JPH08506089A - 置換オルト−エテニルフェニルエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式Ｉ で表わされ、式中のｎが０、１、２、３または４を、ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、ＹがＯまたはＮＨを、Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、アルキル、アルキルハライド、アルコキシ、アルコキシハライド、アルキルチオ、置換されていてもよいフェニル、フェノキシを、Ｒ²がニトロ、シアノ、ハロゲン、アルコキシ、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアミノまたはベンジルオキシカルボニルアミノ、Ｒ³がＸ＝ＣＨＯＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃、Ｒ²＝ハロゲンの場合、置換されていてもよい双環式芳香族環を、Ｒ⁴が−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−、Ｒ⁵が−Ｃ（＝Ｚ²）をそれぞれ意味し、＝Ｚ¹が＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁶または＝ＮＯＲ⁴を、＝Ｚ²が＝Ｏ、＝ＮＲ⁶、＝ＮＯＲ⁴、＝Ｎ，ＮＲ⁷Ｒ⁸、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁴、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ⁷または＝Ｎ−ＮＲ⁷−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁴をそれぞれ意味し、−Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ⁷ＮＲ⁸−ＯＮＲ⁷−または−ＮＲ⁷Ｏ−を、Ｒ⁴が水素、トリアルキルシリル、置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和環、置換されていてもよい単環式もしくは双環式芳香族環を意味し、Ｒ⁵が水素、シアノ、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル、置換されていてもよい、飽和またはモノないしジ不飽和環、置換されていてもよい単環式もしくは双環式芳香族環を、または＝Ｚ²が＝Ｏの場合、Ｒ^xＲ^yＣ＝ＮＯを、Ｒ⁶が酸素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよい飽和、単環式もしくは双環式芳香族環を、Ｒ⁷が水素またはアルキルを、Ｒ⁸が水素、アルキルまたはＣＯＲ⁶を意味する場合の化合物、その製法、植物保護のためのその用途。

Description

【発明の詳細な説明】 置換オルト−エテニルフェニルエステル誘導体 本発明は、以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４（ｎが２以上の場合には複数のＲ¹は互いに異な る意味を表わし得る）、 ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＯ₃またはＮＯＣＨ₃をそれぞれ意味し、 ＹがＯまたはＮＨを意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、または フェニルまたはフェノキシ（これらの芳香族環は５個までのハロゲン原子およ び／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持って いてもよい）を意味し、また は ｎが２以上の場合、環の２個の隣接Ｃ原子と結合された１，３−ブタジエン− １，４−ジイル（これ自体が４個までのハロゲン原子および／または２個までの ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていて もよい）を意味し、 Ｒ²がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカ ルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボ ニルアミノを意味し、 Ｒ³が炭素原子のほかに４個までの窒素原子または１個もしくは２個の窒素原 子と１個の酸素もしくは２個の硫黄原子または１個の酸素もしくは硫黄原子を環 員として持っていることができる、置換もしくは非置換の単環もしくは双環芳香 族環基（ただし、ＸがＣＨＯＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、Ｒ²がハロゲンを意味す る場合）を意味するか、または 基Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−またはＲ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−を意味し、 上記の＝Ｚ¹が＝０、＝Ｓ、＝ＮＲ⁶または＝ＮＯＲ⁴、 Ｚ²が＝Ｏ、＝ＮＲ⁶、＝ＮＯＲ⁴、＝Ｎ−ＮＲ⁷Ｒ⁸、 ＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁴、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ⁷ Ｒ⁸または＝Ｎ−ＮＲ⁷−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁴、 −Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ⁷−、−ＮＲ⁷ＮＲ⁸−、−ＯＮＲ⁷または−Ｎ Ｒ⁷Ｏをそれぞれ意味し 上記Ｒ⁴が水素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−シリル、 置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子または窒素原子を環員として 持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環式 基、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１ 個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持ち得る、置 換されていてもよい単環もしくは双環の芳香族環式基をそれぞれ意味し、 上記Ｒ⁵が水素、シアノ、ハロゲン、 置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに酸素原子、硫黄原子および窒素原子をヘテロ原子環員として 持ち得る、置換されていてもよい飽和またはモノもしくは不飽和環式基、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子または１もしくは２個の窒素原子と１個 の酸素もしくは硫黄原子または １個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持ち得る、置換されていてもよい単環 もしくは双環の芳香族環基、または ＝Ｚ²が＝Ｏを意味する場合には基Ｒ^xＲ^yＣ＝ＮＯ−を意味し、 このＲ^xは水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル 、フェニルまたはベンジル、 Ｒ^yが水素、 置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルま たはフェニルを意味するか、または Ｒ^xとＲ^yが、それぞれが結合されているＣ原子と共に、炭素原子のほかに３個 までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換さ れていてもよい飽和またはモノもしくはジ飽和の環式基を形成し、 上記Ｒ⁶が水素、置換されていてもよいアルキル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子をヘテロ原子環員 として持ち得る、置換されていてもよい飽和またはモノもしくはジ不飽和の環式 基を、または 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もし くは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは 硫黄原子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換されていてもよい単環もしくは 双環芳香族環基を意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣＯＲ⁶を意味することを特徴とする化合 物に関する。 本発明は、さらにこの化合物の製造方法、これを含有する剤およびこれを有害 虫類および真菌類防除のために使用する方法に関する。 各種文献から、殺菌効果、部分的に殺昆虫効果（ヨーロッパ特願公開１７８８ ２６号、同３７８７７５号各公報）を示す、α−（ｏ−エーテニルフェニル）− β−アルコキシアクリラート（ヨーロッパ特願公開１７８８２６号、同２０３６ ０６号、同３７８７５５号、同４７４０４２号、同４７５１５８号各公報）、α −（ｏ−エテニルフェニル）−α−アルコキシイミノアセタート（ヨーロッパ特 願公開２５３２１３号、同２５４４２６号、同３９３４２８号、同３９８６９２ 号各公報）およびα−（ｏ−エテニルフェニル）−α，β不飽和カルボキシラー ト（ヨーロッパ特願２８０１８５号、同３４８７６６号各公報）は公知である。 本発明の課題は、改善された特性を有する、対有害虫類、対有害真菌類効果を 示す新規化合物を提供すること である。 これに対して、冒頭に掲記された化合物Ｉ、その製造方法、これを含有する剤 ならびにこれを有害虫類、真菌類の防除のために使用する方法が、本発明者らに より見出された。 化合物Ｉの製造は、各種文献から公知の各種方法と類似する方法で行なわれる 。化合物Ｉの合成に際して、前駆反応工程で基−ＣＨ＝ＣＲ²Ｒ³ないし基−Ｃ（ ＝Ｘ）−ＣＯ−ＹＣＨ₃を形成する順序は、一般的にそれ程重要なことではない 。 これらの基は以下に示される方法によりことに有利に得られるが、その反応式 において反応に関与しない基は簡潔に表現するため以下のように略示する。すな わち、 基−ＣＨ＝ＣＲ²Ｒ³ないし前駆工程を Ｒ^★として、 基−Ｃ（＝Ｘ）−ＣＯ−ＹＣＨ₃ないし前駆工程をＲ^＃として示す。 （Ａ）基−Ｃ（＝Ｘ）−ＣＯ−ＹＣＨ₃合成方法 （Ａ．１）化合物ＩＡ（Ｘ＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｙ＝Ｏ、Ｎ Ｈ）の製造 この化合物ＩＡは、冒頭に引用した各種文献に記載されたそれ自体公知の態様 で、フェニル酢酸誘導体ＩＩから出発し、塩基の存在下、不活性有機溶媒中にお いて、蟻酸メチルエステルとの反応、これに次ぐメチル化により得られる。 このフェニル酢酸誘導体ＩＩと蟻酸メチルエステルとの反応は、一般に−２０ ℃から６０℃、ことに１０℃から５０℃の温度で行なわれる。 溶媒としは、この蟻酸メチルエステル自体、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サン、石油エーテルのような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシ レンのような芳香族炭化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼ ンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、 ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのよ うなエーテル、アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル、メタノー ル、エタノール、ｎ−プ ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドが適当であり、 ことにメタノール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホル ムアミドがことに好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般的に、アルカリ金属、アルカリ土類金属ヒドリドのような 無機化合物、例えばリチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、カリウムヒドリド 、カルシウムヒドリド、アルカリ金属アミド、例えばリチウムイソプロピルアミ ド、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミド、有機金属化合物、こ とにアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、フェ ニルリチウム、アルキルマグネシウムハロゲニド、例えばクロリド、ならびにア ルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコラート、例えばナトリウムメタノラート 、ナトリウムメタノラート、カリウムエタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラー ト、ジメトキシマグメシウムが使用される。 ことに好ましいのは、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムヒドリド、 ｎ−ブチルリチウム、ナトリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラートで ある。 塩基は一般に当モル量または過剰量で使用される。 反応材料は一般的に相互に当モル量で使用されるが、 収率の点から、化合物ＩＩ′に対して蟻酸メチルエステニルを過剰量で使用する のが有利である場合もある。 フェニル酢酸誘導体ＩＩ′−の製造は、文献公知（ヨーロッパ特願公開１７８ ８２４号、同２０３６０６号公報参照）であるか、あるいはこれらにおける引用 文献に記載されたと同様の方法で行なわれる。 β−ヒドロキシアクリラートＩＩＩ′のメチル化は、０℃から６０℃、ことに ０℃から３０℃の温度で行なわれる。 メチル基転移に適する試薬は、例えばメチルクロリド、メチルブロミド、メチ ルヨジド、ジメチルスルファート、ことにメチルヨジドおよびジメチルスルファ ートである。 この溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのよ うな脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化 水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭 化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテ ル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル、アセトニ トリル、ピロピオニトリルのようなニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、 ジエチルケトン、ｔ−ブチルメチルケトンのようなケトン、ならびにジメチルス ルホキシド、ジメチルホルムアミドが使用される。これらの混合溶媒も使用され 得る。 塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、例えばリチウム 、ナトリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属、アルカリ土類 金属の酸化物、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウムの酸化 物、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、例えばリチウム、ナトリウム 、カリウム、カルシウムの水素化物、アルカリ金属、アルカリ土類金属のカルボ ナート、例えばナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウムのカルボナー トならびに水素ナトリウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金 属の水素カルボナートの如き無機金属化合物、ことにアルカリ金属アルキル、例 えばメチルリチウム、エチルリチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウム、メ チルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲニド、ならびに アルカリ金属、アルカリ土類金属アルコラート、例えばナトリウムエタノラート 、ナトリウムメタノラート、カリウムエタノラート、カリウムメタノラート、カ リウム−ｔ−ブタノラート、ジメトキシマグネシウムのような有機金属化合物、 さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピ ルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリ ジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジンのような３級アミンならびに双環 アミンが使用される。 ことに好ましいのは、ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナート、水素 ナトリウムカルボナート、ナトリウムメタノラートである。 塩基は一般に当モル量で、過剰量で、場合により溶媒として使用される。また メチル化剤は、化合物ＩＩＩに対して、一般に当モル量で使用される。 （Ａ２）化合物ＩＢ（Ｘ＝ＣＨＣＨ₃、Ｙ＝Ｏ、ＮＨ ）の製造 化合物ＩＢは、α−ケトカルボン酸誘導体ＩＶ′から出発して、冒頭で引用し た方法に類するそれ自体公知の態様で、塩基の存在下、不活性有機溶媒中におけ るエチルトリフェニルホスホニウムブロミドないしクロリドとの反応により得ら れる。 反応は一般に−２０℃から８０℃、ことに０℃から６０℃の温度で行なわれる 。 これに適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルの ような脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭 化水素、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化 炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエー テル、ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセ トニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、 ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのよう なアルコール、ならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであるが 、ことに好ましいのはトルエン、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランで ある。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物、例えばリチウム 、ナトリウム、カリウム、カルシウムの水酸化物、アルカリ金属、アルカリ土類 金属の酸化物、例えばリチウム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウムの酸化 物、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、例えばリチウム、ナトリウム 、カリウム、カルシウムの水素化物、アルカリ金属、アルカリ土類金属のカルボ ナート、例えばナトリウム、カリウム、マグ ネシウム、カルシウムのカルボナートならびに水素ナトリウムカルボナートのよ うなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素カルボナートの如き無機金属化合物 、ことにアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、エチルリチウム、ブチ ルリチウム、フェニルリチウム、メチルマグネシウムクロリドのようなアルキル マグネシウムハロゲニド、ならびにアルカリ金属、アルカリ土類金属アルコラー ト、例えばナトリウムエタノラート、ナトリウムメタノラート、カリウムエタノ ラート、カリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラート、ジメトキシマグ ネシウムのような有機金属化合物、さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン 、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピ リジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリジ ンのような３級アミンならびに双環アミンが使用される。ことに好ましいのは、 ナトリウムアミド、ｎ−ブチルリチウムおよびカリウム−ｔ−ブタノラートであ る。 塩基は一般に当モル量で、または過剰量でもしくは溶媒として使用される。反 応材料は、相互に当モル量で使用されるが、収率の点から化合物ＩＶ′に対して エチルトリフェニルホスホニウム塩を過剰量で使用することもできる。 化合物ＩＢを製造するために必要なα−ケトカルボン 酸誘導体は、文献公知法（ヨーロッパ特願公開２８０１８５号、同３４８７６６ 号公報）またはこれに引用されている文献に示されているのと同様の方法で製造 され得る。 （Ａ３）化合物ＩＣ（Ｘ＝ＮＨＯＣＨ₃、Ｙ＝Ｏ、Ｎ Ｈ）の製造 この化合物ＩＣは、α−ケトカルボン酸誘導体ＩＶ′から出発して、塩基の存 在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様（ヨーロッパ特願公開２ ５３２１３号、同２５４４２６号、３６３８１８号、３９８６９２号各公報）で 、Ｏ−メチルヒドロキシルアミンまたはその水酸化物との反応により得られる。 この反応は一般に０℃から８０℃ことに２０℃から６０℃の温度で行なわれる 。 これに適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭 化水素、メチレンクロリド、ク ロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、 ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール 、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル のようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパ ノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、ならびにジメチ ルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであり、ことに好ましいのはメタノール 、エタノールである。これらの混合溶媒も使用可能である。 塩基としては無機化合物、ことにリチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウ ムの各水酸化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属水酸化物、リチウム、 ナトリウム、カルシウム、マグネシウム各酸化物のようなアルカリ金属、アルカ リ土類金属酸化物、リチウム、ナトリウム、カリウム、カルシウム各カルボナー トのような、アルカリ金属、アルカリ土類金属カルボナート、水素カリウム、ナ トリウムカルボナートのようなアルカリ金属の水素カルボナートならびにナトリ ウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラート、カリウム −ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属アルコラート、ジ メトキシマグネシウム、さらに有機有塩、例えばトリメチルアミン、トリエチル アミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルピペリ ジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミ ノピリジンのような３級アミンならびに二環式アミンが挙げられる。ことに好ま しいのはナトリウムカルボナート、カリウムカルボナートである。 塩基は一般に当モル量で、または過剰量で、または溶媒として使用される。反 応材料は相互に当モル量で使用されるが、収率の観点から、Ｏ−メチルヒドロキ シルアミンを、化合物ＩＶ′に対して過剰量で使用するのが有利な場合もある。 化合物ＩＣを製造するために必要なα−ケトカルボン酸誘導体の製造について は、すでに（Ａ．２）において述べた。 （Ｂ）基−ＣＨ＝ＣＲ²Ｒ³合成方法 （Ｂ．１）化合物ＩＤ（Ｒ²＝ハロゲン、Ｒ³＝アリ ール）の製造 化合物ＩＤは、ベンズアルデヒドＶから出発して、塩基の存在下、不活性有機 溶媒中で、それ自体公知の態様（ヨーロッパ特願公開３７８７５５号公報参照） でα− ハロゲンホスフォナートＶＩとの反応により得られる。 式ＶＩにおけるＲ′は、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチルを、式ＶＩ およびＩＤ′におけるＨａｌはハロゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、 ことに塩素および臭素を意味する。 この反応は一般に−７８℃から６０℃ことに−３０℃から４０℃の温度で行な われる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、ならびにジメチルスルホキシド、 ジメチルホルムアミドであり、ことに好ましいのはテトラヒドロフランおよびジ メチルホルムアミドである。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般に無機化合物、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、 カルシウムの各水素化物のよう なアルカリ金属、アルカリ土類金属水素化物、リチウム、ナトリウム、カリウム の各アミドのようなアルカリ金属アミド、有機金属化合物、ことにメチルリチウ ム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチル マグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびにナ トリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラート、カリ ウム−ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属メタノラート 、ジメトキシマグネシウムが挙げられる。ことに好ましいのは、ナトリウムヒド リド、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピリアミドである。 塩基は一般に等モル量で使用される。また反応材料は相互に等モル量で使用さ れるが、収率を考慮して、ホスホナートＶＩ′をベンズアルデヒドＶに対して過 剰量で使用するのが好ましい場合もある。 化合物ＩＤを製造するために必要な出発化合物Ｖ′おおびＶＩは、それ自体文 献公知（Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏｍｍｕ、１２（１９８７）、Ｈｅｔ ｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ２８（１９８９）、１１７９参照）であるか、または引用 文献記載方法により製造され得る。 （Ｂ２）化合物ＩＥ（Ｒ²＝ハロゲン、Ｒ³＝Ｒ⁴− Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−）の製造 化合物ＩＥは、ウィティッヒまたはウィテッヒ−ホーナ試薬ＶＩＩから出発し て、場合により塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様 （Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９４、２９９６（１９８１）、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２ ７ 、９９８（１９６２）、Ｊ、Ｏｒｇａｎｏｍｅｔ、Ｃｈｅｍ、３３２、１、（ １９８７）参照）でベンズアルデヒドＶ′との反応により得られる。 式ＶＩＩ中のＲ^xはＰ（Ｃ₆Ｈ₅）₃またはＰＯＲ′′₂を、このＲ′′はフェニ ルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、エトキシを意味し、Ｐ^xはこと にＰＯ（ＯＣＨ₃）₂およびＰＯ（ＯＣ₂Ｈ₅）であるのが好ましい。 この反応は−７８℃から８０℃、ことに０℃から６０℃の温度で行なわれる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、ならびにジメチルスルホキシド、 ジメチルホルムアミドである。ことにトルエン、テトラヒドロフラン、メタノー ル、酢酸メチルエステルおよびジメチルホルムアミドが好ましい。これらの混合 溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般的に無機化合物、ことにリチウム、ナトリウム、カリウム 、カルシウムの水素化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、 リチウム、ナトリウム、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドのよう なアルカリ金属アミド、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウ ム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロ リドのようなアルキルマグネシウムハロゲニド、 ならびにナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラ ート、カリウム−ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属ア ルコラート、ジメトキシマグネシウムが使用される。ことに好ましいのは、マグ ネシウム水酸化物、カリウムカルボナート、ブチルリチウム、ナトリウム水素化 物およびトリエチルアミンである。 塩基は一般的に当モル量で使用される。反応材料は一般的に相互に等モル量で 使用されるが、収率の観点から化合物ＶＩＩを化合物Ｖ′に対して過剰量で使用 するのが好ましい場合もある。 化合物ＩＥの製造に必要な、出発化合物ＶＩＩは、文献公知であるか、または これら文献に記載された方法で製造され得る。 （Ｂ３）化合物ＩＦ（Ｒ²＝アルコキシ、Ｒ³＝Ｒ⁴ −Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−）の製造 化合物ＩＦは、ベンジルトリフェニルホスホニウムハロゲニドＶＩＩＩ′から 出発して、塩基の存在下、不活 性有機溶媒中において、それ自体公知の態様（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｒｅｖ、１７ 、１、（１９８８）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８９、９５８）でオキサル酸 エステルＩＸとの反応により得られる。 式ＶＩＩＩ′中のＨａｌは塩素、臭素のようなハロゲン原子を意味する。 この反応は−７８℃から６０℃ことに０℃から３０℃の温度で行なわれる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニ トリル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ− プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなア ルコールならびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドであり、ことに テトラヒドロフランが好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般的に無機化合物、ことにリチウム、ナトリウム、カリウム 、カルシウムの水素化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属の水素化物、 リチウム、ナトリウム、カリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミドのよう なアルカリ金属アミド、有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチウ ム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、メチルマグネシウムクロ リドのようなアルキルマグネシウムハロゲニド、ならびにナトリウムメタノラー ト、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタノラ ートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属アルコラート、ジメトキシマグネ シウムが使用される。ことに好ましいのは、ブチルリチウム、ナトリウムアミド および水素化ナトリウムである。 塩基は一般的に当モル量で、または過剰量でもしくは溶媒として使用される。 反応材料は相互に等モル量で使用されるが、収率の観点から化合物ＩＸを化合物 ＶＩＩＩ′に対して過剰量使用するのが好ましい場合もある。 化合物ＩＦの製造に必要な出発化合物ＸＩは公知である。ホスホニウムハロゲ ニドＶＩＩＩ′は、ハロゲンベンジル化合物から（冒頭に述べた文献と類似の方 法で得られる）、トリフェニルホスフィン（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、７２、５７ ２（１９６０）参照）との反応により得られる。 （Ｂ４）化合物ＩＧ（Ｒ²＝Ｒ^a−ＣＯＮＨ、ただし Ｒａ＝アルキル、アルコキシ、ベンジルオキ シ、Ｒ³＝Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−）の製 造 化合物ＩＧは塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、Ｎ−アシル−２−（ ジアルキルオキシホスフィニル）−グリシンエステルＸから出発して、それ自体 公知の態様（Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、Ｉｎｔ、Ｅｄ、２１、７７０、（１９８２ ）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８４、５３参照）でベンズアルデヒドＶ′との反応 により得られる。 式Ｘ中のＲ′はＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチルを意味する。 式ＸおよびＩＧ中のＲ^aは、炭素原子数１から４のアルキルないしアルコキシ 、またはベンジルオキシ、ことにメチル、ベンジル、ｔ−ブトキシ、ベンジルオ キシを意味する。 この反応は一般に７８℃から４０℃ことに−７８℃から０℃の温度で行なわれ る。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プ ロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、 ならびにジメチルスルホキシド、メチレンクロリドである。テトラヒドロフラン およびメチレンクロリドがことに好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る。 塩基としては、一般に無機化合物、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、 カルシウムの水素化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属水素化物、リチ ウムジイソプロピルアミド、リチウムアミド、ナトリウムアミド、カリウムアミ ドのようなアルカリ金属アミド、リチウム、カルシウムのカルボナートのような アルカリ金属、アルカリ土類金属カルボナート、有機金属化合物、ことにメチル リチウム、ブチルリチウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルキル、 メチルマグネシウムクロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲニド、ならび にナトリウムメタノラート、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラート、 カリウム−ｔ−ブタノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属アルコラ ートならびにジメトキシマグネシウムが挙げられる。ナトリウムヒドリド、リチ ウムジイソプロピルアミド、カリウム−ｔ−ブタノラートがことに好ましい。 塩基は一般に当モル量または過剰量で使用される。反応材料は相互に等モル量 で使用される。 化合物ＩＧの製造に必要な出発化合物Ｘは、冒頭引用文献に記載された方法で 製造され得る。 （Ｂ５）化合物ＩＨ（Ｒ²＝ＮＯ₂、ＣＮ、Ｒ³＝Ｒ ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−ないしＲ⁴−Ｔ−Ｃ（− Ｚ¹）−）の製造 化合物ＩＨは、ベンズアルデヒドＶ′から出発して、塩基ないし塩基／四塩化 チタン混合物の存在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様（テト ラヘドロン４３、５３７（１９８７）、テトラヘドロン２８、６６３（１９７２ ）、ジンテジス１９７４、６６７参照）でβ−カルボニル化合物ＸＩａないしＸ Ｉｂ（Ｚ¹ないしＺ²＝Ｏ）との反応により得られる。 この反応は、一般に０℃から６０℃ことに０℃から３０℃の温度で行なわれる 。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニトリル、プロピ オニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、 イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアルコール、なら びにジメチルスルホキシド、メチレンクロリドである。四塩化炭素、テトラヒド ロフラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドが好ましい。これらの 混合溶媒も 使用され得る。 塩基としては、一般に無機化合物、ことにリチウム、ナトリウム、カリウム、 カルシウム各水酸化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属酸化物、リチウ ム、ナトリウム、カルシウム、マグネシウム各酸化物のようなアルカリ金属、ア ルカリ土類金属酸化物、亜鉛酸化物のような遷移金属酸化物、リチウム、ナトリ ウム、カリウム、カルシウム各水素化物のようなアルカリ金属、アルカリ土類金 属水素化物、リチウム、ナトリウム、カリウムアミドのようなアルカリ金属アミ ド、リチウム、カルシウムカルボナートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金 属カルボナート、ならびに水素ナトリウムカルボナートのような水素アルカリ金 属カルボナート、ならびに有機金属化合物、ことにメチルリチウム、ブチルリチ ウム、フェニルリチウムのようなアルカリ金属アルカリ、メチルマグネシウムク ロリドのようなアルキルマグネシウムハロゲン化物、ならびにナトリウムメタノ ラート、ナトリウムエタノラート、カリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブタ ノラートのようなアルカリ金属、アルカリ土類金属のアルコラート、ジメトキシ マグネシウム、さらには有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン 、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン 、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピ リジ ンのような３級アミンならびに二環式アミンが挙げられる。マグネシウム酸化物 、亜鉛酸化物、ピペリジン、Ｎ−メチルモルホリンおよびピリジンがことに好ま しい。 