JPH08337067A - 感熱色素転写集成体および色素転写画像の形成方法 - Google Patents

感熱色素転写集成体および色素転写画像の形成方法

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JPH08337067A
JPH08337067A JP14321796A JP14321796A JPH08337067A JP H08337067 A JPH08337067 A JP H08337067A JP 14321796 A JP14321796 A JP 14321796A JP 14321796 A JP14321796 A JP 14321796A JP H08337067 A JPH08337067 A JP H08337067A
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Helmut Weber
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Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 より高い転写色素濃度を与えるより有効な色
素前駆体を含む感熱色素転写集成体を提供すること。 【解決手段】 前記感熱色素転写集成体は、（ａ）Ｎ−
アリールイミド−エチリデン−ベンズ〔ｃ，ｄ〕インド
ール色素前駆体を含む色素をポリマーバインダーに分散
させて含む色素層を支持体上に有する色素供与体素子、
および（ｂ）ポリマー色素画像受容層を支持体上に有す
る色素受容素子を含む。また、前記感熱色素転写集成体
は、前記色素受容素子が、前記色素供与体素子に関し
て、前記色素層が前記色素画像受容層と接触するように
重ねられており、前記色素画像受容層が、前記色素前駆
体をカチオン性マゼンタ・アニリノビニル−ベンズ
〔ｃ，ｄ〕インドリウム色素に変換できる有機酸を含有
することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感熱色素転写系
に、より詳細には、受容体層が色素前駆体をカチオン性
マゼンタ・アニリノビニル−ベンズ〔ｃ，ｄ〕インドリ
ウム色素に変換できる酸成分を含有する、感熱色素転写
画像形成系に有用な電気的に中性なＮ−アリールイミド
エチリデンベンズ〔ｃ，ｄ〕インドール色素前駆体に関
する。最近、カラービデオカメラから電子的に発生させ
た画像からプリントを得るための感熱転写系が開発され
ている。このようなプリントを得る方法の一つによる
と、まず電子像をカラーフィルターによって色分解す
る。次いで、それぞれの色分解画像を電気信号に変換す
る。その後、これらの信号を操作して、シアン、マゼン
タ及びイエローの電気信号を発生させる。次いでこれら
の信号を感熱プリンターへ伝送する。プリントを得るた
め、シアン、マゼンタまたはイエローの色素供与体素子
を色素受容性素子と向い合わせて配置する。次いで、そ
れら二つの素子を感熱プリントヘッドと定盤ローラーと
の間に挿入する。ライン型感熱プリントヘッドを使用し
て、色素供与体シートの裏側から熱をかける。感熱プリ
ントヘッドは数多くの加熱素子を有し、シアン、マゼン
タ及びイエローの信号に応じて逐次加熱される。その
後、この処理を他の２色について繰り返す。こうして、
スクリーンで見た元の画像に対応するカラーハードコピ
ーが得られる。この方法とそれを実施するための装置に
ついての詳細が、米国特許第 4,621,271号明細書に記載
されている。
【０００２】感熱色素転写画像形成用の色素は、明るい
色相、塗布溶剤への良好な溶解度、良好な転写効率およ
び良好な光安定性を有するべきである。色素受容体ポリ
マーは、色素についての良好な親和性を有しかつ転写後
色素に（熱および光に対して）安定な環境を提供せねば
ならない。特に、転写された色素画像は、取扱または化
学物質もしくは別の感熱プリントおよびプラスチックフ
ォルダー（一般的には再転写と称される）などの別の表
面との接触により生じる損傷に対して耐性であるべきで
ある。常用される色素が非イオン性であるのは、この型
の化合物で容易に感熱転写が達成可能であるためであ
る。一般的には色素受容体層は、それに転写される色素
