JPH08502991A

JPH08502991A - Ｏ／ｗ型エマルジョン

Info

Publication number: JPH08502991A
Application number: JP6511711A
Authority: JP
Inventors: フリッシュ・ゲルハルト; ダーモ・ツォルタン
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1992-11-18
Filing date: 1993-11-11
Publication date: 1996-04-02
Also published as: UA43329C2; EP0669800A1; RU2167522C2; CZ287112B6; BR9307475A; MY111197A; ATE171591T1; PL309011A1; CA2149662A1; WO1994010839A1; HUT72038A; ZA938575B; PL181591B1; DK0669800T3; AU5465294A; CN1087466A; ES2123749T3; KR950703849A; EP0669800B1; MX9307171A

Abstract

(57)【要約】本発明は、燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの群の内の少なくとも１種類の有効物質０．００１〜７０重量％、特に好ましくは０．５〜４５重量％、式１〔式中、Ｒ¹互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキルまたはＣ₈〜Ｃ₂₄−アリールまたはＣ₆〜Ｃ₂₄−アルキルアリールであり、Ｒ²は水素原子、−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、−Ｏ−Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたはＡであり、Ｍはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは式ＨＮ⁺（Ｒ³）₃で表されるアンモニウムイオンであり、その際にＲ³は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたは式−（ＣＨ₂）_z−ＯＨで表される基であり、但しＺは１〜１０の数であり、ｘは０〜８０の数であり、ｙは０〜５０の数であるが、ｘとｙとの合計は０でない。〕で表されるアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの少なくとも１種類の塩０．００１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％および全部で１００重量％とするまでの量の水および場合によっては溶剤および／または添加物を含有するＯ／Ｗ型エマルジョンに関する。このＯ／Ｗ型エマルジヨンは農業においておよび園芸において、家庭および／または衛生の分野でおよび／または医学の分野で使用するのが有利である。