一般的にアルデヒドＶを四塩化チタンで活性化した後にＮ−メチルモルホリン またはピリジンのような塩基を添加するのが好ましい。 塩基は一般的に触媒的量で使用されるが、また当モル量で、または過剰量で、 または溶媒として使用され得る。反応材料は一般的に相互に等モル量で使用され るが、収率の観点から化合物ＸＩａもしくはＸＩｂを、ベンズアルデヒドＶ′に 対して過剰量で使用するのが好ましい場合もある。 化合物ＩＨを製造するために必要な出発化合物ＸＩａもしくはＸＩｂは、市販 のものを入手可能であり、または文献公知である（Ｏｒｇ、Ｓｎｔｈ、Ｃｏｌｌ 、ＶＩ巻、７９７参照）。 （Ｂ６）化合物ＩＫ（Ｒ²＝ハロゲン、Ｒ³＝Ｒ⁵− Ｃ（＝Ｚ²）−）の製造 化合物ＩＫは、ベンズアルデヒドＶ′から出発して、それ自体公知の態様で不 活性有機溶媒中、ハロゲンホスホラニリデンＸＩＩとの反応により得られる。 この反応は一般的に０℃から８０℃、ことに２０℃から６０℃で行なわれる。 適当な溶媒は、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテルのような 脂肪族炭化水素、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシレンのような芳香族炭化水素 、メチレンクロリド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水 素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、 ジオキサン、アニソール、テトラヒドロフランのようなエーテル類、アセトニト リル、プロピオニトリルのようなニトリル類、メタノール、エタノール、ｎ−プ ロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノールのようなアル コールな らびにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドである。トルエン、テトラ ヒドロフラン、メタノールがことに好ましい。これらの混合溶媒も使用され得る 。 反応材料は一般的に相互に等モル量で使用されるが、収率の観点から化合物Ｘ ＩＩをベンズアルデヒドに対して過剰量で使用するのが好ましい場合もある。 化合物ＩＫを製造するのに必要な出発化合物ＸＩＩは文献公知（西独特願公開 ３９４１５６２号広報）であるか、あるいはこの文献に記載された方法で製造さ れ得る。 上述したα−置換桂皮酸誘導体ＩＥ、ＩＦ、ＩＧ、ＩＨ（これらを総合して示 す式Ｉ．１）を製造する方法において、請求項１に含まれる化合物（Ｒ³＝Ｒ⁴Ｔ −Ｃ（＝Ｚ¹）−が製造される。 反応式Ｉ 基ＲＯ（Ｃ＝Ｏ）が非塩基性条件下に鹸化され得る化合物Ｉ．１から出発して 、遊離酸から、一般式Ｉの多くの新規化合物（Ｒ³が基Ｒ⁴Ｔ−Ｃ（＝Ｏ）−を意 味する）が得られる。例えばｔ−ブチルエステル（酸性媒体中で分解、Ｊ、Ａｍ 、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、９９、２３５３（１９７７）参照）またはアルキルエステ ル（Ｐｄ化合物の存在下にＨ₂で分解、Ｔｅｔｒ、Ｌｅｔｔ、１９７９、 ６１３参照）が、この製造に関して重要である。 カルボン酸Ｉ．２の活性化および誘導体化は、チオニルクロリド、オキサリル クロリド、ホスゲンによる酸クロリドへの転化、次いで塩素原子のアニオノイド 添加による誘導体化、例えばＮ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミドによる 活性化（Ｊ）Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、７７、１０６７（１９５５）参照）また は１，１−カルボニルジイミダゾールによる活性化（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９５、 １２８４（１９６２）参照）、または安定活性エステルへの転化（例えばＣａｎ 、Ｊ、Ｃｈｅｍ、５４、７３３、（１９７６）、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ１９８３、 ３２５、Ａｎｇｅｗ、Ｃｈｅｍ、Ｉｎｔ、Ｅｄ、１５、７３３（１９７６）参照 ）、およびアニオノイド試薬（Ｒ⁴ＴＨ）との反応により行なわれる。 また式Ｉで表わされ、式中のＲ³がＲ⁴ＴＣ（＝Ｚ¹）を意味し、このＺ¹が＝Ｎ ＯＲ⁴を意味する場合の誘導体は、また式Ｉ．１で表わされ、そのＴが−ＯＮＨ −を意味する場合の化合物から製造され得る（ホウベン／ワイル Ｅ５巻、８２ ６−８２９頁参照）。 反応式ＩＩ アルキル化試薬としては、例えばハロゲン化合物（Ｌ＝Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｊ、 Ｍｅｄ、Ｃｈｅｍ、２８、３２３（１９８５）参照）またはＲ⁴のトリフラート およびメシラート、またＲ⁴がＣＨ₃またはＣ₂Ｈ₅を意味する ３６、２８１（１９７１）参照）も適当である。塩基としてはカリウムカルボナ ートのようなアルカリ土類金属カルボナート、ナトリウムヒドリド、カリウムヒ ドリドのような金属水素化物、あるいは銀テトラフルオロボラートのような銀塩 が適当である。また溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ ン、アセトン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミドまたは １，３−ジメチルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジンならびにこれらの混合 物が使用される。 製造方法に関して記載されたケト化合物ＩＨ．１およびＩＫ（Ｚ²がＯを意味 する場合）（両者を合わせた表示Ｉ．６から、さらに他の請求項１に属する本発 明化合物が得られる。 文献公知の方法により化合物Ｉ．６から以下の各誘導体Ｉ．７からＩ．１３が 得られる。 Ｚ²＝ＮＲ⁶を有する化合物Ｉ．７（Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ）Ｃｈｉｍ、Ｂｅｌｇ 、８１、６４３（１９７２）参照） Ｚ²＝ＮＯＲ⁴を有する化合物Ｉ．７（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３８、３７４９ （１９７３）参照）または化合物Ｉ．１０を経て２段階法で（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉ ｍ、Ａｃｔａ、６０、２２９４（１９７７）参照） Ｚ²＝ＮＮＲ⁷Ｒ⁸を有する化合物Ｉ．７および化合物Ｉ．８（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈ ｅｍ、Ｓｏｃ、９０、６８２１（１９６８）参照） 化合物Ｉ．９（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２３、１５９５（１９５８）参照） 化合物Ｉ．１０（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｍ、Ａｃｔａ６０、２２９４（１９７７） 参照） 化合物Ｉ．１１（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３３、１５０（１９６８）参照） 化合物Ｉ．１２（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、９４、６７（１９６１）参照） 化合物Ｉ．１３（西独特願公開３１４４６００号公報参照） ＹがＮＨを意味する場合の化合物Ｉは、対応するエステル（Ｙ＝Ｏ）から有利 に製造され得る。 反応式ＩＶ エステルＩ．１４の直接的アミノリシスでは、ＸがＮＯＣＨ₃を、Ｒ^★が−Ｃ Ｈ＝ＣＲ²−Ｃ（＝Ｚ²）Ｒ⁵を意味する場合においてのみ、メチルアミドＩ．１ ５の満足すべき収率が達成されるに過ぎない。一般的には、メタノール中におい てアルカリ金属水酸化物によりエステルＩ．１４を鹸化し、ＸがＣＨＯＣＨ₃を 意味する場合には変法としてＬｉＩ／ピリジンにより上記鹸化を行ない（Ｃｈｅ ｍ、Ｐｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、２６、３６４２（１９８８）参照）、次いで遊離酸 を活性化し、Ｎ−メチルアミンとの反応によりアミドＩ．１６を得る。 本発明化合物Ｉの有害動物、ことに有害真菌類、昆虫、線虫類、くもに対する 生物学的作用にかんがみて、式中の符号、置換基は以下の意味を有するのが好ま しい。す なわち、 ｎ＝０、１、２、３または４（ただしｎが２またはそれ以上の場合、複数のＲ¹ は相互に異なる基を意味し得る。）、殊に０又は１ Ｘ＝ＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃、 Ｙ＝ＯまたはＮＨ、 Ｒ¹ ＝ニトロ、シアノ、 ＝弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素の如きハロゲン、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ ル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチ ル好ましくはメチル、１−メチルエチル、ことにメチル、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、例えばトリクロロメチル 、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメ チル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル 、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、クロロジフルオロエチル、 １−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２ ，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２ ，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２ −トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、好 ましくはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ことにトリフルオロメチル ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メ チルエトキシ、ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１， １−ジメチルエトキシ、好ましくはエトキシ、メトキシ、１−メチルエトキシ、 ことにメトキシ、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、例えばジクロロメチル オキシ、トリクロロメチルオキシ、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオ キシ、トリフルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフル オロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ 、２−フルオロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２− トリフルオロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロ ロ−２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル オキシ、２，２，２−トリクロロエチルオキシ、ペンタンフルオロエチルオキシ 、好ましくはジフルオロメチルオキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、ことに ジフルオロメチルオキシ、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ 、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプ ロピ ルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、好ましくはメチルチオ、エチルチオ、１ −メチルエチルチオ、ことにメチルチオ、 ＝フェニルまたはフェノキシ（これらの芳香族環は５個までのハロゲン原 子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに塩素、塩素および／または３個まで の以下の置換基 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、 Ｃ₁−Ｃ₄ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチ ル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシで置換されていてもよい） ＝（ｎが２以上の場合）骨格の隣接２炭素原子に結合された１，３−ブタ ジエン−１，４−ジイル（これ自体がまた４個までのハロゲン原子、ことに弗素 、塩素および／または２個までのニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメ チル、Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシことにメトキシで置換されていてもよい）、 Ｒ² ＝ニトロ、シアノ、 ＝ハロゲン、ことに塩素、臭素、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメチルオキシ、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、 エチルカルボニルアミノ、プ ロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチル−カルボニルアミノ、ブチルカルボ ニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メチルプロピルカルボ ニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカル ボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルア ミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、 ＝Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、例えばメトキシカルボニルアミ ノ、エトキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ、１−メチル エトキシカルボニルアミノ、ブチルオキシカルボニルアミノ、１−メチルプロピ ルオキシカルボニルアミノ、２−メチルプロピルオキシカルボニルアミノ、１， １−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、好ましくはエトキシカルボニルアミノ 、１，１−ジメチルエトキシカルボニルアミノ、ことに１，１−ジメチルエトキ シカルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、 Ｒ³ ＝（ＸがＣＨＯＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃、Ｒ²がハロゲンを意味する場合） 炭素原子のほかに、４個までの窒素原子を、または１もしくは２個の窒素原子と 、１個の酸素もしくは硫黄原子を、または１個の酸素または硫黄原子を環員とし て持っていてもよい、置換もしくは非置換、単環式もしくは２環式芳香族環、例 えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、３− ピロリル、３−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル 、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２ −オキサゾリル、４−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、１，２ ，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−オキサジアゾリル−５、１，２，４ −チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリア ゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル−５、１，３，４−チアジアゾリル −２、好ましくは５−イソオキサゾリル−２、４−オキサゾリル、１，２，４− オキサジアゾリル−５、１，３，４−チアジアゾリル−２、ことに５−イソオキ サゾリル、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，２，４−オキサジアゾリル− ５、または３個までの窒素原子を環員として有する６員のヘテロ芳香族環、例え ば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、４−ピリミジニル、１， ３，５−トリアジニル−２、好ましくは３−ピリジニル、４−ピリジニル、こと に３−ピリジニル（上述した５員もしくは６員ヘテロ芳香族環には、置換されて いてもよいベンゼン環が環縮合されていてもよい）、あるいは Ｒ³ ＝Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−またはＲ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−（このＴは−Ｏ−、 −Ｓ−、−ＮＲ⁷−、−ＮＲ⁷ＮＲ⁸−、−ＯＮＲ⁷−、−ＮＲ⁷Ｏ−を、＝Ｚ¹は＝ Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ⁶、＝ＮＯＲ⁴を、＝Ｚ²は、＝Ｏ、 ＝ＮＲ⁶、＝ＮＯＲ⁴、＝Ｎ−ＮＲ⁷Ｒ⁸、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁴、＝ＮＯ−Ｃ （＝Ｏ）−ＮＲ⁷Ｒ⁸、＝Ｎ−ＮＲ⁷−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁴を意味する）、 Ｒ⁴ ＝水素、 ＝トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−シリル、例えばトリメチルシリル、ジメ チル−（１，１′−ジメチルエチル）−シリル、 ＝置換されていてもよいアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチ ル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２− メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２− メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロ ピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１− メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ ル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチ ル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、 １，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチ ル−２−メチルプロピル、好ましくはメチル、エチル、１−メチルエチル、１− メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、１，１−ジメチル プロピル、２，３−ジメチルブチル、ことにメチル、１−メチルエチル、１，１ −ジメチルエチル、 ＝置換されていてもよいアルケニル、ことにＣ−Ｃ₆アルケニル、例えば ２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、 ２−メチル−２−プロペニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニ ル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２− ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル −３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−２− プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、 ４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル− ２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、 １−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３− ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２− メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペン テニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、 １，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３− ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル −３−ブテニル、２， ３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメ チル−２−ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、 ２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチ ル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル− ２−メチル−２−プロペニル、好ましくは１−プロペニル、１−メチル−２−プ ロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−ブテニ ル、ことに２−プロペニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、 ＝置換されていてもよいアルキニル、ことにＣ₃−Ｃ₆アルキニル、例えば ２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、 ２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル 、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル− ２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニ ル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチ ル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニ ル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル− ２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブ チニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジ メチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブ チニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、１−エチル− １−メチル−２−プロピニル、好ましくは２−プロピニル、１−メチル−２−プ ロピニル、１−メチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１ ，１−ジメチル−２−ブチニル、ことに２−プロピニル、１−メチル−２−プロ ピニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、 ＝３個までの酸素、硫黄、窒素原子をヘテロ原子環員として持っていても よく、置換されていてもよい、飽和またはモノないしジ不飽和の環式基、例えば シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル−２、シ クロヘキセニル−２のような炭素環式基、３個までの窒素原子および／または１ 個の酸素または硫黄原子を有する、５ないし６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環 式基、例えば２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テト ラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリ ジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−イソオキサゾリジニル、５−イソオキ サゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチ アゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル 、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２− チアゾリジ ニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４− イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリジニル−３、１，２，４−オキ サジアゾリジニル−５、１，２，４−チアジアゾリジニル−３、１，２，４−チ アジアゾリジニル−５、１，２，４−トリアゾリジニル−３、１，３，４−オキ サジアゾリジニル−２、１，３，４−チアジアゾリジニル−２、１，３，４−ト リアゾリジニル−２、２，３−ジヒドロフリル−２、２，３−ジヒドロフリル− ３、２，４−ジヒドロフリル−２、２，４−ジヒドロフリル−３、２，３−ジヒ ドロチエニル−２、２，３−ジヒドロチエニル−３、２，４−ジヒドロチエニル −２、２，４−ジヒドロチエニル−３、２，３−ピロリニル−２、２，３−ピロ リニル−３、２，４−ピロリニル−２、２，４−ピロリニル−３、２，３−イソ オキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾリニル−３、２，３−イソオキサゾ リニル−３、３，４−イソオキサゾリニル−３、４，５−イソオキサゾリニル− ３、２，３−イソオキサゾリニル−４、３，４−イソオキサゾリニル−４、４， ５−イソオキサゾリニル−５、２，３−イソチアゾリニル−３、３，４−イソチ アゾリニル−３、４，５−イソチアゾリニル−３、２，３−イソチアゾリニル− ４、３，４−イソチアゾリニル−４、４，５−イソチアゾリニル−４、２，３− イソチアゾリニル−５、３，４−イソチアゾリニル−５、４， ５−イソチアゾリニル−５、２，３−ジヒドロピラゾリル−１、２，３−ジヒド ロピラゾリル−２、２，３−ジヒドロピラゾリル−４、２，３−ジヒドロピラゾ リル−５、３，４−ジヒドロピラゾリル−１、３，４−ジヒドロピラゾリル−３ 、３，４−ジヒドロピラゾリル−４、３，４−ジヒドロピラゾリル−５、４，５ −ジヒドロピラゾリル−１、４，５−ジヒドロピラゾリル−３、４，５−ジヒド ロピラゾリル−４、４，５−ジヒドロピラゾリル−５、２，３−ジヒドロオキサ ゾリル−２、２，３−ジヒドロオキサゾリル−３、２，３−ジヒドロオキサゾリ ル−４、２，３−ジヒドロオキサゾリル−５、３，４−ジヒドロオキサゾリル− ２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−２、３，４−ジヒドロオキサゾリル−３、 ３，４−ジヒドロオキサゾリル−４、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４ −ピペリジニル、１，３−ジオキサニル−５、２−テトラヒドロピラニル、４− テトラヒドロピラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロピリダジ ニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テ トラヒドロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピ ラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリアジニル−２、１，２，４−テトラヒ ドロトリアジニル−３、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−イソチアゾリジ ニル、１，３，４−オキサゾリジニル−２、２，３−ジ ヒドロチエニル−２、４，５−イソオキサゾリニル−３、３−ピペリジニル、１ ，３−ジオキサニル−５、４−ピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、４− テトラヒドロピラニル、 ＝炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素 原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子をヘテ ロ原子環員として持っていてもよく、置換されていてもよい、単環式もしくは２ 環式芳香族環、例えばフェニル、ナフチルのようなアリール、ことにフェニル、 １−もしくは２−ナフチル、または３個までの窒素原子および／または１個の酸 素もしくは硫黄原子を持っている５員ヘテロ芳香族環、例えば２−イミダゾリル 、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、３−イソオキサゾリ ル、２−オキサゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４−トリ アゾリル−３、または３個までの窒素原子をヘテロ原子として持っている６員ヘ テロ芳香族環、例えば３−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、 １，３，５−トリアジニル−２、ことに３−ピリジニル、２−ピリジニル、２− ピリミジニル、４−ピリミジニル、１，３，５−トリアジニル−２、ことに２− ピリジニル、３−ピリジニル（上述の５員もしくは６員のヘテロ芳香族環は置換 されていてもよいベンゼン環と縮合していてもよい）、 Ｒ⁵＝水素、シアノ、 ＝弗素、塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、ことに塩素、 ＝置換されていてもよいアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチ ル、エチル、１−メチルエチル、ことにメチル、 置換されていてもよいアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えばメ トキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、１− メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメチルエチルオ キシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、２ −メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エチルプロピル オキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１，２−ジメチル プロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３− メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオ キシ、，１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２， ２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３−ジメチル ブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２ −トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エ チル−１−メチルプロピルオキシ、１−エチ ル−２−メチルプロピルオキシ、好ましくはメチルオキシ、エチルオキシ、こと にメチルオキシ、 ＝置換されていてもよいアルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えば エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニ ル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル− １−プロペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、 １−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチ ル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１ −メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニ ル、１−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２− ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル− １−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニ ル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペン テニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチ ル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニ ル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル− ３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、 ４−メチル−３−ペンテ ニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル −４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテ ニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１ ，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジ メチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル− ２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテ ニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチ ル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２ −エチル−２−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−チル −１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１ −エチル−２−メチル−１−プロペニル、１−エチル−２−メチル−２−プロペ ニル、好ましくはエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテ ニル、２−ブテニル、ことに２−プロペニル、２−ブテニル、 ＝置換されていてもよいアルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えば エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３ −ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、 ３−ペンチニル、４−ペンチニル、１ −メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニ ル、３−メチル−１−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチ ル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４− ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３− ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、２− メチル−４−ペンチニル、３−メチル−１−ペンチニル、３−メチル−４−ペン チニル、４−メチル−１−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１− ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル −３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブ チニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル− ３−ブチニル、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、好ましくはエチニル 、１−プロピニル、２−プロピニル、１−メチル−２−プロピニル、ことに２− プロピニル、 ＝炭素原子のほかに３個までの酸素、硫黄、窒素をヘテロ原子環員として 持っていてもよく、置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和環 式基、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルならびに２−テ トラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、 ２−オキサゾ リジニル、２−チアゾリジニル、 ＝炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原 子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子をヘテロ 原子環員として持っていてもよく、置換されていてもよい単環式もしくは２環式 芳香族環、すなわちフェニル、ナフチルのようなアリール、ことにフェニルまた は１−もしくは２−ナフチル、３個までの窒素原子および／または１個の酸素も しくは硫黄原子を有する５員のヘテロ芳香族環、例えば２−フリル、２−チエニ ル、２−オキサゾリル、２−チアゾリル、１−イミダゾリル、１−ピロリル、１ −ピラゾリル、ことにフェニル、２−チエニル、２−チアゾリル、１−イミダゾ リル、または３個までの窒素原子をヘテロ原子として有する６員のヘテロ芳香族 環、例えば３−ピリジニル、４−ピリミジニル、ことに３−ピリジニル（上述し た５員または６員のヘテロ芳香族環は置換されていてもよく、またベンゼン環と 縮合されていてもよい）、または ＝（＝Ｚ²が０を意味する場合）基Ｒ^xＲ^cＣ＝ＮＯ−（Ｒ^xは水素、シアノ 、ハロゲン、ことに臭素塩素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、好ましくはメチル、エチル、 １−メチルエチル、ことにメチル、Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル 、ことにトリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ 、 １−メチルエトキシ、ブトキシ、ことにメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、こと にメチルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル 、シクロペンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピル、フェニル、ベンジ ルを意味し、 上記Ｒ^yは水、置換されていてもよいアルキル、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキ ル、好ましくはメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、２−メ チルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ことにメチル、１−メチルエチル、ブ チル、置換されていてもよいアルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルケニル、好ましく はエテニル、２−プロペニル、２−ブテニル、１−メチルエテニル、１，１−ジ メチル−２−プロペニル、ことに２−プロペニル、２−ブテニル、置換されてい てもよいアルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えば、エチニル、２−プロ ピニル、２−ブチニル、ことに２−プロピニル、置換されていてもよいＣ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロヘキシルまたは置換されていて もよいフェニルを意味し、また Ｒ^xとＲ^yはこれらが結合されている炭素原子と共に、炭素原子のほかに 、３個までの酸素、硫黄、窒素原子をヘテロ原子環員として持っていてもよい。 