JPH08322590A - 光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法 - Google Patents
光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH08322590A JPH08322590A JP16141695A JP16141695A JPH08322590A JP H08322590 A JPH08322590 A JP H08322590A JP 16141695 A JP16141695 A JP 16141695A JP 16141695 A JP16141695 A JP 16141695A JP H08322590 A JPH08322590 A JP H08322590A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthyl
- cis
- group
- cyclohexan
- cyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 25
- GLPLBZSYNMNCEQ-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-ylcyclohexan-1-ol Chemical class OC1CCCCC1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GLPLBZSYNMNCEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 3
- -1 methoxymethoxy, tetrahydropyranyloxy, cyclopropylmethoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 116
- GLPLBZSYNMNCEQ-JKSUJKDBSA-N (1r,2s)-2-naphthalen-1-ylcyclohexan-1-ol Chemical class O[C@@H]1CCCC[C@H]1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 GLPLBZSYNMNCEQ-JKSUJKDBSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 18
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 18
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 18
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical class OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 14
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 6
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical group COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 4
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 2
- USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N (e)-carboxyiminocarbamic acid Chemical compound OC(=O)\N=N\C(O)=O USVVENVKYJZFMW-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 14
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 abstract description 4
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 19
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 2
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Chemical compound C1CCCC2OC21 ZWAJLVLEBYIOTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexene oxide Natural products O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AFPHTEQTJZKQAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-M 3-oxoheptanoate Chemical compound CCCCC(=O)CC([O-])=O PRRBQHNMYJRHFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 TUXYZHVUPGXXQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-N 4-cyanobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 ADCUEPOHPCPMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJBWNNKDUMXZLM-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 AJBWNNKDUMXZLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- SXERGDOODBLTMY-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 SXERGDOODBLTMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N diethyl azodicarboxylate Substances CCOC(=O)\N=N\C(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hexane Chemical compound CCOCC.CCCCCC ZKQFHRVKCYFVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethoxycarbonyliminocarbamate Chemical compound CCOC(=O)N=NC(=O)OCC FAMRKDQNMBBFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】一般式(1)
(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数2から15までのアシル基、炭素数1から1
5までのアルキルオキシ基等、を示す。)で示されるラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体を光学分割する、光学活性トラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体の製造方法、並びに光学活性同誘導体から光延反
応で得られる光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 【効果】広範囲な不斉合成に応用できる、極めて有用な
光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体を効率良く、得ること
ができる。
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数2から15までのアシル基、炭素数1から1
5までのアルキルオキシ基等、を示す。)で示されるラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体を光学分割する、光学活性トラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体の製造方法、並びに光学活性同誘導体から光延反
応で得られる光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 【効果】広範囲な不斉合成に応用できる、極めて有用な
光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体を効率良く、得ること
ができる。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学活性2−(1−ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造
方法に関する。
チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造
方法に関する。
【0002】
【従来の技術】光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体は、そ
の立体構造の混み具合から、不斉ディールスアルダー反
応などの不斉補助剤として優れたものとして期待されて
いるが、高い光学純度のものを効率良く得る方法が知ら
れていなかった。光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オールの製造方法として、ラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキシルを鶏肝臓起源のエステラーゼを
用いて不斉加水分解をする方法(デービら、Tetrahedro
n Asymmetry, 5, 223 (1994)、Indian J. Chem.,Sect.
B,32(B),131-4(1993))が知られている。しかしなが
ら、この方法では転化率が26%と低いため、転化され
る方の対掌体((1R,2S)体)を多量に得ることが
できず、また転化されない方の対掌体((1S,2R)
体)は低い光学純度でしか得られないという欠点があ
り、実用的ではない。
ル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体は、そ
の立体構造の混み具合から、不斉ディールスアルダー反
応などの不斉補助剤として優れたものとして期待されて
いるが、高い光学純度のものを効率良く得る方法が知ら
れていなかった。光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オールの製造方法として、ラ
セミ体のトランス−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキシルを鶏肝臓起源のエステラーゼを
用いて不斉加水分解をする方法(デービら、Tetrahedro
n Asymmetry, 5, 223 (1994)、Indian J. Chem.,Sect.
B,32(B),131-4(1993))が知られている。しかしなが
ら、この方法では転化率が26%と低いため、転化され
る方の対掌体((1R,2S)体)を多量に得ることが
できず、また転化されない方の対掌体((1S,2R)
体)は低い光学純度でしか得られないという欠点があ
り、実用的ではない。
【0003】また、本発明に記載の化合物の類似体であ
る光学活性トランス−2−(1−フェニル)−シクロヘ
キサン−1−オールの製造方法としては、ラセミ体のト
ランス−2−(1−フェニル)シクロヘキサン−1−オ
ールをシュードモナス属起源のエステラーゼを用いて不
斉エステル交換反応させて得る方法(吉田ら、特開平3
−76590号、特開平5−246918)が知られて
いる。しかしながら、この方法では一回の反応では片方
の対掌体しか十分な光学純度で得ることができないとい
う欠点がある。本発明の製造方法は一見したところこの
方法の応用のようであるが、本発明の製造方法の特徴の
一つに、一回だけの光学分割で両方の対掌体が97.8
%ee以上の光学純度で得られることが挙げられ、この点
は吉田らの方法とは大きく異なる。さらに付け加える
と、酵素を利用した手法においては類似の方法であった
としても基質が異なれば全く別の発明とみなすべきであ
る。
る光学活性トランス−2−(1−フェニル)−シクロヘ
キサン−1−オールの製造方法としては、ラセミ体のト
ランス−2−(1−フェニル)シクロヘキサン−1−オ
ールをシュードモナス属起源のエステラーゼを用いて不
斉エステル交換反応させて得る方法(吉田ら、特開平3
−76590号、特開平5−246918)が知られて
いる。しかしながら、この方法では一回の反応では片方
の対掌体しか十分な光学純度で得ることができないとい
う欠点がある。本発明の製造方法は一見したところこの
方法の応用のようであるが、本発明の製造方法の特徴の
一つに、一回だけの光学分割で両方の対掌体が97.8
%ee以上の光学純度で得られることが挙げられ、この点
は吉田らの方法とは大きく異なる。さらに付け加える
と、酵素を利用した手法においては類似の方法であった
としても基質が異なれば全く別の発明とみなすべきであ
る。
【0004】なぜなら、例えばパン酵母によるβ−ケト
エステル類の不斉還元はよく知られているが、アセト酢
酸エチルの場合、光学収率は90%ee程度である(ゼー
バッハら、Helv. Chim. Acta, 60, 1175 (1977))のに
対し、プロピオニル酢酸エチルでは40%eeの光学純度
しか得られないからである(フレーターら、Helv. Chi
m. Acta, 62, 2829 (1979))。また、γ−クロロアセト
酢酸エステルの場合では、エステルのアルキル基がペン
チルの時、殆ど光学純度が0%eeなのに対し、ヘキシル
基以上では95%ee以上の光学収率を得ている(シーン
ら、J. Am. Chem. Soc., 105, 5925(1979))などの例に
もみられるように、基質の違いによる反応性の変化が著
しいものである。本発明の光学活性なシス−2−(1−
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体
は、トランス型と異なった立体配置を示すことから、新
たな不斉補助剤としての応用が期待できるが、従来これ
を製造する方法はまったく知られていなかった。
エステル類の不斉還元はよく知られているが、アセト酢
酸エチルの場合、光学収率は90%ee程度である(ゼー
バッハら、Helv. Chim. Acta, 60, 1175 (1977))のに
対し、プロピオニル酢酸エチルでは40%eeの光学純度
しか得られないからである(フレーターら、Helv. Chi
m. Acta, 62, 2829 (1979))。また、γ−クロロアセト
酢酸エステルの場合では、エステルのアルキル基がペン
チルの時、殆ど光学純度が0%eeなのに対し、ヘキシル
基以上では95%ee以上の光学収率を得ている(シーン
ら、J. Am. Chem. Soc., 105, 5925(1979))などの例に
もみられるように、基質の違いによる反応性の変化が著
しいものである。本発明の光学活性なシス−2−(1−
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体
は、トランス型と異なった立体配置を示すことから、新
たな不斉補助剤としての応用が期待できるが、従来これ
を製造する方法はまったく知られていなかった。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】以上のことから、不斉
合成の広範な応用に極めて有用な光学活性トランス−及
びシス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール及びその誘導体の効率良い製造方法が望まれてい
た。本発明者らは、この問題点を解決するため鋭意検討
した結果、光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体を
得ることに成功し、本発明を完成するに至った。
合成の広範な応用に極めて有用な光学活性トランス−及
びシス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール及びその誘導体の効率良い製造方法が望まれてい
た。本発明者らは、この問題点を解決するため鋭意検討
した結果、光学活性トランス−及びシス−2−(1−ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール及びその誘導体を
得ることに成功し、本発明を完成するに至った。
【0006】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の第一
の態様は、一般式(1)
の態様は、一般式(1)
【化6】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示されるラセミ体のトラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法であ
る。
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示されるラセミ体のトラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法であ
る。
【0007】第2の態様は、一般式(2)
【化7】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
【0008】一般式(3)
【化8】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体、
【0009】一般式(4)
【化9】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体、
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体、
【0010】及び一般式(5)
【化10】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体である。
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体である。
【0011】第3の態様は、(1R,2S)−、または
(1S,2R)−トランス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体にトリフェニルホスフィ
ン、アゾジカルボン酸ジエステル存在下、カルボン酸類
を作用させることによって(1S,2S)−、または
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オールのエステル誘導体とし、さらに加水
分解することによって(1S,2S)−、または(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体をそれぞれ得る製造方法である。
(1S,2R)−トランス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体にトリフェニルホスフィ
ン、アゾジカルボン酸ジエステル存在下、カルボン酸類
を作用させることによって(1S,2S)−、または
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オールのエステル誘導体とし、さらに加水
