JPH0840944A - 内部オレフィンの製造方法 - Google Patents
内部オレフィンの製造方法Info
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- JPH0840944A JPH0840944A JP6184713A JP18471394A JPH0840944A JP H0840944 A JPH0840944 A JP H0840944A JP 6184713 A JP6184713 A JP 6184713A JP 18471394 A JP18471394 A JP 18471394A JP H0840944 A JPH0840944 A JP H0840944A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- alumina
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- sodium metal
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 含水アルミナとナトリウム金属とを加熱分散
処理した触媒を用いて末端オレフィンを異性化して内部
オレフィンを製造する方法において、 (a)アルミナ中の
水分量が 0.5〜 2.5wt% であること、および、 (b)アル
ミナ中の水分量に対して、 2倍当量以上のナトリウム金
属を用いることを特徴とする内部オレフィンの製造方
法。 【効果】 末端オレフィンを異性化し、高収率で内部オ
レフィンを製造することができる。
処理した触媒を用いて末端オレフィンを異性化して内部
オレフィンを製造する方法において、 (a)アルミナ中の
水分量が 0.5〜 2.5wt% であること、および、 (b)アル
ミナ中の水分量に対して、 2倍当量以上のナトリウム金
属を用いることを特徴とする内部オレフィンの製造方
法。 【効果】 末端オレフィンを異性化し、高収率で内部オ
レフィンを製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、内部オレフィンの製造
方法に関する。詳しくは、活性に優れた特定の触媒の存
在下に、末端オレフィンを異性化し、高収率で内部オレ
フィンを製造する方法に関する。
方法に関する。詳しくは、活性に優れた特定の触媒の存
在下に、末端オレフィンを異性化し、高収率で内部オレ
フィンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】末端オレフィンを異性化
して内部オレフィンを製造する方法は、種々の方法が知
られている。一般に、異性化反応の選択性が高いのは塩
基触媒である。中でも、取扱い容易な固体触媒として、
アルカリ金属を表面積の大きい担体に分散担持したもの
が知られている。例えば、J. Am. Chem. Soc., 82, 38
7 (1960)には、ナトリウム金属を乾燥アルミナに担持し
た触媒が開示されている。しかし、この触媒は、活性が
低いため大量の触媒を必要とする欠点がある。
して内部オレフィンを製造する方法は、種々の方法が知
られている。一般に、異性化反応の選択性が高いのは塩
基触媒である。中でも、取扱い容易な固体触媒として、
アルカリ金属を表面積の大きい担体に分散担持したもの
が知られている。例えば、J. Am. Chem. Soc., 82, 38
7 (1960)には、ナトリウム金属を乾燥アルミナに担持し
た触媒が開示されている。しかし、この触媒は、活性が
低いため大量の触媒を必要とする欠点がある。
【０００３】また、特公昭55-29055号公報および特公昭
57-21378号公報には、含水アルミナとその水分量に対し
て、1.01〜 2倍当量のナトリウム金属とからなる触媒が
開示されている。しかし、この触媒も活性が低く大量の
触媒を必要とする欠点がある。
57-21378号公報には、含水アルミナとその水分量に対し