置換もしくは非置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和、３個までの窒素原子お よび／または１個の酸素もしくは硫 黄原子を有する５員または６員の飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにシクロペ ンチル、シクロヘキシル、４−ピペリジニルを形成する）、 Ｒ⁶ ＝水素、置換されていてもよいフェニル、置換されていてもよいアルキル 、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチ ル、１，１−ジメチルエチル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチル、 Ｒ⁷ ＝水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、 Ｒ⁸ ＝水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、ＣＯＲ⁷。 上述したＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^x、Ｒ^yについて述べたアルキルは、部分的もしく は全体的にハロゲン化されていてもよい。すなわちこのアルキルの水素は、ハロ ゲン原子、例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で部分的もしくは 全体的に置換されていてもよい。 上述したアルキルは、これらハロゲン原子のほかに、さらに３個までの以下の 置換基を持っていることができ、換言すれば３個までの以下の基で置換されてい てもよい。 すなわち、 ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、１， １−ジメチルエトキシ、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、例えばジ フルオロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、２，２，２−トリフルオロ エチルオキシ、ことにジフルオロメチルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばメチルチオ、１−メチルエチルチオ、ことにメ チルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ ノ、１−メチルエチルアミノ、ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２− メチルプロピルアミノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、好ましくはメチルアミ ノ、１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、例えばＮ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプ ロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジブチルア ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチル プロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチ ル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（ １−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ− （１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミ ノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−プ ロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ −（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル− Ｎ−（１−メチルプロピルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）ア ミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチル エチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１− メチルプロピ）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロ ピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチ ル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１− メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピ ル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミ ノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２− メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ 、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１ ，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１− ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジ メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、例えば２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキ シ、３−ブテニルオキシ、１ −メチル−２−プロペニルオキシ、２−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペ ンテニルオキシ、３−ペンテニルオキシ、４−ペンテニルオキシ、１−メチル− ２−ブテニルオキシ、２−メチル−２−ブテニルオキシ、３−メチル−２−ブテ ニルオキシ、１−メチル−３−ブテニルオキシ、２−メチル−３−ブテニルオキ シ、３−メチル−３−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−２−プロペニルオキ シ、１，２−ジメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−プロペニルオ キシ、２−ヘキセニルオキシ、３−ヘキセニルオキシ、４−ヘキセニルオキシ、 ５−ヘキセニルオキシ、１−メチル−２−ペンテニルオキシ、２−メチル−２− ペンテニルオキシ、３−メチル−２−ペンテニルオキシ、４−メチル−２−ペン テニルオキシ、１−メチル−３−ペンテニルオキシ、２−メチル−３−ペンテニ ルオキシ、３−メチル−３−ペンテニルオキシ、４−メチル−３−ペンテニルオ キシ、１−メチル−４−ペンテニルオキシ、２−メチル−４−ペンテニルオキシ 、３−メチル−４−ペンテニルオキシ、４−メチル−４−ペンテニルオキシ、１ ，１−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブテニルオキシ 、１，２−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，２−ジメチル−３−ブテニルオ キシ、１，３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１，３−ジメチル−３−ブテニ ルオキシ、２，２−ジメチル−３−ブテニルオキシ、２， ３−ジメチル−２−ブテニルオキシ、１−エチル−２−ブテニルオキシ、１−エ チル−３−ブテニルオキシ、２−エチル−２−ブテニルオキシ、２−エチル−３ −ブテニルオキシ、１，１，２−トリメチル−２−プロペニルオキシ、１−エチ ル−１−メチル−２−プロペニルオキシ、１−エチル−２−メチル−２−プロペ ニルオキシ、好ましくは２−プロペニルオキシ、３−メチル−２−ブテニルオキ シ、ことに２−プロペニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、例えば２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ シ、３−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ、２−ペンチニル オキシ、３−ペンチニルオキシ、４−ペンチニルオキシ、１−メチル−２−ブチ ニルオキシ、１−メチル−３−ブチニルオキシ、２−メチル−３−ブチニルオキ シ、１，１−ジメチル−２−プロピニルオキシ、１−エチル−２−プロピニルオ キシ、２−ヘキシニルオキシ、３−ヘキシニルオキシ、４−ヘキシニルオキシ、 ５−ヘキシニルオキシ、１−メチル−１−ペンチニルオキシ、１−メチル−２− ペンチニルオキシ、１−メチル−３−ペンチニルオキシ、１−メチル−４−ペン チニルオキシ、２−メチル−３−ペンチニルオキシ、２−メチル−４−ペンチニ ルオキシ、３−メチル−４−ペンチニルオキシ、４−メチル−２−ペンチニルオ キシ、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ、１，１−ジメチル−３−ブチニ ルオキ シ、１，２−ジメチル−３−ブチニルオキシ、２−エチル−２−ブチニルオキシ 、２−エチル−３−ブチニルオキシ、１−エチル−１−メチル−２−プロピニル オキシ、好ましくは２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、ことに２−プ ロピニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、例えばメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル、１−メ チルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニル、１，１−ジメチルエ チルカルボニル、ペンチルカルボニル、１−メチルブチルカルボニル、２−メチ ルブチルカルボニル、３−メチルブチルカルボニル、１，１−ジメチルプロピル カルボニル、１，２−ジメチルプロピルカルボニル、２，２−ジメチルプロピル カルボニル、１−エチルプロピルカルボニル、ヘキシルカルボニル、１−メチル ペンチニルカルボニル、２−メチルペンチニルカルボニル、３−メチルペンチニ ルカルボニル、４−メチルペンチニルカルボニル、１，１−ジメチルブチルカル ボニル、１，２−ジメチルブチルカルボニル、１，３−ジメチルブチルカルボニ ル、２，２−ジメチルブチルカルボニル、２，３−ジメチルブチルカルボニル、 ３，３−ジメチルブチルカルボニル、１−エチルブチニルカルボニル、２−エチ ルブチニルカルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニル、１，２， ２−トリメチ ルプロピルカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルカルボニル、１−エチ ル−２−メチルプロピルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカル ボニル、１，１−ジメチルカルボニル、ことにエチルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（アルキル−０−Ｎ＝）、例えばメトキシイミノ、 エトキシイミノ、プロピルオキシイミノ、１−メチルエトキシイミノ、ブチルオ キシイミノ、１−メチルプロピルオキシイミノ、２−メチルプロピルオキシイミ ノ、１，１−ジメチルエトキシイミノ、ペンチルオキシイミノ、１−メチルブチ ルオキシイミノ、２−メチルブチルオキシイミノ、３−メチルブチルオキシイミ ノ、２，２−ジメチルプロピルオキシイミノ、１−エチルプロピルオキシイミノ 、ヘキシルオキシイミノ、１，１−ジメチルプロピルオキシイミノ、１，２−ジ メチルプロピルオキシイミノ、１−メチルペンチルオキシイミノ、２−メチルペ ンチルオキシイミノ、３−メチルペンチルオキシイミノ、４−メチルペンチルオ キシイミノ、１，１−ジメチルブチルオキシイミノ、２，２−ジメチルブチルオ キシイミノ、２，３−ジメチルブチルオキシイミノ、３，３−ジメチルブチルオ キシイミノ、１−エチルブチルオキシイミノ、２−エチルブチルオキシイミノ、 １，１，２−トリメチルプロピルオキシイミノ、１，２，２−トリメチルプロピ ルオキシイミノ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシイミノ、１−エチル− ２−メチルプロピルオキシイミノ、好ましくはメトキシイミノ、エトキシイミノ 、プロピルオキシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシイミノ、１−メチルエ チルオキシイミノ、ことにメチルオキシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシ イミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ ニル、プロピルオキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキ シカルボニル、１−メチルプロピルオキシカルボニル、２−メチルプロピルオキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ ル、１−メチルブチルオキシカルボニル、２−メチルブチルオキシカルボニル、 ３−メチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニ ル、１−エチルプロピルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、１，１ −ジメチルプロピルオキシカルボニル、１，２−ジメチルプロピルオキシカルボ ニル、１−メチルペンチルオキシカルボニル、２−メチルペンチルオキシカルボ ニル、３−メチルペンチルオキシカルボニル、４−メチルペンチルオキシカルボ ニル、１，１−ジメチルブチルオキシカルボニル、１，２−ジメチルブチルオキ シカルボニル、１，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、２，２−ジメチルブ チルオキシカルボニル、２，３−ジメチルブチルオキシカルボニル、３，３−ジ メチルブチルオ キシカルボニル、１−エチルブチルオキシカルボニル、２−エチルブチルオキシ カルボニル、１，１，２−トリメチルプロピルオキシカルボニル、１，２，２− トリメチルプロピルオキシカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ カルボニル、１−エチル−２−メチルプロピルオキシカルボニル、好ましくはメ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル 、ことにエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオカルボニル、例えばメチルチオカルボニル、エチルチオ カルボニル、プロピルチオカルボニル、１−メチルエチルチオカルボニル、ブチ ルチオカルボニル、１−メチルプロピルチオカルボニル、２−メチルプロピルチ オカルボニル、１，１−ジメチルエチルチオカルボニル、ペンチルチオカルボニ ル、１−メチルブチルチオカルボニル、２−メチルブチルチオカルボニル、３− メチルブチルチオカルボニル、２，２−ジメチルプロピルチオカルボニル、１− エチルプロピルチオカルボニル、ヘキシルチオカルボニル、１，１−ジメチルプ ロピルチオカルボニル、１，１−ジメチルプロピルチオカルボニル、１−メチル ペンチルチオカルボニル、２−メチルペンチルチオカルボニル、３−メチルペン チルチオカルボニル、４−メチルペンチルチオカルボニル、１，１−ジメチルブ チルチオカルボニル、１，２−ジメチルブチルチオカルボニル、１，３−ジメチ ルブチルチ オカルボニル、２，２−ジメチルブチルチオカルボニル、２，３−ジメチルブチ ルチオカルボニル、３，３−ジメチルブチルチオカルボニル、１−エチルブチル チオカルボニル、２−エチルブチルチオカルボニル、１，１，２−トリメチルプ ロピルチオカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルチオカルボニル、１− エチル−１−メチルプロピルチオカルボニル、１−エチル−２−メチルプロピル チオカルボニル、好ましくはメチルチオカルボニル、１−メチルエチルチオカル ボニル、ことにメチルチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、例えばメチルアミノカルボニル、エチル アミノカルボニル、プロピルアミノカルボニル、１−メチルエチルアミノカルボ ニル、ブチルアミノカルボニル、１−メチルプロピルアミノカルボニル、２−メ チルプロピルアミノカルボニル、１，１−ジメチルエチルアミノカルボニル、ペ ンチルアミノカルボニル、１−メチルブチルアミノカルボニル、２−メチルブチ ルアミノカルボニル、３−メチルブチルアミノカルボニル、２，２−メチルプロ ピルアミノカルボニル、１−エチルプロピルアミノカルボニル、ヘキシルアミノ カルボニル、１，１−ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２−ジメチルプ ロピルアミノカルボニル、１−メチルペンチルアミノカルボニル、２−メチルペ ンチルアミノカルボニル、３−メチルペンチルアミノカル ボニル、４−メチルペンチルアミノカルボニル、１，１−ジメチルブチルアミノ カルボニル、１，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、１，３−ジメチルブチ ルアミノカルボニル、２，２−ジメチルブチルアミノカルボニル、２，３−ジメ チルブチルアミノカルボニル、３，３−ジメチルブチルアミノカルボニル、１− エチルブチルアミノカルボニル、２−エチルブチルアミノカルボニル、１，１， ２−トリメチルプロピルアミノカルボニル、１，２，２−トリメチルプロピルア ミノカルボニル、１−エチル−１−メチルプロピルアミノカルボニル、１−エチ ル−２−メチルプロピルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル 、エチルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ カルボニル、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ ノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチ ルエチル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ −（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピ ル）アミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボ ニル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルア ミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエ チル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノカルボニル、Ｎ−メチ ル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メ チルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチ ルアミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−エチル −Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−エチルアミノ カルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ− エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−エチル−Ｎ−（１ ，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチル−エチル）−Ｎ− プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ− （１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（２−メチルプ ロピル）−Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）− Ｎ−プロピルアミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ カルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカ ルボニル、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカル ボニル、Ｎ−（１，１−ジメチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノカルボニ ル、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル− Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−ブチル−Ｎ −（１，１−ジメチルエチル）アミノカルボニル、Ｎ−（１−メチルプロピル） −Ｎ−（２−メチルプロピル）Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メ チルプロピル）アミノカルボニル、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２ −メチルプロピル）アミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノカル ボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノカ ルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、例えばメチルカルボキシル、プロピルカルボ キシル、１−メチルエチルカルボキシル、ブチルカルボキシル、１−メチルプロ ピルカルボキシル、２−メチルプロピルカルボキシル、１，１−ジメチルエチル カルボキシル、ペンチルカルボキシル、１−メチルブチルカルボキシル、２−メ チルブチルカルボキシル、３−メチルブチルカルボキシル、１，１−ジメチルプ ロピルカルボキシル、１，２−ジメチルプロピルカルボキシル、２，２−ジメチ ルプロピルカルボキシル、１−エチルプロピルカルボキシル、ヘキシルカルボキ シル、１−メチルペンチルカルボキシル、２−メチルペンチルカルボキシル、３ −メチルペンチルカルボキシル、４−メチルペンチルカルボキシル、１，１−ジ メチルブチルカルボキシル、１，２−ジメチルブチルカルボキシル、１，３−ジ メチルブチルカルボキシル、２，２−ジメチルブチルカルボキシル、２，３−ジ メチルブ チルカルボキシル、３，３−ジメチルブチルカルボキシル、１−エチルブチルカ ルボキシル、２−エチルブチルカルボキシル、１，１，２−トリメチルプロピル カルボキシル、１，２，２−トリメチルプロピルカルボキシル、１−エチル−１ −メチルプロピルカルボキシル、１−エチル−２−メチルプロピルカルボキシル 、好ましくはメチルカルボキシル、エチルカルボキシル、１，１−ジメチルエチ ルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、１，１−ジメチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、例えばメチルカルボニルアミノ、エチル カルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、１−メチルエチルカルボニルア ミノ、ブチルカルボニルアミノ、１−メチルプロピルカルボニルアミノ、２−メ チルプロピルカルボニルアミノ、１，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ペ ンチルカルボニルアミノ、１−メチルブチルカルボニルアミノ、２−メチルブチ ルカルボニルアミノ、３−メチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルプ ロピルカルボニルアミノ、１−エチルプロピルカルボニルアミノ、ヘキシルカル ボニルアミノ、１，１−ジメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２−ジメチル プロピルカルボニルアミノ、１−メチルペンチルカルボニルアミノ、２−メチル ペンチルカルボニルアミノ、３−メチルペンチルカルボニルアミノ、４−メチル ペンチルカルボニルアミノ、１，１ −ジメチルブチルカルボニルアミノ、１，２−ジメチルブチルカルボニルアミノ 、１，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、２，２−ジメチルブチルカルボニ ルアミノ、２，３−ジメチルブチルカルボニルアミノ、３，３−ジメチルブチル カルボニルアミノ、１−エチルブチルカルボニルアミノ、２−エチルブチルカル ボニルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１，２，２ −トリメチルプロピルカルボニルアミノ、１−エチル−１−メチルプロピルカル ボニルアミノ、１−エチル−２−メチルプロピルカルボニルアミノ、好ましくは メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、ことにエチルカルボニルア ミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペン チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、好ましくはシクロプロピル、シクロペ ンチル、シクロヘキシル、ことにシクロプロピル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、好 ましくはシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ことにシクロヘキシル オキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ 、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロヘプチルチオ、ことにシク ロヘ キシルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、例えばシクロプロピルアミノ、シクロブチル アミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ 、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ことにシクロプロ ピルアミノ、 Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、例えばシクロペンテニル、シクロヘキセニル−１ 、シクロヘキセニル−２、シクロヘキセニル−３、シクロヘプテニル−１、シク ロヘプテニル−２、シクロヘプテニル−３、シクロヘプテニル−４、好ましくは シクロペンテニル−１、シクロペンテニル−３、シクロヘキセニル−２、ことに シクロペンテニル−１ ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロピラジニル −１、２−テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル−４、１，３−ジオキ サニル、 芳香族環、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナルチル、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 のヘテロ芳香族環、例えば３−フラニル、３−チエニル、５−イソオキサゾリル 、３−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、１，３，４−チ アジアゾリル−３、２−チエニル、（ただし、この５員ヘテロ芳香族環はベンゼ ン環と縮合していてもよい）、 ３個までの窒素原子をヘテロ原子として有する６員のヘテロ芳香族環、例えば ５−ピリミジル、３−ピリジニル、（ただし、この６員ヘテロ芳香族環はベンゼ ン環と縮合していてもよい）により置換されていることもできる。 またＲ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^yにつき上述したアルケニルおよびアルキニルは、またこれ ら自体が部分的もしくは全体的にハロゲン化、すなわちこれら基の水素原子が部 分的もしくは全体的にハロゲン原子、すなわち弗素、塩素、臭素、沃素で代替さ れていてもよい。このアルケニルおよびアルキニルは、上述したハロゲン原子の ほかに、さらに３個までの以下の基で置換されていてもよい。すなわち、 ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、こと にメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、好ましくはジフルオロメチル オキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、例えばメチルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、こ とにメチルチオ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、好ましくはメチルアミノ、エチルアミノ、１−メチ レチルアミノ、ことにメチルア ミノ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ− ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、ことに２−プロペニルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルオキシ、ことに２−プロピニルオキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカルボニ ル、１，１−ジメチルカルボニル、ことにメチルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（アルキル−０−Ｎ＝）、好ましくはメトキシイミ ノ、プロピルオキシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシイミノ、ことにメト キシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシイミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、 １，１−ジメチルエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオカルボニル、ことにメチルチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにＮ， Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、１，１−ジメチ ルカルボニル、ことにメチルカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、好ましくはメチルカルボニルアミノ、１ ，１−ジメチルエチルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、ことにシクロプロピル、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、好ましくはシクロヘキシルオキシ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルチオ、ことにシクロヘキシルチオ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルアミノ、好ましくはシクロプロピルアミノ、シクロヘ キシルアミノ、ことにシクロプロピルアミノ、 Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、好ましくはシクロペンテニル−１、シクロペンテ ニル−２、シクロヘキセニル−２、ことにシクロペンテニル−１、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロピラニル− ４、２−テトラヒドロフラニル、１，３−ジオキサニル−２、 芳香族環、例えばフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 ヘテロ芳香族環、好ましくは２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエ ニル、５−イソオキサゾリル、４−オキサゾリル、ことに２−フリル、２−チエ ニル（この５員ヘテロ芳香族環は、ベンゼン環と縮合してもよい）、 ３個までの窒素原子をヘテロ原子として有する６員のヘテロ芳香族環、例えば ２−ピリミジニル、５−ピリミジニル、３−ピリジル（この６員ヘテロ芳香族環 はベンゼン環と縮合していてもよい）、によって置換されていることもできる。 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^x、およびＲ^yについて上述した飽和またはモノもしくはジ 不飽和環もしくはヘテロ環、ならびにその置換基として挙げられたアルキル、ア ルケニル、アルキニルは、これら自体がさらに部分的もしくは全体的にハロゲン 化、すなわちこれらの水素原子が、ハロゲン原子、すなわち、弗素、塩素、臭素 、沃素、ことに弗素、塩素により代替されていてもよい。 この環式基ないしヘテロ環基は、上述したハロゲン原子のほかにさらに以下の ような基により置換されていてもよい。すなわち、 ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、エチル、ことにメチル、 Ｃ₁−Ｃ₄、ことにハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、 Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、好ましくはエテニル、１−プロペニル、２−プロペニル 、１−メチルエテニル、ことにエテニル、１−メチルエテニル、 Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、好ましくはエチニル、２−プロピニル、１−ブチニル、 ことにエチニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、好ましくは、メトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボ ニル、ことにエトキシカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆、ことにジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、好ましくはＮ ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボキシル、ことにメチルカルボキシル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、１，１ −ジメチルカルボニルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロヘキシル、こと にシクロプロピル、 芳香族環、ことにフェニル、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 ヘテロ、好ましくは２−フリル、５−イソオキサゾリル、１−ピロリル、１−ピ ラゾリル、ことに２−フリル、１−ピラゾリル、ことに２−フリル、１−ピロリ ル（この５員ヘテロ芳香族環はベンゼン環と縮合していてもよい）、 ３個までの窒素原子を環員として有する６員ヘテロ芳香族環、好ましくは２− ピリジニル、２−ピリジニル、２−ピリミジニル、ことに３−ピリジニル（この ６員ヘテロ芳香族環はベンゼン環と縮合していてもよい）により置換されている ことができる。 Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^yについて上述した単環式もしくは双環式の芳香族環 もしくはヘテロ芳香族環、ならびに飽和またはモノもしくはジ不飽和の芳香族環 もしくはヘテロ芳香族環、 Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ^xおよびＲ^yについて上述したアルキル、アルケニル、アル キニルは、これら自体、さらに部分的もしくは全体的にハロゲン化、すなわちこ れらの水素原子が部分的もしくは全体的にハロゲン原子、 例えば弗素、塩素、臭素、沃素、ことに弗素、塩素で置換されていることができ る。 これらの単環式もしくは双環式芳香族環は、上述したハロゲン原子のほかに、 さらに３個までの以下の置換基を持っていてもよい。