分解することによって(1S,2S)−、または(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール誘導体をそれぞれ得る製造方法である。
【0012】本発明の光学活性シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の具体的化合物
名を列挙すると、
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の具体的化合物
名を列挙すると、
【0013】(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
【0014】(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
【0015】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0016】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0017】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0018】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0019】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0020】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0021】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0022】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0023】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0024】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0025】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0026】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0027】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0028】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0029】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
【0030】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0031】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
【0032】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0033】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
【0034】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0035】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0036】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0037】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1S,2
S)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1S,2S)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0038】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0039】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0040】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0041】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0042】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0043】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0044】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0045】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0046】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0047】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0048】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0049】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0050】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0051】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0052】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
【0053】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0054】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサT
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサT
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0055】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0056】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
【0057】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0058】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0059】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0060】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0061】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0062】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0063】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0064】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0065】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0066】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0067】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0068】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0069】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0070】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0071】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0072】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0073】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2
S)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
【0074】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
【0075】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0076】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0077】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1S,2S)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
【0078】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0079】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,
2S)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0080】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0081】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0082】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0083】(1S,2S)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
Lサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1S,2S)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
S,2S)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
Lサン、(1S,2S)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1S,2S)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0084】(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−ホルミルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−プロピオニル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−ナフチル)−1−ブタノイルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1
−ペンタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−ナフチル)−1−ヘキサノイルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
ナフチル)−1−ヘプタノイルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−オ
クタノイルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−ナフチル)−1−デカノイルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−ドデカノイルオキシシクロヘキサン、
【0085】(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−
1−(3−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−
(4−クロロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−
ブロモベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−シアノ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)−1−(4−メタンスルホ
ニルベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−ナフチル)−1−クロロアセチ
ルオキシシクロヘキサン
【0086】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−メチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−メチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−メチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0087】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−エチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−エチル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−エチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0088】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−プロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−n−プロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−n−プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0089】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イソプロ
ピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−イソプロピル)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(6−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−イソプロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソ
プロピル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0090】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−ブチル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−n−ブチル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−ブ
チル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0091】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−ベンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベ
ンジル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0092】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニル)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ェニル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フェニル)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0093】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シクロヘ
キシル)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−シクロヘキシル)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−シクロヘキシル)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0094】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0095】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−エトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0096】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
メトキシメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0097】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
メトキシエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シエトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシエトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール、
【0098】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
メチルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチ
ルチオメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−メチルチオメ
トキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0099】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
