JPH08325128A - 口腔用長期滞留型基剤およびそれを用いた組成物 - Google Patents

口腔用長期滞留型基剤およびそれを用いた組成物

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JPH08325128A
JPH08325128A JP3357496A JP3357496A JPH08325128A JP H08325128 A JPH08325128 A JP H08325128A JP 3357496 A JP3357496 A JP 3357496A JP 3357496 A JP3357496 A JP 3357496A JP H08325128 A JPH08325128 A JP H08325128A
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oral cavity
base
long
acrylic polymer
fatty acid
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Yoshiko Yamao
佳子 山尾
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 口腔内の軟組織および硬組織に適用後短時間
で乾燥し、形成した被膜が違和感なく、長時間口腔内に
滞留する口腔用長期滞留型基剤の提供。 【解決手段】 低級アルコールに可溶性のアクリル系重
合体と脂肪酸アルコールエステルおよび低級アルコール
からなることを特徴とする口腔用長期滞留型基剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明の組成物は口腔用長期
滞留型基剤に関する。さらに詳しくは、アクリル系重合
体の低級アルコール溶液に、脂肪酸アルコールエステル
を配合することによって得られる口腔用剤を口腔内に塗
布し被膜を形成することにより口腔内に付着滞留する口
腔用長期滞留型基剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、医薬製剤や化粧料用の基剤に、膜形成能を有する
高分子を含有する組成物は種々知られていおり、その組
成物を口腔内に用いることは、特開平０３−１２８３１
６号、特開昭６２−１４２１１２号等に数多く報告され
ている。しかし、これらの組成物は、投与後乾燥に時間
を要する、また、形成される被膜が硬いため適用後違和
感がある、また、口腔内の複雑な構造のため滞留時間が
短い、容易に剥離してしまう等の欠点があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】このような問題点に鑑
み、本発明者らは、口腔内の軟組織および硬組織に適用
後短時間で乾燥し、形成した被膜が違和感なく、長時間
口腔内に滞留する口腔用長期滞留型基剤を得るべく鋭意
研究を重ねた。その結果、アクリル系重合体、脂肪酸ア
ルコールエステル、低級アルコールを組み合わせること
により、その目的を達成できることを新たに見出した。
【０００４】本発明に用いるアクリル系重合体は、医薬
品添加物規格の公定書に記載されるものを用いることが
でき、低級アルコールに可溶であること、かつ口腔用長
期滞留型基剤が適用後、被膜を形成し、長時間滞留する
ことから、メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸ブチ
ル・メタアクリル酸ジメチルアミノエチル・コポリマ
ー、メタアクリル酸・アクリル酸エチル・コポリマー、
メタアクリル酸・メタアクリル酸メチル・コポリマーお
よびアクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタア
クリル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマ
ーから選ばれる重合体を用いることが望ましく、さらに
望ましくは、形成された被膜の耐水性が最も優れ、剥離
しにくいアクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メ
タアクリル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポ
リマーを用いる。これらのアクリル系重合体の配合量
は、１０〜３０重量％が好ましい。さらに、調製した組