すなわち ニトロ、シアノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、好ましくはメチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチル エチル、ことにメチル、１−メチルエチル、 Ｃ₁−Ｃ₄、好ましくはＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル 、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシ及び１−メチルエトキシ 、ことにメトキシ、 Ｃ₁−Ｃ₄、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、好ましくはジフルオロメトキ シ、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、ブチルチオ、ことにメチルチ オ、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ− ジエチルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、好ましくはエテニル、２−プロペニル、２−メチル−２ −プロペニル、２−ブテニル、ことに２−プロペニル、 Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルオキシ、好ましくは２−プロペ ニルオキシ、２−ブテニルオキシ、ことに２−プロペニルオキシ、 Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、好ましくはエチニル、１−プロピニル、２−ブチニル、 ２−プロピニル、ことにエチニル、１−プロピニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、好ましくは１−メトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、ことに１−メトキシカル ボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、好ましくはメチルアミノカルボニル、２ −メチルエチルアミノカルボニル、ことにメチルアミノカルボニル、 ジ−Ｃ₁−Ｃ₆、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノカルボニル、好ましくはＮ，Ｎ −ジメチルアミノカルボニル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニル、ことにＮ， Ｎ−ジメチルアミノカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、 Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロペンチル、シク ロヘキシル、ことにシクロプロピル、シクロヘキシル、 Ｃ₅−Ｃ₇シクロアルケニル、好ましくはシクロペンテニル−１、シクロヘキセ ニル−１、シクロヘキセニル−２、ことにシクロヘキセニル−１、 フェニル、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５か ら６員の、飽和または不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒドロチエニル、２− テトラヒドロフラニル、 ３個までの窒素原子および／または１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５員 ヘテロ芳香族環、ことに５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、２−チエニル 、２−フラニル、 ３個までの窒素原子を有する６員ヘテロ芳香族環、好ましくは２−ピリジニル 、３−ピリジニル、４−ピリジニル、ことに３−ピリジニル、 ３個までの弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシを持っていてもよいアリール環またはヘテロアリール環で置 換されていることができる。 本発明化合物Ｉの用途にかんがみて、ｎは０または１を意味するのが好ましい 。 またそのＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃、ＮＯＣＨ₃を意味する化合物Ｉが好ま しい。 さらに化合物Ｉは、そのＲ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲ ンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アル キルチオ、フェニルを意味する場合が好ましい。 さらにＲ²がハロゲンを意味する場合が好ましい。 またＲ³が基−ＣＯ−Ｔ−Ｒ⁴を意味する化合物Ｉも好ましい。 ことにＲ³が−ＣＯ−Ｔ−Ｒ⁴を表し、この−Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ⁷ −、−ＯＮＲ⁷−を意味する化合物Ｉが好ましい。 さらにＲ³が−ＣＯ−Ｒ⁵を意味する化合物Ｉも好ましい。 ことにＲ³が−ＣＯ−Ｒ⁵を表し、このＲ⁵が、 置換されていてもよいアルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素、硫黄、窒素をヘテロ原子環員として持って いてもよい、置換もしくは非置換の、飽和またはモノないしジ不飽和環、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１ないし２個の窒素原子と１個 の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っ ていてもよい、置換もしくは非置換、単一環もしくは２環式芳香族環を意味する 場合の化合物Ｉが好ましい。 さらにＲ³が−Ｃ（Ｒ⁵）＝ＮＯ−Ｒ⁴を意味する場合の化合物Ｉが、 ことにＲ³が−Ｃ（Ｒ⁵）＝ＮＯ−Ｒ⁴を意味し、 Ｒ⁴が置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニルを、 Ｒ⁵が置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、 アルケニル、アルキニルを、炭素原子のほかに３個までの酸素、硫黄、窒素原子 をヘテロ原子置換基として持っている、置換もしくは非置換、飽和またはモノも しくはジ不飽和環、炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄 原子を環員として持っている、置換もしくは非置換、単一環もしくは２環式芳香 族環を意味する場合の化合物Ｉが好ましい。 さらに、Ｒ³が炭素原子のほかに、４個までの窒素原子、または１もしくは２ 個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原 子を環員として持っていてもよい置換もしくは非置換の、単環式もしくは２環式 芳香族環を意味する場合の化合物Ｉも好ましい。 さらにＲ³が基−ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ^xＲ^yを意味する場合の、 ことにＲ³が基−ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ^xＲ^yを表し、Ｒ^xがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハ ロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキルを、Ｒ^yが 水素置換されていてもよいアルキルまたはＣ₃−Ｃ₆シクロアルキルまたはフェニ ルをそれぞれ意味する場合、あるいはＲ^xとＲ^yがこれらと結合されている炭素原 子と共に、炭素原子のほか に３個までの酸素、硫黄、窒素をヘテロ原子環員として持っていてもよい、置換 もしくは非置換の、飽和またはモノもしくはジ飽和環を形成する場合の化合物Ｉ が好ましい。 そのうちでもことに、式Ｉ．１ で表され、 ｎが０または１を、 ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｙが０またはＮＨを、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオまたはフェニル を、 Ｒ²がハロゲン、シアノを、 −Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、ＮＲ⁷または−ＯＮＲ⁷をそれぞれ意味し、 Ｒ⁴が水素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、）−シリル、置換されていてもよい アルキル、アルケニル、アルキニルを、 炭素原子のほかに３個までの酸素、硫黄、窒素をハロ ゲン原子環員として持っていてもよい、置換もしくは非置換の、飽和またはモノ ないしジ不飽和環を、または 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２の窒素原子と１の 酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは窒素原子を環員として持って いてもよい、置換もしくは非置換の単環もしくは２環式芳香族環を意味し、 上記Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する場合の化合物が好ましい。 上記式Ｉ．１において、Ｒ¹が意味するハロゲンはことに弗素、塩素をＣ₁−Ｃ₄ アルキルはことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチ ルを、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルはことにトリフルオロメチルを、Ｃ₁−Ｃ₄アル コキシはことにメトキシ、エトキシを、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシは、ことに トリフルオロメトキシを、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオは、ことにメチルチオを意味す る。 また上記式Ｉ．１においてＲ²が意味するハロゲンは、ことに弗素、塩素、臭 素、沃素を意味する。 さらに上記式Ｉ．１においてＲ⁴が以下のものを意味する場合、−Ｔ−はこと に−Ｏ−または−Ｓ−を意味する。この場合のＲ⁴は トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、）シリル、ことにトリメチルシリルを、 アルキル、ことに直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味 する。これは９個までのハロゲン、ことに弗素、塩素および／または臭素および ／または２個までの以下の置換基を持っていてもよい。すなわち、 シアノ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノ、 上述したジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ， Ｎ−ジエチルアミノ、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカル ボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシ イミノ、エチルオキシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシイミノ、 上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、 上述した５員もしくは６員の、飽和またはモノもしくはジ不飽和ヘテロ環、こ とに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロ チエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル−２、１，３−ジ オキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキサニル−２、２− ピロリジニル、３−ピロリジニル、４−ピロリジニル、モルホリニル−２、モル ホリニル−３、 フェニル、２−ナフチル 上述した５員芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチ アゾリル、オキサゾリル、チオゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述の芳香族、ヘテロ芳香族環は３個までの以下の置換基、 すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０））、チアカルバモイ ル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述し たＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、上述し たＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ 、ことにトリフ ルオロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、 上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述し たＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃− Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、上述した５もしくは６員の、飽和 もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素 、メチルまたはメトキシで置換されているテトラヒドロフラニル、非置換または ３個までの弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフ ルオロメトキシ置換フェニル、フェノキシまたはベンジル、非置換または３個ま での弗素、塩素、メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチル置 換５員ヘテロ芳香族環により置換されていてもよい。 上記の場合のＲ₄は上述したアルケニル、ことに直鎖もしくは分岐Ｃ₃−Ｃ₆ア ルケニルを意味する。これらは７個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素およ び／または臭素および／または１もしくは２個の以下の基で置換されていてもよ い。すなわち、上述した Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシ カルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミ ノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチル オキシイミノ、エチルオキシイミノ、上述したＣ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 上述した５または６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒド ロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロチエニル、３−テト ラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル−２、１，３−ジオキサニル−４、１ ，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキサニル−２、２−ピロリジニル、３− ピロリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、モル ホリニル−２、モルホリニル−３、フェニル、２−ナフチル、上述した５員ヘテ ロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オ キサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述した芳香族、ヘテロ芳香族環置換基自体が、さらに３個 までの以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０ ））、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素 、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジ メチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁− Ｃ₂ ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₂ −Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケ ニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル 、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロ プロピル、上述した５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテ トラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メチルまたはメトキシで置換され ているテトラヒドロフラニル、非置換または３個までの弗素、塩素、臭素、メチ ル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ置換フェニル、フェ ノキシまたはベンジル、非置換または３個までの弗素、塩素、メチル、１−メチ ルエチル、メトキシ、トリフルオロメチル置換５員ヘテロ芳香族環により置換さ れていてもよい。 上記の場合のＲ⁴はさらに、 アルキニル、ことに直鎖もしくは分岐の上述したＣ₃−Ｃ₆アルキニルを意味す る。これは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素およ び／または１もしくは２個の以下の置換基を持っていてもよい。すなわち、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシ イミノ、エチルオキシイミノ、 上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、 上述した５ないし６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒ ドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル−２、１，３ −ジオキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキサニル−２、 ２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、 ４−ピペリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル−３、 フェニル、２−ナルチル、 上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、 イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル 、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述の芳香族、ヘテロ芳香族環置換基自体が、さらに３個ま での以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０） ）、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素、 塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメ チルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、こと にメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチル オキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂ −Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロア ルキル、ことにシクロプロピル、上述した５もしくは６員の、飽和もしくは不飽 和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メチルまた はメトキシで置換されているテトラヒドロフラニル、非置換または３個までの弗 素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ シ置換フェニル、フェノキシまたはベンジル、非置換または３個までの弗素、塩 素、メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチル置換５員ヘテロ 芳香族環により置換されていてもよい。 上記の場合のＲ⁴はさらに上述した環式またはヘテロ環式の、飽和またはモノ ないしジ不飽和環、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロフラノン−２、１，３−ジオキサニルを意味 するが、これらの環式置換基自体が、さらに３個までの以下の置換基、すなわち 上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、こと にメチル、１，１−ジメチルエチル、上述 したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキ シ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２ −ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロ ムビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル により置換されていてもよい。 上述した式Ｉ．１において、−Ｔ−はことに−ＮＲ⁷−を意味するが、この場 合において、 Ｒ⁴は水素、 アルキル、ことに上述した直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁− Ｃ₆アルキルを意味するがこのアルキルは、９個までのハロゲン原子、ことに弗 素、塩素および／または臭素および／または１もしくは２個の以下の置換基を有 する。 すなわち 上述したアルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカル ボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシイミ ノ、エチルオキシイミノ、 上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、 上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルコキシ、ことにシクロヘキシルオキシ、 上述した５ないし６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロ フラニル、テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル、１，４−ジオキサニ ル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、 フェニル、２−ナフチル、 上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、 イソチアゾリル、オキサゾリル、チオゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル 、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述した芳香族、ヘテロ芳香族環置換基は、３個までの以下 の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０））、チア カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭 素、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、 ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブ テニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビ ニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、上 述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、上述した５もしくは６ 員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフラニル、３個までの 弗素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されているテトラヒドロフラニル、非 置換または３個までの弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ ル、トリフルオロメトキシ置換フェニル、フェノキシまたはベンジル、非置換ま たは３個までの弗素、塩素、メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオ ロメチル置換５員ヘテロ芳香族環により置換されていてもよい。 上記Ｒ⁴はさらに、 アルケニル、ことに上述した直鎖もしくは分岐Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルを意味する が、これらは７個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素お よび／または２個までの以下の基で置換されていてもよい。すなわち上述したＣ₁ −Ｃ₆アルキルカルボニル、こと にメチルカルボニル、エチルカルボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニ ル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキシカル ボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキ シイミノ、エチルオキシイミノ、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシク ロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、上述した５または６員の、飽和 もしくは不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロ フラニル、３−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジ オキサニル−２、１，３−ジオキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１， ４−ジオキサニル−２、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニ ル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル− ３、フェニル、２−ナフチル、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チ エニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミ ダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述した芳香族、ヘテロ芳香族環置換基自体が、さらに３個 までの以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０ ））、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝ Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキ ル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコ キシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフル オロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上 述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述した Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、ことにシクロプロピル、上述した５もしくは６員の、飽和もし くは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メ チルまたはメトキシで置換されているテトラヒドロフラニル、非置換または３個 までの弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシ置換フェニル、フェノキシまたはベンジル、非置換または３個までの 弗素、塩素、メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチル置換５ 員ヘテロ芳香族環により置換されていてもよい。 上記Ｒ⁴はさらに、 アリキニル、ことに上述した直鎖もしくは分岐Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルを意味する が、これらは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素お よび／または１もしくは２個の以下の基で置換されていても よい。すなわち上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル 、エチルカルボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシ カルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、上述したＣ₁ −Ｃ₆アルコキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシイミノ、エチルオ キシイミノ、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロ ペンチル、シクロヘキシル、上述した５または６員の、飽和もしくは不飽和ヘテ ロ環、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル、３−テト ラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル−２、１ ，３−ジオキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキサニル− ２、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニ ル、４−ピペリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル−３、フェニル、２− ナフチル、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサ ゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジ アゾリル、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述した芳香族、ヘテロ芳香族環置換基自体が、さらに３個 までの以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル （Ｈ₂ＮＣ（＝０））、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲ ン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチ ル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述 したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲン アルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカル ボニル、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことに シクロプロピル、上述した５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、こ とにテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メチルまたはメトキシで置 換されているテトラヒドロフラニル、非置換または３個までの弗素、塩素、臭素 、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ置換フェニル 、フェノキシまたはベンジル、非置換または３個までの弗素、塩素、メチル、１ −メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチル置換５員ヘテロ芳香族環により 置換されていてもよい。 上記Ｒ⁴はさらに上述した環式またはヘテロ環式の、飽和またはモノないしジ 不飽和環、ことにシクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフリル、テト ラヒドロチエニル、テトラヒドロチエニル−１，１−ジオキシ ド、テトラヒドロフラノン−２、１，３−ジオキサニルを意味するが、これら環 式基自体がさらに３個までの以下の基で置換されていてもよい。すなわち上述し たハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチ ル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述 したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲン アルケニル、ことに２，２−ジブロムビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆ アルコキシカ ルボニル、ことにメトキシカルボニルにより置換されていてもよい。 上記Ｒ⁴はさらにフェニルを意味するが、これらは３個までの以下の基で置換 されていてもよい。すなわちニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、カ ルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０））、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素 、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキ ル、ことにトリフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ 、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、１ ，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、こと にメチルチオ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにブテニル−２、上述したＣ₂ −Ｃ₆ハロゲ ンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシカ ルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、ことにシクロプロピル、上述した５ないし６員の飽和もしくは 不飽和ヘテロ環、ことに３個までの弗素、塩素、メチルまたはメトキシを持って いてもよいテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを持っていてもよいフェニル、フェ ノキシ、ベンジル、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことに３個までの弗素、塩素 、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシを持っていて もよいイソオキサゾリル、フェニル環の隣接２位置に結合されているプロピレン （ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）またはブチレン（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）で置換されてい てもよい。 上記Ｒ⁴はさらに上述したヘテロ芳香族環、ことにイソオキサゾリル、イミダ ゾリル、ピリジル、ピリミジルを意味するが、この環は３個までの以下の置換基 を持っていてもよい。すなわち、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチル（これら自 体がまた３個までの以下の置換基、すなわち上述したハロゲン、ことに弗素、塩 素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことに２個までのメトキシカルボニル、 メトキシイミノ で置換されていてもよい１，１−ジメチルエチル、メチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルチオ、ことにト リフルオロメトキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル、上述 したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルを持っていてもよい） で置換されていることができる。上述した−Ｔ−が−ＮＲ⁷−を意味する場合の Ｒ⁷は、水素または上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁− Ｃ₄アルキル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アル コキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、上述したＣ₂ −Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル 、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、こ とにメトキシカルボニルを意味する。 また式Ｉ．１における−Ｔ−はＲ⁴、Ｒ⁷が以下のものを意味する場合、ことに −ＯＮＲ⁷−を意味するのが好ましい。 この場合のＲ⁴は、水素、アルキル、ことに上述した直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆ アルキル、好ましくは上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことに９個までのハロゲン 原子、特に弗素、塩素および／または臭素および／または ２個までの以下の置換基を有するアルキルを意味する。すなわち、このアルキル は、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルチオ、ことにトリフルオロメチルチオ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにメチルアミノ、エチルアミノ、 上述したジ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ことにＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ， Ｎ−ジエチルアミノ、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカル ボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキ シカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシ イミノ、エチルオキシイミノ、１，１−ジメチルエチルオキシイミノ、 上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、 シクロヘキシル、 上述した５員もしくは６員の、飽和またはモノもしくはジ不飽和ヘテロ環、こ とに２−テトラヒドロフラニル、 ３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエ ニル、１，３−ジオキサニル−２、１，３−ジオキサニル−４、１，３−ジオキ サニル−５、１，４−ジオキサニル−２、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル 、４−ピロリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル−３、 フェニル、２−ナフチル 上述した５員芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチ アゾリル、オキサゾリル、チオゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チア ジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし、上述の芳香族、ヘテロ芳香族環は、３個までの以下の置換 基、すなわち、ニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０））、チアカル バモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジメチルエチル、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアル コキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、こと に２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジ ブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメト キシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、上 述した５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフ ラニル、３個までの弗素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されているテトラ ヒドロフラニル、非置換または３個までの弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ 、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ置換フェニル、フェノキシまたは ベンジル、非置換または３個までの弗素、塩素、メチル、１−メチルエチル、メ トキシ、トリフルオロメチル置換５員ヘテロ芳香族環により置換されていてもよ い。 