て、1.01〜 2倍当量のナトリウム金属とからなる触媒が
開示されている。しかし、この触媒も活性が低く大量の
触媒を必要とする欠点がある。
【０００４】特開昭62-129145 号公報、特開昭63-19652
7 号公報には、前記の特公昭55-29055号公報と同じ組成
の触媒について、ナトリウム金属の担持程度を限定して
調製した触媒が開示されている。触媒の少量使用が可能
であるものの、まだ十分に活性が高くないために長い反
応時間を要するという欠点がある。
7 号公報には、前記の特公昭55-29055号公報と同じ組成
の触媒について、ナトリウム金属の担持程度を限定して
調製した触媒が開示されている。触媒の少量使用が可能
であるものの、まだ十分に活性が高くないために長い反
応時間を要するという欠点がある。
【０００５】ソ連特許第396,309 号には、カリウムとア
ルミナからなる触媒が開示されている。しかし、活性選
択性は比較的良いものの高価なカリウムを使用するため
に、工業的利用には経済的な問題が大きい。
ルミナからなる触媒が開示されている。しかし、活性選
択性は比較的良いものの高価なカリウムを使用するため
に、工業的利用には経済的な問題が大きい。
【０００６】
【本発明の目的】本発明の目的は、末端オレフィンを異
性化して内部オレフィンを製造するに際し、上記の従来
技術の問題点を改良し、特定の優れた触媒を用いること
により、少量の触媒使用量で、しかも高い選択性を得る
ことができる改良された内部オレフィンの製造方法を提
供することにある。
性化して内部オレフィンを製造するに際し、上記の従来
技術の問題点を改良し、特定の優れた触媒を用いること
により、少量の触媒使用量で、しかも高い選択性を得る
ことができる改良された内部オレフィンの製造方法を提
供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、含水アルミナ
とナトリウム金属とを加熱分散処理した触媒を用いて末
端オレフィンを異性化して内部オレフィンを製造する方
法において(a)アルミナ中の水分量が 0.5〜 2.5wt% で
あること、および、(b)アルミナ中の水分量に対して、
2倍当量以上のナトリウム金属を用いることを特徴とす
る内部オレフィンの製造方法に関する。
とナトリウム金属とを加熱分散処理した触媒を用いて末
端オレフィンを異性化して内部オレフィンを製造する方
法において(a)アルミナ中の水分量が 0.5〜 2.5wt% で
あること、および、(b)アルミナ中の水分量に対して、
2倍当量以上のナトリウム金属を用いることを特徴とす
る内部オレフィンの製造方法に関する。
【０００８】本発明に用いるアルミナとしては、種々の
形態のアルミナを用いることができる。中でも、高表面
積のγ、χ、ρ−型アルミナが好ましいが、特にγ−ア
ルミナが好適である。含水アルミナ中の水分量は 0.5〜
2.5wt%である。好ましくは、0.7〜2.2wt%である。水分
量が上記の範囲から外れると、触媒の異性化活性が低下
する。
形態のアルミナを用いることができる。中でも、高表面
積のγ、χ、ρ−型アルミナが好ましいが、特にγ−ア
ルミナが好適である。含水アルミナ中の水分量は 0.5〜
2.5wt%である。好ましくは、0.7〜2.2wt%である。水分
量が上記の範囲から外れると、触媒の異性化活性が低下
する。
【０００９】アルミナの含水量は、初期の各種形態のア
ルミナからα−アルミナに転ずるまでの加熱減量で表す
ことができる。アルミナは、焼成温度の上昇に従って最
終的にはα−アルミナに転じ、そこでアルミナの加熱減
量がなくなる。α−アルミナに転ずる温度は、化学便覧
（応用編）によれば1000℃以上である。あるいは触媒工
学講座（元素別触媒便覧）によれば1100〜1200℃であ
る。
ルミナからα−アルミナに転ずるまでの加熱減量で表す
ことができる。アルミナは、焼成温度の上昇に従って最
終的にはα−アルミナに転じ、そこでアルミナの加熱減
量がなくなる。α−アルミナに転ずる温度は、化学便覧