成物の使用感から考え、２０〜２５重量％がより好まし
い。
【０００５】また、本発明に用いる脂肪酸アルコールエ
ステルは、医薬品添加物規格の公定書に記載されるもの
を用いることができ、中でも低級アルコールと相溶性の
あること、かつ調製した口腔用長期滞留型基剤が適用後
形成する被膜に、柔軟性を持たせ長時間滞留することか
ら、トリアセチンあるいはクエン酸トリエチルを用いる
ことが望ましく、さらに望ましくは、長期安定性に優れ
たクエン酸トリエチルを用いる。
【０００６】柔軟で適用部位に長時間滞留させるため脂
肪酸アルコールエステルの配合量は５〜３０重量％が望
ましい。また、アクリル系重合体と脂肪酸アルコールエ
ステルの配合比がアクリル系重合体／脂肪酸アルコール
エステル＝２／１〜３／２となるのが望ましい。
【０００７】また、本発明に用いる低級アルコールは、
日本薬局方公定書に記載されるものを用いることがで
き、エタノールあるいはイソプロピルアルコールを用い
ることが望ましい。
【０００８】低級アルコールの配合量は、アクリル系重
合体を溶解し、また、適用後速やかに乾燥し被膜を形成
するために、２０〜７０重量％が好ましく、さらには、
４０〜６０重量％が好ましい。
【０００９】本発明の口腔用長期滞留型基剤の製造は、
例えば次のようにして行える。最初に、アクリル系重合
体を低級アルコールで溶解し、粘性のある溶液を得、次
にこれに脂肪酸アルコールエステルおよび水場合によっ
ては低級アルコールをさらに加えることにより粘性のあ
る液剤の形態にすることができる。
【００１０】また、本発明の口腔用長期滞留型基剤に
は、所望により、メントール等の香料、サッカリンナト
リウム、ステビオサイド等の甘味料、さらに、一般に用
いられ得る、抗炎症剤あるいはおよび、殺菌剤を薬剤と
して配合して口腔用組成物にすることができる。好まし
くは、フッ素を配合することにより、う蝕予防用口腔用
組成物にすることができる。
【００１１】
【実施例】次に、実施例および試験例を挙げて本発明を
さらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例、試験
例に限定されるものではない。試験例１：乾燥性および造膜性試験 実施例１〜４および対照例１〜７に従って得られた組成
物を用いて、造膜性試験を行なった。温度２５℃、相対
湿度６０％の条件下でスライドガラスに各組成物のサン
プルを適当量（２〜４ｍｇ）塗布し、３０秒おきに指接
触により乾燥時間を測定した。さらに、乾燥させたサン
プルに、スプレーを用いて水を噴霧し、一様な連続被膜
であるかどうか、被膜が白濁しているかどうかを肉眼に
より観察した。被膜の評価基準は次の通りである。乾燥
性および造膜性試験結果は表１に示す。 （評価基準） ＋＋：均一な膜を形成 ＋：一部膜を形成 −：膜を形成せず
【００１２】実施例１ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２５ クエン酸トリエチル １０ エタノール ５０ 水 １５ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマーを
２倍重量の低級アルコールで溶解し、粘性のある溶液を
得る。次にこれにクエン酸トリエチルおよび水をさらに
加え、均一になるまで混合撹拌し、口腔用基剤を得た。
【００１３】実施例２ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２５ トリアセチン １０ エタノール ５０ 水 １５ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマーを
２倍重量の低級アルコールで溶解し、粘性のある溶液を
得る。次にこれにトリアセチンおよび水をさらに加え、
均一になるまで混合撹拌し、口腔用基剤を得た。
【００１４】実施例３ 成 分 配合量（重量％） メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸ブチル・ メタアクリル酸ジメチルアミノエチル・コポリマー ２５ クエン酸トリエチル １０ エタノール ５０ 水 １５ メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸ブチル・メタア
クリル酸ジメチルアミノエチル・コポリマーを２倍重量
のエタノールで溶解し、粘性のある溶液を得た。次にこ