Description

【発明の詳細な説明】Ｏ／Ｗ型エマルジョン燐酸エステルおよびカルバミン酸エステルの種類の有効物質を含有しているＯ／Ｗ型エマルジョンは既に公知であり、農業において、園芸において、家庭および／または衛生の分野でおよび／または医学の分野で使用されている。米国特許第４，１０７，３０２号明細書には、殺虫用有機燐系有効物質および界面活性剤の他に特定のｐＨ値域に調整するための緩衝水溶液を必ず含有するエマルジヨン水性濃厚液（ＥＷ）が挙げられている。ヨーロッパ特許第１９６，４６３号明細書には、燐酸エステルを含有するマクロ−エマルジヨンが開示されており、この場合には有効物質を分散させるために非イオンーノニルフェノーループロピレンオキシド−エチレンオキシド付加物が使用されている。ヨーロッパ特許第０６２，１８１号明細書からは有効物質の他に乳化剤として少なくとも１種類の、一般的に複数種のアルキルアリールポリグリコールエーテルをイオン性アルキルアリールスルホン酸塩との混合状態で含有するＯ／Ｗ型エマルジョンが公知である。ヨーロッパ特許第２８９，９０９号明細書から、有効成分の他に界面活性剤としての非イオン性のブロック−ポリマー、コポリマーまたはコポリマー／ブロックコポリマー並びにシックナーおよび安定剤としての尿素を含有する、有機燐系の有害生物駆除剤の相安定性の均一な水性エマルジョン組成物が公知である。ヨーロッパ特許出願公開第１６０，１８２号明細書は、有効物質としての合成ピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）の他にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、エトキシル化ジスチリルフェノールアンモニウムスルファートおよびエトキシル化トリスチリルフェノールより成る乳化剤混合物を含有する水性ミクローエマルジョンに関する。英国特許第７１７，２７９号明細書および米国特許第２，６９６，４５３号明細書に記載されたエマルジョン濃厚物（ＥＣ）の場合には、濃厚物を水で使用濃度に希釈する際に十分に安定な水性エマルジョンを生ずる様な量で有効物質が有機溶剤（例えばキシレン、トルエン、ケロシン）に溶解されそして非イオン−およびイオン−界面活性剤（ポリオキシアルキレングリコール／アルキルアリールスルホナート）より成る乳化剤混合物と混合される。しかしながら含まれる溶剤によって、燃焼性、毒性、植物許容量および臭いに関してしばしば欠点がある。上記の水性エマルジョン濃厚物（ＥＷ）は追加的な助剤、例えばシックナー、安定剤および緩衝液、有機溶剤、および大抵は非イオン−およびイオン界面活性剤を主成分とする界面活性剤混合物を用いなければ製造することができない。本発明者は、燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの群の有効物質および水の他にイオン界面活性剤として少なくとも１種類のアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの塩を必ず含有する水性エマルジョン濃厚物（ＥＷ）の状態のＯ／Ｗ型エマルジョンを見出した。この場合には、有機溶剤、非イオン−／イオン界面活性剤混合物および／または追加的な助剤、例えばシックナー、安定剤および緩衝液を使用することは必ずしも必要ない。シックナー、安定剤または緩衝液を含有せず、有機溶剤を含有しないかまたは僅かしなか含有せずそして１種類の界面活性剤しか含有しない様なエマルジョンが長時間に渡って安定していることは公知の従来技術から予期できなかったことであり、本発明の水性エマルジョン濃厚物（ＥＷ）が安定していることは極めて驚くべきことである。本発明の対象は、燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの群の内の少なくとも１種類の有効物質０．００１〜７０重量％、特に好ましくは０．５〜４５重量％、式１〔式中、Ｒ¹は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅− シクロアルキルまたはＣ₈〜Ｃ₂₄−アリールまたはＣ₆〜Ｃ₂₄−アルキルアリールであり、Ｒ²は水素原子、−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、−Ｏ−Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたはＡであり、Ｍはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは式ＨＮ⁺（Ｒ³）₃で表されるアンモニウムイオンであり、その際にＲ³は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたは式−（ＣＨ₂）^z−ＯＨで表される基であり、但しｚは１〜１０の数であり、ｘは０〜８０の数であり、ｙは０〜５０の数であるが、ｘとｙとの合計は０でない。〕で表されるアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの少なくとも１種類の塩０．００１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％および全部で１００重量％とするまでの量の水および場合によっては溶剤および／または添加物を含有するＯ／Ｗ型エマルジヨンである。本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンは少なくとも１種類の農薬有効物質、家庭および衛生分野での有害生物の駆除用有効物質および／または薬学的有効物質を含有している。この場合、有効物質としては室温で液体である様な物質並びに室温で固体である物質が適している。この種の有効物質は“ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ”、第９版、ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ、１９９１に開示されている。ここで農薬とは植物保護において一般的に使用できる有効物質を意味する。例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調整剤および肥料がある。かゝる有効物質の例として以下に詳細に挙げる：Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−〔２−イソブロピル−４−メチルピリミジルー（６）〕 −チオホスファート（ダイアジノン：ｄｉａｚｉｎｏｎ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−〔３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル〕チオホスファート（クロルピロホス：ｃｈｌｏｒｐｙｒｏｐｈｏｓ）２−（１−メチルプロピル）フェニルメチルカルバメート（ＢＰＭＣ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ−メチルカルバモイルメチルーチオ燐酸エステル（ｄｉｍｅｔｈｏａｔ：ジメトエート）クロロービシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル−燐酸エステル（ヘプテノホス：ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−１−フェニル−ＩＨ−１，２，４−トリアゾール−３− イルーチオ燐酸エステル（トリアゾホス：ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）エチル−２−ジエトキシホスフィンチオイルオキシ−５−メチルオピラゾリル〔１，５−α〕ピリミジン−６−カルボン酸エステル（ピラゾホス：ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（４−ニトローフェニル）−チオノ−燐酸エステルＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−ニトローフェニル）−チオノ一燐酸エステル（フェニトロチオン：ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）Ｏ−エチル−Ｏ−（４−メチルチオーフェニル）−Ｓ−プロピルージチオホスファート２−イソプロプルフェニル−Ｎ−メチルカルバメート２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−べンゾフラニルーメチル−カルバメート３，５−ジメチル−４−メチルチオフェニル−Ｎ−メチル−カルバメートＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（３−クロロ−４−メチル−７−クマリニル）−チオホスファートＳ−〔１，２，−ビス（エトキシカルボニル）−エチル〕−Ｏ，Ｏ−ジメチルージチオ燐酸エステル（マラチオン：ｍａｌａｔｈｉｏｎ）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−メチルメルカプト−３−メチルーフェニル）−チオノ燐酸エステル〔ｆｅｎｔｈｉｏｎ（フェンチオン）、ｌｅｂａｙｃｉｄ（レバイシド）〕Ｏ−エチル−Ｏ−（２−イソプロピルオキシカルボニルーフェニル）−Ｎ−イソプロピルチオノ燐酸エステルアミド。家庭および衛生の分野において有害生物を駆除する為の有効物質とは、この場合には、水に僅かに溶解するあらゆる通例の有効物質を意味する。この種の有効物質の例としては具体的には以下のものがある：２−イソプロポキシーフェニル−Ｎ−メチルカルバメートＯ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−（４−ニトロフェニル）−チオノ燐酸エステル（ｅｔｈｙｌ−ｐａｒａｔｈｉｏｎ：エチルパラチオン）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−ニトロフェニル）−チオノ燐酸エステル（ｍｅｔｈｙｌ−ｐａｒａｔｈｉｏｎ：メチルパラチオン）Ｓ−〔１，２−ビス（エトキシカルボニル）−エチル〕−Ｏ，Ｏ−ジメチルージチオ燐酸エステルＯ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（３−メチル−４−ニトロフェニル）−チオノ燐酸エステル（ｓｕｍｉｔｈｉｏｎ（スミチオン）、ｆｏｌｉｔｈｉｏｎ（ホリチオン）Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｏ−（４−メチルメルカプト−３−メチルーフェニル）−チオノ燐酸エステル〔ｌｅｂａｙｃｉｄ（レバイシド）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）。この場合に医薬有効物質とは、水に僅かに溶解するなかでも獣医学分野で使用できる物質を意味する。かゝる有効物質の例としてはクロロ−ビシクロ〔３．２．０〕ヘプタ−２，６−ジエン−６−イル一燐酸エステル〔ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ（ヘプテノホス）〕が挙げられる。本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンは式１〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびｙは上述の意味を有する。〕で表されるアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの少なくとも１種類の塩を含有している。残基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は場合によっては置換されている。適する置換基にはハロゲン原子、例えば臭素原子および塩素原子、水酸基、ニトロ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基またはそれらのエステル基がある。この種類の有利な化合物は、式中Ｒ¹はＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニル、ナフチル、ジフェニル、スチリルまたは１−フェニルエチルであり、Ｒ²はＣ₁〜Ｃ₆−アルキル、フェニルまたはＡであり、Ｍはアルカリ金属イオン、モノ−、ジ−またはトリエチルアンモニウム−イオンまたはトリエタノールアンモニウムーイオンであり、ｘは１０〜５０の数でありそしてｙは１０〜３５の数であるものである。特に有利な界面活性剤は、平均して２０個のエチレンオキサイド単位を持つカリウム−あるいはトリエチルアンモニウム−２，４，６−トリス（１−フェニルエチル）−フェノール−ポリグリコールエチル−モノホスファート並びに平均して１８〜２０のエチレンオキサイド単位を持つトリスチリルフェノール−ポリグリコールェーテルの燐酸モノ−および−ジエステルの混合物のトリエタノールアミン塩である。式Ｉの界面活性剤は公知であるが、従来には調製物において他の界面活性剤と組合せて使用されていた。この関連では以下の文献を引用する：ヨーロッパ特許出願公開第１６３，５９８号明細書、同第２０１，４１７号明細書、同第３６４，３２８号明細書、同第４３２，０６１号明細書、同第４３２，０６２号明細書、ドイツ特許出願公開第３，５０３，７０６号明細書、同第３，５４２，４４０号明細書、同第３，６１４，７８８号明細書および同第３，６２４，９１０号明細書。Ｏ／Ｗ型エマルジヨンは連続相として水を含有している。濃厚物が関係する場合には、水の量は比較的に僅かである。著しく薄めたエマルジヨンの場合には多量の水を含有している。油相（＝分散相）は水相に小滴の状態で分散している。この場合には油小滴の大きさは特定の範囲内で変更できる。一般に小滴の直径は０．０１〜１０μm、好ましくは０．２〜５．０μmである。本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンの場合には得られる成分の百分率的割合を広い範囲で変更することができる。燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの群の有効物質の割合は一般に０．００１〜７０重量％、好ましくは０．５〜４５重量％である。一般式Ｉの界面活性剤の割合は一般に０．００１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％である。更にこれらのＯ／Ｗ型エマルジョンは有機溶剤を含有していないかまたは僅かな量でのみ含有している。それ故にこのエマルジョンは燃えることがなく、有機溶剤によって臭いが付くことがないか殆どなくそして一般に、有機溶剤をその他は通例の濃厚物中に含有している対応する調製物よりも僅かな毒性あるいは植物薬害しか示してない。