JPH0834921A - 硬化型組成物 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 硫黄を配合しても、オゾン照射による亀裂劣
化が起こりにくい硬化型組成物を提供する。 【構成】 (A) ポリサルファイドポリマー100 重量部に
対して、(B) 酸化剤と、(C) 硫黄と、(D) ジチオカルバ
ミン酸塩系化合物0.1 〜2重量部とを含有してなる硬化
型組成物。
化が起こりにくい硬化型組成物を提供する。 【構成】 (A) ポリサルファイドポリマー100 重量部に
対して、(B) 酸化剤と、(C) 硫黄と、(D) ジチオカルバ
ミン酸塩系化合物0.1 〜2重量部とを含有してなる硬化
型組成物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は硬化型組成物は関し、特
にオゾン照射による亀裂劣化を起こしにくい硬化物を与
え、シーリング材等として用いるのに適した硬化型組成
物に関する。
にオゾン照射による亀裂劣化を起こしにくい硬化物を与
え、シーリング材等として用いるのに適した硬化型組成
物に関する。
【0002】
【従来の技術】1分子中に2個以上のチオール基を含む
ポリマーは、酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子
量化し、シーリング材、塗料、接着剤等に広く用いられ
ている。これらのチオール基含有ポリマーの中で、米国
特許第2,466,963 号に記載されているポリサルファイド
ポリマーは優れた耐油性、耐薬品性、可撓性及び耐オゾ
ン性を有することからシーリング材の原料として使用さ
れてきた。
ポリマーは、酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子
量化し、シーリング材、塗料、接着剤等に広く用いられ
ている。これらのチオール基含有ポリマーの中で、米国
特許第2,466,963 号に記載されているポリサルファイド
ポリマーは優れた耐油性、耐薬品性、可撓性及び耐オゾ
ン性を有することからシーリング材の原料として使用さ
れてきた。
【0003】ところが、ポリサルファイドポリマー自身
は耐オゾン性が良好であるが、加硫剤として硫黄を配合
するとオゾン照射により劣化して亀裂等を生ずる等の問
題がある。
は耐オゾン性が良好であるが、加硫剤として硫黄を配合
するとオゾン照射により劣化して亀裂等を生ずる等の問
題がある。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、硫黄を配合してもオゾン照射による亀裂劣化が
起こりにくい硬化物を与え、シーリング材等として用い
るのに適した硬化型組成物を提供することである。
目的は、硫黄を配合してもオゾン照射による亀裂劣化が
起こりにくい硬化物を与え、シーリング材等として用い
るのに適した硬化型組成物を提供することである。
【0005】
【課題を解決するための手段】以上の目的に鑑み鋭意研
究の結果、本発明者は、ポリサルファイドポリマーに、
酸化剤及び硫黄とともに所定量のジオカルバミン酸塩系
化合物を添加すると、オゾン照射による亀裂劣化を抑制
できることを発見し、本発明を完成した。
究の結果、本発明者は、ポリサルファイドポリマーに、
酸化剤及び硫黄とともに所定量のジオカルバミン酸塩系
化合物を添加すると、オゾン照射による亀裂劣化を抑制
できることを発見し、本発明を完成した。
【0006】すなわち、本発明の硬化型組成物は、(A)
ポリサルファイドポリマー100 重量部に対して、(B) 酸
化剤と、(C) 硫黄と、(D) ジチオカルバミン酸塩系化合
物0.1 〜2重量部とを含有してなることを特徴とする。
ポリサルファイドポリマー100 重量部に対して、(B) 酸
化剤と、(C) 硫黄と、(D) ジチオカルバミン酸塩系化合
物0.1 〜2重量部とを含有してなることを特徴とする。
【0007】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
硬化型組成物は、(A) ポリサルファイドポリマー、(B)
酸化剤、(C)硫黄、(D) ジチオカルバミン酸塩系化合
物、及び必要に応じて(E) その他の添加物を配合してな
る。以下にこれらの成分を説明する。
硬化型組成物は、(A) ポリサルファイドポリマー、(B)
酸化剤、(C)硫黄、(D) ジチオカルバミン酸塩系化合
物、及び必要に応じて(E) その他の添加物を配合してな
る。以下にこれらの成分を説明する。
【0008】(A) ポリサルファイドポリマー 本発明の硬化型組成物におけるポリサルファイドポリマ
ーは下記一般式(1): HS(R1 Sx )m R1 SH ・・・(1) (ただし、xは1〜5の整数、mは1 〜50の整数、R1
はオキシアルキレン基である。またxの好ましい範囲は