の媒染剤として作用する極性基を有する有機ポリマーを
含む。そのような系の欠点は、色素が受容体ポリマー・
マトリックス内を移動するように設計されるので、生成
したプリントは経時的な色素移動が起こりうることであ
る。色素移動の問題を解決するために、転写された色素
と色素画像受容層のポリマーとの間に何らかの結合を生
成することを通常包含する、多数の試みが行われてき
た。そのような解決方法のひとつは、カチオン性色素を
アニオン性色素受容層へ移動すること、そしてそれによ
って二者の間に静電結合を形成することを含む。しかし
ながら、この技法は、非イオン性種の移動よりも一般的
にはあまり有効ではない、カチオン性種の移動を含む。
【０００３】
【従来の技術】米国特許第 4,880,769号明細書には、中
性の脱プロトン化型のカチオン色素（色素前駆体）の受
容体素子への感熱転写、続いてカチオン性色素へのプロ
トン化が記載されており、そして米国特許第 4,137,042
号明細書は、色素前駆体を用いて布にプリントを転写す
ることに関する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】マゼンタ・カチオン性
色素を形成する色素前駆体の転写効率が低いといった、
従来技術の色素前駆体を用いる際に伴う問題が存在す
る。色素の転写に際して、実質的に固定されており、望
ましくない表面へ転写される傾向を低減する、色素／対
イオン錯体を形成する、酸性色素画像受容層を有する色
素受容体を使用する感熱色素転写系を提供することが、
本発明の目的である。すなわち、より高い転写された色
素濃度が得られるより有効な色素前駆体を提供すること
が、本発明の別の目的である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】これらおよび別の目的
は、（ａ）Ｎ−アリールイミド−エチリデン−ベンズ
〔ｃ，ｄ〕インドール色素前駆体を含む色素をポリマー
バインダーに分散させて含む色素層を支持体上に有する
色素供与体素子、および（ｂ）ポリマー色素画像受容層
を支持体上に有する色素受容素子、を含む感熱色素転写
集成体であって、前記色素受容素子が、前記色素供与体
素子に関して、前記色素層が前記色素画像受容層と接触
するように重ねられており、前記色素画像受容層が、前
記色素前駆体をカチオン性マゼンタ・アニリノビニル−
ベンズ〔ｃ，ｄ〕インドリウム色素に変換できる有機酸
を含有することを特徴とする、感熱色素転写集成体に関
する本発明に従って達成される。
【０００６】本発明の好ましい態様では、色素前駆体
は、下記一般式を有する。
【化１】
【０００７】上式中、Ｒ1 は、置換もしくは非置換の炭
素原子数１〜１０個のアルキル基、置換もしくは非置換
の炭素原子数５〜８個のシクロアルキル基、置換もしく
は非置換の炭素原子数６〜１０個のアリール基、置換も
しくは非置換の炭素原子数５〜１０個のヘトアリール基
または置換もしくは非置換ののアリル基を表し、Ｒ
2 は、置換もしくは非置換の炭素原子数６〜１０個のア
リール基または置換もしくは非置換の炭素原子数５〜１
０個のヘトアリール基を表し、そしてＸおよびＹは、各
々独立して、水素もしくは、ハロゲン、シアノ、アルキ
ル、アリール、ヘトアリール、ニトロ、カルボキシ、ア
ルコキシ、アリールオキシ、アルコキシカルボニル、ア
リールオキシカルボニル、アシルオキシ、アリールオキ
シ、アミノ、アシルアミノ、アリールスルホナミド、ア
ルキルスルホナミド、ヒドロキシ、アルキルカルバモイ
ル、ジアルキルカルバモイル、アリールカルバモイル、
ジアリールカルバモイル、アリールアルキルカルバモイ
ル、アルキルウレイド、アリールウレイド、アルキルチ
オ、アリールチオなどより選ばれる１つ以上の基を表
す。
【０００８】本発明の好ましい態様では、上式中、Ｒ1
がＣＨ3 であり、Ｒ2 がフェニル、２，４−ジメトキシ
フェニル、２−メトキシフェニル、４−メトキシフェニ
ルもしくは２，５−ジクロロフェニルであり、そしてＸ
およびＹが両方とも水素である。前記色素前駆体は、シ
アニンおよびメロシアニン写真増感色素の生成における
中間体として記載されている〔Helv. Chim. Acta., 70,
1583(1987),およびKhimGeterotsikl. Soedin., 340(19