（応用編）によれば1000℃以上である。あるいは触媒工
学講座（元素別触媒便覧）によれば1100〜1200℃であ
る。
【００１０】ナトリウム金属の使用量は、アルミナ中の
水分量に対して 2倍当量以上である。好ましくは、 2〜
5倍当量である。 2倍当量未満の使用量では、異性化活
性が低下するため、大量の触媒が必要となる。ナトリウ
ム金属の使用量が多すぎると、触媒がペースト状になり
やすくなり、また、活性向上の効果が小さくなるなどの
問題点がある。ナトリウム金属と少量のカリウム金属と
を併用して用いてもよい。
水分量に対して 2倍当量以上である。好ましくは、 2〜
5倍当量である。 2倍当量未満の使用量では、異性化活
性が低下するため、大量の触媒が必要となる。ナトリウ
ム金属の使用量が多すぎると、触媒がペースト状になり
やすくなり、また、活性向上の効果が小さくなるなどの
問題点がある。ナトリウム金属と少量のカリウム金属と
を併用して用いてもよい。
【００１１】触媒は、含水アルミナとナトリウム金属を
接触混合することにより調製することができる。混合方
法としては、不活性ガスの雰囲気下での攪拌、回転など
の種々の方法をとることができる。混合順序としては、
含水アルミナに所定量のナトリウム金属を一括して添加
する、あるいは、分割して添加することができる。
接触混合することにより調製することができる。混合方
法としては、不活性ガスの雰囲気下での攪拌、回転など
の種々の方法をとることができる。混合順序としては、
含水アルミナに所定量のナトリウム金属を一括して添加
する、あるいは、分割して添加することができる。
【００１２】混合温度には、特に制限はないが、ナトリ
ウム金属の融点以上で 450℃以内が好ましい。
ウム金属の融点以上で 450℃以内が好ましい。
【００１３】触媒の形状は特に制限はなく、粉末状、顆
粒状、ペレット状、球状など、いずれの形状で使用でき
る。中でも、粉末状あるいは顆粒状が好ましい。
粒状、ペレット状、球状など、いずれの形状で使用でき
る。中でも、粉末状あるいは顆粒状が好ましい。
【００１４】本発明に用いることができる原料の末端オ
レフィンとして種々のものを用いることができる。例え
ば、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、
1-ノネン、1-デセン、2-メチル-1- ブテン、3-メチル-1
- ブテン、4-メチル-1- ペンテン、3-メチル-1- ペンテ
ン、2-メチル-1- ペンテン、2,3-ジメチル-1- ブテンな
どの直鎖状あるいは分岐鎖状脂肪族炭化水素化合物を挙
げられる。
レフィンとして種々のものを用いることができる。例え
ば、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、
1-ノネン、1-デセン、2-メチル-1- ブテン、3-メチル-1
- ブテン、4-メチル-1- ペンテン、3-メチル-1- ペンテ
ン、2-メチル-1- ペンテン、2,3-ジメチル-1- ブテンな
どの直鎖状あるいは分岐鎖状脂肪族炭化水素化合物を挙
げられる。
【００１５】また、アリルなどの不飽和炭化水素基を有
する置換芳香族化合物、例えば、アリルベンゼン、アリ
ルトルエンなどが挙げられる。
する置換芳香族化合物、例えば、アリルベンゼン、アリ
ルトルエンなどが挙げられる。
【００１６】2-イソプロペニルノルボルナン、5-イソプ
ロペニル-2- ノルボルネン、5-ビニル-2- ノルボルネ
ン、メチレンシクロペンタン、メチレンシクロヘキサン
等の環状脂肪族化合物などが挙げられる。
ロペニル-2- ノルボルネン、5-ビニル-2- ノルボルネ
ン、メチレンシクロペンタン、メチレンシクロヘキサン
等の環状脂肪族化合物などが挙げられる。
【００１７】1,4-ペンタジエン、1,5-ヘキサジエン、2,
5-ジメチル-1,4- ヘキサジエン、2,5-ジメチル-1,5- ヘ
キサジエン等の非共役ジエン化合物などが挙げられる。