れにクエン酸トリエチルおよび水をさらに加え、均一に
なるまで混合撹拌し、口腔用基剤を得た。
【００１５】実施例４ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２５ クエン酸トリエチル １０ エタノール ５０ 塩化ストロンチウム ３ 水 残部 アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー
を、塩化ストロンチウムを含むエタノール２倍量で溶解
し、粘性のある溶液を得た。次にこれにクエン酸トリエ
チルおよび水をさらに加え、均一になるまで混合撹拌
し、口腔用基剤を得た。
【００１６】対照例１ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２５ ポリエチレングリコール １０ エタノール ５０ 水 １５ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマーを
２倍重量のエタノールで溶解し、粘性のある溶液を得
た。次にこれにポリエチレングリコールおよび水をさら
に加え、均一になるまで混合撹拌し、口腔用基剤を得
た。
【００１７】対照例２ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー １５ ポリエチレングリコール ３０ エタノール ４０ 水 １５ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマーを
２倍重量のエタノールで溶解し、粘性のある溶液を得
た。次にこれにエタノール、ポリエチレングリコールお
よび水をさらに加え、均一になるまで混合撹拌し口腔用
基剤を得た。
【００１８】対照例３ 成 分 配合量（重量％） エチルセルロース ５ クエン酸トリエチル １０ エタノール ７０ 水 １５ エチルセルロースを３倍重量のエタノールで溶解し、粘
性のある溶液を得た。次にこれにエタノール、クエン酸
トリエチルおよび水をさらに加え、均一になるまで混合
撹拌し口腔用基剤を得た。
【００１９】対照例４ 成 分 配合量（重量％） メタアクリル酸・メタアクリル酸メチル・コポリマー ２４.８ クエン酸ナトリウム ２.２ エタノール ７０.０ 塩化ストロンチウム ３.０ メタアクリル酸・メタアクリル酸メチル・コポリマー
を、塩化ストロンチウムを含む２倍量のエタノールで溶
解し、粘性のある溶液を得た。次にこれにエタノール、
クエン酸ナトリウムをさらに加え、均一になるまで混合
撹拌し口腔用基剤を得た。
【００２０】対照例５ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２４.８ クエン酸ナトリウム ２.２ エタノール ７０.０ 塩化ストロンチウム ３.０ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー
を、塩化ストロンチウムを含有するエタノール２倍量で
溶解し、粘性のある溶液を得た。これに、エタノール、
クエン酸ナトリウムをさらに加え、均一になるまで混合
撹拌し、口腔用基剤を得た。
【００２１】対照例６ 成 分 配合量（重量％） エチルセルロース（４５ｃｐ） ５.０ ガムロジン ２５.０ エタノール ５３.０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０ １２.０ 水 残部 エチルセルロース、ガムロジンをエタノールで溶解し、
粘性のある溶液を得た。これにポリオキシエチレン硬化
ヒマシ油、水をさらに加え、均一になるまで混合撹拌
し、口腔用基剤を得た。
【００２２】対照例７ 成 分 配合量（重量％） エチルセルロース（１００ｃｐ） ３.０ ガムロジン １５.０ エタノール ７３.０ ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０ ３.０ 塩酸ジブカイン ０.５ 水 残部 エチルセルロース、ガムロジンをエタノールで溶解し、
粘性のある溶液を得た。これに塩酸ジブカイン、ポリオ
キシエチレン硬化ヒマシ油、水をさらに加え、均一にな
るまで混合撹拌し、口腔用基剤を得た。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１の結果から明らかなように、実施例１
〜４ならびに対照例３、５および７では、造膜性が優
れ、乾燥時間の短い被膜が得られることが確認された。