73)｛Chem. Abstr. 79, 39629｝を参照されたい〕、対
応する非局在化カチオン性色素を塩基で中和することに
より容易に調製できる（実施例１を参照されたい）。非
局在化カチオン性色素は、これらの文献に記載されるよ
うに調製してもよく、またはBasic Yellow 11, 194頁，
"The Chemistry and Application of Dyes", D.R. Wari
ngおよびG. Hallas (ed.), 1990, Plenum Press, New Y
ork に記載されている方法を適応させることによりそれ
らを調製してもよい。本発明の色素前駆体、および酸性
成分を含有する受容体への感熱転写の際に形成される提
案されたカチオン性色素の構造を以下に示す。
【０００９】
【化２】
【００１０】以下は、本発明の範囲内の色素前駆体の具
体例である。
【化３】
【００１１】
【表１】 ＊（ε）は、モル吸光係数もしくは吸光係数である。
【００１２】本発明に使用されるポリマー色素画像受容
層は、有機酸、例えば、スルホン酸、カルボン酸、ホス
ホン酸、リン酸もしくはフェノールを、重合体鎖の一部
として含有するか、または別個に添加された有機酸を含
有する。ポリマー色素画像受容層はマゼンタ色素につい
てマトリックスとして作用し、そして色素画像受容層内
の酸官能価は色素前駆体をマゼンタ・カチオン性色素に
変換するだろう。ポリマーに別個に添加するとそれを酸
性にしうる有機酸は、一般的にはバラスト化有機酸、例
えば、カルボン酸、例えば、パルミチン酸、２−（２，
４−ジ−ｔ−アミルフェノキシ）酪酸など；ホスホン酸
／リン酸、例えば、リン酸のモノラウリルエステル、リ
ン酸のジオクチルエステル、ドデシル−ホスホン酸な
ど；スルホン酸、例えば、ヘキサデカンスルホン酸、ｐ
−オクチルオキシベンゼンスルホン酸；フェノール、例
えば、３，５−ジ−ｔ−ブチル−サリチル酸などを含
む。
【００１３】任意の型のポリマー、例えば、縮合重合
体、例えば、ポリエステル、ポリウレタン、ポリカーボ
ネートなど；付加重合体、例えば、ポリスチレン、ビニ
ル重合体など；共有結合した１種以上の重合体の巨大セ
グメントを含有するブロック共重合体を、そのような高
分子材料が重合体鎖の一部としてまたは別個に添加され
る有機酸として酸基を含有することを条件として、受容
体に使用してもよい。本発明の好ましい態様では、色素
画像受容層が、ポリエステル、アクリル重合体、スチレ
ン重合体もしくはフェノール樹脂を含む。本発明の別の
好ましい態様では、色素画像受容層が、Bowman, Shuttl
eworthおよびWeber により1995年 6月 6日に出願された
名称「ポリエステル・イオノマー受容体を用いた感熱色
素転写系（Thermal Dye Transfer System With Polyest
er Ionomer Receiver)」の米国特許出願番号第 08/469,
132 号明細書に記載されるポリエステル・イオノマーを
含む。
【００１４】以下の受容体ポリマーを、本発明に従って
使用してもよい。 受容体１ ポリ（ブチルアクリレート−コ−２−アクリ
ルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸）７５：２
５ 受容体２ ポリ（２−エチルヘキシルアクリレート−コ
−２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン
酸）７５：２５ 受容体３ ポリ（２−エチルヘキシルメタクリレート−
コ−２−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホ
ン酸）７５：２５ 受容体４ ポリ（２−ヘキシルメタクリレート−コ−２
−アクリルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸）
７５：２５ 受容体５ ポリ（ブチルアクリレート−コ−メタクリル
酸）７５：２５ 受容体６ ポリ（ブチルアクリレート−コ−２−アクリ
ルアミド−２−メチル−プロパンスルホン酸−コ−メチ
ル２−アクリルアミド−２−メトキシアセテート）６
