JPH08320582A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 帯電性感度に優れ、また複写プロセスの繰返
し、静電特性の安定性に富んだ、オゾン発生量が少ない
正帯電プロセスで使用する積層型電子写真用感光体を提
供する。 【構成】 導電性基板上に、電子輸送能を有するアクセ
プター性化合物を含有する電荷発生層、電子輸送能を有
するアクセプター性化合物を含有する電荷輸送層を順次
積層してなる電子写真用感光体において、電荷発生層及
び電荷輸送層中に同一の結着剤を含有させるとともに、
更に、電荷発生層中にも、電子輸送能を有する下記一般
式（Ｉ）〜（III)で示される化合物の内１種のアクセプ
ター性化合物を含有させる。 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を、Ｒ^１〜Ｒ^７は水
素原子、アルキル基、フェニル基などを、Ｒ^８はアルキ
ル基、シクロヘキシル基などを、ｒ^１は水素原子、アル
コキシ基などを、ｌは１〜４の整数を表わす。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真プロセスを用い
た複写機、プリンター等に用いられる積層型電子写真用
感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子写真プロセスは静電気力による潜像
の可視化を基本原理として用いたものであるため、その
プロセスに用いられる電子写真用感光体には良好な帯電
性と光照射による迅速な表面電位の減衰が必要となる。
これらプロセス上必要な特性は固有物性値である暗抵抗
の高さと、電荷担体生成の良好な量子効率、高い電荷移
動度に還元される。

【０００３】これらの物性値を満足するものとして、従
来セレン、セレン−テルル合金、砒素−セレン合金等の
無機化合物から構成された感光体が採用され、多くの複
写機で用いられてきた。しかしながら、これらの材料は
毒性が強い、アモルファス状態で用いられるため取扱い
が厄介であり、数１０μｍの膜厚に真空蒸着する必要が
あるためコストが高くなる等の欠点があり、感光体の必
要機能を十分満たしているとは言えないものであった。

【０００４】これらの欠点を改良するため、有機材料を
用いた電子写真用感光体（ＯＰＣ）の開発が積極的にな
され、実用に供されるようになってきた。実用化された
ＯＰＣのほとんどは導電性基板上に電荷発生機能を有す
る層（ＣＧＬ）と電荷輸送機能を有する層（ＣＴＬ）と
を積層した構成の機能分離型であり、機能を分離するこ
とにより材料の選択幅も拡がり、電子写真感度、繰返し
安定性、機械的強度等の特性も向上してきた。現在実用
化されている積層型ＯＰＣはＣＴＬとして正孔移動の性
質を有するドナー性化合物を使用しているため、負帯電
プロセスで用いられている。

【０００５】しかし、負帯電は正帯電と比較してコロナ
放電が不安定で、正帯電時の約１０倍程度のオゾン、窒
素酸化物などを発生し、感光体表面に吸着などの物理的
劣化や化学的劣化を引き起こしやすく、さらに環境汚染
の面で問題となる。さらに他の問題は、負帯電用感光体
の現像には正極性のトナーが必要となるが、正極性のト
ナーは強磁性体キャリア粒子に対する摩擦帯電系列から
みて製造が困難であり、２成分高抵抗磁気ブラシ現像方
式においては、負帯電トナー／現像剤の方が安定であ
り、選択と使用条件の自由度も大きく、この点でも正帯
電型感光体に適用範囲は広く有利である。

