JPH08322590A - 光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法 - Google Patents

光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法

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JPH08322590A
JPH08322590A JP16141695A JP16141695A JPH08322590A JP H08322590 A JPH08322590 A JP H08322590A JP 16141695 A JP16141695 A JP 16141695A JP 16141695 A JP16141695 A JP 16141695A JP H08322590 A JPH08322590 A JP H08322590A
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naphthyl
cis
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cyclohexane
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JP16141695A
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Kuniro Ogasawara
国朗 小笠原
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【構成】一般式(1) (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数2から15までのアシル基、炭素数1から1
5までのアルキルオキシ基等、を示す。)で示されるラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体を光学分割する、光学活性トラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体の製造方法、並びに光学活性同誘導体から光延反
応で得られる光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 【効果】広範囲な不斉合成に応用できる、極めて有用な
光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体を効率良く、得ること
ができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性2−(1−ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造
方法に関する。
【0002】
【従来の技術】光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体は、そ
の立体構造の混み具合から、不斉ディールスアルダー反
応などの不斉補助剤として優れたものとして期待されて
いるが、高い光学純度のものを効率良く得る方法が知ら
れていなかった。光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オールの製造方法として、ラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキシルを鶏肝臓起源のエステラーゼを
用いて不斉加水分解をする方法(デービら、Tetrahedro
n Asymmetry, 5, 223 (1994)、Indian J. Chem.,Sect.
B,32(B),131-4(1993))が知られている。しかしなが
ら、この方法では転化率が26%と低いため、転化され
る方の対掌体((1R,2S)体)を多量に得ることが
できず、また転化されない方の対掌体((1S,2R)
体)は低い光学純度でしか得られないという欠点があ
り、実用的ではない。
【0003】また、本発明に記載の化合物の類似体であ
る光学活性トランス−2−(1−フェニル)−シクロヘ
キサン−1−オールの製造方法としては、ラセミ体のト
ランス−2−(1−フェニル)シクロヘキサン−1−オ
ールをシュードモナス属起源のエステラーゼを用いて不
斉エステル交換反応させて得る方法(吉田ら、特開平3
−76590号、特開平5−246918)が知られて
いる。しかしながら、この方法では一回の反応では片方
の対掌体しか十分な光学純度で得ることができないとい
う欠点がある。本発明の製造方法は一見したところこの
方法の応用のようであるが、本発明の製造方法の特徴の
一つに、一回だけの光学分割で両方の対掌体が97.8
%ee以上の光学純度で得られることが挙げられ、この点
は吉田らの方法とは大きく異なる。さらに付け加える
と、酵素を利用した手法においては類似の方法であった
としても基質が異なれば全く別の発明とみなすべきであ
る。
【0004】なぜなら、例えばパン酵母によるβ−ケト
エステル類の不斉還元はよく知られているが、アセト酢
酸エチルの場合、光学収率は90%ee程度である(ゼー
バッハら、Helv. Chim. Acta, 60, 1175 (1977))のに
対し、プロピオニル酢酸エチルでは40%eeの光学純度
しか得られないからである(フレーターら、Helv. Chi
m. Acta, 62, 2829 (1979))。また、γ−クロロアセト
酢酸エステルの場合では、エステルのアルキル基がペン
チルの時、殆ど光学純度が0%eeなのに対し、ヘキシル
基以上では95%ee以上の光学収率を得ている(シーン
ら、J. Am. Chem. Soc., 105, 5925(1979))などの例に
もみられるように、基質の違いによる反応性の変化が著
しいものである。本発明の光学活性なシス−2−(1−
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体
は、トランス型と異なった立体配置を示すことから、新
たな不斉補助剤としての応用が期待できるが、従来これ
を製造する方法はまったく知られていなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、不斉
合成の広範な応用に極めて有用な光学活性トランス−及
びシス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール及びその誘導体の効率良い製造方法が望まれてい
た。本発明者らは、この問題点を解決するため鋭意検討
した結果、光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体を
得ることに成功し、本発明を完成するに至った。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第一
の態様は、一般式(1)
【化6】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示されるラセミ体のトラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法であ
る。
【0007】第2の態様は、一般式(2)
【化7】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
【0008】一般式(3)
【化8】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
【0009】一般式(4)
【化9】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体、
【0010】及び一般式(5)
【化10】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体である。
【0011】第3の態様は、(1R,2S)−、または
(1S,2R)−トランス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体にトリフェニルホスフィ
ン、アゾジカルボン酸ジエステル存在下、カルボン酸類
を作用させることによって(1S,2S)−、または
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オールのエステル誘導体とし、さらに加水
分解することによって(1S,2S)−、または(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体をそれぞれ得る製造方法である。
【0012】本発明の光学活性シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の具体的化合物
名を列挙すると、
【0013】(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
【0014】(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
【0015】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0016】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0017】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0018】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0019】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0020】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0021】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0022】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0023】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0024】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0025】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0026】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0027】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0028】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0029】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
【0030】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0031】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
【0032】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0033】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
【0034】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0035】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0036】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0037】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0038】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0039】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0040】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0041】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0042】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0043】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0044】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0045】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0046】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0047】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0048】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0049】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0050】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0051】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0052】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