1〜3であり、mの好ましい範囲は6〜40である。オキ
シアルキレン基の好ましい具体例としては、−CH2 O
CH2 −、−C2H4 OC2 H4 −、−C2 H4 OCH
2 OC2 H4 −、−C4 H8 OC4 H8 −等が挙げられ
る。)により表される。
ーは下記一般式(1): HS(R1 Sx )m R1 SH ・・・(1) (ただし、xは1〜5の整数、mは1 〜50の整数、R1
はオキシアルキレン基である。またxの好ましい範囲は
1〜3であり、mの好ましい範囲は6〜40である。オキ
シアルキレン基の好ましい具体例としては、−CH2 O
CH2 −、−C2H4 OC2 H4 −、−C2 H4 OCH
2 OC2 H4 −、−C4 H8 OC4 H8 −等が挙げられ
る。)により表される。
【0009】上記ポリサルファイドポリマーは室温で流
動性を有し、好ましくは分子量が100 〜200,000 であ
り、より好ましくは400 〜50,000である。このようなポ
リサルファイドポリマーの好ましい例は米国特許第2,46
6,963 号に記載されている。
動性を有し、好ましくは分子量が100 〜200,000 であ
り、より好ましくは400 〜50,000である。このようなポ
リサルファイドポリマーの好ましい例は米国特許第2,46
6,963 号に記載されている。
【0010】(B) 酸化剤 従来チオール基含有ポリマーの硬化剤として用いられて
きた物質が使用できる。これらの酸化剤の具体例として
は、ZnO2 、FeO2 、PbO2 、MgO2、CaO
2 、BaO2 、MnO2 、TeO2 、SeO2 、Pb3
O4 、SrO2、LiO2 等の無機過酸化物、ZnO、
FeO、PbO、Fe2 O3 、Sb2 O3 、MgO、C
oO、CaO、CuO、BaO等の無機酸化物、NaC
lO4 、NaBO2 ・H2 O2 、K2 C2 O6 、KMn
O4 、過炭酸ソーダ等の無機酸化剤、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジクミルパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、t-ブ
チルパーベンゾエート、過酢酸ソーダ、過酸化尿素等の
有機過酸化物、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、パ
ラキノンジオキシム等の有機酸化剤等が挙げられるが、
なかでもPbO2 が好ましい。
きた物質が使用できる。これらの酸化剤の具体例として
は、ZnO2 、FeO2 、PbO2 、MgO2、CaO
2 、BaO2 、MnO2 、TeO2 、SeO2 、Pb3
O4 、SrO2、LiO2 等の無機過酸化物、ZnO、
FeO、PbO、Fe2 O3 、Sb2 O3 、MgO、C
oO、CaO、CuO、BaO等の無機酸化物、NaC
lO4 、NaBO2 ・H2 O2 、K2 C2 O6 、KMn
O4 、過炭酸ソーダ等の無機酸化剤、ベンゾイルパーオ
キサイド、ジクミルパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、t-ブ
チルパーベンゾエート、過酢酸ソーダ、過酸化尿素等の
有機過酸化物、ニトロベンゼン、ジニトロベンゼン、パ
ラキノンジオキシム等の有機酸化剤等が挙げられるが、
なかでもPbO2 が好ましい。
【0011】これらの酸化剤の配合量は酸化剤の種類に
よって異なるが、一般的にポリサルファイドポリマー10
0 重量部に対して、1〜50重量部が好ましく、より好ま
しくは1〜30重量部である。配合量が1重量部未満であ
ると硬化が不完全であり、50重量部を超えると硬化物が
脆くなるため好ましくない。
よって異なるが、一般的にポリサルファイドポリマー10
0 重量部に対して、1〜50重量部が好ましく、より好ま
しくは1〜30重量部である。配合量が1重量部未満であ
ると硬化が不完全であり、50重量部を超えると硬化物が
脆くなるため好ましくない。
【0012】(C) 硫黄 加硫剤として硫黄を配合する。硫黄の配合量は、ポリサ
ルファイドポリマー100 重量部に対して、0.05〜1重量
部が好ましく、より好ましくは0.1 〜0.5 重量部であ
る。
ルファイドポリマー100 重量部に対して、0.05〜1重量
部が好ましく、より好ましくは0.1 〜0.5 重量部であ
る。
【0013】(D) ジチオカルバミン酸塩系化合物 ジチオカルバミン酸塩系化合物としては、下記一般式
(2):
(2):
【化1】 (式中のR2 及びR3 は、炭素数1〜7のアルキル基、
アルキルアリール基(例えばベンジル基)またはアルキ
レン基であり、R2 とR3 とは同じでも異なっていても
よく、nは1〜4の整数であり、XはZn、Ni、Na、Fe、