【０００６】ＯＰＣの正帯電化にはいくつかの方法があ
り、代表的なものは、１）導電性基板上に電荷発生層
（ＣＧＬ）及び電子輸送能を有する電荷輸送層（ＣＴ
Ｌ）を順次積層したもの（順層）、２）導電性基板上に
正孔輸送能を有する電荷輸送層（ＣＴＬ）及び電荷発生
層（ＣＧＬ）を順次積層したもの（逆層）、３）電荷発
生物質を必要に応じて電荷輸送物質とともに結着剤中に
分散させたもの（単層）である。それぞれ長所、短所は
あるが、高感度化、高耐久性化には１）の順層型が有利
である。しかし、順層型には高い移動度を示す電子輸送
材料が必要であり、現状では感度が低く、残留電位が大
きく、実用性に乏しいという欠点を有している。たとえ
ば、特開昭６３−１５０２９３、６３−１５０２７４、
特開平２−９７９５８号公報等には種々の電子輸送材料
が提案されているが、そのままでは実用的な特性は得ら
れていないのが実情である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
性、感度に優れ、また複写プロセスの繰返し、静電特性
の安定性に富んだ、オゾン発生量が少ない正帯電プロセ
スで使用する積層型電子写真用感光体を提供することに
ある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、ＯＰＣの
正帯電化について鋭意検討を重ね、高感度、高耐久性に
有利な構成と思われる順層の積層型感光体に注目し、Ｃ
ＧＬ及びＣＴＬに少なくとも１種の同一の結着剤を使用
し、更に、ＣＧＬ及びＣＴＬ中に特定な電子輸送能のあ
るアクセプター性化合物を含有させることにより、順層
の正帯電ＯＰＣの問題点である実用レベルの感度が得ら
れていない、残留電位が大きい、電位の繰返し安定性に
乏しい等の欠点が解消されることを見出し、本発明に至
った。

【０００９】即ち、本発明によれば、導電性基板上に、
電子輸送能を有するアクセプター性化合物（Ａ）を含有
する電荷発生層（ＣＧＬ）、電子輸送能を有するアクセ
プター性化合物（Ｂ）を含有する電荷輸送層（ＣＴＬ）
を順次積層してなる電子写真用感光体において、該電荷
発生層（ＣＧＬ）及び該電荷輸送層（ＣＴＬ）中に少な
くとも１種の同一の結着剤を含有させるとともに、該電
子輸送能を有するアクセプター性化合物が、下記一般式
（Ｉ）〜（III)で表わされる化合物の少なくとも一種か
ら選択された化合物であることを特徴とする電子写真用
感光体が提供される。

【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵は水素原子、置換若しくは非置換のアル
キル基、置換若しくは非置換のフェニル基、置換若しく
は非置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置
換のアシル基、置換若しくは非置換のスルホニル基、置
換若しくは非置換のスルホンアミド基、置換若しくは非
置換のカルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ
トロ基よりなる置換基群から選ばれ、Ｒ¹とＲ²、Ｒ⁴と
Ｒ⁵は互いに環を形成しても良い。Ｒ³は単結合、スルホ
ン基、スルホキシド基又は硫黄原子を表わし、ｒ¹は水
素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、置
換若しくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のカ
ルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基よ
りなる群から選ばれたものである。ｒ¹は他の原子と結
合して環を形成していてもよい。ｌは１〜４の整数を表
わす。）

【化２】 （式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁸は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）

【化３】 （式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は水素原子、アルキル基、置換又は
無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁸は置換又は無置換のア
ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
換のシクロヘキシル基を表す。）

【００１０】また、本発明によれば、好ましい実施態様
として、前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なく
とも１種が下記一般式（Ｉ_A）〜（Ｉ_C）で表わされる化
合物の少なくとも１種から選択されたものである上記電
子写真用感光体が提供される。

【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹、
ｒ²、ｒ³は各々独立して水素原子、置換若しくは非置換
のアルキル基、アルコキシ基、置換若しくは非置換のア
ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ
トロ基よりなる群から選ばれたものである。ｒ¹は他の
原子と結合して環を形成していてもよい。ｌは１〜４の
整数を表わす。）

【化５】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹は水
素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、シ
アノ基及びニトロ基よりなる群から選ばれたものであ
る。ｒ¹は他の原子と結合して環を形成していてもよ
い。ｌは１〜４の整数を表わす。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原
子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非
置換のフェニル基、置換若しくは非置換のアルコキシカ
ルボニル基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子等を
表わす。）

【化６】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹は水
素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、ハ
ロゲン原子、シアノ基及びニトロ基よりなる群から選ば
れたものである。ｒ¹は他の原子と結合して環を形成し
ていてもよい。ｌは１〜４の整数を表わす。Ｒ¹¹、
Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は各々独立して水素原子、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のフェニル
基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、シ
アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子等を表わす。）