上記の場合のＲ⁴は、さらに上述したアルケニル、ことに直鎖もしくは分岐Ｃ₃ −Ｃ₆アルケニルを意味する。これらは７個までのハロゲン原子、ことに弗素、 塩素および／または臭素および／または１もしくは２個の以下の基で置換されて いてもよい。すなわち上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカル ボニル、エチルカルボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメ トキシカルボニル、エトキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、上述 したＣ₁−Ｃ₆アルコキシイミノ（Ｒ−ＯＮ＝）、ことにメチルオキシイミノ、エ チルオキシイミノ、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、 シクロペンチル、シクロヘキシル、上述した５または６員の、飽和もしくは 不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル 、３−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニ ル−２、１，３−ジオキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオ キサニル−２、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３− ピペリジニル、４−ピペリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル−３、フェ ニル、２−ナフチル、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、 イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル 、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、 上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリミジニルで置換されて いてもよい。ただし上述した芳香族、ヘテロ芳香族環置換基自体が、さらに３個 までの以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝０ ））、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロゲン、ことに弗素 、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、１，１−ジ メチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁− Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₂−Ｃ₆ アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、 ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、 ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプ ロピル、上述した５もしくは６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテト ラヒドロフラニル、３個までの弗素、塩素、メチルまたはメトキシで置換されて いるテトラヒドロフラニル、非置換または３個までの弗素、塩素、臭素、メチル 、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ置換フェニル、フェノ キシまたはベンジル、非置換または３個までの弗素、塩素、メチル、１−メチル エチル、メトキシ、トリフルオロメチル置換５員ヘテロ芳香族環により置換され ていてもよい。 上記の場合のＲ⁴はさらに、アルキニル、ことに直鎖もしくは分岐の上述した Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルを意味する。これは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、 塩素および／または臭素および／または１もしくは２個の以下の置換基を持って いてもよい。すなわち、上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、上述したＣ₁− Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、 １−メチルエトキシカルボニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルオキシイミノ（Ｒ− ＯＮ＝）、ことにメチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、上述したＣ₃−Ｃ₇ シクロアルキル、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、上 述した５ないし６員の、飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことに２−テトラヒ ドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、１，３−ジオキサニル−２、１，３ −ジオキサニル−４、１，３−ジオキサニル−５、１，４−ジオキサニル−２、 ２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、 ４−ピペリジニル、モルホリニル−２、モルホリニル−３、フェニル、２−ナル チル、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリ ル、イソチアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾ リル、チアジアゾリル、上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリジニル、ピリ ミジニルで置換されていてもよい。ただし上述の芳香族、ヘテロ芳香族環置換基 自体が、さらに３個までの以下の置換基、すなわちニトロ、シアノ、カルバモイ ル（Ｈ₂ＮＣ（＝０））、チアカルバモイル（Ｈ₂ＮＣ（＝Ｓ））、上述したハロ ゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エ チル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ 、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上 述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハロゲ ンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述したＣ_1-Ｃ₆アルコキシカ ルボニル、ことにメトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、こと にシクロプロピル、上述した５もしくは６員の、 飽和もしくは不飽和ヘテロ環、ことにテトラヒドロフラニル、３個までの弗素、 塩素、メチルまたはメトキシで置換されているテトラヒドロフラニル、非置換ま たは３個までの弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ト リフルオロメトキシ置換フェニル、フェノキシまたはベンジル、非置換または３ 個までの弗素、塩素、メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチ ル置換５員ヘテロ芳香族環により置換されていてもよい。ただし、 上記の場合のＲ₄はさらに上述した環式またはヘテロ環式の、飽和またはモノ ないしジ不飽和環、ことにシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、 テトラヒドロフリル、テトラヒドロフラノン−２、１，３−ジオキサニルを意味 するが、これらの環式置換基自体が、さらに３個までの以下の置換基、すなわち 上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、こと にメチル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメト キシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ 、上述したＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２、上述したＣ₂−Ｃ₆ハ ロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロムビニル、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキ シカルボニル、ことにメトキシカルボニルにより置換されていてもよい。 上記の場合のＲ⁷は、水素または上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルを 意味する。 上述した式Ｉ．１において、−Ｔ−が基−ＮＲ⁷または−ＯＮＲ⁷を意味する場 合、ＹはことにＮＨを意味する。 さらにまた、以下の式Ｉ．２ で表される化合物もことに好ましい。ただし、式中の符号は以下の意味を有する 。 ただし、ｎは０または１を、 ＸはＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｒ¹はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ ハロゲ ンＣ₁−Ｃ₂アルキルチオまたはフェニルを、 Ｒ²はハロゲンを、 Ｒ⁵は置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素、硫黄、窒素をヘテロ原子環員として持って いてもよく、置換されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和環、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１ 個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持 っていてもよい、置換もしくは非置換の単環式もしくは双環式芳香族環をそれぞ れ意味する。 上記式Ｉ．２において、Ｒ¹が意味するハロゲンは、ことに弗素、塩素であり 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルは、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジ メチルエチルであり、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルは、ことにトリフルオロメチル であり、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシはことにメトキシであり、ことにＣ₁−Ｃ₂ハロゲン アルコキシはことにトリフルオロメトキシであり、またＣ₁−Ｃ₂アルキルチオは 、ことにメチルチオである。 また式Ｉ．２においてＲ²が意味するハロゲンは、ことに塩素、臭素であり、 またＲ⁵はさらに以下を意味する。すなわち、 アルキル、好ましくは直鎖または分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことに上述したＣ₁ −Ｃ₄アルキル（これは９個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／ま たは臭素および／または２個までの以下の基を持っていてもよい。すなわち、上 述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、 ことにメチルチオ、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピル、 シクロヘキシル、上述したフェニル、 または、３個までのニトロ、シアノ、上述のハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素 、上述のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチル、上述のＣ₁ −Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシで置換されているフェニルを置換基として持 っていることができる）を意味する。 上記のＲ⁵はさらにアルケニル、好ましくは直鎖もしくは分岐Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニル（これは７個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素で 置換されている）を意味する。 上記のＲ⁵はさらにまたアルキニル、好ましくは直鎖または分岐Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルを意味する。 上記のＲ⁵は上述した飽和またはモノもしくはジ不飽和の脂環式、ヘテロ環式 環、ことにシクロペンチル、シクロヘキシル、テトラヒドロフラニル、１，３− ジオキサニル（ただしこれらの環は、以下の基、すなわちハロゲン、ことに弗素 、塩素、臭素、上述のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチ ル、上述のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述のＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアル コキシ、ことにメトキシ、上述のＣ₂−Ｃ₆アルケニル、ことに２−ブテニル−２ 、上述のＣ₂−Ｃ₆ハロゲンアルケニル、ことに２，２−ジブロモビニル、上述の Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルで置換されていてもよい）を意味する。 上記のＲ⁵はまたフェニル（これは３個までのニトロ、シアノ、カルバモイル Ｈ₂ＮＣ（＝０）、チオカルバモイルＨ₂ＮＣ（＝Ｓ）、上述のハロゲン、ことに 弗素、塩素、臭素、上述のＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、上述のＣ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、上述のＣ₁−Ｃ₄アルコキ シ、ことにメトキシ、エトキシで置換されていてもよい）を意味する。 上記Ｒ⁵はさらにまた上述したヘテロ芳香族環ことにイソオキサゾリル、イソ シアゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、 イミダゾリル、シリミジル（これらの環は３個までの、上述したハロゲンことに 弗素、塩素、臭素、、上述した１₁−Ｃ₄アルキル、ことに１もしくは２個のメト キシカルボニル、メトキシイミノで置換されていてもよい１，１−ジメチルエチ ル、メチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルで置換されていることができ る）を意味する。 さらに以下の一般式Ｉ．３ で表され、かつ式中の符号が以下を意味する化合物がことに好ましい。ただし、 ｎは０または１を、 ＸはＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｙは０またはＮＨを、 Ｒ¹はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、またはフェニ ルを、 Ｒ²はハロゲンを、 Ｒ⁴は水素、置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニルを 、 Ｒ⁵は置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、炭素原子のほかに４個ま での窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子 、または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい、置換もし くは非置換の、単環式もしくは双環式芳香族環をそれぞれ意味する。 上記式Ｉ．３において、Ｒ¹が意味するハロゲンはことに弗素、塩素を、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルはことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエ チル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルはことにトリフルオロメチルを、Ｃ₁−Ｃ₄アル コキシはことにメトキシ、エトキシを、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシはことにト リフル オロメトキシを、またＣ₁−Ｃ₂アルキルチオはことにメチルチオを意味する。 上記式Ｉ．３においてＲ²が意味するハロゲンは、ことに塩素、臭素を意味す る。 さらに式Ｉ．３においてＲ⁴が意味するアルキル、好ましくは直鎖もしくは分 岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことに上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルは、９個までのハロゲン 原子、ことに弗素、塩素および／または臭素および／または１もしくは２個の以 下の置換基、すなわちシアノ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 上述したＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、ことにメチルカルボニル、エチルカルボ ニル、上述したアルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカ ルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニル、上述したＣ₃−Ｃ₇シクロアル キル、ことにシクロプロピル、上述したフェニル、１−ナフチル、上述した５員 ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル 、オキサゾリル、チアゾリル、上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリミジニ ル、ことにピリミジニルオキシのようなヘテロアリールオキシで置換されている 。上述した芳香族、ヘテロ芳香族環は、それぞれ３個までのシアノ、上述したハ ロゲン原子、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチ ル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述し たＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニルで置換されていてもよ い。 式Ｉ．３における上記Ｒ⁴は、アルケニル、好ましくは直鎖もしくは分岐Ｃ₃− Ｃ₆アルケニルを意味し、これは７個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素お よび／または臭素および／または１もしくは２個の以下の置換基、すなわち、フ ェニル、１−ナフチル、フェノキシ、１−ナフチルオキシ、上述した５員ヘテロ 芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、オキ サゾリル、チアゾリル、上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピリミジニル、ヘ テロアリールオキシ、ことにピリミジニルオキシで置換されているのが好ましい 。上記芳香族環、ヘテロ芳香族環は、さらに以下のシアノ、上述したハロゲン、 ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、 ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、こ とにメトキシカルボニル、３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフル オロメチル、トリフルオロメトキシで置換されていてもよいフェニルまたはフェ ノキシを持っていてもよい。 上記式Ｉ．３における上記Ｒ⁴は、さらにアルキニル、 好ましくは直鎖もしくは分岐Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルを意味し、これは４個までのハ ロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素および／または１もしくは２ 個の以下の置換基、すなわち、フェニル、１−ナフチル、フェノキシ、１−ナフ チルオキシ、上述した５員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキ サゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、上述した６員ヘテロ芳香族環、ことにピ リミジニル、上述したヘテロアリールオキシ、ことにピリミジニルオキシにより 置換されている。これらの芳香族、ヘテロ芳香族置換基それ自体が、さらに３個 までのシアノ、上述ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アル キル、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、Ｃ₁− Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、上述したＣ₁−Ｃ₆ アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、フェニル、フェノキシ（こ れらフェニル環自体がさらに３個までの弗素、塩素、メチル、メチルオキシ、ト リフルオロメチル、トリフルオロメトキシを置換基として持っていてもよい）に より置換されていてもよい。 上記式Ｉ．３において、Ｒ⁵が意味するアルキルは、好ましくは直鎖もしくは 分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルであって、これは９個までのハ ロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素および ／または１もしくは２個の以下の前述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ 、３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ ロメトキシで置換されていてもよいフェニル、フェノキシで置換されている。 上記Ｒ⁵はさらにアルコキシ、好ましくは直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シ、ことにＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味し、これは９個までのハロゲン原子、こと に弗素、塩素および／または臭素および１もしくは２個の以下の置換基、すなわ ちシアノ、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₆ア ルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、フェニル、ナフチル、した５ 員ヘテロ芳香族環、ことにフリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル 、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、上述した６員ヘテロ芳香族 環、ことにピリミジニル、ピリジルを持っており、また上述した環基は、３個ま でのシアノ、ハロゲン、ことに弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、 Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリ フルオロメチル、フェニル、フェノキシで置換されていてもよい。 上述のアリールとしてはことにフェニルが、またヘテロアリールとしてはこと にフリル、１，３−チアゾリル、１，３，４−チアジアゾリルが好ましく、これ らは４個 までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素、３個までのシアノ、上述したＣ₁−Ｃ₄ アルキル、ことにメチル、エチル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリフル オロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、こと にトリメチルフルオロメチルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ 、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコ キシカルボニル、ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニルで置換されて いてもよい。 さらにまた以下の式Ｉ．４ で表わされ、かつ式中の各符号が以下の意味を有する化合物もことに好ましい。 すなわち、 ｎは０または１を、 ＸはＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｒ¹はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオまたはフェニル を、 Ｒ²はハゲンを、 Ｒ³は炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原 子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持って いてもよい、置換もしくは非置換の、単一環式もしくは双環式環をそれぞれ意味 する。 上記式Ｉ．４中において、Ｒ¹が意味するハロゲンは、ことに弗素、塩素、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルは、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチ ルエチル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルは、ことにトリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシは、ことにメトキシ、エトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシは、こ とにトリフルオロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオは、ことにメチルチオを意味 する。 式中Ｉ．４において、Ｒ²が意味するハロゲンは、ことに塩素または臭素を意 味する。 式中Ｉ．４において、Ｒ³が意味するアリールまたはヘテロアリールは、こと にフェニル、フリル、チエニル、オキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリル 、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリルを意味し、これらの各環 は３個までの以下の基、すなわちニトロ、シアノ、上述のハロゲン、ことに弗素 、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、上述のＣ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、上述のＣ₁−Ｃ₄アルコキ シ、ことにメトキシ、 エトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、１ ，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、上述のＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことに 上述のメチルチオ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメトキシカルボニル 、エトキシカルボニル、上述のＣ_3-−Ｃ₇シクロアルキル、ことにシクロプロピ ル、上述の飽和もしくは不飽和、５ないし６員ヘテロ環、ことに３個までの弗素 、塩素、メチルまたはメトキシを持っていてもよいテトラヒドロフラニル、３個 までの弗素、塩素、シアノ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシを持っていてもよいフェニルまたはフェノキシ、３個までの塩素、 メチル、１−メチルエチル、メトキシ、トリフルオロメチルを持っていてもよい ヘテロ芳香族環、フェニル環の隣接２位置に結合されているプロピレン（ＣＨ₂ ＣＨ₂ＣＨ₂）またはブチレン（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）で置換されていてもよい 。 さらに以下の式Ｉ．５ で表わされ、かつ式中の各符号が以下を意味する場合の化合物もことに好ましい 。すなわち、 ｎが０または１を、 ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲン アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオ、フェニルを、 Ｒ²がハロゲンを、 Ｒ^xがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、フェニル 、またはベンジルを、 Ｒ^yが水素、シアノ、置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニ ル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいフェニルをそ れぞれ意味し、 あるいはＲ^xとＲ^yがそれぞれの結合されている炭素原子と共に、炭素原子のほ かに３個までの酸素、硫黄、窒素をヘテロ原子環員として持っていてもよい、置 換もしくは非置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環を形成する場合の化合物 である。 上記の式Ｉ．５においてＲ¹が意味するハロゲンは、ことに弗素、塩素、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルは、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチル エチル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルは、ことにトリフルオ ロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシは、ことにメトキシ、エトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲ ンアルコキシは、ことにトリフルオロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオは、こと にメチルチオである。 同じく式Ｉ．５において、Ｒ²が意味するハロゲンは、ことに塩素、臭素であ る。 また式Ｉ．５においてＲＸが意味するハロゲンは、ことに塩素、Ｃ₁−Ｃ₄アル キルは、ことにメチル、エチル、１−メチルエチル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル は、ことにトリフルオロメチル、クロロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシは、ことに メトキシ、エトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオは、ことにメチルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シ クロアルキルは、ことにシクロプロピルである。 上記の式Ｉ．５において、Ｒ^yが意味するアルキル、好ましくは直鎖もしくは 分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルは、９個までのハロゲン原子、 ことに弗素および／または１もしくは２個の以下の置換基すなわち 上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、１−メチルエトキシ、１，１ −ジメチルエトキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチル オキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、 ことにシクロプロピル、フェニル、ナフチル、上述した６員ヘテロ芳香族環、こ とにピ リジニル、ピリミジニルを持っている。なお、上述した芳香族、ヘテロ芳香族環 は、３個までのシアノ、上述したハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ アルコキシ、ことにメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにト リフルオロメチルオキシにより置換されていてもよい。 上記の式Ｉ．５において、Ｒ^yが意味するアルケニル、好ましくは直鎖もしく は分岐Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、ことにＣ₂−Ｃ₄アルケニルは、ことに７個までのハ ロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素により置換されている。 また上記の式Ｉ．５において、Ｒ^yが意味するアルキニル、好ましくは直鎖も しくは分岐Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、ことにＣ₂−Ｃ₄アルキニルは、５個までのハロ ゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素により置換されている。 さらに上記の式Ｉ．５において、Ｒ^yが意味する脂環式もしくはヘテロ環式の 、飽和またはモノもしくはジ不飽和環、ことにシクロプロピル、シクロペンチル 、シクロヘキシル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、３個までの上述した ハロゲン、ことに弗素、塩素、臭素、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル 、１，１−ジメチルエチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、こと にメトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチル オキシにより置換されていてもよい。 また上記式Ｉ．５において、Ｒ^yが意味する芳香族環、ことにフェニルは、部 分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／または３個までのニ トロ、シアノ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチルエチル、上述したＣ₁ −Ｃ₄ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコ キシ、ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロ ゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオキシ、１，１，２，２−テトラフ ルオロエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオ、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミノ、ことにメチルカルボニルアミノ、エチルカ ルボニルアミノ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ことにメトキ シカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ イミノメチル、ことにメトキシイミノメチル、エトキシイミノエチル、フェニル 環が３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフル オロメトキシより置換されていてもよいフェニル、フェノキシにより置換されて いることができる。 上記式Ｉ．５において、Ｒ^xとＲ^yは合体して脂環式 またはヘテロ環式環、ことにシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル 、２−シクロヘキシル、２，４−シクロヘキサンジエニル、テトラヒドロピラニ ル、テトラヒドロフラニル、フルオレニルまたはインダニルを形成し得るが、こ れらは部分的もしくは全体的にハロゲン化されていてもよく、かつ／もしくは３ 個までの上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ ハロゲンアルキル、ことにトリフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、 ことにメトキシ、エトキシ、１−メチルエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルコキシ、ことにトリフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエト キシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルチオ、ことにメチルチオで置換されていてもよ い。 さらにまた以下の式Ｉ．６ で表わされ、その符号が下記を意味する化合物も好ましい。ただし、 ｎは０または１を、 ＸはＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｒ¹はハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルチオ、またはフェニルを、 Ｒ²はハゲンを、 Ｒ⁵は炭素原子のほかに４個までの窒素、または１もしくは２個の窒素と１個 の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子をハロゲン環員と して持っていてもよい、置換もしくは非置換の、単環式もしくは双環式芳香族を 、 Ｒ^zはＲ⁴またはＮＲ⁴Ｒ⁷を、 Ｒ⁴はそれぞれ置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル を、 Ｒ⁷は水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、炭素原子のほかに４個までの窒素原子、また は１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素 もしくは硫黄原子を環員として持っていてもよい、置換もしくは非置換、単環式 芳香族環をそれぞれ意味する。 上記の式Ｉ．