Cu、Pb、Se、Te、Bi、Cd、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、ピペリジン、ピペコリン、またはエチルシクロヘ
キシルアミンである。)で表されるものが好ましい。ま
たR2 とR3 とがアルキレン基の場合、R2 とR3 とは
連結して式中のN原子を含む炭素数2〜10の複素環構造
となっていてもよい。
アルキルアリール基(例えばベンジル基)またはアルキ
レン基であり、R2 とR3 とは同じでも異なっていても
よく、nは1〜4の整数であり、XはZn、Ni、Na、Fe、
Cu、Pb、Se、Te、Bi、Cd、ジエチルアミン、ジブチルア
ミン、ピペリジン、ピペコリン、またはエチルシクロヘ
キシルアミンである。)で表されるものが好ましい。ま
たR2 とR3 とがアルキレン基の場合、R2 とR3 とは
連結して式中のN原子を含む炭素数2〜10の複素環構造
となっていてもよい。
【0014】このようなジチオカルバミン酸塩系化合物
の具体例としては、N-ペンタメチレンジチオカルバミン
酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、N-エチル-N- フェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
ベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカル
バミン酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケ
ル、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチル
ジチオカルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸第二
鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカ
ルバミン酸鉛、N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸
鉛、ジメチルジチオカルバミン酸セレニウム、ジエチル
ジチオカルバミン酸テルル、ジブチルジチオカルバミン
酸ビスマス、N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸カド
ミウム、ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアミン、
ジブチルジチオカルバミン酸ジブチルアミン、N-ペンタ
メチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、メチルペンタ
メチレンジチオカルバミン酸ピペコリン、N-シクロヘキ
シルジチオカルバミン酸エチルヘキシルアミン等が挙げ
られる。また、これらのジチオカルバミン酸塩系化合物
は単独で使用しても2種以上併用してもよい。
の具体例としては、N-ペンタメチレンジチオカルバミン
酸亜鉛、ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、N-エチル-N- フェニルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
ベンジルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカル
バミン酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケ
ル、ジメチルジチオカルバミン酸ナトリウム、ジエチル
ジチオカルバミン酸ナトリウム、ジブチルジチオカルバ
ミン酸ナトリウム、ジメチルジチオカルバミン酸第二
鉄、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカ
ルバミン酸鉛、N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸
鉛、ジメチルジチオカルバミン酸セレニウム、ジエチル
ジチオカルバミン酸テルル、ジブチルジチオカルバミン
酸ビスマス、N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸カド
ミウム、ジエチルジチオカルバミン酸ジエチルアミン、
ジブチルジチオカルバミン酸ジブチルアミン、N-ペンタ
メチレンジチオカルバミン酸ピペリジン、メチルペンタ
メチレンジチオカルバミン酸ピペコリン、N-シクロヘキ
シルジチオカルバミン酸エチルヘキシルアミン等が挙げ
られる。また、これらのジチオカルバミン酸塩系化合物
は単独で使用しても2種以上併用してもよい。
【0015】ジチオカルバミン酸塩系化合物の配合量
は、ポリサルファイドポリマー100 重量部に対して、0.