【００１１】以下、本発明で用い前記一般式（Ｉ_A）、
（Ｉ_B）、（Ｉ_C）、（II）及び（III)で示される化合物
の代表例を示す。

【００１２】

【表１−（１）】

【００１３】

【表１−（２）】

【００１４】

【表１−（３）】

【００１５】

【表１−（４）】

【００１６】

【表１−（５）】

【００１７】

【表１−（６）】

【００１８】

【表１−（７）】

【００１９】

【表１−（８）】

【００２０】

【表１−（９）】

【００２１】

【表１−（１０）】

【００２２】

【表１−（１１）】

【００２３】

【表１−（１２）】

【００２４】

【表１−（１３）】

【００２５】

【表１−（１４）】

【００２６】

【表２−（１）】

【００２７】

【表２−（２）】

【００２８】

【表２−（３）】

【００２９】

【表２−（４）】

【００３０】

【表２−（５）】

【００３１】

【表２−（６）】

【００３２】

【表２−（７）】

【００３３】

【表３−（１）】

【００３４】

【表３−（２）】

【００３５】

【表３−（３）】

【００３６】

【表３−（４）】

【００３７】

【表３−（５）】

【００３８】

【表３−（６）】

【００３９】本発明の電子写真用感光体は、図１で示さ
れる構成から成り、導電性基板上にＣＧＬ、ＣＴＬを順
次積層することにより作製することができる。ＣＧＬに
は、必須成分として、電荷発生物質とＣＴＬに使用する
アクセプター性化合物（Ｂ）よりも還元電位の大きい前
記特定なアクセプター性化合物（Ａ）とＣＴＬに使用す
るものと同一の結着剤の少なくとも一種を含む結着剤と
を含有させる。ＣＴＬには、必須成分として、電子輸送
能のある前記特定なアクセプター性化合物（Ｂ）及び結
着剤を含有させる。また、ＣＧＬ及びＣＴＬ中には、前
記同一の結着剤として、特にポリカーボネートＺを使用
するものである。

【００４０】近年、正帯電ＯＰＣの開発を目指し種々の
電子輸送材料が提案されているが、順層型の積層感光体
にした場合、初期の光減衰は比較的速いが残留電位が非
常に大きく実用的ではない。（例えば、Ｐｏｌｙｍｅｒ
Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ，Ｊａｐａｎ Ｖｏｌ．３７、Ｎ
Ｏ．３ １９８８ 田中他） その理由の１つとして、
発表されている電子輸送材料の電子移動度が電界強度に
大きく依存し、低電界での移動が困難であるためと言わ
れている。これは電子輸送材料の分子構造に依るもので
あり、材料の本質的な問題である。また電子輸送材料の
多くは結着剤との相溶性が正孔輸送材料に比較して悪い
ものが多いことも原因として考えられる。（例えば、Ｊ
ａｐａｎ Ｈａｒｄｃｏｐｙ ９２”論文集 １９９２
小林他）

【００４１】本発明者らはＣＧＬ中で発生した伝導キャ
リア（電子）を効果的にＣＴＬ中に注入させ、さらにＣ
ＧＬ中で伝導キャリアの発生効率を高める工夫を施すこ
とにより従来順層型の正帯電感光体で問題となっていた
感度が低い、残留電位が高い、電位の繰返し安定性に乏
しいなどの欠点を解消出来ることを見出した。すなわ
ち、順層構造においてＣＧＬ中の電荷発生物質とＣＴＬ
中の電子輸送物質とがＣＧＬ／ＣＴＬ界面で接触しやす
い状況を作ることによりＣＴＬ中への伝導キャリア（電
子）の注入がスムーズに行われること、さらにＣＧＬ中
に前記特定なアクセプター性化合物（Ａ）を含有させる
ことにより、電荷発生物質中で発生した伝導キャリアの
うち電子の引き抜きを促進させ、実用的な自由電子数を
増加させ、前述した問題を解消できることを見だしたも
のである。電荷の伝導度σは次式で表わされる。 σ＝ｎｅμ （ｎ：伝導キャリア数 ｅ：電荷素量 μ：
移動度) このうち、移動度μは電子輸送材料の分子構造、ＣＴＬ
中での分散状態などに大きく依存する。電子輸送材料の
分子構造については分子設計、合成技術が伴う問題であ
るが、ＣＴＬ中に電子輸送材料を分子状に分散させるこ
とは結着剤を適切に選択することにより達成出来、電子
移動度を向上させることが出来る。また、伝導キャリア
数ｎは基本的には電荷発生物質の吸光係数、凝集状態、
トラップなどに依存するが、電荷発生物質近傍に電子を
引き抜く作用のある前記特定なアクセプター性化合物
（Ａ）を存在させることによりｎ数を増加させることが
出来る。