5-ジメチル-1,4- ヘキサジエン、2,5-ジメチル-1,5- ヘ
キサジエン等の非共役ジエン化合物などが挙げられる。
【００１８】上記の化合物の中でも、1-ヘキセン、1-ヘ
プテン、4-メチル-1- ペンテン、2-メチル-1- ペンテン
を原料に用いて、それぞれの二重結合が隣の炭素位置に
移動した2-ヘキセン、2-ヘプテン、4-メチル-2- ペンテ
ン、2-メチル-2- ペンテンの製造に好適に用いることが
できる。
プテン、4-メチル-1- ペンテン、2-メチル-1- ペンテン
を原料に用いて、それぞれの二重結合が隣の炭素位置に
移動した2-ヘキセン、2-ヘプテン、4-メチル-2- ペンテ
ン、2-メチル-2- ペンテンの製造に好適に用いることが
できる。
【００１９】特に、4-メチル-1- ペンテンの異性化によ
る4-メチル-2- ペンテンの製造、あるいは、1-ヘキセン
の異性化による2-ヘキセンの製造に好ましく用いること
ができる。
る4-メチル-2- ペンテンの製造、あるいは、1-ヘキセン
の異性化による2-ヘキセンの製造に好ましく用いること
ができる。
【００２０】本発明方法は、バッチ法あるいは連続法で
も実施できる。液相法あるいは気相法のいずれであって
もよいが、液相法がより好ましい。必要に応じて、不活
性媒体、例えば、ヘキサンのような炭化水素で希釈して
もよいが、通常は、媒体を用いなくても充分反応は進行
する。反応は不活性ガス雰囲気下で行うが、原料はあら
かじめ乾燥剤で前処理することが好ましい。
も実施できる。液相法あるいは気相法のいずれであって
もよいが、液相法がより好ましい。必要に応じて、不活
性媒体、例えば、ヘキサンのような炭化水素で希釈して
もよいが、通常は、媒体を用いなくても充分反応は進行
する。反応は不活性ガス雰囲気下で行うが、原料はあら
かじめ乾燥剤で前処理することが好ましい。
【００２１】反応温度は、常温下でも充分反応が進行す
るので、特に加温する必要がないが、目的によっては、
120℃程度まで加温して反応を行ってよい。同様に -10
℃程度まで冷却して反応を行ってもよい。反応に使用す
る触媒量は、原料に対して、重量比で 1／1000〜 5／10
0 が好ましく、 5／1000〜3 ／100 が特に好ましい。
るので、特に加温する必要がないが、目的によっては、
120℃程度まで加温して反応を行ってよい。同様に -10
℃程度まで冷却して反応を行ってもよい。反応に使用す
る触媒量は、原料に対して、重量比で 1／1000〜 5／10
0 が好ましく、 5／1000〜3 ／100 が特に好ましい。
【００２２】
【発明の効果】本発明の方法により末端オレフィンを異
性化し、高収率で内部オレフィンを製造することができ
る。
性化し、高収率で内部オレフィンを製造することができ
る。
【００２３】
実施例１ 水分を1.56wt% 含有するγ−アルミナ 25gと 1.170g の
ナトリウム金属とを、100mLフラスコに入れ、窒素雰囲
気下、 150℃で 2時間攪拌混合して触媒を調製した。こ
の触媒 0.30gと12.90gの4-メチル-1- ペンテンとを50mL
フラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。 0.5
時間後、反応液をサンプリングし、ガスクロマトグラフ
分析したところ、4-メチル-1- ペンテンの転化率は 92.
7%、4-メチル-2- ペンテンの収率は 91.5%であった。以
後、 1.0時間、 2.0時間、 3.0時間にサンプリングを行
い、ガスクロマトグラフ分析した。触媒調製および反応
条件を表１に、結果を表２に示した。
ナトリウム金属とを、100mLフラスコに入れ、窒素雰囲
気下、 150℃で 2時間攪拌混合して触媒を調製した。こ
の触媒 0.30gと12.90gの4-メチル-1- ペンテンとを50mL
フラスコに入れ、窒素雰囲気下、室温で攪拌した。 0.5
時間後、反応液をサンプリングし、ガスクロマトグラフ
分析したところ、4-メチル-1- ペンテンの転化率は 92.