【0100】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、
【0101】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェノキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(6−フェノキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−フェノ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール、
【0102】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−シ
クロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シク
ロヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オ
ール、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘ
キシルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、
【0103】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1P−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジル
オキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ベンジルオキシ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1P−オール、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ベンジルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、
【0104】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール、
【0105】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオロ)ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−フルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フ
ルオロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)シクロヘキ
サン−1−オール、
【0106】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−クロロ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−クロロ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−クロロ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0107】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ブロモ)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ブロモ)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0108】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(4−ヨード)ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−(1−
(5−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール、(1R,2
R)−シス−2−(1−(7−ヨード)ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール、(1R,2R)−シス−2−
(1−(8−ヨード)ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール、
【0109】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−メチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0110】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−エチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−エチル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0111】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
n−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n
−プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0112】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
イソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−イ
ソプロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−イソ
プロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロ
ピル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、
【0113】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
n−ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−n−
ブチル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−n−ブチ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−n−ブチル)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−n−ブチル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0114】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘwキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、
ベンジル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ベンジ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘwキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−ベンジル)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−ベンジル)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、
【0115】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
フェニル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェニ
ル)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェニル)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フェニル)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フェニル)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0116】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0117】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
メトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−メトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−メトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0118】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
エトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−エトキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−エトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−エトキシ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−エトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0119】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0120】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシ
クロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3
−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(4−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(6−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−アセ
チルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(7−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、
【0121】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(7−メチルチオメトキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0122】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−(2−テトラヒドロピラニルオキ
シ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−(2−テ
トラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−(2−テトラヒド
ロピラニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラ
ニルオキシ))ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0123】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−シクロプロピルメトキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロプロピルメ
トキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロプ
ロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−アセチルオ
キシシクロヘキサン、
【0124】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
フェノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フェ
ノキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フェノキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−フェノキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−フェノキシ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
【0125】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキ
シシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(4−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)
−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(6−シクロヘキシルオキシ)ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシルオキ
シ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、
【0126】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、
【0127】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−アセチルオキシシク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、
【0128】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
フルオロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−フルオ
ロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−フルオロ)ナ
フチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−フルオロ)ナフチル)−
1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−フルオロ)ナフチル)−1−ア
セチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−アセチル
オキシシクロヘキサン、
【0129】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−クロロ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−クロロ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−クロロ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0130】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ブロモ)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ブロモ)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0131】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(3−ヨード)
ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ヨード)ナフチ
ル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1
−アセチルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(6−ヨード)ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシ
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−アセチルオキシシクロ
ヘキサン、
【0132】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−メチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−メチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−メチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0133】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−エチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−エチル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−エチル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−エチ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−エチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0134】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−n−プロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−プ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−n−プロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−n−プロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−n−プロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0135】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(3−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−
ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(4−イソプロピル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−イソプ
ロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(6−イソプロピル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(7−イソプロピル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(8−イソプロピ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、
【0136】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−n−ブチル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−n−ブチル)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−n−ブチル)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0137】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−ベンジル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−ベンジル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−ベンジ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−ベンジル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0138】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フェニル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フェニル)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フェニ
ル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フェニル)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0139】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−シクロヘキシル)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−シクロヘキシル)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
シクロヘキシル)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0140】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−メトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−メトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−メトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−メトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0141】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−エトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−エトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−エトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−エトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0142】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシメトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシメト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0143】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス
−2−(1−(3−メトキシエトキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メトキシエト
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(5−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(6−メトキシエトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−メト
キシエトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2
−(1−(8−メトキシエトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0144】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(3−メチルチオメトキシ)ナフチル)
−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサ
ン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−メチルチ
オメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−メチルチオメトキ
シ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−メチルチオメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2
R)−シス−2−(1−(8−メチルチオメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、
【0145】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(3−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(5−(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
(2−テトラヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(7−(2−テトラ
ヒドロピラニルオキシ))ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−(2−テトラヒドロピラニル
オキシ))ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、
【0146】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
シクロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(3−シクロプロピルメトキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シ
クロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(5−シクロプロピルメトキシ)ナフ
チル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘ
キサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シク
ロプロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベ
ンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シ
ス−2−(1−(7−シクロプロピルメトキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロ
プロピルメトキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベン
ゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0147】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(4−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(5−フェノキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−
フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−フェノキシ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(8−フェノキシ)ナフチル)−1
−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0148】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(3−シクロヘキシルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(4−シクロ
ヘキシルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(5−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−
1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
(1R,2R)−シス−2−(1−(6−シクロヘキシ
ルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−シクロヘキシルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(8−シクロヘキシルオ
キシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、
【0149】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(3−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(4−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(6−ベンジルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(7−ベンジルオキシ)
ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シク
ロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−
ベンジルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、
【0150】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(3−t−ブチルジメチ
ルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナ
フチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロ
ヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−(5−t
−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4
−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,
2R)−シス−2−(1−(6−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイル
オキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(7−t−ブチルジメチルシリルオキシ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(8−t−ブ
チルジメチルシリルオキシ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0151】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオ
キシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−
(1−(3−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロ
ベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−
シス−2−(1−(4−フルオロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(5−フルオロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(6−フルオ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(7−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(8−フルオロ)ナフチル)−1−(4−ニ
トロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、
【0152】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−クロロ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−クロロ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−クロ
ロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−クロロ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0153】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ブロモ)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ブロモ)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ブロ
モ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ブロモ)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン、
【0154】(1R,2R)−シス−2−(1−(2−
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン等が挙げられる。
ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1
−(3−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾ
イルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−
2−(1−(4−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニト
ロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1R,2R)
−シス−2−(1−(5−ヨード)ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサン、(1
R,2R)−シス−2−(1−(6−ヨード)ナフチ
ル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキ
サン、(1R,2R)−シス−2−(1−(7−ヨー
ド)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)
シクロヘキサン、(1R,2R)−シス−2−(1−
(8−ヨード)ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイ
ルオキシ)シクロヘキサン等が挙げられる。
【0155】本発明の製造方法、即ち、トランス−及び
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体の製造方法は、以下の方法により行うことがで
きる。まず、光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ラセミ体のトラ
ンス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体をアシル化剤と混合し、有機溶媒の存在下、リ
パーゼと効率良く接触させることにより行われる。この
時反応温度は10℃ないし150℃が適当であり、特に
好ましくは20℃ないし45℃である。反応時間はアシ
ル化剤により異なるが、1ないし1000時間である。
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体の製造方法は、以下の方法により行うことがで
きる。まず、光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ラセミ体のトラ
ンス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体をアシル化剤と混合し、有機溶媒の存在下、リ
パーゼと効率良く接触させることにより行われる。この
時反応温度は10℃ないし150℃が適当であり、特に
好ましくは20℃ないし45℃である。反応時間はアシ
ル化剤により異なるが、1ないし1000時間である。
【0156】このようにしてエステル交換反応を行った
後、リパーゼは通常の濾過操作で除去することができ、
そのまま再使用することが可能である。濾液である反応
液を減圧蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラムク
ロマトグラフィーにかけることによりそれぞれ光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体と光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アシルオキシシクロヘキサン誘導体を得るこ
とができる。なお、用いるリパーゼにより得られる光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体の旋光性の符号は(+)、(−)のど
ちらもあり得る。
後、リパーゼは通常の濾過操作で除去することができ、
そのまま再使用することが可能である。濾液である反応