【００４２】本発明は基本的に以上の知見に基づくもの
である。公知の多くの電子輸送材料は前述の如く結着剤
との相溶性が悪く、ＣＴＬ中に少量しか添加出来なかっ
たり、電子輸送材料がＣＴＬ中で結晶として析出するこ
とが多い。本発明者らはポリカーボネートＺは多くの電
子輸送材料との相溶性が良く、電子輸送材料の結着剤と
してポリカーボネートＺを使用することにより前記問題
点が解消できることを見出した。恐らくポリカーボネー
トＺは非晶質なポリマーであるため相溶性が良いものと
思われる。さらに、本発明においては、ＣＧＬ中にもポ
リカーボネートＺを含有させる。ポリカーボネートＺを
含有させたＣＧＬを塗布、乾燥後ポリカーボネートＺを
結着剤としたＣＴＬをＣＧＬ上に積層すると、相溶性が
良いためＣＴＬ中の電子輸送物質の一部がＣＧＬ中に移
行し、電荷発生物質と電子輸送材料との接触が良好とな
り、電荷発生物質中で発生した伝導電子がスムーズに電
子輸送材料、ＣＴＬ中に注入されるようになる。また、
本発明においては、さらにＣＧＬ中にも前記特定なアク
セプター性化合物（電子輸送材料）（Ａ）を含有させ
る。アクセプター性化合物は本来電子を引き抜く機能を
有しており、電荷発生物質中で発生した伝導電子を正孔
と再結合する前に引き抜き、伝導電子数を増加させる。
この際ＣＧＬ中に含有させるアクセプター性化合物
（Ａ）の還元電位の値がＣＴＬ中の電子輸送物質（アク
セプター性化合物）（Ｂ）の還元電位の値よりも大きい
（電子親和力が弱い）ことが必要である。ＣＧＬ中に含
有させるアクセプター性化合物（Ａ）の還元電位の値が
ＣＴＬ中に含有されるアクセプター性化合物（Ｂ）の還
元電位の値よりも小さい（電子親和力が強い）と電荷発
生物質より引き抜かれた電子がＣＧＬ中のアクセプター
性化合物にトラップされ、ＣＴＬ中に注入されにくくな
り、逆に感度が悪くなり、残留電位も増加する。

【００４３】本発明に使用される電荷発生物質として
は、ビスアゾ色素、トリスアゾ色素、フタロシアニン色
素、キナクリドン色素、ペリレン色素、多環キノン色
素、インジゴ色素、シアニン色素、ピリリウム色素、ビ
スベンズイミダゾール色素、インダスロン色素、トリア
リールメタン色素、チアジン色素、オキサジン色素、ス
クアリリウム色素、アントラキノン色素、キセンテン色
素等の有機化合物、無定形セレン、三方晶系セレン、セ
レン−砒素合金、セレン−テルル合金、硫化カドミウ
ム、硫セレン化カドミウム、酸化亜鉛、アモルファスシ
リコン等の無機化合物が挙げられる。

【００４４】本発明に使用される電子輸送材料として
は、キノン系化合物、キノン系化合物のビニリデンジニ
トリル化合物、フルオレノン系化合物、フルオレノン系
化合物のビニリデンジニトリル化合物、ニトリル基を有
するπ電子系化合物、カルボン酸エステル基を有するπ
電子系化合物、シアノ基を有するπ電子系化合物等が挙
げられる。