６においてＲ¹が意味するハロゲンはことに弗素、塩素、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキルはことにメチル、エチル、１−メチルエチル、１，１−ジメチルエチ ル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキルはことにトリフルオロメチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキ シはことにメトキシ、エトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシは、とにトリフル オロメトキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオはことにメチルチオを 意味する。 また式Ｉ．６において、Ｒ²が意味するハロゲンは、ことに塩素、臭素を意味 する。 さらに式Ｉ．６においてＲ⁵意味するアルキルは、好ましくは直鎖もしくは分 岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキルであって、９個までのハロゲン原 子、ことに弗素、塩素および／または臭素および／または１もしくは２個の、上 述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、フェニルまたはフェノキシ（これ らフェニル環は３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル 、トリフルオロメトキシで置換されていてもよい）、アリール、ことにフェニル （これは５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素または３個までのシアノ、 上述したＣ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ハロゲン アルキル、ことにトリフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメ トキシ、エトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロ メチルオキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄ア ルキルキルチオ、ことにメチルチオ、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、 ことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニルで置換されていてもよい）を意 味する。 また式Ｉ．６において、Ｒ⁴が意味するアルキルは好 ましくは直鎖もしくは分岐Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ことにＣ₁−Ｃ₄アルキル（これは ９個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素および／または臭素および／または １もしくは２個の、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、非置換のフ ェニルもしくはフェノキシ、または３個までの弗素、塩素、メチル、メトキシ、 トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシでフェニル環が置換されているフェ ニルもしくはフェノキシで置換されている）アリール、ことにフェニル（これは ５個までのハロゲン原子、ことに弗素、塩素または３個までのシアノ、上述した Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ことにメチル、エチル、上述したＣ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル 、ことにトリフルオロメチル、上述したＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、ことにメトキシ、 エトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、ことにトリフルオロメチルオ キシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルキ ルチオ、ことにメチルチオ、上述したＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、ことにメ トキシカルボニル、エトキシカルボニルで置換されていてもよい）を意味する。 式Ｉ．６において、ＲＸが意味するＣ₁−Ｃ₄アルキルはことにメチル、エチル 、１−メトルエチル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシはことにメトキシ、エトキシ、Ｃ₃− Ｃ₇シクロアルキルはことにシクロプロピル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルはことに２− プロペニル−１、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルは、ことに２−プロピニル−１を意味する。 本発明化合物Ｉは、二重結合に関連して種々の異性体（Ｚ−、Ｅ−異性体）と して存在し、これらの相違する異性体は異なる作用を示す。基Ｒ^#（Ｃ（＝Ｘ） −ＣＯＹＣＨ₃）における二重結合がＥ−形態を示す化合物がことに好ましい。 またＲ²およびフェニル環に関し、Ｒ^#における二重結合がＥ−形態を示す化合 物も好ましい。 化合物Ｉにおいて、同じ基が相違する位置に結合される場合、この同じ基が異 なる意味を有する場合がある（例えばＲ³がＲ⁴ＴＣ（＝Ｚ¹）を、Ｚ¹がＮＯＲ⁴ を意味するときのＲ⁴）。 ことに好ましい本発明化合物Ｉ．１、Ｉ．２、Ｉ．３、Ｉ．４、Ｉ．５、Ｉ． ６を以下の表Ａ．１．１、Ａ．１．２、Ａ．１．３、Ａ．１．４、Ａ．２、Ａ． ３．１、Ａ．３．２、Ａ．４、Ａ．５、Ａ．６に列記する。 本発明化合物Ｉは、有効な殺菌作用を示す。 すなわち新規化合物Ｉは、広い範囲にわたる植物病原菌、ことに子のう菌類お よび担子菌類に属する病原菌に対して極めて秀れた効果を示す。その一部は全身 感染作用を有し、従って葉面殺菌剤、土壌殺菌剤として使用され得る。 本発明化合物は、多種多様な栽培植物、例えば小麦、ライ麦、大麦、からす麦 、稲、牧草、綿花、大豆、コーヒー樹、さとうきび、ぶどう、果樹、観賞植物、 瓜、豆、かぼちゃなどの野菜類、ならびにこれらの種子に有害な多くの真菌類に 対して秀れた防除作用を示す。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ ａｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕ ｌｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 ワタおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ ；腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒ ｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓ ｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ ）、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 化合物Ｉは真菌類、または菌発生前に保護すべき植物、種子、材料もしくは地 面を有効物質の殺菌有効量で処理するのに用いられる。材料、植物または種子の 菌感染前または後に使用される。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工する ことができる。適用形は全く使用目的次第であるが、いずれにせよオルト置換シ クロプロパンカルボン酸ベンジルエステルの細分および均一な分配が保証される べきである。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で 、場合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより製造すること ができ、この際希釈剤として水を使用する場合には、溶解助剤として他の有機溶 剤を使用することができる。このための助剤としては、主として溶剤例えば芳香 族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、 パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノール、ブタノール） 、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノールアミン、ジメ チルホルムアミド）および水；賦形剤例えば天然岩石粉（例えばカオリン、アル ミナ、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）；乳化剤例 えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン−脂肪アル コール−エーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）、およ び分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。 殺菌剤は有効物質を通常０．１〜９５、好ましくは０．５〜９０重量％で含有 する。 使用量は所望する効果の種類によって有効物質０．０２〜３ｋｇ／ヘクタール である。 種子処理の場合は一般に有効物質量は０．００１〜５０、好ましくは０．０１ 〜１０ｇ／ｋｇ種子である。 本発明の薬剤は使用形態において他の有効物質、例えば除草剤、殺虫剤、成長 調節剤とまたは希釈剤と一緒に殺菌剤として提供される。 この場合、殺菌剤の混合は多くの場合殺菌有効範囲の増大をもたらす。 本発明の化合物が一緒に使用できる殺菌剤について次表は組み合わせの可能性 を解説すべきであるが、制約しない。 硫黄 ジチオカルバメートおよびその誘導体、例えば鉄ジメチルジチオカルバメート 、 亜鉛ジメチルジチオカルバメート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバメート、 マンガンエチレンビスジオカルバメート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバメート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ−エチレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯化合 物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ，−プロピレン−ビス−ジチオカルバメート）のアンモニア錯 化合物、 亜鉛−（Ｎ，Ｎ，−プロピレン−ビス−ジチオカルバ メート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレン−ビス−（チオカルバモイル）−ジスルフィド， ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−（１−メチルヘプチル）−フェニルクロトネート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリレ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボネート 、 ５−ニトロ−イソフタル酸−ジ−イソプロピルエステル、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリン−アセテート、２，４−ジクロロ−６− （ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 ５−アミノ−１−〔ビス−（ジメチルアミノ）−ホスフィニル〕−３−フェニ ル−１，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、２−チオ−１，３−ジチ オ−（４，５−ｂ）−キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンゾイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノ−ベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））−ベンゾイミダゾール、Ｎ−（１，１，２，２− テトラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−硫 酸ジアミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−ロダンメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ピリジン−２−チオ−１−オキサイド、 ８−ヒドロキシキノリンまたはその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキサイド、２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン− ３−カルボン酸アニリド、２−メチル−フラン−３−カル ボン酸アニリド、 ２，５−ジメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，４，５−トリメチル−フラン−３−カルボン酸アニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボン酸シクロヘキシルアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチル−フラン−３−カルボ ン酸アミド、 ２−メチル−安息香酸−アニリド、 ２−ヨード−安息香酸−アニリド、 Ｎ−ホルミル−Ｎ−モルホリン−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロ−エチル ）−ホルムアミド）、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシル−モルホリンまたはその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシル−モルホリンまたはその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−ピペ リジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１，３−ジオ キソラン−２−イル−エチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾール−イル−尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン −メタノール、 ５−ブチル−２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチル−ピリミジン 、 ビス−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス−（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）−ベンゼン、 １，２−ビス−（３−メトキシカルボニル−２−チオ ウレイド）−ベンゼンおよび他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセテート、 ３−（３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル）−グルタルイミド、ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−フロイル（２）− アラニネート、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチル−フェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセシル ）−アラニン−メチルエステル、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル）−アラ ニンメチルエステル、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソブロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボン酸イミド、 ２−シアノ−〔Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ〕−ア セトアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４− トリアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンゾヒドリルアルコール、Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリ フルオロメチルフェニル）−５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノ ピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）−メチルシニル）−メチル）−１Ｈ −１，２，４−トリアゾール。さらに、式Ｉの化合物は虫類、蛛形類および線虫 類等の害虫を効果的に防除するのに適し、植物保護、ならびに衛生、貯蔵保護お よび獣医学の各分野で害虫駆除剤として用いることができる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌ ａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａ ｔａｌｉｓ）、アルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ ｃｏ ｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍ ａ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュ ラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマト ビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウ ラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チ ョリストネウラ・オクシデンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄ ｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎｉｐｕｎｃ ｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリ マス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・ニチダリ ス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア・グルンディ オセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・インス ラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・リグノセーラス （Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・ア ムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、エベトリア・ ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネ ア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネーラ（Ｇａｌ ｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏ ｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈｏｌｉ ｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒ ｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ ｅｒｌｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、ヘールラ・ア ンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（ Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・クネア（Ｈｙｐ ｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅ ｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ（Ｋｅｉｆ ｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、 ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、 ラフィグマ・エクシグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・ カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シ テルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブラン カルデーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベ シア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティ クティカリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア ・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア．モナチャ （Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏ ｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏ ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ．ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギイア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅ ｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕ ｂｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｅａ）、ペ クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ ｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ Ｓａｕｃｉａ）、ファ レラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・ オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィ ロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｈｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、 ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒａ）、プルテーラ・キシロス テーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・イン クルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌ ｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔ ｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐ ｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔ ｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏ ｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒi ｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎ ｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓ ｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス（Ａ ｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉｏｔ ｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ａｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルステイティアリス（Ａｍｐｈｉ ｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパー（Ａ ｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈ ｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏｎｏｍ ｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎ ｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕｓ ｐ ｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄ ａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕｓ）、 ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラ エ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌ ｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ａ ｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈ ｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖ ｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃ ａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａ ｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジフェラ （Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティ ス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒルティ ペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブ ラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、 ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポ スティカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙｐ ｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔ ａ）、レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・ デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リ モニウス・カリフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏ ｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅ ｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈ ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎｌｅｍａ ｏｒｙｚａ ｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓ ｕｌｃａｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃ ｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏ ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈ ａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎ ｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔ ｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉ ｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラ ス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミャ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚ ｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎ ｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌ ｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇ ｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉ ｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・ブラシーカ（ Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａ ｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフイラス・インティティナリス （Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モル シタンス（Ｇｌｏｓｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（ Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリ ス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチ ュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏ ｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆ ｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリ ア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕ ｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔ ｉｃａ）、ムシーナ・スタビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ） 、 オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット （Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉ ｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、 フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレテ ィス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネ ーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔ ａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌ ｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属 する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） 、が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔ ｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔ ｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ （Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テ スチュデイネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウ ム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシ ス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・イ ンビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメディ アス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・イ ンテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイチス タス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉ ｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ ｐｈｙｌ ｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ） 、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビリ デゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍ ａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕ ｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐｅｒｄｉｔｏ ｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には例えばアシルトシフォン・オノブリ ーシス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィ ドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ ）、アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・ カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブ ラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノル ドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレ フュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラ ジコラ（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、デイサウラコルツム・プソ イドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エ ムポアスカ・ファベイー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォル ビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザ エ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒ ａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈ ｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒ ｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バルサ リウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、ペルキンシェラ・サッカ リシィデ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシーラ・マリ（Ｐｓｙｌ ｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズ ス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉ ｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ ）、サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラ ミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノ サ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテ ウス・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例えばカロテルメス・フラビコーリス（ Ｃａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペ ス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レテイキュリテルメス・ル シフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈ ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏ ｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎ ｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ ａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍ ｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌ ｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏ ｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎ ｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、 メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダ リクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａｓ ｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅ ｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａ ｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔｕ ｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎ ｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐｈ ｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ．トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔ ｕｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス ・ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マ ウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、 オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス ・ピロサス（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ペルマニーサ ス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプト ラッタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポ リファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌ ａｔｕｓ）、プソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセ ファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄ ｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａ ｌｕｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｐａｃｉｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈ ｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）。 円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄ ｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇ ｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏ ｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロストチー エンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・ アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（ Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅ ｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉｉ）、ヘテロデラ・ トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線 虫すなわちベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌ ｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎ ｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅ ｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス・マルチシンクタス（Ｈｅ ｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・ エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・ シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタ ス（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティ バス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス ・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレン コリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、 プラチーレンカス・ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔ ｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎ ｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕ ｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌ ｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）が属する。 有効物質はそのまま、その製剤形またはそれから調製した使用形で、例えば直 接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、または分散液、エマルジョン、油性分散 液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、 散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目 的に基づいて決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの 微細分が保証されるべきである。 使用準備された調合剤の有効物質濃度は広範囲に変えることができ、通常０． ０００１−１０％、好ましくは０．０１−１％である。 有効物質は微量法（ＵＬＶ）で用いても好結果を得ることができ、９５重量％ 以上の有効物質を含有する製剤またはさらに添加物なしで有効物質を散布するこ とができる。 害虫を防除するための有効物質の使用量は，露地条件で０．１〜２．０、好ま しくは０．２〜１．０ｋｇ／ｈａである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタ リン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プ ロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シ クロヘキサノン、クロロベンゼン、イソフォロン等、強極性溶剤例えばジメチル フォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用さ れる。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧粉末、油 分散液）より水の添加により製 造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物 質をそのまままたは油または溶剤中に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳 化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着 剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造す ることができ、これは水にて希釈するのに適する。 表面活性物質としては次のものが挙げられる：リグニンスルフォン酸、フェノ ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォン酸 の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びにアルキルスルフォネ ート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスルフェート、脂肪アルコー ルスルフェート並びに脂肪酸およびそのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、並び に硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化ナフタリンおよ びナフタリン誘導体とフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ タリンスルフォン酸とフェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、ポ リオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフ ェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグ リコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリ ールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪 アルコールエチレンオキサイド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエ チレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコ ールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫 酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 製剤は有効物質を通常０．０１乃至９５重量％、殊に０．１乃至９０重量％を 含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲ スペクトルによる）で使用される。 Ｉ．５重量部の化合物Ｎｏ．１．００５を細粒状カオリン９５重量部と密に混 和する。かくして有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の化合物Ｎ０．１．０１１を、粉末状珪酸ゲル９２重量部お よびこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合 物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（ 有効物質含有量２３重量％）。 ＩＩＩ．１０重量部の化合物Ｎｏ．１．０９８を、キシレン９０重量部、エチ レンオキサイド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モル に付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルフォン 酸のカルシウム塩２重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ油１モル に付加した付加生成物２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量９ 重量％）。 ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０８２を、シクロヘキサノン６０重量部 、イソブタノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェノ ールに付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキサイド４０モルをヒマシ 油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質 含有量１６重量％）。 Ｖ．８０重量部の化合物Ｎ０．１．０２１を、ジイソブチル−ナフタリン−α −スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルフォ ン酸のナトリウム塩１０重量部および粉末状珪酸ゲル７重量部と充分に混和し、 かつハンマーミル中において磨砕する（有効物質含有量８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の化合物Ｎｏ．１．０８３を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン １０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶液が 得られる（有効物質含有量９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１．０３７を、シクロヘキサノン４０重量 部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキサイド７モルをイソオクチルフェ ノールに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキサイ ド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中 に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、細分配することにより 有効物質０．０２重量％を含有する水分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎ０．１．０７８を、ジイソブチル−ナフタリ ン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンス ルフォン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に 混和し、かつハンマーミル中において磨砕する．この混合物を水２００００重量 部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に 結合することにより製造することができる。固状担体物質は，例えば鉱物土例え ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜 、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マ グネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料，例えば硫酸アンモニウム 、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物，例えば穀物 粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維素粉末および他の固状担体物質である。 有効物質に、異なるタイプの油、除草剤、殺真菌剤、 他の害虫防除剤、殺菌剤を、場合により使用（タンク混合）前まず直ちに添加す る。このような薬剤は本発明の化合物に１：１０−１０：１の重量比で混合する ことができる。 製造実施例 以下に反覆して示される処理方法は、出発材料を変えてさらに他の化合物Ｉを 製造するために準用され得る。このようにして得られた各種化合物Ｉを、それぞ れの物性と共に後掲表に示す。 実施例１ ２−｛２−［２−ブロム−２−イソプロポキシカルボニル−（Ｚ）−エテニル ］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１ ）化合物番号１．０２０） １０ｇのブロム−イソプロポキシカルボニルメチレン−トリフェニルホスホロ ンおよび５ｇの２−（２−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プ ロペン酸メチルエステルを、６０ミリリットルのメタノール中で、４０℃におい て４時間撹拌した。沈澱物をさらに濃縮し、短シリカゲル柱クロマトグラフィー （展開剤メチル−ｔ−ブチルエーテル）で処理し、さらに中圧シリカゲルクロマ トグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチルエステル３：１、Ｖ／Ｖ）でさらに精 製し、透明油状体とし表記化合物１．６ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．３（ｄ、６Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、５．１（ ｓｅｐ、１Ｈ）、７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．５５（ｓ 、１Ｈ）、７．８（ｍ、１Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ） 実施例２ ２−｛２−クロロ−２−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェ ニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化合物 番号１．０１２） １．５リットルの酢酸エチルエステル中、５１．８ｇのＣａ（ＯＨ）₂および １５４ｇの２−（２−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペ ン酸メチルエステルの懸濁液を４０℃に加熱し、１９７ｇのクロロジエチルホス ホノ酢酸−ｔ−ブチルエステルを滴下添加した。６０℃で約８時間撹拌して、ア ルデヒドを完全に除去した。後処理のためにこれを氷水に注下し、酢酸エチルエ ステルで３回抽出し、合併された有機相をＮａＣｌ溶液で洗浄し中性化し、Ｎａ ＳＯ₄で乾燥し、溶媒を除去した。得られた粗生成物（２１０ｇ）は、なお約３ ０重量％のホスホナートを含有していたが、そのまま使用可能であり、実施例５ において使用した。 精製のため０．１トル、１６５℃の油浴温度で、１０ｇの粗生成物からホスホ ナートを蒸留除去し、表記化合物 ７ｇが黄色粘稠油状体として残った。これをジエチルエーテルで晶出させた。融 点６２−６４℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．５５（ｓ、９Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．３ −７．５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｍ 、１Ｈ） 実施例３ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−２−ｔ−ブトキシカルボニル −（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（表１、化合物番号１ ．０３８） 実施例２と同様にして、３４．９ｇの２−メトキシイミノ−２−（２−ホルミ ルフェニル）−酢酸メチルエステルおよび１１．７ｇのＣａ（ＯＨ）₂を、４５ ．３ｇのクロロジエチルホスホノ酢酸−ｔ−ブチルエステルと反応させて、５４ ．０ｇの粗生成物を得たが、これをそのまま実施例６において使用した。 なお、精製のため７．０ｇをシリカゲルクロマトグラフィー処理（トルエン／ 酢酸エチルエステル、１：１、Ｖ／Ｖ）に付し、４ｇの表記化合物を黄色油状体 として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．５５（ｓ、９Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、７．２− ７．５（ｍ、３Ｈ）、７．６５ （ｓ、１Ｈ）、７．９（ｍ、１Ｈ） 実施例４ ２−｛２−［２−クロロ−２−カルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝ −３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１）化合物番号１ ．０４２） １３０ｇの実施例２で得られた｛２−［２−クロロ−２−ｔ−ブトキシカルボ ニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン 酸メチルエステルを２００ミリリットルのトリフルオロ酢酸／１６０ミリリット ルのジクロロメタンとの混合液と、室温において３０分間混合、撹拌し、得られ た濃赤色溶液を回転エバポレータにおいて慎重に濃縮し、氷水中に注下した。水 性相を２Ｎ苛性ソーダ液でアルカリ性にｐＨ調整し、酢酸エチルエステルで２回 抽出した。次いでこの水性相を２Ｎ塩酸でｐＨ２となるように酸性化し、これを 酢酸エチルエステルで３回振とう抽出した。また合併有機相を水で、次いでＮａ Ｃｌ溶液で２回洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を完全に蒸散除去した 。残渣としての９０ｇの油状体を晶出処理に付した。融点１１４−１１８℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．２−７．４（ｍ、３Ｈ）、 ７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．９ （ｓ、１Ｈ）、８．０（ｍ、１Ｈ）、８．９（幅広、ＯＨ） 実施例５ ２−｛２−［２−クロロ−２−ｔ−ブトキシカルボニル−（Ｚ）−エテニル］ −フェニル｝−ブテン−（Ｅ）−２−酸メチルエステル（表１、化合物番号１． ０８２） 実施例３と同様に、５．１ｇの２−（２−ホルミルフェニル）−ブテン−（Ｅ ）−２−酸メチルエステルと、７．２ｇのクロロジエチルホスホノ酢酸−ｔ−ブ チルエステルを反応させた。これにより７．６ｇ表記粗生成物が得られ、これを 酸遊離後、実施例４と同様にそのままその後の反応に使用した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．５（ｓ、９Ｈ）、１．６（ｄ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、７．１−７ ．５（ｍ、４Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ） 実施例６ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−２−ｔ−カルボキシ−（Ｚ） −エテニル］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（表１、化合物番号１．１４５ ） ２９ｇの実施例３の生成物である２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロ ロ−２−ｔ−ブチルオキシカルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−酢酸 メチルエステルを、４０ミリリットルのトリフルオロ酢酸と１６０ミリリットル のジクロロメタンから成る混合液と、室温 において２．５時間混合、撹拌した。この黒色溶液を５００ミリリットルの飽和 ナトリウムカルボナート溶液と混合、撹拌した（ｐＨ９）。２００ミリリットル のメチル−ｔ−ブチルエーテルを添加した後、有機相を分離した。水性相をメチ ル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、６Ｎ塩酸によりｐＨ２−３に調整した。生成 物が乳濁液として分離され、これをメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、 酢酸エチルエステルを単離した。合併有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄、中性化 し、溶媒を蒸散、除去することにより、表記化合物２０ｇを黒色油状体として得 た。融点１０７−１０９℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．９０（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、７．２−７．６（ｍ、３Ｈ） 、７．８５（ｓ、１Ｈ）、８．０５（ｍ、１Ｈ）、１０．４（ＯＨ） 実施例７ ４−｛１−クロロ−２−［２−（１−メトキシカルボニル−２−メトキシ−（ Ｅ）−エテニル）−フェニル］−（Ｚ）−エテニルカルボキシ｝−オキソ−２． ５−ジフェニル−２，３−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド（表１、化 合物番号１．０５４） ８．９ｇの実施例４の生成物、α−｛２−［２−クロロ−２−カルボキシル− （Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−β−メトキシ−（Ｅ）−アクリル酸メチルエ ステルと、 １０ｇの４，６−ジフェニルチエノ−［３，４−ｄ］−１，３−ジオキソ−２− ロン−５，５−ジオキシドとの、１００ミリリットルの無水ジクロロメタン中溶 液に、０．５ｇのピリジンを添加した。室温における２．５時間の撹拌の後、沈 澱物を２０％くえん酸で３回、飽和水素ナトリウムカルボナート溶液で４回、水 で１回それぞれ抽出した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレータで濃 縮して、淡黄色固体として表記化合物を得た。融点６８−７２℃。 実施例８ ２−｛２−［２−クロロ−２−ジメチルアミノカルボニル−（Ｚ）−エテニル ］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１ 、化合物番号１．０４８） ５．８ｇの実施例７で得られたチオフェンジエステルを５０ミリリットルのジ クロロメタンに溶解させ、これに１．６ミリリットルの４０％濃度ジメチルアミ ン溶液を添加した。当初黒赤色を呈していたが、これにより迅速に橙赤色に変色 した。１時間後に、沈澱物を実施例７と同様に処理した。これにより２．０ｇの 粗生成を得たが、シリカゲルクロマトグラフィー処理（トルエン／酢酸エチルエ ステル、９：１、Ｖ／Ｖ）により精製して、１．４ｇの表記化合物を油状体とし て得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．１（広幅、６Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、６．８ （ｓ、１Ｈ）、７．２−７．５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．８（ｍ 、１Ｈ） 実施例９ ２−｛２−［２−クロロ−２−フェニルアミノカルボニル−（Ｚ）−エテニル ］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１ 、化合物番号１．０５２） ４．５ｇの実施例４で得られた２−｛２−［２−クロロ−２−カルボニル、（ Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチル エステルの、３０ミリリットルの無水テトラヒドロフラン中溶液に、２．４ｇの Ｎ，Ｎ−カルボニルイミダゾールを添加した。室温で２時間撹拌した後、１０ミ リリットルのテトラヒドロフラン中１．６ｇのアニリン溶液を滴下、添加し、１ 時間後に沈澱物を濃縮し、１００ミリリットルのメチル−ｔ−ブチルエーテルに 投入し、２０％濃度のくえん酸溶液で３回、飽和水素ナトリウムカルボナート溶 液で２回、水で１回洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を除去し た。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー処理（トルエン酢酸エチ ルエステル、９：１、Ｖ／Ｖ）に付し、２．６ｇの表記化合物を無色結晶体とし て得た。融点８８−９０℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、７．１−７．９（ｍ、１０Ｈ）、 ８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．５（幅広、１Ｈ） 実施例１０ ２−｛２−［２−クロロ−２−クロロカルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェ ニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル １３．３ｇの実施例４で得られた２−｛２−［２−クロロ−２−カルボキシル −（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メ チルエステルと１００ミリリットルの無水ジクロロメタンとの混合物に、２滴の ジメチルホルムアミドを添加し、次いで室温で５．４ｇのチオニルクロリドを滴 下、添加し、３時間還流加熱した。冷却後、溶媒を完全に除去し、粗生成物をそ のまま次の反応に使用した。 実施例１１ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−２−クロロカルボニル−（Ｚ ）−エテニル］−フェニル｝−酢酸メチルエステル この製造は、実施例５の２−メトキシイミノ−｛２−［２−クロロ−２−カル ボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−酢酸メチルエステルと、チオニルク ロリドから、実施例１０と同様にして行われる。粗生成物はそのまま次の反応に 使用することができ、そのようにした。 実施例１２ ２−｛２−［２−クロロ−２−（２−プロパンイミノオキシカルボニル）−（ Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチル エステル（表１、化合物番号１．０５５） １．０２ｇのアセトンオキシムを１５ミリリットルのピリジンに溶解させ、こ れを室温において、５ミリリットルの無水テトラヒドロフラン中、４．４６ｇの 酸クロリド（実施例１０）溶液に滴下、添加し、沈澱物を後処理のため氷水中に 投入し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を２０％くえん 酸溶液で３回、飽和ナトリウムカルボナート溶液で２回、次いで水で洗浄、中性 化した。硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで溶媒を除去した。この粗生成物をシリ カゲルクロマトグラフィー処理（展開液、トルエン／酢酸エチルエステル、１： １、（Ｖ／Ｖ）に付して、表記化合物１．６ｇを淡黄色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．１０（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３． ８（ｓ、３Ｈ）、７．２−７．５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．９（ （ｓ、１Ｈ）、８．０（ｍ、１Ｈ） 実施例１３ ２−｛２−［２−クロロ−２−ｔ−ブチルチオカルボ ニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン 酸メチルエステル（表１、化合物番号１．０７８） １．１２ｇのナトリウム−ｔ−ブチルチオラートと微少量のナトリウムカルボ ナートを、０℃において３０ミリリットルの無水アセトン中に投入し、これに氷 冷下に実施例１０の酸クロリド３．１５ｇを徐々に滴下、添加した。これにより 温度は１０℃まで上昇した。さらに２時間撹拌し、３０ミリリットルのメチル− ｔ−ブチルエーテルを添加し、沈澱物を吸引濾別した。濾液を回転エバポレータ により濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィー処理（トルエン／酢酸エチ ルエステル、９：１、（Ｖ／Ｖ）により精製した。これにより０．７ｇの表記化 合物を黄色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．５５（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、７．２７ −７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、７．９（ ｍ、１Ｈ） 実施例１４ ２−｛２−［２−クロロ−３−オキソ−（Ｚ）−１−ブテニル］−フェニル｝ −３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化合物番号１ ．０２２） １０００ミリリットルの無水メタノール中、１９４ｇ の１−クロロ−１−トリフェニルホスホラニリデンアセトンと、１１０ｇの２− （２−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−（Ｚ）−Ｅ−プロペン酸メチルエス テル懸濁液を室温において１夜撹拌し、次いで溶媒を除去し、残渣を５００ミリ リットルのシクロヘキサン／１００ミリリットルのジイソプロピルエーテル／１ ００ミリリットルのアセトンと共に撹拌、混合した。残渣固体を濾別し、濾液を 残渣と共に上述したように処理した。固体残渣（トリフェニルホスフィンオキシ ド）を廃棄し、濾液を約３００ｇのシリカゲルに担持させ、トルエン／酢酸エチ ルエステル混合液（９５／５から８０／２０、Ｖ／Ｖ）により、シリカゲルカラ ムで滲出させた。これにより得られる生成物をジイソプロピルエーテルで充分に 磨砕し、７３ｇの表記化合物を淡黄色固体として得た。融点１０９−１１０℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．５（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、７．２−７ ．４（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．７（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｍ、１ Ｈ） 実施例１５ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−３−オキソ−（Ｚ）−１−ブ テニル−１］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（表１、化合物番号１．０３１ ） ５３ｇの１−クロロ−１−トリフェニルホスホラニリ デンアセトンと２４ｇの２−メトキシイミノ−２−（２−ホルミルフェニル）− 酢酸メチルエステルを、実施例１５と同様に２５０ミリリットルメタノール中で 反応させ、同様に後処理した。これにより１３．５ｇの表記化合物を固体として 得た。融点７１−７２℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．６（ｓ、３Ｈ）、３．９（ｓ、３Ｈ）、４．１（ｓ、３Ｈ）、７．２−７ ．５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．９５（ｍ、１Ｈ） 実施例１６ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−３−オキシ−（Ｚ）−１−ブ テニル−１］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（表１、化合物番号１．０３２ ） ２．０ｇの２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−３−オキシ−（Ｚ ）−１−ブテニル−１］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（実施例１５）を４ ０ミリリットルのメタノールに溶解させ、これに０．６０ｇのＯ−メチルヒドロ キシルアミンヒドロクロリドと、２滴の濃硫酸とを添加し、室温において１夜撹 拌した。残存するケト化合物を、０．１２ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミンヒ ドロクロリドの追加添加により、完全に反応させる。後処理のため、分離した水 性相をメチル−ｔ−ブチルエーテルにより２回抽出した。合併有機相を、ナトリ ウムクロリド溶液で洗浄、中性化し、硫酸ナトリウ ムで乾燥し、濃縮した。３ｇの表記化合物を、部分的晶出して溶媒を含む油状体 （ｓｙｎ／ａｎｔｉ混合物、１：９）として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．１（ｓ、″３Ｈ″、ａｎｔｉ）、２．５（ｓ、″３Ｈ″、ｓｙｎ）、３． ８５（ｓ、３Ｈ）、４．０（ｓ、３Ｈ）、４．０５（ｓ、３Ｈ）、６．８５（ｓ 、１Ｈ）、７．２−７．５（ｍ、３Ｈ）、７．７５（ｄ、１Ｈ） 実施例１７ ２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−３−メトキシイミノ−（Ｚ） −ブテニル−１］−フェニル｝−酢酸メチルアミド（表１、化合物番号１．０３ ３） １ｇの２−メトキシイミノ−２−｛２−［２−クロロ−３−メトキシイミノ− （Ｚ）−ブテニル−１］−フェニル｝−酢酸メチルエステル（実施例１６）を、 １０ミリリットルのテトラヒドロフランに溶解させ、これにメチルアミンの２０ ％水溶液を添加し、４０℃で撹拌した。２０時間後、１ミリリットルのメチルア ミン溶液を追加的に添加してエステルを完全に反応させた。後処理のため溶媒を 完全に蒸散除去し、残渣をメチル−ｔ−ブチルエーテルと水に分配した。有機相 を２０％くえん酸溶液と水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲル で濾別し、濾液を処理し、０．６ｇの表記化合物を黄 色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．１（ｓ、３Ｈ）、２．９（ｄ、３Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、４．０５ （ｓ、３Ｈ）、６．７５（広幅、１Ｈ）、６．９（ｓ、１Ｈ）、７．２−７．５ （ｍ、３Ｈ）、７．８（ｄｄ、１Ｈ） 実施例１８ ２−｛２−［２−（５−［４−クロロフェニル］−１，３，４−チアジアゾリ ル−２）−エテニル−］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸 メチルエステル（表１、化合物番号１．００６） ５０ミリリットルの無水テトラヒドロフランに溶解させた５−（４−クロロフ ェニル）−１，３，４−チアジアゾリル−２−メタン燐酸ジメチルエステル溶液 を−７０℃に冷却し、ブチルリチウムの１．６モルヘキサン溶液２０．６ミリリ ットルをこれに滴下添加した。３０分後、−７０℃において５ｇの臭素を添加し 、これにより温度は−３０℃まで上昇した。さらに１時間撹拌し、この温度で２ ０ミリリットルのテトラヒドロフランに６．６ｇの２−（２−ホルミルフェニル ）−３−メトキシ−（Ｅ）−プロペン酸メチルエステルを添加した液を滴下添加 した。沈澱物を徐々に室温にまで加温し、さらに４８時間撹拌した。後処理のた めにこれを６０ミリリットルの氷水中に注下し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで ３回抽出 した。合併有機相を洗浄、中性化し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生 成物をジイソプロピルエーテル／酢酸エチルエステル（９：１、Ｖ／Ｖ）で処理 し、吸引濾別した。濾液を中圧シリカゲルクロマトグラフィー処理（展開液、ｎ −ヘプタン／酢酸エチルエステル（７５／２５、Ｖ／Ｖ）により精製して、１． ３ｇの表記化合物を部分的晶出油状体（Ｚ／Ｅ混合物、８５８５：１５）として 得た。 Ｚ−化合物、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．６５（ｓ，３Ｈ）、３．７５（ｓ，３Ｈ）、５．３（ｓ、１Ｈ）、７．２ −７．３（ｍ、３Ｈ）、７．４（ｄ、２Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．５８ （ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、２Ｈ） 実施例１９ ２−｛２−［２−クロロ−２−（３−［４−クロロフェニル］−イソオキサゾ リル−５）−エテニル］−４−クロロフェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２− プロペン酸メチルエステル（表１、化合物番号１．００１および１．００２） ３０ミリリットルの無水テトラヒドロフラン中、４．４ｇの３−（４−クロロ フェニル］−イソオキサゾリル−５−メタンホスホン酸ジエチルエステルの溶液 を−７０℃まで冷却し、これに１．６モルのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液９ ．３ミリリットルを滴下添加した。３０ 分後、この−７０℃で２．３ｇのテトラクロロメタンを添加した。１時間後処理 撹拌し、−３０℃まで加温し、次いでこの温度で、３０ミリリットルの無水テト ラヒドロフラン中、３．５ｇの２−（４−クロロ−２−ホルミルフェニル）−３ −メチル−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステルを滴下添加した。