液を減圧蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラムク
ロマトグラフィーにかけることによりそれぞれ光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体と光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)−1−アシルオキシシクロヘキサン誘導体を得るこ
とができる。なお、用いるリパーゼにより得られる光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体の旋光性の符号は(+)、(−)のど
ちらもあり得る。
【0157】本発明の製造方法の出発物質である(±)
−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体は、Huynhら(Tetrahedron Lett.,
1976, 1503)が報告している方法を利用することによ
り容易に合成できる。すなわち、1−ブロモナフタレ
ン、あるいは1−ブロモナフタレン誘導体をグリニャー
ル試剤に調製し、シクロヘキセンオキシドと、塩化銅
(I)の存在下反応させることにより容易に得ることが
できる。
−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体は、Huynhら(Tetrahedron Lett.,
1976, 1503)が報告している方法を利用することによ
り容易に合成できる。すなわち、1−ブロモナフタレ
ン、あるいは1−ブロモナフタレン誘導体をグリニャー
ル試剤に調製し、シクロヘキセンオキシドと、塩化銅
(I)の存在下反応させることにより容易に得ることが
できる。
【0158】本発明に用いるアシル化剤の種類として、
例えば脂肪酸ビニル、脂肪酸2, 2,2-トリクロロエチ
ル、トリグリセリド等、多数のエステル類を挙げること
ができる。特に好ましいものは脂肪酸ビニルであり、そ
の具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
カプロン酸ビニル、ラウリン酸ビニル等が挙げられる。
また、脂肪酸2, 2, 2-トリクロロエチルの具体例として
は、酢酸2, 2, 2-トリクロロエチル、カプロン酸2, 2,
2-トリクロロエチル等が挙げられる。
例えば脂肪酸ビニル、脂肪酸2, 2,2-トリクロロエチ
ル、トリグリセリド等、多数のエステル類を挙げること
ができる。特に好ましいものは脂肪酸ビニルであり、そ
の具体例としては、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、
カプロン酸ビニル、ラウリン酸ビニル等が挙げられる。
また、脂肪酸2, 2, 2-トリクロロエチルの具体例として
は、酢酸2, 2, 2-トリクロロエチル、カプロン酸2, 2,
2-トリクロロエチル等が挙げられる。
【0159】(±)−トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体とアシル化剤との割
合は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体1当量に対し、0.5当量
ないし50当量であり、好ましくは1当量ないし20当
量である。本発明の方法では、立体選択性が良好なた
め、アシル化剤の量を厳密に調整して転化率を制御する
必要がない。
シクロヘキサン−1−オール誘導体とアシル化剤との割
合は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オール誘導体1当量に対し、0.5当量
ないし50当量であり、好ましくは1当量ないし20当
量である。本発明の方法では、立体選択性が良好なた
め、アシル化剤の量を厳密に調整して転化率を制御する
必要がない。
【0160】本発明に用いる有機溶媒の種類としては、
好ましくはエーテル系の溶媒が挙げられる。具体例とし
ては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル等が挙げら
れる。特に好ましいものはt−ブチルメチルエーテルで
ある。
好ましくはエーテル系の溶媒が挙げられる。具体例とし
ては、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、t−ブチルメチルエーテル等が挙げら
れる。特に好ましいものはt−ブチルメチルエーテルで
ある。
【0161】(±)−トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体と有機溶媒との割合
は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール誘導体1gに対し、1mlないし5
00mlであり、好ましくは5mlないし100mlで
ある。
シクロヘキサン−1−オール誘導体と有機溶媒との割合
は、(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール誘導体1gに対し、1mlないし5
00mlであり、好ましくは5mlないし100mlで
ある。
【0162】本発明に用いるリパーゼとしては、好まし
くはシュードモナス属細菌由来のものが挙げられる。具
体例としては、リパーゼPS(天野製薬社製、起源シュ
ードモナス種)、リパーゼLIP(東洋紡社製、起源シ
ュードモナス アエルギノーサ)等が挙げられる。
くはシュードモナス属細菌由来のものが挙げられる。具
体例としては、リパーゼPS(天野製薬社製、起源シュ
ードモナス種)、リパーゼLIP(東洋紡社製、起源シ
ュードモナス アエルギノーサ)等が挙げられる。
【0163】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキ
シシクロヘキサン誘導体を、塩基(水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、或
いは酸(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、
加アルコール(メタノール、エタノール等が挙げられ
る)分解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアル
ミニウム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活
性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体を得ることができる。ここで得られる光
学活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン
−1−オール誘導体は、本発明の製造方法であるエステ
ル交換反応の時に、未反応で残ったもう一方の光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体の対掌体である。
活性トランス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキ
シシクロヘキサン誘導体を、塩基(水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、或
いは酸(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、
加アルコール(メタノール、エタノール等が挙げられ
る)分解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアル
ミニウム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活
性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オール誘導体を得ることができる。ここで得られる光
学活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン
−1−オール誘導体は、本発明の製造方法であるエステ
ル交換反応の時に、未反応で残ったもう一方の光学活性
トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−
オール誘導体の対掌体である。
【0164】以上の製造方法により、(+)体、(−)
体それぞれの光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体を得ることができ
る。
体それぞれの光学活性トランス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オール誘導体を得ることができ
る。
【0165】次に、本発明のシス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ドッヂら
(J. Org. Chem., 59, 234 (1994))の方法をもとに光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体をトリフェニルホスフィン、アゾジカ
ルボン酸ジエステルの存在下、カルボン酸類と有機溶媒
中で反応させることにより得られる。反応後、反応液を
減圧濃縮し、蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラ
ムクロマトグラフィーにかけることにより光学活性シス
−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシクロヘキ
サン誘導体を得ることができる。
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体は、ドッヂら
(J. Org. Chem., 59, 234 (1994))の方法をもとに光学
活性トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−
1−オール誘導体をトリフェニルホスフィン、アゾジカ
ルボン酸ジエステルの存在下、カルボン酸類と有機溶媒
中で反応させることにより得られる。反応後、反応液を
減圧濃縮し、蒸留するか、再結晶を行うか、或いはカラ
ムクロマトグラフィーにかけることにより光学活性シス
−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシクロヘキ
サン誘導体を得ることができる。
【0166】本発明に用いられるカルボン酸の具体例と
しては、クロロ酢酸、4−ニトロ安息香酸、3−ニトロ
安息香酸、4−シアノ安息香酸、4−メタンスルホニル
安息香酸、4−クロロ安息香酸、4−ブロモ安息香酸等
が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンなどが挙げられる。
しては、クロロ酢酸、4−ニトロ安息香酸、3−ニトロ
安息香酸、4−シアノ安息香酸、4−メタンスルホニル
安息香酸、4−クロロ安息香酸、4−ブロモ安息香酸等
が挙げられる。有機溶媒の具体例としては、テトラヒド
ロフラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサンなどが挙げられる。
【0167】本発明の製造方法で得ることのできる光学
活性シス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシ
クロヘキサンを、塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、あるいは酸
(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、加アル
コール(メタノール、エタノール等が挙げられる)分
解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアルミニウ
ム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活性シス
−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘
導体を得ることができる。
活性シス−2−(1−ナフチル)−1−アシルオキシシ
クロヘキサンを、塩基(水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、炭酸カリウムなどが挙げられる)、あるいは酸
(塩酸、硫酸等が挙げられる)による加水分解、加アル
コール(メタノール、エタノール等が挙げられる)分
解、還元(還元剤としては、水素化リチウムアルミニウ
ム等が挙げられる)等を行うことにより、光学活性シス
−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘
導体を得ることができる。
【0168】以上の製造方法により、(+)体、(−)
体それぞれの光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール及び誘導体を得ることができ
る。
体それぞれの光学活性シス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール及び誘導体を得ることができ
る。
【0169】
【発明の効果】実施例1、2、3及び比較例から明らか
なように、比較例では(1S,2R)体が比較的高い光
学純度で得られるものの、(1R,2S)体の光学純度
は2.9〜62.8%eeと低い。また、(1S,2R)
体の収率も低い。それに対して、本発明の製造方法によ
れば一回だけの光学分割で、不斉合成の広範な応用に極
めて有用な光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体の両対掌体が高収率
で、97.8%ee以上の高い光学純度で得られる。また
実施例5、6から明らかなように、新規で不斉合成に有
用な光学活性シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールを得ることができる。
なように、比較例では(1S,2R)体が比較的高い光
学純度で得られるものの、(1R,2S)体の光学純度
は2.9〜62.8%eeと低い。また、(1S,2R)
体の収率も低い。それに対して、本発明の製造方法によ
れば一回だけの光学分割で、不斉合成の広範な応用に極
めて有用な光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体の両対掌体が高収率
で、97.8%ee以上の高い光学純度で得られる。また
実施例5、6から明らかなように、新規で不斉合成に有
用な光学活性シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールを得ることができる。
【0170】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。なお、実施例中における各化合物の光学純
度は、HPLC(商品名 キラルセルOD、ダイセル社
製)により分析して算出した。また、立体配置はバサバ
イアら(Indian J. Chem., 131 (1993))、高野ら(Che
m. Lett., 1827 (1988))の方法に基づき、決定した。
明するが、本発明はこれらの実施例により制限されるも
のではない。なお、実施例中における各化合物の光学純
度は、HPLC(商品名 キラルセルOD、ダイセル社
製)により分析して算出した。また、立体配置はバサバ
イアら(Indian J. Chem., 131 (1993))、高野ら(Che
m. Lett., 1827 (1988))の方法に基づき、決定した。
【0171】参考例1 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールの合成 100mlの三口フラスコにマグネシウム0.73g
(0.03mol)、ジエチルエーテル20mlを入れ
攪拌した。環流させながら1−ブロモナフタレン5.1
8g(25mmol)を滴下した。1時間環流を続けた
後、ベンゼン10mlを加え、室温まで冷却した。別途
100mlの三口フラスコに塩化銅(I)4.73g
(25mmol)とジエチルエーテル15mlとを入
れ、−30℃に冷却した。先の反応液をこの懸濁液に攪
拌下−30℃で加えた。20分後、ジエチルエーテル1
0mlに溶解したシクロヘキセンオキシド2.77g
(28.3mmol)を−30℃で滴下した。30分
後、反応温度を徐々に室温にまで上げ、12時間室温で
攪拌を続けた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え、セライトで濾過した。有機相を分離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(100g,溶出液:
ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)で精製し、さ
らにジエチルエーテルーヘキサンから再結晶して、
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール4.25g(18.8mmol、収率7
5.2%)を得た。融点は、132−134℃であっ
た。
ン−1−オールの合成 100mlの三口フラスコにマグネシウム0.73g
(0.03mol)、ジエチルエーテル20mlを入れ
攪拌した。環流させながら1−ブロモナフタレン5.1
8g(25mmol)を滴下した。1時間環流を続けた
後、ベンゼン10mlを加え、室温まで冷却した。別途
100mlの三口フラスコに塩化銅(I)4.73g
(25mmol)とジエチルエーテル15mlとを入
れ、−30℃に冷却した。先の反応液をこの懸濁液に攪
拌下−30℃で加えた。20分後、ジエチルエーテル1
0mlに溶解したシクロヘキセンオキシド2.77g
(28.3mmol)を−30℃で滴下した。30分
後、反応温度を徐々に室温にまで上げ、12時間室温で
攪拌を続けた。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を
加え、セライトで濾過した。有機相を分離し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー(100g,溶出液:
ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)で精製し、さ
らにジエチルエーテルーヘキサンから再結晶して、
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール4.25g(18.8mmol、収率7
5.2%)を得た。融点は、132−134℃であっ
た。
【0172】実施例1 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールの光学分割 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール9.72g(43mmol)、酢酸ビニ
ル40.0ml(430mmol)、リパーゼPS(天
野製薬社製)8.6g及びt−ブチルメチルエーテル3
50mlの混合物を室温(20〜40℃)で14日間攪
拌した。リパーゼをセライトで濾別し、濾液から溶媒を
減圧留去した後シリカゲルカラムグラフィー(250
g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)
で精製し、(+)−(1R,2S)−トランス−2−
(1−ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン
5.69g(21.2mmol、収率49.4%、9
7.8%ee)及び(+)−(1S,2R)−トランス−
2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール4.