7%、4-メチル-2- ペンテンの収率は 91.5%であった。以
後、 1.0時間、 2.0時間、 3.0時間にサンプリングを行
い、ガスクロマトグラフ分析した。触媒調製および反応
条件を表１に、結果を表２に示した。
【００２４】実施例２、３ γ−アルミナとのナトリウム金属の混合温度を変更した
他は、実施例１と同様にして触媒調製および反応を行っ
た。触媒調製および反応条件を表１に、結果を表２に示
した。
他は、実施例１と同様にして触媒調製および反応を行っ
た。触媒調製および反応条件を表１に、結果を表２に示
した。
【００２５】実施例４、５ ナトリウム金属の使用量およびγ−アルミナとナトリウ
ム金属との混合温度を変更した他は、実施例１と同様に
して触媒調製および反応を行った。触媒調製および反応
条件を表１に、結果を表２に示した。
ム金属との混合温度を変更した他は、実施例１と同様に
して触媒調製および反応を行った。触媒調製および反応
条件を表１に、結果を表２に示した。
【００２６】実施例６、７ γ−アルミナの含水量およびナトリウム金属の使用量を
変更した他は、実施例２と同様にして触媒調製および反
応を行った。触媒調製および反応条件を表１に、結果を
表２に示した。
変更した他は、実施例２と同様にして触媒調製および反
応を行った。触媒調製および反応条件を表１に、結果を
表２に示した。
【００２７】実施例８ 反応に用いる触媒量を 0.15gとした他は、実施例２と同
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
【００２８】実施例９ オレフィンをヘキセン-1に代えた他は、実施例２と同様
にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および反
応条件を表１に、結果を表２に示した。
にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および反
応条件を表１に、結果を表２に示した。
【００２９】比較例１ ナトリウム金属の使用量を減らした他は、実施例３と同
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
【００３０】比較例２ ナトリウム金属の使用量を減らした他は、実施例７と同
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
【００３１】比較例３ 含水量の高いγ−アルミナを用いた他は、実施例２と同
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
様にして触媒調製および反応を行った。触媒調製および
反応条件を表１に、結果を表２に示した。
【００３２】比較例４ 含水量の高いγ−アルミナを用いナトリウム金属の使用
量を減らして触媒調製を行い、反応に用いた触媒量を
2.00gとした他は、実施例２と同様にして触媒調製およ
び反応を行った。触媒調製および反応条件を表１に、結
果を表２に示した。
量を減らして触媒調製を行い、反応に用いた触媒量を
2.00gとした他は、実施例２と同様にして触媒調製およ
び反応を行った。触媒調製および反応条件を表１に、結
果を表２に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 含水アルミナとナトリウム金属とを加熱
分散処理した触媒を用いて末端オレフィンを異性化して
内部オレフィンを製造する方法において(a)アルミナ中
の水分量が 0.5〜 2.5wt% であること、および、(b)ア
ルミナ中の水分量に対して、 2倍当量以上のナトリウム
金属を用いることを特徴とする内部オレフィンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6184713A JPH0840944A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 内部オレフィンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6184713A JPH0840944A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 内部オレフィンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0840944A true JPH0840944A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16158068
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6184713A Pending JPH0840944A (ja) | 1994-08-05 | 1994-08-05 | 内部オレフィンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0840944A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100336114B1 (ko) * | 1999-11-16 | 2002-05-08 | 박찬구 | 비공액 이중결합을 가지는 사이클로올레핀의 이성질화방법 |
| JP2005082514A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機化合物の異性化方法 |
| WO2013118832A1 (ja) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | 三井化学株式会社 | オレフィンの製造方法 |
| US11261141B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-03-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
| US11332420B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-05-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
-
1994
- 1994-08-05 JP JP6184713A patent/JPH0840944A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100336114B1 (ko) * | 1999-11-16 | 2002-05-08 | 박찬구 | 비공액 이중결합을 가지는 사이클로올레핀의 이성질화방법 |
| JP2005082514A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 有機化合物の異性化方法 |
| WO2013118832A1 (ja) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | 三井化学株式会社 | オレフィンの製造方法 |
| US11261141B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-03-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
| US11332420B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-05-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processes for isomerizing alpha olefins |
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