場合によって含まれ得る有機溶剤としては水と僅かに混和し得る１００〜２９０℃の間の沸騰点の通例の有機溶剤または溶剤混合物が適する。好ましくは芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン、エチルベンゼン、平均して９個の炭素原子数のアルキル化べンゼン、例えばＳｏｌｖｅｓｓｏ^(R) （ＥｓｓｏＣｈｅｍｉｅＧｍｂＨ）の名称で知られている溶剤およびジメチルナフタリン、更にハロゲン化芳香族炭化水素、例えばクロロベンゼン、更に脂肪族炭化水素、例えばべンジンおよび石油エーテル、また脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン、更にはアルコール類およびケトン類、例えばｎ−ブタノール、ｎ−ヘキサノール、イソヘキサノール、ｎ−オクタノール、シクロヘキサノール、べンジルアルコールおよびジ−ｎ−ブチルケトン、およびエーテルおよびエステルがある。有機溶剤の含有量はエマルジョンを基準として一般に０〜５０重量％、特に好ましくは０〜２０重量％である。本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンに含まれていてもよい添加物としては保存剤、凍結防止剤、染料および香り改善剤がある。保存剤の低としては２−ヒドロキシビフェニル、ソルビン酸、ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル、べンズアルデヒド、安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステルおよびｐ−ニトロフェノールが挙げられる。エマルジョン中の保存剤の含有量は０．０１〜１重量％である。凍結防止剤としてはグリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール、砂糖および塩類、例えば硫酸アンモニウムおよびオレイン酸ナトリウムが適している。この場合エマルジョンは一般に１〜１０重量％の含有量を有している。染料の例としてはアゾ染料およびフタロシアニン染料が挙げられる。香り改善剤としては香水を使用することかできる。適する製造方法はヨーロッパ特許第１３０，３７０号明細書に開示されている ° 有機溶剤の含有量が少ないことの関連で既に挙げた長所の他に、このＯ／Ｗ型エマルジョンは、実地で支配する条件のとおで安定している点に特徴がある。長期間貯蔵した場合にこのエマルジョンは高温（５０℃）でも低温（−５℃、−１０℃）でもその物理的安定性およびその有効物質含有量を変化することなしに維持する。別の長所は、室温で固体あるいは液体の有効物質が均一に良好に乳化される点である。本発明のＯ／Ｗ型エマルジョンは製造した状態でまたは予め希釈した後に使用することができる。この場合、使用量はＯ／Ｗ型エマルジョンの濃度およびそれぞれの用途に依存している。エマルジョンの用途は通例の方法で、例えば噴霧、散布または注ぎ掛けによって行う。後記の表に総括掲載した調製物例は広い用途範囲があることが判っている。Ｓｏｌｖｅｓｓｏ^(R)１５０（ＥｓｓｏＣｈｅｍｉｅＧｍｂＨ）：沸点範囲１８６〜２０５℃、芳香族化合物含有量９９％。界面活性剤１：平均して２０個のエチレンオキサイド単位を持つ２，４，６− トリス−（１−フェニルエチル）−フェノール−ポリグリコールエーテルの燐酸モノ−および−ジエステルの混合物のトリエタノールアミン塩。界面活性剤２：平均して２０個のエチレンオキサイド単位を持つ２，４，６− トリス−（１−フェニルエチル）−フェノールーポリグリコールエーテルの燐酸モノエステルのトリエタノールアミン塩。界面活性剤３：平均して２０〜２６のエチレンオキサイド単位を持つトリスチリルフェノール。表１に、少なくとも３ケ月にわたって安定している（貯蔵温度２５℃）５０℃ ）本発明のＯ／Ｗ型エマルジヨンを示す。表２には、非イオン界面活性剤（エチレンオキサイド単位２０個を持つトリスチリルフェノール）およびイオン界面活性剤（フェニル−スルホン酸カルシウム）を含有するＯ／Ｗ型エマルジョンを比較例として示す。これらのエマルジョンは２週間後に有効物質が著しく分解する（＞１０重量％）（貯蔵温度：２５℃、５０℃）。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９４年１２月２２日【補正内容】請求の範囲１．燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの内の少なくとも１種類の有効物質０．００１〜７０重量％、特に好ましくは０．５〜４５重量％、式１〔式中、Ｒ¹は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキルまたはＣ₆〜Ｃ₂₄−アリールまたはＣ₆〜Ｃ₂₄−アルキルアリールであり、Ｒ²は水素原子、−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、−Ｏ−Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₈〜Ｃ₂₄−アリールまたはＡであり、Ｍはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは式ＨＮ⁺（Ｒ³）₃で表されるアンモニウムイオンであり、その際にＲ³は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたは式ー（ＣＨ₂）_z−ＯＨで表される基であり、但しＺは１〜１０の数でありそして残基Ｒ¹、Ｒ²およびＲ³は場合によっては置換されていてもよく、ｘは０〜８０の数であり、ｙは０〜５０の数であるが、ｘとｙとの合計は０でない。〕で表されるアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの少なくとも１種類の塩０．００１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％および全部で１００重量％とするまでの量の水および場合によっては溶剤および／または添加物を含有するＯ／Ｗ型エマルジヨン。２．燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの内の少なくとも１種類が農薬有効物質、家庭および衛生の分野の有害生物駆除用有効物質および／または薬学的有効物質である請求項１のエマルジョン。３．界面活性剤としてフェノールポリグリコールエーテルの燐酸モノーおよび／またはージエステルの塩を使用する請求項１に記載のエマルジョン。４．エマルジヨンを基準として０〜５０、特に好ましくは０〜２０重量％の溶剤を含有する請求項１に記載のエマルジョン。５．芳香族−、脂肪族一または脂環式炭化水素、アルコールまたはケトンを溶剤として用いる請求項４に記載のエマルジヨン。６．添加物として保存剤、凍結防止剤、香り改善剤および／または酸を含有する請求項１に記載のエマルジョン。７．油相が０．０１〜１０μm）好ましくは０．２〜５．０μmの平均粒子径を持つ小滴の状態で水性相中に分散している請求項１に記載のエマルジョン。８．農業においておよび園芸において、家庭および／または衛生の分野でおよび／または医学の分野で使用され、その際にＥＰＣ５２（４）条の規定に従う方法で使用することを除く、請求項１のエマルジョンの使用方法。