【0053】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0054】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサT
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0055】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0056】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
【0057】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0058】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0059】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0060】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0061】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0062】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0063】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0064】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0065】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0066】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0067】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0068】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0069】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0070】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0071】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0072】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0073】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
【0074】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
【0075】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0076】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0077】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
【0078】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0079】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0080】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0081】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0082】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0083】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
Lサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0084】(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
【0085】(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
【0086】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0087】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0088】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0089】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0090】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0091】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0092】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0093】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0094】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0095】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0096】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0097】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0098】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0099】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0100】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
【0101】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0102】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
【0103】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1P−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0104】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
【0105】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0106】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0107】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0108】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0109】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0110】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0111】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0112】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0113】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0114】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘwキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、
【0115】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0116】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0117】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0118】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0119】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0120】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0121】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0122】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0123】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
【0124】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0125】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、
【0126】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0127】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
【0128】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0129】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0130】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0131】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0132】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0133】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0134】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0135】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0136】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0137】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0138】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0139】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0140】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0141】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0142】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0143】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0144】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
【0145】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
【0146】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0147】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0148】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
【0149】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0150】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0151】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0152】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0153】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0154】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン等が挙げられる。
【0155】本発明の製造方法、即ち、トランス−及び
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体の製造方法は、以下の方法により行うことがで
きる。まず、光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ラセミ体のトラ
ンス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体をアシル化剤と混合し、有機溶媒の存在下、リ
パーゼと効率良く接触させることにより行われる。この
時反応温度は10℃ないし150℃が適当であり、特に
好ましくは20℃ないし45℃である。反応時間はアシ
ル化剤により異なるが、1ないし1000時間である。
【0156】このようにしてエステル交換反応を行った
後、リパーゼは通常の濾過操作で除去することができ、
そのまま再使用することが可能である。濾液である反応
液を減圧蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラムク
ロマトグラフィーにかけることによりそれぞれ光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体と光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アシルオキシシクロヘキサン誘導体を得るこ
とができる。なお、用いるリパーゼにより得られる光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体の旋光性の符号は(+)、(−)のど
ちらもあり得る。
【0157】本発明の製造方法の出発物質である(±)
−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体は、Huynhら(Tetrahedron Lett.,
1976, 1503)が報告している方法を利用することによ
り容易に合成できる。すなわち、1−ブロモナフタレ
ン、あるいは1−ブロモナフタレン誘導体をグリニャー
ル試剤に調製し、シクロヘキセンオキシドと、塩化銅
(I)の存在下反応させることにより容易に得ることが
できる。
【0158】本発明に用いるアシル化剤の種類として、
例えば脂肪酸ビニル、脂肪酸2, 2,2-トリクロロエチ
ル、トリグリセリド等、多数のエステル類を挙げること
ができる。特に好ましいものは脂肪酸ビニルであり、そ
の具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
カプロン酸ビニル、ラウリン酸ビニル等が挙げられる。
また、脂肪酸2, 2, 2-トリクロロエチルの具体例として
は、酢酸2, 2, 2-トリクロロエチル、カプロン酸2, 2,
2-トリクロロエチル等が挙げられる。
【0159】(±)−トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体とアシル化剤との割
合は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体1当量に対し、0.5当量
ないし50当量であり、好ましくは1当量ないし20当
量である。本発明の方法では、立体選択性が良好なた
め、アシル化剤の量を厳密に調整して転化率を制御する
必要がない。
【0160】本発明に用いる有機溶媒の種類としては、
好ましくはエーテル系の溶媒が挙げられる。具体例とし
ては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル等が挙げら
れる。特に好ましいものはt−ブチルメチルエーテルで
ある。
【0161】(±)−トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体と有機溶媒との割合
は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール誘導体1gに対し、1mlないし5
00mlであり、好ましくは5mlないし100mlで
ある。
【0162】本発明に用いるリパーゼとしては、好まし
くはシュードモナス属細菌由来のものが挙げられる。具
体例としては、リパーゼPS(天野製薬社製、起源シュ
ードモナス種)、リパーゼLIP(東洋紡社製、起源シ
ュードモナス アエルギノーサ)等が挙げられる。
【0163】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキ
シシクロヘキサン誘導体を、塩基(水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、或
いは酸(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、
加アルコール(メタノール、エタノール等が挙げられ
る)分解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアル
ミニウム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活
性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体を得ることができる。ここで得られる光
学活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン
−1−オール誘導体は、本発明の製造方法であるエステ
ル交換反応の時に、未反応で残ったもう一方の光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体の対掌体である。
【0164】以上の製造方法により、(+)体、(−)
体それぞれの光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体を得ることができ
る。
【0165】次に、本発明のシス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ドッヂら
(J. Org. Chem., 59, 234 (1994))の方法をもとに光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体をトリフェニルホスフィン、アゾジカ
ルボン酸ジエステルの存在下、カルボン酸類と有機溶媒
中で反応させることにより得られる。反応後、反応液を
減圧濃縮し、蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラ
ムクロマトグラフィーにかけることにより光学活性シス
−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシクロヘキ
サン誘導体を得ることができる。
【0166】本発明に用いられるカルボン酸の具体例と
しては、クロロ酢酸、4−ニトロ安息香酸、3−ニトロ
安息香酸、4−シアノ安息香酸、4−メタンスルホニル
安息香酸、4−クロロ安息香酸、4−ブロモ安息香酸等
が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンなどが挙げられる。
【0167】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性シス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシ
クロヘキサンを、塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、あるいは酸
(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、加アル
コール(メタノール、エタノール等が挙げられる)分
解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアルミニウ
ム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活性シス
−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘
導体を得ることができる。
【0168】以上の製造方法により、(+)体、(−)
体それぞれの光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール及び誘導体を得ることができ
る。
【0169】
【発明の効果】実施例1、2、3及び比較例から明らか
なように、比較例では(1S,2R)体が比較的高い光
学純度で得られるものの、(1R,2S)体の光学純度
は2.9〜62.8%eeと低い。また、(1S,2R)
体の収率も低い。それに対して、本発明の製造方法によ
れば一回だけの光学分割で、不斉合成の広範な応用に極
めて有用な光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体の両対掌体が高収率
で、97.8%ee以上の高い光学純度で得られる。また
実施例5、6から明らかなように、新規で不斉合成に有
用な光学活性シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールを得ることができる。
【0170】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。なお、実施例中における各化合物の光学純
度は、HPLC(商品名 キラルセルOD、ダイセル社
製)により分析して算出した。また、立体配置はバサバ
イアら(Indian J. Chem., 131 (1993))、高野ら(Che
m. Lett., 1827 (1988))の方法に基づき、決定した。
【0171】参考例1 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールの合成 100mlの三口フラスコにマグネシウム0.73g
(0.03mol)、ジエチルエーテル20mlを入れ
攪拌した。環流させながら1−ブロモナフタレン5.1
8g(25mmol)を滴下した。1時間環流を続けた
後、ベンゼン10mlを加え、室温まで冷却した。別途
100mlの三口フラスコに塩化銅(I)4.73g
(25mmol)とジエチルエーテル15mlとを入
れ、−30℃に冷却した。先の反応液をこの懸濁液に攪
拌下−30℃で加えた。20分後、ジエチルエーテル1
0mlに溶解したシクロヘキセンオキシド2.77g
(28.3mmol)を−30℃で滴下した。30分
後、反応温度を徐々に室温にまで上げ、12時間室温で
攪拌を続けた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え、セライトで濾過した。有機相を分離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(100g,溶出液:
ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)で精製し、さ
らにジエチルエーテルーヘキサンから再結晶して、
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール4.25g(18.8mmol、収率7
5.2%)を得た。融点は、132−134℃であっ
た。
【0172】実施例1 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールの光学分割 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール9.72g(43mmol)、酢酸ビニ
ル40.0ml(430mmol)、リパーゼPS(天
野製薬社製)8.6g及びt−ブチルメチルエーテル3
50mlの混合物を室温(20〜40℃)で14日間攪
拌した。リパーゼをセライトで濾別し、濾液から溶媒を
減圧留去した後シリカゲルカラムグラフィー(250
g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)
で精製し、(+)−(1R,2S)−トランス−2−
(1−ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン
5.69g(21.2mmol、収率49.4%、9
7.8%ee)及び(+)−(1S,2R)−トランス−
2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール4.