【００４５】本発明で使用される結着剤としてはポリカ
ーボネート、特にポリカーボネートＺ（ＰＣ−Ｚ 帝人
化成（株）社製）が最適であり、その他、非晶質ポリマ
ー、例えばポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリスチレン、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカー
ボネート、ポリエステル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、弗化ビニリデ
ン樹脂、シリコン樹脂、繊維素系樹脂、フェノール樹
脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、エポキシ樹脂等の
付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹脂、並びに
これらの繰返し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂
等が挙げられる。

【００４６】本発明で使用される導電性基板としては、
アルミニウム、ニッケル、銅、ステンレス等の金属板、
金属ドラム又は金属箔、アルミニウム、酸化錫、ヨウ化
銅等の薄膜を塗布したプラスチックフィルムあるいはガ
ラス等が挙げられる。本発明においてＣＧＬの構成は電
荷発生物質１００重量部に対して、結着剤は１００〜４
００重量部、好ましくは２５〜１００重量部であり、ア
クセプター性化合物は０〜２００重量部、好ましくは１
０〜１００重量部である。また、ＣＧＬの膜厚は０．０
５〜１０μｍ、好ましくは０．１〜２μｍである。さら
にＣＴＬの構成は結着剤１００重量部に対して、アクセ
プター性化合物（電子輸送物質）は２５〜４００重量
部、好ましくは５０〜２００重量部である。また、ＣＴ
Ｌの膜厚は５〜６０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍで
ある。

【００４７】また本発明の電子写真用感光体では帯電
性、接着性等を改良する目的で導電性基板とＣＧＬとの
間に下引き層を設けることが出来る。これらの材料とし
ては前記結着剤材料のほかに、ポリアミド樹脂、ポリビ
ニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カゼインポリ
イミド等を用いることができる。されにＣＴＬの表面
性、塗膜性等を向上させる目的でフェニルメチルシロキ
サン、ジメチルシロキサン等のシリコンオイルをＣＴＬ
中に含有させることが出来る。

【００４８】本発明の電子写真用感光体は、それぞれ所
定の材料を有機溶媒中に溶解または、ボールミル、超音
波、ホモミキサー等で分散した塗布液をデッピングコー
ター、ブレードコーター、スプレーコーター、キスコー
ター、グラビアコーター、スピンコーター等で導電性基
板上に塗布し、乾燥することにより作製される。

【００４９】

【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、これ
により本発明の態様が限定されるものではない。

【００５０】〔実施例１〕Ｘ型無金属フタロシアニン
（Ｆａｓｔｏｇｅｎ Ｂｌｕｅ ８１２０ＢＳ大日本イ
ンキ（株）製）０．６ｇを、ポリカーボネートＺの１０
ｗｔ％テトラヒドロフラン溶液６ｇ、アクセプター性化
合物（化合物Ｎｏ．１）０．３ｇ及びテトラヒドロフラ
ン５．４ｇとともにボールミリングした後、テトラヒド
ロフランを６２．７ｇを加えて撹拌し、２ｗｔ％の塗布
液を調製し、アルミニウムを１０００Åの厚さに蒸着し
た７５μｍ厚のポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードにて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μｍのＣＧＬを
設けた。次に下記構造式化７の電子輸送材料であるジフ
ェノキノン化合物６ｇ、ポリカーボネートＺ９ｇ、シリ
コンオイル（ＫＦ５０ 信越化学（株）製）０．００９
ｇをテトラヒドロフラン８５ｇに溶解し、塗布液を調製
し、ＣＧＬ上にドクターブレードにて塗布し、乾燥後の
膜厚が２０μｍのＣＴＬを積層し、電子写真用感光体を
作製した。

【化７】 化合物Ｎｏ．１及び化７の化合物をそれぞれアセトニト
リルに溶解し、還元電位Ｅｒｅｄを参照電極ＳＣＥに対
して測定したところ、化合物Ｎｏ．１が−０．６０Ｖ、
化５のジフェノキノン化合物が−０．４５Ｖであり、化
合物Ｎｏ．１の方が電子親和力が弱いことが判る。