５：２５：１０ 受容体７ ポリ（ヘキシルメタクリレート−コ−２−ス
ルホエチルメタクリレ−ト−コ−２−アクリルアミド−
２−メトキシアセテート）６５：２５：１０ 受容体８ ポリスチレンスルホン酸 受容体９ ポリ（エチルメタクリレート−コ−２−スル
ホエチルメタクリレ−ト）７５：２５ 受容体１０ ポリ（メチルメタクリレート−コ−２−ス
ルホエチルメタクリレ−ト）７５：２５ 受容体１１ Ｎ−１５ Novolak（フェノール樹脂、East
man Chemical Co.） 受容体１２ ０．５４g/m2の３，５−ジ−ｔ−ブチルサ
リチル酸を含有する３．２３g/m2のポリ（２−フェニル
エチルメタクリレート）（Scientific PolymerProducts
Inc.） 受容体１３
【化４】
【００１５】色素画像受容層中にポリマーは、その意図
する目的に有効である任意の量で存在するだろう。一般
的には、約０．５〜約１０g/m2の濃度で良好な結果が得
られる。ポリマーは、所望であれば、有機溶剤または水
から被覆してもよい。本発明に使用される色素受容素子
用支持体は、透明であっても反射的であってもよく、そ
してポリマー紙、合成紙もしくはセルロース紙支持体、
またはそれらの積層体を含んでいてもよい。透明な支持
体の具体例には、ポリ（エーテルスルホン）、ポリ（エ
チレンナフタレート）、ポリイミド、酢酸セルロースの
ようなセルロースエステル、ポリ（ビニルアルコール−
コ−アセタール）およびポリ（エチレンテレフタレー
ト）のフィルムが含まれる。支持体は、いずれか所望の
厚さで、通常約１０μｍ〜１０００μｍで使用されるだ
ろう。追加のポリマー層が、支持体と色素画像受容層と
の間に存在してもよい。例えば、ポリオレフィン、例え
ば、ポリエチレンもしくはポリプロピレンを使用しても
よい。白色顔料、例えば、二酸化チタン、酸化亜鉛など
をポリマー層に添加して反射性を与えてもよい。加え
て、色素画像受容層への付着を改良するために、下塗り
層をこのポリマー層の上に使用してもよい。そのような
下塗り層は、米国特許第 4,748,150号、同第 4,965,238
号、同第 4,965,239号および同第 4,965,241号明細書に
開示されている。また受容体素子には、バッキング層、
例えば、米国特許第 5,011,814号および同第 5,096,875
号明細書に開示されるものが含まれる。本発明の好まし
い態様では、支持体は、米国特許第 5,244,861号明細書
に記載されるような熱可塑性表面層で被覆された微孔質
熱可塑性コア層を含む。
【００１６】感熱プリントの最中の耐粘着性は、放出
剤、例えば、当該技術分野では一般的であるシリコーン
・ベース化合物を、色素受容層にまたはオーバーコート
層に添加することにより増強されるだろう。本発明の色
素受容素子に用いられる色素供与体素子は、通常、ポリ
マー・バインダー、例えば、セルロース誘導体、例え
ば、酢酸水素フタル酸セルロース、酢酸セルロース、酢
酸プロピオン酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、三酢
酸セルロースもしくは米国特許第 4,700,207号明細書に
記載の物質、またはポリ（ビニルアセタール）、例え
ば、ポリ（ビニルアルコール−コ−ブチラール）に分散
された、前記のような色素を含有する色素層を支持体上
に有する。バインダーは、約０．１〜約５g/m2の被覆量
で用いられるだろう。前記の通り、色素供与体素子は、
色素転写画像を形成するのに使用される。そのような処
理は、色素供与体素子を像様加熱すること、そして色素
画像を前記色素受容素子に転写して色素転写画像を形成
することを含む。
【００１７】本発明の好ましい態様では、マゼンタ色
素、シアン色素およびイエロー色素を生成できる前記色
素前駆体の連続反復領域で被覆されたポリ（エチレンテ
レフタレート）支持体を含む色素供与体素子が使用され
る。そして色素転写段階は、３種のカラー色素転写画像
を得るために各色について連続的に実施される。もちろ
ん、処理が単色のみについて行われるときは、モノクロ
ーム色素転写画像が得られる。色素供与体素子から本発
明の受容素子に色素を転写するのに使用できる感熱プリ
ントヘッドは、市販されている。あるいは、別の既知感
熱色素転写用エネルギー供給源、例えば、レーザーを使