86g(21.5mmol、収率49.9%、>99%
ee)を得た。それぞれの化合物の物性値を以下に示す。
【0173】(+)−(1R,2S)−2−(1−ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン 融点:76.5−77.5℃、 比旋光度:[α]D 26+32.64°(c1.05,C
HCl3) IR:(Nujol) v=1723cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
16(1H,d,J=8.54Hz)、7.85(1
H,d,J=7.93Hz)、7.70(1H,d,J
=7.93Hz)、7.54−7.37(4H,m)、
5.25(1H,m)、3.61(1H,m)、2.2
7−2.18(1H,m)、2.12−2.05(1
H,m)、1.98−1.90(1H,m),1.87
−1.80(1H,m)、1.59(3H,s)、1.
64−1.44(4H,m) MS:m/z=268(M+),208(100%)
【0174】(+)−(1S,2R)−トランス−2−
(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール 融点:100−101℃ 比旋光度:[α]D 26+78.73°(c1.00,C
HCl3) IR:(Nujol) v=3522cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
21(1H,d,J=8.55Hz)、7.87(1
H,d,J=8.55Hz)、7.75(1H,dd,
J=7.33、2.44Hz)、7.56−7.45
(4H,m)、4.00(1H,br s)、3.41
(1H,br s)、2.26−2.21(1H,
m)、2.02−1.91(1H,m)、1.82(1
H,bs s),1.64−1.43(6H,m) MS:m/z=226(M+),141(100%)
【0175】実施例2、3、及び比較例1〜7(表1) 実施例1に準じ、リパーゼ、及び溶媒の種類を変えて
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール226mg(1mmol)、酢酸ビニル
9.3ml(10mmol)、リパーゼ100mg及び
有機溶媒10mlの混合物を室温(20〜40℃)で1
60時間攪拌した。
【0176】
【表1】
【0177】第1表において、LIPは、東洋紡製のPs
eudomonas aeruginosa由来のリパーゼであり、OFは、
名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼであり、
MYは、名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼ
である。第1表から明らかなように、Pseudomonas属細
菌由来のリパーゼを用い、t−ブチルメチルエーテルを
溶媒に用いた場合が最も高い立体選択性と反応性を示し
ている。
【0178】実施例4 (−)−(1R,2S)−2−(1−ナフチル)−シク
ロヘキサン−1−オールの合成 100mlのナスフラスコに実施例1で得られた(+)
−(1R,2S)−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン3.11g(11.6mmo
l)、炭酸カリウム4.80g(34.8mmol)、
メタノール50mlの混合物を室温で20時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを
加え抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(90g,溶出液:ヘキサン/酢
酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(−)−(1
R,2S)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール2.54g(11.2mmol、収
率96.8%)を得た。
【0179】実施例5 (+)−(1S,2S)−2−(1−ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサンの合成 実施例4で得られた(−)−(1R,2S)−2−(1
−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール1.81g
(8.0mmol)、4−ニトロ安息香酸2.67g
(16.0mmol)、トリフェニルホスフィン4.2
1g(16.0mmol)及びテトラヒドロフラン35
mlの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル2.79g
(16.0mmol)のテトラヒドロフラン35ml溶
液を10℃以下で滴下した。反応液を室温で12時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後シリカゲルカラムグラフ
ィー(100g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/
1、v/v)で精製し、(+)−(1S,2S)−2−
(1−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン2.90g(収率96.6%、>9
9%ee)を得た。
【0180】物性値を以下に示す。 融点:131−132℃ 比旋光度:[α]D 26+504.74°(c1.53,
CHCl3) IR:(Nujol) v=1717cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
24(2H,d,J=8.55Hz)、8.07(2
H,d,J=9.16Hz)8.06(1H,d,J=
7.32Hz)、7.84(1H,d,J=7.93H
z)、7.66(1H,d,J=8.54Hz)、7.
