真用感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08314166A true JPH08314166A (ja) | 1996-11-29 |
Family
ID=14665423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7115554A Pending JPH08314166A (ja) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | 電子写真用感光体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08314166A (ja) |
| KR (1) | KR960042236A (ja) |
| DE (1) | DE19619484A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100696528B1 (ko) * | 2005-07-22 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 트리아릴아민계 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 유기발광 표시 소자 |
-
1995
- 1995-05-15 JP JP7115554A patent/JPH08314166A/ja active Pending
-
1996
- 1996-05-14 DE DE19619484A patent/DE19619484A1/de not_active Withdrawn
- 1996-05-15 KR KR1019960016109A patent/KR960042236A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR960042236A (ko) | 1996-12-21 |
| DE19619484A1 (de) | 1996-11-21 |
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