用してもよい。３色の画像を得ようとするとき、感熱プ
リント・ヘッドにより熱を供給する最中に前記集成体を
３回形成する。第１色素を転写した後、素子を剥離す
る。次いで第２色素供与体素子（または異なる色素領域
の供与体素子の別の領域）を色素受容素子と見当をあわ
せ、そして処理を繰り返す。第３色は、同様の方法で得
られる。感熱色素転写後、色素画像受容層は感熱転写さ
れた色素画像を含有する。
【００１８】
【実施例】以下の実施例は、本発明をさらに具体的に説
明するために提供する。 実施例１ Ｎ−アリールイミドエチリデンベンズ〔ｃ，
ｄ〕インドール マゼンタ色素前駆体の調製 １．４ｇ（０．００４３６モル）の１−メチル−２−
（２−アニリノビニル）−ベンズ〔ｃ，ｄ〕インドリウ
ムクロリドを１５mLのメタノールに含む溶液を、５０mL
の酢酸エチル、２０mLの１０％炭酸ナトリウム水溶液お
よび１０mLの１０％水酸化ナトリウム水溶液の混合物に
ゆっくりと添加した。酢酸エチル層を分離し、水そして
飽和塩化ナトリウムで洗浄し、蒸発乾固した。残渣を１
５mLのメタノールから再結晶すると、０．９ｇ（７２
％）の色素前駆体１が褐色固体として得られた。本発明
の別の色素前駆体を、類似方法で調製した。
【００１９】実施例２ 色素供与体素子を、６μｍのポリ（エチレンテレフタレ
ート）支持体に以下のものを被覆することにより作製し
た。 １）１−ブタノールから被覆した、Tyzor TBT （商
標）、チタンテトラブトキシド（Dupont Company）
（０．１６g/m2）の下塗り層、および ２）テトラヒドロフランおよびシクロペンタノン溶剤混
合物（９５：５）から被覆した、下記本発明の色素前駆
体１〜５ならびに対照色素Ｃ−１および対照色素Ｃ−
２、そしてFC-431（商標）フルオロカーボン界面活性剤
（3M Company）（０．０１g/m2）をButvar（商標）76ポ
リ（ビニルブチラール）バインダー（Monsanto Compan
y）に含有する色素層。 色素およびバインダー被覆量の詳細を下記第１表に示
す。色素レベルを、色素分子量およびモル吸光係数にお
ける差について調節し、転写効率のより正確な評価を確
実にした。色素：バインダーの比を一定に保った。
【００２０】色素供与体素子の裏側に、以下のものを被
覆した。 １）１−ブタノールから被覆したTyzor TBT （商標）、
チタンテトラブトキシド（Dupont Company）（０．１６
g/m2）の下塗り層、および ２）酢酸ｎ−プロピル、トルエン、イソプロピルアルコ
ールおよびｎ−ブチルアルコール溶剤混合物から被覆さ
れた、Emralon 329 （商標）（Acheson Colloids C
o.）、硝酸セルロース樹脂バインダー（０．５４g/m2）
中のポリ（テトラフルオロエチレン）粒子の乾燥フィル
ム滑剤およびS-nauba 微粉カルナウバ蝋（０．０１６g/
m2）のスリップ層。
【００２１】
【表２】
【００２２】
【化５】
【００２３】色素受容体素子の作製および評価 本発明に従う色素受容体素子を、米国特許第 5,244,861
号明細書に開示されるように、３８μの厚さの微孔質複
合フィルム（OPPalyte 350TW（商標），MobilChemical
Co.）を紙コアに初めに押出貼合わせることにより作製
した。得られた積層体の複合フィルム側に、以下の層を
列挙された順序で被覆した。 １）Polymin Waterfree （商標）ポリエチレンイミン
（BASF，０．０２g/m2）の下塗り層、そして ２）水から被覆した、前記受容体ポリマー１３（５．３
８g/m2）およびフルオロカーボン界面活性剤（Fluorad
FC-170C （商標），3M Corporation，０．０２２g/m2）
からなる色素受容層。
【００２４】感熱色素転写画像の作製および評価 １１段階のセンシトメトリー的な感熱色素転写画像を、
前記色素供与体および色素受容体素子から作製した。約
１０cm×１５cmの面積の色素供与体素子の色素側が、同
面積の色素受容素子の色素画像受容層側と接触状態にな
るように置いた。この集成体を、ステップ・モーターで
駆動された直径６０mmのゴムローラーに把持させた。集
成体の色素供与体素子側に対して感熱ヘッド（TDK No.