沈澱物温度 を徐々に室温まで上げ、さらに１６時間撹拌した。実施例１８と同様の後処理を して、表記化合物をＥ／Ｚエテニル異性体混合物として得た。中圧シリカゲルク ロマトグラフィーｎ−ヘキサン／酢酸エチルエステル８２／１８、Ｖ／Ｖ）によ り分離した。 Ｚ−異性体（２．５ｇ）、融点１４１−１４７℃（表１中の化合物番号１．０ ０１）、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ、ｐｐｍ）３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．７ （ｓ、３Ｈ）７．１−８．０（ｍ、１０Ｈ） Ｅ−異性体（２．６ｇ）、融点１１５−１２３℃（表１中の化合物番号１．０ ０２）、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ）３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．７ （ｓ、３Ｈ）７．１５−８．０（ｍ、１０Ｈ） 実施例２０ ２−｛２−［２−クロロ−２−ヒドロキシイミノ−（Ｚ）−ブテニル−１］− フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化 合物番号１．０７９） 実施例１４から得られた２３．２ｇの２−｛２−［２−ヒドロキシイミノ−（ Ｚ）−ブテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチル エステルと、５．６ｇのヒドロキシルアミンヒドロクロリドを、まず３００ミリ リットルの無水メタノール中において室温で撹拌混合し、１８時間後に、さらに ２．８ｇのヒドロキシルアミンヒドロクロリドを添加し、生成物を４０℃に加熱 し、さらに２時間撹拌した後、溶媒を蒸散除去した。残渣をメチル−ｔ−ブチル エーテル／水に分配した。水性相をメチル−ｔ−ブチルエステルで２回抽出し、 この合併有機相を洗浄、中性化し、乾燥、濃縮した。粗生成物２５．５、ｓｙｎ ／ａｎｔｉ混合物３／７）をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液、トルエン ／酢酸エチルエステル９：１、Ｖ／Ｖ）で予備分別した。純ａｎｔｉ異性体をジ イソプロピルエーテルで部分的に得た、その後の反応のためにこのｓｙｎ／ａｎ ｔｉ混合物（１：９、１３．６ｇ）はそのまま使用可能である。ａｎｔｉ異性体 、融点５７−６０℃ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．１５（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．０ （ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．４（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．２５ （ｍ、１Ｈ）、９．６（ｓ、ＯＨ） 実施例２１ ２−｛２−［２−クロロ−３−（Ｏ−［４−クロロフェニルアミノカルボニル ］−ヒドロキシイミノ）−（Ｚ）−ブテニル−１］−フェニル｝−３−メトキシ −（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化合物番号１．０８１） １．５ｇの実施例２０の生成物、２−｛２−［２−クロロ−２−ヒドロキシイ ミノ−（Ｚ）−ブテニル−１］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロ ペン酸メチルエステルを２０ミリリットルの無水ジエチルエーテルに溶解させた 。５ミリリットルのジエチルエーテル中、０．８ｇの４−クロロフェニルイソシ アナートをこれに添加した。さらに２時間撹拌してから、沈澱物を氷水中で撹拌 し、有機相を分離し、水性相をジエチルエーテルで２回抽出し、合併有機相を中 性化洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾別した。濾液から生成物の一部が直接 的に析出沈澱した。濃縮後、ジイソプロピルエーテルと共に磨砕して、１．４ｇ の表記化合物を黄色結晶として得た。融点１７５−１７７℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ２．３５（ｓ、３Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．１ ５−７．８（ｍ、１０Ｈ）、８．５（広幅、ＮＨ） 実施例２２ ２−｛２−［２−シアノ−２−ｔ−ブトキシカルボニ ル−（Ｅ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸 メチルエステル（表１、化合物番号１．１１２） 氷冷反応容器中の４００ミリリットルの無水テトラヒドロフランに、０℃にお いて、５０ミリリットルのテトラクロロメタン中、４０．７ｇのチタンテトラク ロリド溶液を滴下添加して、発熱反応により黄色沈澱物が析出した。温度を０℃ に維持しつつ、７５ミリリットル中、１５．１ｇのシアノ酢酸−ｔ−ブチルエス テルと２３．６ｇの２−（２−ホルミルフェニル）−３−メトキシ−（Ｅ）−２ −プロペン酸メチルエステルの溶液を交互に滴下添加し、次いで７５ミリリット ルのテトラヒドロフラン中、３５ミリリットルのピリジンを徐々に添加した。そ の温度を室温に戻し、さらに３時間後撹拌処理した。後処理のため、沈澱物を氷 水中で撹拌し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。合併有機相を水素 ナトリウムカルボナートと飽和ナトリウムの水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム で乾燥し、濃縮した。３５．０ｇの粗生成物褐色油状体を中圧シリカゲルクロマ トグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチルエステル４：１、Ｖ／Ｖ）で精製処理 することにより、０．８ｇの表記化合物を黄色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．５５（ｓ、９Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８５ （ｓ）３Ｈ）、７．２−７．５（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、８．２（ ｓ、１Ｈ）、８．３（ｄ、１Ｈ） 実施例２３ ２−｛２−［２−シアノ−２−カルボニキル−（Ｅ）−エテニル］−フェニル ｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化 合物番 号１．１２２） 実施例２３で得られたｔ−ブチルエステル粗生成物２８ｇを、実施例５と同様 にして、４０ミリリットルのジクロロメタン中において、４０ミリリットルのト リフルオロ酢酸により遊離酸に分解し、ジイソプロピルエーテル／アセトンで晶 出させることにより、５．４ｇの表記化合物を得た。濃縮した濾液（７．４ｇ） も同じように使用可能である。融点１６９−１７３℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、δ、ｐｐｍ） ３．６５（ｓ、９Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．３（ｄ、１Ｈ）、７．４ −７．６（ｍ、２Ｈ）、７．８（ｓ、１Ｈ）、８．１−８．２（ｍ、２Ｈ）、１ ４．０（広幅、ＣＯＯＨ） 実施例２４ ２−｛２−［２−ニトロ−２−エトキシカルボニル−（Ｚ／Ｅ）−エテニル］ −フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、 化合物番号１．１１１の異性体混合物） 氷冷反応容器に装填されている８０ミリリットルの無水テトラヒドロフラン中 に、０℃において、１０ミリリットルのテトラクロロメタン中、７．６ｇのチタ ンテトラクロリド溶液を滴下添加して、発熱反応により黄色沈澱物を析出させた 。温度を０℃に維持しつつ、１５ミリリットルのテトラヒドロフラン中、２．７ ｇのニトロ酢酸エチルエステル溶液を連続的に滴下添加し、次いで１５ミリリッ トルのテトラヒドロフラン中、８．０ｇのＮ−メチルモルホリン溶液を徐々に添 加した。温度を室温に戻し、さらに３時間後撹拌処理した。後処理のため、沈澱 物を氷水中で撹拌し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出した。次いで合併 有機相を水素ナトリウムカルボナートと飽和ナトリウムクロリドの水溶液で洗浄 し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。これにより褐色油状体として得られ た粗生成物を、中圧シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘプタン／酢酸エチル エステル、Ｖ／Ｖ）で精製処理して、３ｇの表記１：１Ｅ／Ｚ異性体混合物を油 状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．３５（″Ｚ″、ｑ、３Ｈ）、と１．４５（″Ｅ″ｑ、３Ｈ）、３．７５（ ｓ、３Ｈ）、３．８５（″Ｚ″、ｑ、３Ｈ）、と３．９０（″Ｅ″ｓ、３Ｈ）、 ７．２−７．５（ｍ、４Ｈ）、７．６５（ｓ、１Ｈ）、７．６８（″Ｅ″、ｓ、 １Ｈ）と８．１（″Ｚ″ｓ、１Ｈ） 実施例２５ ２−｛２−［２−クロロ−２−（３−フルオロベンジルオキシアミノ）−カル ボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペ ン酸エチルエステル（表１、化合物番号１．１１４） 実施例５から得られた、５．９３ｇの２−｛２−［２−クロロ−２−カルボキ シ−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸 メチルエステルの、５０ミリリットルに無水ジクロロメタン中溶液に、室温にお いて、３．３ｇのＮ，Ｎ−カルボニルイミダゾールを添加し、１時間後撹拌し、 これに３．７ｇのＯ−（３−フルオロベンジル）−ヒドロキシルアミンヒドロク ロリド、２．１ｇのトリエチルアミンおよび２０ミリリットルのジクロロメタン から成る分散液を４回に分けて添加した。室温において１夜撹拌し、沈澱物を吸 引濾別し、濾液を濃縮し、残渣を酢酸エチルエステル中に投入した。有機相を２ ０％濃度のくえん酸水溶液および水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒 を蒸散除去することにより、５．４ｇの表記化合物を無色の結晶体として得た。 融点１１７−１７３℃。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、５．０（ｓ、２Ｈ）、７．０−７ ．４（ｍ、７Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、７．９（ｓ、１Ｈ）、９．２（幅広、 ＮＨ） 実施例２６ ２−｛２−［２−クロロ−３−（３−フルオロベンジルオキシイミノ）−３− メトキシ−（Ｚ）−プロペニル−１］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２ −プロペン酸メチルエステル（表１、化合物番号１．１１６） 実施例２５から得た、２．３ｇの２−｛２−［２−クロロ−２−（３−フルオ ロベンジルオキシイミノ）−カルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３ −メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸エチルエステルと、０．００５ｇの銀カル ボナートを、５０ミリリットルのアセトン／５ミリリットルのの１，３−ジメチ ルテトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノンと共に、室温において約１時間、撹 拌混合物した。次いで０．７２ｇのジメチルスルファートを添加し、さらに１２ 時間撹拌した。後処理のために、これを水中に注下し、酢酸エチルエステルで３ 回抽出し、有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸散除去し た。得られた２．４ｇの粗生成物を、シリカゲルクロマトグラフィー（トルエン ／酢酸エチルエステル、９：１、Ｖ／Ｖ）により、１．２ｇの表記化合物と０． ７ｇのＮ−メチル化化合物とに分離した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、３．９ （ｓ、３Ｈ）、５．１（ｓ、２Ｈ）、７．０−７．４（ｍ、８Ｈ）、７．６（ｓ 、１Ｈ）、７．８（ｍ、１Ｈ）（副生成物） ２−｛２−［２−クロロ−２−（Ｎ−３−フルオロベンジルオキシ−Ｎ−メチ ル−アミノ）−カルボニル−（Ｚ）−エテニル］−フェニル｝−３−メトキシ− （Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル（表１、化合物番号１．１１５） ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） ３．３（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ、３Ｈ）、４．９（ ｓ、２Ｈ）、７．０５−７．４５（ｍ、８Ｈ）、７．５５（ｓ、１Ｈ）、７．８ ５（ｓ、１Ｈ） 実施例２７ ２−｛２−［２−クロロ−３−ｎ−プロポキシイミノ−（Ｚ）−プロペニル− １］−フェニル｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエーテル ３０ミリリットルの無水アセトニトリル中、１．２ｇの２−｛２−［２−クロ ロ−２−ｎ−プロポキシアミノカルボニル−（Ｚ）−エテニル−１］−フェニル ｝−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル溶液に、１．３ｇの トリフェニルホスフィンと１．５４ｇのテトラクロロメタンを添加し、１６時間 還流加熱し、沈澱物を濃縮し、残渣をシリカゲル上に置き、シリカゲ ルクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチルエステル、９：１、Ｖ／Ｖ）によ り生成物を分離し、０．４ｇの黄色油状体を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．０（ｔ、３Ｈ）、１．９（ｑ、２Ｈ）、３．７（ｓ、３Ｈ）、３．８（ｓ 、３Ｈ）、４．３（ｔ、２Ｈ）、７．２−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、 １Ｈ）、７．８（ｄｄ、１Ｈ） 実施例２８ ２−｛２−［エトキシ−２−エトキシカルボニルエテニル］−フェニル｝−３ −メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル ２０ミリリットルの無水ジメチルホルムアミドと０．３ｇのナトリウムヒドリ ドから成る分散液に、まず１０ミリリットルのジメチルホルムアミド中、２．７ ｇのエトキシジエチル燐酢酸エチルエステル溶液を滴下添加し、１０分後に３０ ミリリットルのジメチルホルムアミド中、２．２ｇの２−（２−ホルミルフェニ ル）−３−メトキシ−（Ｅ）−２−プロペン酸メチルエステル溶液を滴下添加し た。室温で約１時間撹拌することにより、アルデヒドを完全に反応させた。後処 理のために、沈澱物を氷水中に投入し、メチル−ｔ−ブチルエーテルで３回抽出 し、合併有機相を飽和ナトリウムクロリド溶液で洗浄し、ナトリウムスルファー トで乾燥し、濃縮した。中圧シリ カゲルクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチルエステル、９／１−８ ／２、Ｖ／Ｖ）で精製して、以下の両異性体を得た。 Ｚ化合物０．９ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．３（ｔ、３Ｈ）、１．３５（ｔ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．８ （ｓ、３Ｈ）、３．９（ｑ、２Ｈ）、４．２４（ｑ、２Ｈ）、７．０（ｓ、１Ｈ ）、７．２−７．３５（ｍ、３Ｈ）、７．６（ｓ、１Ｈ）、８．２（ｄｄ、１Ｈ ） Ｅ化合物０．４ｇ ¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、δ、ｐｐｍ） １．０（ｔ、３Ｈ）、１．４（ｔ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．８（ ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｑ、２Ｈ）、４．０（ｑ、２Ｈ）、６．０（ｓ、１Ｈ） 、７．１５−７．３（ｍ、４Ｈ）、７．５（ｓ、１Ｈ） 使用実施例 一般式Ｉによる本発明新規化合物の殺虫効果を、以下の実験により実証する。 この有効物質を （ａ）０．１％濃度のアセトン溶液、 （ｂ）７０重量％のシクロヘキサノール、２０重量％のＮａｋａｎｉｌ（登録 商標）ＬＮ（エトキシ化アルキルフェノールを主体とする、乳濁化、懸濁化作用 を有するＬｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６）および１０重量％のＥｍｕｌｐ ｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（エトキシ化脂肪アルコールを主体とする乳化剤、Ｅｍ ｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）から成る混合液中の１０％濃度乳濁としてそれぞれ 調剤した。これら調剤を（ａ）の場合にはアセトンで、（ｂ）の場合には水でそ れぞれ希釈して所望濃度した。 実験終了後、それぞれの有効最低濃度（各化合物を未処理対照例と対比して８ ０から１００％の抑止効果ないし致死効果をもたらし得る最低濃度ないし閾値） を算出した。 （Ａ）Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（くろしらみ）、接触 作用 このくろしらみにより著しく犯されているいんげんまめ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂ ａ）を有効物質水性調剤で事後処理した。２４時間後の致死率を算出した。 この試験において化合物１．００５、１．００６、１．０１２、１．０３９、 １．０５８、１．０６７、１．０７８、１．０８６、１．０９０、１．０９１、 １．０９４、１．０９５、１．０９８、１．１００、１．１０２は、４００ｐｐ ｍ量の使用により少なくとも８０％の効果を示した。 （Ｂ）Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ ｓ（つまぐろよこばい）接触作用 円形フィルタを水性有効物質調剤で処理し、これに５匹の成虫を載せた。２４ 時間後に致死率を算定した。 この試験において化合物１．００８、１．００９、１．０１０、１．０１１、 １．０１２、１．０２０、１．０２１、１．０３８、１．０４３、１．０４４、 １．０４５、１．０４９、１．０５０、１．０５１、１．０６４、１．０６９、 １．０７７、１．０７８、１．０８２、１．０８５、１．０９８、１．１１０、 １．１１８、１．１１９、１．１２１は、０．４ｍｇの使用量で少なくとも８０ ％の効果を示した。 （Ｃ）Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐ ｓ（つまぐろよこばい）接触作用、噴霧法 草丈ほぼ８ｃｍの稲に有効物質水性調剤で噴霧処理し、乾燥後１０匹の成虫を この稲に載せた。４８時間後に、その致死率を算定した。 この試験において、化合物１．００８、１．００９、１．０１１、１．０１２ 、１．０２１は、２００ｐｐｍ の使用量で少なくとも８０％の効果を示した。 （Ｄ）Ｐｒｏｄｅｎｉａ ｌｉｔｕｒａ（エジプト綿 毛虫）接触作用 有効物質水性調剤で処理したフィルタに５匹の幼虫をを載せ、最初の判定を４ 時間後に行い、少なくとも１匹の幼虫が生存した場合、餌料混合物を与えた。２ ４時間後に致死率を算定した。 この試験において、化合物１．０２１、１．０４は、０．４ｍｇの使用量で少 なくとも８０％の効果を示した。 （Ｅ）Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ （あかぐも）接触作用 この害虫により著しく犯されている１対の双葉を有するいんげんまめを、有効 物質水性調剤で処理した。温室内に置いて５日後に、その防除効果を双眼鏡で判 定した。 この試験において、化合物１．０１１、１．０１２、１．０２０、１．０２１ 、１．０２４、１．０２６、１．０２７、１．０２８、１．０３４、１．０３６ 、１．０３７、１．０３８、１．０３９、１．０４３、１．０４４、１．０４６ 、１．０６２、１．０６４、１．０６５、１．０６７、１．０６９、１．０７７ 、１．０７８、１．０８１、１．０８２、１．０８４、１．０８５、１．０８６ 、１．０８７、１．０８８、１．０８９、１．０９０、１．０９１、１．０９８ 、１．１００、１．１０２、１．１０３、１．１０５、１．１０９、１．１１２ 、１．１１６、１．１１８、１． １２１、１．１３０、１．１４６、１．１６０は４００ｐｐｍの使用量で少なく とも８０％の効果を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 37/34 １０３ 9155−4Ｈ １１０ 9155−4Ｈ 43/40 １０１ Ｎ 9155−4Ｈ 43/72 9155−4Ｈ 43/80 １０１ 9155−4Ｈ 43/824 Ｃ０７Ｃ 69/734 Ｚ 9546−4Ｈ 69/738 Ｚ 9546−4Ｈ 235/72 9547−4Ｈ 239/20 9547−4Ｈ 243/38 251/48 251/64 259/06 291/02 9451−4Ｈ 323/10 7419−4Ｈ 323/62 7419−4Ｈ 327/20 7106−4Ｈ 327/38 7106−4Ｈ 331/02 7106−4Ｈ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，Ｌ Ｖ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、69117、ハイデルベルク、ビー ネンシュトラーセ、３ (72)発明者 デツァー，ラインハルト ドイツ国、69469、ヴァインハイム、ブー ヘンヴェーク、３ (72)発明者 クリンツ，ラルフ ドイツ国、67125、ダンシュタット―シャ ウエルンハイム、オットー―ディル―シュ トラーセ、６ (72)発明者 シェファー，ベルント ドイツ国、76889、ディールバッハ、ハウ プトシュトラーセ、22 (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、67227、フランケンタール、イ メンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、68159、マインハイム、４、デ ―３ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、67434、ノイシュタット、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、64646、パペンハイム、フォン ―ガーゲルン―シュトラーセ、２

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．以下の一般式Ｉ で表わされ、かつ ｎが０、１、２、３または４（ｎが２以上の場合には複数のＲ¹は互いに異な る意味を表わし得る）、 ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＯ₃またはＮＯＣＨ₃をそれぞれ意味し、 ＹがＯ又はＮＨを意味し、 Ｒ¹がニトロ、シアノ、ハロゲン、 Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、 フェニルまたはフェノキシ（これらの芳香族環は５個までのハロゲン原子およ び／または３個までのＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルコキシまたはＣ₁−Ｃ₄アルキルチオを持って いてもよい）を意味し、または ｎが２以上の場合、環の２個の隣接Ｃ原子と結合された１，３−ブタジエン− １，４−ジイル（これ自体が４ 個までのハロゲン原子および／または２個までのニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アル キル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアル コキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオで置換されていてもよい）を意味し、 Ｒ²がニトロ、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルコ キシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル カルボニルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノ、ベンジルオキシカル ボニルアミノを意味し、 Ｒ³が炭素原子のほかに４個までの窒素原子または１個もしくは２個の窒素原 子と１個の酸素もしくは２個の硫黄原子または１個の酸素もしくは硫黄原子を環 員として持っていることができる、置換もしくは非置換の単環もしくは双環芳香 族環基（ただし、ＸがＣＨＯＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、Ｒ²がハロゲンを意味す る場合）を意味するか、または 基Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−またはＲ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−を意味し、 上記の＝Ｚ¹が＝０、＝Ｓ、＝ＮＲ⁶または＝ＮＯＲ⁴、 Ｚ²が=Ｏ、＝ＮＲ⁶、＝ＮＯＲ⁴、＝Ｎ−ＮＲ⁷Ｒ⁸、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ⁴ 、＝ＮＯ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ⁷Ｒ⁸または＝Ｎ−ＮＲ⁷−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ⁴、 −Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ⁷−、−ＮＲ⁷ＮＲ⁸ −、−ＯＮＲ⁷または−ＮＲ⁷Ｏをそれぞれ意味し 上記Ｒ⁴が水素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−シリル、 置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子または窒素原子を環員として 持っていてもよい、非置換もしくは置換、飽和またはモノもしくはジ不飽和環式 基、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１ 個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持ち得る、置 換されていてもよい単環もしくは双環の芳香族環式基をそれぞれ意味し、 上記Ｒ⁵が水素、シアノ、ハロゲン、 置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに酸素原子、硫黄原子および窒素原子をヘテロ原子環員として 持ち得る、置換されていてもよい飽和またはモノもしくは不飽和環式基、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子または１もしくは２個の窒素原子と１個 の酸素もしくは硫黄原子または１個の酸素もしくは硫黄原子を環員として持ち得 る、置換されていてもよい単環もしくは双環の芳香族環基、または ＝Ｚ²が＝Ｏを意味する場合には基Ｒ^xＲ^yＣ＝ＮＯ−を意味し、 このＲ^xは水素、シアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンア ルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル 、フェニルまたはベンジル、 Ｒ^yが水素、 置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニルま たはフェニルを意味するか、または Ｒ^xとＲ^yが、それぞれが結合されているＣ原子と共に、炭素原子のほかに３個 までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換さ れていてもよい飽和またはモノもしくはジ飽和の環式基を形成し、 上記Ｒ⁶が水素、置換されていてもよいアルキル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子をヘテロ原子環員 として持ち得る、置換されていてもよい飽和またはモノもしくはジ不飽和の環式 基を、または 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１ 個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子をヘテロ原子環 員として持ち得る、置換されていてもよい単環もしくは双環芳 香族環基を意味し、 Ｒ⁷が水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキル、 Ｒ⁸が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣＯＲ⁶を意味することを特徴とする化合 物。 ２．請求項１における一般式Ｉ中の ｎが０または１であり、 ＸがＣＨＯＣＨ₃、ＣＨＣＨ₃またはＮＯＣＨ₃を、 Ｒ¹がハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ア ルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂ハロゲンアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₂アルキルチオまたはフェニル 、 Ｒ²がハロゲンまたはシアノを意味することを特徴とする化合物。 ３．請求項１または２における一般式Ｉ中の、 Ｒ³が−ＣＯ−Ｔ−Ｒ⁴を意味し、 この−Ｔ−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ⁷−または−ＯＮＲ⁷、 Ｒ⁴が水素、トリ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−シリル、 置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子をヘテロ原子環員 として持ち得る、置換されていてもよい飽和またはモノもしくはジ不飽和の環式 基、または 炭素原子のほかに４個までの窒素原子または１もしくは２個の窒素原子と１個 の酸素もしくは硫黄原子または１個の酸素もしくは窒素原子をヘテロ原子環員と して持ち得る、置換されていてもよい単環もしくは双環芳香族環を意味し、 Ｒ⁷が水素を意味することを特徴とする化合物。 ４．請求項１または２における一般式Ｉ中の、Ｒ³が基−ＣＯ−Ｒ⁶を意味し、 このＲ⁶が置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子、窒素原子を持ち得る、置換 されていてもよい、飽和またはモノもしくはジ不飽和の環式基または、 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１ 個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持ち得る、置 換されていてもよい単環もしくは双環芳香族環基を意味することを特徴とする化 合物。 ５．請求項１または２における一般式Ｉ中の、Ｒ³が基−Ｃ（Ｒ⁵）＝ＮＯ−Ｒ⁴ を意味し、 このＲ⁴が置換されていてもよいアルキル、アルケニルまたはアルキニル、 Ｒ⁵が置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、またはアル キニル、 炭素原子のほかに３個までの酸素原子、硫黄原子、窒 素原子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換されていてもよい、飽和またはモ ノもしくはジ不飽和の環式基、または 炭素原子のほかに４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と、 １個の酸素もしくは硫黄原子、または１個の酸素または硫黄原子をヘテロ原子環 員として持ち得る、置換されていてもよい、単環もしくは双環芳香族基を意味す ることを特徴とする化合物。 ６．請求項１または２における一般式Ｉ中のＲ³が炭素原子のほかに４個まで の窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と、１個の酸素もしくは硫黄原子 、または１個の酸素または硫黄原子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換され ていてもよい、単環もしくは双環芳香族を意味することを特徴とする化合物。 ７．請求項１または２における一般式Ｉ中のＲ³が、基−ＣＯ−ＯＮ＝ＣＲ^xＲ^y を意味し、 Ｒ^xがシアノ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロゲンアルキル、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₇シクロアルキル、フェニル またはベンジル、 Ｒ^yが水素、置換されていてもよいアルキル、シクロアルキルまたはフェニル をされぞれ意味し、または Ｒ^xとＲ^yがこれらが結合されているＣ原子と共に炭素原子のほかに３個までの 酸素原子、硫黄原子、窒素原 子をヘテロ原子環員として持ち得る、置換されていてもよい、飽和またはモノも しくはジ不飽和の環式基を形成することを特徴とする化合物。 ８．以下の一般式ＩＡ で表され、かつｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹが請求項１において示された意味を 持つことを特徴とする化合物。 ９．以下の一般式ＩＢ で表され、かつｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹが請求項１において示された意味を 持つことを特徴とする化合物。 １０．一般式ＩＣ で表され、かつｎ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＹが請求項１において示された意味を 持つことを特徴とする化合物。 １１．請求項１における一般式Ｉ中のＲ²がハロゲンを、Ｒ³が炭素原子のほか に４個までの窒素原子、または１もしくは２個の窒素原子と１個の酸素もしくは 硫黄原子、または１個の酸素もしくは硫黄原子を持ち得る、置換されていてもよ い単環もしくは双環の芳香族環式基を意味することを特徴とする化合物。 １２．請求項１における一般式Ｉ中のＲ²がニトロ、シアノまたはハロゲンを 、Ｒ³が基Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−を意味することを特徴とする化合物。 １３．請求項１における一般式Ｉ中のＲ²がＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、Ｒ³が基Ｒ⁴ −Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−を意味することを特徴とする化合物。 １４．請求項１における一般式Ｉ中のＲ²がＣ₁−Ｃ₄アルキルカルボニルアミ ノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルアミノまたはベンジルオキシカルボニルアミ ノを、Ｒ³が基Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−を意味することを特徴とする化合物。 １５．請求項１における一般式Ｉ中のＲ²がニトロ、シアノまたはハロゲンを 、Ｒ³が基Ｒ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−を意味することを特徴とする化合物。 １６．以下の一般式ＩＩ で表されるフェニル酢酸誘導体を塩基の存在下において、それ自体公知の態様で 反応させて、以下の一般式ＩＩＩ で表されるβ−ヒドロキシアクリラートとし、次いでこの化合物ＩＩＩをそれ自 体公知の態様でメチル化することを特徴とする、請求項１における一般式Ｉの化 合物の製造方法。 １７．以下の一般式ＩＶ で表されるα−ケトフェニル酢酸誘導体を、塩基の存在下において、それ自体公 知の態様でエチルトリフェニルホスホニウム−ブロミドもしくはクロリドと反応 させることを特徴とする、請求項１における一般式Ｉの化合物の製造方法。 １８．請求項１７における式ＩＶのα−ケトフェニル酢酸誘導体を、塩基の存 在下において、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様で０−メチルヒ ドロキシルアミンまたはそのヒドロクロリドと反応させることを特徴とする、Ｘ がＣＨ−ＣＨ₃を意味する場合の請求項１における一般式Ｉの化合物の製造方法 。 １９．以下の一般式Ｖ で表されるベンズアルデヒドを、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、そ れ自体公知の態様で、以下の式ＶＩ で表され、かつＲ²がハロゲンを、Ｒ¹がＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味するα−ハロゲ ンホスファートと反応させることを特徴とする、Ｒ²がハロゲンを、Ｒ³がアリー ルもしくはヘテロアリールを意味する場合の請求項１における一般式Ｉの化合物 の製造方法。 ２０．請求項１９における式Ｖのベンズアルデヒドを、塩基の存在下、不活性 有機溶媒中において、それ自体公 知の態様で、以下の式ＶＩＩ で表され、かつＰ^Xが−Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃または−ＰＯ−Ｒ′′₂を、このＲ⁷がフェ ニルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを意味する燐化合物と反応させることを特徴とす る、Ｒ₂がハロゲンを、Ｒ³が基Ｒ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ）−を意味する場合の請求項 １における一般式Ｉの化合物の製造方法。 ２１．以下の式ＶＩＩＩ で表され、かつＨａｌがハロゲン原子を意味するベンジルホスホニウム化合物を 、塩基の存在下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の態様で、以下の式 ＩＸ で表され、かつＲ⁴がアルキルまたはベンジルを意味するオキサル酸をジエステ ル誘導体と反応させることを特徴とする、Ｒ²がアルコキシを、Ｒ³がＲ⁴−０− Ｃ（＝ ０）−を意味する場合の請求項１における一般式Ｉの化合物の製造方法。 ２２．請求項１９における式Ｖのベンズアルデヒドを、塩基の存在下、不活性 有機溶媒中において、それ自体公知の態様で、以下の式Ｘ で表され、かつＲ¹がＣ₁−Ｃ₄アルキル基を意味するホスホナートと反応させる ことを特徴とする、Ｒ²がアルキル−、アルコキシ−またはベンジルオキシカル ボニルアミノを意味する場合の請求項１における一般式Ｉの化合物の製造方法。 ２３．請求項１９における式Ｖのベンズアルデヒドを、塩基の存在下、不活性 有機溶媒中において、それ自体公知の態様で、以下の式ＸＩａもしくはＸＩｂ で表されるカルボニル化合物と反応させることを特徴とする、Ｒ²がニトロまた はシアノを、Ｒ³が基Ｒ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−またはＲ⁴−Ｔ−Ｃ（＝Ｚ¹）−を意味 す る場合の請求項１における一般式Ｉの化合物の製造方法。 ２４．請求項１９における式Ｖのベンズアルデヒドを、塩基の存在下、不活性 有機溶媒中において、それ自体公知の態様で、以下の式ＸＩＩ で表されるホスホラニルと反応させることを特徴とする、Ｒ²がハロゲンを、Ｒ³ が基Ｒ⁵−Ｃ（＝Ｚ²）−を意味する場合の請求項１における一般式Ｉの化合物の 製造方法。 ２５．請求項１における式Ｉの化合物の殺菌有効量と、不活性添加剤を含有す る有害真菌類の防除方法。 ２６．請求項１における式Ｉの化合物の殺菌有効量と、不活性添加剤を含有す る有害真菌類の防除剤。 ２７．請求項１における式Ｉの化合物の殺菌有効量で、有害真菌類、その生活 空間および／または有害真菌類から防除されるべき植物または材料を処理するこ とを特徴とする有害真菌類の防除方法。 ２８．請求項１における式Ｉの化合物の有効量で、有害真菌類、その生活空間 および／または有害真菌類から防除されるべき植物または材料を処理することを 特徴とする有害真菌類の防除方法。 ２９．請求項１による化合物Ｉを、有害真菌類防除の ために使用する方法。 ３０．請求項１による化合物Ｉを、昆虫、くも、および線虫類を含む有害虫類 を防除するために使用する方法。