1 〜2重量部とし、好ましくは0.2 〜1重量部とする。
ジチオカルバミン酸塩系化合物の配合量が0.1 重量部未
満ではオゾン照射による亀裂劣化を防止する効果が不十
分であり、2重量部を超えると硬化物が軟化するなど物
性が低下するので好ましくない。
は、ポリサルファイドポリマー100 重量部に対して、0.
1 〜2重量部とし、好ましくは0.2 〜1重量部とする。
ジチオカルバミン酸塩系化合物の配合量が0.1 重量部未
満ではオゾン照射による亀裂劣化を防止する効果が不十
分であり、2重量部を超えると硬化物が軟化するなど物
性が低下するので好ましくない。
【0016】(E) その他の添加物 本発明の硬化型組成物には、さらに経済性、組成物を施
工する際の作業性及び硬化後の物性を改良するために、
炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン及びシリ
カ等の充填材を添加することができる。またブチルベン
ジルフタレート(BBP )等のフタル酸エステル、塩素化
パラフィン及び水添ターフェニル等の可塑剤も添加する
ことができる。
工する際の作業性及び硬化後の物性を改良するために、
炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン及びシリ
カ等の充填材を添加することができる。またブチルベン
ジルフタレート(BBP )等のフタル酸エステル、塩素化
パラフィン及び水添ターフェニル等の可塑剤も添加する
ことができる。
【0017】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。実施例1〜27 ポリサルファイドポリマー(チオコールLP-55 、東レチ
オコール(株)製)に表1に示す種類及び配合量の可塑
剤、充填材等を配合して主剤A及び主剤Bを作製し、ま
た、表2に示す種類及び配合量の酸化剤、可塑剤等を配
合して硬化剤を作製した。さらに、表3に示す種類及び
量の顔料、充填材及び可塑剤に、表4に示す種類及び量
のジチオカルバミン酸塩系化合物を配合して色剤を得
た。これらの主剤(種類は表4に示す。)、硬化剤及び
色剤を混合して厚さ3mmのシート状にし、JIS A5758 に
準ずる初期養生で硬化させた。更に得られたシート状の
硬化物を用いてJIS A5758 に準ずる耐オゾン性試験を行
ない、軟化の有無及び亀裂の発生を評価した。評価結果
を表4に示す。
明する。実施例1〜27 ポリサルファイドポリマー(チオコールLP-55 、東レチ
オコール(株)製)に表1に示す種類及び配合量の可塑
剤、充填材等を配合して主剤A及び主剤Bを作製し、ま
た、表2に示す種類及び配合量の酸化剤、可塑剤等を配
合して硬化剤を作製した。さらに、表3に示す種類及び
量の顔料、充填材及び可塑剤に、表4に示す種類及び量
のジチオカルバミン酸塩系化合物を配合して色剤を得
た。これらの主剤(種類は表4に示す。)、硬化剤及び
色剤を混合して厚さ3mmのシート状にし、JIS A5758 に
準ずる初期養生で硬化させた。更に得られたシート状の
硬化物を用いてJIS A5758 に準ずる耐オゾン性試験を行
ない、軟化の有無及び亀裂の発生を評価した。評価結果
を表4に示す。
【0018】比較例1〜14 色剤中のジチオカルバミン酸塩系化合物の種類及び配合
量を表4に示すようにした以外は実施例1と同様にし
て、主剤(種類は表4に示す。)、硬化剤及び色剤を配
合してシート状の硬化物を得た。次に実施例1と同様に
して得られたシート状の硬化物の耐オゾン性を評価し
た。評価結果を表4に示す。
量を表4に示すようにした以外は実施例1と同様にし
て、主剤(種類は表4に示す。)、硬化剤及び色剤を配
合してシート状の硬化物を得た。次に実施例1と同様に
して得られたシート状の硬化物の耐オゾン性を評価し
た。評価結果を表4に示す。
【0019】 表1主剤成分 主剤A(重量部) 主剤B(重量部) ポリサルファイドポリマー(1) 100 100 可塑剤(2) 74 65 充填材 炭酸カルシウム 119 120 酸化チタン 5 8 物性調整剤(3) 2 − 接着性付与剤(4) 0.2 0.1 硫黄(加硫剤) 0.3 0.5 黒色顔料(カーボン) − 0.5 注(1) :チオコールLP-55 、東レチオコール(株)製 (2) :ブチルベンジルフタレート (3) :(アクリル末端)ポリエステルウレタン。 (4) :シランカップリング剤。