【００２５】試験例２．浸水試験 実施例１、４および対照例４〜７に従って得られた組成
物を用いて、浸水試験を行った。スライドグラス上に各
試験組成物のサンプルを適当量（５〜１０ｍｇ）塗布
し、室温で乾燥した。これを蒸留水を入れたビーカー中
に浸漬し、８時間後の被膜の色の変化およびそのときの
被膜の強度について観察した。結果を表２に示す。
【００２６】
【表２】 表２の結果から明らかなように、実施例１、４、ならび
に対照例６では浸水時の強度の高い被膜が得られること
が確認された。
【００２７】試験例３．耐水性試験 実施例１〜３および対照例１〜７に従って得られた組成
物を用いて、耐水性試験を行なった。予め重量を測定し
たスライドガラス上に各試験組成物のサンプルを適当量
（５〜１０ｍｇ）塗布し、室温で乾燥した後に重量を測
定した。これをスターラーで撹拌している蒸留水中に浸
漬し、２、４、８および２４時間後に重量を測定し、下
記の式１より残存率を計算した。耐水性試験結果を表３
に示す。
【００２８】
【数１】Ｌ＝Ｗ１−Ｗ３／Ｗ２−Ｗ３×１００ Ｌ＝残存率（％） Ｗ１：水浸漬前の全重量（ｇ） Ｗ２：水浸漬後の全重量（ｇ） Ｗ３：スライドガラスの重量（ｇ）
【００２９】
【表３】
【００３０】表３の結果から明らかなように、実施例１
〜３、および対照例１、４、５、７では、耐水性の優れ
た長期滞留型の被膜が得られることが認められた。
【００３１】試験例４．柔軟性試験 実施例１〜４および対照例１〜７に従って得られた組成
物を用いて、柔軟性試験を行なった。市販のオーバンド
（折幅１００ｍｍ×幅１５ｍｍ×厚さ１ｍｍ）を１／２
に切断し、１００ｍｍ×１５ｍｍ×１ｍｍのゴムバンド
を得た。このゴムバンドに図１の通り、両端にビニルテ
ープを貼付し、両ビニルテープの間に各試験組成物のサ
ンプルを塗布した。これを乾燥しビニルテープの部分よ
り引っ張り、サンプルがひび割れた時のビニルテープ間
の距離を測定し、下記の式２より伸び率を計算した。柔
軟性試験結果を表４に示す。
【００３２】
【数２】Ｍ＝Ｍ１／５ｃｍ×１００ Ｍ：伸び率（％） Ｍ１：サンプルがひび割れた時のビニルテープ間の距離
（ｃｍ）
【００３３】
【表４】
【００３４】表４から明らかなように、実施例１〜４で
は、伸び率が高く、柔軟性の優れた被膜が得られること
が認められた。試験例１〜４の結果より、実施例１〜４
では、造膜性が優れ、乾燥時間の短く、耐水性の優れた
長期滞留し、柔軟性の優れた被膜が得られることが認め
られた。
【００３５】試験例５．知覚過敏歯に対する有効性評価 実施例１に従って得られた組成物を用いて、以下の方法
で知覚過敏歯に対する有効性の評価を行った。 知覚過敏歯の水分を綿棒で軽く取り除いた後、被験物
質を塗布した。 １５〜２０秒間風乾し、被膜が形成されたのを確認し
た後、冷水痛および冷気痛および冷痛の有無を確認し
た。試験結果は表５に示す。 （評価基準） ３：著しく痛みを感じる ２：痛みを感じる １：わずかに痛みを感じる ０：痛みを感じない
【００３６】
【表５】 表５の結果より明らかなように、実施例１の組成物は、
知覚過敏を有効に抑制し得ることが確認された。
【００３７】試験例６．フッ素配合基剤からのフッ素溶
出性評価 実施例５に従って得られた組成物を用いて、フッ素の溶
出試験を行った。温度２５℃、相対湿度６０％の条件下
で、予め重量を測定したプラスチックシート上に組成物
サンプルを適当量（４０ｇ）塗布し、室温で乾燥した後
に重量を測定した。これをプラスチックチューブに固定
し、蒸留水１０ｍｌを入れ、０.５、１、２、４および
８時間後の溶出液中のフッ素量をフッ素イオン電極を用
いて、フッ素の溶出率を計算した。溶出性試験の結果を
表６に示す。
【００３８】実施例５ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２５ フッ化ナトリウム ０.０７ クエン酸トリエチル １０ エタノール ５０ 水 １４.９３ アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリ
ル酸・塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー
を２倍重量の低級アルコールで溶解し、粘性のある溶液
を得る。次にこれにクエン酸トリエチルおよびフッ化ナ
トリウム水溶液を加え、均一になるまで混合撹拌し、フ
ッ化ナトリウム配合剤を得た。
【００３９】