───────────────────────────────────────────────────── 【要約の続き】用するのが有利である。

Claims

【特許請求の範囲】１．燐酸エステルおよび／またはカルバミン酸エステルの群の内の少なくとも１種類の有効物質０．００１〜７０重量％、特に好ましくは０．５〜４５重量％、式１〔式中、Ｒ¹は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキルまたはＣ₈〜Ｃ₂₄−アリールまたはＣ₆〜Ｃ₂₄−アルキルアリールであり、Ｒ²は水素原子、−Ｏ−Ｃ₁〜Ｃ₂₄−アルキル、−Ｏ−Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、−Ｏ−Ｃ₈〜Ｃ₁₄−アリールまたはＡであり、Ｍはアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオンまたは式ＨＮ⁺（Ｒ³）₃で表されるアンモニウムイオンであり、その際にＲ³は互いに無関係に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄−アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₁₅−シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈−アリールまたは式−（ＣＨ₂）_z−ＯＨで表される基であり、但しＺは１〜１０の数であり、Ｘは０〜８０の数であり、ｙは０〜５０の数であり、ｘとｙとの合計が０でない。〕で表されるアリールポリグリコールエーテル−燐酸エステルの少なくとも１種類の塩０．００１〜２０重量％、特に好ましくは０．１〜１０重量％および全部で１００重量％とするまでの量の水および場合によっては溶剤および／または添加物を含有するＯ／Ｗ型エマルジョン。２．少なくとも１種類の農薬有効物質、家庭および衛生の分野の有害生物駆除用有効物質および／または薬学的有効物質を含有する請求項１のエマルジョン。３．界面活性剤としてフェノールポリグリコールエーテルの燐酸モノーおよび／またはージエステルの塩を使用する請求項１に記載のエマルジヨン。４．エマルジョンを基準として０〜５０、特に好ましくは０〜２０重量％の溶剤を含有する請求項１に記載のエマルジョン。５．芳香族−、脂肪族−または脂環式炭化水素、アルコールまたはケトンを溶剤として用いる請求項３に記載のエマルジョン。６．添加物として保存剤、凍結防止剤、香り改善剤および／または酸を含有する請求項１に記載のエマルジヨン。７．油相が０．０１〜１０μm、好ましくは０．２〜５．０μmの平均粒子径を持つ小滴の状態で水性相中に分散している請求項１に記載のエマルジヨン。８．農業においておよび園芸において、家庭および／または衛生の分野でおよび／または医学の分野で使用され、その際にＥＰＣ５２（４）条の規定に従う方法で使用することを除く、請求項１のエマルジョンの使用方法。