【0020】表2硬化剤の成分 配合量 酸化剤(二酸化鉛) 7.5 重量部(1) 可塑剤(塩素化パラフィン) 4.0 重量部 硬化遅延剤(ステアリン酸) 0.5 重量部 注(1) :主剤のポリサルファイドポリマー100 重量部に
対する配合量である。
対する配合量である。
【0021】 表3色剤の成分 配合量 黒色顔料(カーボン) 0.5 重量部(1) 青色顔料(シアニンブルー) 0.03 重量部 充填材(酸化チタン) 8.0 重量部 可塑剤(ブチルベンジルフタレート) 9.47 重量部 ジチオカルバミン酸塩系化合物 表4による。 注(1) :主剤のポリサルファイドポリマー100 重量部に対する配合量である。
【0022】 表4 ジチオカルバミン 耐オゾン性 酸塩系化合物 軟化の 亀裂の例NO. 主 剤 種類 添加量 有無(8) 発生(9) 実施例1 A DECZn (1) 0.1 ◎ ○ 実施例2 A DECZn 0.5 ◎ ◎ 実施例3 A DECZn 1.0 ○ ◎ 実施例4 A DECZn 1.5 ○ ◎ 実施例5 A DBCZn (2) 0.1 ○ ○ 実施例6 A DBCZn 0.5 ◎ ◎ 実施例7 A DBCZn 1.0 ○ ◎ 実施例8 A DBCZn 1.5 ○ ◎ 実施例9 A PMCZn (3) 0.1 ◎ ○ 実施例10 A PMCZn 0.5 ◎ ◎ 実施例11 A PMCZn 1.0 ○ ◎ 実施例12 A PMCZn 1.5 ○ ◎ 実施例13 A DBCNi (4) 1.0 ○ ◎ 実施例14 A DECNa (5) 1.0 ○ ◎ 実施例15 A DMCCu (6) 1.0 ○ ◎ 実施例16 A PMCP (7) 1.0 ○ ◎ 実施例17 B DECZn 0.1 ◎ ○ 実施例18 B DECZn 1.0 ○ ◎ 実施例19 B DBCZn 0.1 ◎ ○ 実施例20 B DBCZn 1.0 ○ ◎ 実施例21 B PMCZn 0.1 ◎ ○ 実施例22 B PMCZn 1.0 ○ ◎ 実施例23 B PMCZn 1.5 ○ ◎ 実施例24 B DBCNi 1.0 ○ ◎ 実施例25 B DECNa 1.0 ○ ◎ 実施例26 B DMCCu 1.0 ○ ◎ 実施例27 B PMCP 1.0 ○ ◎ 比較例1 A − − ◎ △ 比較例2 A DECZn 0.05 ◎ △ 比較例3 A DBCZn 0.05 ◎ △ 比較例4 A PMCZn 0.05 ◎ △ 比較例5 A DECZn 3.0 × ◎ 比較例6 A DBCZn 3.0 × ◎ 比較例7 A PMCZn 3.0 × ◎ 比較例8 B − − ◎ △ 比較例9 B DECZn 0.05 ◎ △ 比較例10 B DBCZn 0.05 ◎ △ 比較例11 B PMCZn 0.05 ◎ △ 比較例12 B DECZn 3.0 × ◎ 比較例13 B DBCZn 3.0 × ◎ 比較例14 B PMCZn 3.0 × ◎ 注(1) :ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛 (2) :ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛 (3) :N-ペンタメチレンジチオカルバミン酸亜鉛 (4) :ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル (5) :ジエチルジチオカルバミン酸ナトリウム (6) :ジメチルジチオカルバミン酸銅 (7) :ペンタメチレンジチオカルバミン酸ピペリジン塩 (8) :◎:軟化せず、○:若干物性低下、×:軟化 (9) :◎:亀裂なし、○:亀裂小、△:亀裂大、×:破断
【0023】上記表に示す結果から明らかなように、本
発明の硬化型組成物による硬化物は、良好な耐オゾン性
を有するのでオゾン照射をしても軟化したり、亀裂を発
生することがない。
発明の硬化型組成物による硬化物は、良好な耐オゾン性
を有するのでオゾン照射をしても軟化したり、亀裂を発
生することがない。
【0024】
【発明の効果】本発明の硬化型組成物は、ポリサルファ