【表６】 表６の結果から明らかなように、実施例５の組成物は、
フッ素を徐放することが確認された。このことより、う
蝕の予防に有効であることがわかった。
【００４０】実施例６ 成 分 配合量（重量％） アクリル酸エチル・メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸 塩化トリメチルアンモニウムエチル・コポリマー ２０ クエン酸トリエチル １０ エタノール ５５ クロルヘキシジン ０.１ サッカリンナトリウム ０.１ ｌ−メント−ル ０.１ 水 残部
【００４１】実施例７ 成 分 配合量（重量％） メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸ブチル・ メタアクリル酸ジメチルアミノエチル・コポリマー、 １０ クエン酸トリエチル ５ イソプロパノ−ル ７０ 塩化セチルピリジニウム ０.１ サッカリンアトリウム ０.１ ｌ−メント−ル ０.１ 水 残部
【００４２】実施例８ 成 分 配合量（重量％） メタアクリル酸・アクリル酸エチル・コポリマー ２０ クエン酸トリエチル ５ エタノール ７０ クロルヘキシジン ０.１ サッカリンアトリウム ０.１ ｌ−メント−ル ０.１ 水 残部
【００４３】
【発明の効果】口腔内に適用することにより、短時間
で、均一な膜を形成することができ、形成した膜は軟組
織および硬組織その中でも特に、象牙質に極めてよく接
着し、水中あるいは唾液中においても高い接着力を保持
する。また、知覚過敏抑制剤として用いた場合、歯面を
乾燥させ、筆などを用い塗布することにより、均一の膜
が選られこの膜は、象牙細管を塞ぐことにより、知覚過
敏抑制剤として、従来の被膜形成剤に比べ、有効であ
る。
【図面の簡単な説明】
【図１】 柔軟性試験において試験組成物のサンプルを
塗布するゴムバンドを模式的に示す平面図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/32 Ａ６１Ｋ 47/32 Ｎ

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 低級アルコールに可溶性のアクリル系重
    合体と脂肪酸アルコールエステルおよび低級アルコール
    からなることを特徴とする口腔用長期滞留型基剤。
  2. 【請求項２】 アクリル系重合体がメタアクリル酸メチ
    ル・メタアクリル酸ブチル・メタアクリル酸ジメチルア
    ミノエチル・コポリマー、メタアクリル酸・アクリル酸
    エチル・コポリマー、メタアクリル酸・メタアクリル酸
    メチル・コポリマーおよびアクリル酸エチル・メタアク
    リル酸メチル・メタアクリル酸塩化トリメチルアンモニ
    ウムエチル・コポリマーから選ばれる請求項１記載の口
    腔用長期滞留型基剤。
  3. 【請求項３】 アクリル系重合体がアクリル酸エチル・
    メタアクリル酸メチル・メタアクリル酸塩化トリメチル
    アンモニウムエチル・コポリマーである請求項１記載の
    口腔用長期滞留型基剤。
  4. 【請求項４】 アクリル系重合体の配合量が１０〜３０
    重量％である請求項１記載の口腔用長期滞留型基剤。
  5. 【請求項５】 アクリル系重合体と脂肪酸アルコールエ
    ステルの配合比がアクリル系重合体／脂肪酸アルコール
    エステル＝２／１〜３／２である請求項１記載の口腔用
    長期滞留基剤。
  6. 【請求項６】 脂肪酸アルコールエステルがクエン酸ト
    リエチルおよびトリアセチンから選ばれる請求項１記載
    の口腔用長期滞留型基剤。
  7. 【請求項７】 低級アルコールの配合量が２０〜７０重
    量％である請求項１記載の口腔用長期滞留型基剤。
  8. 【請求項８】 低級アルコールの配合量が４０〜６０重
    量％である請求項１記載の口腔用長期滞留型基剤。
  9. 【請求項９】 低級アルコールがエタノールおよびイソ
    プロパノールから選ばれる請求項１記載の口腔用長期滞
    留型基剤。
  10. 【請求項１０】 液状であることを特徴とする請求項１
    記載の口腔用長期滞留型基剤。
  11. 【請求項１１】 請求項１記載の基剤およびフッ素を含
    有してなるう蝕予防用口腔用組成物。
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