【００５１】〔実施例２〕アクセプター性化合物（化合
物Ｎｏ．１）を化合物Ｎｏ．１８に代えた以外は実施例
１と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。化合物
Ｎｏ．１８をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定
したところ、−０．５２Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５２】〔実施例３〕アクセプター性化合物（化合
物Ｎｏ．１）を化合物Ｎｏ．５３に代えた以外は実施例
１と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。化合物
Ｎｏ．５３をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定
したところ、−０．７３Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５３】〔実施例４〕アクセプター性化合物（化合
物Ｎｏ．１）を化合物Ｎｏ．８９に代えた以外は実施例
１と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。化合物
Ｎｏ．８９をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定
したところ、−０．５５Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５４】〔実施例５〕アクセプター性化合物（化合
物Ｎｏ．１）を化合物Ｎｏ．II−５３に代えた以外は実
施例１と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。化
合物Ｎｏ．II−５３をアセトニトリルに溶解し、還元電
位を測定したところ、−０．９６Ｖ（ｖｓＳＣＥ）であ
った。

【００５５】〔実施例６〕化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ）を
化合物Ｎｏ．II−６５に代えた以外は実施例と同様の条
件で電子写真用感光体を作製した。化合物Ｎｏ．II−６
５をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定したとこ
ろ、−０．９６Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５６】〔実施例７〕化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ）を
化合物Ｎｏ．II−７０に代えた以外は実施例１と同様の
条件で電子写真用感光体を作製した。化合物Ｎｏ．II−
７０をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定したと
ころ、−０．９６Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５７】〔実施例８〕化合物（化合物Ｎｏ．Ｉ）を
化合物Ｎｏ．III−３４に代えた以外は実施例１と同様
の条件で電子写真用感光体を作製した。化合物Ｎｏ．II
I−３４をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定し
たところ、−０．５５Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００５８】〔比較例１〕ＣＧＬ中にベンズオキサ（チ
ア）ゾール化合物を加えなかった以外は実施例１と同様
の条件で電子写真用感光体を作製した。

【００５９】〔比較例２〕ＣＧＬの結着剤をポリカーボ
ネートＺからポリエステル樹脂（バイロン２００東洋紡
（株）製）に代えた以外は、実施例１と同様の条件で電
子写真用感光体を作製した。

【００６０】〔比較例３〕電子輸送材料を化７から下記
構造式の電子輸送材料（化８）に代えた以外は、実施例
１と同様の条件で電子写真用感光体を作製した。

【化８】 化８をアセトニトリルに溶解し、還元電位を測定したと
ころ、−１．１９Ｖ（ｖｓ ＳＣＥ）であった。

【００６１】このようにして作製した電子写真用感光体
を川口電機（株）製の静電複写紙試験装置（ＳＰ−４２
８）を用い、−６ＫＶでコロナ放電を２０秒間行なって
帯電せしめた後の表面電位Ｖ_S（Ｖ）、次いで２０秒間
暗減衰させ、その時の表面電位Ｖ₀が１／２になるのに
要する露光量Ｅ_1/2（ルックス・秒）、光照射３０秒後
の表面電位（Ｖ）を測定した。結果を表４に示す。

【００６２】

【表４】

【００６３】

【発明の効果】本発明によれば、比較例１と比較しても
明らかなようにＣＧＬ中に本発明のベンズオキサ（チ
ア）ゾール化合物（Ｉ）又はマレインイミド（II）もし
くは（III)を含有させることで、残留電位が低く、感度
向上の効果があることがわかる。また、本発明によれ
ば、比較例２と比較しても明らかなようにＣＧＬとＣＴ
Ｌとの結着剤としてポリカーボネートＺを使用すること
で、残留電位が低く、感度向上の効果があることがわか
る。さらに、本発明によれば、比較例３と比較しても明
らかなようにＣＧＬ中に含有させる本発明のベンズオキ
サ（チア）ゾール化合物の還元電位の値をＣＴＬ中の電
子輸送材料（アクセプター性化合物）の還元電位の値よ
り大きくすることで、残留電位が低く、感度向上の効果
があることがわかる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明に従った電子写真用感光体の一例を示す
概略図である。