86g(21.5mmol、収率49.9%、>99%
ee)を得た。それぞれの化合物の物性値を以下に示す。
ン−1−オールの光学分割 (±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール9.72g(43mmol)、酢酸ビニ
ル40.0ml(430mmol)、リパーゼPS(天
野製薬社製)8.6g及びt−ブチルメチルエーテル3
50mlの混合物を室温(20〜40℃)で14日間攪
拌した。リパーゼをセライトで濾別し、濾液から溶媒を
減圧留去した後シリカゲルカラムグラフィー(250
g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/1、v/v)
で精製し、(+)−(1R,2S)−トランス−2−
(1−ナフチル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン
5.69g(21.2mmol、収率49.4%、9
7.8%ee)及び(+)−(1S,2R)−トランス−
2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール4.
86g(21.5mmol、収率49.9%、>99%
ee)を得た。それぞれの化合物の物性値を以下に示す。
【0173】(+)−(1R,2S)−2−(1−ナフ
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン 融点:76.5−77.5℃、 比旋光度:[α]D 26+32.64°(c1.05,C
HCl3) IR:(Nujol) v=1723cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
16(1H,d,J=8.54Hz)、7.85(1
H,d,J=7.93Hz)、7.70(1H,d,J
=7.93Hz)、7.54−7.37(4H,m)、
5.25(1H,m)、3.61(1H,m)、2.2
7−2.18(1H,m)、2.12−2.05(1
H,m)、1.98−1.90(1H,m),1.87
−1.80(1H,m)、1.59(3H,s)、1.
64−1.44(4H,m) MS:m/z=268(M+),208(100%)
チル)−1−アセチルオキシシクロヘキサン 融点:76.5−77.5℃、 比旋光度:[α]D 26+32.64°(c1.05,C
HCl3) IR:(Nujol) v=1723cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
16(1H,d,J=8.54Hz)、7.85(1
H,d,J=7.93Hz)、7.70(1H,d,J
=7.93Hz)、7.54−7.37(4H,m)、
5.25(1H,m)、3.61(1H,m)、2.2
7−2.18(1H,m)、2.12−2.05(1
H,m)、1.98−1.90(1H,m),1.87
−1.80(1H,m)、1.59(3H,s)、1.
64−1.44(4H,m) MS:m/z=268(M+),208(100%)
【0174】(+)−(1S,2R)−トランス−2−
(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール 融点:100−101℃ 比旋光度:[α]D 26+78.73°(c1.00,C
HCl3) IR:(Nujol) v=3522cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
21(1H,d,J=8.55Hz)、7.87(1
H,d,J=8.55Hz)、7.75(1H,dd,
J=7.33、2.44Hz)、7.56−7.45
(4H,m)、4.00(1H,br s)、3.41
(1H,br s)、2.26−2.21(1H,
m)、2.02−1.91(1H,m)、1.82(1
H,bs s),1.64−1.43(6H,m) MS:m/z=226(M+),141(100%)
(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール 融点:100−101℃ 比旋光度:[α]D 26+78.73°(c1.00,C
HCl3) IR:(Nujol) v=3522cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
21(1H,d,J=8.55Hz)、7.87(1
H,d,J=8.55Hz)、7.75(1H,dd,
J=7.33、2.44Hz)、7.56−7.45
(4H,m)、4.00(1H,br s)、3.41
(1H,br s)、2.26−2.21(1H,
m)、2.02−1.91(1H,m)、1.82(1
H,bs s),1.64−1.43(6H,m) MS:m/z=226(M+),141(100%)
【0175】実施例2、3、及び比較例1〜7(表1) 実施例1に準じ、リパーゼ、及び溶媒の種類を変えて
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール226mg(1mmol)、酢酸ビニル
9.3ml(10mmol)、リパーゼ100mg及び
有機溶媒10mlの混合物を室温(20〜40℃)で1
60時間攪拌した。
(±)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール226mg(1mmol)、酢酸ビニル
9.3ml(10mmol)、リパーゼ100mg及び
有機溶媒10mlの混合物を室温(20〜40℃)で1
60時間攪拌した。
【0176】
【表1】
【0177】第1表において、LIPは、東洋紡製のPs
eudomonas aeruginosa由来のリパーゼであり、OFは、
名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼであり、
MYは、名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼ
である。第1表から明らかなように、Pseudomonas属細
菌由来のリパーゼを用い、t−ブチルメチルエーテルを
溶媒に用いた場合が最も高い立体選択性と反応性を示し
ている。
eudomonas aeruginosa由来のリパーゼであり、OFは、
名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼであり、
MYは、名糖製のCandida cylindracea由来のリパーゼ
である。第1表から明らかなように、Pseudomonas属細
菌由来のリパーゼを用い、t−ブチルメチルエーテルを
溶媒に用いた場合が最も高い立体選択性と反応性を示し
ている。
【0178】実施例4 (−)−(1R,2S)−2−(1−ナフチル)−シク
ロヘキサン−1−オールの合成 100mlのナスフラスコに実施例1で得られた(+)
−(1R,2S)−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン3.11g(11.6mmo
l)、炭酸カリウム4.80g(34.8mmol)、
メタノール50mlの混合物を室温で20時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを
加え抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(90g,溶出液:ヘキサン/酢
酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(−)−(1
R,2S)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール2.54g(11.2mmol、収
率96.8%)を得た。
ロヘキサン−1−オールの合成 100mlのナスフラスコに実施例1で得られた(+)
−(1R,2S)−2−(1−ナフチル)−1−アセチ
ルオキシシクロヘキサン3.11g(11.6mmo
l)、炭酸カリウム4.80g(34.8mmol)、
メタノール50mlの混合物を室温で20時間攪拌し
た。溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを
加え抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(90g,溶出液:ヘキサン/酢
酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(−)−(1
R,2S)−トランス−2−(1−ナフチル)シクロヘ
キサン−1−オール2.54g(11.2mmol、収
率96.8%)を得た。
【0179】実施例5 (+)−(1S,2S)−2−(1−ナフチル)−1−
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサンの合成 実施例4で得られた(−)−(1R,2S)−2−(1
−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール1.81g
(8.0mmol)、4−ニトロ安息香酸2.67g
(16.0mmol)、トリフェニルホスフィン4.2
1g(16.0mmol)及びテトラヒドロフラン35
mlの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル2.79g
(16.0mmol)のテトラヒドロフラン35ml溶
液を10℃以下で滴下した。反応液を室温で12時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後シリカゲルカラムグラフ
ィー(100g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/
1、v/v)で精製し、(+)−(1S,2S)−2−
(1−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン2.90g(収率96.6%、>9
9%ee)を得た。
(4−ニトロベンゾイルオキシ)シクロヘキサンの合成 実施例4で得られた(−)−(1R,2S)−2−(1
−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール1.81g
(8.0mmol)、4−ニトロ安息香酸2.67g
(16.0mmol)、トリフェニルホスフィン4.2
1g(16.0mmol)及びテトラヒドロフラン35
mlの混合物にアゾジカルボン酸ジエチル2.79g
(16.0mmol)のテトラヒドロフラン35ml溶
液を10℃以下で滴下した。反応液を室温で12時間攪
拌した。溶媒を減圧留去した後シリカゲルカラムグラフ
ィー(100g,溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=8/
1、v/v)で精製し、(+)−(1S,2S)−2−
(1−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキ
シ)シクロヘキサン2.90g(収率96.6%、>9
9%ee)を得た。
【0180】物性値を以下に示す。 融点:131−132℃ 比旋光度:[α]D 26+504.74°(c1.53,
CHCl3) IR:(Nujol) v=1717cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
24(2H,d,J=8.55Hz)、8.07(2
H,d,J=9.16Hz)8.06(1H,d,J=
7.32Hz)、7.84(1H,d,J=7.93H
z)、7.66(1H,d,J=8.54Hz)、7.
56(1H,td,J=6.71,1.22Hz)、
7.48(1H,dd,J=7.94,7.32H
z)、7.40(1H,d,J=6.71Hz)、7.
28(1H,dd,J=7.94,7.32Hz)、
5.59(1H,br s)、3.79(1H,br
d,J=12.21Hz)、2.48(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.32−2.25
(1H,m)、2.16−2.07(1H,m)、2.
00−1.88(2H,m),1.81−1.63(3
H,m) MS:m/z=375(M+),141(100%)
CHCl3) IR:(Nujol) v=1717cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
24(2H,d,J=8.55Hz)、8.07(2
H,d,J=9.16Hz)8.06(1H,d,J=
7.32Hz)、7.84(1H,d,J=7.93H
z)、7.66(1H,d,J=8.54Hz)、7.
56(1H,td,J=6.71,1.22Hz)、
7.48(1H,dd,J=7.94,7.32H
z)、7.40(1H,d,J=6.71Hz)、7.
28(1H,dd,J=7.94,7.32Hz)、
5.59(1H,br s)、3.79(1H,br
d,J=12.21Hz)、2.48(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.32−2.25
(1H,m)、2.16−2.07(1H,m)、2.
00−1.88(2H,m),1.81−1.63(3
H,m) MS:m/z=375(M+),141(100%)
【0181】実施例6 (+)−(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)
シクロヘキサン−1−オールの合成 実施例5で得られた(+)−(1S,2S)−2−(1
−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シ
クロヘキサン2.27g(6.05mmol)及び水酸
化カリウム3.39g(60.5mmol)のメタノー
ル45ml溶液を混合し、12時間環流させた。冷却後
溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを加
え、抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(100g,溶出液:ヘキサン/
酢酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(+)−(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール1.35g(収率98.5%)を得た。
シクロヘキサン−1−オールの合成 実施例5で得られた(+)−(1S,2S)−2−(1
−ナフチル)−1−(4−ニトロベンゾイルオキシ)シ
クロヘキサン2.27g(6.05mmol)及び水酸
化カリウム3.39g(60.5mmol)のメタノー
ル45ml溶液を混合し、12時間環流させた。冷却後
溶媒を減圧留去した後、残渣に水及び酢酸エチルを加
え、抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。シリカ
ゲルカラムグラフィー(100g,溶出液:ヘキサン/
酢酸エチル=5/1、v/v)で精製し、(+)−(1
S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オール1.35g(収率98.5%)を得た。
【0182】物性値を以下に示す。 比旋光度:[α]D 30+160.48°(c0.49,
CHCl3) IR:(film)v=3448cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
03(1H,d,J=7.94Hz)、7.87(1
H,d,J=7.93Hz)、7.75(1H,d,J
=7.93Hz)、7.55−7.41(4H,m)、
4.15(1H,br s)、3.63(1H,br
d,J=12.82Hz)、2.31(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.09−1.95
(2H,m)、1.84−1.73(2H,m)、1.
69−1.49(3H,m),1.16(1H,br
s) MS:m/z=226(M+),141(100%)
CHCl3) IR:(film)v=3448cm-1 1 H NMR:(500MHz,CDCl3) δ=8.
03(1H,d,J=7.94Hz)、7.87(1
H,d,J=7.93Hz)、7.75(1H,d,J
=7.93Hz)、7.55−7.41(4H,m)、
4.15(1H,br s)、3.63(1H,br
d,J=12.82Hz)、2.31(1H,qd,J
=12.82,3.66Hz)、2.09−1.95
(2H,m)、1.84−1.73(2H,m)、1.