イドポリマーに、酸化剤及び硫黄とともに、所定量のジ
チオカルバミン酸塩系化合物を添加したため、それから
得られる硬化物は、大気中のオゾンによっても亀裂劣化
しにくい。このような硬化型組成物は、シーリング材と
して極めて好適である。
イドポリマーに、酸化剤及び硫黄とともに、所定量のジ
チオカルバミン酸塩系化合物を添加したため、それから
得られる硬化物は、大気中のオゾンによっても亀裂劣化
しにくい。このような硬化型組成物は、シーリング材と
して極めて好適である。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A) ポリサルファイドポリマー100 重量
部に対して、(B) 酸化剤と、(C) 硫黄と、(D) ジチオカ
ルバミン酸塩系化合物0.1 〜2重量部とを含有してなる
硬化型組成物。 - 【請求項2】 請求項1に記載の硬化型組成物におい
て、硬化剤が1〜50重量部であり、硫黄が0.05〜1重量
部であることを特徴とする硬化型組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19091094A JPH0834921A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19091094A JPH0834921A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 硬化型組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834921A true JPH0834921A (ja) | 1996-02-06 |
Family
ID=16265756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19091094A Pending JPH0834921A (ja) | 1994-07-21 | 1994-07-21 | 硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0834921A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007000904A1 (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-04 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | 硬化型組成物 |
| JP2009513790A (ja) * | 2005-10-27 | 2009-04-02 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ジメルカプタン末端ポリチオエーテルポリマー、ならびにその合成方法および使用方法 |
| JP2010070706A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
-
1994
- 1994-07-21 JP JP19091094A patent/JPH0834921A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007000904A1 (ja) * | 2005-06-27 | 2007-01-04 | Toray Fine Chemicals Co., Ltd. | 硬化型組成物 |
| JP5190724B2 (ja) * | 2005-06-27 | 2013-04-24 | 東レ・ファインケミカル株式会社 | 硬化型組成物 |
| JP2009513790A (ja) * | 2005-10-27 | 2009-04-02 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ジメルカプタン末端ポリチオエーテルポリマー、ならびにその合成方法および使用方法 |
| JP2010070706A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
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