【符号の説明】

１ 電荷輸送層 ２ 電荷発生層 ３ 導電性基板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 市川 由美 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株式 会社リコー内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基板上に、電子輸送能を有するア
   クセプター性化合物（Ａ）を含有する電荷発生層（ＣＧ
   Ｌ）、電子輸送能を有するアクセプター性化合物（Ｂ）
   を含有する電荷輸送層（ＣＴＬ）を順次積層してなる電
   子写真用感光体において、該電荷発生層（ＣＧＬ）及び
   該電荷輸送層（ＣＴＬ）中に少なくとも１種の同一の結
   着剤を含有させるとともに、該電子輸送能を有するアク
   セプター性化合物（Ａ）が、下記一般式（Ｉ）〜（III)
   で表わされる化合物の少なくとも一種から選択された化
   合物であることを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。Ｒ¹、
   Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵は水素原子、置換若しくは非置換のアル
   キル基、置換若しくは非置換のフェニル基、置換若しく
   は非置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは非置
   換のアシル基、置換若しくは非置換のスルホニル基、置
   換若しくは非置換のスルホンアミド基、置換若しくは非
   置換のカルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ
   トロ基よりなる置換基群から選ばれ、Ｒ¹とＲ²、Ｒ⁴と
   Ｒ⁵は互いに環を形成しても良い。Ｒ³は単結合、スルホ
   ン基、スルホキシド基又は硫黄原子を表わし、ｒ¹は水
   素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
   基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、置
   換若しくは非置換のアシル基、置換若しくは非置換のカ
   ルバモイル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基よ
   りなる群から選ばれたものである。ｒ¹は他の原子と結
   合して環を形成していてもよい。ｌは１〜４の整数を表
   わす。） 【化２】 （式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は水素原子、アルキル基、置換又は
   無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁸は置換又は無置換のア
   ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
   換のシクロヘキシル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｒ⁶及びＲ⁷は水素原子、アルキル基、置換又は
   無置換のフェニル基を表し、Ｒ⁸は置換又は無置換のア
   ルキル基、置換又は無置換のフェニル基、置換又は無置
   換のシクロヘキシル基を表す。）
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）で表わされる化合物の少な
   くとも１種が下記一般式（Ｉ_A）〜（Ｉ_C）で表わされる
   化合物の少なくとも１種から選択されたものである請求
   項１記載の電子写真用感光体。 【化４】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹、
   ｒ²、ｒ³は各々独立して水素原子、置換若しくは非置換
   のアルキル基、アルコキシ基、置換若しくは非置換のア
   ルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、シアノ基及びニ
   トロ基よりなる群から選ばれたものである。ｒ¹は他の
   原子と結合して環を形成していてもよい。ｌは１〜４の
   整数を表わす。） 【化５】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹は水
   素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
   基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、シ
   アノ基及びニトロ基よりなる群から選ばれたものであ
   る。ｒ¹は他の原子と結合して環を形成していてもよ
   い。ｌは１〜４の整数を表わす。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰は水素原
   子、置換若しくは非置換のアルキル基、置換若しくは非
   置換のフェニル基、置換若しくは非置換のアルコキシカ
   ルボニル基、シアノ基、ニトロ基又はハロゲン原子等を
   表わす。） 【化６】 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表わす。ｒ¹は水
   素原子、置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキシ
   基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、ハ
   ロゲン原子、シアノ基及びニトロ基よりなる群から選ば
   れたものである。ｒ¹は他の原子と結合して環を形成し
   ていてもよい。ｌは１〜４の整数を表わす。Ｒ¹¹、
   Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴は各々独立して水素原子、置換若しく
   は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のフェニル
   基、置換若しくは非置換のアルコキシカルボニル基、シ
   アノ基、ニトロ基又はハロゲン原子等を表わす。）
3. 【請求項３】 該電荷発生層（ＣＧＬ）及び該電荷輸送
   層（ＣＴＬ）中に含有させる同一の結着剤がポリカーボ
   ネートであることを特徴とする請求項１記載の電子写真
   感光体。
4. 【請求項４】 該電荷発生層（ＣＧＬ）中に含有させる
   アクセプター性化合物（Ａ）の還元電位の値が、該電荷
   輸送層（ＣＴＬ）中に含有させるアクセプター性化合物
   （Ｂ）の還元電位の値よりも大きいことを特徴とする請
   求項１記載の電子写真用感光体。