69−1.49(3H,m),1.16(1H,br
s) MS:m/z=226(M+),141(100%)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 69/63 C07C 69/63 69/76 9546−4H 69/76 Z 201/12 201/12 205/57 205/57 255/53 255/53 255/55 255/55 C07F 7/18 C07F 7/18 A // C07M 7:00
Claims (12)
- 【請求項1】一般式(1) 【化1】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示されるラセミ体のトラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体とアシル化剤とをシュードモナス属細菌由来のリ
パーゼの存在下、有機溶媒中でエステル交換反応させる
ことを特徴とする光学活性トランス−2−(1−ナフチ
ル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 - 【請求項2】有機溶媒がエーテル系溶媒である、請求項
1に記載の光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シ
クロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 - 【請求項3】有機溶媒がt−ブチルメチルエーテルであ
る、請求項1に記載の光学活性トランス−2−(1−ナ
フチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方
法。 - 【請求項4】アシル化剤が脂肪酸ビニルである請求項1
に記載の光学活性トランス−2−(1−ナフチル)シク
ロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 - 【請求項5】有機溶媒がエーテル系溶媒で、アシル化剤
が脂肪酸ビニルである請求項1に記載の光学活性トラン
ス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール
誘導体の製造方法。 - 【請求項6】一般式(2) 【化2】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1S,2S)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体。 - 【請求項7】一般式(3) 【化3】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、ホルミル基、炭素数2から15までのアシル基、炭
素数1から15までのアルキルオキシ基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示す。)で示される(1R,2R)−
シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オー
ル誘導体。 - 【請求項8】一般式(4) 【化4】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1S,2S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オールのエステル誘導体。 - 【請求項9】一般式(5) 【化5】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7は
相互に独立して水素、炭素数1から15までのアルキル
基、炭素数1から15までのアルキルオキシ基、ホルミ
ル基、炭素数2から15までのアシル基、アリール基、
シクロヘキシル基、メトキシメトキシ基、メトキシエト
キシ基、メチルチオメトキシ基、テトラヒドロピラニル
オキシ基、シクロプロピルメトキシ基、アリールオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、ベンジルオキシ基、t−
ブチルジメチルシリルオキシ基、フッ素、塩素、臭素、
沃素のいずれかを示し、R8は水素または炭素数1から
15までのアルキル基、4-ニトロフェニル基、3-ニト
ロフェニル基、4-クロロフェニル基、4-ブロモフェニ
ル基、4-シアノフェニル基、4-メタンスルホニルフェ
ニル基、クロロメチル基のいずれかを示す。)で示され
る(1R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロ
ヘキサン−1−オールのエステル誘導体。 - 【請求項10】(1R,2S)−トランス−2−(1−
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体にトリフ
ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
下、カルボン酸類を作用させることによって(1S,2
S)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサン−1
−オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解するこ
とを特徴とする(1S,2S)−シス−2−(1−ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。 - 【請求項11】(1S,2R)−トランス−2−(1−
ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体にトリフ
ェニルホスフィン、アゾジカルボン酸ジエステル存在
下、カルボン酸類を作用させることによってまたは(1
R,2R)−シス−2−(1−ナフチル)シクロヘキサ
ン−1−オールのエステル誘導体とし、さらに加水分解
することを特徴とする(1R,2R)−シス−2−(1
−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造
方法。 - 【請求項12】カルボン酸類が4-ニトロ安息香酸であ
る請求項10または11に記載のシス−2−(1−ナフ
チル)シクロヘキサン−1−オール誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141695A JPH08322590A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16141695A JPH08322590A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08322590A true JPH08322590A (ja) | 1996-12-10 |
Family
ID=15734688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16141695A Pending JPH08322590A (ja) | 1995-06-05 | 1995-06-05 | 光学活性2ー(1−ナフチル)シクロヘキサン−1−オール誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08322590A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7168937B2 (en) | 2000-02-04 | 2007-01-30 | Gruenenthal Gmbh | Method for the enzymatic resolution of the racemates of aminomethyl-aryl-cyclohexanol derivatives |
-
1995
- 1995-06-05 JP JP16141695A patent/JPH08322590A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7168937B2 (en) | 2000-02-04 | 2007-01-30 | Gruenenthal Gmbh | Method for the enzymatic resolution of the racemates of aminomethyl-aryl-cyclohexanol derivatives |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20130096339A1 (en) | Method for producing 1-amino-1-alkoxycarbonyl-2-vinylcyclopropane | |
| JPH05331128A (ja) | (R)−(−)−4−シアノ−3−ヒドロキシ酪酸t−ブチルエステル及びその製造方法 | |
| CN1317481A (zh) | 4,5-二氨基莽草酸衍生物的制备方法 | |
| JPWO2004108944A1 (ja) | 光学活性クロマンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| TWI331138B (en) | Process for preparing the enantiomeric forms of cis-configured 1,3-cyclohexanediol derivatives | |
| JPH1057094A (ja) | ケテンアセタール型アシル化剤を用いるアルコール類の酵素的光学分割法 | |
| JP2001151724A (ja) | 光学活性な2,2,4−トリメチル−3−シクロヘキセンカルボン酸の製造方法 | |
| JP3781788B2 (ja) | トランス−3−フェニルグリシド酸の光学活性エステルの製法及びベンゾ(チ)アゼピンの製法 | |
| NZ521087A (en) | Method for the enzymatic resolution of the racemates of aminomethy-aryl-cyclohexanol derivatives | |
| EP2077987A1 (en) | Mandelic acid derivatives and preparation thereof | |
| JP3184758B2 (ja) | 光学活性4−ヒドロキシ−2−ピロリドンの製造方法 | |
| JP3049403B2 (ja) | 光学活性トランス−2−アリール−1−シクロヘキサノール誘導体およびその製造法 | |
| JP2003512034A (ja) | キラルエステルの製造方法 | |
| JPH06153988A (ja) | デルタバレロラクトンのラセミ混合物を分離する酵素的方法 | |
| JPH09501834A (ja) | ジケテンを用いてのアルコールのリパーゼ触媒作用下でのアシル化 | |
| WO1995033845A1 (en) | Process for producing optically active propargyl alcohol compound | |
| JP2001348392A (ja) | 不斉合成触媒用組成物を用いた不斉シアノシリル化物の製造法 | |
| JPH05227988A (ja) | (2r,3e)−4−ハロ−3−ブテン−2−オールの製造方法 | |
| JP3673603B2 (ja) | 光学活性2,4,4−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オール及びそのエステル類の製造方法 | |
| JP3134786B2 (ja) | 2−アザビシクロ[3.3.0]オクタン誘導体とその製造法およびジオールまたはアミノアルコール類の光学分割法 | |
| JP3072150B2 (ja) | 光学活性[3](1,1’)フェロセノファン類の製造方法 | |
| CN101027277A (zh) | (2r,3r)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酰胺和(2r,3r)-2-羟基-3-氨基-3-芳基-丙酸烷基酯的制备方法 | |
| JP5183885B2 (ja) | 光学活性なジヒドロベンゾフラン誘導体及びクロマン誘導体の製造方法 | |
| US20070219389A1 (en) | Process for Production of Cyclopentenenitrile Derivatives | |
| JP2008120695A (ja) | ピレン−1,6−ジカルボン酸の製造方法 |