810625,３１℃にサーモスタッドで調温した）を２４．
４ニュートン（２．５Kg）の力で加圧し、それをゴムロ
ーラーに対して押しつけた。
【００２５】イメージング・エレクトロニクスは、描こ
うとする供与体−受容体集成体を、プリント・ヘッド／
ローラー・ニップの間を１１．１mm/sで通過させて活性
化した。同時に、感熱プリント・ヘッド中の抵抗体を１
６．９μｓ／ドット・プリント・サイクル中１２９μｓ
の間隔でパルスした（１２８μｓ／パルス）。パルス／
ドットの数を最小０から最大１２７パルス／ドットに漸
進的に増加させると、段階的に増強された画像濃度が得
られた。感熱ヘッドに供給されたボルト数は、約９．２
５Ｖであり、瞬間ピーク電力０．１７５ワット／ドット
および最大総エネルギー２．８４mJ／ドットが得られ
た。印刷後、各色素供与体素子を、画像を形成した受容
素子から分離し、そして階段化画像の１１段階の各々の
ステータスＡ緑反射濃度を反射濃度計で測定した。最大
反射濃度を第２表に列挙する。
【００２６】
【表３】 前記結果が示すように、本発明のＮ−アリールイミドエ
チリデンベンズ〔ｃ，ｄ〕インドール・マゼンタ色素前
駆体は、従来のマゼンタ色素前駆体よりも高い最大転写
濃度を提供する（これはより有効である）。
【００２７】
【発明の効果】本発明に従って、Ｎ−アリールイミドエ
チリデンベンズ〔ｃ，ｄ〕インドール色素前駆体が、酸
性受容体に転写する際、以前に記載された色素前駆体で
行う場合よりもかなり高い転写濃度を与えることが見い
だされた。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （ａ）Ｎ−アリールイミド−エチリデン
    −ベンズ〔ｃ，ｄ〕インドール色素前駆体を含む色素を
    ポリマーバインダーに分散させて含む色素層を支持体上
    に有する色素供与体素子、および（ｂ）ポリマー色素画
    像受容層を支持体上に有する色素受容素子、を含む感熱
    色素転写集成体であって、 前記色素受容素子が、前記色素供与体素子に関して、前
    記色素層が前記色素画像受容層と接触するように重ねら
    れており、前記色素画像受容層が、前記色素前駆体をカ
    チオン性マゼンタ・アニリノビニル−ベンズ〔ｃ，ｄ〕
    インドリウム色素に変換できる有機酸を含有することを
    特徴とする、感熱色素転写集成体。
  2. 【請求項２】 Ｎ−アリールイミド−エチリデン−ベン
    ズ〔ｃ，ｄ〕インドール色素前駆体を含む色素をポリマ
    ーバインダーに分散させて含む色素層を支持体上に有す
    る色素供与体素子を像様加熱すること、そして前記色素
    前駆体をカチオン性マゼンタ・アニリノビニル−ベンズ
    〔ｃ，ｄ〕インドリウム色素に変換できる有機酸を含有
    する、ポリマー色素画像受容層を支持体上に有する色素
    受容素子に、前記色素を像様転写して前記色素転写画像
    を形成すること、を含む色素転写画像の形成方法。
JP14321796A 1995-06-06 1996-06-05 感熱色素転写集成体および色素転写画像の形成方法 Ceased JPH08337067A (ja)

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