56(1H,td,J=6.71,1.22Hz)、
7.48(1H,dd,J=7.94,7.32H
z)、7.40(1H,d,J=6.71Hz)、7.
28(1H,dd,J=7.94,7.32Hz)、
5.59(1H,br s)、3.79(1H,br
d,J=12.21Hz)、2.48(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.32−2.25
(1H,m)、2.16−2.07(1H,m)、2.
00−1.88(2H,m),1.81−1.63(3
H,m) MS:m/z=375(M+),141(100%)
【0181】実施例6 (+)−(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オールの合成 実施例5で得られた(+)−(1S,2S)−2−(1
−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シ
クロヘキサン2.27g(6.05mmol)及び水酸
化カリウム3.39g(60.5mmol)のメタノー
ル45ml溶液を混合し、12時間環流させた。冷却後
溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを加
え、抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(100g,溶出液:ヘキサン/
酢酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(+)−(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール1.35g(収率98.5%)を得た。
【0182】物性値を以下に示す。 比旋光度:[α]D 30+160.48°(c0.49,
CHCl3) IR:(film)v=3448cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
03(1H,d,J=7.94Hz)、7.87(1
H,d,J=7.93Hz)、7.75(1H,d,J
=7.93Hz)、7.55−7.41(4H,m)、
4.15(1H,br s)、3.63(1H,br
d,J=12.82Hz)、2.31(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.09−1.95
(2H,m)、1.84−1.73(2H,m)、1.
69−1.49(3H,m),1.16(1H,br
s) MS:m/z=226(M+),141(100%)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/63 C07C 69/63 69/76 9546−4H 69/76 Z 201/12 201/12 205/57 205/57 255/53 255/53 255/55 255/55 C07F 7/18 C07F 7/18 A // C07M 7:00

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1) 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
    相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
    基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
    素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
    シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
    キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
    オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
    ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
    沃素のいずれかを示す。)で示されるラセミ体のトラン
    ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
    誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
    パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
    ことを特徴とする光学活性トランス−2−(1−ナフチ
    ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
  2. 【請求項2】有機溶媒がエーテル系溶媒である、請求項
    1に記載の光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シ
    クロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
  3. 【請求項3】有機溶媒がt−ブチルメチルエーテルであ
    る、請求項1に記載の光学活性トランス−2−(1−ナ
    フチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方
    法。
  4. 【請求項4】アシル化剤が脂肪酸ビニルである請求項1
    に記載の光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シク
    ロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
  5. 【請求項5】有機溶媒がエーテル系溶媒で、アシル化剤
    が脂肪酸ビニルである請求項1に記載の光学活性トラン
    ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
    誘導体の製造方法。
  6. 【請求項6】一般式(2) 【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
    相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
    基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
    素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
    シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
    キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
    オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
    ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
    沃素のいずれかを示す。)で示される(1S,2S)−
    シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
    ル誘導体。
  7. 【請求項7】一般式(3) 【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
    相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
    基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
    素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
    シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
    キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
    オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
    ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
    沃素のいずれかを示す。)で示される(1R,2R)−
    シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
    ル誘導体。
  8. 【請求項8】一般式(4) 【化4】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
    相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
    基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
    ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
    シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
    キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
    オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
    ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
    沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
    15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
    ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
    ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
    ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
    る(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
    ヘキサン−1−オールのエステル誘導体。
  9. 【請求項9】一般式(5) 【化5】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
    相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
    基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
    ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
    シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
    キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
    オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
    基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
    ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
    沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
    15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
    ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
    ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
    ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
    る(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
    ヘキサン−1−オールのエステル誘導体。
  10. 【請求項10】(1R,2S)−トランス−2−(1−
    ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体にトリフ
    ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
    下、カルボン酸類を作用させることによって(1S,2
    S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
    −オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解するこ
    とを特徴とする(1S,2S)−シス−2−(1−ナフ
    チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
  11. 【請求項11】(1S,2R)−トランス−2−(1−
    ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体にトリフ
    ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
    下、カルボン酸類を作用させることによってまたは(1
    R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
    ン−1−オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解
    することを特徴とする(1R,2R)−シス−2−(1
    −ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造
    方法。
  12. 【請求項12】カルボン酸類が4-ニトロ安息香酸であ
    る請求項10または11に記載のシス−2−(1−ナフ
    チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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